JPH04154825A - 酸素透過性高分子材料の製造方法 - Google Patents
酸素透過性高分子材料の製造方法Info
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Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Prostheses (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、酸素透過性高分子材料の製造方法、特にコン
タクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として極めて
有用な酸素透過性高分子材料の製造方法に関する。
タクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として極めて
有用な酸素透過性高分子材料の製造方法に関する。
従来、コンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料と
して、各種のプラスチック材料、例えばポリメチルメタ
クリレートが使用されている。しかし、従来の眼科材料
は酸素透過性が低く、また、涙液や眼内液中の汚れ成分
が固着しやすいため、例えばコンタクトレンズとした場
合には長時間装用ができないという問題を有するもので
あった。
して、各種のプラスチック材料、例えばポリメチルメタ
クリレートが使用されている。しかし、従来の眼科材料
は酸素透過性が低く、また、涙液や眼内液中の汚れ成分
が固着しやすいため、例えばコンタクトレンズとした場
合には長時間装用ができないという問題を有するもので
あった。
このような状況において、コンタクトレンズとして長時
間装用を可能とした、ポリ (N−ビニル−2−ピロリ
ドン)を主成分とする高含水性の軟質コンタクトレンズ
が開発されたが、これも高含水性のために機械強度が小
さく、また、含水による汚染のためコンタクトレンズと
して使用するためには煮沸消毒を行う必要があるなど、
取扱いが極めて繁雑であるという問題を有していた。
間装用を可能とした、ポリ (N−ビニル−2−ピロリ
ドン)を主成分とする高含水性の軟質コンタクトレンズ
が開発されたが、これも高含水性のために機械強度が小
さく、また、含水による汚染のためコンタクトレンズと
して使用するためには煮沸消毒を行う必要があるなど、
取扱いが極めて繁雑であるという問題を有していた。
また、近年、かかる欠点を克服する眼科材料として、シ
ロキサニルモノ (メタ)アクリレートとフルオロ(メ
タ)アクリレートとを共重合させた高分子材料が提案さ
れている。
ロキサニルモノ (メタ)アクリレートとフルオロ(メ
タ)アクリレートとを共重合させた高分子材料が提案さ
れている。
しかしながら、上述の高分子材料は、シロキサニルモノ
(メタ)アクリレートとフルオロ(メタ)アクリレー
トとの共重合比率により、その性質が大きく異なり、シ
ロキサニルモノ(メタ)アクリレートの共重合比率を大
きくすると酸素透過性は向上するものの、汚れ成分の吸
着あるいは固着が著しくなり、また、脆くて柔らかすぎ
る材料となり、逆にフルオロ(メタ)アクリレートの共
重合比率を大きくすると汚れ成分は吸着あるいは固着し
にくくなるが、酸素透過率が低下するという問題があっ
た。
(メタ)アクリレートとフルオロ(メタ)アクリレー
トとの共重合比率により、その性質が大きく異なり、シ
ロキサニルモノ(メタ)アクリレートの共重合比率を大
きくすると酸素透過性は向上するものの、汚れ成分の吸
着あるいは固着が著しくなり、また、脆くて柔らかすぎ
る材料となり、逆にフルオロ(メタ)アクリレートの共
重合比率を大きくすると汚れ成分は吸着あるいは固着し
にくくなるが、酸素透過率が低下するという問題があっ
た。
従って、本発明の目的は、上記問題点を解決し、酸素透
過性が高くて、涙液や眼内液中の汚れ成分が吸着あるい
は固着して汚れることがなく、かつ加工性にも優れたコ
ンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として好適
に使用される酸素透過性高分子材料の製造方法を提供す
ることにある。
過性が高くて、涙液や眼内液中の汚れ成分が吸着あるい
は固着して汚れることがなく、かつ加工性にも優れたコ
ンタクトレンズ、眼内レンズなどの眼科材料として好適
に使用される酸素透過性高分子材料の製造方法を提供す
ることにある。
本発明は、次の一般式(I)
〔式中、Rは、炭素数1〜3の2価の炭化水素基を示し
、xo、x、x’、x2、x3、×4、x5、x6、x
7、x8、×9、XIOおよびX11は、同一の基であ
っても異なる基であってもよく、フッ素原子で置換され
ていてもよいアルキル基、フェニル基、ビニル基、水酸
基、水素原子または基 X14およびXI5は、同一の基であっても異なる基で
あってもよく、フッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基、フェニル基、ビニル基、水酸基または水素原子
を示し、R2およびR4は同一でも異なってもよく、炭
素数1〜10、好ましくは1〜3の2価の炭化水素基を
示し、Bは、不飽和重合性基または水素原子を示し、q
は、0または1を示し、nは、0〜100、好ましくは
1〜20の数を示す)を示し、R’およびR3は同一で
も異なってもよく、炭素数1〜10、好ましくは1〜3
の2価の炭化水素基を示し、八は、不飽和重合性基を示
し、aは、0または1を示し、pは、0または1を示し
、mは、0〜100、好ましくは0〜20の数を示す。
、xo、x、x’、x2、x3、×4、x5、x6、x
7、x8、×9、XIOおよびX11は、同一の基であ
