JPH04230333A - モノアルキルベンゼンの製造方法 - Google Patents
モノアルキルベンゼンの製造方法Info
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- JPH04230333A JPH04230333A JP41462290A JP41462290A JPH04230333A JP H04230333 A JPH04230333 A JP H04230333A JP 41462290 A JP41462290 A JP 41462290A JP 41462290 A JP41462290 A JP 41462290A JP H04230333 A JPH04230333 A JP H04230333A
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- monoalkylbenzene
- benzene
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- polyalkylbenzenes
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、モノアルキルベンゼン
の製造方法に係り、詳しくは固体酸触媒を用いてベンゼ
ンとアルキル化剤とからモノアルキルベンゼンを選択的
に製造する方法に関する。
の製造方法に係り、詳しくは固体酸触媒を用いてベンゼ
ンとアルキル化剤とからモノアルキルベンゼンを選択的
に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルベンゼンの製造方法として、固
体酸触媒を用いてベンゼンをオレフィンやアルキルアル
コール類等のアルキル化剤と反応してアルキル化する方
法が知られている（昭和４２年１２月１日・（株）技報
堂発行・“ゼオライトとその利用”編集委員会編・ゼオ
ライトとその利用）。また、モノアルキルベンゼンを選
択的に製造するために、ベンゼンをアルキル化剤と反応
して得られたアルキル化油からモノアルキルベンゼンだ
けを回収するとともに、アルキル化油に含まれているポ
リアルキルベンゼン類を抜き出して別途にベンゼンと反
応してトランスアルキル化してモノアルキルベンゼンと
する方法が知られている。ところが、本発明者らが、固
体酸触媒を用いてベンゼンをアルキル化剤と反応して得
たアルキル化油から分離したポリアルキルベンゼン類と
ベンゼンとを固体酸触媒でトランスアルキル化しようと
したところ、モノアルキルベンゼンの収率が悪いことが
わかった。
体酸触媒を用いてベンゼンをオレフィンやアルキルアル
コール類等のアルキル化剤と反応してアルキル化する方
法が知られている（昭和４２年１２月１日・（株）技報
堂発行・“ゼオライトとその利用”編集委員会編・ゼオ
ライトとその利用）。また、モノアルキルベンゼンを選
択的に製造するために、ベンゼンをアルキル化剤と反応
して得られたアルキル化油からモノアルキルベンゼンだ
けを回収するとともに、アルキル化油に含まれているポ
リアルキルベンゼン類を抜き出して別途にベンゼンと反
応してトランスアルキル化してモノアルキルベンゼンと
する方法が知られている。ところが、本発明者らが、固
体酸触媒を用いてベンゼンをアルキル化剤と反応して得
たアルキル化油から分離したポリアルキルベンゼン類と
ベンゼンとを固体酸触媒でトランスアルキル化しようと
したところ、モノアルキルベンゼンの収率が悪いことが
わかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、固体
酸触媒を用いてベンゼンとアルキル化剤とからモノアル
キルベンゼンを効率よく製造する方法を提供することに
ある。
酸触媒を用いてベンゼンとアルキル化剤とからモノアル
キルベンゼンを効率よく製造する方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記のような
課題を解決するために種々検討した結果、ポリアルキル
ベンゼン類を含む留分を脱塩基処理してからトランスア
