JPH0420958B2 - - Google Patents
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- JPH0420958B2 JPH0420958B2 JP62087242A JP8724287A JPH0420958B2 JP H0420958 B2 JPH0420958 B2 JP H0420958B2 JP 62087242 A JP62087242 A JP 62087242A JP 8724287 A JP8724287 A JP 8724287A JP H0420958 B2 JPH0420958 B2 JP H0420958B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
本発明は次の一般式で表わされるホスホン酸誘
導体の半エステルに関する。 ここで、YはC6ないしC8のシクロアルカン、
C6ないしC12のベンゼン系炭化水素、2個又は3
個の核が、核どうしの炭素−炭素結合により又は
2価の脂肪族炭化水素基により結合されたC12な
いしC20の芳香族炭化水素、2個又は3個の縮合
核により形成されたC10ないしC20の芳香族炭化水
素、式Ar−Z−Arの芳香族化合物(ここでArは
C6ないしC12の一価のアリール基でZは−S−,−
O−,−SO2−,−SO−,−CO−と前記芳香族炭
化水素及び芳香族化合物の臭素あるいは塩素誘導
体である)から構成される群の一つの水素原子q
個を除去して誘導されるq個の有機残基である。 qは1,2あるいは3である。 nは0,1あるいは2である。 RはC1ないしC6のアルキル残基、フエニル基
あるいはシクロヘキシル基である。 MはLi,Na,Kから選ばれたアルカリ金属原
子で好ましくはKである。 本発明物質はポリカーボネートの耐火性添加剤
として有用である。本発明物質のうち耐火性添加
剤としては次式で示されるものが特に適してい
る。 ここでY1はベンゼン、トルエン、エチルベン
ゼン、プロモベンゼン、シクロヘキサンとジフエ
ニルーテルから選ばれた化合物の核の水素原子1
個を除去して誘導される一価の残基である。 Y2はジフエニル、ジフエニルオキサイド、ジ
フエニルスルホン、ジフエニル−2,2−プロパ
ンとナフタリンから選ばれた化合物から、異なつ
た核上に各々位置する水素原子を2個除去して誘
導される二価残基である。 nは0,1あるいは2である。 mは0または1である。 MはLi,KあるいはNa、好ましくはKの原子
である。 R1はメチル基あるいはエチル基である。 本発明に係るホスホン酸誘導体の半エステルの
うち好ましい耐火性添加剤は、フエニルホスホン
酸エチルカリウム、ベンジルホスホン酸エチルカ
リウム、ベンジルホスホン酸メチルカリウム、4
−ブロモベンジルホスホン酸エチルカリウム、パ
ラキシレンジホスホン酸ジエチルジカリウム、パ
ラキシレンジホスホン酸ジメチルジカリウム、パ
ラキシレンジホスホン酸ジエチルジカリウム、シ
クロヘキシルメチルホスホン酸エチルカリウム、
4,4′−ジフエニレンジホスホン酸ジエチルジカ
リウムなどである。 本発明に係る耐火性添加剤として使用されるホ
スホン酸半エステルのアルカリ塩は、対応するジ
エステルのアルカリ加水分解によつて合成され
る。 ホスホン酸ジエステルは式Y[−(CH2)n−
X]qのハロゲン化物と式
導体の半エステルに関する。 ここで、YはC6ないしC8のシクロアルカン、
C6ないしC12のベンゼン系炭化水素、2個又は3
個の核が、核どうしの炭素−炭素結合により又は
2価の脂肪族炭化水素基により結合されたC12な
いしC20の芳香族炭化水素、2個又は3個の縮合
核により形成されたC10ないしC20の芳香族炭化水
素、式Ar−Z−Arの芳香族化合物(ここでArは
C6ないしC12の一価のアリール基でZは−S−,−
O−,−SO2−,−SO−,−CO−と前記芳香族炭
化水素及び芳香族化合物の臭素あるいは塩素誘導
体である)から構成される群の一つの水素原子q
個を除去して誘導されるq個の有機残基である。 qは1,2あるいは3である。 nは0,1あるいは2である。 RはC1ないしC6のアルキル残基、フエニル基
あるいはシクロヘキシル基である。 MはLi,Na,Kから選ばれたアルカリ金属原
子で好ましくはKである。 本発明物質はポリカーボネートの耐火性添加剤
として有用である。本発明物質のうち耐火性添加
剤としては次式で示されるものが特に適してい
る。 ここでY1はベンゼン、トルエン、エチルベン
ゼン、プロモベンゼン、シクロヘキサンとジフエ
ニルーテルから選ばれた化合物の核の水素原子1
個を除去して誘導される一価の残基である。 Y2はジフエニル、ジフエニルオキサイド、ジ
フエニルスルホン、ジフエニル−2,2−プロパ
ンとナフタリンから選ばれた化合物から、異なつ
た核上に各々位置する水素原子を2個除去して誘
導される二価残基である。 nは0,1あるいは2である。 mは0または1である。 MはLi,KあるいはNa、好ましくはKの原子
である。 R1はメチル基あるいはエチル基である。 本発明に係るホスホン酸誘導体の半エステルの
うち好ましい耐火性添加剤は、フエニルホスホン
酸エチルカリウム、ベンジルホスホン酸エチルカ
