JPH041652B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/14—Dynamic membranes
- B01D69/141—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、物質選択機能を制御しうる有機高分
子膜に関するものである。
子膜に関するものである。
近年、工学、医学、農学等広範囲の分野で、透
過性あるいは選択透過性を利用した膜技術が開発
され、防湿膜、脱塩膜、人工腎臓用透析膜、イオ
ン交換膜等現実に実施されつつある。さらに、最
近においては、省エネルギー化技術の一つとし
て、酸素富化膜、資源分離膜、電荷分離膜等、特
異的でしかも高機能を有する膜の開発の重要性が
高まつている。
過性あるいは選択透過性を利用した膜技術が開発
され、防湿膜、脱塩膜、人工腎臓用透析膜、イオ
ン交換膜等現実に実施されつつある。さらに、最
近においては、省エネルギー化技術の一つとし
て、酸素富化膜、資源分離膜、電荷分離膜等、特
異的でしかも高機能を有する膜の開発の重要性が
高まつている。
例えば、酸素富化膜についてみるとその素材と
して、高分子多孔膜(特開昭55−8803号)、フツ
素を含むシリコーン系ゴム−多孔性ポリテトラフ
ルオロエチレン(特開昭56−5121号)、架橋ポリ
オルガノシロキサン−直鎖ポリオルガノシロキサ
ン共重合体(特開昭56−26508号)、セルロースモ
ノカルボン酸エステル(特開昭56−26526号)、ス
チレンシロキサンポリマー−α,ω−2官能ポリ
シロキサン架橋型ポリマー(特開昭56−28604号
等)等々、種々の提案がなされている。しかしな
がら、いずれの素材も、ガス透過係数、分離係
数、あるいは製造可能な膜厚等のバランスが不充
分である。
して、高分子多孔膜(特開昭55−8803号)、フツ
素を含むシリコーン系ゴム−多孔性ポリテトラフ
ルオロエチレン(特開昭56−5121号)、架橋ポリ
オルガノシロキサン−直鎖ポリオルガノシロキサ
ン共重合体(特開昭56−26508号)、セルロースモ
ノカルボン酸エステル(特開昭56−26526号)、ス
チレンシロキサンポリマー−α,ω−2官能ポリ
シロキサン架橋型ポリマー(特開昭56−28604号
等)等々、種々の提案がなされている。しかしな
がら、いずれの素材も、ガス透過係数、分離係
数、あるいは製造可能な膜厚等のバランスが不充
分である。
本発明者等は、バランスのとれた膜素材につい
て、長年にわたり研究を積み重ね、本発明を完成
するに至つたものである。
て、長年にわたり研究を積み重ね、本発明を完成
するに至つたものである。
すなわち、本発明に係る物質選択機能を制御し
うる有機高分子膜は、ポリエチレンテレフタレー
ト系ポリマー、芳香族ポリエステル、脂肪族第3
級アミノ基含有ポリマー、脂肪族アルデヒドによ
りアセタール化したポリビニルアルコール、5〜
16個の炭素原子を有する少くとも1種の脂肪族モ
ノカルボン酸によりエステル化されたセルロース
誘導体、ポリ(4−メチルペンテン−1)、オル
ガノポリシロキサン−ポリカーボネート共重合
体、シリコンゴム、ポリフエニレンエーテル及び
ポリアルキルスルホンからなる群から選ばれた少
くとも1種の有機高分子化合物及びネマチツク液
晶物質を含有することを特徴とするものである。
うる有機高分子膜は、ポリエチレンテレフタレー
ト系ポリマー、芳香族ポリエステル、脂肪族第3
級アミノ基含有ポリマー、脂肪族アルデヒドによ
りアセタール化したポリビニルアルコール、5〜
16個の炭素原子を有する少くとも1種の脂肪族モ
ノカルボン酸によりエステル化されたセルロース
誘導体、ポリ(4−メチルペンテン−1)、オル
ガノポリシロキサン−ポリカーボネート共重合
体、シリコンゴム、ポリフエニレンエーテル及び
ポリアルキルスルホンからなる群から選ばれた少
くとも1種の有機高分子化合物及びネマチツク液
晶物質を含有することを特徴とするものである。
本発明において用いられるポリエチレンテレフ
タレート系ポリマーとしては、ポリエチレンテレ
フタレート又はエチレンテレフタレート単位を85
%以上、好ましくは90モル%以上含有するポリエ
ステルもしくはこれに小量の他のポリマーを添加
した混合物である。エチレンテレフタレートに共
重合させ得る他種エステル構成成々としては、イ
ソフタル酸、イソフタル酸スルホン酸ソーダ、ジ
フエニルジカルボン酸、セバシ酸等の二塩基酸又
はオキシ酸、又はジエチレングリコール、プロピ
レングリコール、トリメチレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコー
ル、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン
等の二価アルコール等が挙げられる。
タレート系ポリマーとしては、ポリエチレンテレ
フタレート又はエチレンテレフタレート単位を85
%以上、好ましくは90モル%以上含有するポリエ
ステルもしくはこれに小量の他のポリマーを添加
