JPH04211671A - １，２，４−トリアゾリル−プロパノール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本出願は、新規な１，２，４−トリアゾリ
ル−プロパノール誘導体、それらの製造のためのいくつ
かの方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に
関する。

【０００２】数多くのアゾリルメチル−シクロプロピル
誘導体が殺菌・殺カビ的特性を有することは既に見いだ
されている（ＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ公開明細）０，２
９７，３４５参照）。従って、例えば、１−（４−クロ
ロフェニル）−２−（１−メチル−シクロプロプ−１−
イル）−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−
プロパン−２−オールを菌カビ駆除用として用いること
ができる。この物質の活性は良好であるが、しかしなが
ら、ある場合には、低適用量の時、必ずしも満足できる
ものではない。

【０００３】更に、シクロアルキルで置換されている特
定のヒドロキシエチル−アゾリル誘導体が、殺菌・殺カ
ビ特性を有していることは公知である（ＵＳ−ＰＳ　４
，５５１，４６９　参照）。しかしながら、これらの物
質の活性もまた、必ずしも完全に充分とは言えない。

【０００４】式

【０００５】

【化１６】 ［式中、Ｒは、メチルまたはエチルを表し、Ｚは、フッ
素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、メチル、任意にフッ素また
は塩素で置換されているフェニル、或はフッ素または塩
素で任意に置換されているフェノキシを表し、ｍは、０
、１、２または３を表し、そしてｎは、４または５を表
す］の新規な１，２，４−トリアゾリル−プロパノール
誘導体、およびそれらの酸付加塩類、並びに金属塩錯体
類をここに見い出した。

【０００６】ａ）式

【０００７】

【化１７】 ［式中、Ｒ、Ｚ、ｍおよびｎは、上述した意味を有し、
そしてＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］のプ
ロパノール誘導体と、式

【０００８】

【化１８】 の１，２，４−トリアゾールとを、酸結合剤の存在下そ
して希釈剤の存在下、反応させるか、或はｂ）式

【００
０９】

【化１９】 ［式中、Ｒ、Ｚ、ｍおよびｎは、上述した意味を有する
］のオキシラン類と、式

【００１０】

【化２０】 の１，２，４−トリアゾールとを、酸結合剤の存在下そ
して希釈剤の存在下、反応させるか、或はｃ）式

【００
１１】

【化２１】 ［式中、Ｒおよびｎは、上述した意味を有する］のトリ
アゾリルメチルケトン類と、式

【００１２】

【化２２】 ［式中、Ｚおよびｍは、上述した意味を有し、そしてＸ
は、塩素、臭素またはヨウ素を表す］の有機金属化合物
とを、希釈剤の存在下、反応させ、そして、望まれるな
らば続いて、このようにして得られる式（Ｉ）の化合物
に酸または金属塩を付加させる時、式（Ｉ）の１，２，
４−トリアゾリル−プロパノール誘導体およびそれらの
酸付加塩および金属塩錯体が得られることを見い出した
。

【００１３】最後に、式（Ｉ）の新規な１，２，４−ト
リアゾリル−プロパノール誘導体およびそれらの酸付加
塩および金属塩錯体が、強力な殺菌・殺カビ特性を有す
ることを見い出した。

【００１４】本発明に従う物質は、非対称に置換された
炭素原子を有する。従って、それらは、光学異性体形で
存在し得る。本発明は、個々の異性体およびそれらの混
合物の両方に関する。

【００１５】驚くべきことに、本発明に従う物質は、同
じ系列の作用に関して、構造的に最も類似している従来
から公知の化合物よりも優れた殺菌・殺カビ特性を有す
る。

【００１６】式（Ｉ）中のｍが、数２または３を表す場
合、基Ｚは、同一もしくは異なっていてもよい。

【００１７】式（Ｉ）の１，２，４−トリアゾリル−プ
ロパノール誘導体に付加できる酸には、好適には、ハロ
ゲン化水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸など、特
に塩酸、そして更に、燐酸、硝酸、硫酸、単−および二
官能カルボン酸類およびヒドロキシカルボン酸類、例え
ば酢酸、マレイン酸、こはく酸、フマル酸、酒石酸、く
えん酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸およびまた
、スルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸、１，
５−ナフタレンジスルホン酸または樟脳スルホン酸、並
びにまたサッカリンが含まれる。

【００１８】式（Ｉ）の１，２，４−トリアゾリル−プ
ロパノール誘導体に付加できる金属塩には、好適には、
元素の周期律表の主要族ＩＩ〜ＩＶおよび亜族Ｉおよび
ＩＩおよびＩＶ〜ＶＩＩＩの金属塩が含まれる。

【００１９】これに関連して、銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、錫、鉄およびニッケルの塩が特に好適であ
る。これらの塩の適切なアニオンは、生理学的に耐えら
れる付加生成物を生じる酸から誘導されるものである。

【００２０】これに関連して、この種類の特に好適な酸
は、ハロゲン化水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸
など、更に燐酸、硝酸および硫酸である。

【００２１】下記の表に示す物質は、式（Ｉ）の１，２
，４−トリアゾリル−プロパノール誘導体の例として挙
げられる。

【００２２】表１

【００２３】

【化２３】

【００２４】

【表１】 １−クロロ−３−（２−クロロフェニル）−２−（１−
メチルシクロヘキシ−１−イル）−プロパン−２−オー
ルおよび１，２，４−トリアゾールを出発材料として使
用する場合、本発明に従う方法（ａ）の過程は、下記の
方程式で示され得る：

