JPH04180065A - 表面保護材および表面保護層の形成法 - Google Patents
表面保護材および表面保護層の形成法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は表面保護材および表面保護層の形成法に関する
。さらに詳しくはカラーフィルターなどの表面保護材お
よびカラーフィルターの表面保護層の形成法に関する。
。さらに詳しくはカラーフィルターなどの表面保護材お
よびカラーフィルターの表面保護層の形成法に関する。
[従来の技術]
液晶表示素子などのカラーフィルターは、通常、染色法
、染料分散法、顔料分散法、印刷法および電着法などの
方法により製造されるが、一般には表面保護の目的およ
び/または染色法で製造される場合の防染の目的で、赤
、緑、青といった着色層上に、保護層を形成している。
、染料分散法、顔料分散法、印刷法および電着法などの
方法により製造されるが、一般には表面保護の目的およ
び/または染色法で製造される場合の防染の目的で、赤
、緑、青といった着色層上に、保護層を形成している。
従来、この表面保護材としてはアクリル系のエポキシ樹
脂が知られていた(例えば、特開昭fil−29213
04号公報)。
脂が知られていた(例えば、特開昭fil−29213
04号公報)。
[発明が解決しようとする課題]
上記液晶表示素子などのカラーフィルターの製造におい
ては、シール部分の密着性、および実装端子部分におけ
る透明導電材料と回路基板部分の接続の信頼性向上のた
めカラーフィルタ一部分以外の保護膜を除去し、ガラス
表面上に保護膜を介さずに直接、該透明導電材料を形成
することが求められている。上記の保護材では、保護膜
の不要部分の除去にはドライエツチングが必要であるが
装置の大型化、生産性の低下などプロセス適応上問題が
あった。
ては、シール部分の密着性、および実装端子部分におけ
る透明導電材料と回路基板部分の接続の信頼性向上のた
めカラーフィルタ一部分以外の保護膜を除去し、ガラス
表面上に保護膜を介さずに直接、該透明導電材料を形成
することが求められている。上記の保護材では、保護膜
の不要部分の除去にはドライエツチングが必要であるが
装置の大型化、生産性の低下などプロセス適応上問題が
あった。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、上記問題を解決するため鋭意検討した結
果、塗布後の活性エネルギー線照射および現像により不
要部分の除去が可能で、かつ、耐熱性、耐薬品性、透明
性など本用途に必要とされる各種特性にも優れた表面保
護材並びにカラーフィルターの表面保護層の形成法を見
いだし、本発明に到達した。すなわち本発明は、下記表
面保護材(I)〜(V)および表面保護層の形成法(Z
−1)、 (Z−2)により構成される。
果、塗布後の活性エネルギー線照射および現像により不
要部分の除去が可能で、かつ、耐熱性、耐薬品性、透明
性など本用途に必要とされる各種特性にも優れた表面保
護材並びにカラーフィルターの表面保護層の形成法を見
いだし、本発明に到達した。すなわち本発明は、下記表
面保護材(I)〜(V)および表面保護層の形成法(Z
−1)、 (Z−2)により構成される。
表面保護材(I)ニゲリシジル(メタ)アクリレートを
構成単位として含有する重合体(イ)と不飽和カルボン
酸(ロ)との反応物(A −1) 、光重合性単量体(
B)および光重合開始剤(C)を組み合わせてなること
を特徴とする表面保護材。
構成単位として含有する重合体(イ)と不飽和カルボン
酸(ロ)との反応物(A −1) 、光重合性単量体(
B)および光重合開始剤(C)を組み合わせてなること
を特徴とする表面保護材。
表面保護材(■)ニゲリシジル(メタ)アクリレートを
構成単位として含有する重合体と不飽和カルボン酸との
反応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光重合開始
剤(C)およびエポキシ硬化剤(D)を組み合わせてな
ることを特徴とする表面保護材。
構成単位として含有する重合体と不飽和カルボン酸との
反応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光重合開始
剤(C)およびエポキシ硬化剤(D)を組み合わせてな
ることを特徴とする表面保護材。
表面保護材(■)ニゲリシジル(メタ)アクリレートを
構成単位として含有する重合体と不飽和カルボン酸との
反応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光重合開始
剤(C)、エポキシ硬化剤(D)および分子中にエポキ
シ基を少な(とも2個有するエポキシ化合物(E)を組
み合わせてなることを特徴とする表面保護材。
構成単位として含有する重合体と不飽和カルボン酸との
反応物(A−1)、光重合性単量体(B)、光重合開始
剤(C)、エポキシ硬化剤(D)および分子中にエポキ
シ基を少な(とも2個有するエポキシ化合物(E)を組
み合わせてなることを特徴とする表面保護材。
表面保護材(■)ニゲリシジル(メタ)アクリレートを
構成単位として含有する重合体と不飽和カルボン酸との
反応物(A−1)と飽和または不飽和の多塩基酸無水物
(ハ)との反応物(A−2)、光重合性単量体(B)お
よび光重合開始剤(C)−を組み合わせてなることを特
徴とする表面保護材。
構成単位として含有する重合体と不飽和カルボン酸との
反応物(A−1)と飽和または不飽和の多塩基酸無水物
(ハ)との反応物(A−2)、光重合性単量体(B)お
よび光重合開始剤(C)−を組み合わせてなることを特
徴とする表面保護材。
表面保護材(■): グリシジル(メタ)アクリレート
を構成単位として含有する重合体と不飽和カルボン酸と
の反応物と飽和または不飽和の多塩基酸無水物との反応
物(A−2)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(
C)、エポキシ硬化剤(D)および分子中にエポキシ基
を少なくとも2個有するエポキシ化合物(E)を組み合
わせてなることを特徴とする表面保護材。
を構成単位として含有する重合体と不飽和カルボン酸と
の反応物と飽和または不飽和の多塩基酸無水物との反応
物(A−2)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(
C)、エポキシ硬化剤(D)および分子中にエポキシ基
を少なくとも2個有するエポキシ化合物(E)を組み合
わせてなることを特徴とする表面保護材。
表面保護層の形成法(Z−1):表面保護材(I)また
は(IV)を基数上に塗布後、所定部位のみに活性エネ
ルギー線を照射したものを、溶剤による現像処理により
未硬化部分を除去し、必要により活性エネルギー線の照
射および/または加熱処理することを特徴とする表面保
護層の形成法。
は(IV)を基数上に塗布後、所定部位のみに活性エネ
ルギー線を照射したものを、溶剤による現像処理により
未硬化部分を除去し、必要により活性エネルギー線の照
射および/または加熱処理することを特徴とする表面保
護層の形成法。
表面保護層の形成法(Z−2):表面保護材(II)、
(■)または(V)を基板上に塗布後、所定部位のみに
活性エネルギー線を照射したものを、溶剤による現像処
理により未硬化部分を除去した後、加熱処理することを
特徴とする表面保護層の形成法。
(■)または(V)を基板上に塗布後、所定部位のみに
活性エネルギー線を照射したものを、溶剤による現像処
理により未硬化部分を除去した後、加熱処理することを
特徴とする表面保護層の形成法。
本発明に用いられる該グリシジル(メタ)アクリレート
を構成単位として含有する重合体(イ)としては、グリ
シジルメタクリレートおよび/またはグリシジルアクリ
レートの重合体、グリシジルメタクリレートおよび/ま
たはグリシジルアクリレートと1種または2種以上の他
のビニル単量体との共重合体などが挙げられる。この他
のビニル単量体の具体例としては、アクリル酸またはメ
タクリル酸のエステル(アクリル酸メチル、メタクリル
酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、ア
クリル酸ブチル、アクリル酸−n−ブチル、メタクリル
酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル
酸−t−ブチル、ベンジルアクリレート、ベンジルメタ
クリレート、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸フェニル、テトラフルオロプロピルアクリレートな
ど);ビニル基含有芳香族化合物(スチレン、p−ヒド
ロキシスチレン、p−アセトキシスチレン、α−メチル
スチレン、p−メチルスチレン、ビニルナフタレンなど
)ニアミド化合物(N−メチロールアクリルアミド、N
−メチロールメタクリルアミド、アクリルアミド、メタ
クリルアミドなど);並びに、アクリロニトリルが挙げ
られる。これらのうち現像性の制御の点から、アクリル
酸またはメタクリル酸のエステル、ビニル基含有芳香族
化合物が好ましい。
を構成単位として含有する重合体(イ)としては、グリ
シジルメタクリレートおよび/またはグリシジルアクリ
レートの重合体、グリシジルメタクリレートおよび/ま
たはグリシジルアクリレートと1種または2種以上の他
のビニル単量体との共重合体などが挙げられる。この他
のビニル単量体の具体例としては、アクリル酸またはメ
タクリル酸のエステル(アクリル酸メチル、メタクリル
酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、ア
クリル酸ブチル、アクリル酸−n−ブチル、メタクリル
酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル
酸−t−ブチル、ベンジルアクリレート、ベンジルメタ
クリレート、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸フェニル、テトラフルオロプロピルアクリレートな
ど);ビニル基含有芳香族化合物(スチレン、p−ヒド
ロキシスチレン、p−アセトキシスチレン、α−メチル
スチレン、p−メチルスチレン、ビニルナフタレンなど
)ニアミド化合物(N−メチロールアクリルアミド、N
−メチロールメタクリルアミド、アクリルアミド、メタ
クリルアミドなど);並びに、アクリロニトリルが挙げ
られる。これらのうち現像性の制御の点から、アクリル
酸またはメタクリル酸のエステル、ビニル基含有芳香族
化合物が好ましい。
該重合体(イ)の重量平均分子量はポリスチレン換算で
1,000〜500,000が好ましく、より好ましく
は2,000−100,000である。
1,000〜500,000が好ましく、より好ましく
は2,000−100,000である。
本発明に用いられる該不飽和カルボン酸(ロ)としては
、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸など
が挙げられる。これらのうち、アクリル酸またはメタク
リル酸が好ましい。
、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸など
が挙げられる。これらのうち、アクリル酸またはメタク
リル酸が好ましい。
該反応物(A−1)として好ましいものの具体例として
は、ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸(酸当
量/エポキシ当量比=0.3〜1.05)、ポリグリシ
ジルメタクリレート/メタクリル酸(酸当量/エポキシ
当量比=0.3〜1.05L グリシジルメタクリレ
ート−ベンジルアクリレート共重合体/アクリル酸(酸
当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05) 、グリシ
ジルメタクリレート−(アクリル酸−n−ブチル)共重
合体/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜
1.05) 、ポリグリシジルメタクリレート/アクリ
ル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05L
グリシジルメタクリレート−メタクリル酸メチル−ベ
ンジルアクリレート共重合体/アクリル酸(酸当量/エ