っても異なる基であってもよく、フッ素原子で置換され
ていてもよいアルキル基、フェニル基、ビニル基、水酸
基、水素原子または基 X14およびXI5は、同一の基であっても異なる基で
あってもよく、フッ素原子で置換されていてもよいアル
キル基、フェニル基、ビニル基、水酸基または水素原子
を示し、R2およびR4は同一でも異なってもよく、炭
素数1〜10、好ましくは1〜3の2価の炭化水素基を
示し、Bは、不飽和重合性基または水素原子を示し、q
は、0または1を示し、nは、0〜100、好ましくは
1〜20の数を示す)を示し、R’およびR3は同一で
も異なってもよく、炭素数1〜10、好ましくは1〜3
の2価の炭化水素基を示し、八は、不飽和重合性基を示
し、aは、0または1を示し、pは、0または1を示し
、mは、0〜100、好ましくは0〜20の数を示す。
ここで式中の基x’ x”
一3iO−および/または一8lO−が複数存在する場
X2 X15 合は、それぞれの基が同一でも異なっていてもよい。〕 で表わされる重合性単量体の一種または二種以上を重合
または共重合することを特徴とする酸素透過性高分子材
料の製造方法を提供するものである。
X2 X15 合は、それぞれの基が同一でも異なっていてもよい。〕 で表わされる重合性単量体の一種または二種以上を重合
または共重合することを特徴とする酸素透過性高分子材
料の製造方法を提供するものである。
本発明で用いられる単量体(A>を示す一般式%式%
)[15のうち、アルキル基きしては、例えばメチル基
、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブ
チル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、2−メチルブチル基
、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノ
ニル基、デシル基、ドデシル基、ウンデシル基などの直
鎮または分岐鎖のアルキル基が挙げられ、フッ素原子で
置換されたアルキル基としては、例えばトリフルオロメ
チル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル
基、ペンタフルオロブチル基、ヘプタフルオロペンチル
基、ノナフルオロヘキシル基などが挙げられる。
、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブ
チル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、2−メチルブチル基
、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノ
ニル基、デシル基、ドデシル基、ウンデシル基などの直
鎮または分岐鎖のアルキル基が挙げられ、フッ素原子で
置換されたアルキル基としては、例えばトリフルオロメ
チル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロプロピル
基、ペンタフルオロブチル基、ヘプタフルオロペンチル
基、ノナフルオロヘキシル基などが挙げられる。
また、一般式(1)中、R1,R2、R3およびR4の
炭素数1〜10の2価の炭化水素基としては、例えばメ
チレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げられ、
一般式(I)中のRとしても同様の基を例示することが
できる。
炭素数1〜10の2価の炭化水素基としては、例えばメ
チレン基、エチレン基、プロピレン基などが挙げられ、
一般式(I)中のRとしても同様の基を例示することが
できる。
さらに、一般式(I)中、AおよびBの不飽和重合性基
としては、例えばビニル基、CH2=C(R) COO
−(式中、Rは水素原子、フッ素原子、メチル基または
フルオロメチル基を示す)で示されるフルオロ (メタ
)アクリルオキシ基、CH2=CHC口NH−で示され
るアクリルアミド基、C)12=cHc、Hじで示され
るスチリル基、CH,=C(CN) −で示されるアク
リロニトリル基、CI(2=C(CN)COO−で示さ
れる2−シアノアクリルオキシ基などを挙げることがで
きる。
としては、例えばビニル基、CH2=C(R) COO
−(式中、Rは水素原子、フッ素原子、メチル基または
フルオロメチル基を示す)で示されるフルオロ (メタ
)アクリルオキシ基、CH2=CHC口NH−で示され
るアクリルアミド基、C)12=cHc、Hじで示され
るスチリル基、CH,=C(CN) −で示されるアク
リロニトリル基、CI(2=C(CN)COO−で示さ
れる2−シアノアクリルオキシ基などを挙げることがで
きる。
また、本発明における単量体(A)の具体例としては、
以下のものが挙げられる。
以下のものが挙げられる。
以下余白
\/
工〉′
白
A−
\/
白
これら単量体(A)中には、シロキサン4員環描造以外
にも、以下に示すような5員環構造のものも含むことが
できる。
にも、以下に示すような5員環構造のものも含むことが
できる。
以下余白
これら単量体(A)は、例えば以下の反応式に従って製
造することができる。
造することができる。
以下余白
\/
ぶ
+ \/
、′:
十 −\/
〔上記〔1〕〜(4)の式中、各記号は一般式(I)と
同じ意味を示す。] 上記Il量体(A)は、単独で、あるいは2種以上を組
合せて重合または共重合させることができる。
同じ意味を示す。] 上記Il量体(A)は、単独で、あるいは2種以上を組
合せて重合または共重合させることができる。
また、本発明においては、単量体(A>とともに(フル
オロ)シロキサニルモノ (メタ)アクリレート、フル
オロ (メタ)アクリレートおよび/またはシロキサニ