【００２５】

【化２４】 ２−［（２−クロロ−フェニル）−メチル］−２−（１
−メチルシクロペンチ−１−イル）−オキシランおよび
１，２，４−トリアゾールを出発材料として使用する場
合、本発明に従う方法（ｂ）の過程は、下記の方程式で
示され得る：

【００２６】

【化２５】 １，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル　　１−メ
チルシクロヘキシ−１−イルケトンおよび臭化４−フル
オロ−ベンジル−マグネシウムを出発材料として使用す
る場合、本発明に従う方法（ｃ）の過程は、下記の方程
式で示され得る：

【００２７】

【化２６】 式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）における出発材
料として必要なプロパノール誘導体の定義を与える。こ
の式において、Ｒ、Ｚ、ｍおよびｎは、好適には、本発
明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して、これらの置
換基またはこれらの指数用として既に記述した意味を有
する。Ｈａｌは、好適には、塩素または臭素を表す。

【００２８】式（ＩＩ）のプロパノール誘導体は今まで
知られていなかった。それらは、式

【００２９】

【化２７】 ［式中、Ｒおよびｎは、上述した意味を有し、そしてＨ
ａｌ’は、塩素または臭素を表す］のシクロアルキルケ
トン類と、式

【００３０】

【化２８】 ［式中、Ｘ、Ｚおよびｍは、上述した意味を有する］の
有機金属化合物とを、希釈剤の存在下、反応させる方法
で製造できる。

【００３１】上記の方法によるプロパノール誘導体の製
造のための出発材料として必要な式（ＶＩＩ）のシクロ
アルキルケトン類は、ある場合には公知である（ＥＰ−
ＯＳ（ヨーロッパ公開明細）０，０５５，４２７参照）
。それらは、式

【００３２】

【化２９】 ［式中、Ｒおよびｎは、上述した意味を有する］のシク
ロアルキル化合物と、式

【００３３】

【化３０】 の１，１−ジクロロエテンとを、第三ブチルクロライド
および塩化アルミニウムの存在下、−２０℃〜＋１０℃
の温度で反応させ、そしてこのようにして得られる式

【
００３４】

【化３１】 ［式中、Ｒおよびｎは、上述した意味を有する］の２，
２−ジクロロエテニル−シクロアルキル誘導体と、ナト
リウムフェノキサイドとを、酸結合剤、例えば炭酸カリ
ウムなどの存在下、そして希釈剤、例えばＮ−メチルピ
ロリドンなどの存在下、５０℃〜２２０℃の温度で反応
させ、そしてこのようにして得られる式

【００３５】

【化３２】 ［式中、Ｒおよびｎは、上述した意味を有する］の物質
と、酸類、例えば蟻酸などとを、適宜、希釈剤、例えば
メタノールまたはエタノールなどの存在下、そして水の
存在下反応させる方法で製造できる。

【００３６】式（ＩＩ）のプロパノール誘導体の製造の
ための上記方法における反応成分として必要な式（ＶＩ
）の有機金属化合物は公知であるか、或は本質的に公知
の方法で合成できる。従って、式（ＶＩ）の化合物は、
式

【００３７】

【化３３】 ［式中、Ｘ、Ｚおよびｍは、上述した意味を有する］の
ハロゲン化ベンジルと、マグネシウムとを、不活性希釈
剤、例えばジエチルエーテルなどの存在下、０℃〜５０
℃の温度で反応させる方法で得られる。

【００３８】式（ＸＩＩ）のハロゲン化ベンジルは、有
機化学に関して一般に知られている化合物である。

【００３９】式（ＩＩ）のプロパノール誘導体製造のた
めの上記方法に適切な希釈剤は、この種類の反応に通常
の全ての不活性な有機溶媒である。好適に用いられ得る
ものは、エーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランおよびジオキサンである。

【００４０】式（ＩＩ）のプロパノール誘導体製造のた
めの上記方法を実施する場合、反応温度は、特定の範囲
内で変化させ得る。一般に、該反応は、−８０℃〜＋１
００℃、好適には−８０℃〜＋６０℃の温度で実施され
る。

【００４１】式（ＩＩ）のプロパノール誘導体製造のた
めの上記方法を実施する場合、該反応は、一般に、常圧
で実施される。しかしながら、加圧下もしくは減圧下で
行うことも可能である。

【００４２】式（ＩＩ）のプロパノール誘導体製造のた
めの上記方法を実施する場合、好適には使用直前に調製
されそしてインサイチュー法で更に加工される式（ＶＩ
）の有機金属化合物の１〜１．２モルを、一般に、１モ
ルの式（ＶＩＩ）のシクロアルキルケトンに対して用い
る。処理は通常の方法で行う。一般に、混合物を初めに
酸性にし、水を添加し、有機相を分離し、洗浄し、乾燥
した後、濃縮する操作が用いられる。

【００４３】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
可能な酸結合剤は、全ての通常の無機および有機塩基類
である。好適に用いられ得るものは、アルカリ金属の炭
酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、加う
るに、アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウム、更に、アルカリ金属のアルコ
キサイド類、例えばナトリウムメトキサイドおよびカリ
ウムメトキサイドおよびナトリウムエトキサイドおよび
カリウムエトキサイドおよびまたカリウム第三ブトキサ
イド、そして更に、三級の低級アルキルアミン類、シク
ロアルキルアミン類およびアラルキルアミン類、例えば
特にトリエチルアミンである。

