JPH04175765A - ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体 - Google Patents
ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の属する技術分野]
本発明は光分解能を有する電子写真感光体に関する。よ
り詳しくは、本発明は、光分解性プラスチック基体十に
、ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真
感光体に関する。
り詳しくは、本発明は、光分解性プラスチック基体十に
、ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真
感光体に関する。
従来より、複写機、プリンターに用いる電子写真感光体
として、無機系のCdS、ZnO,TiO。
として、無機系のCdS、ZnO,TiO。
Sc、5e−Te、 α−3i等が知られている。還
御、有機化合物を光導電体として用いた電子−写真感光
体が数多く開発されている。その中で実用化されている
ものは、はとんどが光導電体をNm発生材重重と電荷輸
送材料とに機能分離した形態をとっている。
御、有機化合物を光導電体として用いた電子−写真感光
体が数多く開発されている。その中で実用化されている
ものは、はとんどが光導電体をNm発生材重重と電荷輸
送材料とに機能分離した形態をとっている。
このような打機光導電体を用いた電子写真感光体は、材
料設計の柔軟性に富み、また成膜性が容易で生産性が高
いことが特徴とされている。また電子写真感光体は、一
般に導電性支持体ヒに光導電層庖被膜さセた形態をとり
、導電性支持体としては、アルミニウムに代表される金
属支持体、あるいはポリエチレンテレフタレート等の高
分子材料に金属蒸着した導電性フィルム等が用いられて
いる。
料設計の柔軟性に富み、また成膜性が容易で生産性が高
いことが特徴とされている。また電子写真感光体は、一
般に導電性支持体ヒに光導電層庖被膜さセた形態をとり
、導電性支持体としては、アルミニウムに代表される金
属支持体、あるいはポリエチレンテレフタレート等の高
分子材料に金属蒸着した導電性フィルム等が用いられて
いる。
そして、これらの有機感光体は、現在では製造コストも
安く、大量生産が可能なこともあり、−部は回収されて
再利用されるが、多くは他のプラスチック製品等といっ
しょに産業廃棄物として投棄されるものである。
安く、大量生産が可能なこともあり、−部は回収されて
再利用されるが、多くは他のプラスチック製品等といっ
しょに産業廃棄物として投棄されるものである。
(発明の目的〕
しかしながら、最近で・は、材料や化学品が環境に及ぼ
1影響が問題になっている。例えば、米国の各州で非分
解性のプラスチック包装材料や飲料用のプラスチックi
!!!具等の使用禁止の法案が掃出されるなど、非分解
性プラスチックに対重る規制は今後世界中に広がると見
込まれる。
1影響が問題になっている。例えば、米国の各州で非分
解性のプラスチック包装材料や飲料用のプラスチックi
!!!具等の使用禁止の法案が掃出されるなど、非分解
性プラスチックに対重る規制は今後世界中に広がると見
込まれる。
こうし7たことから、本発明は感光体に光分解機能を付
与させ、感光体廃棄に伴った公害発生のない電子写真感
光体を提供することを目的とする。
与させ、感光体廃棄に伴った公害発生のない電子写真感
光体を提供することを目的とする。
本発明者らは、■−述の問題点を解決させるために導電
性支持体及び光導電体に光分解機能を持った材料を用い
ることにより、本発明を完成させるに至った。
性支持体及び光導電体に光分解機能を持った材料を用い
ることにより、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、光分解性プラスチック基体上に金属導
電層と特定のポリソラン化合物を含有する感光層とを設
けてなるfi電子写真感光体折倒する。
電層と特定のポリソラン化合物を含有する感光層とを設
けてなるfi電子写真感光体折倒する。
ポリソランについては、それが溶剤不溶のものと報告さ
れた(ザ・ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティー ↓)支 2291pp (1924)]
。その後、ポリソランが溶剤可溶性であり、フィルム形
成が容易であることが報告された〔ザ・ジャーナル・オ
ブ アメリカン・セラミック ソサエティー 61 5
04pp(1978))。そして、ボリンランは紫外線
照射で光分解を起こすものであるとしてレジストに応用
する研究が報告されている〔特開昭60−984、31
、特開昭60−1.1.9550 )。
れた(ザ・ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティー ↓)支 2291pp (1924)]
。その後、ポリソランが溶剤可溶性であり、フィルム形
成が容易であることが報告された〔ザ・ジャーナル・オ
ブ アメリカン・セラミック ソサエティー 61 5
04pp(1978))。そして、ボリンランは紫外線
照射で光分解を起こすものであるとしてレジストに応用
する研究が報告されている〔特開昭60−984、31
、特開昭60−1.1.9550 )。
ところで、ポリンラン化合物については、光反応により
高分子主鎖が解裂し、下記の式で示すようにシリルラジ
カルを生成し、最終生成物としてシロキ勺ンを生成する
ことが知られている。
高分子主鎖が解裂し、下記の式で示すようにシリルラジ
カルを生成し、最終生成物としてシロキ勺ンを生成する
ことが知られている。
R,ll、 R,R。
Si Si −→−+Si・・Si□II h
ν 11 Rz Rz R1R2 また、ポリシラン化合物は主鎖のσ−結合によって電荷
の移動が可能な光半導体の特性を持ち(フィジカル・レ
ビュー Bよゲ2818pp(1987))、電子写真
