JPH04198149A - 2―クロロプロピオンアルデヒドの酸化方法 - Google Patents
2―クロロプロピオンアルデヒドの酸化方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は次の反応式1)
%式%)
に従って2−クロロプロピオンアルデヒドを酸化して2
−クロロプロピオン酸を製造する方法に関する。
−クロロプロピオン酸を製造する方法に関する。
2−クロロプロピオン酸は工業薬品および農薬製造用中
間体として広範囲な用途を有する重要な化合物である。
間体として広範囲な用途を有する重要な化合物である。
(従来の技術および発明が解決しようとする課題)従来
、2−クロロプロピオン酸は工業的には次の反応式2) %式%) に従ったプロピオン酸の塩素化反応によって製造されて
いる。しかし、この反応方法では、式から明らかなよう
に消費される塩素の半分は塩化水素の副生に向けられて
おり、塩素の利用率の面において経済的に好ましくない
上にミ副生ずる塩化水素は未反応塩素や各種の不純物を
含むために利用価値が低く、また、廃棄に際しても中和
用のアルカリを必要とするという不利益を有する。また
、この方法で得られる2−クロロプロピオン酸には、不
純物として未反応のプロピオン酸の他に塩素化が更に進
んだ2,2−ジクロロプロピオン酸等のジクロル体が通
常数%含まれるために純度95%以上とすることが困難
である。特に、これらのジクロル体は単なる蒸留では2
−クロロプロピオン酸との分離が非常に困難であり、高
純度の2−りロロプロビオン酸を必要とする場合には、
例えば−旦メチルエステルに変換してから精密蒸留にか
け、次いで加水分解の後にメタノールを分離回収すると
いった煩雑な操作を必要とするという欠点を有している
。更に、このプロピオン酸の塩素化反応は、腐食性の強
い塩化水素を取り扱うために装置に高価な材料を必要と
したり装置の維持に大きな負担をかける等の問題点があ
る。
、2−クロロプロピオン酸は工業的には次の反応式2) %式%) に従ったプロピオン酸の塩素化反応によって製造されて
いる。しかし、この反応方法では、式から明らかなよう
に消費される塩素の半分は塩化水素の副生に向けられて
おり、塩素の利用率の面において経済的に好ましくない
上にミ副生ずる塩化水素は未反応塩素や各種の不純物を
含むために利用価値が低く、また、廃棄に際しても中和
用のアルカリを必要とするという不利益を有する。また
、この方法で得られる2−クロロプロピオン酸には、不
純物として未反応のプロピオン酸の他に塩素化が更に進
んだ2,2−ジクロロプロピオン酸等のジクロル体が通
常数%含まれるために純度95%以上とすることが困難
である。特に、これらのジクロル体は単なる蒸留では2
−クロロプロピオン酸との分離が非常に困難であり、高
純度の2−りロロプロビオン酸を必要とする場合には、
例えば−旦メチルエステルに変換してから精密蒸留にか
け、次いで加水分解の後にメタノールを分離回収すると
いった煩雑な操作を必要とするという欠点を有している
。更に、このプロピオン酸の塩素化反応は、腐食性の強
い塩化水素を取り扱うために装置に高価な材料を必要と
したり装置の維持に大きな負担をかける等の問題点があ
る。
上記問題点の解決方法として、塩素化法によらない即ち
ジクロル体を生成しない製造方法の採用が考えられる。
ジクロル体を生成しない製造方法の採用が考えられる。
それは、例えば特開昭61−126046号公報に開示
されているロジウムおよび塩基の存゛在下に塩化ビニル
と合成ガスとの反応によって製造できる2−クロロプロ
ピオンアルデヒドを、例えば特開昭62−96446号
公報に開示されている、鉄化合物、コバルト化合物、ニ
ッケル化合物、マンガン化合物、銅化合物およびセリウ
ム化合物から成る群から選ばれる少なくとも一種の金属
化合物の存在下、液相において酸素もしくは酸素含有ガ
スにより酸化する方法が好適である。この方法は塩化ビ
ニルを出発原料としているため、基本的にジクロル体の
副生が殆どないという特徴があり好適である。又、特開
