JPH0413767A - 硬化性シリコーン組成物及び硬化物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物及び硬化物Info
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- AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N trimethylsilanol Chemical compound C[Si](C)(C)O AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDPSWPCMEKRQBJ-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethoxyethoxy)-methylsilane Chemical compound CCOCCO[Si](C)(OCCOCC)OCCOCC NDPSWPCMEKRQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLTVTFUBQOLTND-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyethoxy)-methylsilane Chemical compound COCCO[Si](C)(OCCOC)OCCOC OLTVTFUBQOLTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、硬化してエラストマーないしはゲル状になる
硬化性シリコーン組成物及びその硬化物に関し、更に詳
述すると低弾性・低硬度あるいは高伸張を有する硬化物
となり、使用時にオイルのブリード・にじみや分離が少
なく、タンポ材料や高伸長シーラントとして好適に使用
される縮合型の硬化性シリコーン組成物及びその硬化物
に関する。
硬化性シリコーン組成物及びその硬化物に関し、更に詳
述すると低弾性・低硬度あるいは高伸張を有する硬化物
となり、使用時にオイルのブリード・にじみや分離が少
なく、タンポ材料や高伸長シーラントとして好適に使用
される縮合型の硬化性シリコーン組成物及びその硬化物
に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題］従来よ
り、縮合硬化型シリコーン組成物は、建築用シーラント
、食品陳列用モデル、タンポ印剛材料、ポンティング剤
等に用いられている。
り、縮合硬化型シリコーン組成物は、建築用シーラント
、食品陳列用モデル、タンポ印剛材料、ポンティング剤
等に用いられている。
これらの用途においては、例えば建築用シーラントでは
高い伸張率が要求されたり、タンボ印剛材料では低弾性
・低硬度が要求されるなど、高い伸張率や低弾性・低硬
度が要求される場合が多い。
高い伸張率が要求されたり、タンボ印剛材料では低弾性
・低硬度が要求されるなど、高い伸張率や低弾性・低硬
度が要求される場合が多い。
これらの縮合型シリコーン組成物に対する要求に応える
技術としては、従来、縮合型シリコーン組成物を反応性
のないシリコーンオイルで希釈する方法、あるいは種々
の可塑剤を添加する方法などの対応が採られている。
技術としては、従来、縮合型シリコーン組成物を反応性
のないシリコーンオイルで希釈する方法、あるいは種々
の可塑剤を添加する方法などの対応が採られている。
しかしながら、これらの方法では高い伸長率や低弾性・
低硬度に対してそれなりの効果が認められるものの、長
期の使用により汚れが付着したり、オイルのにじみある
いは分離が発生することがあり、これらの欠点の改良が
望まれている。
低硬度に対してそれなりの効果が認められるものの、長
期の使用により汚れが付着したり、オイルのにじみある
いは分離が発生することがあり、これらの欠点の改良が
望まれている。
、本発明は上記事情に鑑みなされたもので、エラストマ
ーないしはゲル状に硬化して低弾性・低硬度あるいは高
い伸長率を有すると共に、オイルのにじみや分離が可及
的に少ない硬化物を与える縮合型の硬化性シリコーン組
成物及び該組成物の硬化物を従供することを目的とする
。
ーないしはゲル状に硬化して低弾性・低硬度あるいは高
い伸長率を有すると共に、オイルのにじみや分離が可及
的に少ない硬化物を与える縮合型の硬化性シリコーン組
成物及び該組成物の硬化物を従供することを目的とする
。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、縮合硬化型
シリコーン組成物の主成分として、（Ａ）下記一般式（
Ｉ） ＲＲ）１ （但し、式中Ｒは炭素数１〜８の置換又は非置換の１価
炭化水素基、Ｒ１は炭素数Ｉ〜４のアルキル基又はアル
コキシ置換アルキル基、Ｑ、、Ｑ２はそれぞれ炭素数１
〜８の２価炭化水素基又は酸素原子、ａは２又は３．２
は５〜３０００の整数である。）で表わされる両末端が
アルコキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキ
サンと（Ｂ）下記一般式（ＩＩ） ＲＲ ＨＯ５ｉ−（ＯＳｉ）、０５ｉＯＨ（Ｉｔ ）ＲＲ （但し、式中Ｒは上記と同様の意味を示し、ｍは５〜３
０００の整数である。） で表わされる両末端がヒドロキシシリル基で封鎖された
ジオルガノポリシロキサンのいずれが一方又は両方を使
用すると共に、これに（Ｃ）下記−般式（ＩＩＩ） Ｒ，、ＲＲＲ （Ｒ’０）、 ＳｉＱ、５ｉ−（ＯＳｉ）、１−ＯＳｉ
ＱｚＳｉＲ３（ｍ ）ＲＲＲ （但し、式中Ｒ，Ｒ’、Ｑ、、Ｑ２及びａは上記と同様
の意味を示し、ｎは５〜３０００の整数である。）で表
わされる片末端がアルコキシシリル基で封鎖され、他方
の末端がトリ（ハイドロカルボッ）シリル基であるジオ
ルガノポリシロキサンを併用することが有効であること
を知見した。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、縮合硬化型
シリコーン組成物の主成分として、（Ａ）下記一般式（
Ｉ） ＲＲ）１ （但し、式中Ｒは炭素数１〜８の置換又は非置換の１価
炭化水素基、Ｒ１は炭素数Ｉ〜４のアルキル基又はアル
コキシ置換アルキル基、Ｑ、、Ｑ２はそれぞれ炭素数１
〜８の２価炭化水素基又は酸素原子、ａは２又は３．２