感光体への応用も期待されている。しかし、このような
電子写真感光体への適用のためには、ポリンラン化合物
は溶剤可溶性でフィルム形成能があるだけではなく、微
細な欠陥のないフィルム形成、均質性の高いフィルム形
成のできることが必要となる。電子写真感光体において
は微細な欠陥も許されないため、置換基についても構造
の明確でフィルム形成に異常を発生させない高品位のポ
リシラン化合物を要求されている。
ν 11 Rz Rz R1R2 また、ポリシラン化合物は主鎖のσ−結合によって電荷
の移動が可能な光半導体の特性を持ち(フィジカル・レ
ビュー Bよゲ2818pp(1987))、電子写真
感光体への応用も期待されている。しかし、このような
電子写真感光体への適用のためには、ポリンラン化合物
は溶剤可溶性でフィルム形成能があるだけではなく、微
細な欠陥のないフィルム形成、均質性の高いフィルム形
成のできることが必要となる。電子写真感光体において
は微細な欠陥も許されないため、置換基についても構造
の明確でフィルム形成に異常を発生させない高品位のポ
リシラン化合物を要求されている。
本発明に用いるポリシラン化合物は、ザ・ジャーナル・
オブ・オルガノメタリック・ケミストリー ]、98
pp C27(1980)又はザ・ジャーナル・オブ
・ポリマー・サイエンス、ポリマー・ケミストリー・エ
ディシづン Vol、221.59−170pp (1
984)に記載された方法で合成できるものである。
オブ・オルガノメタリック・ケミストリー ]、98
pp C27(1980)又はザ・ジャーナル・オブ
・ポリマー・サイエンス、ポリマー・ケミストリー・エ
ディシづン Vol、221.59−170pp (1
984)に記載された方法で合成できるものである。
(以下余白〕
本発明で使用されるポリシラン化合物の具体例を以下に
示す。
示す。
−f: Si h−a −1
H3
−(Sih a−2H3
□
一イSi ha −3
□
CI((Oh)z
島
□
l3CH3
013cox
Of、 CH。
イSi )7−f S+ ’j−v−a 7C111
CI+3 CH3 Ql、(o+z)z j 特に好ましいポリシラン化合物としては、下記の一般式
(1)で表されるものである。
CI+3 CH3 Ql、(o+z)z j 特に好ましいポリシラン化合物としては、下記の一般式
(1)で表されるものである。
R+ Ra
A−−−−−−−(−Si−〕〕丁−−f−!S1−−
−−−−A ’ ・・(1)R,R。
−−−−A ’ ・・(1)R,R。
(但し、式中、R8は炭素数1又は2のアルキル基、R
2は炭素数3乃至8のアルキル基、シクロアルギル基、
アリール基又はアラルキル基、R3は炭素数1乃至4の
アルキル基、R4は炭素数1乃至4のアルキル基をそれ
ぞれ示す、A、A’ は、それぞれ炭素数4乃至12の
アルギル基、シクロアルキル基、了り−ル基又はアラル
キル基であり、両者は同じであっても或いは異なっても
よい。
2は炭素数3乃至8のアルキル基、シクロアルギル基、
アリール基又はアラルキル基、R3は炭素数1乃至4の
アルキル基、R4は炭素数1乃至4のアルキル基をそれ
ぞれ示す、A、A’ は、それぞれ炭素数4乃至12の
アルギル基、シクロアルキル基、了り−ル基又はアラル
キル基であり、両者は同じであっても或いは異なっても
よい。
nとmは、ポリマー中の総千ツマ−に対するそれぞれの
モノマー数の割合を示すモル比であり、n+m、−1と
なり、0〈n≦1.06m(lである。] 」二記−a式(+)のボリンラン化合物は、具体的には
、つぎのようにして合成することができる。
モノマー数の割合を示すモル比であり、n+m、−1と
なり、0〈n≦1.06m(lである。] 」二記−a式(+)のボリンラン化合物は、具体的には
、つぎのようにして合成することができる。
即ち、酸素及び水分を無くした高純度不活性雰囲気下で
、ジクロロシランモノマーをアルカリ金属からなる縮合
触媒に接触させてハロゲン脱離と縮重合を行い中間体ポ
リマーを合成し、得られた該ポリマーを未反応の千ツマ
−と分離し、該ポリマーに所定のハロゲン化有機試薬を
アルカリ金属からなる縮合触媒の存在下で反応せしめて
該ポリマーの末端に有機基を縮合せしめることにより合
成される。
、ジクロロシランモノマーをアルカリ金属からなる縮合
触媒に接触させてハロゲン脱離と縮重合を行い中間体ポ
リマーを合成し、得られた該ポリマーを未反応の千ツマ
−と分離し、該ポリマーに所定のハロゲン化有機試薬を
アルカリ金属からなる縮合触媒の存在下で反応せしめて
該ポリマーの末端に有機基を縮合せしめることにより合
成される。
上記合成操作にあっては、出発物質たるジクロロシラン
、前記中間体ポリマー、ハロゲン化有機試薬及びアルカ
リ金属縮合触媒は、いずれも酸素や水分との反応性が高
いので、これら酸素や水分が存在する雰囲気の下では本
発明の目的とする上述のポリシラン化合物は得られない
。
、前記中間体ポリマー、ハロゲン化有機試薬及びアルカ
リ金属縮合触媒は、いずれも酸素や水分との反応性が高
いので、これら酸素や水分が存在する雰囲気の下では本
発明の目的とする上述のポリシラン化合物は得られない
。
したがってポリシラン化合物を得る上述の操作は、酸素
及び水分のいずれもが存在しない雰囲気下で実施するこ
とが必要である。このため、反応系に酸素及び水分のい
ずれもが存在するところとならないように反応容器及び
使用する試薬の全てについて留意が必要である。例えば
反応容器については、ブローボックス中で真空吸引とア
ルゴンガス置換を行って水分や酸素の系内への吸着がな
いようにする。使用するアルゴンガスは、いずれの場合
にあっても予めシリカゲルカラムに通し脱水して、つい
で銅粉末を100℃に加熱したカラムに通して脱酸素処
理して使用する。
及び水分のいずれもが存在しない雰囲気下で実施するこ
とが必要である。このため、反応系に酸素及び水分のい
ずれもが存在するところとならないように反応容器及び
使用する試薬の全てについて留意が必要である。例えば
