JPH0412278B2 - - Google Patents
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- JPH0412278B2 JPH0412278B2 JP4466284A JP4466284A JPH0412278B2 JP H0412278 B2 JPH0412278 B2 JP H0412278B2 JP 4466284 A JP4466284 A JP 4466284A JP 4466284 A JP4466284 A JP 4466284A JP H0412278 B2 JPH0412278 B2 JP H0412278B2
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- ferrocene
- benzoquinonyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機導電性材料として有用な新規な
フエロセン化合物ならびに、その製造方法に関す
るものである。
フエロセン化合物ならびに、その製造方法に関す
るものである。
近年、導電性材料としてTTF（テトラチアフル
バレン）−TCNQ（テトラシアノキノジメタン）
のような電荷移動型錯体が活発に検討されてい
る。しかし、同一分子内にアクセプターとドナー
が存在する電荷移動型導電材料はまだ見出されて
いない。本発明者等は、アクセプター基とドナー
基が同一分子内にあり、導電性がある化合物の検
討を種々行い本発明に到達した。
バレン）−TCNQ（テトラシアノキノジメタン）
のような電荷移動型錯体が活発に検討されてい
る。しかし、同一分子内にアクセプターとドナー
が存在する電荷移動型導電材料はまだ見出されて
いない。本発明者等は、アクセプター基とドナー
基が同一分子内にあり、導電性がある化合物の検
討を種々行い本発明に到達した。
すなわち、本発明は式〔１〕
（式中、R1、R2、R3、R4およびR5は水素原子
およびメチル基を表わし、R6は水素原子、メチ
ル基および塩素原子を表わす。）で示されるフエ
ロセン化合物および次図で示されるその製造方法
である。
およびメチル基を表わし、R6は水素原子、メチ
ル基および塩素原子を表わす。）で示されるフエ
ロセン化合物および次図で示されるその製造方法
である。
本発明の化合物の製法につき、更に詳しく説明
すれば、まずフエロセン〔２〕を出発原料とし
て、これに目的物に相当するアニリン誘導体のジ
アゾニウム塩を酢酸溶液中室温で反応させ、式
〔４〕の化合物を合成する。次いで２，５−ジメ
トキシアニリン誘導体のジアゾニウム塩を反応さ
せ式〔５〕の化合物を合成し、更にこれを三臭化
ホウ素と酸化銀によつて脱メチル酸化し、キノン
体の目的化合物〔１〕を得る方法が挙げられる。
すれば、まずフエロセン〔２〕を出発原料とし
て、これに目的物に相当するアニリン誘導体のジ
アゾニウム塩を酢酸溶液中室温で反応させ、式
〔４〕の化合物を合成する。次いで２，５−ジメ
トキシアニリン誘導体のジアゾニウム塩を反応さ
せ式〔５〕の化合物を合成し、更にこれを三臭化
ホウ素と酸化銀によつて脱メチル酸化し、キノン
体の目的化合物〔１〕を得る方法が挙げられる。
本発明に含まれる化合物としては、例えば、
１−フエル−1′−（２，５−ベンゾキノニル）
フエロセン、 １−フエル−1′−（４−メチル−２，５−ベン
ゾキノニル）フエロセン、 １−フエル−1′−（４−クロル−２，５−ベン
ゾキノニル）フエロセン、 １−ｐ−トリル−1′−（２，５−ベンゾキノニ
ル）フエロセン、 １−ｐ−トリル−1′−（４−メチル−２，５−
ベンゾキノニル）フエロセン、 １−ｐ−トリル−1′−（４−クロル−２，５−
ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，５−ジメチルフエル）−1′−（２，５
−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，５−ジメチルフエニル）−1′−（４−
メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，５−ジメチルフエル）−1′−（４−ク
ロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４−ジメチルフエニル）−1′−（２，
５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４−ジメチルフエニル）−1′−（４−
メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４−ジメチルフエニル）−1′−（４−
クロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４，６−トリメチルフエニル）−1′−
（４−クロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロ
セン、 １−（２，４，６−トリメチルフエニル）−1′−
（２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４，６−トリメチルフエニル）−1′−
（４−メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエロ
セン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエル）−
1′−（２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエル）−
1′−（４−メチル−２，５−ベンゾキノニル）フ
エロセン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエル）−
1′−（４−クロル−２，５−ベンゾキノニル）フ
