JPH0412318B2 - - Google Patents

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JPH0412318B2
JPH0412318B2 JP56035149A JP3514981A JPH0412318B2 JP H0412318 B2 JPH0412318 B2 JP H0412318B2 JP 56035149 A JP56035149 A JP 56035149A JP 3514981 A JP3514981 A JP 3514981A JP H0412318 B2 JPH0412318 B2 JP H0412318B2
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JP
Japan
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hydrogenation
butene
methyl
aggregate
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JP56035149A
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Derian Misheru
Kozan Jan
Toruku Berunaaru
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ANSUCHI FURANSE DEYU PETOROORU
Original Assignee
ANSUCHI FURANSE DEYU PETOROORU
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Publication date
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Publication of JPS56136894A publication Critical patent/JPS56136894A/ja
Publication of JPH0412318B2 publication Critical patent/JPH0412318B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/023—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for spark ignition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/02—Gasoline
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Constitution Of High-Frequency Heating (AREA)
  • Sorption Type Refrigeration Machines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、高オクタン価を示しかつオレフイン
系炭化水素の含有度が低いか又は０であるガソリ
ン留分の製造方法に関する。 炭化水素のガソリンの製造に関する公知の方法
においては、熱分解法が重要な役割を果たしてい
る。特にスチーム・クラツキング、接触分解及び
コーキングである。こうして炭化水素のスチー
ム・クラツキングは、エチレンのほかに、C5又
は炭素数５以上の炭化水素（以下C5 +と記す）留
分（例えば150−220℃の蒸留の終留点をもつC5 +
留分）の種々の生成物を得ることを可能にする。 従来の処理法は、これらの留分のうちで最も不
飽和な炭化水素、特にジオレフイン系炭化水素と
アルケニル芳香族炭化水素を、モノ・オレフイン
系炭化水素とアルキル芳香族炭化水素の飽和炭化
水素への実際の変換なしに、選択的に水素添加す
ることからなる。ある場合には、C5留分のみを
処理し、C6〜C8炭化水素を予め分離し、芳香族
炭化水素の製造のために取つておく。他の場合に
は、この水素添加を付するのは、C5 +留分の全体
である。 かくして、モノ・オレフイン濃度が高くてオク
タン価が十分に満足できるとはいえないガソリン
を得る。なぜならば、もしリサーチ法オクタン価
（F1）が高いと、モーター法オクタン価（F2）が
中程度なものであるからである。これは単味オク
タン価（F1）が95に近く、単味オクタン価（F2）
が約80にすぎないC5留分の場合に特にそうであ
る。 他のガソリン源は、接触分解のガソリン、例え
ば流動床接触分解（FCC）のガソリンからなる。
このガソリンは、モノ・オレフインに富み、ほと
んどジオレフイン及びアルケニル芳香族系炭化水
素を含まない。従つて、このガソリンはスチー
ム・クラツキングのガソリンに適用されるような
選択的水素添加を受ける必要もなく、そのままで