した混合物である。エチレンテレフタレートに共
重合させ得る他種エステル構成成々としては、イ
ソフタル酸、イソフタル酸スルホン酸ソーダ、ジ
フエニルジカルボン酸、セバシ酸等の二塩基酸又
はオキシ酸、又はジエチレングリコール、プロピ
レングリコール、トリメチレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコー
ル、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサン
等の二価アルコール等が挙げられる。
本発明において用いられる芳香族ポリエステル
としては、テレフタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸とイソフタル酸の混合物又はそれらの機能
性誘導体と一般式 で表わされるビスフエノール類又はそれらの機能
誘導体(但し、−X−は、−O−、−SO2−、−CO
−、−S−、アルキレン基及びアルキリデン基よ
るなる群から選ばれ、R1、R2、R3、R4、R′1、
R′2、R′3、R′4は水素原子、ハロゲン原子及び炭
化水素基からなる群より選ばれる。又はこれらの
混合物から得られる芳香族ポリエステルである。
ここに用いられるビスフエノール類の例として
は、4,4′−ジヒドロキシ−ジフエニルエーテ
ル、4,4′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメチル−
ジフエニルエーテル、4,4′−ジヒドロキシ−
3,3−ジクロロジフエニルエーテル、4,4′−
ジヒドロキシ−ジフエニルサルフアイド、4,
4′−ジヒドロキシ−ジフエニルスルホン、4,
4′−ジヒドロキシ−ジフエニルケトン、ビス(4
−ヒドロキシフエニル)メタン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキサン、2,
2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロ
ムフエニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒド
ロキシ−3,5−ジクロルフエニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチ
ルフエニル)プロパン、9,9−ビス(4−ヒド
ロキシフエニル)フルオレン、2,2−ビス(4
−ヒドロキシフエニル)ノルボルナン、2,2−
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロルフエニ
ル)ノルボルナンなどである。前記ビスフエノー
ルの誘導体としてはビスフエノールのアセテート
誘導体があげられる。これらのビスフエノール類
は単味の他、2種以上の混合物として使用するこ
とができる。また本発明で用いられる芳香族ポリ
エステルの酸成分としては、テレフタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸とイソフタル酸の混合物
又はこれらの機能誘導体が挙げられる。機能誘導
体としては、具体的にはテレフタル酸クロライ
ド、イソフタル酸クロライド、テレフタル酸フエ
ニルエステル、イソフタル酸フエニルエステル等
が挙げられる。
としては、テレフタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸とイソフタル酸の混合物又はそれらの機能
性誘導体と一般式 で表わされるビスフエノール類又はそれらの機能
誘導体(但し、−X−は、−O−、−SO2−、−CO
−、−S−、アルキレン基及びアルキリデン基よ
るなる群から選ばれ、R1、R2、R3、R4、R′1、
R′2、R′3、R′4は水素原子、ハロゲン原子及び炭
化水素基からなる群より選ばれる。又はこれらの
混合物から得られる芳香族ポリエステルである。
ここに用いられるビスフエノール類の例として
は、4,4′−ジヒドロキシ−ジフエニルエーテ
ル、4,4′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメチル−
ジフエニルエーテル、4,4′−ジヒドロキシ−
3,3−ジクロロジフエニルエーテル、4,4′−
ジヒドロキシ−ジフエニルサルフアイド、4,
4′−ジヒドロキシ−ジフエニルスルホン、4,
4′−ジヒドロキシ−ジフエニルケトン、ビス(4
−ヒドロキシフエニル)メタン、1,1−ビス
(4−ヒドロキシフエニル)シクロヘキサン、2,
2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロ
ムフエニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒド
ロキシ−3,5−ジクロルフエニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチ
ルフエニル)プロパン、9,9−ビス(4−ヒド
ロキシフエニル)フルオレン、2,2−ビス(4