は５〜３０００の整数である。）で表わされる両末端が
アルコキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキ
サンと（Ｂ）下記一般式（ＩＩ） ＲＲ ＨＯ５ｉ−（ＯＳｉ）、０５ｉＯＨ（Ｉｔ ）ＲＲ （但し、式中Ｒは上記と同様の意味を示し、ｍは５〜３
０００の整数である。） で表わされる両末端がヒドロキシシリル基で封鎖された
ジオルガノポリシロキサンのいずれが一方又は両方を使
用すると共に、これに（Ｃ）下記−般式（ＩＩＩ） Ｒ，、ＲＲＲ （Ｒ’０）、 ＳｉＱ、５ｉ−（ＯＳｉ）、１−ＯＳｉ
ＱｚＳｉＲ３（ｍ ）ＲＲＲ （但し、式中Ｒ，Ｒ’、Ｑ、、Ｑ２及びａは上記と同様
の意味を示し、ｎは５〜３０００の整数である。）で表
わされる片末端がアルコキシシリル基で封鎖され、他方
の末端がトリ（ハイドロカルボッ）シリル基であるジオ
ルガノポリシロキサンを併用することが有効であること
を知見した。
即ち、（Ａ）成分と（Ｃ）成分のジオルガノポリシロキ
サンを組み合わせた組成物とした場合、高伸長率を有す
る一液湿気硬化型の組成物が得られ、また（Ｂ）成分と
（Ｃ）成分のジオルガノポリシロキサンを組み合わせた
組成物とした場合、ゲル状の硬化物を与える組成物が得
られ、更に、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の
ジオルガノポリシロキサンを組み合わせた組成物とした
場合、例えばタンボ材料などに好適な低弾性・低硬度の
エラストマーを与える組成物が得られるもので、本発明
の組成物は、低弾性・低硬度あるいは高伸長のエラスト
マーないしはゲル状の硬化物を与え、しかもこれらの硬
化物はいずれもオイルのにじみや分離が極めて少ないこ
とを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
サンを組み合わせた組成物とした場合、高伸長率を有す
る一液湿気硬化型の組成物が得られ、また（Ｂ）成分と
（Ｃ）成分のジオルガノポリシロキサンを組み合わせた
組成物とした場合、ゲル状の硬化物を与える組成物が得
られ、更に、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の
ジオルガノポリシロキサンを組み合わせた組成物とした
場合、例えばタンボ材料などに好適な低弾性・低硬度の
エラストマーを与える組成物が得られるもので、本発明
の組成物は、低弾性・低硬度あるいは高伸長のエラスト
マーないしはゲル状の硬化物を与え、しかもこれらの硬
化物はいずれもオイルのにじみや分離が極めて少ないこ
とを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
従って、本発明は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分のいずれ
か一方又は両方と（Ｃ）成分のジオルガノポリシロキサ
ンとを主成分としてなることを特徴とする縮合型の硬化
性シリコーン組成物及び該組成物の硬化物を提供する。
か一方又は両方と（Ｃ）成分のジオルガノポリシロキサ
ンとを主成分としてなることを特徴とする縮合型の硬化
性シリコーン組成物及び該組成物の硬化物を提供する。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
本発明の硬化性シリコーン組成物は、（Ａ）成分として
下記一般式（Ｉ） で表わされる両末端がジアルコキシシリル基又はトリア
ルコキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ンと（Ｂ）成分として下記一般式％式％ で表わされる両端末がヒドロキシシリル基で封鎖された
ジオルガノポリシロキサンのいずれか一方又は両方を使
用するものである。
下記一般式（Ｉ） で表わされる両末端がジアルコキシシリル基又はトリア
ルコキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ンと（Ｂ）成分として下記一般式％式％ で表わされる両端末がヒドロキシシリル基で封鎖された
ジオルガノポリシロキサンのいずれか一方又は両方を使
用するものである。
ここで、上記式（Ｉ）中Ｒは炭素数１〜８の置換又は非
置換の１価炭化水素基であり、具体的にはメチル基、エ
チル基、プロピル基などのアルキル基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、イソ
プロペノキシ基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基あるいは３，３．３− ）リフル
オロプロピル基、クロロメチル基、３−クロロプロピル
基などのこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子
などで置換された基が挙られる。また、Ｒ１は炭素数１
〜４のアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基であり
、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ又はｉ−プロピル
基、ｎ−，５ｅｃ−又はｔ−ブチル基、β−メトキシエ
チル基、β−エトキシエチル基等が挙げられ、従って上
記式（Ｉ）中の両末端のアルコキシ基はメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ又はｉ−プロポキシ基、ｎ−，５ｅｃ−又
はｔ−ブトキシ基、β−メトキシエトキシ基、β−エト
キシエトキシ基等である。更にＱ、、Ｑ、はそれぞれ炭
素数１〜８の２価炭化水素基又は酸素原子であり、この
炭素数１〜８の２価炭化水素基として具体的には、アル
キレン基、アルケニレン基、アリーレン基、アルキルア
リーレン基等を挙げることができる。なお、２は５〜３
０００の整数であるが、好ましくは５０〜１０００であ
り、ａは２又は３である。
置換の１価炭化水素基であり、具体的にはメチル基、エ
チル基、プロピル基などのアルキル基、シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、イソ
プロペノキシ基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基あるいは３，３．３− ）リフル