ルジ(メタ)アクリレート (以下、これらを「単量体
(B)」と称する)を共重合させれば、さらに酸素透過
性が向上し、または汚れ成分の吸着あるいは固着しにく
さが向上した酸素透過性高分子材料を製造することがで
きる。
オロ)シロキサニルモノ (メタ)アクリレート、フル
オロ (メタ)アクリレートおよび/またはシロキサニ
ルジ(メタ)アクリレート (以下、これらを「単量体
(B)」と称する)を共重合させれば、さらに酸素透過
性が向上し、または汚れ成分の吸着あるいは固着しにく
さが向上した酸素透過性高分子材料を製造することがで
きる。
ここで用いられる単量体(B)としては、例えば次のも
のが挙げられる。
のが挙げられる。
ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルメチルアクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルプロピルメタクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルプロピルアクリレート、メチルビ
ス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレー
ト、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプ
ロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)
シリルプロピルアクリレート、メチルビス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルグリセロールメタクリレート
、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグ
リセロールアクリレート、トリス(トリメチルシロキシ
)シリルプロピルグリセロールメタクリレート、トリス
(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールア
クリレート、モノ (メチルビス(トリメチルシロキシ
)シロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピ
ルグリセロールメタクリレート、モノ(メチルビス(ト
リメチルシロキシ)シロキシ)ビス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルグリセロールアクリレート、トリメ
チルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプロピル
グリセロールメタクリレート、トリメチルシリルエチル
テトラメチルジシロキサニルプロピルグリセロールアク
リレートなどのシロキサニルモノ (メタ)アク!J
L/−) 、 (3,3,3−)リフルオロプロピルジ
メチルシロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリルメ
チルメタクリレート、(3,3,3−)リフルオロプロ
ピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シ
リルメチルメタクリレート、(3,3,4,4,5゜5
.5−へブタフルオロペンチルジメチルシロキシ)(メ
チルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ)トリメチル
シロキシシリルプロビルメタクリレート、(3,3,4
,4,5,5,5−へブタフルオロペンチルジメチルシ
ロキシ)(メチルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ
)トリメチルシロキシシリルプロビルアクリレート、(
3,3,4,4,5,5,5−へブタフルオロペンチル
ジメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ)トリメチルシロキシシリルメタクリレートなどのフ
ルオロシロキサニルモノ (メタ)アクリレート;2.
2.2−)リフルオロエチルメタクリレート、2.2.
2−トリフルオロエチルアクリレ−)、2.2.2−)
リフルオロエチル−α−フルオロアクリレート、’2.
2.2− )リフルオロエチル−α−トリフルオロメチ
ルメタクリレート、2゜2、3.3−テトラフルオロプ
ロピルメタクリレート、2、2.3.3−テトラフルオ
ロプロピルアクリレート、2、2.3.3.3−ペンタ
フルオロプロピルメタクリレ−) 、2.2.3.3.
3−ペンタフルオロプロピルアクリレート、2.2.2
.2’、 2’、 2’−へキサフルオロイソプロピル
メタクリレート、2.2.2.2’、 2’、 2’−
へキサフルオロイソプロピルアクリレート、2.2.3
.4.4゜4−へキサフルオロブチルメタグリレート、
2.2.3゜4、4.4−ヘキサフルオロブチルアクリ
レート、2,2゜3、3.4.4.5.5−オクタフル
オロペンチルメタクリレート、2.2.3.3.4.4
.5.5−オクタフルオロペンチルアクリレート、2.
2.3.3.4.4.5.5.6.6.7.7−ドゾカ
フルオロへブチルメタクリレート、2.2.3.3.4
.4゜5、5.6.6.7.7−ドゾカフルオロへブチ
ルアクリレート、2.2.3.3.4.4.5.5.6
.6.7.7.8.8.9.9−ヘキサデカフルオロノ
ニルメタクリレート、2.2.3.3.4.4゜5、5
.6.6.7..7.8.8.9.9−へキサデカフル
オロノニルアクリレート、3.3.4.4.5.5.6
.6.7.7.8.8.8− )リデカフルオロオクチ
ルメタクリレート、3.3.4.4゜5、5.6.6.
