JPH04175765A - ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の属する技術分野］ 本発明は光分解能を有する電子写真感光体に関する。よ
り詳しくは、本発明は、光分解性プラスチック基体十に
、ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真
感光体に関する。

〔従来技術の説明〕

従来より、複写機、プリンターに用いる電子写真感光体
として、無機系のＣｄＳ、ＺｎＯ，ＴｉＯ。

Ｓｃ、５ｅ−Ｔｅ、　　α−３ｉ等が知られている。還
御、有機化合物を光導電体として用いた電子−写真感光
体が数多く開発されている。その中で実用化されている
ものは、はとんどが光導電体をＮｍ発生材重重と電荷輸
送材料とに機能分離した形態をとっている。

このような打機光導電体を用いた電子写真感光体は、材
料設計の柔軟性に富み、また成膜性が容易で生産性が高
いことが特徴とされている。また電子写真感光体は、一
般に導電性支持体ヒに光導電層庖被膜さセた形態をとり
、導電性支持体としては、アルミニウムに代表される金
属支持体、あるいはポリエチレンテレフタレート等の高
分子材料に金属蒸着した導電性フィルム等が用いられて
いる。

そして、これらの有機感光体は、現在では製造コストも
安く、大量生産が可能なこともあり、−部は回収されて
再利用されるが、多くは他のプラスチック製品等といっ
しょに産業廃棄物として投棄されるものである。

（発明の目的〕 しかしながら、最近で・は、材料や化学品が環境に及ぼ
１影響が問題になっている。例えば、米国の各州で非分
解性のプラスチック包装材料や飲料用のプラスチックｉ
！！！具等の使用禁止の法案が掃出されるなど、非分解
性プラスチックに対重る規制は今後世界中に広がると見
込まれる。

こうし７たことから、本発明は感光体に光分解機能を付
与させ、感光体廃棄に伴った公害発生のない電子写真感
光体を提供することを目的とする。

〔発明の構成・効果〕

本発明者らは、■−述の問題点を解決させるために導電
性支持体及び光導電体に光分解機能を持った材料を用い
ることにより、本発明を完成させるに至った。

即ち、本発明は、光分解性プラスチック基体上に金属導
電層と特定のポリソラン化合物を含有する感光層とを設
けてなるｆｉ電子写真感光体折倒する。

ポリソランについては、それが溶剤不溶のものと報告さ
れた（ザ・ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティー　↓）支　２２９１ｐｐ　（１９２４）］
。その後、ポリソランが溶剤可溶性であり、フィルム形
成が容易であることが報告された〔ザ・ジャーナル・オ
ブ　アメリカン・セラミック　ソサエティー　６１　５
０４ｐｐ（１９７８））。そして、ボリンランは紫外線
照射で光分解を起こすものであるとしてレジストに応用
する研究が報告されている〔特開昭６０−９８４、３１
　、特開昭６０−１．１．９５５０　）。

ところで、ポリンラン化合物については、光反応により
高分子主鎖が解裂し、下記の式で示すようにシリルラジ
カルを生成し、最終生成物としてシロキ勺ンを生成する
ことが知られている。

Ｒ，ｌｌ、　　　　　　　Ｒ，Ｒ。

Ｓｉ　　Ｓｉ　　−→−＋Ｓｉ・・Ｓｉ□ＩＩ　　　ｈ
ν　　１１ Ｒｚ　　Ｒｚ　　　　　　Ｒ１Ｒ２ また、ポリシラン化合物は主鎖のσ−結合によって電荷
の移動が可能な光半導体の特性を持ち（フィジカル・レ
ビュー　Ｂよゲ２８１８ｐｐ（１９８７））、電子写真
感光体への応用も期待されている。しかし、このような
電子写真感光体への適用のためには、ポリンラン化合物
は溶剤可溶性でフィルム形成能があるだけではなく、微
細な欠陥のないフィルム形成、均質性の高いフィルム形
成のできることが必要となる。電子写真感光体において
は微細な欠陥も許されないため、置換基についても構造
の明確でフィルム形成に異常を発生させない高品位のポ
リシラン化合物を要求されている。