−ヒドロキシフエニル)ノルボルナン、2,2−
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロルフエニ
ル)ノルボルナンなどである。前記ビスフエノー
ルの誘導体としてはビスフエノールのアセテート
誘導体があげられる。これらのビスフエノール類
は単味の他、2種以上の混合物として使用するこ
とができる。また本発明で用いられる芳香族ポリ
エステルの酸成分としては、テレフタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸とイソフタル酸の混合物
又はこれらの機能誘導体が挙げられる。機能誘導
体としては、具体的にはテレフタル酸クロライ
ド、イソフタル酸クロライド、テレフタル酸フエ
ニルエステル、イソフタル酸フエニルエステル等
が挙げられる。
本発明における脂肪族第3級アミノ基含有ポリ
マーは、脂肪族第3級アミノ基を含有するモノマ
ーを単独、あるいは2成分以上を用いて重合した
り、他の適当なモノマーと共に縮重合したりして
得られる。例えば、脂肪族第3級アミノ基含有ポ
リエーテルは、脂肪族第3級アミノ基含有グリコ
ールを重合して得られる。脂肪族第3級アミノ基
含有グリコールとしては、具体的には、2−メチ
ル−2−(N,N−ジメチルアミノ)メチル−1,
3−プロパンジオール、2−メチル−2(N,N
−ジエチルアミノ)メチル−1,3−プロパンジ
オール、2−メチル−2−(N,N−ジ−n−プ
ロピルアミノ)メチル−1,3−プロパンジオー
ル、2−メチル−2−(N,N−ジ−n−ブチル
アミノ)エチル−1,3−プロパンジオール、2
−エチル−2−(N,N−ジベンジルアミノ)メ
チル−1,3−プロパンジオール、2,2−ビス
(N,N−ジメチルアミノメチル)−1,3−プロ
パンジオール、2−エチル−2−ピペリジルメチ
ル−1,3−プロパンジオール、2−1−プロピ
ル−2−(N,N−ジメチルアミノ)−n−プロピ
ル−1,3−プロパンジオール、N,N−ビス
(2−ヒドロキシエチル)−エチルアミン、N,N
−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−メチルアミ
ン、N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)−
2,3−ジメチルピペラジン、N,N′−ビス
(2−ヒドロキシプロピル)−ピペラジンなどが挙
げられる。かかるグリコールは単独重合でポリエ
ーテルを形成するほか、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
ジエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコールなどの通常用いられるグリコール
1種あるいは2種以上と共重合させてもよい。上
記のような脂肪族第3級アミノ基含有グリコール
を用いて、ジイソシアネートと縮重合させること
によりポリウレタン、ポリエーテルウレタンが得
られる。このとき用いるジイソシアネート類とし
てはテトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソ
シアネート、1,4−フエニレンジイソシアネー
ト、ジフエニルメタ−4,4′−ジイソシアネート
等を例示することができる。得られたポリレタン
および又はポリエーテルウレタンは必要により、
エチレンジアミン、m−キシレシジアミン、1,
4−ブチレーンジアミン等のジアミンにより通常
の方法で鎖延長し、ポリマー分子量を増加させる
ことが可能である。さらに上記の第3級アミノ基
含有グリコールは、ジカルボン酸類と縮重合させ
てポリエステルとすることも可能であり、通常の
グリコールと脂肪族第3級アミノ基含有ジカルボ
ン酸との合成によるポリエステルも有効である。
さらにジイソシアネートあるいは炭酸エステル等
の鎖延長剤と反応させて高分子量のポリマーにす
ることができる。
マーは、脂肪族第3級アミノ基を含有するモノマ
ーを単独、あるいは2成分以上を用いて重合した
り、他の適当なモノマーと共に縮重合したりして
得られる。例えば、脂肪族第3級アミノ基含有ポ
リエーテルは、脂肪族第3級アミノ基含有グリコ
ールを重合して得られる。脂肪族第3級アミノ基
含有グリコールとしては、具体的には、2−メチ
ル−2−(N,N−ジメチルアミノ)メチル−1,
3−プロパンジオール、2−メチル−2(N,N
−ジエチルアミノ)メチル−1,3−プロパンジ
オール、2−メチル−2−(N,N−ジ−n−プ
ロピルアミノ)メチル−1,3−プロパンジオー
ル、2−メチル−2−(N,N−ジ−n−ブチル
アミノ)エチル−1,3−プロパンジオール、2
−エチル−2−(N,N−ジベンジルアミノ)メ
チル−1,3−プロパンジオール、2,2−ビス
(N,N−ジメチルアミノメチル)−1,3−プロ
パンジオール、2−エチル−2−ピペリジルメチ
ル−1,3−プロパンジオール、2−1−プロピ
ル−2−(N,N−ジメチルアミノ)−n−プロピ
ル−1,3−プロパンジオール、N,N−ビス