7.7.8.8.8− )リデカフルオロオクチルアク
リレート、2.2.3.3−テトラフルオロ−1−メチ
ルプロピルメタクリレート、2,2.3.3−テトラフ
ルオロ−1−メチルプロピルアクリレ−)、2.2.3
゜3−テトラフルオロ−1,1−ジメチルプロピルメタ
クリレート、2.2.3.3−テトラフルオロ−1,1
−ジメチルプロピルアクリレート、2.2.3.3.4
.4.5.5−オクタフルオロ−1,1−ジメチルペン
チルメタクリレート、2.2.3.3.4.4.5.5
−才クタフル才ロー1,1−ジメチルペンチルアクリレ
ートなどのフルオロ(メタ)アクリレート; などで表わされるシロキサニルジ(メタ)アクリレート
。
ンタメチルジシロキサニルメチルアクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルプロピルメタクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルプロピルアクリレート、メチルビ
ス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレー
ト、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
アクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプ
ロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシロキシ)
シリルプロピルアクリレート、メチルビス(トリメチル
シロキシ)シリルプロピルグリセロールメタクリレート
、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグ
リセロールアクリレート、トリス(トリメチルシロキシ
)シリルプロピルグリセロールメタクリレート、トリス
(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロールア
クリレート、モノ (メチルビス(トリメチルシロキシ
)シロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピ
ルグリセロールメタクリレート、モノ(メチルビス(ト
リメチルシロキシ)シロキシ)ビス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルグリセロールアクリレート、トリメ
チルシリルエチルテトラメチルジシロキサニルプロピル
グリセロールメタクリレート、トリメチルシリルエチル
テトラメチルジシロキサニルプロピルグリセロールアク
リレートなどのシロキサニルモノ (メタ)アク!J
L/−) 、 (3,3,3−)リフルオロプロピルジ
メチルシロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリルメ
チルメタクリレート、(3,3,3−)リフルオロプロ
ピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチルシロキシ)シ
リルメチルメタクリレート、(3,3,4,4,5゜5
.5−へブタフルオロペンチルジメチルシロキシ)(メ
チルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ)トリメチル
シロキシシリルプロビルメタクリレート、(3,3,4
,4,5,5,5−へブタフルオロペンチルジメチルシ
ロキシ)(メチルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ
)トリメチルシロキシシリルプロビルアクリレート、(
3,3,4,4,5,5,5−へブタフルオロペンチル
ジメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ)トリメチルシロキシシリルメタクリレートなどのフ
ルオロシロキサニルモノ (メタ)アクリレート;2.
2.2−)リフルオロエチルメタクリレート、2.2.
2−トリフルオロエチルアクリレ−)、2.2.2−)
リフルオロエチル−α−フルオロアクリレート、’2.
2.2− )リフルオロエチル−α−トリフルオロメチ
ルメタクリレート、2゜2、3.3−テトラフルオロプ
ロピルメタクリレート、2、2.3.3−テトラフルオ
ロプロピルアクリレート、2、2.3.3.3−ペンタ
フルオロプロピルメタクリレ−) 、2.2.3.3.
3−ペンタフルオロプロピルアクリレート、2.2.2
.2’、 2’、 2’−へキサフルオロイソプロピル
メタクリレート、2.2.2.2’、 2’、 2’−
へキサフルオロイソプロピルアクリレート、2.2.3
.4.4゜4−へキサフルオロブチルメタグリレート、
2.2.3゜4、4.4−ヘキサフルオロブチルアクリ
レート、2,2゜3、3.4.4.5.5−オクタフル
オロペンチルメタクリレート、2.2.3.3.4.4
.5.5−オクタフルオロペンチルアクリレート、2.
2.3.3.4.4.5.5.6.6.7.7−ドゾカ
フルオロへブチルメタクリレート、2.2.3.3.4
.4゜5、5.6.6.7.7−ドゾカフルオロへブチ
ルアクリレート、2.2.3.3.4.4.5.5.6
.6.7.7.8.8.9.9−ヘキサデカフルオロノ
ニルメタクリレート、2.2.3.3.4.4゜5、5
.6.6.7..7.8.8.9.9−へキサデカフル
オロノニルアクリレート、3.3.4.4.5.5.6
.6.7.7.8.8.8− )リデカフルオロオクチ
ルメタクリレート、3.3.4.4゜5、5.6.6.