本発明に用いるポリシラン化合物は、ザ・ジャーナル・
オブ・オルガノメタリック・ケミストリー　　］、９８
ｐｐ　　Ｃ２７（１９８０）又はザ・ジャーナル・オブ
・ポリマー・サイエンス、ポリマー・ケミストリー・エ
ディシづン　Ｖｏｌ、２２１．５９−１７０ｐｐ　（１
９８４）に記載された方法で合成できるものである。

（以下余白〕 本発明で使用されるポリシラン化合物の具体例を以下に
示す。

−ｆ：　Ｓｉ　ｈ−ａ　−１ Ｈ３ −（Ｓｉｈ　　　　　　　　　　ａ−２Ｈ３ □ 一イＳｉ　ｈａ　−３ □ ＣＩ（（Ｏｈ）ｚ 島 □ ｌ３ＣＨ３ ０１３ｃｏｘ Ｏｆ、　　　　ＣＨ。

イＳｉ　）７−ｆ　Ｓ＋　’ｊ−ｖ−ａ　　７Ｃ１１１
ＣＩ＋３ ＣＨ３ Ｑｌ、（ｏ＋ｚ）ｚ ｊ 特に好ましいポリシラン化合物としては、下記の一般式
（１）で表されるものである。

Ｒ＋　　　　　　　Ｒａ Ａ−−−−−−−（−Ｓｉ−〕〕丁−−ｆ−！Ｓ１−−
−−−−Ａ　’　・・（１）Ｒ，Ｒ。

（但し、式中、Ｒ８は炭素数１又は２のアルキル基、Ｒ
２は炭素数３乃至８のアルキル基、シクロアルギル基、
アリール基又はアラルキル基、Ｒ３は炭素数１乃至４の
アルキル基、Ｒ４は炭素数１乃至４のアルキル基をそれ
ぞれ示す、Ａ、Ａ’　は、それぞれ炭素数４乃至１２の
アルギル基、シクロアルキル基、了り−ル基又はアラル
キル基であり、両者は同じであっても或いは異なっても
よい。

ｎとｍは、ポリマー中の総千ツマ−に対するそれぞれの
モノマー数の割合を示すモル比であり、ｎ＋ｍ、−１と
なり、０〈ｎ≦１．０６ｍ（ｌである。］ 」二記−ａ式（＋）のボリンラン化合物は、具体的には
、つぎのようにして合成することができる。

即ち、酸素及び水分を無くした高純度不活性雰囲気下で
、ジクロロシランモノマーをアルカリ金属からなる縮合
触媒に接触させてハロゲン脱離と縮重合を行い中間体ポ
リマーを合成し、得られた該ポリマーを未反応の千ツマ
−と分離し、該ポリマーに所定のハロゲン化有機試薬を
アルカリ金属からなる縮合触媒の存在下で反応せしめて
該ポリマーの末端に有機基を縮合せしめることにより合
成される。

上記合成操作にあっては、出発物質たるジクロロシラン
、前記中間体ポリマー、ハロゲン化有機試薬及びアルカ
リ金属縮合触媒は、いずれも酸素や水分との反応性が高
いので、これら酸素や水分が存在する雰囲気の下では本
発明の目的とする上述のポリシラン化合物は得られない
。

したがってポリシラン化合物を得る上述の操作は、酸素
及び水分のいずれもが存在しない雰囲気下で実施するこ
とが必要である。このため、反応系に酸素及び水分のい
ずれもが存在するところとならないように反応容器及び
使用する試薬の全てについて留意が必要である。例えば
反応容器については、ブローボックス中で真空吸引とア
ルゴンガス置換を行って水分や酸素の系内への吸着がな
いようにする。使用するアルゴンガスは、いずれの場合
にあっても予めシリカゲルカラムに通し脱水して、つい
で銅粉末を１００℃に加熱したカラムに通して脱酸素処
理して使用する。

出発原料たるジクロロシランモノマーについては、反応
系内への導入直前で脱酸素処理した上述のアルゴンガス
を使用して減圧蒸留を行った後に反応系内に導入する。

特定の有機基を導入するための上記ハロゲン化有機試薬
及び使用する上記溶剤についても、ジクロロソランモノ
マーと同様に脱酸素処理した後に反応系内に導入する。

なお、溶剤の脱酸素処理は、上述の脱酸素処理したアル
ゴンガスを使用して減圧蒸留した後、金属ナトリウムで
更に脱酸素処理する。

上記縮合触媒については、ワイヤー化或いはチップ化し
て使用するところ、前記ワイヤー化又はチ、ブ化は無酸
素のパラフィン系溶剤中で行い、酸化が起こらないよう
にして使用−４る。