ポキシ当量比=0.3〜1.05) 、グリシジルメタ
クリレート−メタクリル酸メチル−(アクリル酸−n−
ブチル)共重合体/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量
比=0.3〜1.05L グリシジルメタクリレート
−メタクリル酸メチル−(α−メチルスチレン)共重合
体/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1
.05)が挙げられる。
は、ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸(酸当
量/エポキシ当量比=0.3〜1.05)、ポリグリシ
ジルメタクリレート/メタクリル酸(酸当量/エポキシ
当量比=0.3〜1.05L グリシジルメタクリレ
ート−ベンジルアクリレート共重合体/アクリル酸(酸
当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05) 、グリシ
ジルメタクリレート−(アクリル酸−n−ブチル)共重
合体/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜
1.05) 、ポリグリシジルメタクリレート/アクリ
ル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05L
グリシジルメタクリレート−メタクリル酸メチル−ベ
ンジルアクリレート共重合体/アクリル酸(酸当量/エ
ポキシ当量比=0.3〜1.05) 、グリシジルメタ
クリレート−メタクリル酸メチル−(アクリル酸−n−
ブチル)共重合体/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量
比=0.3〜1.05L グリシジルメタクリレート
−メタクリル酸メチル−(α−メチルスチレン)共重合
体/アクリル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1
.05)が挙げられる。
該反応物(A−1)の製法を例示すると、 (イ)と(
ロ)とを有機溶剤中で、触媒存在下、酸当量/エポキシ
当量比0.3〜1.05、好ましくは0.5〜1.05
の範囲で反応させることにより(A−1)を得ることが
できる。上記有機溶剤としては、例えばエステル化合物
(エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセ
テート、トリエチレングリコールジアクリレート、ノナ
エチレングリコールジアクリレートなど)、ケトン化合
物(シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなど)
、芳香族化合物(トルエン、キシレンなど)、などを用
いることができる。また上記触媒としては、ホスフィン
化合物[トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシル
ホスフィン、 トリーn−へキシルホスフィン、トリス
(4−メチルフェニル)ホスフィンなど174級アンモ
ニウム塩化合物(塩化ベンジルトリメチルアンモニウム
、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化テトラ−
n−プチルアンモニウムなど);3級アミン化合物(ト
リエチルアミン、 N、 N−ジメチルベンジルア
ミン、N、 N−ジメチルアニリン、ジアザビシクロ
オクタンなど);イミダゾール化合物(2−メチルイミ
ダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−
フェニルイミダゾールなど)などを用いることができる
。
ロ)とを有機溶剤中で、触媒存在下、酸当量/エポキシ
当量比0.3〜1.05、好ましくは0.5〜1.05
の範囲で反応させることにより(A−1)を得ることが
できる。上記有機溶剤としては、例えばエステル化合物
(エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセ
テート、トリエチレングリコールジアクリレート、ノナ
エチレングリコールジアクリレートなど)、ケトン化合
物(シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンなど)
、芳香族化合物(トルエン、キシレンなど)、などを用
いることができる。また上記触媒としては、ホスフィン
化合物[トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシル
ホスフィン、 トリーn−へキシルホスフィン、トリス
(4−メチルフェニル)ホスフィンなど174級アンモ
ニウム塩化合物(塩化ベンジルトリメチルアンモニウム
、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化テトラ−
n−プチルアンモニウムなど);3級アミン化合物(ト
リエチルアミン、 N、 N−ジメチルベンジルア
ミン、N、 N−ジメチルアニリン、ジアザビシクロ
オクタンなど);イミダゾール化合物(2−メチルイミ
ダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−
フェニルイミダゾールなど)などを用いることができる
。
この反応は通常、重合禁止剤(ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテルなど)の共存下で行われる
。また、反応条件としては、通常BO〜130℃、好ま
しくは70−120℃の反応温度において、通常0.5
〜30時間反応させる。
ロキノンモノメチルエーテルなど)の共存下で行われる
。また、反応条件としては、通常BO〜130℃、好ま
しくは70−120℃の反応温度において、通常0.5
〜30時間反応させる。
本発明に用いられる飽和または不飽和の多塩基酸無水物
(ハ)としては脂環族多塩基酸無水物(テトラヒドロ無
水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸
など)、芳香族多塩基酸無水物(無水フタル酸、無水ト
リメリド酸など)、脂肪族多塩基酸無水物(無水マレイ
ン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸など)などが挙げ
られる。これらのうち脂環族多塩基酸無水物、無水フタ
ル酸および無水マレイン酸が好ましい。
(ハ)としては脂環族多塩基酸無水物(テトラヒドロ無
水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸
など)、芳香族多塩基酸無水物(無水フタル酸、無水ト
リメリド酸など)、脂肪族多塩基酸無水物(無水マレイ
ン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸など)などが挙げ
られる。これらのうち脂環族多塩基酸無水物、無水フタ
ル酸および無水マレイン酸が好ましい。
該反応物(A−2)として好ましいものの具体例として
は、ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸/テト
ラヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.
3〜1.05、酸当量/水酸基当量比=0.2〜2.0
) 、ポリグリシジルメタクリレート/メタクリル酸/
テトラヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ当量比=
0.3〜1.05、酸当量/水酸基当量比=0.2〜2
.OL ポリゾリンジルメタクリレート/アクリル酸
/メチルへキサヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ
当量比=0.3〜105、酸当量/水酸基当量比=0.
2〜2.0) 、ポリグリシジルアクリレート/アクリ
ル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ当
量比=0.3〜1.05、酸当量/水酸基当量比=0.
2〜2.0) 、グリシジルメタクリレート−ベンジル
アクリレート共重合体/アクリル酸/ヘキサヒドロ無水
フタル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05
. 酸当量/水酸基当量比=0.2〜2.0)、グリ
シジルメタクリレート−(メタクリル酸−n−ブチル)
共重合体/アクリル酸/テトラヒドロ無水フタル酸(酸
当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05、酸当量/水
酸基当量比=0.2〜2.0)が挙げられる。
は、ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸/テト
ラヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.
3〜1.05、酸当量/水酸基当量比=0.2〜2.0
) 、ポリグリシジルメタクリレート/メタクリル酸/
テトラヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ当量比=
0.3〜1.05、酸当量/水酸基当量比=0.2〜2
.OL ポリゾリンジルメタクリレート/アクリル酸
/メチルへキサヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ
当量比=0.3〜105、酸当量/水酸基当量比=0.
2〜2.0) 、ポリグリシジルアクリレート/アクリ
ル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸(酸当量/エポキシ当
量比=0.3〜1.05、酸当量/水酸基当量比=0.
2〜2.0) 、グリシジルメタクリレート−ベンジル
アクリレート共重合体/アクリル酸/ヘキサヒドロ無水
フタル酸(酸当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05
. 酸当量/水酸基当量比=0.2〜2.0)、グリ
シジルメタクリレート−(メタクリル酸−n−ブチル)
共重合体/アクリル酸/テトラヒドロ無水フタル酸(酸
当量/エポキシ当量比=0.3〜1.05、酸当量/水
酸基当量比=0.2〜2.0)が挙げられる。
該反応物(A−2)の製法を例示すると(A −1)と
(ハ)を有機溶剤中で、触媒存在下、酸当量/水酸基当
量比0.2〜2.0、好ましくは0.5〜2.0の範囲
で反応させることにより(A −2)を得ることができ
る。上記冑機溶剤としてはエステル化合物(エチルセロ
ソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、トリ
エチレングリコールジアクリレート、ノナエチレングリ
コールジアクリレートなど)、ケトン化合物(シクロヘ
キサノン、メチルイソブチルケトンなど)、芳香族化合
物(トルエン、キシレンなど)、などを用いることがで
きる。また、上記触媒としては、前記の(A−1)合成
における触媒であるホスフィン化合物、4級アンモニウ
ム塩化合物、3級アミン化合物、イミダゾール化合物な
どを用いることができる。
(ハ)を有機溶剤中で、触媒存在下、酸当量/水酸基当
量比0.2〜2.0、好ましくは0.5〜2.0の範囲
で反応させることにより(A −2)を得ることができ
る。上記冑機溶剤としてはエステル化合物(エチルセロ
ソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、トリ
エチレングリコールジアクリレート、ノナエチレングリ
コールジアクリレートなど)、ケトン化合物(シクロヘ
キサノン、メチルイソブチルケトンなど)、芳香族化合
物(トルエン、キシレンなど)、などを用いることがで
きる。また、上記触媒としては、前記の(A−1)合成
における触媒であるホスフィン化合物、4級アンモニウ
ム塩化合物、3級アミン化合物、イミダゾール化合物な
どを用いることができる。
この反応は通常、重合禁止剤()1イドロキノン、ハイ
ドロキノンモノメチルエーテルなど)の共存下で行われ
る。また、反応条件としては、通常60〜130℃、好
ましくは70〜120℃の反応温度において、通常0.