【００４４】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
適切な希釈剤は、全ての通常の不活性有機溶媒類である
。好適に用いられ得るものは、ニトリル類、例えばアセ
トニトリル、加うるに、芳香族炭化水素類、例えばベン
ゼン、トルエンおよびジクロロベンゼン、更に、ホルム
アミド類、例えばジメチルホルムアミド、そしてまた、
強極性溶媒、例えばジメチルスルホキサイドおよびヘキ
サメチルホスホルアミドである。

【００４５】本発明に従う方法（ａ）を実施する場合、
反応温度は、相対的に広い範囲内で変化させ得る。一般
に、該反応は、０℃〜２００℃、好適には６０℃〜１５
０℃の温度で実施される。

【００４６】本発明に従う方法（ｂ）および（ｃ）のよ
うに、本発明に従う方法（ａ）は、一般に、常圧で実施
される。しかしながら、加圧下もしくは減圧下で行うこ
とも可能である。

【００４７】本発明に従う方法（ａ）を実施する場合、
１〜４モルの式（ＩＩＩ）の１，２，４−トリアゾール
および１〜３モルの酸結合剤を、一般に、１モルの式（
ＩＩ）のプロパノール誘導体に対して用いる。ある場合
には、保護ガス雰囲気下での処理が好適である。処理は
通常の方法で行う。一般に、反応混合物を、希釈剤を脱
溶媒することによって濃縮し、残存する残渣を実質的に
水と混ざらない有機溶媒中に取り上げ、そして有機相を
洗浄し、乾燥した後、濃縮する操作が用いられる。残存
する生成物は、更に任意に、精製工程を受けさせも良い
。

【００４８】本発明に従う方法（ｂ）のための出発材料
として必要な式（ＩＶ）のオキシラン類は、今まで知ら
れていなかった。それらは、式

【００４９】

【化３４】 ［式中、Ｒ、Ｚ、Ｈａｌ、ｍおよびｎは、上述した意味
を有する］のプロパノール誘導体を、希釈剤の存在下、
塩基と反応させる方法によって製造され得る。

【００５０】上記方法による式（ＩＶ）のオキシラン類
製造のために適切な塩基は、この種類の反応に通常適切
な全ての無機および有機塩基である。好適に用いられ得
るものは、本発明に従う方法（ａ）の記述に関連して、
好適な酸結合剤として既に述べた種類の全ての塩基であ
る。

【００５１】上記方法によるオキシラン類製造における
反応温度は、特定の範囲内で変化させ得る。一般に、該
反応は、−３０℃〜＋１００℃、好適には−２０℃〜＋
６０℃の温度で実施される。

【００５２】式（ＩＶ）のオキシラン類製造のための上
記方法を実施する場合、該反応は、一般に、常圧で実施
される。しかしながら、加圧下もしくは減圧下で行うこ
とも可能である。

【００５３】式（ＩＶ）のオキシラン類製造のための上
記方法を実施する場合、１〜３モルの塩基を、一般に、
１モルの式（ＩＩ）のプロパノール誘導体に対して用い
る。処理は通常の方法で行う。

【００５４】本発明に従う方法（ｂ）を実施するために
可能な酸結合剤および希釈剤は、この種類の反応に通常
に用いられ得る全ての酸結合剤および希釈剤である。好
適に用いられ得るものは、本発明に従う方法（ａ）の記
述に関連して、好適な酸結合剤および希釈剤として既に
述べた種類の全ての酸結合剤および希釈剤である。

【００５５】本発明に従う方法（ｂ）を実施する場合、
反応温度は、相対的に広い範囲内で変化させ得る。一般
に、該反応は、０℃〜２００℃、好適には６０℃〜１５
０℃の温度で実施される。

【００５６】本発明に従う方法（ｂ）を実施する場合、
１〜２モルの式（ＩＩＩ）の１，２，４−トリアゾール
および１〜２モルの酸結合剤を、一般に、１モルの式（
ＩＶ）のオキシランに対して用いる。処理は通常の方法
で行う。

【００５７】本発明に従う方法（ｃ）において出発材料
として必要な式（Ｖ）のトリアゾリルメチルケトン類は
、ある場合には公知である。それらは、式

【００５８】

【化３５】 ［式中、Ｒ、Ｈａｌ’およびｎは、上述した意味を有す
る］のシクロアルキルケトン類と、式

【００５９】

【化３６】 の１，２，４−トリアゾールとを、酸結合剤の存在下、
適宜、希釈剤の存在下、反応させる方法で製造できる。

【００６０】上記方法によって式（Ｖ）のトリアゾリル
メチルケトン類を製造するために可能な酸結合剤および
希釈剤は、この種類の反応に通常に用いられ得る全ての
酸結合剤および希釈剤である。好適に用いられ得るもの
は、本発明に従う方法（ａ）の記述に関連して、好適な
酸結合剤として既に述べた種類の全ての酸結合剤である
。適切な希釈剤は、好適には、ケトン類、例えばアセト
ン、そしてニトリル類、例えばアセトニトリルである。

【００６１】上記方法による式（Ｖ）のトリアゾリルメ
チルケトン類の製造において、反応温度は、相対的に広
い範囲内で変化させ得る。一般に、該反応は、０℃〜１
２０℃、好適には２０℃〜１００℃の温度で実施される
。