１−記一般式（１）で表されるボリシフン化合物４製造
するに際して使用する出発原料のジクロｔコ、ノラ：／
モ、ツマ−は、　−船人’Ｒ＋ＲｚＳｉＣｎｚで表され
るシラン化合物か又はこれと−Ｇ式。

Ｒｚ　Ｒａ　Ｓ　ｉ　ＣＩ２ご表されるシラン化合物が
選択的に使用される６ 上述の縮合触媒は、へ℃１ゲン脱離して縮合反応苓もた
らしめるアルカリ金属が望ましく使用され、該アルカリ
金属の只体例ｈ　ｕでリチウム、ナトリウＪ１、カリウ
Ｊ４が挙げられ、中でもリボラム及びすトリウムが好適
ごある。

」−述の・−１１ゲン化有機試薬は　Ａ及びＡ′で表さ
れる置換基を導入するだめのものであって、ハロゲン化
アル計ル化合物、ハＩコゲン化シクロアルキル化合物、
ハｉコゲン化アリール化合物及びハ「７ゲン化アラルキ
ル化合物からなる鮮から１バ択さｔする適当な化合物、
即ち、−船人：Ａ−Ｘ及び／又は一般代：Ａ’−ｘ　（
但し２１．Ｘはｃｉｙ又は＋３　ｒ　）で表され、後述
する隼１体例の中の適当へ化合物か選択的に使用される
。

」述の中間体ポリ？−を合成するに際し、て使用する一
船人＝ｌマ１ＲｚＳｉＣＡ２又はこオフジ一般式・ＲＪ
ａＳｉＣｚｙで表されるジクロロシランモノマー一は、
所定の溶剤に溶解し７て反応系に導入されるとこ７）、
凶溶削とし−１よ、パラフィン系の無極性炭化水素溶剤
が望ましく使用される。該溶剤の好ましい例としては、
ｎ　−ｗ−１’勺ン、ｎ−オクタン、ｎ　　ノづン、ｎ
−ドデカン、シフ［２−・キシン及びンクロオクタンが
挙げられる。

そして生成する中間体ポリ１”−はこれらの溶削に不溶
であることから、該中間体ポリ−７−４未反応のジクロ
ロシランモノマー水ら分Ｈするにつし＼て好都合である
。分離した中間体ポリスーーは、ついでに述のハロゲン
化有機試薬と反応−〇し７めるわけであるが、その際両
者は同し溶剤に溶解ゼしめて反応に供される。この場合
の溶剤としては−・ンセン、トルエン、ギシＬ２７等の
芳香族溶剤が好適に使用される。

上述のソ゛クロロう／ランモノマー庖」−述のアルカリ
金属触媒を使用ｊ７て縮合せし２めて所望の中間体４得
るについては、反応温度と反応時間を調節することによ
り得られる中間体ポリマーの重合度を適宜ル制御できる
。しかし７ながらその際のル応温度は６０〜１３０℃の
間に設定３るのが望ましい。

塩ｌ−説明の−・船式（１）で表される上述のボリレ・
ラン化合物の製造方法の望ましい一態様を以下に述べる
７ 即ち、本発明による１−述のポリシラン化合物の製造方
法は、（ａ）中間体ポリマーを製造ＪるＴ稈と（ｂ）該
中間体ポリマーの末端に置換基Ａ及びＡ′を導入する１
程とからなる。

にｉ；ｒ！（ａ）の］二程はつき゛のようにして行われ
る。

即ち１、反応容器の反応系内を酸素及び水分を完全に除
いてアルゴンで支配され所定の内圧に維持し、た状態に
じ、無酸素のパラフィン系溶削と無酸素の縮合触媒を入
れ、ついで無酸素のジクロロシランモノマーを入れ、全
体を撹拌しながら所定温度に加熱して該モノマーの縮合
を行う。この際ｍＪ記ジクロロシランモノマーの縮合度
合は、反応温度と反応時間を調節し１、所望の重合度の
中間体ポリマ・−が生成されるようＯこする。

