JPH04168185A - 一液型ウレタン系接着剤 - Google Patents
一液型ウレタン系接着剤Info
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- JPH04168185A JPH04168185A JP29652090A JP29652090A JPH04168185A JP H04168185 A JPH04168185 A JP H04168185A JP 29652090 A JP29652090 A JP 29652090A JP 29652090 A JP29652090 A JP 29652090A JP H04168185 A JPH04168185 A JP H04168185A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は一液型ウレタン系接着剤、更に詳しくは、接着
耐久性に優れたー液型ウレタン系の新規な接着剤に関す
る。
耐久性に優れたー液型ウレタン系の新規な接着剤に関す
る。
従来技術と発明か解決しようとする課題−成型ウレタン
系接着剤は一般にエイキン樹脂系接着剤と対比して、接
着耐久性に若干劣る傾向にある。
系接着剤は一般にエイキン樹脂系接着剤と対比して、接
着耐久性に若干劣る傾向にある。
従来より、−成型ウレタン系接着剤として、二液型のエ
ポキシ系接着剤の接着耐久性能と同等以上であり、二計
量混合作業がなく、皮膚カブレの危険の少ない一成型湿
気硬化性接着剤の開発が望まれていた。
ポキシ系接着剤の接着耐久性能と同等以上であり、二計
量混合作業がなく、皮膚カブレの危険の少ない一成型湿
気硬化性接着剤の開発が望まれていた。
課題を解決するｆコめの手段
本発明者らは、上記二液型エボキノ系接着剤の接着耐久
性と同等以上の一液型ウレタン系接着剤を開発すへく鋭
意検討を進めたところ、活性イソノアネート基含有ウレ
タンプレポリマーにセメントを配合すれば、作業上問題
のない一液型の、特に接着耐久性に優れたウレタン系接
着剤が得られ、さらにかかる接着剤に可塑剤、種変剤お
よび表面処理炭酸カルシウムを配合すれば、たとえばタ
イル用接着剤のＪＩＳ Ａ−５５４８規格に適合し、
特に可塑剤として吸湿性可塑剤、種変剤としてシリカを
使用すれば、優れた湿潤面接着性および貯蔵安定性を発
揮しうろことを見出し、本発明を完成させるに至った。
性と同等以上の一液型ウレタン系接着剤を開発すへく鋭
意検討を進めたところ、活性イソノアネート基含有ウレ
タンプレポリマーにセメントを配合すれば、作業上問題
のない一液型の、特に接着耐久性に優れたウレタン系接
着剤が得られ、さらにかかる接着剤に可塑剤、種変剤お
よび表面処理炭酸カルシウムを配合すれば、たとえばタ
イル用接着剤のＪＩＳ Ａ−５５４８規格に適合し、
特に可塑剤として吸湿性可塑剤、種変剤としてシリカを
使用すれば、優れた湿潤面接着性および貯蔵安定性を発
揮しうろことを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、ポリエーテルポリオールと過剰の
ポリイソシアネート化合物を反応させて得られる活性イ
ソシアネート基含有ウレタンプレポリマー（以下、ＮＧ
Ｏ含有プレポリマーという）に、セメントを配合して成
ることを特徴とする一液型ウレタン系接着剤、並びにか
かる接着剤に、可塑剤、種変剤および表面処理炭酸カル
ノウムを配合して成ることを特徴とする一液型ウレタン
系接着剤を提供するものである。
ポリイソシアネート化合物を反応させて得られる活性イ
ソシアネート基含有ウレタンプレポリマー（以下、ＮＧ
Ｏ含有プレポリマーという）に、セメントを配合して成
ることを特徴とする一液型ウレタン系接着剤、並びにか
かる接着剤に、可塑剤、種変剤および表面処理炭酸カル
ノウムを配合して成ることを特徴とする一液型ウレタン
系接着剤を提供するものである。
本発明におけるＮＣＯ含育プレポリマーは、ポリエーテ
ルポリオールと過剰のポリイソシアネート化合物を、す
なわちポリエーテルポリオールのヒトロキンル基（ＯＨ
）に対しポリイソシアネート化合物の活性イソシアネー
ト基（ＮＧＯ）が１より大となるように、たとえば１３