ルキレータに流通することにより、トランスアルキル化
によるモノアルキルベンゼンの収率がよくなるとととも
にトランスアルキレータに充填した固体酸触媒の寿命が
長くなることを見出して本発明を完成した。
課題を解決するために種々検討した結果、ポリアルキル
ベンゼン類を含む留分を脱塩基処理してからトランスア
ルキレータに流通することにより、トランスアルキル化
によるモノアルキルベンゼンの収率がよくなるとととも
にトランスアルキレータに充填した固体酸触媒の寿命が
長くなることを見出して本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、ベンゼンとアルキル
化剤とを固体酸触媒を充填したアルキレータに流通し、
生成したアルキル化油からモノアルキルベンゼンを回収
するとともに、アルキル化油に由来するポリアルキルベ
ンゼン類を含む留分とベンゼンとを固体酸触媒を充填し
たトランスアルキレータに流通してモノアルキルベンゼ
ンを生成させるモノアルキルベンゼンの製造方法におい
て、ポリアルキルベンゼン類を含む留分を脱塩基処理し
てからトランスアルキレータに流通することを特徴とす
るモノアルキルベンゼンの製造方法である。
化剤とを固体酸触媒を充填したアルキレータに流通し、
生成したアルキル化油からモノアルキルベンゼンを回収
するとともに、アルキル化油に由来するポリアルキルベ
ンゼン類を含む留分とベンゼンとを固体酸触媒を充填し
たトランスアルキレータに流通してモノアルキルベンゼ
ンを生成させるモノアルキルベンゼンの製造方法におい
て、ポリアルキルベンゼン類を含む留分を脱塩基処理し
てからトランスアルキレータに流通することを特徴とす
るモノアルキルベンゼンの製造方法である。
【０００６】本発明で原料として用いるベンゼンとして
は、石炭系又は石油系のものがあり、石炭系としては、
ガス軽油やタール軽油を精製して得られるものがある。 工業的なベンゼンの精製方法としては、水添精製した原
料油からスルホラン系溶剤により抽出し、抽出液を蒸留
してベンゼンを回収する方法があるが、この場合、スル
ホラン系溶剤に由来する酸性物質により蒸留設備が腐食
されることを防止するため、抽出液を蒸留する際にアミ
ン類等の含窒素塩基を防食剤として添加しなければなら
ず、この防食剤に由来する塩基性物質がベンゼンに混入
し、その窒素分含有量は元素Ｎに換算して通常０．０５
〜１ｐｐｍ程度となる。一般にベンゼンを工業原料に用
いる場合には、この程度の塩基性物質が含まれていても
問題とならないが、固体酸触媒を用いてベンゼンやその
誘導体を反応する場合には、ベンゼン中の塩基性物質が
悪影響を与える。
は、石炭系又は石油系のものがあり、石炭系としては、
ガス軽油やタール軽油を精製して得られるものがある。 工業的なベンゼンの精製方法としては、水添精製した原
料油からスルホラン系溶剤により抽出し、抽出液を蒸留
してベンゼンを回収する方法があるが、この場合、スル
ホラン系溶剤に由来する酸性物質により蒸留設備が腐食
されることを防止するため、抽出液を蒸留する際にアミ
ン類等の含窒素塩基を防食剤として添加しなければなら
ず、この防食剤に由来する塩基性物質がベンゼンに混入
し、その窒素分含有量は元素Ｎに換算して通常０．０５
〜１ｐｐｍ程度となる。一般にベンゼンを工業原料に用
いる場合には、この程度の塩基性物質が含まれていても
問題とならないが、固体酸触媒を用いてベンゼンやその
誘導体を反応する場合には、ベンゼン中の塩基性物質が
悪影響を与える。
【０００７】アルキル化剤としては、オレフィン類、ア
ルキルアルコール類等がある。ベンゼンとアルキル化剤
との使用量は、モノアルキルベンゼンを選択的に得やす
い点からベンゼン１０モルに対してアルキル化剤が１〜
４モルになるようにするのがよい。
ルキルアルコール類等がある。ベンゼンとアルキル化剤
との使用量は、モノアルキルベンゼンを選択的に得やす
い点からベンゼン１０モルに対してアルキル化剤が１〜
４モルになるようにするのがよい。
【０００８】固体酸触媒としてはアルミノけい酸塩があ
り、ゼオライトが代表的である。本発明では、ベンゼン
とアルキル化剤とを、固体酸触媒を充填したアルキレー