オロプロピル基、クロロメチル基、３−クロロプロピル
基などのこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子
などで置換された基が挙られる。また、Ｒ１は炭素数１
〜４のアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基であり
、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ又はｉ−プロピル
基、ｎ−，５ｅｃ−又はｔ−ブチル基、β−メトキシエ
チル基、β−エトキシエチル基等が挙げられ、従って上
記式（Ｉ）中の両末端のアルコキシ基はメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ又はｉ−プロポキシ基、ｎ−，５ｅｃ−又
はｔ−ブトキシ基、β−メトキシエトキシ基、β−エト
キシエトキシ基等である。更にＱ、、Ｑ、はそれぞれ炭
素数１〜８の２価炭化水素基又は酸素原子であり、この
炭素数１〜８の２価炭化水素基として具体的には、アル
キレン基、アルケニレン基、アリーレン基、アルキルア
リーレン基等を挙げることができる。なお、２は５〜３
０００の整数であるが、好ましくは５０〜１０００であ
り、ａは２又は３である。
上記式（Ｉ）のジオルガノポリシロキサンの合成方法は
、例えば特開昭６２−２０７３８３号公報記載に準じ、
下記式（ｉ） ＲＲＲ （但し、式中Ｒ，１は上記と同様の意味を示す。）で表
わされる両末端がビニル基で封鎖されたジオルガノポリ
シロキサンに下記式（ｉｉ ）（Ｒ’Ｏ）、Ｒ３１Ｓｉ
Ｈ（ｉｉ ） （但し、式中Ｒ’、ａは上記と同様の意味を示す。）で
表わされるトリメトキシシラン、ジメトキシメチルシラ
ン等のシランを白金触媒を用いてハイドロシリレージジ
ン反応により付加させることによって得ることができる
、このような反応によって得られる弐（Ｉ）のジオルガ
ノポリシロキサンとしては次のものが挙げられる。
、例えば特開昭６２−２０７３８３号公報記載に準じ、
下記式（ｉ） ＲＲＲ （但し、式中Ｒ，１は上記と同様の意味を示す。）で表
わされる両末端がビニル基で封鎖されたジオルガノポリ
シロキサンに下記式（ｉｉ ）（Ｒ’Ｏ）、Ｒ３１Ｓｉ
Ｈ（ｉｉ ） （但し、式中Ｒ’、ａは上記と同様の意味を示す。）で
表わされるトリメトキシシラン、ジメトキシメチルシラ
ン等のシランを白金触媒を用いてハイドロシリレージジ
ン反応により付加させることによって得ることができる
、このような反応によって得られる弐（Ｉ）のジオルガ
ノポリシロキサンとしては次のものが挙げられる。
ＲＲＲ
（Ｍｅｎ） ｚＳｉＣＨｚＣＨｚＳｉ−（Ｏ５ｉ）ｎ−
ＯＳｉＣＨｚＣＩ（ｚｓｉ （ＯＭｅ） ３ＲＲＲ （Ｉ−ａ） （但し、Ｒ，ｆは上記と同様の意味を示し、Ｍｅはメチ
ル基を示す。） また、上記式（Ｉ）のジオルガノポリシロキサンの別の
合成方法としては、下記式（ｉｊ）（但し、Ｒ，ｉ！、
は上記と同様の意味を示す。）で表わされる両末端がヒ
ドロキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ンに下記式（ｉｖ）（Ｒ’０）ｂＲ４−ｂＳｉ
（ＩＶ ）（但し、Ｒ’、Ｒは上記と同
様の意味を示し、ｂは３又は４である。） で表わされる３官能又は４官能アルコキシシラン、例え
ばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テト
ラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラ（
メトキシエトキシ）シラン、テトラ（エトキシエトキシ
）シラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、メチルトリ （メトキシエトキシ）シラン
、メチルトリ（エトキシエトキシ）シラン等を加熱下、
水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物等の存
在下に縮合反応させることによって得ることができる。
ＯＳｉＣＨｚＣＩ（ｚｓｉ （ＯＭｅ） ３ＲＲＲ （Ｉ−ａ） （但し、Ｒ，ｆは上記と同様の意味を示し、Ｍｅはメチ
ル基を示す。） また、上記式（Ｉ）のジオルガノポリシロキサンの別の
合成方法としては、下記式（ｉｊ）（但し、Ｒ，ｉ！、
は上記と同様の意味を示す。）で表わされる両末端がヒ
ドロキシシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ンに下記式（ｉｖ）（Ｒ’０）ｂＲ４−ｂＳｉ
（ＩＶ ）（但し、Ｒ’、Ｒは上記と同
様の意味を示し、ｂは３又は４である。） で表わされる３官能又は４官能アルコキシシラン、例え
ばテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テト
ラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラ（
メトキシエトキシ）シラン、テトラ（エトキシエトキシ
）シラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、メチルトリ （メトキシエトキシ）シラン
、メチルトリ（エトキシエトキシ）シラン等を加熱下、
水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物等の存
在下に縮合反応させることによって得ることができる。
このような反応によって得られた式（Ｉ）のジオルガノ
ポリシロキサンとして次のものが挙げられる。
ポリシロキサンとして次のものが挙げられる。
ＲＲＲ
（ＭｅＯ）＋ＳｉＯＳ１０５ｉ−（ＯＳｉ）ｎ−Ｏ３ｉ
Ｏ５ｉ（Ｏ：＋ （Ｉ−ｂ）ＲＲＲ （但し、式中Ｒ，ｌ、Ｍｅは上記と同様の意味を示す。
Ｏ５ｉ（Ｏ：＋ （Ｉ−ｂ）ＲＲＲ （但し、式中Ｒ，ｌ、Ｍｅは上記と同様の意味を示す。
）
一方、上記式（Ｉ［）で表わされる両末端がヒドロキシ
シリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンは、水
又はシラノール含有化合物を停止側としてジオルガノシ
クロポリシロキサンをアルカリ触媒もしくは酸触媒によ
り平衡化するという公知の方法で容易に得ることができ