使用できる。 その上、モノ・オレフインを含むC5留分を、
酸性触媒の存在下でアルコールと反応せしめるこ
とにより、変成しうることがわかる。すなわち、
不飽和二重結合に加わつている一個の３級炭素原
子を持つC5モノ・オレフインすなわちメチル−
２−ブテン−１とメチル−２−ブテン−２は、か
なり選択的な方法で反応し、エーテルを生ずる。
この操作は二重に利点がある。すなわち： 一方では、低いモーター法オクタン価
（NOM）オレフインを、高いNOMエーテルに変
えることにより、（NOM）を増大する。他方で
は、オレフイン含有度を減らすことにより、全体
の鉛に対する感受性を改良する。これは、多くの
国々で、添加剤としての鉛のガソリン中での含有
度を低下させることを要求していることからみて
興味深い事実である。 通常「リサーチ法」オクタン価と「モーター
法」オクタン価が測定されるが、モーター法オク
タン価がより現実に近く、かつエンジンの現実的
な要求に合致していることが、実際に認められ
る。かくして、ドイツ連邦共和国ではリサーチ法
オクタン価の他に、新しい規制により、更にモー
ター法オクタン価が義務づけられている。同様
に、アメリカ合衆国では、オクタン価の平均すな
わち、F1＋F2／２が考慮されている。 メチル−２−ブテン−１（M2B1）と、メチル
−２−ブテン−２（M2B2）のｔ−アミル・メチ
ル・エーテルへの変換によつて、ガソリン又は
C5留分を変成することが、すでに提案されてい
る。例えば英国特許第1176620号、米国特許第
3482952号及び仏国特許第2411881号においてであ
る。この仏国特許は、ナフサ又はより重質の炭化
水素留分のスチーム・クラツキングの結果により
一部水素添加されたガソリンへのこの方法の適用
を提案している。この一部水素添加されたガソリ
ン留分は、メタノールと反応させるC5留分を供
給するために蒸留される。 スチーム・クラツキングに由来するC5留分
（又はこのような留分を含むガソリン）の部分的
水素添加は、選択的水素添加とも呼ばれるが、脂
肪族ジオレフイン及びC5脂環式ジオレフインの
少くとも90％を、モノ・オレフインに変える。モ
ノ・オレフイン（最初からのもの＋ジオレフイン
から形成したもの）の変換は、それ自体少いか０
である。例えば、最大で10−20％程度である。 その結果、このような留分をアルコールでエー
テル化すると、エーテルメタノールから出発した
場合はｔ−アルミ・メチル・エーテルすなわち
（TAME）を含むC5留分と、高い割合のモノ・オ
レフイン、本質的にはアルコールと反応しなかつ
たｎ−モノ・オレフイン及びシクロ・モノ・オレ
フインとを得ることになる。 存在するM2B1及びM2B2、並びに潜在する
M2B1及びM2B2（潜在するとはイソプレンの部分
水添添加から誘導されることをいう）が、飽和炭
化水素に変換しないか、又はそのような炭化水素
に10％以下好ましくは５％以下変換するような方
法で、かつ他のオレフイン（モノ及びジオレフイ
ン）が、30％以上好ましくは50〜90％飽和炭化水
素に変換するような方法で、熱分解のC5留分
（あるいは後にこのような留分から、C5留分を取
出すという条件で同留分を含むガソリン）を、よ
り高度に水素化処理するのが有利であることを見
出した。例えばTAMEのような所望のエーテル
に変換可能なあらゆるモノ・オレフインを実質上
まだ含んでおり、かつかくのごとくに得られかつ
著しく水素添加されたC5留分（場合によつては
ガソリンがもし水素添加に付されたのであれば、
さらにガソリンからこの留分を分離した後で）
は、次にそれ自体公知の方法で、アルコールでエ
ーテル化される。かくして、大きい割合のエーテ
ル及び飽和炭化水素と、小さい割合、通常20重量
％以下、例えば20〜10重量％のオレフイン系炭化
水素とを含む。C5留分を得る。これが第一の利
点である。この留分は、接触分解に由来するモ
ノ・オレフインに富む。C5留分を直接エーテル
化した時に得られるか、又はスチーム・クラツキ
ングのガソリンの従来からの選択的水素添加によ
り得られた留分のモーター法オクタン価より高い
価を示す。これが第２の利点である。 この発明においてなされた比較的強度の水素添
加の機構は、多く、次の証明された事実に基づい
ている。すなわちジオレフインはほとんど完全に
水素添加されてモノ・オレフインになり、ペンテ
ン−１又はメチル−３−ブテン−１型の末端モ
ノ・オレフインは、大きな割合でｎ−ペンテン並
びにシクロペンテンの部分的水素添加を伴なつ
て、ペンテン−２又は、メチル−２−ブテン−２
にそれぞれ異性化される。実験の結果、熱分解
C5留分の弱点であるモーター法オクタン価の改
善、並びにエーテル化可能なM2B1とM2B2含有
度の増加をもたらし、従つてエーテル化によるオ
クタンの追加改善ということになる。 考慮しなければならない他の重要点は、次の通
りである。TAMEに基づくオクタン価の改良の
効果は、この化合物を飽和炭化水素と混合した時