タに流通してアルキル化反応させて、生成したアルキル
化油からモノアルキルベンゼンを回収する一方で、アル
キル化油に由来するポリアルキルベンゼン類を含む留分
をベンゼンとともに、固体酸触媒を充填したトランスア
ルキレータに流通してトランスアルキル化してモノアル
キルベンゼンを生成させるが、アルキル化油に由来する
ポリアルキルベンゼン類を含む留分をトラスンアルキレ
ータに流通する前に脱塩基作用を有する充填材を充填し
た脱塩基処理器に流通することにより脱塩基処理する。 脱塩基作用を有する充填材としては、活性白土、ゼオラ
イト、活性炭、シリカゲル、アルミナ、イオン交換樹脂
等があり、中でも、本発明においては活性白土が有効で
あり、脱塩基処理器の運転条件は、充填材の種類等によ
り最適値がことなるが、通常、温度１０〜２５０℃、圧
力１〜５０ｋｇ／ｃｍ２ 、ＬＨＳＶＯ０．３〜３ｈｒ
−１程度がよい。
り、ゼオライトが代表的である。本発明では、ベンゼン
とアルキル化剤とを、固体酸触媒を充填したアルキレー
タに流通してアルキル化反応させて、生成したアルキル
化油からモノアルキルベンゼンを回収する一方で、アル
キル化油に由来するポリアルキルベンゼン類を含む留分
をベンゼンとともに、固体酸触媒を充填したトランスア
ルキレータに流通してトランスアルキル化してモノアル
キルベンゼンを生成させるが、アルキル化油に由来する
ポリアルキルベンゼン類を含む留分をトラスンアルキレ
ータに流通する前に脱塩基作用を有する充填材を充填し
た脱塩基処理器に流通することにより脱塩基処理する。 脱塩基作用を有する充填材としては、活性白土、ゼオラ
イト、活性炭、シリカゲル、アルミナ、イオン交換樹脂
等があり、中でも、本発明においては活性白土が有効で
あり、脱塩基処理器の運転条件は、充填材の種類等によ
り最適値がことなるが、通常、温度１０〜２５０℃、圧
力１〜５０ｋｇ／ｃｍ２ 、ＬＨＳＶＯ０．３〜３ｈｒ
−１程度がよい。
【０００９】ポリアルキルベンゼン類とともにトランス
アルキレータに流通するベンゼンとしては、アルキル化
油から分離される未反応ベンゼンが有効であり、ポリア
ルキルベンゼン類に対する使用量は、ポリアルキルベン
ゼン類の組成にもよるが、通常、ポリアルキルベンゼン
類を主成分とする留分に含まれるアルキル基の総数が、
ポリアルキルベンゼン類を主成分とする留分及び未反応
ベンゼンを主成分とする留分に含まれているベンゼン環
の総数に対して５０〜１００％になる量が好ましい。な
お、ポリアルキルベンゼン類を含む留分を脱塩基処理器
に流通してからベンゼンと混合するようにしてもよいし
、ベンゼンと混合してから脱塩基処理器に流通してもよ
い。
アルキレータに流通するベンゼンとしては、アルキル化
油から分離される未反応ベンゼンが有効であり、ポリア
ルキルベンゼン類に対する使用量は、ポリアルキルベン
ゼン類の組成にもよるが、通常、ポリアルキルベンゼン
類を主成分とする留分に含まれるアルキル基の総数が、
ポリアルキルベンゼン類を主成分とする留分及び未反応
ベンゼンを主成分とする留分に含まれているベンゼン環
の総数に対して５０〜１００％になる量が好ましい。な
お、ポリアルキルベンゼン類を含む留分を脱塩基処理器
に流通してからベンゼンと混合するようにしてもよいし
、ベンゼンと混合してから脱塩基処理器に流通してもよ
い。
【００１０】次に、図１に示したフローチャートに準じ
て、本発明の好ましい態様を説明する。原料ベンゼンを
管１から、またアルキル化剤を管２から、固体酸触媒を
充填したアルキレータ３にそれぞれ流通する。アルキレ
ータ３から管４によりアルキル化油を抜き出して蒸留塔
５に装入する。蒸留塔５の塔頂から管６により未反応ベ
ンゼンを主成分とする留分を抜き出し、塔底から管７に
よりアルキル化留分を抜き出して蒸留塔８に装入する。 蒸留塔８の塔頂から管９によりモノアルキルベンゼンを
回収し、塔底から管１０により重質留分を抜き出して蒸
留塔１１に装入する。蒸留塔１１の塔底から管１２によ
り重質残さを抜き出し、塔頂から管１３によりポリアル
キルベンゼンを主成分とする留分を抜き出し、脱塩基作
用を有する充填材を充填した脱塩基処理塔１４に塔底か
ら流入する。脱塩基処理塔の塔頂から管１５により処理