平01−233257号公報には(1)鉄化合物と(2
)バナジウム化合物、コバルト化合物またはクロム化合
物を触媒として式1)の反応を行うと高い選択率で酸化
反応が出来る事が示されている。
されているロジウムおよび塩基の存゛在下に塩化ビニル
と合成ガスとの反応によって製造できる2−クロロプロ
ピオンアルデヒドを、例えば特開昭62−96446号
公報に開示されている、鉄化合物、コバルト化合物、ニ
ッケル化合物、マンガン化合物、銅化合物およびセリウ
ム化合物から成る群から選ばれる少なくとも一種の金属
化合物の存在下、液相において酸素もしくは酸素含有ガ
スにより酸化する方法が好適である。この方法は塩化ビ
ニルを出発原料としているため、基本的にジクロル体の
副生が殆どないという特徴があり好適である。又、特開
平01−233257号公報には(1)鉄化合物と(2
)バナジウム化合物、コバルト化合物またはクロム化合
物を触媒として式1)の反応を行うと高い選択率で酸化
反応が出来る事が示されている。
しかし、本反応は一般的に溶媒を用いて実施されるが、
2−クロロプロピオンアルデヒド濃度が通常1〜50重
量%、好ましくは5〜30重量%で実施され、比較的高
濃度で酸化反応を行うと選択率が著しく低下するという
欠点があった。従って、より好ましくは1〜15重量%
で反応する必要があった。しかし、選択率が高くても目
的生成物の濃度が低いと、目的物よりも低沸点の溶媒を
用いた場合に、生成物の単位重量当りに換算した溶媒回
収のエネルギーコストが非常に高くなり、高濃度でも選
択率よく酸化反応できる方法が望まれていた。
2−クロロプロピオンアルデヒド濃度が通常1〜50重
量%、好ましくは5〜30重量%で実施され、比較的高
濃度で酸化反応を行うと選択率が著しく低下するという
欠点があった。従って、より好ましくは1〜15重量%
で反応する必要があった。しかし、選択率が高くても目
的生成物の濃度が低いと、目的物よりも低沸点の溶媒を
用いた場合に、生成物の単位重量当りに換算した溶媒回
収のエネルギーコストが非常に高くなり、高濃度でも選
択率よく酸化反応できる方法が望まれていた。
(課題を解決するための手段および作用)本発明者らは
、上記問題点を解決するに当たり鋭意検討を積み重ねた
結果、鉄化合物、コバルト化合物及びモリブデン化合物
の共存条件下にて酸化反応すれば、液相溶媒中比較的高
い濃度でも式l)の反応が極めて高い選択率で進行し、
前記問題点が解決できる事を見出し本発明を完成するに
至った。
、上記問題点を解決するに当たり鋭意検討を積み重ねた
結果、鉄化合物、コバルト化合物及びモリブデン化合物
の共存条件下にて酸化反応すれば、液相溶媒中比較的高
い濃度でも式l)の反応が極めて高い選択率で進行し、
前記問題点が解決できる事を見出し本発明を完成するに
至った。
即ち、本発明は、鉄化合物、コバルト化合物及びモリブ
デン化合物の存在下、液相において酸素もしくは酸素含
有ガスにより酸化することを特徴トスる2−クロロプロ
ピオンアルデヒドの酸化方法である。 本発明の方法に
おいて用いる鉄化合物としては塩化第一鉄、塩化第二鉄
、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄等の二価または
三価の鉄の鉱酸塩や酢酸第一鉄、酢酸第二鉄、安息香酸
第一鉄、蓚酸第一鉄、ナフテン酸鉄等の二価または三価
の鉄の有機酸塩等が好ましく、またこの他、水酸化第二
鉄や酸化第二鉄等も使用する事ができる。また、二価ま
たは三価の鉄の2−クロロプロピオン酸塩も好ましい鉄
化合物の例として挙げられる。
デン化合物の存在下、液相において酸素もしくは酸素含
有ガスにより酸化することを特徴トスる2−クロロプロ
ピオンアルデヒドの酸化方法である。 本発明の方法に
おいて用いる鉄化合物としては塩化第一鉄、塩化第二鉄
、硫酸第一鉄、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄等の二価または
三価の鉄の鉱酸塩や酢酸第一鉄、酢酸第二鉄、安息香酸
第一鉄、蓚酸第一鉄、ナフテン酸鉄等の二価または三価