反応容器については、ブローボックス中で真空吸引とア
ルゴンガス置換を行って水分や酸素の系内への吸着がな
いようにする。使用するアルゴンガスは、いずれの場合
にあっても予めシリカゲルカラムに通し脱水して、つい
で銅粉末を100℃に加熱したカラムに通して脱酸素処
理して使用する。
出発原料たるジクロロシランモノマーについては、反応
系内への導入直前で脱酸素処理した上述のアルゴンガス
を使用して減圧蒸留を行った後に反応系内に導入する。
系内への導入直前で脱酸素処理した上述のアルゴンガス
を使用して減圧蒸留を行った後に反応系内に導入する。
特定の有機基を導入するための上記ハロゲン化有機試薬
及び使用する上記溶剤についても、ジクロロソランモノ
マーと同様に脱酸素処理した後に反応系内に導入する。
及び使用する上記溶剤についても、ジクロロソランモノ
マーと同様に脱酸素処理した後に反応系内に導入する。
なお、溶剤の脱酸素処理は、上述の脱酸素処理したアル
ゴンガスを使用して減圧蒸留した後、金属ナトリウムで
更に脱酸素処理する。
ゴンガスを使用して減圧蒸留した後、金属ナトリウムで
更に脱酸素処理する。
上記縮合触媒については、ワイヤー化或いはチップ化し
て使用するところ、前記ワイヤー化又はチ、ブ化は無酸
素のパラフィン系溶剤中で行い、酸化が起こらないよう
にして使用−4る。
て使用するところ、前記ワイヤー化又はチ、ブ化は無酸
素のパラフィン系溶剤中で行い、酸化が起こらないよう
にして使用−4る。
1−記一般式(1)で表されるボリシフン化合物4製造
するに際して使用する出発原料のジクロtコ、ノラ:/
モ、ツマ−は、 −船人’R+RzSiCnzで表され
るシラン化合物か又はこれと−G式。
するに際して使用する出発原料のジクロtコ、ノラ:/
モ、ツマ−は、 −船人’R+RzSiCnzで表され
るシラン化合物か又はこれと−G式。
Rz Ra S i CI2ご表されるシラン化合物が
選択的に使用される6 上述の縮合触媒は、へ℃1ゲン脱離して縮合反応苓もた
らしめるアルカリ金属が望ましく使用され、該アルカリ
金属の只体例h uでリチウム、ナトリウJ1、カリウ
J4が挙げられ、中でもリボラム及びすトリウムが好適
ごある。
選択的に使用される6 上述の縮合触媒は、へ℃1ゲン脱離して縮合反応苓もた
らしめるアルカリ金属が望ましく使用され、該アルカリ
金属の只体例h uでリチウム、ナトリウJ1、カリウ
J4が挙げられ、中でもリボラム及びすトリウムが好適
ごある。
」−述の・−11ゲン化有機試薬は A及びA′で表さ
れる置換基を導入するだめのものであって、ハロゲン化
アル計ル化合物、ハIコゲン化シクロアルキル化合物、
ハiコゲン化アリール化合物及びハ「7ゲン化アラルキ
ル化合物からなる鮮から1バ択さtする適当な化合物、
即ち、−船人:A−X及び/又は一般代:A’−x (
但し21.Xはciy又は+3 r )で表され、後述
する隼1体例の中の適当へ化合物か選択的に使用される
。
れる置換基を導入するだめのものであって、ハロゲン化
アル計ル化合物、ハIコゲン化シクロアルキル化合物、
ハiコゲン化アリール化合物及びハ「7ゲン化アラルキ
ル化合物からなる鮮から1バ択さtする適当な化合物、
即ち、−船人:A−X及び/又は一般代:A’−x (
但し21.Xはciy又は+3 r )で表され、後述
する隼1体例の中の適当へ化合物か選択的に使用される
。
」述の中間体ポリ?−を合成するに際し、て使用する一
船人=lマ1RzSiCA2又はこオフジ一般式・RJ
aSiCzyで表されるジクロロシランモノマー一は、
所定の溶剤に溶解し7て反応系に導入されるとこ7)、
凶溶削とし−1よ、パラフィン系の無極性炭化水素溶剤
が望ましく使用される。該溶剤の好ましい例としては、
n −w−1’勺ン、n−オクタン、n ノづン、n
−ドデカン、シフ[2−・キシン及びンクロオクタンが
挙げられる。
船人=lマ1RzSiCA2又はこオフジ一般式・RJ
aSiCzyで表されるジクロロシランモノマー一は、
所定の溶剤に溶解し7て反応系に導入されるとこ7)、
凶溶削とし−1よ、パラフィン系の無極性炭化水素溶剤
が望ましく使用される。該溶剤の好ましい例としては、
n −w−1’勺ン、n−オクタン、n ノづン、n
−ドデカン、シフ[2−・キシン及びンクロオクタンが
挙げられる。
そして生成する中間体ポリ1”−はこれらの溶削に不溶
であることから、該中間体ポリ−7−4未反応のジクロ
ロシランモノマー水ら分Hするにつし\て好都合である
。分離した中間体ポリスーーは、ついでに述のハロゲン
化有機試薬と反応−〇し7めるわけであるが、その際両
者は同し溶剤に溶解ゼしめて反応に供される。この場合
の溶剤としては−・ンセン、トルエン、ギシL27等の
芳香族溶剤が好適に使用される。
であることから、該中間体ポリ−7−4未反応のジクロ
ロシランモノマー水ら分Hするにつし\て好都合である
。分離した中間体ポリスーーは、ついでに述のハロゲン
化有機試薬と反応−〇し7めるわけであるが、その際両
者は同し溶剤に溶解ゼしめて反応に供される。この場合
の溶剤としては−・ンセン、トルエン、ギシL27等の
芳香族溶剤が好適に使用される。
上述のソ゛クロロう/ランモノマー庖」−述のアルカリ
金属触媒を使用j7て縮合せし2めて所望の中間体4得
るについては、反応温度と反応時間を調節することによ
り得られる中間体ポリマーの重合度を適宜ル制御できる
。しかし7ながらその際のル応温度は60〜130℃の
間に設定3るのが望ましい。
金属触媒を使用j7て縮合せし2めて所望の中間体4得
るについては、反応温度と反応時間を調節することによ
り得られる中間体ポリマーの重合度を適宜ル制御できる
。しかし7ながらその際のル応温度は60〜130℃の
間に設定3るのが望ましい。
塩l−説明の−・船式(1)で表される上述のボリレ・
ラン化合物の製造方法の望ましい一態様を以下に述べる
7 即ち、本発明による1−述のポリシラン化合物の製造方
法は、(a)中間体ポリマーを製造JるT稈と(b)該
中間体ポリマーの末端に置換基A及びA′を導入する1