【００６２】式（Ｖ）のトリアゾリルメチルケトン類の
製造のための上記方法は、一般に、常圧で行われる。

【００６３】式（Ｖ）のトリアゾリルメチルケトン類の
製造のための上記方法を実施する場合、１〜４モルの式
（ＩＩＩ）の１，２，４−トリアゾールおよび１〜３モ
ルの酸結合剤を、一般に、１モルの式（ＶＩＩ）のシク
ロアルキルケトンに対して用いる。処理は通常の方法で
行う。

【００６４】本発明に従う方法（ｃ）のために反応成分
として必要な式（ＶＩ）の有機金属化合物は、式（ＩＩ
）のプロパノール誘導体の製造方法の記述に関連して既
に述べた。

【００６５】本発明に従う方法（ｃ）を実施する場合、
適切な希釈剤は、全ての通常の不活性有機溶媒である。 好適に用いられ得るものは、エーテル類、例えばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンであ
る。

【００６６】本発明に従う方法（ｃ）を実施する場合の
反応温度は、相対的に広い範囲内で変化させ得る。一般
に、該反応は、−８０℃〜＋６０℃、好適には−７０℃
〜＋５０℃の温度で実施される。

【００６７】本発明に従う方法（ｃ）を実施する場合、
好適には、使用直前に調製されそしてインサイチュー法
で更に加工される式（ＶＩ）の有機金属化合物の０．８
〜２モルを、一般に、１モルの式（Ｖ）のトリアゾリル
メチルケトンに対して用いる。処理は通常の方法で行う
。

【００６８】本発明に従う方法によって得られる式（Ｉ
）の１，２，４−トリアゾリル−プロパノール誘導体を
、酸付加塩または金属塩錯体に変換することができる。

【００６９】式（Ｉ）の化合物の酸付加塩を製造するた
めに可能な酸は、好適には、本発明に従う酸付加塩の記
述に関連して、好適な酸として既に述べたものである。

【００７０】式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、通常の塩
生成方法、例えば式（Ｉ）の化合物を適切な不活性溶媒
中に溶解し、酸、例えば塩酸を加え、そして公知の方法
、例えば濾別によって単離し、そして望まれるならば、
不活性有機溶媒で洗浄することによって精製すること、
による簡潔な方法で得られる。

【００７１】式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体を製造する
ために適切な金属塩は、好適には、本発明に従う金属塩
錯体の記述に関連して、好適な金属塩として既に述べた
ものである。

【００７２】従って、式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は
、通常の方法、例えば金属塩をアルコール、例えばエタ
ノール中に溶解しそして式（Ｉ）の化合物に加えること
、による簡潔な方法で得られる。金属塩錯体は、公知の
方法、例えば濾別、によって単離でき、そして望まれる
ならば、再結晶によって精製できる。

【００７３】本発明に従う活性化合物類は、強力な殺微
生物作用を有し、そして殺菌・殺カビ剤として使用でき
る。

【００７４】植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラ
スモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌
類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除用として用いられる。 上記の属名に属する菌・カビおよび細菌性の病気の原因
となる或種の微生物類を例として挙げるが、しかしこれ
に限定されるものではない：キサントモナス（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・オリゼ（
Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）；シユードモ
ナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシユードモ
ナス・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｌａｃ
ｈｒｙｍａｎｓ）；エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種
、例えばエルウイニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種
、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕ
ｍ）；フイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ
）；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；プラスモパラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ツユカビ（Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｐｉｓｉまたはＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）
種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）；スフアエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチユリア（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ
　ｔｅｒｅｓまたはＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍ
ｉｎｅａ）；（分生胞子器型：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ
、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）コクリ
オボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点
病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）；（
分生胞子器型：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）ウロミセス（Ｕｒｏｍ
ｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシニナ（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）；ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、
例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉ
ｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂
病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇ
ｏ　ａｖｅｎａｅ）；ペリキユラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）；ピリキユラリア（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）；フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種
、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）
；レプトスフエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種
、例えばレプトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセン
ス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アル
テルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）および
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００７５】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物は植物に対して良好な許容性を有している
ため、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに
土壌への処理が可能である。

【００７６】本発明に従う活性化合物類は、穀物および
イネの病気、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス、ふ枯病、斑点病、網斑病、フーザリウム、
エリシフエ、ピリキユラリアおよびペリキユラリアの防
除用に特に適している。それらは、イネにおけるいもち
病および紋枯病に対して特に良好な効果で使用され得る
。それらは更に、果物、ぶどうおよび野菜の栽培におけ
るベンチユリアおよび灰色カビ属の防除用としても適し
ている。更に、本発明に従う物質類はまた、良好なイン
ビトロ作用を示している。

【００７７】本活性化合物類は、通常の調剤、例えば液
剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロ
ゾル、重合体物質中および種子用のコーティング組成物
中の非常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ調剤に変え
ることができる。

【００７８】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下液化す
る気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤
、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤を用いて、混合することで製造される。増量剤として
水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒としても
使用できる。液状の溶媒としては、主として次のものが
適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまた
はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化
脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエ
チレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例え
ばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール
、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例
えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイ
ド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体とは
、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えばエ
ーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びにブ
タン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体と
しては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘
土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モン
トモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成
鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケ
イ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例え
ば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末
の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、や
し殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適してい
る。乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イ
オン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスル
フェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例え
ばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適
している。

【００７９】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。

【００８０】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。

【００８１】調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

【００８２】本発明に従う活性化合物類は、他の公知の
活性化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ
剤および除草剤との混合物として該調剤中に、そして肥
料および他の成長調整物質との混合物中に、存在するこ
とができる。