(2−ヒドロキシエチル)−エチルアミン、N,N
−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−メチルアミ
ン、N,N′−ビス(2−ヒドロキシエチル)−
2,3−ジメチルピペラジン、N,N′−ビス
(2−ヒドロキシプロピル)−ピペラジンなどが挙
げられる。かかるグリコールは単独重合でポリエ
ーテルを形成するほか、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、
ジエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコールなどの通常用いられるグリコール
1種あるいは2種以上と共重合させてもよい。上
記のような脂肪族第3級アミノ基含有グリコール
を用いて、ジイソシアネートと縮重合させること
によりポリウレタン、ポリエーテルウレタンが得
られる。このとき用いるジイソシアネート類とし
てはテトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソ
シアネート、1,4−フエニレンジイソシアネー
ト、ジフエニルメタ−4,4′−ジイソシアネート
等を例示することができる。得られたポリレタン
および又はポリエーテルウレタンは必要により、
エチレンジアミン、m−キシレシジアミン、1,
4−ブチレーンジアミン等のジアミンにより通常
の方法で鎖延長し、ポリマー分子量を増加させる
ことが可能である。さらに上記の第3級アミノ基
含有グリコールは、ジカルボン酸類と縮重合させ
てポリエステルとすることも可能であり、通常の
グリコールと脂肪族第3級アミノ基含有ジカルボ
ン酸との合成によるポリエステルも有効である。
さらにジイソシアネートあるいは炭酸エステル等
の鎖延長剤と反応させて高分子量のポリマーにす
ることができる。
本発明で用いられる脂肪族アルデヒドによりア
セタール化したポリビニルアルコールとしては、
4〜30個の炭素原子をもつ脂肪族アルデヒドでア
セタール化したポリビニルアルコールが挙げられ
る。脂肪族アルデヒドは、炭素数が4〜30個、好
ましくは6〜28個、さらに好ましくは8〜26個の
直鎖及び/又は分岐及び/又は環状の脂肪族アル
デヒドであつて、分子鎖中に不飽和結合を含んで
もよいし、分子鎖中の水素がハロゲン、ニトロ基
等の官能基で置換されていてもよい。脂肪族アル
デヒドの具体的例としては、n−ブチルアルデヒ
ド、iso−ブチルアルデヒド、n−バレルアルデ
ヒド、n−ヘキサアルデヒド、tert−ブチルアセ
トアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒド、n−
オクタアルデヒド、ノナナール、デカナール、ヘ
キサデカナール、オクタデカナール、エイコサナ
ール、トリアコンタナール、ヘキサナール、ノネ
ナール、9−クロロノナアルデヒド、5−ヒドロ
キシペンタナール等が挙げられる。
セタール化したポリビニルアルコールとしては、
4〜30個の炭素原子をもつ脂肪族アルデヒドでア
セタール化したポリビニルアルコールが挙げられ
る。脂肪族アルデヒドは、炭素数が4〜30個、好
ましくは6〜28個、さらに好ましくは8〜26個の
直鎖及び/又は分岐及び/又は環状の脂肪族アル
デヒドであつて、分子鎖中に不飽和結合を含んで
もよいし、分子鎖中の水素がハロゲン、ニトロ基
等の官能基で置換されていてもよい。脂肪族アル
デヒドの具体的例としては、n−ブチルアルデヒ
ド、iso−ブチルアルデヒド、n−バレルアルデ
ヒド、n−ヘキサアルデヒド、tert−ブチルアセ
トアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒド、n−
オクタアルデヒド、ノナナール、デカナール、ヘ
キサデカナール、オクタデカナール、エイコサナ
ール、トリアコンタナール、ヘキサナール、ノネ
ナール、9−クロロノナアルデヒド、5−ヒドロ
キシペンタナール等が挙げられる。
本発明では、5〜16個の炭素原子を有する少く
とも1受の脂肪族モノカルボン酸によりエステル
化されたスルロース誘導体も有効に用いられる。
脂肪族モノカルボン酸としては、炭素数が5〜16
個の直鎖及び/又は分岐の脂肪族モノカルボン酸
であつて、分子鎖中の一部の水素がハロゲンニト
ロ基、アルコキシ基、アミノ基等の置換基で置換
されていてもよい。その具体的例としてはペンタ
ン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノ
ナン酸、メチルオクタン酸、デカン酸、ウンデカ
ン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン
酸、ペタンデカン酸、ヘキサデカン酸、ω−ニト
ロデカン酸、ω−メトキシテトラデカン酸等が挙
げられる。原料となるセルロースは、パルプ、パ
ウダー等の形態で入手可能であるが、セルロース
アセテートをアルカリでケン化して得られる再生
セルロースであつてもよい。セルロースの該カル
ボン酸によるエステル化は、好ましくは、C.J.