この際の反応は、Ｆ記の反応式口）で表されるようにジ
クロロシランモノマーのり０７し基と触媒が脱塩反応を
起こしてＳｉ基同志が縮合を繰り返してポリマー化して
中間体ポリマーを生成する。

触媒 ｎ　ＲＩＲｚＳ　ｉＣ：　１２　＋　ｒｎ　ＲｖＲ４Ｓ
　＋　Ｃ１ｚ　　−Ｒ＋　　　　　　Ｉン。

Ｃ１１！−−イー５１−〕−７−−−−−−（Ｓｌ−）
−１−Ｃρ・・・（１）Ｒ２Ｒ。

なお、具体的反応操作手順は、パラフィン系溶剤中に縮
合触媒（アルカリ金属）を仕込んでおき、加熱下で撹拌
しながらジクロロシランモノマーを滴下して添加する。

ポリマー化の度合は、反応液をサンプリングして確認す
る。

ポリ７−化の部端な（Ｉ？認はサンプリング液を蓮発さ
せフィルムが形成できるかで判断できる。縮合が進み、
ポリマーが形成されると白色固体となって反応系から析
出してくる。ここで冷却し、反応系からモノマーを含む
溶媒をデカンテーションで分離し、中間体ポリマーを得
る。

ついで前記ｆｂｌの工程を行う、即ち、得られた中間体
ポリマーの末端基のクロル基をハロゲン化有機剤と縮合
触媒（アルカリ金属）を用いて脱塩縮合を行いポリマー
末端基を所定の有機基で置換する。この際の反応は下記
の反応式で表される。

Ｒ＋　　　　　　　Ｒｓ Ｃｌ−日ｉ→１−−−→６１−ト１−　ｃｊ！Ｒ，Ｒ３ ｊ Ａ−日１→１−−−Ｈうｌ−＋ｅ　　　Ａ’　・・・（
ｉｉ　）ｊ Ｒｔ　　　　　　　Ｒ４ このところ具体的には、ジクロロシランモノマーの縮合
で得られた中間体ポリマーに芳香族系溶剤を加え溶解す
る。次に縮合触媒（アルカリ金属）を加え、室温でハロ
ゲン化有機剤を滴下する。この時ポリマー末端基同士の
縮合反応と競合するためハロゲン化有機剤を出発モノマ
ーに対して０．０１〜０．１倍の過剰量添加する。徐々
に加熱し、８０〜１００℃で１時間加熱撹拌し、目的の
反応を行う。

反応後冷却し、触媒のアルカリ金属を除去するため、メ
タノールを加える０次にポリシランをトルエンで抽出し
、シリカゲルカラムで精製する。

かくして所望のポリシラン化合物が得られる。

以上のようにして得られる上記−船人（１）で表される
ポリシラン化合物を以下に例示する。

（以下余白） ０１１１（Ｃ）Ｉｚ）　Ｓ÷Ｓｉ　−３Ｔ−（Ｏｈ）　
５０１３　　　　　ｂ−１部 Ｉ Ｑ（ａ（ＣＨｚ）ｓ−４Ｓｉ　モ、（Ｏｈ）ｓＱｌｉ　
　　　　　　ｂ−１８Ｑ（（Ｑ（３）　ｚ α（Ｏｈ）ｘ 島 ０１（Ｏｆ３）□　　　　　　　　　ｂ２０１゜ ＣＩＩ（Ｏｌｌ）を 島 ０１、　　　　ＣＴ。

を 島　　　島 Ｏｆ　ｙ　　　　ＣＨ３ Ｏｆ３　　　　島 Ｃ）ｈ（Ｏｌｚ）ｓ　Ａ　Ｓｉ　＋＝ｆ−（Ｓｉ　ｈｒ
（Ｔｌｚ）ｓｏｂ　　　　　　ｂ−３３０１３ＣＩＩ３ 部 Ｉ α３　　　　（Ｏ（２）３ ＪＩ３ ＣＨ：＋ α：ｌ　　　　（Ｏ（ｚ）　３ １　　　　　　］ １、ＩｔＩ３ 上記構造式中のＸとＹは、いずれも単量体重合単位を示
す、共重合体はランダム重合体を示す。