の鉄の有機酸塩等が好ましく、またこの他、水酸化第二
鉄や酸化第二鉄等も使用する事ができる。また、二価ま
たは三価の鉄の2−クロロプロピオン酸塩も好ましい鉄
化合物の例として挙げられる。
また、コバルト化合物の例としては、酢酸コノくル)(
II)(四水和物)、コバルト(II)アセチルアセト
ネート、コバルト(I[[)アセチルアセトナート、安
息香酸コバルト(■)、塩基性炭酸コバル)(It)、
塩化コバルl−(II )、水M化コ)<ルト(■)、
酸化コバルト(■)、ナフテン酸コバル1−(I[)、
硝酸コバル)(II)(六水和物)、蓚酸コバル1−(
I[)、硫酸コバル)(II)(七水和物)等の化合物
が挙げられる。
II)(四水和物)、コバルト(II)アセチルアセト
ネート、コバルト(I[[)アセチルアセトナート、安
息香酸コバルト(■)、塩基性炭酸コバル)(It)、
塩化コバルl−(II )、水M化コ)<ルト(■)、
酸化コバルト(■)、ナフテン酸コバル1−(I[)、
硝酸コバル)(II)(六水和物)、蓚酸コバル1−(
I[)、硫酸コバル)(II)(七水和物)等の化合物
が挙げられる。
更にモリブデン化合物の例どしては、五塩化モリブデン
、二硫化モリブデン、モリブデンヘキサカルボニル、酸
化モリブデン(■)、酸化モリブデン(IV)アセチル
アセトナート、酢酸モリブデン(II)二量体、ナフテ
ン酸モリブデン等の化合物が挙げられる。
、二硫化モリブデン、モリブデンヘキサカルボニル、酸
化モリブデン(■)、酸化モリブデン(IV)アセチル
アセトナート、酢酸モリブデン(II)二量体、ナフテ
ン酸モリブデン等の化合物が挙げられる。
以上の化合物は、粉末状または結晶状で使用できるが、
2−クロロプロピオン酸や2−クロロプロピオンアルデ
ヒド及び、または予め溶媒に溶解させた形で用いること
も好ましい使用方法である。
2−クロロプロピオン酸や2−クロロプロピオンアルデ
ヒド及び、または予め溶媒に溶解させた形で用いること
も好ましい使用方法である。
これらの化合物の使用量は通常、反応液相中に各々の金
属に換算して鉄は10〜20,000重量ppm 、モ
リブデンは10〜5000重量ppI11、コバルトは
0.1〜500重量ppmの範囲で使用する事が望まし
い。この濃度範囲外では、溶媒中に於ける2−クロロプ
ロピオンアルデヒドが20重量%を越えるような比較的
高い濃度では、高選択率が得られないか、高転化率を得
る事が出来なくなる。溶媒中に於ける2−クロロプロピ
オンアルデヒド濃度、反応温度及び酸素分圧など他の条
件に応じて最適な触媒濃度を任意に選ぶ事が出来る。特
にコバルトについては、反応液相中500重量ppmを
越えると急激な酸化反応が起こり易く、安定した酸化反
応を行うのが難しくなる。また、コバルトの非存在下で
は、高い転化率を達成できなくなり好ましくない。
属に換算して鉄は10〜20,000重量ppm 、モ
リブデンは10〜5000重量ppI11、コバルトは
0.1〜500重量ppmの範囲で使用する事が望まし
い。この濃度範囲外では、溶媒中に於ける2−クロロプ
ロピオンアルデヒドが20重量%を越えるような比較的
高い濃度では、高選択率が得られないか、高転化率を得
る事が出来なくなる。溶媒中に於ける2−クロロプロピ
オンアルデヒド濃度、反応温度及び酸素分圧など他の条
件に応じて最適な触媒濃度を任意に選ぶ事が出来る。特
にコバルトについては、反応液相中500重量ppmを
越えると急激な酸化反応が起こり易く、安定した酸化反
応を行うのが難しくなる。また、コバルトの非存在下で
は、高い転化率を達成できなくなり好ましくない。
本発明の方法では、2−クロロプロピオンアルデヒドの
酸化を温度20〜120°Cの範囲で行う事が好ましい
。20°Cより低い温度では酸化反応速度が遅い上に過
酸の蓄積の恐れがあるために通常は好ましくない。又、
120°Cより高い温度では、2−クロロプロピオンア
ルデヒドや2−クロロプロピオン酸の脱塩酸等の副反応
が著しくなり、2−クロロプロピオン酸の収率が低下す
るとともに純度も悪くなる。これらの理由から、用いる
温度は40〜90℃が更に好ましい範囲である。