Mainらのカルボン酸クロライド−ピリジン法が
ほぼ等しい重合度をもつた高度にエステル化され
たセルロースエステルが得られるので推奨され
る。
とも1受の脂肪族モノカルボン酸によりエステル
化されたスルロース誘導体も有効に用いられる。
脂肪族モノカルボン酸としては、炭素数が5〜16
個の直鎖及び/又は分岐の脂肪族モノカルボン酸
であつて、分子鎖中の一部の水素がハロゲンニト
ロ基、アルコキシ基、アミノ基等の置換基で置換
されていてもよい。その具体的例としてはペンタ
ン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノ
ナン酸、メチルオクタン酸、デカン酸、ウンデカ
ン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン
酸、ペタンデカン酸、ヘキサデカン酸、ω−ニト
ロデカン酸、ω−メトキシテトラデカン酸等が挙
げられる。原料となるセルロースは、パルプ、パ
ウダー等の形態で入手可能であるが、セルロース
アセテートをアルカリでケン化して得られる再生
セルロースであつてもよい。セルロースの該カル
ボン酸によるエステル化は、好ましくは、C.J.
Mainらのカルボン酸クロライド−ピリジン法が
ほぼ等しい重合度をもつた高度にエステル化され
たセルロースエステルが得られるので推奨され
る。
本発明では、ポリ(4−メチルペテン−1)、
オルガノポリシロキサン−ポリカーボネート共重
合体、シリコンゴム、ポリフエニレンエーテル、
ポリアルキルスルホンも有効に用いられる。ポリ
(4−メチルペンテン−1)は、ポリ(4−メチ
ルペンテン−1)の特性を損なわない範囲で4−
メチルペンテン−1とエチレンあるいはスチレン
あるいはブタジエン等の他のモノマーとの2次元
以上の共重合体も使用することができる。
オルガノポリシロキサン−ポリカーボネート共重
合体、シリコンゴム、ポリフエニレンエーテル、
ポリアルキルスルホンも有効に用いられる。ポリ
(4−メチルペンテン−1)は、ポリ(4−メチ
ルペンテン−1)の特性を損なわない範囲で4−
メチルペンテン−1とエチレンあるいはスチレン
あるいはブタジエン等の他のモノマーとの2次元
以上の共重合体も使用することができる。
本発明において使用される有機高分子化合物
は、ネマチツク液晶物質と相溶性を有する限り、
膜の使用目的、使用場面に応じ選択しうる。例え
ば、酸素富化膜として使用する場合には、適当な
溶媒を有する有機高分子化合物が選択される。
は、ネマチツク液晶物質と相溶性を有する限り、
膜の使用目的、使用場面に応じ選択しうる。例え
ば、酸素富化膜として使用する場合には、適当な
溶媒を有する有機高分子化合物が選択される。
本発明において使用されるネマチツク液晶物質
としては、例えば、メトキシベンジリデン−p−
n−ブチルアニリン、エトキシベンジリジン−p
−n−ブチルアニリン、n−プロピロキシベンジ
リデン−p−n−ブチルアニリン、n−ブトキシ
ベンジリデン−p−n−ブチルアニリン、メトキ
シベンジリデン−p−n−アミルアニリン、エト
キシベンジリデン−p−n−アミルアニリン、n
−プロピロキシベンジリデン−p−n−アミルア
ニリン、n−ブトキシベンジリデン−p−n−ア
ミルアニリン、n−アミロキシベンジリデン−p
−n−アミルアニリン、メトキシベンジリデン−
p−n−ヘキシルアニリン、p−アニシリデン−
p−アミノフエニルアセテート、p−アニシリデ
ン−p−アミノベンゾニトリル、p−アゾキシア
ニソール、p−エトキシ−p′−ヘキサノニロキシ
アゾベンゼン、p−n−ヘキシルベンゾイツクア
シツド−p′−n−ヘキシルオキシフエニルエステ
ル、ブチル4−(4′−エトキシフエノキシカルボ
ニル)−フエニルカーボネート(BEPCPC)、N
−4−ペンチロキシカルボニロキシベンジリデン
−4′−アニシジン(PCBA)、4−n−ヘプチロ
キシベンゾイツクアシツド(HBA)、N,N′−
ビス−p−イメトキシベンジリデン−3,3′−ジ
クロロベンジアジン(MBDB)等が挙げられる。
としては、例えば、メトキシベンジリデン−p−
n−ブチルアニリン、エトキシベンジリジン−p
−n−ブチルアニリン、n−プロピロキシベンジ
リデン−p−n−ブチルアニリン、n−ブトキシ
ベンジリデン−p−n−ブチルアニリン、メトキ
シベンジリデン−p−n−アミルアニリン、エト
キシベンジリデン−p−n−アミルアニリン、n
−プロピロキシベンジリデン−p−n−アミルア
ニリン、n−ブトキシベンジリデン−p−n−ア
ミルアニリン、n−アミロキシベンジリデン−p
−n−アミルアニリン、メトキシベンジリデン−