【００８３】該活性化合物類は、そのまま、或はそれら
の調合物の形態またはそれらから調製される使用形態、
例えば調製済み溶液、乳化可能な濃縮物、乳剤、泡剤、
懸濁液、水和可能な粉剤、ペースト、可溶粉剤、粉剤お
よび粒剤として使用できる。それらは通常の方法、例え
ば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、散布、粉つけ、発泡、は
け塗りなどで使用される。更に、本活性化合物類は、極
めて小さい容量の方法で適用するか、活性化合物の調剤
または活性化合物そのものを土壌中に注入することも可
能である。植物の種子もまた処理できる。

【００８４】殺菌・殺カビ剤として本発明に従う物質を
使用する場合、使用する量は、使用の種類に応じて、相
対的に広い範囲内で変えることができる。従って、植物
の部分の処理においては、使用形態での活性化合物の濃
度は、一般に、１〜０．０００１重量％、好適には０．
５〜０．００１％である。種子を処理する場合、種子の
キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好適には０．０
１〜１０ｇの活性化合物の量が一般に必要とされる。土
壌を処理する場合、作用する場所で、０．００００１〜
０．１重量％、好適には０．０００１〜０．０２％の活
性化合物の濃度が必要とされる。

【００８５】本発明に従う活性化合物類の製造および使
用は下記の実施例から理解できる。

【００８６】

【製造実施例】実施例１

【００８７】

【化３７】 最初に、１２ｇ（１７４ミリモル）の１，２，４−トリ
アゾールと１７ｇ（１２３ミリモル）の炭酸カリウムを
、窒素雰囲気下、３０ｍＬの無水ジメチルホルムアミド
中に導入し、そしてこの混合物を８０℃に加熱する。 この温度で、２０ｍＬの無水ジメチルホルムアミド中の
１６．７ｇ（５５．５ミリモル）の１−クロロ−３−（
２−クロロフェニル）−２−（１−メチル−シクロヘキ
シ−１−イル）−プロパン−２−オールを、撹拌しなが
ら滴下する。その後、この反応混合物を８０℃で更に８
時間撹拌する。沈澱物を吸引濾別した後、この濾液を、
減圧下で希釈剤を脱溶媒することによって濃縮する。残
渣を酢酸エチル中に取り上げ、水で洗浄し、そして硫酸
ナトリウム上で乾燥した後、減圧下、脱溶媒する。残存
する生成物を、溶離剤としてのジクロロメタン／エタノ
ール＝９９：１使用シリカゲルカラムによるクロマトグ
ラフィーにかける。このようにして、融点が１０５℃の
固体状物質の形状で、１−（２−クロロフェニル）−２
−（１−メチル−シクロヘキシ−１−イル）−３−（１
，２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オ
ールが８．６ｇ（理論値の４６．５％）得られる。

【００８８】式

【００８９】

【化３８】 の先駆物質の製造。

【００９０】１０ｍＬの無水ジエチルエーテル中の１．
６ｇ（６６ミリモル）のマグネシウム削りくずとヨウ素
の結晶との混合物に、窒素雰囲気下、３０ｍＬの無水ジ
エチルエーテル中の１０．１ｇ（６３ミリモル）の２−
クロロベンジルクロライドの溶液を、ジエチルエーテル
が緩やかに沸騰するようにして滴下する。この混合物を
沸点で３０分間撹拌した後、室温に冷却し、そしてこの
ようにして製造したグリニヤール溶液を、４０ｍＬの無
水ジエチルエーテル中の１０ｇ（５７ミリモル）の１−
クロロアセチル−１−メチル−シクロヘキサンの溶液に
、撹拌しながら滴下する。この反応混合物を２０℃で４
時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、
この混合物を水中に注ぐ。酢酸エチルを用いて抽出し、
有機相を一緒にして水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥した後、減圧脱溶媒して濃縮する。オイルの形状で、
１６．７ｇ（理論値の９７％）の１−クロロ−３−（２
−クロロフェニル）−２−（１−メチルシクロヘキシ−
１−イル）−プロパン−２−オールが残存する。

【００９１】１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）：δ＝１．１３（ｓ）および１．０５−１．７（ｍ，
１３Ｈ）、１．８２（ｄ，１Ｈ）、２．６２（ｄｄ，１
Ｈ）、３．０６（ｄ，１Ｈ）、３．３８（ｄ，１Ｈ）、
７．１−７．３８（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。

【００９２】実施例２

【００９３】

【化３９】 最初に、１３ｇ（１８８ミリモル）の１，２，４−トリ
アゾールと１８ｇ（１３０ミリモル）の炭酸カリウムを
、窒素雰囲気下、３０ｍＬの無水ジメチルホルムアミド
中に導入し、そしてこの混合物を８０℃に加熱する。 この温度で、２０ｍＬの無水ジメチルホルムアミド中の
１７．１ｇ（５９．６ミリモル）の１−クロロ−３−（
２−クロロフェニル）−２−（１−メチル−シクロペン
チ−１−イル）−プロパン−２−オールを、撹拌しなが
ら滴下する。その後、この反応混合物を８０℃で更に８
時間撹拌する。沈澱物を吸引濾別した後、この濾液を、
減圧下で希釈剤を脱溶媒することによって濃縮する。残
渣を酢酸エチル中に取り上げ、水で洗浄し、そして硫酸
ナトリウム上で乾燥した後、減圧下、脱溶媒する。残存
する生成物を、溶離剤としてジクロロメタン／エタノー
ル＝９９：１使用シリカゲルカラムによるクロマトグラ
フィーにかける。このようにして、融点が１１０℃の固
体状物質の形状で、１−（２−クロロフェニル）−２−
（１−メチル−シクロペンチ−１−イル）−３−（１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オー
ルが６．８ｇ（理論値の３５．７％）得られる。