エロセン等があげられる。
フエロセン、 １−フエル−1′−（４−メチル−２，５−ベン
ゾキノニル）フエロセン、 １−フエル−1′−（４−クロル−２，５−ベン
ゾキノニル）フエロセン、 １−ｐ−トリル−1′−（２，５−ベンゾキノニ
ル）フエロセン、 １−ｐ−トリル−1′−（４−メチル−２，５−
ベンゾキノニル）フエロセン、 １−ｐ−トリル−1′−（４−クロル−２，５−
ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，５−ジメチルフエル）−1′−（２，５
−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，５−ジメチルフエニル）−1′−（４−
メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，５−ジメチルフエル）−1′−（４−ク
ロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４−ジメチルフエニル）−1′−（２，
５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４−ジメチルフエニル）−1′−（４−
メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４−ジメチルフエニル）−1′−（４−
クロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４，６−トリメチルフエニル）−1′−
（４−クロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロ
セン、 １−（２，４，６−トリメチルフエニル）−1′−
（２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，４，６−トリメチルフエニル）−1′−
（４−メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエロ
セン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエル）−
1′−（２，５−ベンゾキノニル）フエロセン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエル）−
1′−（４−メチル−２，５−ベンゾキノニル）フ
エロセン、 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエル）−
1′−（４−クロル−２，５−ベンゾキノニル）フ
エロセン等があげられる。
本発明で得られるフエロセン化合物は、同一分
子内にπ電子受容性基（アクセプター）としての
キノン基とπ電子供与性基（ドナー）としてのフ
エロセン基の両方がある分子内電荷移動型化合物
であり、高い導電性を有している。例えば、１−
（４−メチルフエニル）−1′−（４−メチル−２，
５−ベンゾキノニル）フエロセンは比抵抗値（室
温）で６，５×106Ωcmを示す。このような性質
があることから、これらの化合物は有機半導体、
電磁波遮蔽剤として利用することができる。さら
にこれらの化合物を他の無機化合物や有機化合物
もしくは高分子化合物中に混合分散させた組成物
も同様の導電特性をもつことが予想され、総括的
に有機電子材料として各種の広汎な用途に用いる
ことができる。
子内にπ電子受容性基（アクセプター）としての
キノン基とπ電子供与性基（ドナー）としてのフ
エロセン基の両方がある分子内電荷移動型化合物
であり、高い導電性を有している。例えば、１−
（４−メチルフエニル）−1′−（４−メチル−２，
５−ベンゾキノニル）フエロセンは比抵抗値（室
温）で６，５×106Ωcmを示す。このような性質
があることから、これらの化合物は有機半導体、
電磁波遮蔽剤として利用することができる。さら
にこれらの化合物を他の無機化合物や有機化合物
もしくは高分子化合物中に混合分散させた組成物
も同様の導電特性をもつことが予想され、総括的
に有機電子材料として各種の広汎な用途に用いる
ことができる。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
実施例 １
ｐ−トリルフエロセンの製造
ｐ−トルイジン8.6ｇ（0.08モル）を10％硫酸
水溶液200mlに溶かし、５℃以下に保ちながら40
mlの水に溶かした亜硝酸ナトリウム5.5ｇ（0.08
モル）を加えて、ジアゾニウム塩を含成した。こ
のジアゾニウム塩を窒素気流下室温でフエロセン
18.6ｇ（0.1モル）の酢酸溶液900ml中に加え、さ
らに７時間室温で撹拌の後、一晩放置した。これ
を水で３倍にうすめた後、クロロホルム抽出し
た。水、重曹水、水で充分に洗つた後、無水芒晶
で脱水乾燥した。溶媒留去後、カラムクロマトグ
ラフイー（シリカゲル−η−ヘキサンについでベ
ンゼン）にて分離精製し、標題の化合物7.5ｇ
（収率34％）を得た。
水溶液200mlに溶かし、５℃以下に保ちながら40
mlの水に溶かした亜硝酸ナトリウム5.5ｇ（0.08
モル）を加えて、ジアゾニウム塩を含成した。こ
のジアゾニウム塩を窒素気流下室温でフエロセン
18.6ｇ（0.1モル）の酢酸溶液900ml中に加え、さ
らに７時間室温で撹拌の後、一晩放置した。これ
を水で３倍にうすめた後、クロロホルム抽出し
た。水、重曹水、水で充分に洗つた後、無水芒晶
で脱水乾燥した。溶媒留去後、カラムクロマトグ
ラフイー（シリカゲル−η−ヘキサンについでベ
ンゼン）にて分離精製し、標題の化合物7.5ｇ
（収率34％）を得た。
橙色結晶、m.p.136〜137℃
IR（KBr、cm-1）：3100、1100、1000、
820（フエロセン）、2900（CH3）
1610、1500、810（フエニル）
NMR（CDCl3、δ）：2.28（ｓ、3H、CH3）
4.02（ｓ、5H、Fc）、4.28（ｔ、2H、Fc）、