る。なお、式（ＩＩ）中ｍは５〜３０００の整数である
が、好ましくは１０〜１０００の整数である。
シリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンは、水
又はシラノール含有化合物を停止側としてジオルガノシ
クロポリシロキサンをアルカリ触媒もしくは酸触媒によ
り平衡化するという公知の方法で容易に得ることができ
る。なお、式（ＩＩ）中ｍは５〜３０００の整数である
が、好ましくは１０〜１０００の整数である。
次に、（Ｃ）成分の下記一般式（ＩＩＩ）ＲＲＲ
で表わされる片末端がアルコキシシリル基で封鎖された
ジオルガノポリシロキサンは、本発明の縮合型硬化性シ
リコーン組成物の必須成分であり、この成分の添加によ
り低弾性率、低硬度、高伸張を達成することができ、か
つ遊離のシリコーンオイルを減少させることが可能とな
る。これはこの片端末にのみ官能基を有するオイルが硬
化する際、架橋に組み込まれながら、片端末がフリーで
あるため架橋密度を上昇させず、そのため硬度が上がら
ないためと考えられる。なお、上記式中Ｒ’、Ｒ。
ジオルガノポリシロキサンは、本発明の縮合型硬化性シ
リコーン組成物の必須成分であり、この成分の添加によ
り低弾性率、低硬度、高伸張を達成することができ、か
つ遊離のシリコーンオイルを減少させることが可能とな
る。これはこの片端末にのみ官能基を有するオイルが硬
化する際、架橋に組み込まれながら、片端末がフリーで
あるため架橋密度を上昇させず、そのため硬度が上がら
ないためと考えられる。なお、上記式中Ｒ’、Ｒ。
Ｑ、、Ｑ、は上記と同様の意味を示し、ｎは５〜３００
０の整数であるが、好ましい範囲は１０〜１０００であ
る。
０の整数であるが、好ましい範囲は１０〜１０００であ
る。
この式（ＩＩＩ）で表わされるジオルガノポリシロキサ
ンの合成方法は、基本的には上記式（Ｉ）で表わされる
ジオルガノポリシロキサンの合成法と同様であり、いく
つかの方法がある。例えば末端がビニル基及びトリアル
キルシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンに
上述した式（Ｉ１）で表わされるシランを白金触媒を用
いてハイドロシリレーション反応することにより、例え
ば下記式（ＩＩＩ−ａ）のようなジオルガノポリシロキ
サンを得ることができる。
ンの合成方法は、基本的には上記式（Ｉ）で表わされる
ジオルガノポリシロキサンの合成法と同様であり、いく
つかの方法がある。例えば末端がビニル基及びトリアル
キルシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンに
上述した式（Ｉ１）で表わされるシランを白金触媒を用
いてハイドロシリレーション反応することにより、例え
ば下記式（ＩＩＩ−ａ）のようなジオルガノポリシロキ
サンを得ることができる。
ＲＲＲ
（ＭｅＯ）ｉｓｊｃＨｚｃＨｚｓｉ−（ＯＳｉ）ｎ−Ｏ
ＳｉＯ５ｉＲ：Ｉ（Ｉ［［ａ）ＲＲＲ （但し、Ｒ，ｎ及びＭｅは上記と同様の意味を示す。） また、上述した弐（Ｉ−ｂ）のジオルガノポリシロキサ
ンを得る方法と同様に末端がジメチルヒドロキシシリル
基等及びトリアルキルシリル基等で封鎖されたジオルガ
ノポリシロキサンと、上述した式（ｉｖ）で表わされる
３官能又は４官能アルコキシシランとの縮合反応を行な
って、例えば下記式（Ｉｎ−ｂ）で表わされるジオルガ
ノポリシロキサンを得ることができる。
ＳｉＯ５ｉＲ：Ｉ（Ｉ［［ａ）ＲＲＲ （但し、Ｒ，ｎ及びＭｅは上記と同様の意味を示す。） また、上述した弐（Ｉ−ｂ）のジオルガノポリシロキサ
ンを得る方法と同様に末端がジメチルヒドロキシシリル
基等及びトリアルキルシリル基等で封鎖されたジオルガ
ノポリシロキサンと、上述した式（ｉｖ）で表わされる
３官能又は４官能アルコキシシランとの縮合反応を行な
って、例えば下記式（Ｉｎ−ｂ）で表わされるジオルガ
ノポリシロキサンを得ることができる。
Ｒ１？ Ｒ
（Ｍｅｎ） ｚＳｉＯ５ｉ−（ＯＳｉ） 、、−０５ｉ
Ｏ５ｉＲ３（ｍ −ｂ ）ＲＲＲ （但し、Ｒ，ｎ及びＭｅは上記と同様の意味を示す。） なお、上記反応の原料となる片末端ジメチルビニル基あ
るいはジメチルヒドロキシシリル基を有するポリマーは
、例えば、トリメチルシロキシリチウムを開始剤として
Ｌ３，５−トリス（３，３，３−トリフルオロプロピル
）トリメチルシクロトリシロキサンあるいはへキサメチ
ルシクロトリシロキサン等の環状シロキサン三量体を加
熱し、又はテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキサイ
ド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒の存在下に比較
的低温に於て開環重合し、ジメチルビニルクロルシラン
あるいは酢酸で中和することによって得られる。
Ｏ５ｉＲ３（ｍ −ｂ ）ＲＲＲ （但し、Ｒ，ｎ及びＭｅは上記と同様の意味を示す。） なお、上記反応の原料となる片末端ジメチルビニル基あ
るいはジメチルヒドロキシシリル基を有するポリマーは
、例えば、トリメチルシロキシリチウムを開始剤として
Ｌ３，５−トリス（３，３，３−トリフルオロプロピル
）トリメチルシクロトリシロキサンあるいはへキサメチ
ルシクロトリシロキサン等の環状シロキサン三量体を加
熱し、又はテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキサイ
ド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒の存在下に比較
的低温に於て開環重合し、ジメチルビニルクロルシラン
あるいは酢酸で中和することによって得られる。
また、トリメチルヒドロキシシランを開始剤として特公
昭４５−１０７０号公報に記載されている様なケイ素五
配位化合物、例えば の存在下において、０〜１００°Ｃの温度範囲でアセト
ニトリル等の極性溶媒を用い、トリメチルシロキシリチ
ウムを開始剤として１．３．５− ）リス（３，３゜３
−トリフルオロプロピル）トリメチルシクロトリシロキ
サンあるいはへキサメチルシクロトリシロキサン等の環
状シロキサン三量体を開環重合し、ジメチルビニルクロ
ルシランあるいは酢酸で中和することによって得られる
。
昭４５−１０７０号公報に記載されている様なケイ素五