の方が、エチレン系炭化水素と混合した時よりは
るかに大きいことが証明された。従つて、本発明
によりTAMEの添加のより高い効果が得られる。 流動床にはほとんどジオレフインはない。従つ
て水素添加反応は、主に鎖状オレフインの異性化
と水素添加、またはメチル３−ブテン−１の異性
化である。このことはかなりな利点をもたらす。 公知の触媒は、この水素添加を実行するには、
すべて同等というわけではない。パラジウム触媒
は比較的厳しい操作条件下で使用されるという条
件に、特に適しているということがわかつた。こ
の触媒は、通常0.2〜２重量％のパラジウムと、
担体、例えばアルミナ又はシリカとにより形成さ
れる。 同様にニツケル触媒でも操作することができ
る。好ましい操作方法は、少くともニツケル触媒
床続いて少くともパラジウム触媒床を使用するこ
とからなる。 水素添加方法の条件は、上に定義した所望の変
換をしうるような方法で選ぶ。いくつかの単純な
実験により、それぞれの特殊な場合に、条件を最
良に決めることが可能になる。水素添加条件は、
少なくとも130℃好ましくは150℃の反応帯域の出
口温度を伴つて50〜200℃の温度で、５〜60バー
ル好ましくは20〜50バールの圧力下に、水素添加
触媒１容積当たり0.5〜10好ましくは２〜４容積
の液体仕込物の毎時流量（VVH）である。 これらの操作変数は、密接な関係があるのはあ
きらかであり、このためにより厳密にこれらを設
定するのは困難である。他の点がすべて同じなら
ば、触媒が強く作用すればするほど、水素の温度
と圧力が高ければなるほど、仕込物の速度が遅け
れば遅いほど、水素添加は高度になる。反応帯域
の入口あるいは選ばれた地点で反応熱の除去のた
めの公知の方法、例えば水素添加された生成物の
再循環によつて、１個又は複数の連続した触媒床
を用いて操作することができる。 アルコール例えばC1〜C4の脂肪族アルコール
好ましくはメタノール又はエタノールを用いての
エーテル化反応は、それ自体公知の条件で、すな
わち反応体を少くとも一部液相に維持するために
50〜120℃の温度及び十分な圧力で実行する。メ
チル−２−ブテン−１とメチル−２−ブテン−２
の全体の変換率は、例えば40〜90％又はそれ以上
である。当量モル又は異なる割合の反応体を用い
て操作することができる。エーテル化帯域の出口
で、未変換アルコールを、例えば分留又は洗浄に
よつて、分離させることができる。 エーテル化触媒は、酸性触媒であり好ましくは
固形のイオン変換樹脂である。最良の結果は、固
形の巨大多孔質スルホン酸樹脂、例えば、米国特
許第3037052号に記載されているものを用いて得
られる。 常套の技術、例えば固定床又は分散床、１個又
は複数の床の触媒を用いて、場合によつては得ら
れた生成物又は未変換物の一部を、そのままでも
加熱又は冷却後でも、循環させて操作を行うこと
ができる。好ましい操作法は反応体をまず、触媒
の膨張床の反応器内に通し、次に触媒の固定床の
反応器内に過すことである。かくして触媒の最高
の選択度と長い寿命を得る。 アルコールと反応オレフイン（M2B1とM2B2）
は、公知の技術に従つて当量モルの割合で、又は
一方が他方に対して多い割合で使用しうる。 得られた生成物の分留は、どんな方法でも実行
できるが、同様に反応器の流出物をそのままガソ
リンの構成成分として使用できる。この方法は上
で見たように好ましいとさえいえる。 本発明がより特別に適用されるC5留分は、水
素添加前に（水素添加が、すでに単離されたC5
留分上、又はC5炭化水素を含むより多量の留分
上において生じる前に。この場合、C5留分を水
素添加後かつエーテル化前に単離させる）、少く
とも次の炭化水素（イソプレン＋M2B2＋M2B1）
の全体の少くとも10モル％と、前記のものとは別
の少なくとも10％のモノオレフイン及びC5ジオ
レフインとを含む。水素添加後、M2B1＋M2B2
含有度は、通常少くとも15重量％、通常は15〜40
重量％である。 エーテル化後、C5留分は、例えば40〜70％の
飽和炭化水素、５〜30％のオレフイン系炭化水素
15〜30％のエーテル及び２〜10％のアルコールを
含む。好ましくはアルコールはメタノールで、エ
ーテルはTAMEである。 実施例 １ スチーム・クラツキングC5留分から出発し、
アルミナに0.3重量％パラジウムを担持した固定
床の触媒の存在下で、該留分を水素添加した（比
表面積：80m2／ｇ）。Ａ，Ｂ及びＣの操作条件の
３つの組合せを選んだ。これらは多かれ少なか
れ、水素添加を促進した（表）。ＢとＣの組合
せのみが本発明に相当した。Ａの場合、従来の水
素添加に相当する。水素添加の仕込物を、各生成
物の組成を表に示す。水素添加生成物の重量収
率は、３つの場合にほとんど定量的である。 本発明に相当する上記操作条件Ｂ及びＣでC5
留分の水素添加を行なつた結果、集合物(B)の飽和
炭化水素への変換率は条件Ｂで39.5％、条件Ｃで
40.4％であり、集合物(A)の飽和炭化水素への変換