≦ＮＣ０１０Ｈ≦ｌＯの割合にて、７０〜１００℃で数
時間反応させることにより製造され、通常ＮＧＯ含有量
５〜２５％（重量％、以下同様）に調整されている。
ルポリオールと過剰のポリイソシアネート化合物を、す
なわちポリエーテルポリオールのヒトロキンル基（ＯＨ
）に対しポリイソシアネート化合物の活性イソシアネー
ト基（ＮＧＯ）が１より大となるように、たとえば１３
≦ＮＣ０１０Ｈ≦ｌＯの割合にて、７０〜１００℃で数
時間反応させることにより製造され、通常ＮＧＯ含有量
５〜２５％（重量％、以下同様）に調整されている。
この反応に際して、通常の触媒、可塑剤あるいは溶剤を
用いてもよい。
用いてもよい。
上記ポリエーテルポリオールとしては、たとえば活性水
素２個以上を有する低分子量活性水素化合物（たとえば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、１．６−ヘキサンノオールなとの）オール
類、グリセリン、トリメチロールプロパン、１．２．６
−ヘキサンドリオールなとのトリオール類、アンモニア
、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチ
ルアミンなどのアミン類）の１種または２種以上の存在
下にプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを
開環重合させて得られるランダムまたはブロック共重合
体のポリオキンエチレン−プロピレンポリオール、また
はテトラヒドロフランの開環重合によって得られるポリ
オキンテトラメチレングリコールが挙げられ、通常分子
量３００〜７０００．１分子中のＯＨ含量２〜４個のも
のが使用されてよい。
素２個以上を有する低分子量活性水素化合物（たとえば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、１．６−ヘキサンノオールなとの）オール
類、グリセリン、トリメチロールプロパン、１．２．６
−ヘキサンドリオールなとのトリオール類、アンモニア
、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチ
ルアミンなどのアミン類）の１種または２種以上の存在
下にプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドを
開環重合させて得られるランダムまたはブロック共重合
体のポリオキンエチレン−プロピレンポリオール、また
はテトラヒドロフランの開環重合によって得られるポリ
オキンテトラメチレングリコールが挙げられ、通常分子
量３００〜７０００．１分子中のＯＨ含量２〜４個のも
のが使用されてよい。
上記ポリイソシアネート化合物としては、たとえばヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジ
イソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、水添トリレンジイソシアネートなどの脂
環式ポリイソシアネート類、トリレンジイソシアネート
（ＴＤ■）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ）、ナフチレンジイソシアネート、キノリレンジイソ
シアネートなどの芳香族イソノアネート類、およびこれ
らの混合物が挙げられる。特に好ましいポリイソシアネ
ート化合物は芳香族ポリイソシアネート類であって、た
とえばＴＤＩＳＭＤｌなどが好適に用いられる。
サメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジ
イソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、水
添ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、水添トリレンジイソシアネートなどの脂
環式ポリイソシアネート類、トリレンジイソシアネート
（ＴＤ■）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ）、ナフチレンジイソシアネート、キノリレンジイソ