程とからなる。
ラン化合物の製造方法の望ましい一態様を以下に述べる
7 即ち、本発明による1−述のポリシラン化合物の製造方
法は、(a)中間体ポリマーを製造JるT稈と(b)該
中間体ポリマーの末端に置換基A及びA′を導入する1
程とからなる。
にi;r!(a)の]二程はつき゛のようにして行われ
る。
る。
即ち1、反応容器の反応系内を酸素及び水分を完全に除
いてアルゴンで支配され所定の内圧に維持し、た状態に
じ、無酸素のパラフィン系溶削と無酸素の縮合触媒を入
れ、ついで無酸素のジクロロシランモノマーを入れ、全
体を撹拌しながら所定温度に加熱して該モノマーの縮合
を行う。この際mJ記ジクロロシランモノマーの縮合度
合は、反応温度と反応時間を調節し1、所望の重合度の
中間体ポリマ・−が生成されるようOこする。
いてアルゴンで支配され所定の内圧に維持し、た状態に
じ、無酸素のパラフィン系溶削と無酸素の縮合触媒を入
れ、ついで無酸素のジクロロシランモノマーを入れ、全
体を撹拌しながら所定温度に加熱して該モノマーの縮合
を行う。この際mJ記ジクロロシランモノマーの縮合度
合は、反応温度と反応時間を調節し1、所望の重合度の
中間体ポリマ・−が生成されるようOこする。
この際の反応は、F記の反応式口)で表されるようにジ
クロロシランモノマーのり07し基と触媒が脱塩反応を
起こしてSi基同志が縮合を繰り返してポリマー化して
中間体ポリマーを生成する。
クロロシランモノマーのり07し基と触媒が脱塩反応を
起こしてSi基同志が縮合を繰り返してポリマー化して
中間体ポリマーを生成する。
触媒
n RIRzS iC: 12 + rn RvR4S
+ C1z −R+ Iン。
+ C1z −R+ Iン。
C11!−−イー51−〕−7−−−−−−(Sl−)
−1−Cρ・・・(1)R2R。
−1−Cρ・・・(1)R2R。
なお、具体的反応操作手順は、パラフィン系溶剤中に縮
合触媒(アルカリ金属)を仕込んでおき、加熱下で撹拌
しながらジクロロシランモノマーを滴下して添加する。
合触媒(アルカリ金属)を仕込んでおき、加熱下で撹拌
しながらジクロロシランモノマーを滴下して添加する。
ポリマー化の度合は、反応液をサンプリングして確認す
る。
る。
ポリ7−化の部端な(I?認はサンプリング液を蓮発さ
せフィルムが形成できるかで判断できる。縮合が進み、
ポリマーが形成されると白色固体となって反応系から析
出してくる。ここで冷却し、反応系からモノマーを含む
溶媒をデカンテーションで分離し、中間体ポリマーを得
る。
せフィルムが形成できるかで判断できる。縮合が進み、
ポリマーが形成されると白色固体となって反応系から析
出してくる。ここで冷却し、反応系からモノマーを含む
溶媒をデカンテーションで分離し、中間体ポリマーを得
る。
ついで前記fblの工程を行う、即ち、得られた中間体
ポリマーの末端基のクロル基をハロゲン化有機剤と縮合
触媒(アルカリ金属)を用いて脱塩縮合を行いポリマー
末端基を所定の有機基で置換する。この際の反応は下記
の反応式で表される。
ポリマーの末端基のクロル基をハロゲン化有機剤と縮合
触媒(アルカリ金属)を用いて脱塩縮合を行いポリマー
末端基を所定の有機基で置換する。この際の反応は下記
の反応式で表される。
R+ Rs
Cl−日i→1−−−→61−ト1− cj!R,R3
j
A−日1→1−−−Hうl−+e A’ ・・・(
ii )j Rt R4 このところ具体的には、ジクロロシランモノマーの縮合
で得られた中間体ポリマーに芳香族系溶剤を加え溶解す
る。次に縮合触媒(アルカリ金属)を加え、室温でハロ
ゲン化有機剤を滴下する。この時ポリマー末端基同士の
縮合反応と競合するためハロゲン化有機剤を出発モノマ
ーに対して0.01〜0.1倍の過剰量添加する。徐々
に加熱し、80〜100℃で1時間加熱撹拌し、目的の
反応を行う。
ii )j Rt R4 このところ具体的には、ジクロロシランモノマーの縮合
で得られた中間体ポリマーに芳香族系溶剤を加え溶解す
る。次に縮合触媒(アルカリ金属)を加え、室温でハロ
ゲン化有機剤を滴下する。この時ポリマー末端基同士の
縮合反応と競合するためハロゲン化有機剤を出発モノマ
ーに対して0.01〜0.1倍の過剰量添加する。徐々
に加熱し、80〜100℃で1時間加熱撹拌し、目的の
反応を行う。
反応後冷却し、触媒のアルカリ金属を除去するため、メ
タノールを加える0次にポリシランをトルエンで抽出し
、シリカゲルカラムで精製する。
タノールを加える0次にポリシランをトルエンで抽出し
、シリカゲルカラムで精製する。
かくして所望のポリシラン化合物が得られる。
以上のようにして得られる上記−船人(1)で表される
ポリシラン化合物を以下に例示する。
ポリシラン化合物を以下に例示する。
(以下余白)
0111(C)Iz) S÷Si −3T−(Oh)
5013 b−1部 I Q(a(CHz)s−4Si モ、(Oh)sQli
b−18Q((Q(3) z α(Oh)x 島 01(Of3)□ b201゜ CII(Oll)を 島 01、 CT。
5013 b−1部 I Q(a(CHz)s−4Si モ、(Oh)sQli
b−18Q((Q(3) z α(Oh)x 島 01(Of3)□ b201゜ CII(Oll)を 島 01、 CT。
を
島 島
Of y CH3
Of3 島
C)h(Olz)s A Si +=f−(Si hr
(Tlz)sob b−33013CII3 部 I α3 (O(2)3 JI3 CH:+ α:l (O(z) 3 1 ] 1、ItI3 上記構造式中のXとYは、いずれも単量体重合単位を示
す、共重合体はランダム重合体を示す。
(Tlz)sob b−33013CII3 部 I α3 (O(2)3 JI3 CH:+ α:l (O(z) 3 1 ] 1、ItI3 上記構造式中のXとYは、いずれも単量体重合単位を示
す、共重合体はランダム重合体を示す。
本発明の電子写真感光体の構成は、積層型感光体、単層
型感光体いずれでも良い。
型感光体いずれでも良い。
積層型感光体は、第1図又は第2図のように電荷発生層