4.60（ｔ、2H、Fc）、7.07（ｄ、2H、Ph）、
7.36（ｄ、2H、Ph）、ppm
MS（70ev）：ｍ／e276（MW276）
実施例 ２
１−ｐ−トリル−1′−（４−メチル−２，５−
ジメトキシフエニル）フエロセンの製造 ｐ−トリルフエロセン化合物に実施例１と同様
にして、２，５−ジメトキシ−ｐ−トルイジンの
ジアゾニウム塩を反応させ、標題の化合物を合成
した。後処理、精製も同様に行つた。
ジメトキシフエニル）フエロセンの製造 ｐ−トリルフエロセン化合物に実施例１と同様
にして、２，５−ジメトキシ−ｐ−トルイジンの
ジアゾニウム塩を反応させ、標題の化合物を合成
した。後処理、精製も同様に行つた。
橙色結晶、m.p.72〜73℃
IR（KBr、cm-1）：3070、820（フエロセン）、2900
（CH3）、2810、1210、1040（−OCH3） NMR（CDCl3、δ）：2.17（ｓ、3H、CH3）、 2.26（ｓ、3H、CH3）、3.76（ｓ、6H、−
OCH3）、 4.20（ｍ、4H、Fc）、4.48（ｔ、2H、Fc）、 4.66（ｔ、2H、Fc）、6.69（ｓ、Ｈ、Ph）、 6.89（ｓ、1H、Ph）、7.06（ｄ、2H、Ph）、 7.28（ｄ、2H、Ph、Ｊ＝７Hz）ppm MS（70ev）：ｍ／e426（MW426） 元素分析：測定値 C72.57、H4.91 計算値 C72.75、H5.09 実施例 ３ １−ｐ−トリル−1′−（４−メチル−２，５−
ベンゾキノニル）フエロセンの製造 実施例２で得た化合物0.51ｇ（0.0012モル）の
ジクロロメタン溶液50mlに、三臭化ホウ素２ｇの
ジクロロメタン溶液７mlを０℃で加え、２時間撹
拌した。水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水
洗処理後、無水芒晶で脱水した。ジクロロメタン
除去後、アセトン70mlと酸化銀1.3ｇを加え室温
で１時間撹拌した。酸化銀を過後、溶媒を除去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフイー（クロ
ロホルム）で精製し、標題の化合物0.14ｇ（収率
28％）を得た。
（CH3）、2810、1210、1040（−OCH3） NMR（CDCl3、δ）：2.17（ｓ、3H、CH3）、 2.26（ｓ、3H、CH3）、3.76（ｓ、6H、−
OCH3）、 4.20（ｍ、4H、Fc）、4.48（ｔ、2H、Fc）、 4.66（ｔ、2H、Fc）、6.69（ｓ、Ｈ、Ph）、 6.89（ｓ、1H、Ph）、7.06（ｄ、2H、Ph）、 7.28（ｄ、2H、Ph、Ｊ＝７Hz）ppm MS（70ev）：ｍ／e426（MW426） 元素分析：測定値 C72.57、H4.91 計算値 C72.75、H5.09 実施例 ３ １−ｐ−トリル−1′−（４−メチル−２，５−
ベンゾキノニル）フエロセンの製造 実施例２で得た化合物0.51ｇ（0.0012モル）の
ジクロロメタン溶液50mlに、三臭化ホウ素２ｇの
ジクロロメタン溶液７mlを０℃で加え、２時間撹
拌した。水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水
洗処理後、無水芒晶で脱水した。ジクロロメタン
除去後、アセトン70mlと酸化銀1.3ｇを加え室温
で１時間撹拌した。酸化銀を過後、溶媒を除去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフイー（クロ
ロホルム）で精製し、標題の化合物0.14ｇ（収率
28％）を得た。
暗縁色結晶、m.p.182〜183℃
IR（KBr、cm-1）：3100、1640、
1600、1580、820、770
NMR（CDCl3、δ）：1.91（ｓ、3H、CH3）、
4.29（ｔ、2H、Fc）、4.53（ｔ、2H、Fc）、
4.69（ｔ、2H、Fc）、4.96（ｔ、2H、Fc）、
6.20（ｓ、1H、Ph）、6.44（ｓ、1H、Ph）、
7.17（ｍ、5H、Ph）ppm
元素分析：測定値 C72.27、H4.75
計算値 C72.36、H4.53
実施例 ４
１−フエニル−1′−（２，５−ベンゾキノニル）
フエロセン 暗縁色結晶、m.p.157〜158℃ IR（KBr、cm-1）：3080、、1640、820 NMR（CDCl3、δ）：4.33（ｔ、2H、Fc） 4.53（ｔ、2H、Fc）、4.68（ｔ、2H、Fc）、 4.93（ｔ、2H、Fc）、6.41（ｓ、2H、Ph）、 6.49（ｓ、1H、Ph）、7.17（ｍ、3H、Ph）、 7.27（ｍ、2H、Ph）ppm MS（70ev）：ｍ／e368（MW368） 元素分析：測定値 C71.76、H4.38 計算値 C71.84、H4.26 実施例 ５ １−フエル−1′−（４−メチル−２，５−ベン
ゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.162〜163℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1640、 1600、1580、820、770 NMR（CDCl3、δ）：1.91（ｓ、3H、CH3）、 4.29（ｔ、2H、Fc）、4.53（ｔ、2H、Fc）、 4.69（ｔ、2H、Fc）、4.96（ｔ、2H、Fc）、 6.20（ｓ、1H、Ph）、6.44（ｓ、1H、Ph）、 7.17（ｍ、5H、Ph）ppm MS（70ev）：ｍ／c395（MW395） 元素分析：測定値 C72.27、H4.75 計算値 C72.36、H4.53 実施例 ６ １−フエニル−1′−（４−クロル−２，５−ベ
ンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.64〜165℃ IR（KBr、cm-1）：3050、1650、 1600、820 NMR（CDCl3、δ）：4.31（ｔ、2H、Fc）、 4.67（ｔ、2H、Fc）、4.67（ｔ、2H、Fc）、 4.75（ｔ、2H、Fc）、5.01（ｔ、2H、Fc）、 6.51（ｓ、1H、FPh）、6.55（ｓ、1H、FPh）、 7.17（ｓ、3H、FPh）、7.27（ｓ、2H、FPh） MS（70ev）：ｍ／e402（MW402） 元素分析：測定値 C65.62、H3.75 計算値 C65.71、H3.70 実施列 ７ １−ｐ−トリル−1′−（２，５−ベンゾキノニ
ル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.162〜164℃ IR（neat、cm-1）：3080、1650、820 NMR（CDCl3、δ）：2.26（ｓ、3H、CH3） 4.28（ｔ、2H、Fc）、4.57（ｔ、2H、Fc）、 4.71（ｔ、2H、Fc）、4.97（ｔ、2H、Fc）、 6.41（ｓ、2H、Ph）、6.48（ｓ、1H、Ph）、 6.97（ｄ、2H、Ph）、7.13（ｄ、2H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e382（MW382） 元素分析：測定値 C72.27、H4.75 計算値 C72.32、H4.69 実施例 ８ １−ｐ−トリル−1′−（４−クロル−２，５−
ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.188〜189℃ IR（KBr、cm-1）：3050、1660、820 NMR（CDCl3、δ）：2.30（ｓ、3H、CH3） 4.30（ｔ、2H、Fc）、4.70（ｔ、2H、Fc）、 4.78（ｔ、2H、Fc）、5.05（ｔ、2H、Fc）、 6.59（ｍ、2H、Ph）、7.09（ｍ、4H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e416（MW416） 元素分析：測定値 C66.30、H4.11 計算値 C66.38、H4.06 実施例 ９ １−（２，５−ジメチルフエニル）−1′−（２，
５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.135〜137℃ IR（KBr、cm-1）：3080、1640、 890、840 NMR（CDCl3、δ）：2.26（ｓ、3H、CH3）、 2.28（ｓ、3H、CH3）、4.29（ｔ、2H、Fc）、 4.60（ｔ、2H、Fc）、4.62（ｔ、2H、Fc）、 4.96（ｔ、2H、Fc）、6.42（ｓ、2H、Ph）、 6.62（ｓ、1H、Ph）、6.69（ｓ、2H、Ph）、 7.22（ｓ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e396（MW396） 元素分析：測定値 C72.74、H5.09 計算値 C72.68、H6.18 実施例 10 １−（２，５−ジメチルフエニル）−1′−（４−
メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.133〜134℃ IR（KBr、cm-1）：3090、1640、890、 840 NMR（CDCl3、δ）：1.93（ｓ、3H、CH3） 2.24（ｓ、3H、CH3）、2.28（ｓ、3H、CH3）、 4.28（ｔ、2H、Fc）、4.57（ｔ、2H、Fc）、 4.62（ｔ、2H、Fc）、4.97（ｔ、2H、Fc） 6.23（ｓ、1H、Ph）、6.57（ｓ、1H、Ph）、 6.87（ｓ、2H、Ph）、7.23（ｓ、2H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e410（MW410） 元素分析：測定値 C73.19、H5.40 計算値 C73.21、H5.32 実施例 11 １−（２，５−ジメチルフエニル）−1′−（４−
クロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.148〜152℃ IR（KBr、cm-1）：3080、1660、 890、840 NMR（CDCl3、δ）：2.22（ｓ、3H、CH3）、 2.29（ｓ、3H、CH3）、4.30（ｔ、2H、Fc）、 4.69（ｔ、4H、Fc）、4.99（ｔ、2H、Fc）、 6.49（ｓ、1H、Ph）、6.63（ｓ、1H、Ph）、 6.91（ｓ、1H、Ph）、7.16（ｓ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e430（MW430） 元素分析：測定値 C66.93、H4.45 計算値 C66.99、H4.41 実施例 12 １−（２，４−ジメチルフエル）−1′−（２，５
−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.124〜126℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1645、 1380、820 NMR（CDCl3、δ）：2.23（ｓ、3H、CH3）、 2.29（ｓ、3H、CH3）、4.26（ｔ、2H、Fc）、 4.61（ｍ、4H、Fc）、4.98（ｔ、2H、Fc）、 6.43（ｓ、2H、Ph）、6.61（ｍ、1H、Ph）、 6.86（ｓ、1H、Ph）、6.94（ｍ、1H、Ph）、 7.32（ｍ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e396（MW396） 元素分析：測定値 C72.74、H5.09 計算値 C72.68、H5.12 実施例 13 １−（２，４−ジメチルフエル）−1′−（４−メ