5〜30時間反応させる。
ドロキノンモノメチルエーテルなど)の共存下で行われ
る。また、反応条件としては、通常60〜130℃、好
ましくは70〜120℃の反応温度において、通常0.
5〜30時間反応させる。
該反応物(A−2)は、該反応物(A−1)中の2級水
酸基が、さらに該酸無水物(ハ)と反応したものであり
、不飽和基とカルボキシル基を共に有する。
酸基が、さらに該酸無水物(ハ)と反応したものであり
、不飽和基とカルボキシル基を共に有する。
本発明において、該光重合性単量体(B)としては、例
えば、多価アルコール(トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、 トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ネオペンチルグリコール、ジペンタエリス
リトール、 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシア
ヌル酸なト)と(メタ)アクリル酸とのエステル;単官
能性単量体[単官能(メタ)アクリル酸エステル(2−
ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチル
メタクリレート、メトキシテトラエチレングリコールア
クリレート、シクロヘキシルアクリレート、ブトキシエ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、ベンジルアク
リレート、フェノキシエチルアクリレートなど)、単官
能アミド化合物(N−メチロールアクリルアミド、N−
メチロールメタクリルアミド、アクリルアミド、メタク
リルアミドなど)などコ; トリグリシジルイソシアヌ
レートと(メタ)アクリレートとのエステル化反応生成
物[トリグリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(l
/2のモル比)反応物、トリグリシジルイソシアヌレー
ト/アクリル酸(1/3のモル比)反応物などコが挙げ
られる。これらの単量体(B)は単独でも2種以上の組
合せでも用いることができる。
えば、多価アルコール(トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、 トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ネオペンチルグリコール、ジペンタエリス
リトール、 トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシア
ヌル酸なト)と(メタ)アクリル酸とのエステル;単官
能性単量体[単官能(メタ)アクリル酸エステル(2−
ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチル
メタクリレート、メトキシテトラエチレングリコールア
クリレート、シクロヘキシルアクリレート、ブトキシエ
チルアクリレート、ブチルアクリレート、ベンジルアク
リレート、フェノキシエチルアクリレートなど)、単官
能アミド化合物(N−メチロールアクリルアミド、N−
メチロールメタクリルアミド、アクリルアミド、メタク
リルアミドなど)などコ; トリグリシジルイソシアヌ
レートと(メタ)アクリレートとのエステル化反応生成
物[トリグリシジルイソシアヌレート/アクリル酸(l
/2のモル比)反応物、トリグリシジルイソシアヌレー
ト/アクリル酸(1/3のモル比)反応物などコが挙げ
られる。これらの単量体(B)は単独でも2種以上の組
合せでも用いることができる。
本発明において、該光重合開始剤(C)としては紫外線
、遠紫外線、電子線、可視光などの活性エネルギー線に
より不飽和化合物の重合を開始するいかなる開始剤も使
用できる。 (C)の具体例としては、ベンゾインまた
はそのアルキルエーテル類(ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテルなど);アセト
フェノン類[2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセト
フェノン、2,2−ジェトキシアセトフェノン、1−ヒ
ドロキシシクロへキシルフェニルケトン、α−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニルプロパノン、l−ヒドロキシ−
1−メチルエチル−(p−イソプロピルフェニル)ケト
ン、l−ヒドロキシ−!−メチルエチルー(p−ドデシ
ルフェニル)ケトン、1,1.1− )リクロロメチル
−(p−ブチルフェニル)ケトン、2−メチル−(4’
−(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ−1−
プロパノンなどコツチオキサントン類[チオキサントン
、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキ
サントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチ
ルチオキサントン、2.4−ジエチルチオキサントン、
2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどコニベンゾ
フェノン類ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ジ(p−
ジエチルアミノフェニル)ケトンなどコ; アントラキ
ノン類(2−メチルアントラキノン、2−エチルアント
ラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロ
アントラキノンなど); ジアルキルアミノ安息香酸エ
ステル類(p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジ
エチルアミノ安息香酸エチルなど);トリハロメチル−
6−トリアジン類[2−(4−メトキシフェニル) −
4,8−ビス(トリクロロメチル)−S−)リアジン、
2−(4−メトキシナフチル)−4,8−ビス(トリク
ロロメチル)−6−トリアジン、2−(4−エトキシナ
フチル)−4゜6−ビス(トリクロロメチル)−S−)
リアジン、2−エトキシカルボニル−4−(4−エトキ
シナフチル)−8−)リクロロメチル−S−)リアジン
など];アクリジン類[9−7エニルアクリジン、9−
(p−メトキシフェニル)アクリジンなど]; フェナ
ジン類(9,10−ジメチルベンズフェナジンなど)な
どが挙げられる。これらの光重合開始剤(C)は単独で
も2種以上の組合せでも用いることができる。また、
(C)と増感剤を併用してもよい。この増感剤としてト
リエタノールアミン、メチルジェタノールアミン、エチ
ルジェタノールアミン、2−(ジメチルアミノ)エチル
メタクリレート、2−(ジエチルアミノ)エチルメタク
リレート、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート
、2−(ジエチルアミノ)エチルアクリレートなどが挙
げられる。
、遠紫外線、電子線、可視光などの活性エネルギー線に
より不飽和化合物の重合を開始するいかなる開始剤も使
用できる。 (C)の具体例としては、ベンゾインまた
はそのアルキルエーテル類(ベンゾインイソブチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテルなど);アセト
フェノン類[2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセト
フェノン、2,2−ジェトキシアセトフェノン、1−ヒ
ドロキシシクロへキシルフェニルケトン、α−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニルプロパノン、l−ヒドロキシ−
1−メチルエチル−(p−イソプロピルフェニル)ケト
ン、l−ヒドロキシ−!−メチルエチルー(p−ドデシ
ルフェニル)ケトン、1,1.1− )リクロロメチル
−(p−ブチルフェニル)ケトン、2−メチル−(4’
−(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ−1−
プロパノンなどコツチオキサントン類[チオキサントン
、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキ
サントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチ
ルチオキサントン、2.4−ジエチルチオキサントン、
2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどコニベンゾ
フェノン類ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ジ(p−
ジエチルアミノフェニル)ケトンなどコ; アントラキ
ノン類(2−メチルアントラキノン、2−エチルアント
ラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロ
アントラキノンなど); ジアルキルアミノ安息香酸エ
ステル類(p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジ
エチルアミノ安息香酸エチルなど);トリハロメチル−
6−トリアジン類[2−(4−メトキシフェニル) −
4,8−ビス(トリクロロメチル)−S−)リアジン、
2−(4−メトキシナフチル)−4,8−ビス(トリク
ロロメチル)−6−トリアジン、2−(4−エトキシナ
フチル)−4゜6−ビス(トリクロロメチル)−S−)
リアジン、2−エトキシカルボニル−4−(4−エトキ
シナフチル)−8−)リクロロメチル−S−)リアジン
など];アクリジン類[9−7エニルアクリジン、9−
(p−メトキシフェニル)アクリジンなど]; フェナ
ジン類(9,10−ジメチルベンズフェナジンなど)な
どが挙げられる。これらの光重合開始剤(C)は単独で
も2種以上の組合せでも用いることができる。また、
(C)と増感剤を併用してもよい。この増感剤としてト
リエタノールアミン、メチルジェタノールアミン、エチ
ルジェタノールアミン、2−(ジメチルアミノ)エチル
メタクリレート、2−(ジエチルアミノ)エチルメタク
リレート、2−(ジメチルアミノ)エチルアクリレート
、2−(ジエチルアミノ)エチルアクリレートなどが挙
げられる。
本発明において、該エポキシ硬化剤(D)としては、酸
無水物、ポリアミン、ポリフェノール、イミダゾール化
合物、3級アミン化合物、ジシアンジアミド、三フフ化
ホウ素−アミン錯体、ビグアニド化合物、有機酸ヒドラ
ジドなどが挙げられる。
無水物、ポリアミン、ポリフェノール、イミダゾール化
合物、3級アミン化合物、ジシアンジアミド、三フフ化
ホウ素−アミン錯体、ビグアニド化合物、有機酸ヒドラ
ジドなどが挙げられる。
酸無水物の具体例としては、芳香族酸無水物[無水フタ
ル酸、無水トリメリド酸、無水ピロメリト酸、ペンツフ
ェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス(ア
ンヒドロトリメリテート)、グリセロールトリス(アン
ヒドロトリメリテート)などコニ脂環族酸無水物(無水
メチルナジック酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンディ
ック酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)
−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
ン酸無水物など);脂肪族酸無水物(ドデシル無水コハ
ク酸など)などが挙げられる。ポリアミンの具体例とし
ては、例えば、芳香族ポリアミン(メタキシレンジアミ
ン、ジアミノジフユニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、m−フェニレンジアミンなど);脂環族ポリア
ミン[ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス
(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、3
,9−ビス(3−アミノプロピル) −2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカンアダクト
、N−アミノエチルピペラジン、インホロンジアミン、
メンセンジアミンなどコ;脂肪族ポリアミン(ジエチル
アミノプロピルアミン、 トリエチレンテトラミン、ジ
エチレントリアミンなど): ポリアミドポリアミン;
並びに、これらのポリアミンの変性化合物(エポキシ化
合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニ
ッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン
封鎖ポリアミン、エチレンオキサイド付加ポリアミン、
プロピレンオキサイド付加ポリアミンなど)が挙げられ
る。
ル酸、無水トリメリド酸、無水ピロメリト酸、ペンツフ
ェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビス(ア