率は９％であつた。
【表】
【表】 水素添加されたC5留分は、次に液相で操作し
て連続した２つの反応器を含む配置に従つてエー
テル化された。第１反応器はこの反応器の入口で
流出物の一部の循環を伴つて、反応体の上昇流に
よつて膨張床において触媒を維持する型である。
第２反応器は、固定床の型である。２つの反応器
において触媒は0.4〜１mmの粒子の形態をした巨
大孔のスルホン酸樹脂（アンバーライト15）であ
る。 平均温度は、第１反応器内では72℃で、第２反
応器内では55℃であつた。メタノール／M2B1＋
M2B2比は、1.3であつた。 このような配置は、例えば仏国特許第2440931
号に記載されている。 表において、組成と生成物A′，B′及びC′の
特徴を示す。
【表】 生成物B′とC′は、生成物A′のMONより高い
MONを示す。 実施例 ２ アルミナにニツケルを担持した触媒の存在下に
スチーム・クラツキングのC5−200℃留分の部分
的水素添加を行つた。 水素添加の生成物を分留し、C5留分（終留
点：60℃）を、実施例１の条件でエーテル化処理
した。 水素添加の仕込物 蒸 留：30−200℃ 臭素価：70 無水マレイン酸価：90 ジオレフイン＋アルケニル芳香族炭化水素
（％）：23 C5（％）：18 硫黄（％）：400PPm 操作条件 10重量％Niのニツケル／アルミナ触媒、圧力
＝45バール、入口温度：90℃、出口温度：170℃、
VVH＝1.6 これらの条件は、ジオレフインとアルケニル芳
香族炭化水素の水素添加の他に、エーテル化でき
ないオレフイン、すなわちシクロペンテンとｎ−
ペンテンの部分的水素添加を可能にするように選
ばれた。 水素添加の最期に蒸留によつて、C5留分を分
離した。 本発明に相当する上記操作条件でC5留分の水
素添加を行なつた結果、集合物(B)の飽和炭化水素
への変換率は40％であり、集合物(A)の飽和炭化水
素への変換率は９％であつた。 結果を表に示す。すなわち、最初のガソリン
中にあるC5炭化水素の分析（１列目）、水素添加
されたガソリンから分離させられたC5留分の分
析（２列目）及びエーテル化後の前記C5留分の
分析（３列目）である。 水素添加の重量収率は、ほとんど定量的であ
る。
【表】 C5〜200℃の全留分の水素添加後に分留された
C5留分において、エーテル化しうるオレフイン
の含有度は分留後水素添加されたC5留分の含有
度より明らかにすぐれているようにみえる。これ
は水素添加と同時に生じるシクロペンタジエンの
二量化によつてC10炭化水素が生じるという事実
に由来する。これらは、水素添加されたガソリン
を、その直後に分留する時に除去される。従つ
て、エーテル化可能なオレフインの相対的な濃度
は、脂環式C5炭化水素の含有度の同時に起こる
著しい減少に伴つて、著しく増す。 このシクロオレフインの除去は、エーテル化後
高オクタン価を得るために有利である。 実施例 ３ アルミナ0.3％パラジウムを担持した触媒の存
在下での接触分解のC5留分（混合物Ａ）を水素
添加し、表の条件で生成物ＢとＣ（ＣはＢより
強く水素添加をうける）を得た。重量収率はほと
んど定量的である。
【表】 かくして、表の生成物を得た。 本発明に相当する上記操作条件Ｂ及びＣでC5
留分の水素添加を行なつた結果、集合物(B)の飽和
炭化水素への変換率は条件Ｂで41.5％、条件Ｃで
42.4％であり、集合物(A)の飽和炭化水素への変換
率は８％であつた。
【表】 表中イソプレン：0.4 混合物Ａと水素化処理の生産物Ｂ及びＣとを、
実施例１と同じ条件でエーテル化した。 表において、各生成物A′，B′及びC′の組成
と特徴を示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 不飽和C5炭化水素留分に由来し、かつ高モ
    ーター法オクタン価及び低オレフイン含有度を示
    すガソリン留分の製造法であつて、前記C5不飽
    和留分はまず水素添加に付され、次に炭素原子１
    〜４個の脂肪族アルコールによつて、メチル−２
    −ブテン−１とメチル−２−ブテン−２のエーテ
    ル化に付される方法において、メチル−２−ブテ
    ン−１とメチル−２−ブテン−２と場合によつて
    はイソプレンとにより形成される集合物(A)の少く
    とも10重量％、並びに集合物(A)のものとは異なる
    C5モノオレフインと場合によつてはC5ジオレフ
    インとにより形成された集合物(B)の少くとも10重
    量％を含有するC5留分から出発すること、及び、
    C5留分の水素添加はニツケル及び／又はパラジ
    ウム系触媒の存在下に少くとも130℃の出口温度
    を伴つて50〜200℃の温度で、５〜60バールの圧
    力下に及び水素添加触媒１容あたり0.5〜10容量
    の液体仕込物の毎時流量なる条件下に行なわれ
    て、集合物(B)の飽和炭化水素への変換率が少くと
    も30％になるように管理され、集合物(A)の飽和炭