p−n−ヘキシルアニリン、p−アニシリデン−
p−アミノフエニルアセテート、p−アニシリデ
ン−p−アミノベンゾニトリル、p−アゾキシア
ニソール、p−エトキシ−p′−ヘキサノニロキシ
アゾベンゼン、p−n−ヘキシルベンゾイツクア
シツド−p′−n−ヘキシルオキシフエニルエステ
ル、ブチル4−(4′−エトキシフエノキシカルボ
ニル)−フエニルカーボネート(BEPCPC)、N
−4−ペンチロキシカルボニロキシベンジリデン
−4′−アニシジン(PCBA)、4−n−ヘプチロ
キシベンゾイツクアシツド(HBA)、N,N′−
ビス−p−イメトキシベンジリデン−3,3′−ジ
クロロベンジアジン(MBDB)等が挙げられる。
ネマチツク液晶物質の使用量は、膜の使用目的
に応じ、有機高分子化合物100重量部に対し、5
〜95重量部の範囲から適宜選択することができ
る。
に応じ、有機高分子化合物100重量部に対し、5
〜95重量部の範囲から適宜選択することができ
る。
本発明においては、物質選択性向上剤を併用す
るとさらに効果が大きくなる。物質選択性向上剤
は、間の使用目的に応じ、広範囲の物質から選択
される。例えば、本発明に刈る有機高分子膜を酸
素富化膜として使用する場合には、物質選択性向
上剤は、酸素取込能の大きな物質が好都合に選択
される。例えばパーフルオロトリブチルアミン、
パーフルオロデカン、パーフルオロメチルデカリ
ン、パーフルオロテトラヒドロフラン、パーフル
オロブチルテトラヒドロフラン等が挙げられる。
また、物質選択性向上剤として、スラウンエーテ
ルを用いると、金属イオンを選択的に透過する有
機高分子膜が得られる。さらに、アゾクラウンエ
ーテルを使用するときは、例えば、K+イオンの
輸送を光で加速しうる有機高分子膜を得ることが
できる。物質選択性向上剤の添加量は、有機高分
子膜に使用される有機高分化合物の種類、ネマチ
ツク液晶物質の種類及び使用量等を勘案して適宜
定められる。さらに、物質選択性向上の分散をよ
くするため、界面活性剤等を添加することができ
る。
るとさらに効果が大きくなる。物質選択性向上剤
は、間の使用目的に応じ、広範囲の物質から選択
される。例えば、本発明に刈る有機高分子膜を酸
素富化膜として使用する場合には、物質選択性向
上剤は、酸素取込能の大きな物質が好都合に選択
される。例えばパーフルオロトリブチルアミン、
パーフルオロデカン、パーフルオロメチルデカリ
ン、パーフルオロテトラヒドロフラン、パーフル
オロブチルテトラヒドロフラン等が挙げられる。
また、物質選択性向上剤として、スラウンエーテ
ルを用いると、金属イオンを選択的に透過する有
機高分子膜が得られる。さらに、アゾクラウンエ
ーテルを使用するときは、例えば、K+イオンの
輸送を光で加速しうる有機高分子膜を得ることが
できる。物質選択性向上剤の添加量は、有機高分
子膜に使用される有機高分化合物の種類、ネマチ
ツク液晶物質の種類及び使用量等を勘案して適宜
定められる。さらに、物質選択性向上の分散をよ
くするため、界面活性剤等を添加することができ
る。
本発明に係る有機高分子膜は、平膜、スパイラ
ル膜、中空糸膜等種々の形態で使用できる。平膜
として用いる場合には、極薄膜として使用される
ことが多いが、本発明に係る有機高分子膜は、薄
膜としたときにその性能を十分に発揮できる。膜
の製法としては、乾湿製膜法、ポリマー溶液塗布
法、水上延展法等いずれも使用することができ
る。
ル膜、中空糸膜等種々の形態で使用できる。平膜
として用いる場合には、極薄膜として使用される
ことが多いが、本発明に係る有機高分子膜は、薄
膜としたときにその性能を十分に発揮できる。膜
の製法としては、乾湿製膜法、ポリマー溶液塗布
法、水上延展法等いずれも使用することができ
る。
本発明に係る有機高分子膜は、各種の物質の選
択機能を特異的に制御することができ、酸素富化
膜をはじめとして資源分離膜電荷分離膜等として
広い応用範囲を有するものである。またネマチツ
ク液晶物質を含有しているので、電場を印加する
ことにより、液晶配向を制御し、これによつて気
体その他各種物質の膜透過製を特異的にコントロ
ールすることができる。
択機能を特異的に制御することができ、酸素富化
膜をはじめとして資源分離膜電荷分離膜等として
広い応用範囲を有するものである。またネマチツ
ク液晶物質を含有しているので、電場を印加する
ことにより、液晶配向を制御し、これによつて気
体その他各種物質の膜透過製を特異的にコントロ
ールすることができる。
以下、本発明を、実施例により具体的に説明す
る。
る。
実施例 1