リウム、ベンジルホスホン酸メチルカリウム、4
−ブロモベンジルホスホン酸エチルカリウム、パ
ラキシレンジホスホン酸ジエチルジカリウム、パ
ラキシレンジホスホン酸ジメチルジカリウム、パ
ラキシレンジホスホン酸ジエチルジカリウム、シ
クロヘキシルメチルホスホン酸エチルカリウム、
4,4′−ジフエニレンジホスホン酸ジエチルジカ
リウムなどである。 本発明に係る耐火性添加剤として使用されるホ
スホン酸半エステルのアルカリ塩は、対応するジ
エステルのアルカリ加水分解によつて合成され
る。 ホスホン酸ジエステルは式Y[−(CH2)n−
X]qのハロゲン化物と式
【式】のトリ
ヒドロカルビルフオスフイツトとのアルブゾフ
(arbuzov)反応から得られる。ここでXは塩素
あるいは臭素のようなハロゲンであり、R,Y,
nは前述の通りであり、次の反応式に従う。 特に式ないしの半エステルに対応するジエ
ステルは次の反応から得られる。 Y1,Y2,X,R1,nとmは前に定義した通り
である。 ジエステルを得るためのアルブゾフ反応は通
常、ハロゲン化物とホスフイツトを必要に応じて
不活性溶媒、特にベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素の中で必要ならば、例え
ばNiCl2のような触媒の存在下に還流下に加熱す
ることによつて行なわれる。適当な反応時間の
後、反応物は揮発性化合物を除去するために蒸溜
にかけられ、ジエステルは蒸溜物の主成分として
得られる。末精製ジエステルは適当な技法で精製
される。 前述のジエステルからホスホン酸半エステルを
つくるために行なわれるアルカリ加水分解は、次
のような方法で行なわれることが望ましい。 − ホスホン酸ジエステルを1時間ないし10時
間、ヒドロキサイドMOHの水溶液で還流させ
る。(ここでMはLi,Na,Kを表わし、ヒドロ
キサイドの重量で5ないし15%、MOH:ジエ
ステルのモル比は1.2ないし1.5である。) − その後反応物を冷却し、冷却後、過剰のヒド
ロキサイドを濃HClでPH7まで中和する。 − 中和物を濃縮し、残渣をメタノールで再処理
する。 − 沈澱したMClを過によつて除去し、メタノ
ール系液を濃縮した後、必要ならば、続いて
メタノールによつて残渣を更めて処理し、過
後濃縮乾燥させる。 本発明は次の実施例によつて例示されるがこれ
によつて何ら制限をうけない。 実施例 1 ヒドロカルボニルホスホン酸半エステルのアル
カリ塩耐火性添加剤の合成 この半エステルは次の操作法を用いて、対応す
るジエステルのアルカリ加水分解によつて合成さ
れる。 KOH:ジエステルのモル比が1.3で10重量%の
水溶液で、選ばれたホスホン酸ジエステルと
KOHを6時間還流下に加熱する。室温まで冷却
した後、過剰のKOHを濃HClでPH7まで中和す
る。次いで、中和相を濃縮し、残渣をメタノール
で処理する。沈澱したKClを除去するために得ら
れた懸濁液を過し、メタノール系液を濃縮す
る。更めて残渣をメタノールで処理し、溶液を
過し、液を濃縮する。 後の濃縮から得られた生成物は24時間100〜120
℃、真空で乾燥させる。 このようにして得られた半エステルカリウム塩
の各々について、元素分析により実験式を定め、
その後赤外分析とD2Oを溶媒とするプロトンの
RMNによつて構造式を確定する。 表1に、各試験での原料ジエステルとその構造
式と得られる半エステルとその構造式および半エ
ステルの加水分解の収率をモル%で表わす。
(arbuzov)反応から得られる。ここでXは塩素
あるいは臭素のようなハロゲンであり、R,Y,
nは前述の通りであり、次の反応式に従う。 特に式ないしの半エステルに対応するジエ
ステルは次の反応から得られる。 Y1,Y2,X,R1,nとmは前に定義した通り
である。 ジエステルを得るためのアルブゾフ反応は通
常、ハロゲン化物とホスフイツトを必要に応じて
不活性溶媒、特にベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素の中で必要ならば、例え
ばNiCl2のような触媒の存在下に還流下に加熱す
ることによつて行なわれる。適当な反応時間の
後、反応物は揮発性化合物を除去するために蒸溜
にかけられ、ジエステルは蒸溜物の主成分として
得られる。末精製ジエステルは適当な技法で精製
される。 前述のジエステルからホスホン酸半エステルを
つくるために行なわれるアルカリ加水分解は、次
のような方法で行なわれることが望ましい。 − ホスホン酸ジエステルを1時間ないし10時
間、ヒドロキサイドMOHの水溶液で還流させ
る。(ここでMはLi,Na,Kを表わし、ヒドロ
キサイドの重量で5ないし15%、MOH:ジエ
ステルのモル比は1.2ないし1.5である。) − その後反応物を冷却し、冷却後、過剰のヒド
ロキサイドを濃HClでPH7まで中和する。 − 中和物を濃縮し、残渣をメタノールで再処理
する。 − 沈澱したMClを過によつて除去し、メタノ
ール系液を濃縮した後、必要ならば、続いて
メタノールによつて残渣を更めて処理し、過
後濃縮乾燥させる。 本発明は次の実施例によつて例示されるがこれ
によつて何ら制限をうけない。 実施例 1 ヒドロカルボニルホスホン酸半エステルのアル