2とポリシラン層1を光分解性樹脂からなる導電性支持
体5上に積層させた構成をとる。
2とポリシラン層1を光分解性樹脂からなる導電性支持
体5上に積層させた構成をとる。
第1図に示す構成の感光体は、−次帯電が負で用いられ
、第2図に示す構成の感光体は、−次帯電が正で用いら
れる。
、第2図に示す構成の感光体は、−次帯電が正で用いら
れる。
電荷発生層2は電荷発生物質を蒸着するか、電荷発生物
質をバインダー樹脂中に分散し、塗布して形成される。
質をバインダー樹脂中に分散し、塗布して形成される。
電荷発生物質の分散は、電荷発生物質3とバインダー樹
脂4を有機溶媒に仕込み、ボールミル、サンドミル、ア
トライター等の分散機を用いて分散液を調製する。この
電荷発生物質の分散液は、ワイヤーバー塗工、浸漬塗工
、ドクターブレード塗工、スプレー塗工、ロール塗工、
ビード塗工等により塗工し、乾燥する。電荷発生層2の
膜厚は、第1図の構成の場合、好ましくは0.111m
以上5μm以下であり、第2図の構成の場合、好ましく
は1μm以上10μm以下である。
脂4を有機溶媒に仕込み、ボールミル、サンドミル、ア
トライター等の分散機を用いて分散液を調製する。この
電荷発生物質の分散液は、ワイヤーバー塗工、浸漬塗工
、ドクターブレード塗工、スプレー塗工、ロール塗工、
ビード塗工等により塗工し、乾燥する。電荷発生層2の
膜厚は、第1図の構成の場合、好ましくは0.111m
以上5μm以下であり、第2図の構成の場合、好ましく
は1μm以上10μm以下である。
上記感光体にあうでは、支持体5と電荷発生層2又はポ
リシラン層との間に、バリヤー機能と接着機能をもつ下
引層を設けることもできる。
リシラン層との間に、バリヤー機能と接着機能をもつ下
引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロン等)、ポリウレタン、酸化アルミニウム等によっ
て形成できる。
ルロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロン等)、ポリウレタン、酸化アルミニウム等によっ
て形成できる。
下引層の膜厚は5μm以下、好ましくは0.1〜3μm
が適当である。
が適当である。
上記電荷発生物質は、顔料であるが、溶剤に可溶の染料
であっても、溶剤を選択し粒子化することによって使用
することができる。
であっても、溶剤を選択し粒子化することによって使用
することができる。
こうした電荷発生物質としては、フタロシアニン系顔料
、アントアントロン顔料、ジベンズピレン顔料、ビラン
トロン顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系
顔料、シアニン系染料、スクヴアリリウム系染料、アズ
レニウム塩化合物、ビリリウム、チオビIJリウム系染
料、キサンチン系色素、キノンイミン系色素、トリフェ
ニルメタン系色素、スチリル系色素等が挙げられる。
、アントアントロン顔料、ジベンズピレン顔料、ビラン
トロン顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系
顔料、シアニン系染料、スクヴアリリウム系染料、アズ
レニウム塩化合物、ビリリウム、チオビIJリウム系染
料、キサンチン系色素、キノンイミン系色素、トリフェ
ニルメタン系色素、スチリル系色素等が挙げられる。
電荷発生物質の分散は、電荷発注物質とバインダー樹脂
を有機溶媒に仕込み、ボールミル、サンドミル、アトラ
イタル等の分散機を用いて分散層を調製する。
を有機溶媒に仕込み、ボールミル、サンドミル、アトラ
イタル等の分散機を用いて分散層を調製する。
電荷発生物質を分散するバインダー樹脂としては、広範
な絶縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択さ
れるが1.ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザー
ル、ボリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル
、フェノギン樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、
ポリウレタン及びポリシラン化合物等が好ましく、その
使用量は電荷発生層中の含有率で80重置%以下、好ま
しくは40重置%以下である。
な絶縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択さ
れるが1.ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザー
ル、ボリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル
、フェノギン樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、
ポリウレタン及びポリシラン化合物等が好ましく、その
使用量は電荷発生層中の含有率で80重置%以下、好ま
しくは40重置%以下である。
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、ポリシラン層
(を荷輸送層)や他の層を溶解しないものから選択する
ことが好ましい。
(を荷輸送層)や他の層を溶解しないものから選択する
ことが好ましい。
具体的には、テトラヒドロフラン、1,4 ジオキサン
等のエーテル類、ツク1コヘ1−サノン、メチルエチル
ゲトン等のケトン類、N、 N ジメチルホルムア
ミド等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類、トルエン、キシレン、りlコロベンゼン等の芳香
族類、メタノ−刀7、エタノ・−ル、2−プロパツール
等のアルコール類、りI〕ロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエヂし・ン、四塩化炭素、トリク00エチレン等