シアネートなどの芳香族イソノアネート類、およびこれ
らの混合物が挙げられる。特に好ましいポリイソシアネ
ート化合物は芳香族ポリイソシアネート類であって、た
とえばＴＤＩＳＭＤｌなどが好適に用いられる。
本発明で配合するセメントは、接着耐久性（たとえば５
０℃温水中で１４日間浸漬後の接着性）を付与する成分
であって、通常のポルトランドセメントやアルミナセメ
ントか使用されてよい。配合量は、当該接着剤を成分全
量中（以下同様）、通常１〜３０％、好ましくは３〜１
０％の範囲で選定すればよい。１％未満であると、所望
の接着耐久性付与効果が得られず、また３０％を越える
と、貯蔵安定性低下の傾向にある。
０℃温水中で１４日間浸漬後の接着性）を付与する成分
であって、通常のポルトランドセメントやアルミナセメ
ントか使用されてよい。配合量は、当該接着剤を成分全
量中（以下同様）、通常１〜３０％、好ましくは３〜１
０％の範囲で選定すればよい。１％未満であると、所望
の接着耐久性付与効果が得られず、また３０％を越える
と、貯蔵安定性低下の傾向にある。
本発明に係る一液型ウレタン系接着剤は、上述のＮＧＯ
含有プレポリマーに所定配合量のセメントを加えた系、
あるいはこれに可塑剤、種変剤および表面処理炭酸カル
７ウム（たとえば脂肪酸エステル系処理剤で表面処理し
たもの）（以下、処理炭カルという）を配合した系で構
成さり、さらに必要に応じて、充填剤（クレー、タルク
、ケイ砂、スレート粉なと）、硬化促進用触媒（ジブチ
ル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、トリエチルアミン、
オクチル酸鉛など）、溶剤、接着付与剤（たとえばエボ
キンアルコキンンラン）等を適量配合してもよい。
含有プレポリマーに所定配合量のセメントを加えた系、
あるいはこれに可塑剤、種変剤および表面処理炭酸カル
７ウム（たとえば脂肪酸エステル系処理剤で表面処理し
たもの）（以下、処理炭カルという）を配合した系で構
成さり、さらに必要に応じて、充填剤（クレー、タルク
、ケイ砂、スレート粉なと）、硬化促進用触媒（ジブチ
ル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）、トリエチルアミン、
オクチル酸鉛など）、溶剤、接着付与剤（たとえばエボ
キンアルコキンンラン）等を適量配合してもよい。
上記可塑剤としては、通常のジ−ｎ−オクチルフタレー
ト（ＤＯＰ）やジブチルフタレートなとのフタル酸エス
テル、ジ−ｎ−ブチルアジペートやノイソデシルアジベ
ートなどのアジピン酸エステルも使用できるが、特に吸
湿性可塑剤、たとえば１価アルコール（メタノール、エ
タノール、ブタノール、プロピルアルコールなど）にプ
ロピレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドとエチ
レンオキサイドを付加重合せしめてなるポリアルキレン
エーテルポリオールの末端ＯＨをアルキル化またはエス
テル化した、式： ［式中、Ｒ，Ｏは１価アルコール残基、Ｒ２は炭素数１
〜８のアルキル基または炭素数１〜４のアルキルカルボ
ニル基、ｎは７〜５０、およびｍは０〜６である］ て示される分子量４００〜５０００、好ましくは１００
０〜３０００の化合物を使用すれば、湿潤面接着性がよ
り向上する。かかる吸湿性可塑剤の配合量は、通常１〜
１５％、好ましくは２〜ｌＯ％の範囲で選定すればよい
。
ト（ＤＯＰ）やジブチルフタレートなとのフタル酸エス
テル、ジ−ｎ−ブチルアジペートやノイソデシルアジベ
ートなどのアジピン酸エステルも使用できるが、特に吸
湿性可塑剤、たとえば１価アルコール（メタノール、エ
タノール、ブタノール、プロピルアルコールなど）にプ
ロピレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドとエチ
レンオキサイドを付加重合せしめてなるポリアルキレン
エーテルポリオールの末端ＯＨをアルキル化またはエス
テル化した、式： ［式中、Ｒ，Ｏは１価アルコール残基、Ｒ２は炭素数１
〜８のアルキル基または炭素数１〜４のアルキルカルボ
ニル基、ｎは７〜５０、およびｍは０〜６である］ て示される分子量４００〜５０００、好ましくは１００
