JPH04198139A - アルキルベンゼンの製造方法 - Google Patents
アルキルベンゼンの製造方法Info
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- JPH04198139A JPH04198139A JP2325939A JP32593990A JPH04198139A JP H04198139 A JPH04198139 A JP H04198139A JP 2325939 A JP2325939 A JP 2325939A JP 32593990 A JP32593990 A JP 32593990A JP H04198139 A JPH04198139 A JP H04198139A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アルキルベンゼンの製造方法に係り、詳しく
は固体酸触媒を用いてベンゼンをアルキル化してアルキ
ルベンゼンを製造する方法に関する。
は固体酸触媒を用いてベンゼンをアルキル化してアルキ
ルベンゼンを製造する方法に関する。
アルキルベンゼンの製造方法として、固体酸触媒を用い
てベンゼンをオレフィン類やアルキルアルコール類と反
応させる方法が知られている（昭和４２年１２月１日付
け■技報堂発行“オライドとその利用”編集委員金偏［
セオライトとその利用」）。しかしながら、この方法で
は、固体酸触媒の活性が短期間に急激に低下するため、
工業的に実施することは実質上不可能である。
てベンゼンをオレフィン類やアルキルアルコール類と反
応させる方法が知られている（昭和４２年１２月１日付
け■技報堂発行“オライドとその利用”編集委員金偏［
セオライトとその利用」）。しかしながら、この方法で
は、固体酸触媒の活性が短期間に急激に低下するため、
工業的に実施することは実質上不可能である。
本発明の目的は、固体酸触媒を用いてベンゼンをアルキ
ル化するアルキルベンゼンの製造方法を提供することに
ある。特に、固体酸触媒の活性が短期間に急激に低下す
ることのないアルキルベンゼンの製造方法を提供するこ
とにある。
ル化するアルキルベンゼンの製造方法を提供することに
ある。特に、固体酸触媒の活性が短期間に急激に低下す
ることのないアルキルベンゼンの製造方法を提供するこ
とにある。
本発明者は、上記のような課題を解決するために、検討
した結果、ベンゼンを固体酸触媒と接触させる前に脱塩
基処理することにより、固体酸触媒の活性低下を抑制で
きることを見出し、本発明を完成した。
した結果、ベンゼンを固体酸触媒と接触させる前に脱塩
基処理することにより、固体酸触媒の活性低下を抑制で
きることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、固体酸触媒を用いてベンゼンをア
ルキル化してアルキルベンゼンを製造する方法において
、ベンゼンを脱塩基処理してからアルキル化することを
特徴とするアルキルベンゼンの製造方法である。
ルキル化してアルキルベンゼンを製造する方法において
、ベンゼンを脱塩基処理してからアルキル化することを
特徴とするアルキルベンゼンの製造方法である。
原料として用いるベンゼンとしては、石炭系又は石油系
のものがあり、石炭系としては、ガス軽油やタール軽油
を精製して得られるものがあり、一般に工業的に用いら
れているベンゼンには微量ではあるが塩基性物質か含ま
れている。例えば、ベンゼンの工業的な製造方法の代表
的なものとして、水添精製した原料油からスルホラン系
溶剤により抽出し、抽出液を蒸留してベンゼンを回収す
る方法があるが、スルホラン系溶剤に由来する酸性物質
により蒸留設備か腐食されるのを防止するため、抽出液
を蒸留する際にアミン類等の含窒素塩基を防食剤として
添加しなければならず、この防食剤に由来する塩基性物
質がベンゼンに混入し、その窒素分含有量は元素Ｎに換
算して通常０． ３ｐｐｍ以上となる。一般に、ベンゼ
ンを工業原料に用いる場合には、この程度の塩基性物質
が含まれていても問題にならないが、固体酸触媒を用い
てベンゼンをアルキル化する場合、ベンゼン中の塩基性
物質が固体酸触媒の活性低下と密接な関係を有する。本
発明者の知見によると、これは、固体酸触媒の酸点に塩
基性物質が吸着するためである。
のものがあり、石炭系としては、ガス軽油やタール軽油
を精製して得られるものがあり、一般に工業的に用いら
れているベンゼンには微量ではあるが塩基性物質か含ま
れている。例えば、ベンゼンの工業的な製造方法の代表
的なものとして、水添精製した原料油からスルホラン系
溶剤により抽出し、抽出液を蒸留してベンゼンを回収す
る方法があるが、スルホラン系溶剤に由来する酸性物質
により蒸留設備か腐食されるのを防止するため、抽出液
を蒸留する際にアミン類等の含窒素塩基を防食剤として
添加しなければならず、この防食剤に由来する塩基性物
質がベンゼンに混入し、その窒素分含有量は元素Ｎに換
算して通常０． ３ｐｐｍ以上となる。一般に、ベンゼ
ンを工業原料に用いる場合には、この程度の塩基性物質
が含まれていても問題にならないが、固体酸触媒を用い
てベンゼンをアルキル化する場合、ベンゼン中の塩基性
物質が固体酸触媒の活性低下と密接な関係を有する。本
発明者の知見によると、これは、固体酸触媒の酸点に塩
基性物質が吸着するためである。
また、本発明で使用する固体酸触媒としてはアルミノ珪
酸塩があり、ゼオライトが代表的である。
酸塩があり、ゼオライトが代表的である。