ンヒドロトリメリテート)、グリセロールトリス(アン
ヒドロトリメリテート)などコニ脂環族酸無水物(無水
メチルナジック酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンディ
ック酸、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)
−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
ン酸無水物など);脂肪族酸無水物(ドデシル無水コハ
ク酸など)などが挙げられる。ポリアミンの具体例とし
ては、例えば、芳香族ポリアミン(メタキシレンジアミ
ン、ジアミノジフユニルメタン、ジアミノジフェニルス
ルホン、m−フェニレンジアミンなど);脂環族ポリア
ミン[ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス
(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタン、3
,9−ビス(3−アミノプロピル) −2,4,8,1
0−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカンアダクト
、N−アミノエチルピペラジン、インホロンジアミン、
メンセンジアミンなどコ;脂肪族ポリアミン(ジエチル
アミノプロピルアミン、 トリエチレンテトラミン、ジ
エチレントリアミンなど): ポリアミドポリアミン;
並びに、これらのポリアミンの変性化合物(エポキシ化
合物付加ポリアミン、マイケル付加ポリアミン、マンニ
ッヒ付加ポリアミン、チオ尿素付加ポリアミン、ケトン
封鎖ポリアミン、エチレンオキサイド付加ポリアミン、
プロピレンオキサイド付加ポリアミンなど)が挙げられ
る。
ポリフェノールの具体例としては、フェノールノボラッ
ク、タレゾールノボラック、ポリビニルフェノールなど
が挙げられる。イミダゾール化合物の具体例としては、
イミダゾール化合物[2−メチルイミダソール、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル
イミダゾール、l−ベンジル−2−メチルイミダゾール
、l−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、l−シ
アノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、l
−シアンエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2,4
−ジアミノ−6−(2−メチルイミダゾリル−(1))
−エチル−8−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(
2−エチル−4−メチルイミダゾリル−(1))−エチ
ル−8−)リアジン、2,4−ジアミノ−6−(2−ウ
ンデシルイミダゾリル−(1))−エチル−8−トリア
ジン、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチ
ルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒ
ドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−
ジヒドロキシメチルイミダソール、l−シアンエチル−
2−フェニル−4,5−ジ(シアノエトキシメチル)イ
ミダゾール、l−ドデシル−2−メチル−3−ベンジル
イミダゾリウムクロリド、1,3−ジベンジル−2−メ
チルイミダゾリウムクロリドなど];イミダゾール化合
物のカルボン酸塩(l−シアノエチル−2−ウンデシル
イミダゾリウム−トリメリテート、l−シアノエチル−
2−フェニルイミダゾリウム−トリメリテートなど);
イミダゾール化合物のイソシアヌル酸塩(2−メチルイ
ミダゾリウム−イソシアヌレート、2−フェニルイミダ
ゾリウム−イソシアヌレートなど);イミダゾール化合
物とモノあるいは多価フェノールとの塩(2−メチルイ
ミダゾールとアルキルフェノールとの塩、2−エチル−
4−メチルイミダゾールとアルキルフェノールとの塩な
ど); イミダゾール化合物とモノエポキシ化合物ある
いはエポキシ樹脂との付加物(2−メチルイミダゾール
とビスフェノールAジグリシジルエーテルとの付加物、
2−メチルイミダゾールとアルキルカルボン酸グリシジ
ルエーテルとの付加物など)などが挙げられる。3級ア
ミン化合物の具体例としては、ベンジルジメチルアミン
、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、2.4.
B−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどが
挙げられる。三フッ化ホウ素−アミン錯体の具体例とし
ては、三フッ化ホウ素−モノエチルアミン錯体、三フッ
化ホウ素−ベンジルアミン錯体などが挙げられる。ビグ
アニド化合物の具体例としてはO−)リルビグアニド、
フェニルビグアニドなどが挙げられる。有機酸ヒドラジ
ド化合物の具体例としてはコハク酸ヒドラジド、アジピ
ン酸ヒドラジド、イソフタル酸ヒドラジドなどが挙げら
れる。これらのエポキシ硬化剤(E)のうち好ましいも
のは芳香族酸無水物、脂環族酸無水物、イミダゾール化
合物および芳香族ポリアミンである。これらのエポキシ
硬化剤は単独でも2種以上の組合せでも用いることがで
き、例えば、共融混合物としての利用も有用である。
ク、タレゾールノボラック、ポリビニルフェノールなど
が挙げられる。イミダゾール化合物の具体例としては、
イミダゾール化合物[2−メチルイミダソール、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−フェニル
イミダゾール、l−ベンジル−2−メチルイミダゾール
、l−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、l−シ
アノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、l
−シアンエチル−2−ウンデシルイミダゾール、2,4
−ジアミノ−6−(2−メチルイミダゾリル−(1))
−エチル−8−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−(
2−エチル−4−メチルイミダゾリル−(1))−エチ
ル−8−)リアジン、2,4−ジアミノ−6−(2−ウ
ンデシルイミダゾリル−(1))−エチル−8−トリア
ジン、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチ
ルイミダゾール、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒ
ドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−
ジヒドロキシメチルイミダソール、l−シアンエチル−
2−フェニル−4,5−ジ(シアノエトキシメチル)イ
ミダゾール、l−ドデシル−2−メチル−3−ベンジル
イミダゾリウムクロリド、1,3−ジベンジル−2−メ
チルイミダゾリウムクロリドなど];イミダゾール化合
物のカルボン酸塩(l−シアノエチル−2−ウンデシル
イミダゾリウム−トリメリテート、l−シアノエチル−
2−フェニルイミダゾリウム−トリメリテートなど);
イミダゾール化合物のイソシアヌル酸塩(2−メチルイ
ミダゾリウム−イソシアヌレート、2−フェニルイミダ
ゾリウム−イソシアヌレートなど);イミダゾール化合
物とモノあるいは多価フェノールとの塩(2−メチルイ
ミダゾールとアルキルフェノールとの塩、2−エチル−
4−メチルイミダゾールとアルキルフェノールとの塩な
ど); イミダゾール化合物とモノエポキシ化合物ある
いはエポキシ樹脂との付加物(2−メチルイミダゾール
とビスフェノールAジグリシジルエーテルとの付加物、
2−メチルイミダゾールとアルキルカルボン酸グリシジ
ルエーテルとの付加物など)などが挙げられる。3級ア
ミン化合物の具体例としては、ベンジルジメチルアミン
、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、2.4.
B−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどが
挙げられる。三フッ化ホウ素−アミン錯体の具体例とし
ては、三フッ化ホウ素−モノエチルアミン錯体、三フッ
化ホウ素−ベンジルアミン錯体などが挙げられる。ビグ
アニド化合物の具体例としてはO−)リルビグアニド、
フェニルビグアニドなどが挙げられる。有機酸ヒドラジ
ド化合物の具体例としてはコハク酸ヒドラジド、アジピ
ン酸ヒドラジド、イソフタル酸ヒドラジドなどが挙げら
れる。これらのエポキシ硬化剤(E)のうち好ましいも
のは芳香族酸無水物、脂環族酸無水物、イミダゾール化
合物および芳香族ポリアミンである。これらのエポキシ
硬化剤は単独でも2種以上の組合せでも用いることがで
き、例えば、共融混合物としての利用も有用である。
本発明において該エポキシ化合物(E)としてはグリシ
ジルエステルエポキン化合物、グリシジルエーテルエポ
キシ化合物、脂環族エポキシ化合物、フッ化エポキシ化
合物、グリシジルアミンエポキシ化合物、ヒダントイン
エポキシ化合物、トリグリシジルイソシアヌレートなど
が挙げられる。
ジルエステルエポキン化合物、グリシジルエーテルエポ
キシ化合物、脂環族エポキシ化合物、フッ化エポキシ化
合物、グリシジルアミンエポキシ化合物、ヒダントイン
エポキシ化合物、トリグリシジルイソシアヌレートなど
が挙げられる。
グリシジルエステルエポキシ化合物の具体例としては、
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、4−メチルテトラ
ヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリ
シジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル、ジグ
リシジル−p−安息香酸などが挙げられる。グリシジル
エーテルエポキシ化合物の具体例としては、2,2−ビ
ス(4−グリシジルオキシシクロヘキシル)プロパン、
ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルAアルキレンオキシド付加物ジグリシジルエーテル、
ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ポリヒドロキ
シアルカンのグリシジルエーテル、ビスフェノールSジ
グリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリ
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘ
キサンジメタツールジグリシジルエーテルなどが挙げら
れる。脂環族エポキシ化合物の具体例としては、例えば
、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオ
キサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘ
キシル)アジペート、3,4−エポキシシクロヘキシル
メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート チルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート、4−ビニルシクロヘキセンジ
オキシド、1−(1’−メチル−1,2−エポキシエチ
ル) −3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサン
などのシクロヘキセンオキサイド基を育する脂環族エポ
キシ化合物;ジ(7,8−エポキシトリチレングリコー
ルジ(7,8−エポキシトリシクロエボ午シトリシクロ
L4.3.1 .0コデカ−3−イル)−2’ 、3
’−エポキシプロビルエーテルなどのトリシクロデセン
オキサイド基を有する脂環族エポキシ化合物などが挙げ
られる。フッ化エポキシ化合物の具体例としては、ビス
フェノールへキサフルオロアセトンジグリシジルエーテ
ル、l、3−ビス(1−(2,3−エポキシプロパン)
−1−)リフルオロメチル−2,2,2−)リフルオロ
エチル1、4−ビス(1− (2.3−エポキシプロパ
ン)−1−トリフルオロメチル−2.2.2− )リフ
ルオロメチル)ベンゼン、4,4−ビス(2.3−エポ
キシプロポキシ)オクタフルオロビニニルなどが挙げら
れる。グリシジルアミンエポキシ化合物の具体例として
は、m−Np N−ジグリシジルアミノフェニルグリ
シジルエーテル、N, N−ジグリシジルアニリン、
N. N−ジグリシジル−〇ートルイジン、N,
N。
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒ
ドロフタル酸ジグリシジルエステル、4−メチルテトラ
ヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリ
シジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル、ジグ
リシジル−p−安息香酸などが挙げられる。グリシジル
エーテルエポキシ化合物の具体例としては、2,2−ビ
ス(4−グリシジルオキシシクロヘキシル)プロパン、
ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルAアルキレンオキシド付加物ジグリシジルエーテル、
ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ポリヒドロキ
シアルカンのグリシジルエーテル、ビスフェノールSジ
グリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリ
プロピレングリコールジグリシジルエーテル、シクロヘ
キサンジメタツールジグリシジルエーテルなどが挙げら
れる。脂環族エポキシ化合物の具体例としては、例えば
、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオ
キサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘ
キシル)アジペート、3,4−エポキシシクロヘキシル
メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート チルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート、4−ビニルシクロヘキセンジ
オキシド、1−(1’−メチル−1,2−エポキシエチ
ル) −3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサン
などのシクロヘキセンオキサイド基を育する脂環族エポ
キシ化合物;ジ(7,8−エポキシトリチレングリコー
ルジ(7,8−エポキシトリシクロエボ午シトリシクロ
L4.3.1 .0コデカ−3−イル)−2’ 、3
’−エポキシプロビルエーテルなどのトリシクロデセン
オキサイド基を有する脂環族エポキシ化合物などが挙げ
られる。フッ化エポキシ化合物の具体例としては、ビス
フェノールへキサフルオロアセトンジグリシジルエーテ
ル、l、3−ビス(1−(2,3−エポキシプロパン)
−1−)リフルオロメチル−2,2,2−)リフルオロ
エチル1、4−ビス(1− (2.3−エポキシプロパ
ン)−1−トリフルオロメチル−2.2.2− )リフ
ルオロメチル)ベンゼン、4,4−ビス(2.3−エポ
キシプロポキシ)オクタフルオロビニニルなどが挙げら
れる。グリシジルアミンエポキシ化合物の具体例として
は、m−Np N−ジグリシジルアミノフェニルグリ
シジルエーテル、N, N−ジグリシジルアニリン、
N. N−ジグリシジル−〇ートルイジン、N,
N。
N’,N’−テトラグリシジル−4,4′ −ジアミノ
ジフェニルメタン、ジグリシジルトリブロモアニリンな
どが挙げられる。ヒダントインエポキシ化合物の具体例
としては、N.N’ −ジグリシジル−5,5−ジメチ
ルヒダントイン、l−(2.3−二ポキシプロピル)
−3− (2− (2.3−エポキシプロピルオキシ)
プロピル)−5.5−ジメチルヒダントイン、N,N’
−ジグリシジル−5−アミル−5−メチルヒダントイ
ン、N,N’ −ジグリシジル−5。
ジフェニルメタン、ジグリシジルトリブロモアニリンな
どが挙げられる。ヒダントインエポキシ化合物の具体例
としては、N.N’ −ジグリシジル−5,5−ジメチ
ルヒダントイン、l−(2.3−二ポキシプロピル)
−3− (2− (2.3−エポキシプロピルオキシ)
プロピル)−5.5−ジメチルヒダントイン、N,N’
−ジグリシジル−5−アミル−5−メチルヒダントイ
ン、N,N’ −ジグリシジル−5。
5−ペンタメチレンヒダントインなどが挙げられる。
これらのエポキシ化合物(E)のうち好ましいものはグ
リシジルエステルエポキシ化合物、グリシジルエーテル
エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、トリグリシジ
ルイソシアヌレートである。
リシジルエステルエポキシ化合物、グリシジルエーテル
エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、トリグリシジ
ルイソシアヌレートである。
これらのエポキシ化合物(E)は単独でも2種以上の組
合せでも用いることができる。
合せでも用いることができる。
本発明の表面保護材(I)は、該反応物(A−1) 1
00重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常20
〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該光
重合開始剤(C)を通常0.1〜30重量部、好ましく
は0.5〜20重量部の範囲で用いることが、耐熱性、
解像度などに優れた表面保護層を形成するうえで好まし
い。
00重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常20
〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該光
重合開始剤(C)を通常0.1〜30重量部、好ましく
は0.5〜20重量部の範囲で用いることが、耐熱性、
解像度などに優れた表面保護層を形成するうえで好まし
い。
本発明の表面保護材(II)は、該反応物(A−1)
100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常2
0〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該
光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好まし
くは0.5〜30重量部、該エポキシ硬化剤(D)を通
常0.01〜200重量部、好ましくは0.1〜150
重量部の範囲で用いることが、耐熱性、解像度などに優
れた表面保護層を形成するうえで好ましい。
100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常2
0〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該
光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好まし
くは0.5〜30重量部、該エポキシ硬化剤(D)を通
常0.01〜200重量部、好ましくは0.1〜150
重量部の範囲で用いることが、耐熱性、解像度などに優
れた表面保護層を形成するうえで好ましい。
本発明の表面保護材(III)は、該反応物(A−1)
100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常
20〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、
該光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好ま
しくは0.5〜30重量部、該エポキシ硬化剤(D)を
通常0.01〜200重量部、好ましくは0.1−15
0重量部、該エポキシ化合物(E)を通常10〜300
重量部、好ましくは20〜250重量部の範囲で用いる
ことが、耐熱性、解像度などに優れた表面保護層を形成
するうえで好ましい。
100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常
20〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、
該光重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好ま
しくは0.5〜30重量部、該エポキシ硬化剤(D)を
通常0.01〜200重量部、好ましくは0.1−15
0重量部、該エポキシ化合物(E)を通常10〜300
重量部、好ましくは20〜250重量部の範囲で用いる
ことが、耐熱性、解像度などに優れた表面保護層を形成
するうえで好ましい。
本発明の表面保護材(IV)は、該反応物(A−2)
100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常2
0〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該
光重合開始剤(C)を通常0.1〜30重量部、好まし
くは0.5〜20重量部の範囲で用いることが、耐熱性
、解像度などに優れた表面保護層を形成するうえで好ま
しい。
100重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常2
0〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該
光重合開始剤(C)を通常0.1〜30重量部、好まし
くは0.5〜20重量部の範囲で用いることが、耐熱性
、解像度などに優れた表面保護層を形成するうえで好ま
しい。
本発明の表面保護材(V)は、該反応物(A−2) 1
00重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常20
〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該光
重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好ましく
は0.5〜30重量部、該エポキシ硬化剤(D)を通常
0.01〜200重量部、好ましくは0.1−150重
量部、該エポキシ化合物(E)を通常10〜300重量
部、好ましくは20〜250重量部の範囲で用いること
が、耐熱性、解像度などに優れた表面保護層を形成する
うえで好ましい。
00重量部に対し、該光重合性単量体(B)を通常20
〜400重量部、好ましくは30〜250重量部、該光
重合開始剤(C)を通常0.1〜40重量部、好ましく
は0.5〜30重量部、該エポキシ硬化剤(D)を通常
0.01〜200重量部、好ましくは0.1−150重
量部、該エポキシ化合物(E)を通常10〜300重量
部、好ましくは20〜250重量部の範囲で用いること
が、耐熱性、解像度などに優れた表面保護層を形成する
うえで好ましい。
本発明の表面保護材(I)〜(V)には、必要により、
(F)シランカップリング剤[γ−グリシドキシプロ
ビルトリメトキシシラン、β−(3゜4−エポキシシク
ロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ
基含有シランカップリング剤、ビニルトリメトキシシラ
ン、γ−メタリロキシプロビルトリメトキシシランなど
のビニル基含有シランカップリング剤、γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシランなどの7ミノ基含有シランカツ
プリング剤、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンなどのメルカプト基含有シランカップリング剤などコ
; (G)チタネートカップリング剤(イソプロピルト
リイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソステ
アロイルジアクリロイルチタネート、イソプロピルトリ
メタクリロイルチタネート、イソプロピルトリアクリロ
イルチタネート、ジイソプロピルイソステアロイル−4
−アミノベンゾイルチタネートなど);(H)ポリシロ
キサン(ポリフェニルメチルシロ牛サン、ポリエーテル
変性ポリシロキサンなど); (J)酸化防止剤[2
,B−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールなどのフ
ェノール系酸化防止剤、トリス(2,4−’)−t−ブ
チルフェニル)ホスファイトなどのリン系酸化防止剤、
ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネートなどのイ
オウ系酸化防止剤などコ; (K)紫外線吸収剤(サリ
チル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外
線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シアノ
アクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸
収剤など);(L)活性剤[フッ素系界面活性剤(パー
フルオロアルキルスルホン酸アンモニウム塩、パーフル
オロアルキルスルホン酸アルカリ金属塩、パーフルオロ
アルキル4級アンモニウムヨウ化物、フッ素化アルキル
エステルなど)、シリコン系界面活性剤、炭化水素系界
面活性剤など];(M)熱重合M 止剤(ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロール
、t−ブチルカテコール、フェノチアジンなど);(N
)密着性付与剤(ベンゾトリアゾール、5−アミノ−1
,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−メルカ