    化水素への変換率が多くとも10％になるように維
    持され、ついでメチル−２−ブテン−１とメチル
    −２−ブテン−２のエーテル化が常法によりなさ
    れることを特徴とする方法。 ２ 集合物(A)の５％以下の変換率及び他のモレオ
    レフインとジオレフインにより形成された集合物
    (B)の50〜90％の変換率を可能にするように、水素
    添加が管理される、特許請求の範囲第１項に記載
    の方法。 ３ エーテル化後のオレフイン含有度が20重量％
    以下であるように、水素添加が管理される、特許
    請求の範囲第１又は２項に記載の方法。 ４ エーテル化後のオレフイン含有度が２〜10重
    量％であるように、水素添加が管理される、特許
    請求の範囲第１又は２項に記載の方法。 ５ 不飽和C5炭化水素留分が接触分解のC5留分
    である、特許請求の範囲第１〜４項のいずれか１
    項に記載の方法。 ６ 不飽和C5炭化水素留分がスチーム・クラツ
    キングのC5留分である、特許請求の範囲第１〜
    ４項のいずれか１項に記載の方法。 ７ 前記C5留分を含むガソリンを水素添加に付
    し、少くとも150℃の出口温度を伴つて50〜200℃
    の温度で、５〜60バールの圧力下に及び、水素添
    加触媒１容あたり0.5〜10容量の液体仕込物の毎
    時流量にて操作を行なう、特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ８ メチル−２−ブテン−１とメチル−２−ブテ
    ン−２の15〜40重量％の含有度を得るまで水素添
    加が続けられる、特許請求の範囲第１〜７項のい
    ずれか１項に記載の方法。 ９ 40〜70％の飽和C5炭化水素、５〜30％のC5
    オレフイン炭化水素、15〜30％のエーテル及び２
    〜10％のアルコールを含む生成物を得るような方
    法で、エーテル化後に存在する遊離アルコール
    が、C5留分中に残存させられる、特許請求の範
    囲第１〜８項のいずれか１項記載の方法。
JP3514981A 1980-03-10 1981-03-10 Hydrogenation and etherification of unsaturated c5 hydrocarbon distillate Granted JPS56136894A (en)

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Publication Number Publication Date
JPS56136894A JPS56136894A (en) 1981-10-26
JPH0412318B2 true JPH0412318B2 (ja) 1992-03-04

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EP (1) EP0035935B1 (ja)
JP (1) JPS56136894A (ja)
AT (1) ATE5732T1 (ja)
DE (1) DE3161733D1 (ja)
FI (1) FI68259C (ja)
FR (1) FR2477570A1 (ja)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3538564A1 (de) * 1985-03-23 1986-10-02 EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln Alkyl-tert.-alkyl-ether enthaltende gum-freie kraftstoff-komponenten
LU86280A1 (fr) * 1986-01-29 1987-09-03 Labofina Sa Procede de production d'essence
US5176719A (en) * 1988-04-11 1993-01-05 Mobil Oil Corporation Upgrading C4 mixed hydrocarbons by transhydrogenation and isobutene etherification
GB9027112D0 (en) * 1990-12-13 1991-02-06 British Petroleum Co Plc Etherification
FR2680516B1 (fr) * 1991-08-23 1994-09-02 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'une coupe riche en tertioamylalkylether exempte d'olefines et d'une coupe paraffinique riche en n-pentane.