7.7.8.8.8− )リデカフルオロオクチルアク
リレート、2.2.3.3−テトラフルオロ−1−メチ
ルプロピルメタクリレート、2,2.3.3−テトラフ
ルオロ−1−メチルプロピルアクリレ−)、2.2.3
゜3−テトラフルオロ−1,1−ジメチルプロピルメタ
クリレート、2.2.3.3−テトラフルオロ−1,1
−ジメチルプロピルアクリレート、2.2.3.3.4
.4.5.5−オクタフルオロ−1,1−ジメチルペン
チルメタクリレート、2.2.3.3.4.4.5.5
−才クタフル才ロー1,1−ジメチルペンチルアクリレ
ートなどのフルオロ(メタ)アクリレート; などで表わされるシロキサニルジ(メタ)アクリレート
。
これらの単量体(B)のうち、本発明において特に好適
に使用されるものは、ペンタメチルジシロキサニルメチ
ルメタクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロビ
ルメタクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)
シリルプロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシ
ロキシ) シリルプロピルメタクリレートなどのシロキ
サニルモノ(メタ)アクリレート、(3,3,3−)ル
フルオロプロピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチル
シロキシ)シリルメチルメタクリレート、(3,3,4
,4,5゜5.5−へブタフルオロペンチルジメチルシ
ロキシ)(メチルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ
)トリメチルシロキシシリルプロビルメタクリレート、
(3,3,4,4,5,5,5−へブタフルオロペンチ
ルジメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ) トリメチルシロキシシリルメタクリレートなど
のフルオロシロキサニルモノ (メタ)アクリレート;
および2.2.2− )リフルオロエチルメタクリレー
ト、2.2.2−トリフルオロエチル−α−フルオロア
クリレ−)、2,2.2−)リフルオロエチル−α−ト
リフルオロメチルメタクリレ−)、2,2゜3.3−テ
トラフルオロプロピルメタクリレート、2゜2.3.3
.3−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、2、2
.2.2’、 2’、 2’−ヘキサフルオロイソプロ
ピルメタクリレート、2.2.3.4.4.4−ヘキサ
フルオロブチルメタクリレート、2.2.3.3.4.
4.5.5−オクタフルオロペンチルメタクリレート、
2.2.3.3.4.4.5゜5、6.6.7.7−ド
ゾカフルオロへブチルメタクリレート、3.3.4.4
.5.5.6.6.7.7.8.8.8− )リデカフ
ルオロオクチルメタクリレート、2.2.3.3−テト
ラフルオロ−1−メチルプロピルメタクリレート、2,
2゜3.3−テトラフルオロ−1,1−ジメチルプロピ
ルメタクリレート、2.2.3.3.4.4.5.5−
オクタフルオロ−1,1−ジメチルペンチルメタクリレ
ートなどのフルオロ (メタ)アクリレートである。
に使用されるものは、ペンタメチルジシロキサニルメチ
ルメタクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロビ
ルメタクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)
シリルプロピルメタクリレート、トリス(トリメチルシ
ロキシ) シリルプロピルメタクリレートなどのシロキ
サニルモノ(メタ)アクリレート、(3,3,3−)ル
フルオロプロピルジメチルシロキシ)ビス(トリメチル
シロキシ)シリルメチルメタクリレート、(3,3,4
,4,5゜5.5−へブタフルオロペンチルジメチルシ
ロキシ)(メチルビス(トリメチルシロキシ)シロキシ
)トリメチルシロキシシリルプロビルメタクリレート、
(3,3,4,4,5,5,5−へブタフルオロペンチ
ルジメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ) トリメチルシロキシシリルメタクリレートなど
のフルオロシロキサニルモノ (メタ)アクリレート;
および2.2.2− )リフルオロエチルメタクリレー
ト、2.2.2−トリフルオロエチル−α−フルオロア
クリレ−)、2,2.2−)リフルオロエチル−α−ト
リフルオロメチルメタクリレ−)、2,2゜3.3−テ
トラフルオロプロピルメタクリレート、2゜2.3.3
.3−ペンタフルオロプロピルメタクリレート、2、2
.2.2’、 2’、 2’−ヘキサフルオロイソプロ
ピルメタクリレート、2.2.3.4.4.4−ヘキサ
フルオロブチルメタクリレート、2.2.3.3.4.