カリ塩耐火性添加剤の合成 この半エステルは次の操作法を用いて、対応す
るジエステルのアルカリ加水分解によつて合成さ
れる。 KOH:ジエステルのモル比が1.3で10重量%の
水溶液で、選ばれたホスホン酸ジエステルと
KOHを6時間還流下に加熱する。室温まで冷却
した後、過剰のKOHを濃HClでPH7まで中和す
る。次いで、中和相を濃縮し、残渣をメタノール
で処理する。沈澱したKClを除去するために得ら
れた懸濁液を過し、メタノール系液を濃縮す
る。更めて残渣をメタノールで処理し、溶液を
過し、液を濃縮する。 後の濃縮から得られた生成物は24時間100〜120
℃、真空で乾燥させる。 このようにして得られた半エステルカリウム塩
の各々について、元素分析により実験式を定め、
その後赤外分析とD2Oを溶媒とするプロトンの
RMNによつて構造式を確定する。 表1に、各試験での原料ジエステルとその構造
式と得られる半エステルとその構造式および半エ
ステルの加水分解の収率をモル%で表わす。
【表】
【表】
本発明物質であるホスホン酸誘導体半エステル
をポリカーボネートの耐火性添加剤として使用し
た時の効果を示すため具体例を示す。 ポリカーボネートと耐火性添加剤の混合物は、
その混合が無水で行なわれ、混合物を押出成型し
た後グラニユール化したものから、280℃ないし
320℃の温度で射出成型してつくられた該組成物
の試験筒で評価される。 ポリマーの耐火性を評価するために存在する種
種の試験の中で、特に有意義と考えられる二つの
燃焼試験が本発明に係るポリカーボネート組成物
の耐火性を評価するために行なわれた。一方は
ASTMD 2863内に定義されている酸素係数測定
試験であり、他方はアンダーライター研究所の報
告書94号内に記載されているUL−94の燃焼試験
であるが、これらについては以下に簡単に説明す
る。 酸素係数測定試験 この試験では、蝋燭型の試験筒の燃焼を支持す
るために丁度必要な酸素と窒素の流出混合物内に
含有する最少の酸素濃度(体積百分率)、更に酸
素限界係数(略称L.O.I.)と呼ばれるものを測定
する。 酸素限界係数は次式で定義される。 L.O.I.=[O2]/[O2]+[N2]×100 ここで[O2]と[N2]は(ろう燭型の燃焼の)
平衡条件時の燃焼混合物を形成する酸素と窒素の
体積流出速度(cm3/S)を表わす。 UL−94試験 この試験では、長さ120mm、幅12.9mm、厚さ3.2
mmの平行六面体の試験筒を垂直に固定する。 この試験筒を2度、10秒間、高さ19mmの燃焼ガ
スの青い炎にさらす。この燃焼部の最上部は試験
筒の下約10mmに位置する。外科用の脱脂綿の水平
層上、30.5cmに置かれる。 試験の過程で材料を分類するために、5個の試
験筒を調べ、該材料を次の三つのクラスの一つに
入れる。 クラス“94V2” どの試験筒もそれぞれバーナーの炎をあてた後
30秒より長くは炎を出して燃え続けない。 5つの試験筒の各々に1回炎をあてた時の出炎
燃焼持続合計が250秒をこえない。この材料は脱
脂綿まで滴をたらし又、発火させる可能性があ
る。 クラス“94V1” 燃焼時間はクラス“94V2”と同じだがこの材
料は脱脂綿に滴をたらさず又発火させない。 クラス“94V0” どの試験筒もバーナー炎をそれぞれあてた後10
秒より長くは炎を出して燃えない。10回炎をあて
た時の出炎燃焼合計持続時間が50秒をこえない。
この材料は脱脂綿に滴をたらさないし、又発火さ
せない。 例1ないし3 ポリカーボネートと種々の濃度のホスホン酸誘
導体半エステルのカリウム塩の一つとの混合物か
ら前述したようにして得られた試験筒に対して、
酸素限界係数(L.O.I.)とUL−94燃焼試験を行
なつた。 ポリカーボネートとして、ビスフエノールAと
ホスゲンの反応によつて工業的に得られた約
25000(例1)、22000(例2)、と27000(例3)にそ
れぞれ等しい粘度分子量を有する三つのポリカー
ボネートをそれぞれ使用した。 試験結果は表2に示す。 半エステル添加剤の濃度とポリカーボネートの
組成は、ポリカーボネートに対して重量%で示さ
れる。 UL−94試験で、平均燃焼時間はバーナー炎を
あてる回数、10で割つた出炎燃焼合計持続時間に
相当する。
をポリカーボネートの耐火性添加剤として使用し
た時の効果を示すため具体例を示す。 ポリカーボネートと耐火性添加剤の混合物は、
その混合が無水で行なわれ、混合物を押出成型し
た後グラニユール化したものから、280℃ないし
320℃の温度で射出成型してつくられた該組成物
の試験筒で評価される。 ポリマーの耐火性を評価するために存在する種
種の試験の中で、特に有意義と考えられる二つの
燃焼試験が本発明に係るポリカーボネート組成物
の耐火性を評価するために行なわれた。一方は
ASTMD 2863内に定義されている酸素係数測定
試験であり、他方はアンダーライター研究所の報
告書94号内に記載されているUL−94の燃焼試験
であるが、これらについては以下に簡単に説明す
る。 酸素係数測定試験 この試験では、蝋燭型の試験筒の燃焼を支持す
るために丁度必要な酸素と窒素の流出混合物内に
含有する最少の酸素濃度(体積百分率)、更に酸
素限界係数(略称L.O.I.)と呼ばれるものを測定