2,2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロ
パン50モル%、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
3,5−ジメチルフエニル)プロパン50モル%を
ビスフエノール成分とし、テレフタル酸クロライ
ド50モル%、イソフタル酸クロライド50モル%を
酸成分として、界面重縮合によつて芳香族ポリエ
ステルを得た。このポリマーと、N,N′−ビス
−p−メトキシベンジリデン−3,3′−ジクロロ
ベンジアジン(MBDB)のクロロホルム溶液を
ガラス板上にアプリケータを用いてキヤストし
た。空気中、室温で乾燥した後、ガラス板を氷水
中に浸漬したところ、約1時間後にフイルムがは
なれてきた。得られたフイルムの厚みは20μmで
あつた。
パン50モル%、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
3,5−ジメチルフエニル)プロパン50モル%を
ビスフエノール成分とし、テレフタル酸クロライ
ド50モル%、イソフタル酸クロライド50モル%を
酸成分として、界面重縮合によつて芳香族ポリエ
ステルを得た。このポリマーと、N,N′−ビス
−p−メトキシベンジリデン−3,3′−ジクロロ
ベンジアジン(MBDB)のクロロホルム溶液を
ガラス板上にアプリケータを用いてキヤストし
た。空気中、室温で乾燥した後、ガラス板を氷水
中に浸漬したところ、約1時間後にフイルムがは
なれてきた。得られたフイルムの厚みは20μmで
あつた。
このフイルムについてO2/N2の透過を測定し
た。
た。
酸素の透過率は、5.1×10-8cm3(STP)/cm
sec・cmHg、分離係数(Po2/PN2)は3.5だつた。
sec・cmHg、分離係数(Po2/PN2)は3.5だつた。
実施例 2
芳香族ポリエステルとして、1,1−ビス(4
−ヒドロキシフエニル)シクロヘキサと、等重量
のテレフタル酸クロライドとイソフタル酸クロラ
イドの混合物から界面重縮合によつて得たポリマ
ーを使用した以外は、実施例1と同様にして、製
膜した。酸素の透過率、分離係数とも同様な結果
を得た。
−ヒドロキシフエニル)シクロヘキサと、等重量
のテレフタル酸クロライドとイソフタル酸クロラ
イドの混合物から界面重縮合によつて得たポリマ
ーを使用した以外は、実施例1と同様にして、製
膜した。酸素の透過率、分離係数とも同様な結果
を得た。
実施例 3
2−メチル−2−(N,N−ジメチルアミノ)
メチル−1,3−プロパンジオール14.7gをジメ
チルホルムアミド100gに溶解し、これにジフエ
ニルメタンジイソシアネート25gをジメチルホル
ムアミド50gに溶解したものを徐々に加え5℃で
2時間反応させて重合を完了した。
メチル−1,3−プロパンジオール14.7gをジメ
チルホルムアミド100gに溶解し、これにジフエ
ニルメタンジイソシアネート25gをジメチルホル
ムアミド50gに溶解したものを徐々に加え5℃で
2時間反応させて重合を完了した。
得られた重合溶液にN−4−ペンチロキシカル
ボニロキシベンジリデン−4′−アニシジン
(PCBA)を加え、得られた重合体溶液10mlをと
りガラス板に流延し、70℃で5時間溶媒を除去し
た。
ボニロキシベンジリデン−4′−アニシジン
(PCBA)を加え、得られた重合体溶液10mlをと
りガラス板に流延し、70℃で5時間溶媒を除去し
た。
こうして得られたフイルム(厚み20μm)につ
いてO2/N2の透過を測定し、実施例1と同様な
結果を得た。
いてO2/N2の透過を測定し、実施例1と同様な
結果を得た。
実施例 4
N−エチルジエタノールアミン13.5g、ヘキサ
メチレンジイソシアナート18.5g、ジブチル錫ジ
ラウレート0.2g、ジメチルホルムアミド200gの
窒素気流中、70℃で4時間重合させた。このポリ
マーから実施例3と同様にしてフイルム得、
O2/N2の透過を測定したところ、実施例3と同
様な結果を得た。
メチレンジイソシアナート18.5g、ジブチル錫ジ
ラウレート0.2g、ジメチルホルムアミド200gの
窒素気流中、70℃で4時間重合させた。このポリ
マーから実施例3と同様にしてフイルム得、
O2/N2の透過を測定したところ、実施例3と同
様な結果を得た。
実施例 5
シクロヘキセン中に、シクロヘキセノールを添
加し、5重量%の濃度となるように調製した。こ
れにポリ4−メチルペンテン−1を溶解し5重量
%の濃度に調製し、これに4−n−ヘプロキシベ
ンゾイツクアシツド(HBA)を加えたものを、
水に滴下し、薄膜を調製した。