配位化合物、例えば の存在下において、０〜１００°Ｃの温度範囲でアセト
ニトリル等の極性溶媒を用い、トリメチルシロキシリチ
ウムを開始剤として１．３．５− ）リス（３，３゜３
−トリフルオロプロピル）トリメチルシクロトリシロキ
サンあるいはへキサメチルシクロトリシロキサン等の環
状シロキサン三量体を開環重合し、ジメチルビニルクロ
ルシランあるいは酢酸で中和することによって得られる
。
更に、式（Ｉ［）で表わされるジオルガノポリシロキサ
ンは、上述したような定量的に片末端の得られる合成方
法によって得られるものばかりでなく、Ｃ１ｈ・ＣＨ（
Ｒｚ）ＳｉＯ＋７□及びＲ１５ｉＯｔ／ｚを末端基、あ
るいは（ＨＯ）ＲｚＳｉＯ＋ｉ□及びＲｚＳｉＯＩｉ□
等を末端基としてオクタメチルシクロテトラシロキサン
のアルカリ触媒又は酸触媒による平衡化によって得られ
る平均的な片末端オイルも同様に使用することが可能で
ある。
ンは、上述したような定量的に片末端の得られる合成方
法によって得られるものばかりでなく、Ｃ１ｈ・ＣＨ（
Ｒｚ）ＳｉＯ＋７□及びＲ１５ｉＯｔ／ｚを末端基、あ
るいは（ＨＯ）ＲｚＳｉＯ＋ｉ□及びＲｚＳｉＯＩｉ□
等を末端基としてオクタメチルシクロテトラシロキサン
のアルカリ触媒又は酸触媒による平衡化によって得られ
る平均的な片末端オイルも同様に使用することが可能で
ある。
上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分の配合量はこ
れらの合計量に対しくＡ）成分と（Ｂ）成分は各々０〜
９０％（重量％、以下同じ）であるが、（Ａ）成分と（
Ｂ）成分の合計量は２５〜９０％、（Ｃ）成分は１０〜
７５％とすることが好ましい。
れらの合計量に対しくＡ）成分と（Ｂ）成分は各々０〜
９０％（重量％、以下同じ）であるが、（Ａ）成分と（
Ｂ）成分の合計量は２５〜９０％、（Ｃ）成分は１０〜
７５％とすることが好ましい。
即ち、本発明の硬化性シリコーン組成物は上述したよう
に、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分のいずれか一方又は両
方の成分に（Ｃ）成分を添加したものであるが、（Ａ）
成分と（Ｃ）成分を組み合。
に、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分のいずれか一方又は両
方の成分に（Ｃ）成分を添加したものであるが、（Ａ）
成分と（Ｃ）成分を組み合。
わせた組成物とすることにより、高伸長率を有する一液
湿気硬化型の組成物を得ることができ、また、（Ｂ）成
分と（Ｃ）成分を組み合わせた組成物とすることにより
、・・ゲル状の硬化物となる組成物を得ることができ、
更に（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の３成分を
組み合わせることにより、タンポ材料等として好適に使
用される低硬度の硬化物を与える組成物を得ることがで
きるもので、本発明の硬化性シリコーン組成物はこれら
成分の組み合わせにより種々の用途に適応可能である。
湿気硬化型の組成物を得ることができ、また、（Ｂ）成
分と（Ｃ）成分を組み合わせた組成物とすることにより
、・・ゲル状の硬化物となる組成物を得ることができ、
更に（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の３成分を
組み合わせることにより、タンポ材料等として好適に使
用される低硬度の硬化物を与える組成物を得ることがで
きるもので、本発明の硬化性シリコーン組成物はこれら
成分の組み合わせにより種々の用途に適応可能である。
この場合、（Ａ）成分と（Ｃ）成分とを組み合わせる場
合において、（Ａ）成分と（Ｃ）成分の割合は重量比で
９０〜２５：１０〜７５とすることが好ましく、また（
Ｂ）成分と（Ｃ）成分を組み合わせる場合において、（
Ｂ）成分と（Ｃ）成分との割合も重量比で９０〜２５：
１０〜７５とすることが好ましく、更に（Ａ）成分、（
Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の３成分を組み合わせる場合に
おいて、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量と（Ｃ）成分
との割合も重量比で９０〜２５：１０〜７５とすること
が好ましい。
合において、（Ａ）成分と（Ｃ）成分の割合は重量比で
９０〜２５：１０〜７５とすることが好ましく、また（
Ｂ）成分と（Ｃ）成分を組み合わせる場合において、（
Ｂ）成分と（Ｃ）成分との割合も重量比で９０〜２５：
１０〜７５とすることが好ましく、更に（Ａ）成分、（
Ｂ）成分及び（Ｃ）成分の３成分を組み合わせる場合に
おいて、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量と（Ｃ）成分
との割合も重量比で９０〜２５：１０〜７５とすること
が好ましい。
本発明の縮合型硬化性シリコーン組成物には上述したジ
オルガノポリシロキサン成分を硬化させるための硬化触
媒を配合することができるが、この硬化触媒としては、
一般に縮合型−シリコーンＲＴＶに用いられているもの
であれば良く、ジブチル錫ジラウレート、ジプチル錫ジ
ベンジルマレート、ジブチル錫ジオクトエート、ステア
リン酸鉄、オクチル酸鉛等の有機酸の金属塩、テトライ
ソプロピルチタネート等のチタン酸エステル、チタンア
セチルアセトナート等のチタンキレート化合物などある
いはこれらの混合物が例示される。
オルガノポリシロキサン成分を硬化させるための硬化触
媒を配合することができるが、この硬化触媒としては、
一般に縮合型−シリコーンＲＴＶに用いられているもの
であれば良く、ジブチル錫ジラウレート、ジプチル錫ジ
ベンジルマレート、ジブチル錫ジオクトエート、ステア
リン酸鉄、オクチル酸鉛等の有機酸の金属塩、テトライ
ソプロピルチタネート等のチタン酸エステル、チタンア
セチルアセトナート等のチタンキレート化合物などある
いはこれらの混合物が例示される。
この配合量はそれが少なすぎると硬化触媒としての機能
が充分発揮されずに硬化時間が長くなり、ゴム層の深部
での硬化が不十分となる場合があり、多すぎるとこの組
成物の保存性が悪くなり、硬化した後の耐熱性も低下す
る場合があるので（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分の合計１