する。 酸素限界係数は次式で定義される。 L.O.I.=[O2]/[O2]+[N2]×100 ここで[O2]と[N2]は(ろう燭型の燃焼の)
平衡条件時の燃焼混合物を形成する酸素と窒素の
体積流出速度(cm3/S)を表わす。 UL−94試験 この試験では、長さ120mm、幅12.9mm、厚さ3.2
mmの平行六面体の試験筒を垂直に固定する。 この試験筒を2度、10秒間、高さ19mmの燃焼ガ
スの青い炎にさらす。この燃焼部の最上部は試験
筒の下約10mmに位置する。外科用の脱脂綿の水平
層上、30.5cmに置かれる。 試験の過程で材料を分類するために、5個の試
験筒を調べ、該材料を次の三つのクラスの一つに
入れる。 クラス“94V2” どの試験筒もそれぞれバーナーの炎をあてた後
30秒より長くは炎を出して燃え続けない。 5つの試験筒の各々に1回炎をあてた時の出炎
燃焼持続合計が250秒をこえない。この材料は脱
脂綿まで滴をたらし又、発火させる可能性があ
る。 クラス“94V1” 燃焼時間はクラス“94V2”と同じだがこの材
料は脱脂綿に滴をたらさず又発火させない。 クラス“94V0” どの試験筒もバーナー炎をそれぞれあてた後10
秒より長くは炎を出して燃えない。10回炎をあて
た時の出炎燃焼合計持続時間が50秒をこえない。
この材料は脱脂綿に滴をたらさないし、又発火さ
せない。 例1ないし3 ポリカーボネートと種々の濃度のホスホン酸誘
導体半エステルのカリウム塩の一つとの混合物か
ら前述したようにして得られた試験筒に対して、
酸素限界係数(L.O.I.)とUL−94燃焼試験を行
なつた。 ポリカーボネートとして、ビスフエノールAと
ホスゲンの反応によつて工業的に得られた約
25000(例1)、22000(例2)、と27000(例3)にそ
れぞれ等しい粘度分子量を有する三つのポリカー
ボネートをそれぞれ使用した。 試験結果は表2に示す。 半エステル添加剤の濃度とポリカーボネートの
組成は、ポリカーボネートに対して重量%で示さ
れる。 UL−94試験で、平均燃焼時間はバーナー炎を
あてる回数、10で割つた出炎燃焼合計持続時間に
相当する。
【表】
この例の結果から本発明のホスホン酸誘導体半
エステルは、ポリカーボネートの耐火性をかなり
改善することがわかる。添加剤をごく少量、即ち
0.01%ないし0.1%加えると、酸素係数がかなり
増加することが観測される。更にUL−94試験で
は、非常に短い燃焼時間が観測され、大部分は5
秒より短い。一方比較例は14秒ないし21秒であ
る。同様に滴下がかなり減少した。ある場合(例
1b,1c,2c)には、試験筒のあるものは、全く
滴下せず燃焼時間は5秒より少ない。これが「観
測」欄でVOクラスに分けられている理由であ
る。 この例から本発明のホスホン酸誘導体半エステ
ルはポリカーボネートの耐火性を改善し、その改
善は非常に少量の添加量により得られることがわ
かる。このためポリカーボネートのものと機械的
性質と透明性を保護することができる。 例 4 前述した方法によつて、例1で使用されたポリ
カーボネート耐火性添加剤として、パラフエニレ
ンジホスホン酸ジエチルジカリウムをポリカーボ
ネートに対して0.05重量%、及びテトラフルオロ
エチレンの水性乳化重合によつて得られる、分子
量が約600000の市販のポリテトラフルオロエチレ
ンを0.5重量%含んだポリカーボネート組成物を
合成する。 この組成物から、酸素係数測定とUL−94の燃
焼試験を行なうために必要な試験筒を作製する。 酸素限界係数は30である、更にUL−94試験で
は、2.7秒の燃焼時間を有するV0クラスの結果が
得られ、試験筒は不透明で脱脂綿上に滴下しな
い。 例 5 前に定義したのと同様の操作法で、例1で使用
されたポリカーボネート、ポリカーボネートに対
して30重量%の粉砕したガラス繊維と0.05重量%
パラフエニレンジホスホン酸ジエチルジカリウム
を含有するポリカーボネート組成物を合成する。 この組成物から、一方で酸素係数を、他方で耐
火性を測定するための試験をするのに必要な試験
筒を作製する。これらの方法は建築科学技術セン
ターのNFP92501とNFP92505として詳細に記載
されている。 酸素係数は40.5である。更に放射試験でM3ク
ラスの結果が得られた。0.05%の耐火性添加物が
ない場合、酸素係数は、ただ34.5となり、放射試
験ではM4クラスになる。(耐火性は、耐火性、添
加)剤の存在下の試験よりも悪い)
エステルは、ポリカーボネートの耐火性をかなり
改善することがわかる。添加剤をごく少量、即ち
0.01%ないし0.1%加えると、酸素係数がかなり
増加することが観測される。更にUL−94試験で
は、非常に短い燃焼時間が観測され、大部分は5
秒より短い。一方比較例は14秒ないし21秒であ
る。同様に滴下がかなり減少した。ある場合(例
1b,1c,2c)には、試験筒のあるものは、全く
滴下せず燃焼時間は5秒より少ない。これが「観
測」欄でVOクラスに分けられている理由であ
る。 この例から本発明のホスホン酸誘導体半エステ
ルはポリカーボネートの耐火性を改善し、その改
善は非常に少量の添加量により得られることがわ
かる。このためポリカーボネートのものと機械的