チル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.158〜159℃ IR（KBr、cm-1）：3080、1645、 1380、830 NMR（CDCl3、δ）：1.93（ｓ、3H、CH3）、 2.23（ｓ、3H、CH3）、2.28（ｓ、3H、CH3）、 4.26（ｔ、2H、Fc）、4.58（ｍ、4H、Fc）、 4.94（ｔ、2H、Fc）、6.29（ｍ、1H、Ph）、 6.58（ｓ、1H、Ph）、6.83（ｓ、1H、Ph）、 6.93（ｍ、1H、Ph）、7.32（ｍ、1H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e410（MW410） 元素分析：測定値 C73.19、H5.40 計算値 C73.12、H5.48 実施例 14 １−（２，４−ジメチルフエル）−1′−（４−ク
ロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.167〜168℃ IR（KBr、cm-1）：3050、1665、830 NMR（CDCl3、δ）：2.25（ｓ、3H、CH3）、 2.27（ｓ、3H、CH3）、4.29（ｔ、2H、Fc）、 4.69（ｍ、4H、Fc）、4.99（ｔ、2H、Fc）、 6.53（ｓ、1H、Ph）、6.64（ｓ、1H、Ph）、 6.84（ｍ、2H、Ph）、7.26（ｍ、1H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e430（MW430） 元素分析：測定値 C66.93、H4.45 計算値 C66.51、H4.22 実施例 15 １−（２，４，６−トリメチルフエニル）−1′−
（２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.165〜166℃ IR（KBr、cm-1）：3050、1655、820 NMR（CDCl3、δ）：2.23（ｓ、3H、CH3）、 2.49（ｓ、6H、CH3）、4.33（ｔ、2H、Fc）、 4.51（ｔ、2H、Fc）、4.66（ｔ、2H、Fc）、 4.97（ｔ、2H、Fc）、6.59（ｍ、2H、Ph）、 6.67（ｍ、1H、Ph）、6.89（ｍ、2H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e410（MW410） 元素分析：測定値 C73.19、H5.40 計算値 C73.28、H5.31 実施例 16 １−（２，４，６−トリメチルフエル）−1′−
（４−メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエ
ロセン 暗縁色結晶、m.p.160〜161℃ IR（KBr、cm-1）：3080、1645、820 NMR（CDCl3、δ）：2.01（ｓ、3H、CH3）、 2.23（ｓ、3H、CH3）、2.48（ｓ、6H、CH3）、 4.31（ｔ、2H、Fc）、4.48（ｔ、2H、Fc）、 4.62（ｔ、2H、Fc）、4.94（ｔ、2H、Fc）、 6.43（ｍ、1H、Ph）、6.70（ｍ、1H、Ph）、 6.84（ｍ、2H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e424（MW424） 元素分析：測定値 C73.60、H5.70 計算値 C73.64、H5.65 実施例 17 １−（２，４，６−トリメチルフエル）−1′−
（４−クロル−２，５−ベンゾキノニル）フエ
ロセン 暗縁色結晶、m.p.166〜167℃ NMR（CDCl3、δ）：2.22（ｓ、3H、CH3）、 2.44（ｓ、6H、CH3）、4.29（ｔ、2H、Fc）、 4.56（ｔ、2H、Fc）、4.70（ｔ、2H、Fc）、 4.93（ｔ、2H、Fc）、6.62（ｓ、1H、Ph）、 6.76（ｓ、1H、Ph）、6.80（ｍ、2H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e445（MW445） 元素分析：測定値 C67.57、H4.76 計算値 C67.61、H4.69 実施例 18 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエニル）
−1′−（２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.140℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1650、 1390、820 NMR（CDCl3、δ）：2.12（ｓ、6H、CH3）、 2.21（ｓ、6H、CH3）、4.27（ｔ、2H、Fc）、 4.58（ｍ、4H、Fc）、4.96（ｔ、2H、Fc）、 6.44（ｓ、2H、Ph）、6.63（ｓ、1H、Ph）、 7.19（ｓ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e424（MW424） 元素分析：測定値 C73.60、H5.70 計算値 C73.69、H5.66 実施例 19 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエニル）
−1′−（４−メチル−２，５−ベンゾキノニル）
フエロセン 暗縁色結晶、m.p.138〜139℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1650、 1390、820 NMR（CDCl3、δ）：1.91（ｓ、3H、CH3）、 2.11（ｓ、6H、CH3）、2.21（ｓ、6H、CH3）、 4.26（ｔ、2H、Fc）、4.54（ｍ、4H、Fc）、 4.91（ｔ、2H、Fc）、6.32（ｓ、1H、Ph）、 6.62（ｓ、1H、Ph）、7.21（ｓ、1H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e438（MW438） 元素分析：測定値 C73.98、H5.98 計算値 C74.12、H5.82 実施例 20 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエル）−
1′−（４−クロル−２，５−ベンゾキノニル）