００重量部に対し０．０１〜１０重量部の範囲とするこ
とが好ましく、特に０．１〜５重量部の範囲とするのが
よい。
が充分発揮されずに硬化時間が長くなり、ゴム層の深部
での硬化が不十分となる場合があり、多すぎるとこの組
成物の保存性が悪くなり、硬化した後の耐熱性も低下す
る場合があるので（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分の合計１
００重量部に対し０．０１〜１０重量部の範囲とするこ
とが好ましく、特に０．１〜５重量部の範囲とするのが
よい。
また、本発明の組成物の特性を向上させる目的で煙霧質
シリカ、沈降性シリカ、及びこれらの疎水化物、更に補
強性充填材、沈降防止剤、電気伝導性の目的でカーボン
ブラック等が配合でき、そのほか石英粉、溶融石英、球
状シリカ、珪藻土、ゼオライト、炭酸カルシウム、二酸
化チタン、酸化鉄、アルミナ、球状アルミナ、水酸化ア
ルミニラム、窒化アルミニウム、硫酸マグぶシウム等が
準補強性充填材、増量剤、熱伝導性充填材の目的で、ま
た鉛、炭酸鉛、水酸化鉛等の鉛化合物が放射線遮蔽など
の目的で用いられる。更に、本発明の組成物は縮合硬化
型であるため、硬化を促進させ、あるいは深部硬化を良
好にさせるという目的で、水又はアルコール類（メタノ
ール、エタノール、プロパツール、メチルセロソルブ等
）ヲ添加することは任意とされる。そのほか本発明の目
的を損なわない範囲において、無機顔料、有機染料等の
着色剤、酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、ベン
ゾトリアゾール、白金化合物等の耐熱性、難燃性向上荊
の添加も可能である。なお、本発明の組成物の硬化表面
にタックが出る場合には、トリメトキシシラン、トリエ
トキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキシシラン等の各種シラン、ある
いはこれらの加水分解物を適宜添加し、これを解消する
ことが可能であるが、多く添加した場合には本発明の特
徴である低弾性・低硬度、高伸長の特性を得ることがで
きなくなるので、これらの添加量は（Ａ）成分、（Ｂ）
成分及び（Ｃ）成分の合計量１００重量部に対し０．０
５〜２重量部とすることが好ましい。
シリカ、沈降性シリカ、及びこれらの疎水化物、更に補
強性充填材、沈降防止剤、電気伝導性の目的でカーボン
ブラック等が配合でき、そのほか石英粉、溶融石英、球
状シリカ、珪藻土、ゼオライト、炭酸カルシウム、二酸
化チタン、酸化鉄、アルミナ、球状アルミナ、水酸化ア
ルミニラム、窒化アルミニウム、硫酸マグぶシウム等が
準補強性充填材、増量剤、熱伝導性充填材の目的で、ま
た鉛、炭酸鉛、水酸化鉛等の鉛化合物が放射線遮蔽など
の目的で用いられる。更に、本発明の組成物は縮合硬化
型であるため、硬化を促進させ、あるいは深部硬化を良
好にさせるという目的で、水又はアルコール類（メタノ
ール、エタノール、プロパツール、メチルセロソルブ等
）ヲ添加することは任意とされる。そのほか本発明の目
的を損なわない範囲において、無機顔料、有機染料等の
着色剤、酸化セリウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、ベン
ゾトリアゾール、白金化合物等の耐熱性、難燃性向上荊
の添加も可能である。なお、本発明の組成物の硬化表面
にタックが出る場合には、トリメトキシシラン、トリエ
トキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキシシラン等の各種シラン、ある
いはこれらの加水分解物を適宜添加し、これを解消する
ことが可能であるが、多く添加した場合には本発明の特
徴である低弾性・低硬度、高伸長の特性を得ることがで
きなくなるので、これらの添加量は（Ａ）成分、（Ｂ）
成分及び（Ｃ）成分の合計量１００重量部に対し０．０
５〜２重量部とすることが好ましい。
本発明の硬化性シリコーン組成物は、上述した成分を混
合して一液型又は二液型として建築用シーラント、食品
陳列用モデル、タンポ印剛材料、ボッティング剤などに
好適に使用することができる。
合して一液型又は二液型として建築用シーラント、食品
陳列用モデル、タンポ印剛材料、ボッティング剤などに
好適に使用することができる。
［発明の効果〕
以上説明したように、本発明の硬化性シリコーン組成物
は、成分の選択により低弾性・低硬度あるいは高伸長を
有するエラストマーないしはゲル状硬化物を与え、使用
の際にオイルのにじみや分離が生じ難いものであるので
、これらオイルのにじみや分離が問題となるタンポ材料
やシーラントとして好適に使用されるほか、広範囲な用
途を有するものである。
は、成分の選択により低弾性・低硬度あるいは高伸長を
有するエラストマーないしはゲル状硬化物を与え、使用
の際にオイルのにじみや分離が生じ難いものであるので
、これらオイルのにじみや分離が問題となるタンポ材料
やシーラントとして好適に使用されるほか、広範囲な用
途を有するものである。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に示す
が、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
〔実施例１〜７、比較例１〜３〕
下記に示すジメチルポリシロキサンと第１表に示す成分
を同表に示す配合量で混合して組成物を調製し、これら
の組成物を２５°Ｃ１５０％ＲＨ。
を同表に示す配合量で混合して組成物を調製し、これら
の組成物を２５°Ｃ１５０％ＲＨ。
４８時間の条件で硬化した。得られた硬化物について硬
度、表面タックの有無、オイルにじみの有無を評価した
。結果を第１表に併記する。
度、表面タックの有無、オイルにじみの有無を評価した
。結果を第１表に併記する。
ジメチルポリシロキサン ■−１）
下記一般式
％式％）
（ｐは整数で２５゛ｃでの粘度が５０００ｃｐ）ジメチ
ルポリシロキサン ■−１） 下記一般式 ％式％） （ｑは整数で２５℃での粘度が５０００ｃｐ）ジメチル
ポリシロキサン ｌｌ−１） 下記一般式 ％式％ （ｒは整数で２５℃での粘度が５０００ｃｐ）〔実施例
８．９、比較例４〕 下記に示すジメチルポリシロキサンと第２表に示す成分
を同表に示す配合量で混合して組成物を調製し、これら