【００９４】式

【００９５】

【化４０】 の出発材料の製造。

【００９６】１０ｍＬの無水ジエチルエーテル中の１．
７ｇ（７０ミリモル）のマグネシウム削りくずとヨウ素
の結晶との混合物に、窒素雰囲気下、３０ｍＬの無水ジ
エチルエーテル中の１１ｇ（６８ミリモル）の２−クロ
ロベンジルクロライドの溶液を、ジエチルエーテルが緩
やかに沸騰するようにして滴下する。この混合物を沸点
で３０分間撹拌した後、室温に冷却し、そしてこのよう
にして製造したグリニヤール溶液を、４０ｍＬの無水ジ
エチルエーテル中の１０ｇ（６２ミリモル）の１−クロ
ロアセチル−１−メチル−シクロペンタンの溶液に、撹
拌しながら滴下する。この反応混合物を２０℃で４時間
撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、この
混合物を水中に注ぐ。酢酸エチルを用いて抽出し、洗浄
し、そして減圧脱溶媒して濃縮する。オイルの形状で、
１７．１ｇ（理論値の９６％）の１−クロロ−３−（２
−クロロフェニル）−２−（１−メチルシクロペンチ−
１−イル）−プロパン−２−オールが残存する。

【００９７】１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）：δ＝１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．３−１．８（ｍ，
８Ｈ）、１．９（ｄ，１Ｈ）、２．４５（ｄｄ，１Ｈ）
、３．０６（ｄ，１Ｈ）、３．４２（ｄ，１Ｈ）、７．
１−７．２７（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。

【００９８】

【化４１】 １０４０ｇ（４．４モル）の２−クロロ−１−（１−メ
チル−シクロペンチ−１−イル）−１−フェノキシ−エ
テン、４Ｌの蟻酸および４００ｍＬの水から成る混合物
を、８０℃で１時間、撹拌しながら加熱する。室温に冷
却し、該反応混合物を塩化メチレンで希釈した後、水で
２回そして水酸化ナトリウム希釈水溶液で３回振とうす
ることによって抽出する。硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、減圧下で脱溶媒することによって該有機相を濃縮す
る。残存する残渣に真空分溜を受けさせる。

【００９９】このようにして、沸点が８５〜９０℃／１
０ｍｂａｒの液体の形状で、６０４ｇ（理論値の８５．
５％）の１−クロロアセチル−１−メチル−シクロペン
タンが得られる。

【０１００】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）；δ＝１．３（ｓ，
３Ｈ）、１．４−２．２（ｍ，８Ｈ）、４．４（ｓ，２
Ｈ）ｐｐｍ。

【０１０１】

【化４２】 １０７４ｇ（６モル）の１−（２，２−ジクロロエテニ
ル）−１−メチル−シクロペンタン、８３５ｇ（７．２
モル）のナトリウムフェノキサイド、８２８ｇ（６モル
）の無水炭酸カリウムおよび６ＬのＮ−メチルピロリド
ンから成る混合物を、２００℃で５時間加熱する。この
反応混合物を室温に冷却した後、最初に塩化メチレンで
希釈し、水で１回そして水酸化ナトリウム希釈水溶液で
数回振とうすることによって抽出する。有機相を硫酸ナ
トリウム上で乾燥した後、減圧下で脱溶媒することによ
って濃縮する。残存する２．５ｋｇの残渣を、カラムを
用いて分溜する。０．１ｍｂａｒ、１００℃〜１２０℃
で沸騰する溜分を集めて、ガスクロにより８３．１％の
２−クロロ−１−（１−メチル−シクロペンチ−１−イ
ル）−１−フェノキシ−エテンを含有する生成物１０４
３ｇが得られる。従って、収率は計算して７３．５％で
ある。

【０１０２】

【化４３】 ５７５ｇ（６．８５モル）のメチルシクロペンタン、６
３４ｇ（６．８５モル）の塩化第三ブチルおよび１．９
９ｋｇ（２０．５５モル）の１，１−ジクロロエテンか
ら成る混合物に、撹拌しながら０℃で、更に冷却しなが
ら、１５０ｇ（１．１３モル）の粉末塩化アルミニウム
を加える。添加終了後、この混合物を最初に２時間撹拌
した後、５０ｇの塩化アルミニウムをもう一度加える。 この反応混合物を０℃〜１０℃で２時間撹拌した後、氷
希釈塩酸上に注ぐ。塩化メチレンを用いて数回この混合
物を抽出し、有機相を一緒にして硫酸ナトリウム上で乾
燥した後、減圧脱溶媒して濃縮する。残存する生成物１
．４ｋｇに、減圧分溜を受けさせる。この場合、２つの
溜分、即ちａ）３０ｍｂａｒ、２７℃〜６６℃で沸騰す
る生成物４３４ｇ、およびｂ）２５ｍｂａｒ、９０℃〜
１３０℃で沸騰する生成物６２２ｇが集められる。

【０１０３】第二溜分は、ガスクロにより８５％の１−
（２，２−ジクロロエテニル）−１−メチル−シクロペ
ンタンを含有している。この生成物は一層の反応のため
に用いられる。