性質と透明性を保護することができる。 例 4 前述した方法によつて、例1で使用されたポリ
カーボネート耐火性添加剤として、パラフエニレ
ンジホスホン酸ジエチルジカリウムをポリカーボ
ネートに対して0.05重量%、及びテトラフルオロ
エチレンの水性乳化重合によつて得られる、分子
量が約600000の市販のポリテトラフルオロエチレ
ンを0.5重量%含んだポリカーボネート組成物を
合成する。 この組成物から、酸素係数測定とUL−94の燃
焼試験を行なうために必要な試験筒を作製する。 酸素限界係数は30である、更にUL−94試験で
は、2.7秒の燃焼時間を有するV0クラスの結果が
得られ、試験筒は不透明で脱脂綿上に滴下しな
い。 例 5 前に定義したのと同様の操作法で、例1で使用
されたポリカーボネート、ポリカーボネートに対
して30重量%の粉砕したガラス繊維と0.05重量%
パラフエニレンジホスホン酸ジエチルジカリウム
を含有するポリカーボネート組成物を合成する。 この組成物から、一方で酸素係数を、他方で耐
火性を測定するための試験をするのに必要な試験
筒を作製する。これらの方法は建築科学技術セン
ターのNFP92501とNFP92505として詳細に記載
されている。 酸素係数は40.5である。更に放射試験でM3ク
ラスの結果が得られた。0.05%の耐火性添加物が
ない場合、酸素係数は、ただ34.5となり、放射試
験ではM4クラスになる。(耐火性は、耐火性、添
加)剤の存在下の試験よりも悪い)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式; [式中、Yは非置換もしくはハロゲンで置換さ
れたフエニル、ビフエニルまたはシクロヘキシル
であり、Rはメチルまたはエチルであり、Mは
Li,NaまたはKであり、nは0または1であり、
qは1または2である]で表わされるホスホン酸
半エステルからなる耐火性添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8116332A FR2512039B1 (fr) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | Composition de resine synthetique ayant une bonne resistance au feu renfermant un polycarbonate, un additif ignifugeant phosphore, et eventuellement d'autres additifs et/ou des charges et objets conformes |
FR8116332 | 1981-08-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62281888A JPS62281888A (ja) | 1987-12-07 |
JPH0420958B2 true JPH0420958B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=9261693
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57146288A Granted JPS5874745A (ja) | 1981-08-26 | 1982-08-25 | 耐火性ポリカ−ボネ−ト、耐火性燐添加剤と必要に応じて他の添加剤及び/又は付加剤を有する合成樹脂組成物及び該組成物からつくられた成形品 |
JP62087242A Granted JPS62281888A (ja) | 1981-08-26 | 1987-04-10 | ホスホン酸誘導体の半エステル |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57146288A Granted JPS5874745A (ja) | 1981-08-26 | 1982-08-25 | 耐火性ポリカ−ボネ−ト、耐火性燐添加剤と必要に応じて他の添加剤及び/又は付加剤を有する合成樹脂組成物及び該組成物からつくられた成形品 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4444930A (ja) |
EP (1) | EP0074296B1 (ja) |
JP (2) | JPS5874745A (ja) |
BR (1) | BR8204982A (ja) |
DE (1) | DE3267296D1 (ja) |
FR (1) | FR2512039B1 (ja) |
PL (1) | PL238021A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3444867A1 (de) * | 1984-11-22 | 1986-05-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische formmassen mit flammwidrigen eigenschaften |