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類等挙げられる。
等のエーテル類、ツク1コヘ1−サノン、メチルエチル
ゲトン等のケトン類、N、 N ジメチルホルムア
ミド等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類、トルエン、キシレン、りlコロベンゼン等の芳香
族類、メタノ−刀7、エタノ・−ル、2−プロパツール
等のアルコール類、りI〕ロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエヂし・ン、四塩化炭素、トリク00エチレン等
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類等挙げられる。
ポリシラン層1は、上述したポリシラン化合物を有機溶
媒に溶解した液に酸化防止剤を含有させこの混合液を塗
工し、乾燥して形成される。
媒に溶解した液に酸化防止剤を含有させこの混合液を塗
工し、乾燥して形成される。
ポリシラン層1の膜厚は、好ましくは4)1m以上30
μm以下であり、より好ましくは7μm以十、26μm
以下である。
μm以下であり、より好ましくは7μm以十、26μm
以下である。
ポリシラン化合物を熔解する」二連の有機溶媒としては
、ベンゼン、トルエン、キンし・ン等の芳香族系溶媒、
ジクロロエタン、ジクrコし】エタン、クロロホルム等
のハロゲン系溶媒、テtラヒi′1ノフラン、ジオキサ
ン等が用いられる。
、ベンゼン、トルエン、キンし・ン等の芳香族系溶媒、
ジクロロエタン、ジクrコし】エタン、クロロホルム等
のハロゲン系溶媒、テtラヒi′1ノフラン、ジオキサ
ン等が用いられる。
第3図に示す単層型感光体の場合の隼−・感光層7は、
を荷物生物質3をポリシラン6に分散させた構成である
。この場合、−次帯電は、正、負いずれでも良い。
を荷物生物質3をポリシラン6に分散させた構成である
。この場合、−次帯電は、正、負いずれでも良い。
この場合の感光層7は、つぎのようにして形成される。
即ち、まず、iftft荷物生物質機溶媒中に仕込み、
ボールミル、サンドミル、アトライター等の分散機を用
いて分散する。
ボールミル、サンドミル、アトライター等の分散機を用
いて分散する。
次いで、この分散液にボリンラン化合物及び酸化防止剤
を加え、溶解して、電荷発生物質分散ポリシラン溶液を
作成する。得られた液体を、上述した塗工手段により支
持体5の表面に塗工し、乾燥を行って形成される。
を加え、溶解して、電荷発生物質分散ポリシラン溶液を
作成する。得られた液体を、上述した塗工手段により支
持体5の表面に塗工し、乾燥を行って形成される。
を荷物生物質分散ポリシラン層7の膜厚は、好ましくは
4μm8m以130以丁であり、より好ましくは7μm
以上20μm以下である。使用する上記有機溶媒として
は、ポリシランを熔解するため、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等が用いられる。
4μm8m以130以丁であり、より好ましくは7μm
以上20μm以下である。使用する上記有機溶媒として
は、ポリシランを熔解するため、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等が用いられる。
本発明の電r写真怒光体における導電性支持体5は上述
する光分解性樹脂で構成されたものである。即ち、(−
エチレン/−酸化炭素樹脂;(11)ケトン系共重合体
;(iii)添加剤混合樹脂、等である。
する光分解性樹脂で構成されたものである。即ち、(−
エチレン/−酸化炭素樹脂;(11)ケトン系共重合体
;(iii)添加剤混合樹脂、等である。
」−記の)の樹脂は、ポリエチレンに一酸化炭素を導入
した樹脂である。
した樹脂である。
上記(i)及び(11)の樹脂はいずれもポリマー中の
カルボニル基が紫外線を吸収して、分子鎖を切り、分解
するものである。上記(iii )の樹脂は、光感受性
の添加剤がポリマー鎖を破壊し、分解するものである。
カルボニル基が紫外線を吸収して、分子鎖を切り、分解
するものである。上記(iii )の樹脂は、光感受性
の添加剤がポリマー鎖を破壊し、分解するものである。
これらの樹脂は、アルミニウム、アルミニウム合金、銅
、亜鉛、ステンレス、チタン、ニッケル、インジウム、
金、白金等を謂着させて用いる。
、亜鉛、ステンレス、チタン、ニッケル、インジウム、
金、白金等を謂着させて用いる。
〔使用するポリシラン化合物の製造例〕MA倒」−
真空吸引とアルゴン置換を行ったブローボックスの中に
三ツロフラスコを用意し、これにリフラフクスコンデン
サーと温度計と滴下ロートを取り付けて、滴下ロートの
バイパス管からアルゴンガスを通した。
三ツロフラスコを用意し、これにリフラフクスコンデン
サーと温度計と滴下ロートを取り付けて、滴下ロートの
バイパス管からアルゴンガスを通した。
この三ノロフラスコ中に脱水ドデカン100グラムとワ
イヤー状金属ナトリウム0.3モルを仕込み、撹拌しな
がら100℃に加熱した。次にジクロロメチルフェニル
シランモノマー(チンソ■製)0、1モルを脱水ドデカ
ン30グラムに溶解させて、用意した溶液を反応系にゆ
っくり滴下した。
イヤー状金属ナトリウム0.3モルを仕込み、撹拌しな
がら100℃に加熱した。次にジクロロメチルフェニル
シランモノマー(チンソ■製)0、1モルを脱水ドデカ
ン30グラムに溶解させて、用意した溶液を反応系にゆ
っくり滴下した。
滴下後、100℃で1時間縮重合させることにより、白
色固体を析出させた。この後冷却し、ドデカンをデカン
テーションして、さらに脱水トルエン100グラムを加
えることにより、白色固体を溶解させ、金属ナトリウム
0.01モルを加えた。
色固体を析出させた。この後冷却し、ドデカンをデカン
テーションして、さらに脱水トルエン100グラムを加
