JPH041754B2 - - Google Patents

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JPH041754B2
JPH041754B2 JP58136640A JP13664083A JPH041754B2 JP H041754 B2 JPH041754 B2 JP H041754B2 JP 58136640 A JP58136640 A JP 58136640A JP 13664083 A JP13664083 A JP 13664083A JP H041754 B2 JPH041754 B2 JP H041754B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
present
compound
formula
cyanoiminothiazolidine
dmf
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP58136640A
Other languages
English (en)
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JPS6028982A (ja
Inventor
Giichi Funatsukuri
Dotaro Fujimoto
Masatoshi Sakae
Takeshi Sakai
Shuhei Takamatsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujimoto Pharmaceutical Corp
Original Assignee
Fujimoto Pharmaceutical Corp
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Publication date
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イミダゾール誘導体およびその製造
法に関する。
イミダゾール誘導体には、ヒスチジンやヒスタ
ミンのような生化学的あるいは薬理的に重要な化
合物が多い。
本発明は全く新しい構造を有するイミダゾール
誘導体を提供する。
本発明のイミダゾール誘導体は、下式〔〕 で示される１，２−チアゾロ−４−アミノ−５−
アセチルイミダゾールである。このものは、１，
２位でチアゾリジン環を形成し、４位にアミノ
基、５位にアセチル基を含むので、４，５位に側
鎖を導入することが可能である。
本発明によれば、Ｎ−シアノイミノチアゾリジ
ン〔〕 と、クロロアセトン〔〕 CH3COCH2Cl 〔〕 とを反応させることにより、目的化合物〔〕を
得る。
上記反応において、中間体として、下式〔〕 で示されるチアゾリジン誘導体を経由しているこ
とは明らかであり、そのα水素とシアノ基との分
子内相互作用により化合物〔〕に変換するもの
と考えられる。
上記反応は溶媒中、塩基性条件下に行なわれ
る。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン
などの有機第３級アミン、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、ある
いはナトリウムなどのアルカリ金属やその水素化
物などが使用される。溶媒は、メタノール、エタ
ノールなどのアルコール類やジメチルホルムアミ
ド（DMF）、ジメチルスルホキサイド等の極性溶
媒が使用される。反応は、温度０〜50℃において
達せられる。
実施例 DMF50mlに50％NaH2.59ｇ（0.054モル）を懸
濁させ、これにＮ−シアノイミノチアゾリジン
6.86ｇ（0.054モル）を加える。水素の発生が停
止したら氷浴で冷却し液温を０〜５℃に保つ。つ
いでクロロアセトン５ｇ（0.054モル）をゆつく
り滴下し、滴下し終つたのち、氷浴を取除き、室
温で一夜撹拌する。DMFを留去して残渣に2N水
酸化ナトリウムを加えると結晶が得られる。結晶
を取し、エタノールで洗浄したのち、エタノー
ルから再結晶させて化合物〔〕を得る。収量
8.0ｇ（81％）。
融点：213〜215℃ 分析値（C7H9N3OS＝183.23として）： 計算値（％）：C45.89，H4.95，N22.93。
実測値（％）：C45.74，H5.01，N21.09。
赤外吸収スペクトル（Nujol）：第１図に示す。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明化合物の赤外吸収スペクトルを
示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： で示されるイミダゾール誘導体。 ２ Ｎ−シアノイミノチアゾリジンとクロロアセ
    トンを塩基性条件下に反応させることを特徴とす
    る 式： で示されるイミダゾール誘導体の製造法。
JP58136640A 1983-07-26 1983-07-26 イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 Granted JPS6028982A (ja)

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JPS6028982A JPS6028982A (ja) 1985-02-14
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2514869B2 (ja) * 1991-04-26 1996-07-10 工 吉岡 段差付き屋根の構造

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