US4556698A (en) * | 1984-12-03 | 1985-12-03 | Fmc Corporation | Flame retardant thermoplastic polycarbonate polymers |
US4711931A (en) * | 1985-02-28 | 1987-12-08 | Fmc Corporation | Flame retarded polycarbonate polymers |
US4650609A (en) * | 1985-06-25 | 1987-03-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetraphosphinylquinodimethanes |
DE4003054A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-08 | Hoechst Ag | Verwendung von benzylphosphonsaeurederivaten zur behandlung von durch viren verursachte krankheiten |
JP3204668B2 (ja) * | 1991-03-15 | 2001-09-04 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | キラルなホスフイン |
GB9114430D0 (en) * | 1991-07-03 | 1991-08-21 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
DE4221581A1 (de) * | 1992-03-18 | 1993-09-23 | Bayer Ag | Verwendung von salzen in kombination mit halogenierten phthalimiden zur flammfestausruestung von glasfaserhaltigen polycarbonatformkoerpern |
DE19907831A1 (de) | 1999-02-24 | 2000-08-31 | Bayer Ag | Flammwidrige thermoplastische Formmasse |
JP4322376B2 (ja) * | 1999-11-26 | 2009-08-26 | Sabicイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社 | 難燃性樹脂組成物およびその成型品 |
DE60208327T2 (de) * | 2001-07-05 | 2006-08-31 | Kaneka Corp. | Flammhemmende thermoplastische harzzusammensetzung |
DE102005030525A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Lanxess Deutschland Gmbh | Polymerzubereitung |
DE102005036653A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Lanxess Deutschland Gmbh | Flammschutzmittelzubereitung |
JP2011510118A (ja) * | 2008-01-14 | 2011-03-31 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 芳香族ホスホネートを含有する耐発火性カーボネートポリマー組成物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS4843450A (ja) * | 1971-09-30 | 1973-06-23 | ||
US3835205A (en) * | 1972-12-01 | 1974-09-10 | Velsicol Chemical Corp | Alkoxyimino carbamoyloxy phosphorus compounds |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL277231A (ja) * | 1961-04-14 | |||
US3325569A (en) * | 1962-08-07 | 1967-06-13 | Alelio Gaetano F D | Halogen-containing phosphonates |
CH505152A (de) * | 1968-11-21 | 1971-03-31 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern, Phosphinsäureestern bzw. Phosphinoxiden |
DE2252210A1 (de) * | 1972-10-25 | 1974-05-09 | Hoechst Ag | Schwerentflammbare thermoplastische polyester |