済の留分を抜き出し、蒸留塔の塔頂から管６により抜き
出した未反応ベンゼンを主成分とする留分と合流して固
体酸触媒を充填したトランスアルキレータ１６に塔底か
ら流通する。トランスアルキレータ１６の塔頂から管１
７によりトランスアルキル化油を抜き出し、アルキレー
タ３の塔頂から管４により抜き出したアルキル化油と合
流する。
て、本発明の好ましい態様を説明する。原料ベンゼンを
管１から、またアルキル化剤を管２から、固体酸触媒を
充填したアルキレータ３にそれぞれ流通する。アルキレ
ータ３から管４によりアルキル化油を抜き出して蒸留塔
５に装入する。蒸留塔５の塔頂から管６により未反応ベ
ンゼンを主成分とする留分を抜き出し、塔底から管７に
よりアルキル化留分を抜き出して蒸留塔８に装入する。 蒸留塔８の塔頂から管９によりモノアルキルベンゼンを
回収し、塔底から管１０により重質留分を抜き出して蒸
留塔１１に装入する。蒸留塔１１の塔底から管１２によ
り重質残さを抜き出し、塔頂から管１３によりポリアル
キルベンゼンを主成分とする留分を抜き出し、脱塩基作
用を有する充填材を充填した脱塩基処理塔１４に塔底か
ら流入する。脱塩基処理塔の塔頂から管１５により処理
済の留分を抜き出し、蒸留塔の塔頂から管６により抜き
出した未反応ベンゼンを主成分とする留分と合流して固
体酸触媒を充填したトランスアルキレータ１６に塔底か
ら流通する。トランスアルキレータ１６の塔頂から管１
７によりトランスアルキル化油を抜き出し、アルキレー
タ３の塔頂から管４により抜き出したアルキル化油と合
流する。
【００１１】
【実施例】図１のフローチャートに示した設備で、ベン
ゼン（ＪＩＳ−Ｋ８８５８）とエチレンとからエチルベ
ンゼンを製造した。ベンゼン及びエチレンの使用量はベ
ンゼン１０モルに対してエチレン３モルとした。また、
固体酸触媒としてはゼオライト触媒を用い、脱塩基処理
塔１４の充填材としては活性白土（商品名：ニッカナイ
ト）を用いた。アルキレータ３の運転条件は、温度２１
２℃、圧力３８ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度１０ｈｒ
−１とし、脱塩基処理塔１４の運転条件は、温度１８０
〜２００℃、圧力１ｋｇ／ｃｍ２ 、ＬＨＳＶ１．５ｈ
ｒ−１とし、トランスアルキレータ１４の運転条件は、
温度２２０℃、圧力を３０ｋｇ／ｃｍ２、ガス空間速度
８ｈｒ−１とした。なお、脱塩基処理塔１４の塔頂から
管１５により抜き出した処理済のポリエチルベンゼンを
主成分とする留分と蒸留塔５の塔頂から管６により抜き
出したベンゼンを主成分とする留分とは、ポリエチルベ
ンゼンを主成分とする留分中のアルキル基の総数が、該
留分中のベンゼン環の総数とベンゼンを主成分とする留
分中のベンゼン環の総数との和の９％となるように合流
した。蒸留塔１１の塔頂から管１３により抜き出したポ
リエチルベンゼン類を主成分とする留分（ＰＥＢ）の組
成、トランスアルキレータ１６の塔頂から管１７により
抜き出した留分の組成及びトランスアルキレータ１６に
充填した固体酸触媒の平均寿命は５０ヶ月であった。ま
た、比較例として蒸留塔１１の塔頂から管１３により抜
き出したポリエチルベンゼンを主成分とする留分を脱塩
基処理塔１４を流通することなく蒸留塔５の塔頂から管
６により抜き出したベンゼンを主成分とする留分と合流
してトランスアルキレータ１６に流通したところトラン
スアルキレータ１６に充填した固体酸触媒の平均寿命は
３０ヶ月であった。
ゼン（ＪＩＳ−Ｋ８８５８）とエチレンとからエチルベ
ンゼンを製造した。ベンゼン及びエチレンの使用量はベ
ンゼン１０モルに対してエチレン３モルとした。また、
固体酸触媒としてはゼオライト触媒を用い、脱塩基処理
塔１４の充填材としては活性白土（商品名：ニッカナイ
ト）を用いた。アルキレータ３の運転条件は、温度２１
２℃、圧力３８ｋｇ／ｃｍ２ 、ガス空間速度１０ｈｒ
−１とし、脱塩基処理塔１４の運転条件は、温度１８０
〜２００℃、圧力１ｋｇ／ｃｍ２ 、ＬＨＳＶ１．５ｈ
ｒ−１とし、トランスアルキレータ１４の運転条件は、
温度２２０℃、圧力を３０ｋｇ／ｃｍ２、ガス空間速度