このゼオライトは、塩基性物質を含むベンゼンを用いた
場合に触媒活性の低下が著しく、本発明を使用すること
が特に有効である。
場合に触媒活性の低下が著しく、本発明を使用すること
が特に有効である。
本発明では、ベンゼンを脱塩基処理してからアルキル化
する。脱塩基処理する方法としては白土処理が好ましい
。例えば、ベンゼンを白土と一定時間接触させる。白土
処理による脱塩基処理は、流通方式で行ってもよいし、
回分方式で行っても、よく、その条件としては、通常、
温度１０〜６０℃、圧力１〜５ｋｇ／ｃＩ＋！、ＬＨ３
Ｖ０．３〜３Ｈｒ ’程度がよい。白土処理することに
よりベンゼンの塩基性物質含有量は通常０．３ｐｐｍ未
満となるが、本発明においては０．ｌｐｐｍ以下とする
のがよい。
する。脱塩基処理する方法としては白土処理が好ましい
。例えば、ベンゼンを白土と一定時間接触させる。白土
処理による脱塩基処理は、流通方式で行ってもよいし、
回分方式で行っても、よく、その条件としては、通常、
温度１０〜６０℃、圧力１〜５ｋｇ／ｃＩ＋！、ＬＨ３
Ｖ０．３〜３Ｈｒ ’程度がよい。白土処理することに
よりベンゼンの塩基性物質含有量は通常０．３ｐｐｍ未
満となるが、本発明においては０．ｌｐｐｍ以下とする
のがよい。
なお、白土はＳｉＯ２分及びＡｌ２Ｏ３分を主要成分と
し、塩基性物質に対する吸着作用を有するものであり、
本発明においてはベントナイトを酸性処理した活性白土
が特に有効である。なお、脱塩基処理の方法としては、
白土処理の他、ベンゼンをゼオライト、活性炭、シリカ
ゲル、アルミナ等の吸着剤に接触させる方法やイオン交
換樹脂による方法も有効である。
し、塩基性物質に対する吸着作用を有するものであり、
本発明においてはベントナイトを酸性処理した活性白土
が特に有効である。なお、脱塩基処理の方法としては、
白土処理の他、ベンゼンをゼオライト、活性炭、シリカ
ゲル、アルミナ等の吸着剤に接触させる方法やイオン交
換樹脂による方法も有効である。
ベンゼンのアルキル化は、ベンゼンをエチレン等のオレ
フィン類やエチルアルコール等のアルキルアルコール類
等のアルキル化剤とともに固体酸触媒に接触することに
より行うことができる。このアルキル化は、−段階で行
ってもよいが、工業的に実施する際には直列の二段階以
上で行うのが好ましい。また、モノアルキルベンゼンを
選択的に得ようとする場合、アルキル化により生成した
ポリアルキルベンゼンをアルキル化工程にリサイクルし
てトランスアルキル化させるのがよい。
フィン類やエチルアルコール等のアルキルアルコール類
等のアルキル化剤とともに固体酸触媒に接触することに
より行うことができる。このアルキル化は、−段階で行
ってもよいが、工業的に実施する際には直列の二段階以
上で行うのが好ましい。また、モノアルキルベンゼンを
選択的に得ようとする場合、アルキル化により生成した
ポリアルキルベンゼンをアルキル化工程にリサイクルし
てトランスアルキル化させるのがよい。
本発明者らの知見によると、固体酸触媒を用いてベンゼ
ンをアルキル化する際に触媒活性が低下し易いのは、原
料として用いるベンゼン中の塩基性物質が固体酸触媒の
酸点に吸着するためであり、本発明においては、アルキ
ル化する前に脱塩基理することによりベンゼン中から塩
基性物質が除去されるので、固体酸触媒の活性低下が起
こり難くなる。
ンをアルキル化する際に触媒活性が低下し易いのは、原
料として用いるベンゼン中の塩基性物質が固体酸触媒の
酸点に吸着するためであり、本発明においては、アルキ
ル化する前に脱塩基理することによりベンゼン中から塩
基性物質が除去されるので、固体酸触媒の活性低下が起
こり難くなる。
粒状の活性白土（商品名：ニラカナイト）を充填した処
理塔に窒素分含有量０．４ｐｐｍのベンゼン（ＪＩＳ
Ｋ ８８５８）を温度２５°Ｃ１圧力１ ｋｇ ／ ｃ
ｒｌ・Ｇ、 Ｌ ＨＳ Ｖ １ 、 ５ ｈｒ−’の条
件で流通させて脱塩基処理を行い、得られたベンゼン１
００重量部とエチレン８．３重量部との混合油を温度２
１２°Ｃに加熱し、七オライドを充填して圧力を３８ｋ
ｇ／ｃｄ、に維持した反応器にガス空間速度１０ｈｒ−
’で連続的に流通させ、エチルベンゼンを得た。
理塔に窒素分含有量０．４ｐｐｍのベンゼン（ＪＩＳ
Ｋ ８８５８）を温度２５°Ｃ１圧力１ ｋｇ ／ ｃ
ｒｌ・Ｇ、 Ｌ ＨＳ Ｖ １ 、 ５ ｈｒ−’の条
件で流通させて脱塩基処理を行い、得られたベンゼン１
００重量部とエチレン８．３重量部との混合油を温度２
１２°Ｃに加熱し、七オライドを充填して圧力を３８ｋ
ｇ／ｃｄ、に維持した反応器にガス空間速度１０ｈｒ−
’で連続的に流通させ、エチルベンゼンを得た。
ベンゼンとエチレンとの混合油を反応器に流通開始して
から１日月のベンゼン転化量（反応器入口ベンゼン濃度
−反応器出口ベンゼン濃度）とエチルベンゼン生成量（
反応器出口エチルベンゼン濃度−反応器入口エチルベン
ゼン濃度）とを測定し、ゼオライト触媒の触媒寿命推定
値を求めた。
から１日月のベンゼン転化量（反応器入口ベンゼン濃度
−反応器出口ベンゼン濃度）とエチルベンゼン生成量（
反応器出口エチルベンゼン濃度−反応器入口エチルベン
ゼン濃度）とを測定し、ゼオライト触媒の触媒寿命推定
値を求めた。
結果を第１表に示す。
なお、触媒寿命は混合油流通開始後１８日口の反応器内
のホットスポットの入口からの距離と１８日白目ら３８
日１までのホットスポットの移動速度とからホットスポ
ットが反応器出口に達する期間を算出して推定値とした