酸化を温度20〜120°Cの範囲で行う事が好ましい
。20°Cより低い温度では酸化反応速度が遅い上に過
酸の蓄積の恐れがあるために通常は好ましくない。又、
120°Cより高い温度では、2−クロロプロピオンア
ルデヒドや2−クロロプロピオン酸の脱塩酸等の副反応
が著しくなり、2−クロロプロピオン酸の収率が低下す
るとともに純度も悪くなる。これらの理由から、用いる
温度は40〜90℃が更に好ましい範囲である。
本発明の方法では、溶媒の不存在下でも酸化は充分進行
するが、酸化に伴う発熱を効率よく除去して良好な反応
成績を得る為に溶媒の存在下で酸化を行うことが好まし
い。このような溶媒としては、酸化反応条件下で変質や
副反応を伴わないものが使用しうる。好ましい例として
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸等のカルボン酸があり、
また、このほか、ジメチルスルホキシドや、スルホラン
、アセトン等も挙げられる。これら溶媒中の2−クロロ
プロピオンアルデヒドの濃度は、通常1〜50重量%程
度である。しかし比較的低濃度での酸化反応は、はぼ定
量的な高転化率且つ高選択率の反応成績が得られるもの
の、反応生成液中の目的物の濃度が低く、溶媒回収のエ
ネルギーコストが高くなり本発明の目的にはそくわない
。本発明では15重量%さらには20重量2を越える比
較的高い濃度域でも、高転化率にて高選択率で酸化反応
させ得る事が特長である。即ち、高濃度域でも選択率を
損なう事なく反応させる得る事が特長である。
するが、酸化に伴う発熱を効率よく除去して良好な反応
成績を得る為に溶媒の存在下で酸化を行うことが好まし
い。このような溶媒としては、酸化反応条件下で変質や
副反応を伴わないものが使用しうる。好ましい例として
は、酢酸、プロピオン酸、酪酸等のカルボン酸があり、
また、このほか、ジメチルスルホキシドや、スルホラン
、アセトン等も挙げられる。これら溶媒中の2−クロロ
プロピオンアルデヒドの濃度は、通常1〜50重量%程
度である。しかし比較的低濃度での酸化反応は、はぼ定
量的な高転化率且つ高選択率の反応成績が得られるもの
の、反応生成液中の目的物の濃度が低く、溶媒回収のエ
ネルギーコストが高くなり本発明の目的にはそくわない
。本発明では15重量%さらには20重量2を越える比
較的高い濃度域でも、高転化率にて高選択率で酸化反応
させ得る事が特長である。即ち、高濃度域でも選択率を
損なう事なく反応させる得る事が特長である。
又、この2−クロロプロピオンアルデヒドの酸化におい
ては、原料や溶媒に由来する水の混入がしばしば見られ
るが、反応系内に水が共存すると反応速度が低下して好
ましくない。しかし、本発明の方法においては、反応系
内の水は完全に除去する必要はなく、通常液相中に10
重量%以下、特に好ましくは3重量%以下とすれば酸化
は充分に進行する。
ては、原料や溶媒に由来する水の混入がしばしば見られ
るが、反応系内に水が共存すると反応速度が低下して好
ましくない。しかし、本発明の方法においては、反応系
内の水は完全に除去する必要はなく、通常液相中に10
重量%以下、特に好ましくは3重量%以下とすれば酸化
は充分に進行する。
本発明の方法において、酸化剤としては酸素または酸素
含有ガスが用いられる。酸素含有ガスとしては、最も一
般的には空気が用いられる。これらの酸素含有ガスの圧
力は、反応系内の酸素分圧で0.2kg 7cm”−G
以上、特に5 kg/ cm2−G以上が好ましい。酸
素分圧には特に上限を設ける必要はないが、あまり高圧
にすることは工業的に好ましくないので通常は酸素分圧
100kg/cm”−G以下の範囲で行われる。
含有ガスが用いられる。酸素含有ガスとしては、最も一
般的には空気が用いられる。これらの酸素含有ガスの圧
力は、反応系内の酸素分圧で0.2kg 7cm”−G
以上、特に5 kg/ cm2−G以上が好ましい。酸
素分圧には特に上限を設ける必要はないが、あまり高圧
にすることは工業的に好ましくないので通常は酸素分圧
100kg/cm”−G以下の範囲で行われる。