０〜３０００の化合物を使用すれば、湿潤面接着性がよ
り向上する。かかる吸湿性可塑剤の配合量は、通常１〜
１５％、好ましくは２〜ｌＯ％の範囲で選定すればよい
。
上記揺変剤としては、たとえばシリカ、水添ひまし油、
有機ベントナイト等が挙げられるが、特にシリカが好ま
しい。シリカの配合量は、通常１〜ｌＯ％、好ましくは
２〜５％の範囲で選定すればよい。
有機ベントナイト等が挙げられるが、特にシリカが好ま
しい。シリカの配合量は、通常１〜ｌＯ％、好ましくは
２〜５％の範囲で選定すればよい。
上記処理炭カルの配合量は、通常５〜３０％、好ましく
は１０〜２０％の範囲で選定すればよい。
は１０〜２０％の範囲で選定すればよい。
発明の効果
以上の構成から成る本発明接着剤は、各種の下地材［た
とえばモルタル板、石綿スレート（フレキノプルホード
）、無機ボード（石こうホード、ケイカル板）、合板等
］に対し、磁器質、陶器質１石器質のタイルを貼合わせ
るのに使用でき、従来の二液型エポキシ系接着剤の如き
、混合不良や皮膚カブレの問題がなく、しかも接着耐久
性に優れており、また特に吸湿性可塑剤、シリカおよび
処理炭カルの組合せ配合によって湿潤面接着性および貯
蔵安定性において優れた効果を発揮することができる。
とえばモルタル板、石綿スレート（フレキノプルホード
）、無機ボード（石こうホード、ケイカル板）、合板等
］に対し、磁器質、陶器質１石器質のタイルを貼合わせ
るのに使用でき、従来の二液型エポキシ系接着剤の如き
、混合不良や皮膚カブレの問題がなく、しかも接着耐久
性に優れており、また特に吸湿性可塑剤、シリカおよび
処理炭カルの組合せ配合によって湿潤面接着性および貯
蔵安定性において優れた効果を発揮することができる。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１〜４および比較例１〜３
（１）ＮＧＯ含有プレポリマーの製造
分子量３０００のポリオキシプロピレントリオール２１
９ｇと分子量５０００のポリオキシプロピレントリオー
ル１４６９とＤＯＰ（１９５９）の混合物に、４．４゛
−ジフェニルメタンノイソノアネート系化合物（住人バ
イエル（株）製、クルードＭＤ Ｉ）４４０９を加え、
８０℃にて５時間反応せしめ、ＮＧＯ含有量１２．１％
、粘度６０００ｃｐｓ／２０℃のＮＣＯ含有プレポリマ
ーを得る。
９ｇと分子量５０００のポリオキシプロピレントリオー
ル１４６９とＤＯＰ（１９５９）の混合物に、４．４゛
−ジフェニルメタンノイソノアネート系化合物（住人バ
イエル（株）製、クルードＭＤ Ｉ）４４０９を加え、
８０℃にて５時間反応せしめ、ＮＧＯ含有量１２．１％
、粘度６０００ｃｐｓ／２０℃のＮＣＯ含有プレポリマ
ーを得る。
（２）タイル用接着剤の調製
上記（１）のＮＧＯ含有プレポリマーに、下記表１に示
す各種成分（重量部）を加え、撹拌、脱泡した後若干量
の溶剤（ミネラルスピリット）で粘度調整してタイル用
接着剤を調製する。なお、比較例３は市販の二液型エポ
キシ系接着剤（サンスター技研（株）製、ペンギンセメ
ント＋０２１）とする。
す各種成分（重量部）を加え、撹拌、脱泡した後若干量
の溶剤（ミネラルスピリット）で粘度調整してタイル用
接着剤を調製する。なお、比較例３は市販の二液型エポ
キシ系接着剤（サンスター技研（株）製、ペンギンセメ
ント＋０２１）とする。
（３）性能試験
上記（２）のタイル用接着剤について、接着強さ（ＪＩ
’Ｓ Ａ−５５４８に準する）、貯蔵安定性（４０℃
×２週間）およびタイルのずれ抵抗性の試験を行い、結
果を表１に併記する。
’Ｓ Ａ−５５４８に準する）、貯蔵安定性（４０℃
×２週間）およびタイルのずれ抵抗性の試験を行い、結
果を表１に併記する。
（以下余白）
注■）三洋化成（株）製、５Ｋ−５００、前記式中、Ｒ
，０＝ＣＨ，Ｏ，Ｒｔ”ＣＯＣＨ３，ｎ＝３０、ｍ＝０ ■）キャボット社製、ＴＳ−７２０ ■）丸尾カルシウム（株）製、ンーレッツ３００■）チ
ッソ（株）製、Ｓ−５１０ ■）ＪＩＳ Ａ３５４８規格試験に準する。Ｇはモル
タルの破断、Ａは接着剤層の破断、ＧＡはモルタルと接
着剤層の界面破断、ＡＢは接着剤層とタイルの界面破断