【０１０４】下記の表２に示す本発明に従う物質は、前
述した方法により製造できる。

【０１０５】表２

【０１０６】

【化４４】

【０１０７】

【表２】 １Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．
０３（ｔ，３Ｈ）、１．３５−２．０５（ｍ，１０Ｈ）
、２．９５（ｄ，１Ｈ）、３．４２（ｄ，１Ｈ）、４．
２０（ｄ，１Ｈ）、４．２１（ｓ，１Ｈ）、４．３５（
ｄ，１Ｈ）、７．０５−７．４２（ｍ，４Ｈ）、７．６
３（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。

【０１０８】実施例Ａ ピリキユラリア試験（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｔｅｓ
ｔ）（イネ（ｒｉｃｅ））／保護（ｐｒｏｔｅｃｔｉｖ
ｅ） 溶　　媒：　　　　１２．５重量部のアセトン乳化剤：
　　　　　　０．３重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒とを混合し、そしてこの濃縮物を水
および既定量の乳化剤で希釈して所望の濃度とする。

【０１０９】保護活性を試験するため、イネの苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水懸濁液を該植物に接
種する。その後、１００％の大気相対湿度を有する２５
℃の温室の中に該植物を置く。

【０１１０】接種４日後、病気感染の評価を行う。

【０１１１】この試験において、本発明に従う物質（Ｉ
−１）および（Ｉ−２）が非常に良好な活性を示した。

【０１１２】

【表３】 実施例Ｂ ペリキユラリア試験（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　ｔｅ
ｓｔ）（イネ）／保護 溶　　媒：　　　　１２．５重量部のアセトン乳化剤：
　　　　　　０．３重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒とを混合し、そしてこの濃縮物を水
および既定量の乳化剤で希釈して所望の濃度とする。

【０１１３】活性を試験するため、３〜４枚葉段階のイ
ネの苗にしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。該植物
を乾燥するまで温室内に置く。その後、該植物に紋枯病
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）を接種
し、そして１００％の大気相対湿度を有する２５℃の所
に置く。

【０１１４】接種５〜８日後、病気感染の評価を行う。

【０１１５】この試験において、本発明に従う物質（Ｉ
−１）および（Ｉ−２）が非常に良好な活性を示した。

【０１１６】

【表４】 実施例Ｃ 灰色カビ試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｔｅｓｔ）（パプリ
カ（ｐａｐｒｉｋａ））／保護 溶　　媒：　　　　１２．５重量部のアセトン乳化剤：
　　　　　　０．３重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１１７】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、該植物に灰色カビ病（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子の水懸濁液を
接種する。

【０１１８】その後、評価を行うまで、該植物を１００
％の大気相対湿度を有する２０℃の培養室中に、４日間
置く。

【０１１９】この試験において、本発明に従う物質（Ｉ
−１）および（Ｉ−２）が非常に良好な活性を示した。

【０１２０】

【表５】 実施例Ｄ ベンチユリア試験（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｔｅｓｔ）（リ
ンゴ）／保護溶　　媒：　　　　１２．５重量部のアセ
トン乳化剤：　　　　　　０．３重量部のアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１２１】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、該植物にリンゴ腐敗病の原因
となる微生物（黒星病）（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）の分生胞子の水懸濁液を接種し、１００
％の大気相対湿度を有する２０℃の培養室中に１日置く
。

【０１２２】その後、該植物を約７０％の大気相対湿度
を有する２０℃の温室に置く。

【０１２３】接種１２日後、評価を行う。

【０１２４】この試験において、本発明に従う物質（Ｉ
−１）および（Ｉ−２）が非常に良好な活性を示した。

【０１２５】

【表６】 実施例Ｅ エリシフエ試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｔｅｓｔ）（大麦
）／保護溶　　媒：　　　　１００重量部のジメチルホ
ルムアミド乳化剤：　　　　０．２５重量部のアルキル
アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１２６】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、該植物にうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．　ｈｏｒｄ
ｅｉ）の胞子を粉つけする。

【０１２７】粉末状うどんこ病の小突起の発生を促進す
るため、該植物を約８０％の大気相対湿度を有する約２
０℃の温度の温室に置く。

【０１２８】接種７日後、評価を行う。

【０１２９】この試験において、本発明に従う物質（Ｉ
−１）および（Ｉ−２）が非常に良好な活性を示した。

【０１３０】

【表７】 実施例Ｆ 灰色カビ試験（豆）／保護 溶　　媒：　　　　４．７重量部のアセトン乳化剤：　
　　　０．３重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１３１】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われた小さい２片の寒天を各
々の葉に置く。接種した植物を２０℃の暗い湿度のある
部屋に置く。接種３日後、該葉の感染部分の大きさを評
価する。

【０１３２】この試験において、本発明に従う物質（Ｉ
−１）および（Ｉ−２）が非常に良好な活性を示した。

【０１３３】

【表８】 実施例Ｇ ベンチユリア試験（リンゴ）／治療 溶　　媒：　　　　４．７重量部のアセトン乳化剤：　
　　　０．３重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。

【０１３４】治療活性を試験するため、植物の苗にリン
ゴ腐敗病の原因となる微生物（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子の水懸濁液を接種する。 該植物を１００％の大気相対湿度を有する２０℃の培養
室中に１日置いた後、温室に置く。決められた時間後、
該植物に活性化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るま
で噴霧する。