4.5.5−オクタフルオロペンチルメタクリレート、
2.2.3.3.4.4.5゜5、6.6.7.7−ド
ゾカフルオロへブチルメタクリレート、3.3.4.4
.5.5.6.6.7.7.8.8.8− )リデカフ
ルオロオクチルメタクリレート、2.2.3.3−テト
ラフルオロ−1−メチルプロピルメタクリレート、2,
2゜3.3−テトラフルオロ−1,1−ジメチルプロピ
ルメタクリレート、2.2.3.3.4.4.5.5−
オクタフルオロ−1,1−ジメチルペンチルメタクリレ
ートなどのフルオロ (メタ)アクリレートである。
これらの単量体(B)は、単独で、あるいは二種以上を
組合わせて、単量体(A>と共重合させることができる
。
組合わせて、単量体(A>と共重合させることができる
。
ここで単量体(A)および単量体(B)の使用割合は、
通常、単量体(A)が10〜100重量%、単量体(B
)が0〜90重量%であり、好ましくは単量体(A)が
10〜90重量%、単量体(B)が10〜90重量%、
特に好ましくは単量体(八)が30〜80重量%、単量
体(B)が20〜70重量%である。
通常、単量体(A)が10〜100重量%、単量体(B
)が0〜90重量%であり、好ましくは単量体(A)が
10〜90重量%、単量体(B)が10〜90重量%、
特に好ましくは単量体(八)が30〜80重量%、単量
体(B)が20〜70重量%である。
さらに、本発明の製造方法においては、上述した単量体
(A)および単量体(B)以外にも、本発明の効果を損
なわない範囲内において、他の単量体を共重合すること
ができる。
(A)および単量体(B)以外にも、本発明の効果を損
なわない範囲内において、他の単量体を共重合すること
ができる。
このような他の単量体としては、例えば単量体(A)以
外のエチレングリコールジメタクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレン
グリコールジアクリレート、テトラエチレングリコール
ジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジメタクリレート、プロ
ピレングリコールジアクリレート、l、4−ブタンジオ
ールジメタクリレート、1.4−ブタンジオールジアク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレートなどの多官能性単量体に代表される
架橋性単量体、メチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、イ
ソプロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート
、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ターシ
ャリブチルメタクリレート、ターシャリブチルアクリレ
ート、シクロへキシルメタクリレート、シクロへキシル
アクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジルアク
リレート、イソボルニルメタクリレート、イソボルニル
アクリレートなどに代表されるアルキルモノ (メタ)
アクリレート、おJ−ヒN−ビニルー2−ピロリドン、
2−ヒドロキシエチルメタクリレートなどに代表される
親水性単量体を挙げることができる。
外のエチレングリコールジメタクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレン
グリコールジアクリレート、テトラエチレングリコール
ジメタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリ
レート、プロピレングリコールジメタクリレート、プロ
ピレングリコールジアクリレート、l、4−ブタンジオ
ールジメタクリレート、1.4−ブタンジオールジアク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレートなどの多官能性単量体に代表される
架橋性単量体、メチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、イ
ソプロピルメタクリレート、イソプロピルアクリレート
、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ターシ
ャリブチルメタクリレート、ターシャリブチルアクリレ
ート、シクロへキシルメタクリレート、シクロへキシル
アクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジルアク
リレート、イソボルニルメタクリレート、イソボルニル
アクリレートなどに代表されるアルキルモノ (メタ)
アクリレート、おJ−ヒN−ビニルー2−ピロリドン、
2−ヒドロキシエチルメタクリレートなどに代表される
親水性単量体を挙げることができる。
上記架橋性単量体は、得られる材料の硬度を増し、切削
性、研磨性などの加工性を向上させる場合に使用するも
のであり、その共重合比率は、通常30重量%以下、好
ましくは20重量%以下である。共重合比率が30重量
%を超えると、胃られる材料が脆くなったり、酸素透過
性が低くなったりすることがある。
性、研磨性などの加工性を向上させる場合に使用するも
のであり、その共重合比率は、通常30重量%以下、好
ましくは20重量%以下である。共重合比率が30重量
%を超えると、胃られる材料が脆くなったり、酸素透過
性が低くなったりすることがある。
上記アルキルモノ (メタ)アクリレートは、得られる
材料の強度、加工性などを改良する場合に使用するもの
であり、その共重合比率は、得られる材料の酸素透過性
を損なわないために通常50重量%以下、好ましくは4
0重量%以下である。
材料の強度、加工性などを改良する場合に使用するもの
であり、その共重合比率は、得られる材料の酸素透過性
を損なわないために通常50重量%以下、好ましくは4
0重量%以下である。
また、上記親水性単量体は、得られる材料の表面に親水
性を付与する場合に使用するが、親水性単量体の共重合
比率を高くすると得られる材料の酸素透過性を損なうの
で、その共重合比率は、通常20重量%以下、好ましく
は15重量%以下である。
性を付与する場合に使用するが、親水性単量体の共重合
比率を高くすると得られる材料の酸素透過性を損なうの
で、その共重合比率は、通常20重量%以下、好ましく
は15重量%以下である。
本発明における重合または共重合は、通常のラジカル重
合反応により行うことができ、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、Tゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開
始剤の存在下で段階的に昇温させ重合する方法、あるい
はベンゾイン、ベンシフエノン、ミヒラーズケトンなど
の光重合開始剤の存在下に紫外線を照射して重合する方
法により行うことができる。ここで光重合開始剤または
熱重合開始剤は、単量体混合物100重量部当り、通常
0.01〜5重量部用いられる。