えることにより、白色固体を溶解させ、金属ナトリウム
0.01モルを加えた。
次に、n−へキシルクロライド(東京化成製)0.01
モルをトルエン1.Orr+j!に溶解させて用意した
溶液を反応系に撹拌しながらゆっくり滴下して添加し、
100℃で1時間加熱した。この後冷却し、過剰の金属
ナトリウムを処理するため、メタノール5Qm4をゆっ
くり滴下した。これにより懸濁層とトルエン層とが生成
した。
モルをトルエン1.Orr+j!に溶解させて用意した
溶液を反応系に撹拌しながらゆっくり滴下して添加し、
100℃で1時間加熱した。この後冷却し、過剰の金属
ナトリウムを処理するため、メタノール5Qm4をゆっ
くり滴下した。これにより懸濁層とトルエン層とが生成
した。
次に、トルエン層を分離し、減圧濃縮した後シリカゲル
カラム、クロマトグラフィーで展開して精製し、ポリシ
ラン化合物111 (b−1)を得た。収率は65%
であった。
カラム、クロマトグラフィーで展開して精製し、ポリシ
ラン化合物111 (b−1)を得た。収率は65%
であった。
このポリシラン化合物の重量平均分子量はGPC法によ
りTHF展開し測定した結果75,000であった(ポ
リスチレンを標準とした)。
りTHF展開し測定した結果75,000であった(ポ
リスチレンを標準とした)。
製1炭呈
真空1引とアルゴン1換を行ったブローボックスの中に
三ソロフラスコを用意し、これにリフランクスコンデン
サーと温度計と滴下ロートを取り付けて、滴下ロートの
バイパス管からアルゴンガスを通した。
三ソロフラスコを用意し、これにリフランクスコンデン
サーと温度計と滴下ロートを取り付けて、滴下ロートの
バイパス管からアルゴンガスを通した。
この三ソロフラスコ中に脱水n−ヘキサン100グラム
と1n角の金属ナトリウム0.3モルを仕込み、撹拌し
ながら80℃に加熱した。次にジクロロメチルシクロへ
キジルシランモノマー(チッソ■製)0.1モルを脱水
n−ヘキサンに溶解させて用意した溶液を反応系にゆっ
くりと滴下した。滴下後80℃で3時間縮重合させるこ
とにより、白色固体を析出させた。この後冷却し、n−
へキサンをデカンテーションして、さらに脱水トルエン
100グラムを加えることにより白色固体を溶解させ、
金属ナトリウム0.01モルを加えた。次に、n−へキ
シルクロライド(東京化成製)0.01モルをトルエン
10mlに溶解させて用意した溶液を反応系に撹拌しな
がらゆっくり滴下して添加し、80℃で1時間加熱した
。この後冷却し、過剰の金属ナトリウムを処理するため
、メタノール50mlをゆっくり滴下した。これにより
懸濁層とトルエン層とが生成した。
と1n角の金属ナトリウム0.3モルを仕込み、撹拌し
ながら80℃に加熱した。次にジクロロメチルシクロへ
キジルシランモノマー(チッソ■製)0.1モルを脱水
n−ヘキサンに溶解させて用意した溶液を反応系にゆっ
くりと滴下した。滴下後80℃で3時間縮重合させるこ
とにより、白色固体を析出させた。この後冷却し、n−
へキサンをデカンテーションして、さらに脱水トルエン
100グラムを加えることにより白色固体を溶解させ、
金属ナトリウム0.01モルを加えた。次に、n−へキ
シルクロライド(東京化成製)0.01モルをトルエン
10mlに溶解させて用意した溶液を反応系に撹拌しな
がらゆっくり滴下して添加し、80℃で1時間加熱した
。この後冷却し、過剰の金属ナトリウムを処理するため
、メタノール50mlをゆっくり滴下した。これにより
懸濁層とトルエン層とが生成した。
次に、トルエン層を分離し、減圧濃縮した後、シリカゲ
ルカラム、クロマトグラフィーで展開して精製し、ポリ
シラン化合物m2 (b−10)を得た。収率は58%
であり、重量平均分子量は120.000であった。
ルカラム、クロマトグラフィーで展開して精製し、ポリ
シラン化合物m2 (b−10)を得た。収率は58%
であり、重量平均分子量は120.000であった。
11斑1
製造例2と同様にしてポリシラン迎3を製造した。製造
例1と同様にしてポリシラン11ki4. 5を製造し
た。
例1と同様にしてポリシラン11ki4. 5を製造し
た。
以下に、実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発
明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない
。
明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない
。
なお、以下の記載において”部”は、重量部を示す。
エチレン/−酸化炭素樹脂フィルム上に、約1ooo人
の厚さを有するアルミニウム層を真空蒸着法により設け
た1次に共重合ナイロン樹脂(商品名:アミランCM8
000、東し製)2部(重量部、以下同様)と共重合ナ
イロン樹脂(商品名ニドレジンEF−30部帝国化学製
)8部をメタノール60部、ブタノール40部の混合液
に溶解し、これをワイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0
μmとなるように塗布し、乾燥し、下引層を形成した。
の厚さを有するアルミニウム層を真空蒸着法により設け
た1次に共重合ナイロン樹脂(商品名:アミランCM8
000、東し製)2部(重量部、以下同様)と共重合ナ
イロン樹脂(商品名ニドレジンEF−30部帝国化学製
)8部をメタノール60部、ブタノール40部の混合液
に溶解し、これをワイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0
μmとなるように塗布し、乾燥し、下引層を形成した。
次にクロルアルミニウムフタロシアニン10部、ポリビ
ニルブチラール5部をMEK90部にポールミル分散し
、ワイヤーバー塗布し、0.3μmの電荷発生層を形成
した。
ニルブチラール5部をMEK90部にポールミル分散し
、ワイヤーバー塗布し、0.3μmの電荷発生層を形成
した。
次いで、第1表のポリシラン化合物階lの1゜部を1.