加し、5重量%の濃度となるように調製した。こ
れにポリ4−メチルペンテン−1を溶解し5重量
%の濃度に調製し、これに4−n−ヘプロキシベ
ンゾイツクアシツド(HBA)を加えたものを、
水に滴下し、薄膜を調製した。
このフイルムについてO2/N2の透過を測定し
た結果、実施例1と同様な結果を得た。
た結果、実施例1と同様な結果を得た。
実施例 6
ポリシロキサン−ポリカーボネート共重合体と
エトキシベンジリデン−p−n−アミルアニリン
との混合物から得られるフイルムについてO2/
N2の透過を測定したところ、実施例1とほぼ同
様な結果を得た。
エトキシベンジリデン−p−n−アミルアニリン
との混合物から得られるフイルムについてO2/
N2の透過を測定したところ、実施例1とほぼ同
様な結果を得た。
Claims (1)
- 1 ポリエチレンテレフタレート系ポリマー、芳
香族ポリエステル、脂肪族第3級アミノ基含有ポ
リマー、脂肪族アルデヒドによりアセタール化し
たポリビニルアルコール、5〜16個の炭素原子を
有する少くとも1種の脂肪族モノカルボン酸によ
りエステル化されたセルロース誘導体、ポリ(4
−メチルペンテン−1)、オルガノポリシロキサ
ン−ポリカーボネート共重合体、シリコンゴム、
ポリフエニレンエーテル及びポリアルキルスルホ
ンからなる群から選ばれた少なくとも1種の有機
高分子化合物及びネマチツク液晶物質を含有する
ことを特徴とする物質選択機能を制御しうる有機
高分子膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58085563A JPS59213403A (ja) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | 有機高分子膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58085563A JPS59213403A (ja) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | 有機高分子膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59213403A JPS59213403A (ja) | 1984-12-03 |
JPH041652B2 true JPH041652B2 (ja) | 1992-01-13 |
Family
ID=13862276
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58085563A Granted JPS59213403A (ja) | 1983-05-16 | 1983-05-16 | 有機高分子膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59213403A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2412732A1 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing cyclic olefin addition polymer of high gas permeability |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6230154A (ja) * | 1985-08-01 | 1987-02-09 | Tokuyama Soda Co Ltd | 液晶性組成物の製造方法 |
JP2553133B2 (ja) * | 1988-03-18 | 1996-11-13 | 沖電気工業株式会社 | 高分子サーモトロピック液晶 |
-
1983
- 1983-05-16 JP JP58085563A patent/JPS59213403A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2412732A1 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing cyclic olefin addition polymer of high gas permeability |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59213403A (ja) | 1984-12-03 |
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