AU3614793A (en) * 1992-02-07 1993-09-03 Nrg-Technologies, L.P. Composition and method for producing a multiple boiling point ether gasoline component
US6169218B1 (en) 1992-02-10 2001-01-02 Catalytic Distillation Technologies Selective hydrogenation of highly unsaturated compounds in hydrocarbon streams
US5210327A (en) * 1992-05-15 1993-05-11 Uop Etherification with skeletal olefin isomerization
CA2097090A1 (en) * 1992-06-02 1993-12-03 Quang N. Le Process for the production of tertiary alkyl ether rich fcc gasoline
US5276212A (en) * 1992-12-29 1994-01-04 Uop Etherification with intermediate skeletal olefin isomerization
US5321163A (en) * 1993-09-09 1994-06-14 Chemical Research & Licensing Company Multi-purpose catalytic distillation column and eterification process using same
US5595634A (en) * 1995-07-10 1997-01-21 Chemical Research & Licensing Company Process for selective hydrogenation of highly unsaturated compounds and isomerization of olefins in hydrocarbon streams
US5792891A (en) * 1996-02-09 1998-08-11 Catalytic Distillation Technologies Integrated process for the production of tame
US5628880A (en) * 1996-02-12 1997-05-13 Chemical Research & Licensing Company Etherification--hydrogenation process
US5877363A (en) * 1996-09-23 1999-03-02 Catalytic Distillation Technologies Process for concurrent selective hydrogenation of acetylenes and 1,2 butadine in hydrocarbon streams
US6620982B1 (en) * 1998-10-07 2003-09-16 Equistar Chemicals, Lp Method of producing purified cyclopentane
DE102009032915A1 (de) 2009-07-14 2011-03-31 Lurgi Gmbh Verfahren und Anlage zur Herstellung von synthetischen Kraftstoffen
FR2980195B1 (fr) * 2011-09-20 2013-08-23 IFP Energies Nouvelles Procede de separation du pentene-2 d'une coupe c5 contenant du pentene-2 et du pentene-1 par oligomerisation selective du pentene-1
ZA201808597B (en) 2018-02-14 2019-08-28 Indian Oil Corp Ltd Process for etherification of mixed olefinic light naphtha and simultaneous reduction of methanol in the product
CN111500315A (zh) * 2020-04-24 2020-08-07 河北新启元能源技术开发股份有限公司 一种醚化汽油生产工艺

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB278341A (en) * 1925-11-05 1928-04-02 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of motor fuels
NL103620C (ja) * 1957-06-27
BE590370A (ja) * 1959-04-29 1900-01-01
US3482952A (en) * 1968-04-29 1969-12-09 Chevron Res Process for production of gasoline
GB2010323B (en) * 1977-12-16 1982-05-06 Gulf Canada Ltd Preparation of gasoline containing tertiaryamyl methyl ether
US4193770A (en) * 1977-12-22 1980-03-18 Gulf Canada Limited Preparation of gasoline containing tertiaryamyl methyl ether

Also Published As

Publication number Publication date
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