ルエン8o部に溶解し、ワイヤーバー塗布し、10μm
電荷輸送層を形成し、感光体1を得た。
ルエン8o部に溶解し、ワイヤーバー塗布し、10μm
電荷輸送層を形成し、感光体1を得た。
スー流−舛lニー」一
実施例1において、ポリシラン化合物階工に代えて、第
1表のポリシラン化合物NO2,1m3. li4、隘
5をそれぞれ用いた以外は、同様の手順により感光体2
〜5を得た。
1表のポリシラン化合物NO2,1m3. li4、隘
5をそれぞれ用いた以外は、同様の手順により感光体2
〜5を得た。
凡較貫−1
実施例】において2エチレン/−酸化炭素樹脂フィルム
に代えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムを用い
た以外は同様の手順により感光体6を得た。
に代えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムを用い
た以外は同様の手順により感光体6を得た。
此−鮫−例−1
実施例1において、ポリシラン化合物階1に代えて、下
記構造式のヒドラゾン・化合物を用いた以外tよ同様の
手順乙こより感光体7を得た。
記構造式のヒドラゾン・化合物を用いた以外tよ同様の
手順乙こより感光体7を得た。
以上のようにして作成した電子写真感光体を川[1電機
■製静電複写紙試験装置Model S P −42
8を用いてスタチック方式で一5kVでコロナ帯電し、
暗所で1秒間保持した後、照度2.5ルツクスで露光し
、帯電特性を調べた。更に強露光(照度20ルフクス・
秒)後の残’fli’r1位を調べた。
■製静電複写紙試験装置Model S P −42
8を用いてスタチック方式で一5kVでコロナ帯電し、
暗所で1秒間保持した後、照度2.5ルツクスで露光し
、帯電特性を調べた。更に強露光(照度20ルフクス・
秒)後の残’fli’r1位を調べた。
帯電特性としては、表面電位(■。)と1秒間暗減衰さ
ゼた時の電位(■、)を172に減衰するに必要な露光
量(El/2)を測定した。
ゼた時の電位(■、)を172に減衰するに必要な露光
量(El/2)を測定した。
また、残留電位VSLを測定した。この結果を第2表に
示した。
示した。
次にこれらの感光体を透明なガラス容器ごこ入れ、直射
日光の下で1ケ月間放置した。その結果、実施例1〜5
の感光体は、感光層、支持体とも原形をとどめないほど
分解した。
日光の下で1ケ月間放置した。その結果、実施例1〜5
の感光体は、感光層、支持体とも原形をとどめないほど
分解した。
これに対し比較例の感光体6は、感光層は分解していた
が、支持体は全く変性せず、また同様に感光体7は支持
体は分解したが、感光層の分解は見られなかった。
が、支持体は全く変性せず、また同様に感光体7は支持
体は分解したが、感光層の分解は見られなかった。
(以下余白)
第 1 表
副台をボ丁モル比でめる。
第 2 表
〔発明の効果の概略〕
以上のように本発明は、優れた電子写真特性を示し、か
つ分解機能を有した電子写真感光体を提供する。
つ分解機能を有した電子写真感光体を提供する。
第1図及び第2図は、それぞれ電荷発生層とポリシラン
層を積層した感光体の断面図である。 第3図は、電荷発生物質をポリシラン中に分散した単層
型感光体の断面図である。 閏において、1・・・ポリシラン層、2・・・電荷発生
層、3・・・電荷発生物質、4・・・バインダー、5・
・・導電性支持体、6・・・ポリシラン化合物、7・・
・感光層。 特許出願人 キャノン株式会社
層を積層した感光体の断面図である。 第3図は、電荷発生物質をポリシラン中に分散した単層
型感光体の断面図である。 閏において、1・・・ポリシラン層、2・・・電荷発生
層、3・・・電荷発生物質、4・・・バインダー、5・
・・導電性支持体、6・・・ポリシラン化合物、7・・
・感光層。 特許出願人 キャノン株式会社
Claims (1)
- 光分解性プラスチック基体上に金属導電層とポリシラ
ン化合物を含有する感光層とを有することを特徴とする
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30268790A JPH04175765A (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30268790A JPH04175765A (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04175765A true JPH04175765A (ja) | 1992-06-23 |
Family
ID=17911988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30268790A Pending JPH04175765A (ja) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04175765A (ja) |
-
1990
- 1990-11-09 JP JP30268790A patent/JPH04175765A/ja active Pending
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