プト−IH−1,2,4−トリアゾールなど);(P)
アルカリ水溶液に可溶性であり、かつ水に不溶性である
高分子結合剤(アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸
、クロトン酸、無水マレイン酸からなる群より選ばれる
少な(とも1種の不飽和カルボン酸または酸無水物と、
ビニル単量体との共重合物など);アミノ樹脂(メラミ
ンーホルムアルデヒドアミノ樹脂、尿素樹脂、ベンゾグ
アナミン樹脂など)などを併用することができる。
(F)シランカップリング剤[γ−グリシドキシプロ
ビルトリメトキシシラン、β−(3゜4−エポキシシク
ロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどのエポキシ
基含有シランカップリング剤、ビニルトリメトキシシラ
ン、γ−メタリロキシプロビルトリメトキシシランなど
のビニル基含有シランカップリング剤、γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシランなどの7ミノ基含有シランカツ
プリング剤、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ンなどのメルカプト基含有シランカップリング剤などコ
; (G)チタネートカップリング剤(イソプロピルト
リイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソステ
アロイルジアクリロイルチタネート、イソプロピルトリ
メタクリロイルチタネート、イソプロピルトリアクリロ
イルチタネート、ジイソプロピルイソステアロイル−4
−アミノベンゾイルチタネートなど);(H)ポリシロ
キサン(ポリフェニルメチルシロ牛サン、ポリエーテル
変性ポリシロキサンなど); (J)酸化防止剤[2
,B−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールなどのフ
ェノール系酸化防止剤、トリス(2,4−’)−t−ブ
チルフェニル)ホスファイトなどのリン系酸化防止剤、
ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネートなどのイ
オウ系酸化防止剤などコ; (K)紫外線吸収剤(サリ
チル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外
線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シアノ
アクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸
収剤など);(L)活性剤[フッ素系界面活性剤(パー
フルオロアルキルスルホン酸アンモニウム塩、パーフル
オロアルキルスルホン酸アルカリ金属塩、パーフルオロ
アルキル4級アンモニウムヨウ化物、フッ素化アルキル
エステルなど)、シリコン系界面活性剤、炭化水素系界
面活性剤など];(M)熱重合M 止剤(ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロール
、t−ブチルカテコール、フェノチアジンなど);(N
)密着性付与剤(ベンゾトリアゾール、5−アミノ−1
,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−メルカ
プト−IH−1,2,4−トリアゾールなど);(P)
アルカリ水溶液に可溶性であり、かつ水に不溶性である
高分子結合剤(アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸
、クロトン酸、無水マレイン酸からなる群より選ばれる
少な(とも1種の不飽和カルボン酸または酸無水物と、
ビニル単量体との共重合物など);アミノ樹脂(メラミ
ンーホルムアルデヒドアミノ樹脂、尿素樹脂、ベンゾグ
アナミン樹脂など)などを併用することができる。
本発明の表面保護材(I)〜(V)は各々を構成する成
分を、各々通常、溶剤中で均一に混合して使用する。こ
の溶剤としては、これらの成分を溶解し、かつ、反応し
ないものであれば特に限定されない。この溶剤の具体例
としてはエステル類(エチレングリフールモノエチルエ
ーテルアセテート、エチレングリフールモノエチルエー
テルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート
、イソブチルイソブチレート、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテートなど)、エーテル類(エチ
レングリコールジメチルエーテル、エチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ブチル
エーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテルなト)、ケ
トン類(メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンな
ど)、ノ入ロゲン化炭化水類(l、2−エチレンジクロ
リド、ジクロロベンゼンなど)およびこれらの混合溶剤
が挙げられる。上記混合方法にはなんら制限は無く、全
構成成分を一度に溶剤に混合してもよく、また、必要に
応じて各成分1種または2種以上を同一または異種の溶
剤に別々に溶解して2種以上の溶液としたのちこれらの
溶液の混合により本発明の各表面保護材とすることもで
きる。
分を、各々通常、溶剤中で均一に混合して使用する。こ
の溶剤としては、これらの成分を溶解し、かつ、反応し
ないものであれば特に限定されない。この溶剤の具体例
としてはエステル類(エチレングリフールモノエチルエ
ーテルアセテート、エチレングリフールモノエチルエー
テルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート
、イソブチルイソブチレート、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテートなど)、エーテル類(エチ
レングリコールジメチルエーテル、エチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ブチル
エーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテルなト)、ケ
トン類(メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンな
ど)、ノ入ロゲン化炭化水類(l、2−エチレンジクロ
リド、ジクロロベンゼンなど)およびこれらの混合溶剤
が挙げられる。上記混合方法にはなんら制限は無く、全
構成成分を一度に溶剤に混合してもよく、また、必要に
応じて各成分1種または2種以上を同一または異種の溶
剤に別々に溶解して2種以上の溶液としたのちこれらの
溶液の混合により本発明の各表面保護材とすることもで
きる。
また溶剤中で混合する際の濃度は、特に限定されず、使
用目的および塗布方法により適宜選択されるが、通常l
O〜80重量%程度とすることが使用上好ましい。
用目的および塗布方法により適宜選択されるが、通常l
O〜80重量%程度とすることが使用上好ましい。
また、無溶剤混合物とすることもでき、例えば、本発明
の各表面保護材の構成成分を加熱溶融状態、固体状態な
どで、充分に混合して用いることもできる。
の各表面保護材の構成成分を加熱溶融状態、固体状態な
どで、充分に混合して用いることもできる。
本発明の表面保護層の形成法(Z−1)、 (Z−2)
において該基板としては、例えば、無機材料基板(ガラ
ス基板、シリコン基板、化合物半導体基板、金属基板な
ど)、有機樹脂基板(光透過性有機樹脂基板、顔料分散
有機樹脂基板など)、並びに、無機と有機材料の複合基
板(シリコン基板上に有機材料と無機材料を複合した基
板、ガラス基板上に有機材料と無機材料を複合した基板
など)が挙げられる。該基板の具体例としては、カラー
フィルター、その他、保護層の形成が求められる各種基
板が挙げられる。
において該基板としては、例えば、無機材料基板(ガラ
ス基板、シリコン基板、化合物半導体基板、金属基板な
ど)、有機樹脂基板(光透過性有機樹脂基板、顔料分散
有機樹脂基板など)、並びに、無機と有機材料の複合基
板(シリコン基板上に有機材料と無機材料を複合した基
板、ガラス基板上に有機材料と無機材料を複合した基板
など)が挙げられる。該基板の具体例としては、カラー
フィルター、その他、保護層の形成が求められる各種基
板が挙げられる。
カラーフィルターとしては、液晶表示素子、固体撮像素
子などの用途に通常使用されるカラーフィルターが挙げ
られ、通常、染色法、染料分散法、顔料分散法、印刷法
、電着法などの方法により製造されている。
子などの用途に通常使用されるカラーフィルターが挙げ
られ、通常、染色法、染料分散法、顔料分散法、印刷法
、電着法などの方法により製造されている。
本発明の各表面保護材を該基板上に槽布する方法を例示
すると、本発明の各表面保護材を、溶液状ないしは加熱
溶融などの状態で基体上に、スピンコード塗布、ロール
コート塗布、バーコーター塗布、スプレー塗布、印刷塗
布などの方法により、通常、塗布膜厚1mm以下となる
ように塗布する。
すると、本発明の各表面保護材を、溶液状ないしは加熱
溶融などの状態で基体上に、スピンコード塗布、ロール
コート塗布、バーコーター塗布、スプレー塗布、印刷塗
布などの方法により、通常、塗布膜厚1mm以下となる
ように塗布する。
ただし、該基板がカラーフィルターをの場合は、塗布膜
厚は通常0.2〜IOμmである。
厚は通常0.2〜IOμmである。
該形成法(Z−1)においてはこの塗膜に、例えば、フ
ォトマスクを用いたパターン露光、該活性エネルギー線
の走査による直接描画などの方法により該活性エネルギ
ー線に対する露光部分(該所定部位)と未露光部分が作
成され、かつ、露光部分にのみ選択的に硬化が進行する
。該活性エネルギー線としては、例えば紫外線、遠紫外
線、電子線、可視光が挙げられ、光源としては超高圧水
銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、遠紫外線灯
、可視光レーザーなどを用いることができる。
ォトマスクを用いたパターン露光、該活性エネルギー線
の走査による直接描画などの方法により該活性エネルギ
ー線に対する露光部分(該所定部位)と未露光部分が作
成され、かつ、露光部分にのみ選択的に硬化が進行する
。該活性エネルギー線としては、例えば紫外線、遠紫外
線、電子線、可視光が挙げられ、光源としては超高圧水
銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、遠紫外線灯
、可視光レーザーなどを用いることができる。
未露光部分は、アルカリ水溶液(炭酸ナトリウムなどの
アルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウムなどのアルカリ
金属水酸化物、テトラメチルアンモニウムハイドロキサ
イドなどの有機アルカリなどの塩基の水溶液)、を機溶
剤(トリクロロエチレン、パークロロエチレン、メチレ
ンクロライドなどの有機ハロゲン化合物、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エチル
セロソルブアセテートなどのエステル類など)などを用
いて現像することにより溶解除去されるので、該所定部
位のみの塗膜からなる表面保護層を形成することができ
る。この後、塗膜の硬化を更に完全なものとする必要が
ある場合は、上記に例示した活性エネルギー線の再照射
および/または加熱処理をしてもよい。加熱処理には、
循風炉、ホットプレート、赤外炉、遠赤外炉などを用い
ることができる。
アルカリ金属炭酸塩、水酸化ナトリウムなどのアルカリ
金属水酸化物、テトラメチルアンモニウムハイドロキサ
イドなどの有機アルカリなどの塩基の水溶液)、を機溶
剤(トリクロロエチレン、パークロロエチレン、メチレ
ンクロライドなどの有機ハロゲン化合物、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エチル
セロソルブアセテートなどのエステル類など)などを用
いて現像することにより溶解除去されるので、該所定部
位のみの塗膜からなる表面保護層を形成することができ
る。この後、塗膜の硬化を更に完全なものとする必要が
ある場合は、上記に例示した活性エネルギー線の再照射
および/または加熱処理をしてもよい。加熱処理には、
循風炉、ホットプレート、赤外炉、遠赤外炉などを用い
ることができる。
該形成法(Z−2)においては、上記の形成法(Z −
1)と同様の方法により、塗布、露光、現像の操作によ
り該所定部位のみの塗膜からなる表面保護層をまず形成
する。次いで、通常80〜250℃の温度で、通常5分
〜120分間程度上記に例示した方法と同様にして加熱
処理し、硬化皮膜を熱重合と架橋によりさらに硬化させ
ることにより表面保護層を形成することができる。
1)と同様の方法により、塗布、露光、現像の操作によ
り該所定部位のみの塗膜からなる表面保護層をまず形成
する。次いで、通常80〜250℃の温度で、通常5分
〜120分間程度上記に例示した方法と同様にして加熱