８ｈｒ−１とした。なお、脱塩基処理塔１４の塔頂から
管１５により抜き出した処理済のポリエチルベンゼンを
主成分とする留分と蒸留塔５の塔頂から管６により抜き
出したベンゼンを主成分とする留分とは、ポリエチルベ
ンゼンを主成分とする留分中のアルキル基の総数が、該
留分中のベンゼン環の総数とベンゼンを主成分とする留
分中のベンゼン環の総数との和の９％となるように合流
した。蒸留塔１１の塔頂から管１３により抜き出したポ
リエチルベンゼン類を主成分とする留分（ＰＥＢ）の組
成、トランスアルキレータ１６の塔頂から管１７により
抜き出した留分の組成及びトランスアルキレータ１６に
充填した固体酸触媒の平均寿命は５０ヶ月であった。ま
た、比較例として蒸留塔１１の塔頂から管１３により抜
き出したポリエチルベンゼンを主成分とする留分を脱塩
基処理塔１４を流通することなく蒸留塔５の塔頂から管
６により抜き出したベンゼンを主成分とする留分と合流
してトランスアルキレータ１６に流通したところトラン
スアルキレータ１６に充填した固体酸触媒の平均寿命は
３０ヶ月であった。
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、ベンゼンをアルキル化
する際に副生するポリアルキルベンゼン類を用いてトラ
ンスアルキル化を収率よく行えるとともにトランスアル
キレータに充填した固体酸触媒の寿命が長いので、モノ
アルキルベンゼンを効率よく製造することができる。
する際に副生するポリアルキルベンゼン類を用いてトラ
ンスアルキル化を収率よく行えるとともにトランスアル
キレータに充填した固体酸触媒の寿命が長いので、モノ
アルキルベンゼンを効率よく製造することができる。
【図１】図１は本発明の実施例のフローチャートである
。
。
３ アルキレータ
１４ 脱塩基処理塔
１６ トランスアルキレータ
Claims (1)
- 【請求項１】 ベンゼンとアルキル化剤とを固体酸触
媒を充填したアルキレータに流通し、生成したアルキル
化油からモノアルキルベンゼンを回収するとともに、ア
ルキル化油に由来するポリアルキルベンゼン類を含む留
分とベンゼンとを固体酸触媒を充填したトランスアルキ
レータに流通してモノアルキルベンゼンを生成させるモ
ノアルキルベンゼンの製造方法において、ポリアルキル
ベンゼン類を含む留分の少なくとも一部を脱塩基処理し
てからトランスアルキレータに流通することを特徴とす
るモノアルキルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41462290A JPH04230333A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | モノアルキルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP41462290A JPH04230333A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | モノアルキルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230333A true JPH04230333A (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=18523078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP41462290A Withdrawn JPH04230333A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | モノアルキルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04230333A (ja) |
-
1990
- 1990-12-27 JP JP41462290A patent/JPH04230333A/ja not_active Withdrawn
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