合反応により行うことができ、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、Tゾビスイソブチロニトリルなどの熱重合開
始剤の存在下で段階的に昇温させ重合する方法、あるい
はベンゾイン、ベンシフエノン、ミヒラーズケトンなど
の光重合開始剤の存在下に紫外線を照射して重合する方
法により行うことができる。ここで光重合開始剤または
熱重合開始剤は、単量体混合物100重量部当り、通常
0.01〜5重量部用いられる。
また、本発明により得られる材料は、コンタクトレンズ
、眼内レンズなど、涙液や眼内液とのなじみが必要な用
途に用いる場合には、材料をコンタクトレンズ、眼内レ
ンズの形状に加工した後、さらにアルカリ処理、酸素や
窒素などによるプラズマ処理、親水性基を含む化合物に
よるプラズマ重合、または無機酸化物の蒸着、スパッタ
リングもしくはイオンブレーティングによる表面処理を
行うことによって、表面に親水性を付与することができ
る。
、眼内レンズなど、涙液や眼内液とのなじみが必要な用
途に用いる場合には、材料をコンタクトレンズ、眼内レ
ンズの形状に加工した後、さらにアルカリ処理、酸素や
窒素などによるプラズマ処理、親水性基を含む化合物に
よるプラズマ重合、または無機酸化物の蒸着、スパッタ
リングもしくはイオンブレーティングによる表面処理を
行うことによって、表面に親水性を付与することができ
る。
以下、実施例および比較例により本発明を説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。
本発明はこれらによって限定されるものではない。
なお、以下の実施例および比較例における加工性の評価
基準および各種試験の試験方法は以下のとおりである。
基準および各種試験の試験方法は以下のとおりである。
■加工性の評価基準
切削性
A:切削面に光沢がある
B;切削面の光沢はあるが、やや不透明となる
C:切削面が荒れて白くなる
研磨性
A:研磨面は光沢良好
B:研磨むらが生じる
C:研磨面が荒れて白くなる
■酸素透過係数の試験方法
得られたコンタクトレンズを用い、理化精機工業■製科
研式フィルム酸素透過計を使用し、35℃0.9%生理
食塩中で測定した。
研式フィルム酸素透過計を使用し、35℃0.9%生理
食塩中で測定した。
■可視光線透過率の試験方法
得られた円盤を用い、日立製作所■製ダブルビーム分光
光度計200−20型で500〜600nmにおける透
過率を測定した。
光度計200−20型で500〜600nmにおける透
過率を測定した。
■汚れ性の試験方法
得られた円盤を用い、汚れ液中に30日間浸漬したのち
、コンタクトレンズ用クリーナー(@リッキーコンタク
トレンズ社製オールウェイクリーナー)で洗浄し、表面
に付着する汚れを除去し、浸漬前の可視光線透過率を1
00としたときの可視光線透過率の変化率で表わした。
、コンタクトレンズ用クリーナー(@リッキーコンタク
トレンズ社製オールウェイクリーナー)で洗浄し、表面
に付着する汚れを除去し、浸漬前の可視光線透過率を1
00としたときの可視光線透過率の変化率で表わした。
なお、汚れ液は、卵白アルブミン0.1重量部、卵白リ
ゾチーム0.1重量部、牛胃粘膜ムチン0.1重量部、
卵黄レシチン0.1重量部および精製水100重量部か
らなる混合液を用い、2〜3日ごとに新鮮な汚れ液と交
換した。
ゾチーム0.1重量部、牛胃粘膜ムチン0.1重量部、
卵黄レシチン0.1重量部および精製水100重量部か
らなる混合液を用い、2〜3日ごとに新鮮な汚れ液と交
換した。
実施例1
下記式:
%式%
で表わされる環状シロキサニルジメタクリレート45重
量部、2.2.2− )リフルオロエチルメタクリレー
ト45重量部、メチルメタクリレート10重量部、およ
び重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル0.1重
量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製
重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を
16時間照射して共重合させた。
量部、2.2.2− )リフルオロエチルメタクリレー
ト45重量部、メチルメタクリレート10重量部、およ
び重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル0.1重
量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレン製
重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外線を
16時間照射して共重合させた。
共重合後、百られた塊状共重合体を切削し、研3:3
磨してコンタクトレンズおよび厚さ0.2mm、直径1
5mmの円盤を形成することにより加工性を評価し、次
いで各種試験を行った。結果を表−1に示した。
5mmの円盤を形成することにより加工性を評価し、次
いで各種試験を行った。結果を表−1に示した。
実施例2
下記式:
で表わされる環状シロキサニルジメタクリレート60重
量部、2.2.3.3−テトラフルオロプロピルメタク
リレート30重量部、メチルメタクリレート10重量部
および重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル0.
1重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレ
ン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外
線を16時間照射して共重合させた。
量部、2.2.3.3−テトラフルオロプロピルメタク
リレート30重量部、メチルメタクリレート10重量部
および重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル0.
1重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレ
ン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外
線を16時間照射して共重合させた。
共重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコ
ンタクトレンズおよび厚さ0.2mm、直径15mmの
円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。結果を表−1に示した。
ンタクトレンズおよび厚さ0.2mm、直径15mmの
円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。結果を表−1に示した。
比較例1
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリ
レート35重量部、2.2.2− )リフルオロエチル
メタクリレート45重量部、メチルメタクリレート15
重量部、エチレングリコールジメタクリレート5重量部
および重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル0.