。ここで言うホットスポットは、反応器内でアルキル化
反応か活発に起こっている位置であり、周囲よりも相対
的に高温になっている位置のことである。ホットスポッ
トは、反応器入口側の触媒の活性が低下するに従って出
口側に移動するものと考えられる。
のホットスポットの入口からの距離と１８日白目ら３８
日１までのホットスポットの移動速度とからホットスポ
ットが反応器出口に達する期間を算出して推定値とした
。ここで言うホットスポットは、反応器内でアルキル化
反応か活発に起こっている位置であり、周囲よりも相対
的に高温になっている位置のことである。ホットスポッ
トは、反応器入口側の触媒の活性が低下するに従って出
口側に移動するものと考えられる。
また、比較例として、ベンゼンを白土処理せずに用いた
場合の結果を示す。
場合の結果を示す。
第 １ 表
〔発明の効果〕
本発明によれば、触媒として用いる固体酸の活性低下か
抑制されるので、長期間にわたって操業を続けることか
できる。
抑制されるので、長期間にわたって操業を続けることか
できる。
特許出願人 新日鐵化学株式会社
Claims (2)
- （１）固体酸触媒を用いてベンゼンをアルキル化してア
ルキルベンゼンを製造する方法において、ベンゼンを脱
塩基処理してからアルキル化することを特徴とするアル
キルベンゼンの製造方法。 - （２）脱塩基処理が白土処理である請求項１記載のアル
キルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2325939A JPH0717536B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2325939A JPH0717536B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04198139A true JPH04198139A (ja) | 1992-07-17 |
| JPH0717536B2 JPH0717536B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=18182287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2325939A Expired - Lifetime JPH0717536B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | アルキルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717536B2 (ja) |
Cited By (7)
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|---|---|---|---|---|
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| US6297417B1 (en) | 1996-08-20 | 2001-10-02 | The Dow Chemical Company | Alkylation/transalkylation process with pretreatment of the alkylation/transalkylation feedstock |
| JP2005519103A (ja) * | 2002-02-28 | 2005-06-30 | ストーン アンド ウェブスター インコーポレーテッド | アルキル芳香族化合物の製造 |
| US7517824B2 (en) | 2005-12-06 | 2009-04-14 | Exxonmobil Chemical Company | Process for steam stripping hydrocarbons from a bromine index reduction catalyst |
| US7744750B2 (en) | 2005-11-17 | 2010-06-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for reducing Bromine Index of hydrocarbon feedstocks |
| US8057664B2 (en) | 2005-11-17 | 2011-11-15 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Process for reducing bromine index of hydrocarbon feedstocks |
| US9322793B2 (en) | 2010-05-20 | 2016-04-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Method for monitoring performance of process catalysts |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP2325939A patent/JPH0717536B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717536B2 (ja) | 1995-03-01 |
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