JPS6028982A - イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 - Google Patents

イミダゾ−ル誘導体およびその製造法

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JPS6028982A
JPS6028982A JP58136640A JP13664083A JPS6028982A JP S6028982 A JPS6028982 A JP S6028982A JP 58136640 A JP58136640 A JP 58136640A JP 13664083 A JP13664083 A JP 13664083A JP S6028982 A JPS6028982 A JP S6028982A
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JP
Japan
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formula
compound
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imidazole derivative
chloroacetone
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JP58136640A
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Giichi Funatsukuri
船造　義一
Dotaro Fujimoto
藤本　導太郎
Masatoshi Sakae
栄　雅俊
Takeshi Sakai
酒井　武司
Shuhei Takamatsu
高松　修平
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Fujimoto Pharmaceutical Corp
Original Assignee
Fujimoto Pharmaceutical Corp
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イミダゾール誘導体およびその製造法に関す
る。
イミダゾール誘導体には、ヒスチジンやビスタミンのよ
うな生化学的あるいは薬理的に重要な化合物が多い。
本発明は全く新しい構造を有するイミダゾール誘導体を
提供する。
本発明のイミダゾール誘導体は、下式〔■〕アセチルイ
ミダゾールである。このものは、１゜２位でチアゾリジ
ン環を形成し、４位にアミノ基、５位にアセチル基を含
むので、４，５位に側鎖を導入することが可能である。
本発明によれば、Ｎ−シアノイミノテアゾリジと、クロ
ロアセトン〔■〕 ＣＨＣＯＣＨ２Ｃ１〔■〕 とを反応させることにより、目的化合物〔■〕を得る０ 上記反応において、中間体として、下式〔■〕で示され
るチアゾリジン誘導体を経由していることは明らかであ
り、そのσ水素とシアノ基との分子内相互作用により化
合物〔■〕に変換するものと考えられる。
上記反応は溶媒中、塩基性条件下に行なわれる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機
第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属の水酸化物、あるいはナトリウムなどのア
ルカリ金属やその水素化物などが使用される。溶媒は、
メタノール、エタノールなどのアルコール類やジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキサイド等の
極性溶媒が使用される。反応は、温度Ｏ〜５０°Ｃにお
いて達せられる。
実施例 ＤＭＦ５０ｆｆ／に５０％ＮａＨ２，５９９（０，０５
４モル）を懸濁させ、これにＮ−シアノイミノチアゾリ
ジン６．８６ｆ（０，０５４モル）を加える。水素の発
生が停止したら水浴で冷却し液温を０〜５°Ｃに保つ。
ついでクロロアセトン！Ｍ（０，０５４モル）をゆっく
り滴下し、滴下し終ったのち、水浴を取除き、室温で一
夜攪拌する。ＤＭＦを留去して残渣に２Ｎ水酸化ナトリ
ウムを加えると結晶が得られる。結晶を戸数し、エタノ
ールで洗浄したのち、エタノールから再結晶させて化合
物〔１ｖ〕を得る。収量ｓ、ｏｇ（ｓｉチ）。
融点：２１３〜２１５°Ｃ 分析値（０７Ｈ９Ｎ８０Ｓ　＝　１８３．２３として）
：計算値（％）：０４５．８９、Ｈ４，９５、Ｎ２２．
９３゜ 実測値（％）：Ｃ！４５．７４、Ｈ３Ｏ１、Ｎ２１．０
９゜ 赤外吸収スペクトル（Ｎｕｊｏｌ）　：第１図に示す。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明化合物の赤外吸収スペクトルを示す。 代理人　弁理士　宮　崎　新八部

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： で示されるイミダゾール誘導体。
  2. （２）　Ｎ−シアノイミノチアゾリジンとクロロアセト
    ンを塩基性条件下に反応させることを特徴とする 式： で示−されるイミダゾール誘導体の製造法。
JP58136640A 1983-07-26 1983-07-26 イミダゾ−ル誘導体およびその製造法 Granted JPS6028982A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04327632A (ja) * 1991-04-26 1992-11-17 Takumi Yoshioka 段差付き屋根の構造

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JPH04327632A (ja) * 1991-04-26 1992-11-17 Takumi Yoshioka 段差付き屋根の構造

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JPH041754B2 (ja) 1992-01-14

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