1重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレ
ン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外
線を16時間照射して共重合させた。
レート35重量部、2.2.2− )リフルオロエチル
メタクリレート45重量部、メチルメタクリレート15
重量部、エチレングリコールジメタクリレート5重量部
および重合開始剤としてベンゾインメチルエーテル0.
1重量部を室温でよく混合し、この混合液をポリエチレ
ン製重合容器中に注入し、窒素雰囲気下、室温にて紫外
線を16時間照射して共重合させた。
共重合後、得られた塊状共重合体を切削し、研磨してコ
ンタクトレンズおよび厚さ0.2mm、直径15mmの
円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。結果を表−1に示した。
ンタクトレンズおよび厚さ0.2mm、直径15mmの
円盤を形成することにより加工性を評価し、次いで各種
試験を行った。結果を表−1に示した。
本発明により製造される酸素透過性高分子材料は、酸素
透過性が極めて高く、また涙液や眼内液中の汚れ成分や
様々な使用環境に起因する汚れなどを吸着あるいは固着
しにくいという優れた特徴を有し、かつ、切削性、研磨
性などの加工性も良好である。従って、本発明により製
造される酸素透過性高分子材料は、コンタクトレンズ、
眼内レンズなどの眼科材料として好適に使用される。
透過性が極めて高く、また涙液や眼内液中の汚れ成分や
様々な使用環境に起因する汚れなどを吸着あるいは固着
しにくいという優れた特徴を有し、かつ、切削性、研磨
性などの加工性も良好である。従って、本発明により製
造される酸素透過性高分子材料は、コンタクトレンズ、
眼内レンズなどの眼科材料として好適に使用される。
以 」二
出願人 日本合成ゴム株式会社
Claims (1)
- (1)次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rは炭素数1〜3の2価の炭化水素基を示し、
X^0、X、X^1、X^2、X^3、X^4、X^5
、X^6、X^7、X^8、X^9、X^1^0および
X^1^1は、同一の基であっても異なる基であっても
よく、フッ素原子で置換されていてもよいアルキル基、
フェニル基、ビニル基、水酸基、水素原子または基 ▲数式、化学式、表等があります▼(ここで、X^1^
2、X^1^3、X^1^4およびX^1^5は、同一
の基であっても異なる基であってもよく、フッ素原子で
置換されていてもよいアルキル基、フェニル基、ビニル
基、水酸基または水素原子を示し、R^2およびR^4
は同一でも異なってもよく、炭素数1〜10の2価の炭
化水素基を示し、Bは、不飽和重合性基または水素原子
を示し、qは、0または1を示し、nは、0〜100の
数を示す)を示し、R^1およびR^3は同一でも異な
ってもよく、炭素数1〜10の2価の炭化水素基を示し
、Aは、不飽和重合性基を示し、aは、0または1を示
し、pは、0または1を示し、mは、0〜100の数を
示す。 ここで、式中の基▲数式、化学式、表等があります▼お
よび/または▲数式、化学式、表等があります▼が複数
存在する場合は、それぞれの基が同一でも異なっていて
もよい。〕で表わされる重合性単量体の一種または二種
以上を重合または共重合することを特徴とする酸素透過
性高分子材料の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2281090A JP3043390B2 (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | 酸素透過性高分子材料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2281090A JP3043390B2 (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | 酸素透過性高分子材料の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04154825A true JPH04154825A (ja) | 1992-05-27 |
JP3043390B2 JP3043390B2 (ja) | 2000-05-22 |
Family
ID=17634199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2281090A Expired - Fee Related JP3043390B2 (ja) | 1990-10-19 | 1990-10-19 | 酸素透過性高分子材料の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3043390B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05117349A (ja) * | 1991-01-09 | 1993-05-14 | Ciba Geigy Ag | 酸素透過性を改良した硬質コンタクトレンズ |
WO2007007489A1 (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Menicon Co., Ltd. | 環状シロキサン化合物を重合して得られる眼科用レンズ、細胞または臓器の培養基材、生体物容器、透明ゲルおよびその製造方法 |
-
1990
- 1990-10-19 JP JP2281090A patent/JP3043390B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05117349A (ja) * | 1991-01-09 | 1993-05-14 | Ciba Geigy Ag | 酸素透過性を改良した硬質コンタクトレンズ |
WO2007007489A1 (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Menicon Co., Ltd. | 環状シロキサン化合物を重合して得られる眼科用レンズ、細胞または臓器の培養基材、生体物容器、透明ゲルおよびその製造方法 |
JP2007014637A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-25 | Menicon Co Ltd | 環状シロキサン化合物を重合して得られる眼科用レンズ、細胞または臓器の培養基材、生体物容器、透明ゲルおよびその製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP3043390B2 (ja) | 2000-05-22 |
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