(実施例)
以下、実施例により本発明の方法を更に具体的に説明す
る。
る。
l施拠土
反応溶媒として用いる酢酸に、2−クロロプロピオン酸
の第二鉄塩を鉄として666ppm、5%ナフテン酸モ
リブデンをモリブデンとして66.6ppm、及び酢酸
コバル)(If)(四水和物)をコバルトとして6.6
ppmになるように調製して加え、溶解した。
の第二鉄塩を鉄として666ppm、5%ナフテン酸モ
リブデンをモリブデンとして66.6ppm、及び酢酸
コバル)(If)(四水和物)をコバルトとして6.6
ppmになるように調製して加え、溶解した。
撹拌装置を備えた内容積100m1のステンレス製オー
トクレーブに、2−クロロプロピオンアルデヒド8gと
、上記酢酸溶媒12gを入れ、これに酸素と窒素が1:
1の混合ガスを80Kg/cm2−Gまで圧入し、温水
浴中、撹拌下で50°Cにおいて1時間反応を行わせた
。反応の進行に伴い圧力が低下しないようにボンベから
酸素を補給し、圧力を80Kg/cm”−Gに保った。
トクレーブに、2−クロロプロピオンアルデヒド8gと
、上記酢酸溶媒12gを入れ、これに酸素と窒素が1:
1の混合ガスを80Kg/cm2−Gまで圧入し、温水
浴中、撹拌下で50°Cにおいて1時間反応を行わせた
。反応の進行に伴い圧力が低下しないようにボンベから
酸素を補給し、圧力を80Kg/cm”−Gに保った。
反応終了後、オートクレーブを冷却し、圧を抜いた後に
内容物を取り出し、ガスクロマトグラフにより分析した
。分析の結果、2−クロロプロピオンアルデヒドの転化
率は61.5%で、2−クロロプロピオン酸への選択率
は99.0%であった。また、反応液中には2,2−ジ
クロロプロピオン酸の副生は認められなかった。
内容物を取り出し、ガスクロマトグラフにより分析した
。分析の結果、2−クロロプロピオンアルデヒドの転化
率は61.5%で、2−クロロプロピオン酸への選択率
は99.0%であった。また、反応液中には2,2−ジ
クロロプロピオン酸の副生は認められなかった。
1旌1
実施例1の方法において、反応温度を40°Cとし、反
応時間を2時間とした以外は実施例1と同様に反応を行
った。その結果、2−クロロプロピオンアルデヒド転化
率58.5%、2−クロロプロピオン酸選択率98.9
%の反応成績を得た。又、反応後の液中には2.2−ジ
クロロプロピオン酸の副生は認められなかった。
応時間を2時間とした以外は実施例1と同様に反応を行
った。その結果、2−クロロプロピオンアルデヒド転化
率58.5%、2−クロロプロピオン酸選択率98.9
%の反応成績を得た。又、反応後の液中には2.2−ジ
クロロプロピオン酸の副生は認められなかった。
実施U
実施例1の方法において、2−クロロプロピオンアルデ
ヒドの仕込を6g、酢酸溶媒の仕込を14gとした以外
は実施例1と同様に反応を行った。その結果、2−クロ
ロプロピオンアルデヒド転化率78.8%、2−クロロ
プロピオン酸選択率98.8%の反応成績を得た。又、
反応後の液中には2,2−ジクロロプロピオン酸の副生
は認められなかった。
ヒドの仕込を6g、酢酸溶媒の仕込を14gとした以外
は実施例1と同様に反応を行った。その結果、2−クロ
ロプロピオンアルデヒド転化率78.8%、2−クロロ
プロピオン酸選択率98.8%の反応成績を得た。又、
反応後の液中には2,2−ジクロロプロピオン酸の副生
は認められなかった。
皇旅■土
実施例1の方法において、2−クロロプロピオンアルデ
ヒドの仕込を1.5gとし、実施例1で調製した触媒を
含む酢酸溶媒を9gと試薬の酢酸9.5gを仕込み反応
時間を2時間として実施例1と同様に反応を行った。そ
の結果、2−クロロプロピオンアルデヒド転化率98.
9Z、2−クロロプロピオン酸選択率99.1%の反応
成績を得た。又、反応後の液中には2.2−ジクロロプ
ロピオン酸は認められなかった。
ヒドの仕込を1.5gとし、実施例1で調製した触媒を
含む酢酸溶媒を9gと試薬の酢酸9.5gを仕込み反応
時間を2時間として実施例1と同様に反応を行った。そ
の結果、2−クロロプロピオンアルデヒド転化率98.