処理し、硬化皮膜を熱重合と架橋によりさらに硬化させ
ることにより表面保護層を形成することができる。
このようにして形成された硬化膜は染料分散法、顔料分
散法、印刷法、電着法などの方法によりカラーフィルタ
ーを製造する場合には表面保護膜として、また、染色法
によりカラーフィルターを製造する場合には表面保護膜
および/または染色層の防染膜として利用できる。その
他、保護層の形成が求められる各種基板への利用により
、不要部分が除去された保護層を形成することができる
。
散法、印刷法、電着法などの方法によりカラーフィルタ
ーを製造する場合には表面保護膜として、また、染色法
によりカラーフィルターを製造する場合には表面保護膜
および/または染色層の防染膜として利用できる。その
他、保護層の形成が求められる各種基板への利用により
、不要部分が除去された保護層を形成することができる
。
[実施例コ
以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。
これに限定されない。
実施例1
ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸(重量平均
分子量約15.0001 ポリグリシジルメタクリレ
ートとアクリル酸の反応物、酸当量/エポキシ当量比=
0.8)(A−1a)40部、トリメチロールプロパン
トリアクリレート3部、ペンタエリスリトールトリアク
リレ−)15部、2,2−ジメトキシ−2−フェニルア
セトフェノン2部およびエチルセロソルブアセテート9
0部を均−溶解後0.2μmのフィルターで濾過し、本
発明の表面保護材を得た。
分子量約15.0001 ポリグリシジルメタクリレ
ートとアクリル酸の反応物、酸当量/エポキシ当量比=
0.8)(A−1a)40部、トリメチロールプロパン
トリアクリレート3部、ペンタエリスリトールトリアク
リレ−)15部、2,2−ジメトキシ−2−フェニルア
セトフェノン2部およびエチルセロソルブアセテート9
0部を均−溶解後0.2μmのフィルターで濾過し、本
発明の表面保護材を得た。
1.7μmの厚さを有するカラーフィルターパターンを
有するガラス基板上に上記表面保護材をスピンコードし
た後、80℃で10分間ベータして塗布膜厚2.0μm
の塗布膜を得た。次いでネガマスクを通して超高圧水銀
灯により5aOm j / c m”の露光を行った後
、トリクロロエチレンを用いて30℃で1分間スプレー
現像を行い、カラーフィルター上の露光部位のみに表面
保護層を形成した。得られた表面保護層の鉛筆硬度、テ
ープ剥離密着性および耐薬品性の評価結果を表−1に示
す。
有するガラス基板上に上記表面保護材をスピンコードし
た後、80℃で10分間ベータして塗布膜厚2.0μm
の塗布膜を得た。次いでネガマスクを通して超高圧水銀
灯により5aOm j / c m”の露光を行った後
、トリクロロエチレンを用いて30℃で1分間スプレー
現像を行い、カラーフィルター上の露光部位のみに表面
保護層を形成した。得られた表面保護層の鉛筆硬度、テ
ープ剥離密着性および耐薬品性の評価結果を表−1に示
す。
実施例2
実施例1で用いた(A−1a)35部、2−ヒ)’0キ
シエチルアクリレート10部、ペンタエリスリトールト
リアクリレート8部、2−メチル−[4′−(メチルチ
オ)フェニルツー2−モルホリノ−1−プロパフフ2部
、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール2部、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン2部およびエチ
ルセロソルブアセテート90部を均−溶解後0.2μm
のフィルターで濾過し、本発明の表面保護材を得た。上
記表面保護材を用いて実施例1と同様に塗布、露光、現
像を行いカラーフィルター上の露光部位のみに表面保護
材層を形成した。これを150℃で30分間加熱処理し
表面保護層を形成した。得られた表面保護層の鉛筆硬度
、テープ剥離密着性および耐薬品性の評価結果を表−1
に示す。
シエチルアクリレート10部、ペンタエリスリトールト
リアクリレート8部、2−メチル−[4′−(メチルチ
オ)フェニルツー2−モルホリノ−1−プロパフフ2部
、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール2部、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン2部およびエチ
ルセロソルブアセテート90部を均−溶解後0.2μm
のフィルターで濾過し、本発明の表面保護材を得た。上
記表面保護材を用いて実施例1と同様に塗布、露光、現
像を行いカラーフィルター上の露光部位のみに表面保護
材層を形成した。これを150℃で30分間加熱処理し
表面保護層を形成した。得られた表面保護層の鉛筆硬度
、テープ剥離密着性および耐薬品性の評価結果を表−1
に示す。
実施例3
グリシジルメタクリレート−ベンジルアクリレート/ア
クリル酸(重量平均分子量約20,000、グリシジル
メタクリレートとベンジルアクリレートとの共重合体と
アクリル酸の反応物、酸当量/エポキシ当量比=1.0
) (A−1b) 38部、ペンタエリスリトールト
リアクリレート12部、l−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン21B、3.4−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート30部、無水トリメリド酸、γ−グリシドキシプ
ロビルトリメトキシシラン2部、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル20部およびエチルセロソルブアセテ
ート110部を均−溶解後0.2μmのフィルターで濾
過し、本発明の表面保護材を得た。これを実施例2と同
様に評価した結果を表−1に示す。
クリル酸(重量平均分子量約20,000、グリシジル
メタクリレートとベンジルアクリレートとの共重合体と
アクリル酸の反応物、酸当量/エポキシ当量比=1.0
) (A−1b) 38部、ペンタエリスリトールト
リアクリレート12部、l−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン21B、3.4−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート30部、無水トリメリド酸、γ−グリシドキシプ
ロビルトリメトキシシラン2部、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル20部およびエチルセロソルブアセテ
ート110部を均−溶解後0.2μmのフィルターで濾
過し、本発明の表面保護材を得た。これを実施例2と同
様に評価した結果を表−1に示す。
実施例4
グリシジルメタクリレート−メタクリル酸メチルー(メ
タクリル酸−n−ブチル)/アクリル酸(重量平均分子
量約15,000、酸当量/エポキシ当量比=QJ)
(A−1c)41部、2−ヒドロキシエチルアクリレ
ート4部、トリグリシジルイソシアヌレート/アクリル
酸(l/3のモル比)反応物8部、l−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン2部、ヘキサヒドロフタル酸
ジグリシジルエステル20部、2−フェニルイミダゾー
ル2部およびエチルセロソルブアセテート120部を均
一溶解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表
面保護材を得た。これを実施例2と同様に評価した結果
を表−1に示す。
タクリル酸−n−ブチル)/アクリル酸(重量平均分子
量約15,000、酸当量/エポキシ当量比=QJ)
(A−1c)41部、2−ヒドロキシエチルアクリレ
ート4部、トリグリシジルイソシアヌレート/アクリル
酸(l/3のモル比)反応物8部、l−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン2部、ヘキサヒドロフタル酸
ジグリシジルエステル20部、2−フェニルイミダゾー
ル2部およびエチルセロソルブアセテート120部を均
一溶解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表
面保護材を得た。これを実施例2と同様に評価した結果
を表−1に示す。
実施例5
ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸/テトラヒ
ドロ無水フタル酸(重量平均分子量約15.000、ポ
リグリシジルメタクリレートとアクリル酸の反応物と、
テトラヒドロ無水フタル酸との反応物;酸当量/エポキ
シ当量比=1.0、酸当量/水酸基当量比=1.3)
(A−2a) 37部、2−ヒドロキシエチルアクリ
レート5部、トリメチロールプロパントリアクリレート
10部、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェ
ノン2部およびエチルセロソルブアセテート80部を均
一溶解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表
面保護材を得た。1.7μmの厚さを有するカラーフィ
ルターパターンををするガラス基板上に上記表面保護材
をスピンコートシた後、80℃で10分間ベータして塗
布膜厚2、(Inの塗布膜を得た。次いでネガマスクを
通して超高圧水銀灯により500m j / c m2
の露光を行った後、1%炭酸ナトリウム水溶液を用いて
30℃で1分間スプレー現像を行い、カラーフィルター
上の露光部位のみに表面保護材層を形成した。これを1
50℃で30分間加熱処理し表面保護層を形成した。
ドロ無水フタル酸(重量平均分子量約15.000、ポ
リグリシジルメタクリレートとアクリル酸の反応物と、
テトラヒドロ無水フタル酸との反応物;酸当量/エポキ
シ当量比=1.0、酸当量/水酸基当量比=1.3)
(A−2a) 37部、2−ヒドロキシエチルアクリ
レート5部、トリメチロールプロパントリアクリレート
10部、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェ
ノン2部およびエチルセロソルブアセテート80部を均
一溶解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表
面保護材を得た。1.7μmの厚さを有するカラーフィ
ルターパターンををするガラス基板上に上記表面保護材
をスピンコートシた後、80℃で10分間ベータして塗
布膜厚2、(Inの塗布膜を得た。次いでネガマスクを
通して超高圧水銀灯により500m j / c m2
の露光を行った後、1%炭酸ナトリウム水溶液を用いて
30℃で1分間スプレー現像を行い、カラーフィルター
上の露光部位のみに表面保護材層を形成した。これを1
50℃で30分間加熱処理し表面保護層を形成した。
得られた表面保護層の鉛筆硬度、テープ剥離密着性およ
び耐薬品性の評価結果を表−1に示す。
び耐薬品性の評価結果を表−1に示す。
実施例6
ポリグリシジルメタクリレート/アクリル酸/ヘキサヒ
ドロ無水フタル酸(重量平均分子量約18.000、酸
当量/エポキシ当量比=1,0、酸当量/水酸基当量比
=1.4) (A−2b) 40部、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート10部、ペンタエリスリトヵ −シ
トリアクリレート8部、2−メチル−[4′−(メチル
チオ)フェニルツー2−モルホリノ−1−フ03フフ2
部、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン2部
およびエチルセロソルブアセテート90部を均一溶解後
0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材
を得た。これを実施例5と同様に評価した結果を表−1
に示す。
ドロ無水フタル酸(重量平均分子量約18.000、酸
当量/エポキシ当量比=1,0、酸当量/水酸基当量比
=1.4) (A−2b) 40部、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート10部、ペンタエリスリトヵ −シ
トリアクリレート8部、2−メチル−[4′−(メチル
チオ)フェニルツー2−モルホリノ−1−フ03フフ2
部、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン2部
およびエチルセロソルブアセテート90部を均一溶解後
0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材
を得た。これを実施例5と同様に評価した結果を表−1
に示す。
実施例7
実施例5で用いた(A−2a)42部、トリメチロール
プロパントリアクリレート5部、ペンタエリスリトール
トリアクリレート5部、l−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン2部、ビス(3,4−エポキシシクロヘ
キシルメチル)アジペート30部、無水トリメリド酸5
部、ジエチレングリコールジメチルエーテル20部およ
びエチルセロソルブアセテ−)110部を均一溶解後0