本発明の電子写真感光体の構成は、積層型感光体、単層
型感光体いずれでも良い。

積層型感光体は、第１図又は第２図のように電荷発生層
２とポリシラン層１を光分解性樹脂からなる導電性支持
体５上に積層させた構成をとる。

第１図に示す構成の感光体は、−次帯電が負で用いられ
、第２図に示す構成の感光体は、−次帯電が正で用いら
れる。

電荷発生層２は電荷発生物質を蒸着するか、電荷発生物
質をバインダー樹脂中に分散し、塗布して形成される。

電荷発生物質の分散は、電荷発生物質３とバインダー樹
脂４を有機溶媒に仕込み、ボールミル、サンドミル、ア
トライター等の分散機を用いて分散液を調製する。この
電荷発生物質の分散液は、ワイヤーバー塗工、浸漬塗工
、ドクターブレード塗工、スプレー塗工、ロール塗工、
ビード塗工等により塗工し、乾燥する。電荷発生層２の
膜厚は、第１図の構成の場合、好ましくは０．１１１ｍ
以上５μｍ以下であり、第２図の構成の場合、好ましく
は１μｍ以上１０μｍ以下である。

上記感光体にあうでは、支持体５と電荷発生層２又はポ
リシラン層との間に、バリヤー機能と接着機能をもつ下
引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナ
イロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロン等）、ポリウレタン、酸化アルミニウム等によっ
て形成できる。

下引層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍ
が適当である。

上記電荷発生物質は、顔料であるが、溶剤に可溶の染料
であっても、溶剤を選択し粒子化することによって使用
することができる。

こうした電荷発生物質としては、フタロシアニン系顔料
、アントアントロン顔料、ジベンズピレン顔料、ビラン
トロン顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系
顔料、シアニン系染料、スクヴアリリウム系染料、アズ
レニウム塩化合物、ビリリウム、チオビＩＪリウム系染
料、キサンチン系色素、キノンイミン系色素、トリフェ
ニルメタン系色素、スチリル系色素等が挙げられる。

電荷発生物質の分散は、電荷発注物質とバインダー樹脂
を有機溶媒に仕込み、ボールミル、サンドミル、アトラ
イタル等の分散機を用いて分散層を調製する。

電荷発生物質を分散するバインダー樹脂としては、広範
な絶縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択さ
れるが１．ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザー
ル、ボリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル
、フェノギン樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、
ポリウレタン及びポリシラン化合物等が好ましく、その
使用量は電荷発生層中の含有率で８０重置％以下、好ま
しくは４０重置％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、ポリシラン層
（を荷輸送層）や他の層を溶解しないものから選択する
ことが好ましい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１，４　ジオキサン
等のエーテル類、ツク１コヘ１−サノン、メチルエチル
ゲトン等のケトン類、Ｎ、　　Ｎ　　ジメチルホルムア
ミド等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステ
ル類、トルエン、キシレン、りｌコロベンゼン等の芳香
族類、メタノ−刀７、エタノ・−ル、２−プロパツール
等のアルコール類、りＩ〕ロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエヂし・ン、四塩化炭素、トリク００エチレン等
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類等挙げられる。

ポリシラン層１は、上述したポリシラン化合物を有機溶
媒に溶解した液に酸化防止剤を含有させこの混合液を塗
工し、乾燥して形成される。

ポリシラン層１の膜厚は、好ましくは４）１ｍ以上３０
μｍ以下であり、より好ましくは７μｍ以十、２６μｍ
以下である。

ポリシラン化合物を熔解する」二連の有機溶媒としては
、ベンゼン、トルエン、キンし・ン等の芳香族系溶媒、
ジクロロエタン、ジクｒコし】エタン、クロロホルム等
のハロゲン系溶媒、テｔラヒｉ′１ノフラン、ジオキサ
ン等が用いられる。

第３図に示す単層型感光体の場合の隼−・感光層７は、
を荷物生物質３をポリシラン６に分散させた構成である
。この場合、−次帯電は、正、負いずれでも良い。

この場合の感光層７は、つぎのようにして形成される。

即ち、まず、ｉｆｔｆｔ荷物生物質機溶媒中に仕込み、
ボールミル、サンドミル、アトライター等の分散機を用
いて分散する。

次いで、この分散液にボリンラン化合物及び酸化防止剤
を加え、溶解して、電荷発生物質分散ポリシラン溶液を
作成する。得られた液体を、上述した塗工手段により支
持体５の表面に塗工し、乾燥を行って形成される。