、Ｇ／Ａ、ＧＡ／Ａ。
，０＝ＣＨ，Ｏ，Ｒｔ”ＣＯＣＨ３，ｎ＝３０、ｍ＝０ ■）キャボット社製、ＴＳ−７２０ ■）丸尾カルシウム（株）製、ンーレッツ３００■）チ
ッソ（株）製、Ｓ−５１０ ■）ＪＩＳ Ａ３５４８規格試験に準する。Ｇはモル
タルの破断、Ａは接着剤層の破断、ＧＡはモルタルと接
着剤層の界面破断、ＡＢは接着剤層とタイルの界面破断
、Ｇ／Ａ、ＧＡ／Ａ。
ＧＡ／Ｇ、ＡＢ／Ａ、ＡＢ／ＧＡはそれぞれ、たとえば
Ｇ／ＡはＧとＡの混在状態を示す。
Ｇ／ＡはＧとＡの混在状態を示す。
■）○：粘度変化率２０％未満、△：粘度変化率２０〜
１００％ ■）ＪＩＳ Ａ３５４８規格試験法に準する。
１００％ ■）ＪＩＳ Ａ３５４８規格試験法に準する。
特許出願人 サンスター技研株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリエーテルポリオールと過剰のポリイソシアネー
ト化合物を反応させて得られる活性イソシアネート基含
有ウレタンプレポリマーに、セメントを配合して成るこ
とを特徴とする一液型ウレタン系接着剤。 ２、セメント１〜３０重量％を配合した請求項第１項記
載の接着剤。 ３、請求項第１項記載の接着剤に、可塑剤、揺変剤およ
び表面処理炭酸カルシウムを配合して成ることを特徴と
する一液型ウレタン系接着剤。 ４、可塑剤が吸湿性可塑剤で、揺変剤がシリカである請
求項第３項記載の接着剤。 ５、吸湿性可塑剤が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１Ｏは１価アルコール残基、Ｒ＿２は炭素
数１〜８のアルキル基または炭素数１〜４のアルキルカ
ルボニル基、ｎは７〜５０、およびｍは０〜６である］ で示される化合物である請求項第４項記載の接着剤。 ６、セメント１〜３０重量％、吸湿性可塑剤１〜１５重
量％、シリカ１〜１０重量％および表面処理炭酸カルシ
ウム５〜３０重量％を配合した請求項第４項または第５
項記載の接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29652090A JPH04168185A (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 一液型ウレタン系接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29652090A JPH04168185A (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 一液型ウレタン系接着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04168185A true JPH04168185A (ja) | 1992-06-16 |
Family
ID=17834600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29652090A Pending JPH04168185A (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | 一液型ウレタン系接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04168185A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11279253A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
-
1990
- 1990-10-31 JP JP29652090A patent/JPH04168185A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11279253A (ja) * | 1998-03-27 | 1999-10-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
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