フエロセン 暗縁色結晶、m.p.172〜173℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1670、 1390、830 NMR（CDCl3、δ）：2.12（ｓ、6H、CH3）、 2.20（ｓ、3H、CH3）2.22（ｓ、3H、CH3）、 4.27（ｔ、2H、Fc）、4.66（ｍ、4H、Fc）、 4.97（ｔ、2H、Fc）、6.51（ｓ、1H、Ph）、 6.62（ｓ、1H、Ph）、7.09（ｓ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e459（MW459） 元素分析：測定値 C68.22、H4.84 計算値 C68.18 H4.79
フエロセン 暗縁色結晶、m.p.157〜158℃ IR（KBr、cm-1）：3080、、1640、820 NMR（CDCl3、δ）：4.33（ｔ、2H、Fc） 4.53（ｔ、2H、Fc）、4.68（ｔ、2H、Fc）、 4.93（ｔ、2H、Fc）、6.41（ｓ、2H、Ph）、 6.49（ｓ、1H、Ph）、7.17（ｍ、3H、Ph）、 7.27（ｍ、2H、Ph）ppm MS（70ev）：ｍ／e368（MW368） 元素分析：測定値 C71.76、H4.38 計算値 C71.84、H4.26 実施例 ５ １−フエル−1′−（４−メチル−２，５−ベン
ゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.162〜163℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1640、 1600、1580、820、770 NMR（CDCl3、δ）：1.91（ｓ、3H、CH3）、 4.29（ｔ、2H、Fc）、4.53（ｔ、2H、Fc）、 4.69（ｔ、2H、Fc）、4.96（ｔ、2H、Fc）、 6.20（ｓ、1H、Ph）、6.44（ｓ、1H、Ph）、 7.17（ｍ、5H、Ph）ppm MS（70ev）：ｍ／c395（MW395） 元素分析：測定値 C72.27、H4.75 計算値 C72.36、H4.53 実施例 ６ １−フエニル−1′−（４−クロル−２，５−ベ
ンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.64〜165℃ IR（KBr、cm-1）：3050、1650、 1600、820 NMR（CDCl3、δ）：4.31（ｔ、2H、Fc）、 4.67（ｔ、2H、Fc）、4.67（ｔ、2H、Fc）、 4.75（ｔ、2H、Fc）、5.01（ｔ、2H、Fc）、 6.51（ｓ、1H、FPh）、6.55（ｓ、1H、FPh）、 7.17（ｓ、3H、FPh）、7.27（ｓ、2H、FPh） MS（70ev）：ｍ／e402（MW402） 元素分析：測定値 C65.62、H3.75 計算値 C65.71、H3.70 実施列 ７ １−ｐ−トリル−1′−（２，５−ベンゾキノニ
ル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.162〜164℃ IR（neat、cm-1）：3080、1650、820 NMR（CDCl3、δ）：2.26（ｓ、3H、CH3） 4.28（ｔ、2H、Fc）、4.57（ｔ、2H、Fc）、 4.71（ｔ、2H、Fc）、4.97（ｔ、2H、Fc）、 6.41（ｓ、2H、Ph）、6.48（ｓ、1H、Ph）、 6.97（ｄ、2H、Ph）、7.13（ｄ、2H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e382（MW382） 元素分析：測定値 C72.27、H4.75 計算値 C72.32、H4.69 実施例 ８ １−ｐ−トリル−1′−（４−クロル−２，５−
ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.188〜189℃ IR（KBr、cm-1）：3050、1660、820 NMR（CDCl3、δ）：2.30（ｓ、3H、CH3） 4.30（ｔ、2H、Fc）、4.70（ｔ、2H、Fc）、 4.78（ｔ、2H、Fc）、5.05（ｔ、2H、Fc）、 6.59（ｍ、2H、Ph）、7.09（ｍ、4H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e416（MW416） 元素分析：測定値 C66.30、H4.11 計算値 C66.38、H4.06 実施例 ９ １−（２，５−ジメチルフエニル）−1′−（２，
５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.135〜137℃ IR（KBr、cm-1）：3080、1640、 890、840 NMR（CDCl3、δ）：2.26（ｓ、3H、CH3）、 2.28（ｓ、3H、CH3）、4.29（ｔ、2H、Fc）、 4.60（ｔ、2H、Fc）、4.62（ｔ、2H、Fc）、 4.96（ｔ、2H、Fc）、6.42（ｓ、2H、Ph）、 6.62（ｓ、1H、Ph）、6.69（ｓ、2H、Ph）、 7.22（ｓ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e396（MW396） 元素分析：測定値 C72.74、H5.09 計算値 C72.68、H6.18 実施例 10 １−（２，５−ジメチルフエニル）−1′−（４−
メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.133〜134℃ IR（KBr、cm-1）：3090、1640、890、 840 NMR（CDCl3、δ）：1.93（ｓ、3H、CH3） 2.24（ｓ、3H、CH3）、2.28（ｓ、3H、CH3）、 4.28（ｔ、2H、Fc）、4.57（ｔ、2H、Fc）、 4.62（ｔ、2H、Fc）、4.97（ｔ、2H、Fc） 6.23（ｓ、1H、Ph）、6.57（ｓ、1H、Ph）、 6.87（ｓ、2H、Ph）、7.23（ｓ、2H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e410（MW410） 元素分析：測定値 C73.19、H5.40 計算値 C73.21、H5.32 実施例 11 １−（２，５−ジメチルフエニル）−1′−（４−
クロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.148〜152℃ IR（KBr、cm-1）：3080、1660、 890、840 NMR（CDCl3、δ）：2.22（ｓ、3H、CH3）、 2.29（ｓ、3H、CH3）、4.30（ｔ、2H、Fc）、 4.69（ｔ、4H、Fc）、4.99（ｔ、2H、Fc）、 6.49（ｓ、1H、Ph）、6.63（ｓ、1H、Ph）、 6.91（ｓ、1H、Ph）、7.16（ｓ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e430（MW430） 元素分析：測定値 C66.93、H4.45 計算値 C66.99、H4.41 実施例 12 １−（２，４−ジメチルフエル）−1′−（２，５
−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.124〜126℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1645、 1380、820 NMR（CDCl3、δ）：2.23（ｓ、3H、CH3）、 2.29（ｓ、3H、CH3）、4.26（ｔ、2H、Fc）、 4.61（ｍ、4H、Fc）、4.98（ｔ、2H、Fc）、 6.43（ｓ、2H、Ph）、6.61（ｍ、1H、Ph）、 6.86（ｓ、1H、Ph）、6.94（ｍ、1H、Ph）、 7.32（ｍ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e396（MW396） 元素分析：測定値 C72.74、H5.09 計算値 C72.68、H5.12 実施例 13 １−（２，４−ジメチルフエル）−1′−（４−メ
チル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.158〜159℃ IR（KBr、cm-1）：3080、1645、 1380、830 NMR（CDCl3、δ）：1.93（ｓ、3H、CH3）、 2.23（ｓ、3H、CH3）、2.28（ｓ、3H、CH3）、 4.26（ｔ、2H、Fc）、4.58（ｍ、4H、Fc）、 4.94（ｔ、2H、Fc）、6.29（ｍ、1H、Ph）、 6.58（ｓ、1H、Ph）、6.83（ｓ、1H、Ph）、 6.93（ｍ、1H、Ph）、7.32（ｍ、1H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e410（MW410） 元素分析：測定値 C73.19、H5.40 計算値 C73.12、H5.48 実施例 14 １−（２，４−ジメチルフエル）−1′−（４−ク
ロル−２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.167〜168℃ IR（KBr、cm-1）：3050、1665、830 NMR（CDCl3、δ）：2.25（ｓ、3H、CH3）、 2.27（ｓ、3H、CH3）、4.29（ｔ、2H、Fc）、 4.69（ｍ、4H、Fc）、4.99（ｔ、2H、Fc）、 6.53（ｓ、1H、Ph）、6.64（ｓ、1H、Ph）、 6.84（ｍ、2H、Ph）、7.26（ｍ、1H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e430（MW430） 元素分析：測定値 C66.93、H4.45 計算値 C66.51、H4.22 実施例 15 １−（２，４，６−トリメチルフエニル）−1′−
（２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.165〜166℃ IR（KBr、cm-1）：3050、1655、820 NMR（CDCl3、δ）：2.23（ｓ、3H、CH3）、 2.49（ｓ、6H、CH3）、4.33（ｔ、2H、Fc）、 4.51（ｔ、2H、Fc）、4.66（ｔ、2H、Fc）、 4.97（ｔ、2H、Fc）、6.59（ｍ、2H、Ph）、 6.67（ｍ、1H、Ph）、6.89（ｍ、2H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e410（MW410） 元素分析：測定値 C73.19、H5.40 計算値 C73.28、H5.31 実施例 16 １−（２，４，６−トリメチルフエル）−1′−
（４−メチル−２，５−ベンゾキノニル）フエ
ロセン 暗縁色結晶、m.p.160〜161℃ IR（KBr、cm-1）：3080、1645、820 NMR（CDCl3、δ）：2.01（ｓ、3H、CH3）、 2.23（ｓ、3H、CH3）、2.48（ｓ、6H、CH3）、 4.31（ｔ、2H、Fc）、4.48（ｔ、2H、Fc）、 4.62（ｔ、2H、Fc）、4.94（ｔ、2H、Fc）、 6.43（ｍ、1H、Ph）、6.70（ｍ、1H、Ph）、 6.84（ｍ、2H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e424（MW424） 元素分析：測定値 C73.60、H5.70 計算値 C73.64、H5.65 実施例 17 １−（２，４，６−トリメチルフエル）−1′−
（４−クロル−２，５−ベンゾキノニル）フエ