【０１３５】接種１２日後、評価を行う。

【０１３６】この試験において、本発明に従う物質（Ｉ
−１）および（Ｉ−２）が非常に良好な活性を示した。

【０１３７】

【表９】

【化４５】

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式 【化１】 ［式中、Ｒは、メチルまたはエチルを表し、Ｚは、フッ
   素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
   、トリフルオロメチルチオ、メチル、任意にフッ素また
   は塩素で置換されているフェニル、或はフッ素または塩
   素で任意に置換されているフェノキシを表し、ｍは、０
   、１、２または３を表し、そしてｎは、４または５を表
   す］の１，２，４−トリアゾリル−プロパノール誘導体
   、およびそれらの酸付加塩類、並びに金属塩錯体類。
2. 【請求項２】ａ）式 【化２】 ［式中、Ｒ、Ｚ、ｍおよびｎは、上述した意味を有し、
   そしてＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］のプ
   ロパノール誘導体と、式 【化３】 の１，２，４−トリアゾールとを、酸結合剤の存在下そ
   して希釈剤の存在下、反応させるか、或はｂ）式【化４
   】 ［式中、Ｒ、Ｚ、ｍおよびｎは、上述した意味を有する
   ］のオキシラン類と、式 【化５】 の１，２，４−トリアゾールとを、酸結合剤の存在下そ
   して希釈剤の存在下、反応させるか、或はｃ）式【化６
   】 ［式中、Ｒおよびｎは、上述した意味を有する］のトリ
   アゾリルメチルケトン類と、式 【化７】 ［式中、Ｚおよびｍは、上述した意味を有し、そしてＸ
   は、塩素、臭素またはヨウ素を表す］の有機金属化合物
   とを、希釈剤の存在下、反応させ、そして、望まれるな
   らば続いて、このようにして得られる式（Ｉ）の化合物
   に酸または金属塩を付加させる、ことを特徴とする、式
   【化８】 ［式中、Ｒは、メチルまたはエチルを表し、Ｚは、フッ
   素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
   、トリフルオロメチルチオ、メチル、任意にフッ素また
   は塩素で置換されているフェニル、或はフッ素または塩
   素で任意に置換されているフェノキシを表し、ｍは、０
   、１、２または３を表し、そしてｎは、４または５を表
   す］の１，２，４−トリアゾリル−プロパノール誘導体
   、およびそれらの酸付加塩類、並びに金属塩錯体類の製
   造方法。
3. 【請求項３】　　少なくとも一種の請求項１記載の式（
   Ｉ）の１，２，４−トリアゾリル−プロパノール誘導体
   または式（Ｉ）の１，２，４−トリアゾリル−プロパノ
   ール誘導体の酸付加塩もしくは金属塩錯体を含有するこ
   とを特徴とする殺菌・殺カビ剤。
4. 【請求項４】　　菌カビを駆除しそして植物の成長を調
   節するための請求項１記載の式（Ｉ）の１，２，４−ト
   リアゾリル−プロパノール誘導体またはそれらの酸付加
   塩および金属塩錯体の使用方法。
5. 【請求項５】　　式 【化９】 ［式中、Ｒは、メチルまたはエチルを表し、Ｚは、フッ
   素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
   、トリフルオロメチルチオ、メチル、任意にフッ素また
   は塩素で置換されているフェニル、或はフッ素または塩
   素で任意に置換されているフェノキシを表し、ｍは、０
   、１、２または３を表し、ｎは、４または５を表し、そ
   してＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］のプロ
   パノール誘導体。
6. 【請求項６】　　式 【化１０】 ［式中、Ｒおよびｎは、上述した意味を有し、そしてＨ
   ａｌ’は、塩素または臭素を表す］のシクロアルキルケ
   トン類と、式 【化１１】 ［式中、Ｘ、Ｚおよびｍは、上述した意味を有する］の
   有機金属化合物とを、希釈剤の存在下、反応させる、こ
   とを特徴とする、式 【化１２】 ［式中、Ｒは、メチルまたはエチルを表し、Ｚは、フッ
   素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
   、トリフルオロメチルチオ、メチル、任意にフッ素また
   は塩素で置換されているフェニル、或はフッ素または塩
   素で任意に置換されているフェノキシを表し、ｍは、０
   、１、２または３を表し、ｎは、４または５を表し、そ
   してＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］のプロ
   パノール誘導体の製造方法。
7. 【請求項７】　　式 【化１３】 ［式中、Ｒは、メチルまたはエチルを表し、Ｚは、フッ
   素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
   、トリフルオロメチルチオ、メチル、任意にフッ素また
   は塩素で置換されているフェニル、或はフッ素または塩
   素で任意に置換されているフェノキシを表し、ｍは、０
   、１、２または３を表し、そしてｎは、４または５を表
   す］のオキシラン類。
8. 【請求項８】　　式 【化１４】 ［式中、Ｒ、Ｚ、ｍおよびｎは、上述した意味を有し、
   そしてＨａｌは、塩素、臭素またはヨウ素を表す］のプ
   ロパノール誘導体と、塩基とを、希釈剤の存在下、反応
   させる、ことを特徴とする、式 【化１５】 ［式中、Ｒは、メチルまたはエチルを表し、Ｚは、フッ
   素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
   、トリフルオロメチルチオ、メチル、任意にフッ素また
   は塩素で置換されているフェニル、或はフッ素または塩
   素で任意に置換されているフェノキシを表し、ｍは、０
   、１、２または３を表し、そしてｎは、４または５を表
   す］のオキシラン類の製造方法。