の組成物を２０℃１５０％ＲＨ７日間の条件で硬化した
。得られた硬化物について硬さ、伸び、引張り強さを測
定した。
ルポリシロキサン ■−１） 下記一般式 ％式％） （ｑは整数で２５℃での粘度が５０００ｃｐ）ジメチル
ポリシロキサン ｌｌ−１） 下記一般式 ％式％ （ｒは整数で２５℃での粘度が５０００ｃｐ）〔実施例
８．９、比較例４〕 下記に示すジメチルポリシロキサンと第２表に示す成分
を同表に示す配合量で混合して組成物を調製し、これら
の組成物を２０℃１５０％ＲＨ７日間の条件で硬化した
。得られた硬化物について硬さ、伸び、引張り強さを測
定した。
測定した結果を第２表に併記する。
ジメチルボ シロキサン ｍ−２）
下記一般式
％式％
（Ｓは整数で２５°Ｃでの粘度が８００ｃｐ）ジメチル
ポリシロキサン ｌ−２） 下記一般式 ％式％）
ポリシロキサン ｌ−２） 下記一般式 ％式％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記（Ａ）成分と（Ｂ）成分のいずれか一方又は両
方と、下記（Ｃ）成分とを主成分としてなることを特徴
とする硬化性シリコーン組成物。 （Ａ）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中Ｒは炭素数１〜８の置換又は非置換の１価
炭化水素基、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基又はア
ルコキシ置換アルキル基、Ｑ＿１、Ｑ＿２はそれぞれ炭
素数１〜８の２価炭化水素基又は酸素原子、ａは２又は
３、ｌは５〜３０００の整数である。） で表わされるジオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、式中Ｒは上記と同様の意味を示し、ｍは５〜３
０００の整数である。） で表わされるジオルガノポリシロキサン、 （Ｃ）下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但し、式中Ｒ、Ｒ＾１、Ｑ＿１、Ｑ＿２及びａは上記
と同様の意味を示し、ｎは５〜３０００の整数である。 ）で表わされるジオルガノポリシロキサン。 ２、請求項１記載の硬化性シリコーン組成物を硬化して
なる硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2117077A JP2550749B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | 硬化性シリコーン組成物及び硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2117077A JP2550749B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | 硬化性シリコーン組成物及び硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0413767A true JPH0413767A (ja) | 1992-01-17 |
| JP2550749B2 JP2550749B2 (ja) | 1996-11-06 |
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ID=14702834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2117077A Expired - Fee Related JP2550749B2 (ja) | 1990-05-07 | 1990-05-07 | 硬化性シリコーン組成物及び硬化物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2550749B2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11193330A (ja) * | 1997-10-15 | 1999-07-21 | Dow Corning Sa | 置換されたシルエチレン基で部分的に末端をブロックされたポリジオルガノシロキサンの製造方法 |
| WO2002092693A1 (fr) * | 2001-05-14 | 2002-11-21 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Composition de silicone thermoconductrice |
| JP2004269819A (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-30 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP2007177001A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性シリコーングリース組成物 |
| JP2011219664A (ja) * | 2010-04-13 | 2011-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温湿気増粘型熱伝導性シリコーングリース組成物 |
| US8101677B2 (en) | 2005-09-30 | 2012-01-24 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Multi-component room-temperature-curable silicone rubber composition |
| JP2012052137A (ja) * | 2011-11-28 | 2012-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 熱伝導性シリコーングリース組成物 |
| WO2013058293A1 (en) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Multi-component room-temperature-curable silicone elastomer composition |