を荷物生物質分散ポリシラン層７の膜厚は、好ましくは
４μｍ８ｍ以１３０以丁であり、より好ましくは７μｍ
以上２０μｍ以下である。使用する上記有機溶媒として
は、ポリシランを熔解するため、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等が用いられる。

本発明の電ｒ写真怒光体における導電性支持体５は上述
する光分解性樹脂で構成されたものである。即ち、（−
エチレン／−酸化炭素樹脂；（１１）ケトン系共重合体
；（ｉｉｉ）添加剤混合樹脂、等である。

」−記の）の樹脂は、ポリエチレンに一酸化炭素を導入
した樹脂である。

上記（ｉ）及び（１１）の樹脂はいずれもポリマー中の
カルボニル基が紫外線を吸収して、分子鎖を切り、分解
するものである。上記（ｉｉｉ　）の樹脂は、光感受性
の添加剤がポリマー鎖を破壊し、分解するものである。

これらの樹脂は、アルミニウム、アルミニウム合金、銅
、亜鉛、ステンレス、チタン、ニッケル、インジウム、
金、白金等を謂着させて用いる。

〔使用するポリシラン化合物の製造例〕ＭＡ倒」− 真空吸引とアルゴン置換を行ったブローボックスの中に
三ツロフラスコを用意し、これにリフラフクスコンデン
サーと温度計と滴下ロートを取り付けて、滴下ロートの
バイパス管からアルゴンガスを通した。

この三ノロフラスコ中に脱水ドデカン１００グラムとワ
イヤー状金属ナトリウム０．３モルを仕込み、撹拌しな
がら１００℃に加熱した。次にジクロロメチルフェニル
シランモノマー（チンソ■製）０、１モルを脱水ドデカ
ン３０グラムに溶解させて、用意した溶液を反応系にゆ
っくり滴下した。

滴下後、１００℃で１時間縮重合させることにより、白
色固体を析出させた。この後冷却し、ドデカンをデカン
テーションして、さらに脱水トルエン１００グラムを加
えることにより、白色固体を溶解させ、金属ナトリウム
０．０１モルを加えた。

次に、ｎ−へキシルクロライド（東京化成製）０．０１
モルをトルエン１．Ｏｒｒ＋ｊ！に溶解させて用意した
溶液を反応系に撹拌しながらゆっくり滴下して添加し、
１００℃で１時間加熱した。この後冷却し、過剰の金属
ナトリウムを処理するため、メタノール５Ｑｍ４をゆっ
くり滴下した。これにより懸濁層とトルエン層とが生成
した。

次に、トルエン層を分離し、減圧濃縮した後シリカゲル
カラム、クロマトグラフィーで展開して精製し、ポリシ
ラン化合物１１１　　（ｂ−１）を得た。収率は６５％
であった。

このポリシラン化合物の重量平均分子量はＧＰＣ法によ
りＴＨＦ展開し測定した結果７５，０００であった（ポ
リスチレンを標準とした）。

製１炭呈 真空１引とアルゴン１換を行ったブローボックスの中に
三ソロフラスコを用意し、これにリフランクスコンデン
サーと温度計と滴下ロートを取り付けて、滴下ロートの
バイパス管からアルゴンガスを通した。

この三ソロフラスコ中に脱水ｎ−ヘキサン１００グラム
と１ｎ角の金属ナトリウム０．３モルを仕込み、撹拌し
ながら８０℃に加熱した。次にジクロロメチルシクロへ
キジルシランモノマー（チッソ■製）０．１モルを脱水
ｎ−ヘキサンに溶解させて用意した溶液を反応系にゆっ
くりと滴下した。滴下後８０℃で３時間縮重合させるこ
とにより、白色固体を析出させた。この後冷却し、ｎ−
へキサンをデカンテーションして、さらに脱水トルエン
１００グラムを加えることにより白色固体を溶解させ、
金属ナトリウム０．０１モルを加えた。次に、ｎ−へキ
シルクロライド（東京化成製）０．０１モルをトルエン
１０ｍｌに溶解させて用意した溶液を反応系に撹拌しな
がらゆっくり滴下して添加し、８０℃で１時間加熱した
。この後冷却し、過剰の金属ナトリウムを処理するため
、メタノール５０ｍｌをゆっくり滴下した。これにより
懸濁層とトルエン層とが生成した。