NL7510243A (nl) * | 1974-09-04 | 1976-03-08 | Hoechst Ag | Gestabiliseerde polyalkeenvormmassa. |
US4224203A (en) * | 1978-09-05 | 1980-09-23 | Argus Chemical Corporation | Vinyl chloride polymer stabilizer comprising a metal organophosphonate |
JPS5538843A (en) * | 1978-09-14 | 1980-03-18 | Teijin Chem Ltd | Stabilized colored polycarbonate resin composition |
US4210452A (en) * | 1978-12-06 | 1980-07-01 | Veesicol Chemical Corporation | Novel intumescent composition |
FR2444685A1 (fr) * | 1978-12-20 | 1980-07-18 | Ato Chimie | Nouveaux hemiesters alcalins et diesters aliphatiques des acides bis(hydroxy-4 phenyl) alkylphosphoniques |
DE2931172A1 (de) * | 1979-08-01 | 1981-02-19 | Bayer Ag | Verwendung von alkali- und erdalkalisalzen alkylsubstituierter aromatischer sulfonsaeuren, phosphonsaeuren und sauerer phosphonsaeureester als interne antistatika fuer polycarbonat, insbesondere fuer polycarbonatfolien |
-
1981
- 1981-08-26 FR FR8116332A patent/FR2512039B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-08-12 DE DE8282401525T patent/DE3267296D1/de not_active Expired
- 1982-08-12 EP EP82401525A patent/EP0074296B1/fr not_active Expired
- 1982-08-24 PL PL23802182A patent/PL238021A1/xx unknown
- 1982-08-24 US US06/411,046 patent/US4444930A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-25 JP JP57146288A patent/JPS5874745A/ja active Granted
- 1982-08-25 BR BR8204982A patent/BR8204982A/pt unknown
-
1983
- 1983-09-26 US US06/535,927 patent/US4495111A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-10 JP JP62087242A patent/JPS62281888A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4843450A (ja) * | 1971-09-30 | 1973-06-23 | ||
US3835205A (en) * | 1972-12-01 | 1974-09-10 | Velsicol Chemical Corp | Alkoxyimino carbamoyloxy phosphorus compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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PL238021A1 (en) | 1983-04-11 |
EP0074296A1 (fr) | 1983-03-16 |
FR2512039B1 (fr) | 1985-10-11 |
DE3267296D1 (en) | 1985-12-12 |
US4444930A (en) | 1984-04-24 |
JPS6244020B2 (ja) | 1987-09-17 |
US4495111A (en) | 1985-01-22 |
EP0074296B1 (fr) | 1985-11-06 |
BR8204982A (pt) | 1983-08-02 |
JPS62281888A (ja) | 1987-12-07 |
FR2512039A1 (fr) | 1983-03-04 |
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