.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材を
得た。これを実施例5と同様に評価した結果を表−1に
示す。
プロパントリアクリレート5部、ペンタエリスリトール
トリアクリレート5部、l−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン2部、ビス(3,4−エポキシシクロヘ
キシルメチル)アジペート30部、無水トリメリド酸5
部、ジエチレングリコールジメチルエーテル20部およ
びエチルセロソルブアセテ−)110部を均一溶解後0
.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材を
得た。これを実施例5と同様に評価した結果を表−1に
示す。
実施例8
実施例6で用いた(A−2b)38部、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート8部、トリグリシジルイソシアヌレ
ート/アクリル酸(l/3のモル比)反応物8部、2−
(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−S−トリアジン2部、2,2−ビス(4−ヒ
ドロキシシクロヘキシル)プロパンジグリシジルエーテ
ル25部、2−フェニルイミダゾール2部、γ−グリシ
ドキシプロビルトリメトキシシラン2部およびエチルセ
ロソルブアセテート130部を均一溶解後0.2μmの
フィルターで濾過し、本発明の表面保護材を得た。これ
を実施例5と同様に評価した結果を表−1に示す。
エチルアクリレート8部、トリグリシジルイソシアヌレ
ート/アクリル酸(l/3のモル比)反応物8部、2−
(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロ
メチル)−S−トリアジン2部、2,2−ビス(4−ヒ
ドロキシシクロヘキシル)プロパンジグリシジルエーテ
ル25部、2−フェニルイミダゾール2部、γ−グリシ
ドキシプロビルトリメトキシシラン2部およびエチルセ
ロソルブアセテート130部を均一溶解後0.2μmの
フィルターで濾過し、本発明の表面保護材を得た。これ
を実施例5と同様に評価した結果を表−1に示す。
実施例9
グリシジルメタクリレート−ベンジルアクリレート/ア
クリル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸(重量平均分子量
約16,000、酸当量/エポキシ当量比=1.0、酸
当量/水酸基当量比= IJ)(A−2c)40部、2
−ヒドロキシエチルアクリレート4部、トリメチロール
プロパントリアクリレート】0部、2−メチル−[4’
−(メチルチオ)フェニルツー2−モルホリノ−1−
フ03フフ2部、3,4−エポキジシクロヘキシルメチ
ル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
30部、I−ベンジル−2−メチルイミダゾール2餌、
γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン2部およ
びエチルセロソルブアセテート80部を均一溶解後0.
2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材を得
た。これを実施例5と同様に評価した結果を表−Iに示
す。
クリル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸(重量平均分子量
約16,000、酸当量/エポキシ当量比=1.0、酸
当量/水酸基当量比= IJ)(A−2c)40部、2
−ヒドロキシエチルアクリレート4部、トリメチロール
プロパントリアクリレート】0部、2−メチル−[4’
−(メチルチオ)フェニルツー2−モルホリノ−1−
フ03フフ2部、3,4−エポキジシクロヘキシルメチ
ル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
30部、I−ベンジル−2−メチルイミダゾール2餌、
γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン2部およ
びエチルセロソルブアセテート80部を均一溶解後0.
2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護材を得
た。これを実施例5と同様に評価した結果を表−Iに示
す。
実施例10
実施例5で用いた(A−2a)45部、2−ヒFclキ
シエチルアクリレート1Ofj!5、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート6部、1−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン2部、無水トリメリド酸5部、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル25部およびエチル
セロソルブアセテートsONを均一溶解した溶液と、l
、6−ヘキサンジオールジグリシジルx −fル25部
ヲエチルセロンルブアセテート25部に均一溶解した溶
液をさらに均一溶解して本発明の表面保護材を得た。こ
れを実施例5と同様に評価した結果を表−1に示す。
シエチルアクリレート1Ofj!5、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート6部、1−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン2部、無水トリメリド酸5部、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル25部およびエチル
セロソルブアセテートsONを均一溶解した溶液と、l
、6−ヘキサンジオールジグリシジルx −fル25部
ヲエチルセロンルブアセテート25部に均一溶解した溶
液をさらに均一溶解して本発明の表面保護材を得た。こ
れを実施例5と同様に評価した結果を表−1に示す。
表−1
(注)評価方法:
鉛筆硬度 ; JIS K−5400テープ剥離;
J I S D−0202耐液性;C−35%塩
酸水溶液、40″Cx15分d−10%NaOH水溶液
、40″Cx1S分e−N−メチルピロリドン、室温×
2時間浸漬後の外観変化 0:変化無し [発明の効果コ 本発明の表面保護材を用いた本発明の方法により、ドラ
イエツチングなどの特殊な操作を用いることなく、通常
の現像操作により容易に不要部分が除去された保護層を
形成するととができる。この表面保護材および方法をカ
ラーフィルター保護膜層の形成に用いることにより、カ
ラーフィルタ一部分以外の保護膜を除去し、ガラス表面
上に保護膜を介さずに直接、該透明導電材料を形成する
ことができ、シール部分の密着性、および実装端子部分
における透明導電材料と回路基板部分の接続の信頼性な
どの向上した液晶表示素子とすることができる。また、
形成された保護膜は耐熱性、耐薬品性、透明性などの各
種特性にも優れている。
J I S D−0202耐液性;C−35%塩
酸水溶液、40″Cx15分d−10%NaOH水溶液
、40″Cx1S分e−N−メチルピロリドン、室温×
2時間浸漬後の外観変化 0:変化無し [発明の効果コ 本発明の表面保護材を用いた本発明の方法により、ドラ
イエツチングなどの特殊な操作を用いることなく、通常
の現像操作により容易に不要部分が除去された保護層を
形成するととができる。この表面保護材および方法をカ
ラーフィルター保護膜層の形成に用いることにより、カ
ラーフィルタ一部分以外の保護膜を除去し、ガラス表面
上に保護膜を介さずに直接、該透明導電材料を形成する
ことができ、シール部分の密着性、および実装端子部分
における透明導電材料と回路基板部分の接続の信頼性な
どの向上した液晶表示素子とすることができる。また、
形成された保護膜は耐熱性、耐薬品性、透明性などの各
種特性にも優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体(イ)と不飽和カルボン酸(ロ)との反
応物(A−1)、光重合性単量体(B)および光重合開
始剤(C)を組み合わせてなることを特徴とする表面保
護材。 2、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体と不飽和カルボン酸との反応物(A−1
)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)および
エポキシ硬化剤(D)を組み合わせてなることを特徴と
する表面保護材。 3、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体と不飽和カルボン酸との反応物(A−1
)、光重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)、エポ
キシ硬化剤(D)および分子中にエポキシ基を少なくと
も2個有するエポキシ化合物(E)を組み合わせてなる
ことを特徴とする表面保護材。 4、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体と不飽和カルボン酸との反応物(A−1
)と飽和または不飽和の多塩基酸無水物(ハ)との反応
物(A−2)、光重合性単量体(B)および光重合開始
剤(C)を組み合わせてなることを特徴とする表面保護
材。 5、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として
含有する重合体と不飽和カルボン酸との反応物と飽和ま
たは不飽和の多塩基酸無水物との反応物(A−2)、光
重合性単量体(B)、光重合開始剤(C)、エポキシ硬
化剤(D)および分子中にエポキシ基を少なくとも2個
有するエポキシ化合物(E)を組み合わせてなることを
特徴とする表面保護材。 6、請求項1または4記載の表面保護材を基板上に塗布
後、所定部位のみに活性エネルギー線を照射したものを
、溶剤による現像処理により未硬化部分を除去し、必要
により活性エネルギー線の照射および/または加熱処理
することを特徴とする表面保護層の形成法。 7、請求項2、3または5記載の表面保護材を基板上に
塗布後、所定部位のみに活性エネルギー線を照射したも
のを、溶剤による現像処理により未硬化部分を除去した
後、加熱処理することを特徴とする表面保護層の形成法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2310293A JPH04180065A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | 表面保護材および表面保護層の形成法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2310293A JPH04180065A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | 表面保護材および表面保護層の形成法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04180065A true JPH04180065A (ja) | 1992-06-26 |
Family
ID=18003477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2310293A Pending JPH04180065A (ja) | 1990-11-15 | 1990-11-15 | 表面保護材および表面保護層の形成法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04180065A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008069303A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | カール防止剤、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびフィルム基材 |
JP2015093905A (ja) * | 2013-11-11 | 2015-05-18 | 日本カーバイド工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-11-15 JP JP2310293A patent/JPH04180065A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008069303A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | カール防止剤、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびフィルム基材 |
JP2015093905A (ja) * | 2013-11-11 | 2015-05-18 | 日本カーバイド工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
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