9Z、2−クロロプロピオン酸選択率99.1%の反応
成績を得た。又、反応後の液中には2.2−ジクロロプ
ロピオン酸は認められなかった。
比較炎上
実施例1の方法において、酢酸中の酢酸コバルト(II
)(四水和物)をコバルトとして11000ppになる
ように調製して用いた以外は実施例1と同様に反応を行
った。しかし反応途中で急激に温度暴走が起こり安定的
な運転が困難であった。
)(四水和物)をコバルトとして11000ppになる
ように調製して用いた以外は実施例1と同様に反応を行
った。しかし反応途中で急激に温度暴走が起こり安定的
な運転が困難であった。
此l■14
実施例1の方法において、酢酸コバル) (I[)(四
水和物)のみを含まない酢酸溶媒を用いた以外は実施例
1と同様に反応を行った。その結果、2−クロロプロピ
オンアルデヒド転化率18.9%、2−クロロプロピオ
ン酸選択率99.3Xの反応成績を得た。
水和物)のみを含まない酢酸溶媒を用いた以外は実施例
1と同様に反応を行った。その結果、2−クロロプロピ
オンアルデヒド転化率18.9%、2−クロロプロピオ
ン酸選択率99.3Xの反応成績を得た。
北較五主
実施例1の方法において5%ナフテン酸モリブデンのみ
を含まない酢酸溶媒を用いた以外は実施例1と同様に反
応を行った。その結果、2−クロロプロピオンアルデヒ
ド転化率25.9%、2−クロロプロピオン酸選択率9
2.5χの反応成績を得た。
を含まない酢酸溶媒を用いた以外は実施例1と同様に反
応を行った。その結果、2−クロロプロピオンアルデヒ
ド転化率25.9%、2−クロロプロピオン酸選択率9
2.5χの反応成績を得た。
北較■土
実施例1の方法において2−クロロプロピオン酸の第二
鉄塩のみを含まない酢酸溶媒を用いた以外は実施例1と
同様に反応を行った。その結果、2−クロロプロピオン
アルデヒド転化率45.7%、2−クロロプロピオン酸
選択率89.4%の反応成績を得た。
鉄塩のみを含まない酢酸溶媒を用いた以外は実施例1と
同様に反応を行った。その結果、2−クロロプロピオン
アルデヒド転化率45.7%、2−クロロプロピオン酸
選択率89.4%の反応成績を得た。
(発明の効果)
本発明の方法により、従来行われていたプロピオン酸の
塩素化法に比較して腐食の少ない環境下で工業的に2−
クロロプロピオン酸を選択性良く製造することができる
。また、これまでに提案されてきた2−クロロプロピオ
ンアルデヒドの酸化方法に比較して、より高い濃度でに
2−クロロプロピオン酸を製造することができる。更に
、得られる2−クロロプロピオン酸中には、2,2−ジ
クロロプロピオン酸が検出されない極めて有益な製造方
法である。
塩素化法に比較して腐食の少ない環境下で工業的に2−
クロロプロピオン酸を選択性良く製造することができる
。また、これまでに提案されてきた2−クロロプロピオ
ンアルデヒドの酸化方法に比較して、より高い濃度でに
2−クロロプロピオン酸を製造することができる。更に
、得られる2−クロロプロピオン酸中には、2,2−ジ
クロロプロピオン酸が検出されない極めて有益な製造方
法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、2−クロロプロピオンアルデヒドを、鉄化合物、コ
バルト化合物及びモリブデン化合物の存在下、液相にお
いて酸素もしくは酸素含有ガスにより酸化することを特
徴とする2−クロロプロピオンアルデヒドの酸化方法。 2、酸化を40〜90℃の温度範囲内で行う特許請求の
範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2325751A JPH04198149A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 2―クロロプロピオンアルデヒドの酸化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2325751A JPH04198149A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 2―クロロプロピオンアルデヒドの酸化方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04198149A true JPH04198149A (ja) | 1992-07-17 |
Family
ID=18180237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2325751A Pending JPH04198149A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 2―クロロプロピオンアルデヒドの酸化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04198149A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015520177A (ja) * | 2012-06-05 | 2015-07-16 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 4−アルカノイルオキシ−2−メチルブタン酸の製造方法 |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP2325751A patent/JPH04198149A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015520177A (ja) * | 2012-06-05 | 2015-07-16 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 4−アルカノイルオキシ−2−メチルブタン酸の製造方法 |
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