次に、トルエン層を分離し、減圧濃縮した後、シリカゲ
ルカラム、クロマトグラフィーで展開して精製し、ポリ
シラン化合物ｍ２　（ｂ−１０）を得た。収率は５８％
であり、重量平均分子量は１２０．０００であった。

１１斑１ 製造例２と同様にしてポリシラン迎３を製造した。製造
例１と同様にしてポリシラン１１ｋｉ４．　５を製造し
た。

〔実施例〕

以下に、実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発
明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない
。

なお、以下の記載において”部”は、重量部を示す。

エチレン／−酸化炭素樹脂フィルム上に、約１ｏｏｏ人
の厚さを有するアルミニウム層を真空蒸着法により設け
た１次に共重合ナイロン樹脂（商品名：アミランＣＭ８
０００、東し製）２部（重量部、以下同様）と共重合ナ
イロン樹脂（商品名ニドレジンＥＦ−３０部帝国化学製
）８部をメタノール６０部、ブタノール４０部の混合液
に溶解し、これをワイヤーバーで乾燥後の膜厚が１．０
μｍとなるように塗布し、乾燥し、下引層を形成した。

次にクロルアルミニウムフタロシアニン１０部、ポリビ
ニルブチラール５部をＭＥＫ９０部にポールミル分散し
、ワイヤーバー塗布し、０．３μｍの電荷発生層を形成
した。

次いで、第１表のポリシラン化合物階ｌの１゜部を１．
ルエン８ｏ部に溶解し、ワイヤーバー塗布し、１０μｍ
電荷輸送層を形成し、感光体１を得た。

スー流−舛ｌニー」一 実施例１において、ポリシラン化合物階工に代えて、第
１表のポリシラン化合物ＮＯ２，１ｍ３．　ｌｉ４、隘
５をそれぞれ用いた以外は、同様の手順により感光体２
〜５を得た。

凡較貫−１ 実施例】において２エチレン／−酸化炭素樹脂フィルム
に代えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムを用い
た以外は同様の手順により感光体６を得た。

此−鮫−例−１ 実施例１において、ポリシラン化合物階１に代えて、下
記構造式のヒドラゾン・化合物を用いた以外ｔよ同様の
手順乙こより感光体７を得た。

以上のようにして作成した電子写真感光体を川［１電機
■製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　　Ｓ　Ｐ　−４２
８を用いてスタチック方式で一５ｋＶでコロナ帯電し、
暗所で１秒間保持した後、照度２．５ルツクスで露光し
、帯電特性を調べた。更に強露光（照度２０ルフクス・
秒）後の残’ｆｌｉ’ｒ１位を調べた。

帯電特性としては、表面電位（■。）と１秒間暗減衰さ
ゼた時の電位（■、）を１７２に減衰するに必要な露光
量（Ｅｌ／２）を測定した。

また、残留電位ＶＳＬを測定した。この結果を第２表に
示した。

次にこれらの感光体を透明なガラス容器ごこ入れ、直射
日光の下で１ケ月間放置した。その結果、実施例１〜５
の感光体は、感光層、支持体とも原形をとどめないほど
分解した。

これに対し比較例の感光体６は、感光層は分解していた
が、支持体は全く変性せず、また同様に感光体７は支持
体は分解したが、感光層の分解は見られなかった。

（以下余白） 第　　１　　表 副台をボ丁モル比でめる。

第　　　２　　　表 〔発明の効果の概略〕 以上のように本発明は、優れた電子写真特性を示し、か
つ分解機能を有した電子写真感光体を提供する。

【図面の簡単な説明】

第１図及び第２図は、それぞれ電荷発生層とポリシラン
層を積層した感光体の断面図である。 第３図は、電荷発生物質をポリシラン中に分散した単層
型感光体の断面図である。 閏において、１・・・ポリシラン層、２・・・電荷発生
層、３・・・電荷発生物質、４・・・バインダー、５・
・・導電性支持体、６・・・ポリシラン化合物、７・・
・感光層。 特許出願人　　キャノン株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 　光分解性プラスチック基体上に金属導電層とポリシラ
   ン化合物を含有する感光層とを有することを特徴とする
   電子写真感光体。