| JP2013091683A (ja) * | 2011-10-24 | 2013-05-16 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温湿気増粘型熱伝導性シリコーングリース組成物 |
| WO2013100175A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Multi-component type curable silicone rubber composition, material for electronic parts using such, and solar cell module |
| WO2020203297A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | ダウ・東レ株式会社 | 多成分型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、熱伝導性部材および放熱構造体 |
| WO2020241368A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及びその硬化物からなる光学部材 |
| WO2020241369A1 (ja) | 2019-05-31 | 2020-12-03 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及びその硬化物からなる光学部材 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2878632B1 (en) | 2012-07-27 | 2017-04-12 | Momentive Performance Materials Japan LLC | Room-temperature-curable polyorganosiloxane composition and electric/electronic apparatus |
Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| JPS4935813A (ja) * | 1972-08-07 | 1974-04-03 | ||
| JPS528342A (en) * | 1975-06-30 | 1977-01-22 | Rothmayer Karl Heinz | Ski boot and binding for ski boot |
| JPS58102235A (ja) * | 1981-12-15 | 1983-06-17 | Toray Ind Inc | 湿し水不要平版印刷版用版面修正液 |
| JPS62252456A (ja) * | 1986-04-24 | 1987-11-04 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4898910A (en) * | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
-
1990
- 1990-05-07 JP JP2117077A patent/JP2550749B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
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| US4898910A (en) * | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
| JPH02133490A (ja) * | 1988-09-26 | 1990-05-22 | Dow Corning Corp | シリコーンシーラント製造方法 |
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| US8101677B2 (en) | 2005-09-30 | 2012-01-24 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Multi-component room-temperature-curable silicone rubber composition |
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| US8017684B2 (en) | 2005-12-27 | 2011-09-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Heat conductive silicone grease compositions |
| JP2011219664A (ja) * | 2010-04-13 | 2011-11-04 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 室温湿気増粘型熱伝導性シリコーングリース組成物 |
| US8754165B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Heat-conductive silicone grease composition |
| WO2013058293A1 (en) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Multi-component room-temperature-curable silicone elastomer composition |
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| WO2013100175A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Multi-component type curable silicone rubber composition, material for electronic parts using such, and solar cell module |
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