ロセン 暗縁色結晶、m.p.166〜167℃ NMR（CDCl3、δ）：2.22（ｓ、3H、CH3）、 2.44（ｓ、6H、CH3）、4.29（ｔ、2H、Fc）、 4.56（ｔ、2H、Fc）、4.70（ｔ、2H、Fc）、 4.93（ｔ、2H、Fc）、6.62（ｓ、1H、Ph）、 6.76（ｓ、1H、Ph）、6.80（ｍ、2H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e445（MW445） 元素分析：測定値 C67.57、H4.76 計算値 C67.61、H4.69 実施例 18 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエニル）
−1′−（２，５−ベンゾキノニル）フエロセン 暗縁色結晶、m.p.140℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1650、 1390、820 NMR（CDCl3、δ）：2.12（ｓ、6H、CH3）、 2.21（ｓ、6H、CH3）、4.27（ｔ、2H、Fc）、 4.58（ｍ、4H、Fc）、4.96（ｔ、2H、Fc）、 6.44（ｓ、2H、Ph）、6.63（ｓ、1H、Ph）、 7.19（ｓ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e424（MW424） 元素分析：測定値 C73.60、H5.70 計算値 C73.69、H5.66 実施例 19 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエニル）
−1′−（４−メチル−２，５−ベンゾキノニル）
フエロセン 暗縁色結晶、m.p.138〜139℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1650、 1390、820 NMR（CDCl3、δ）：1.91（ｓ、3H、CH3）、 2.11（ｓ、6H、CH3）、2.21（ｓ、6H、CH3）、 4.26（ｔ、2H、Fc）、4.54（ｍ、4H、Fc）、 4.91（ｔ、2H、Fc）、6.32（ｓ、1H、Ph）、 6.62（ｓ、1H、Ph）、7.21（ｓ、1H、Ph）、 MS（70ev）：ｍ／e438（MW438） 元素分析：測定値 C73.98、H5.98 計算値 C74.12、H5.82 実施例 20 １−（２，３，４，５−テトラメチルフエル）−
1′−（４−クロル−２，５−ベンゾキノニル）
フエロセン 暗縁色結晶、m.p.172〜173℃ IR（KBr、cm-1）：3100、1670、 1390、830 NMR（CDCl3、δ）：2.12（ｓ、6H、CH3）、 2.20（ｓ、3H、CH3）2.22（ｓ、3H、CH3）、 4.27（ｔ、2H、Fc）、4.66（ｍ、4H、Fc）、 4.97（ｔ、2H、Fc）、6.51（ｓ、1H、Ph）、 6.62（ｓ、1H、Ph）、7.09（ｓ、1H、Ph） MS（70ev）：ｍ／e459（MW459） 元素分析：測定値 C68.22、H4.84 計算値 C68.18 H4.79
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔１〕 （式中、R1、R2、R3、R4およびR5は水素原子
およびメチル基を表わし、R6は水素原子、メチ
ル基および塩素原子を表わす。）で示されるフエ
ロセン化合物。 ２ 式〔２〕 で示されるフエロセンに、一般式〔３〕 （式中、R1、R2、R3、R4、R5は前記に同じ。
Ｘは無機酸根を表す。）で示されるジアゾニウム
塩を反応させ、一般式〔４〕 （式中、R1、R2、R3、R4、R5は前記に同じ）
で示される化合物とし、更に一般式〔５〕 （式中、R6は前記に同じ）で示されるジアゾ
ニウム塩化合物を反応させて、一般式〔６〕 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は前記に同
じ） で示される化合物とし、更にこれを三臭化ホウ素
と酸化銀で脱メチル酸化することからなる一般式
〔１〕で示されるフエロセン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4466284A JPS60188393A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規フエロセン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4466284A JPS60188393A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規フエロセン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188393A JPS60188393A (ja) | 1985-09-25 |
| JPH0412278B2 true JPH0412278B2 (ja) | 1992-03-04 |
Family
ID=12697654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4466284A Granted JPS60188393A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | 新規フエロセン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188393A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2700213B2 (ja) * | 1990-11-24 | 1998-01-19 | 株式会社エース電研 | パチンコ玉検知装置およびパチンコゲーム機 |
| US5509654A (en) * | 1990-11-24 | 1996-04-23 | Kabushiki Kaisha Ace Denken | Game machine employing metal bodies as its media |
| CA2122901A1 (en) * | 1991-11-20 | 1993-05-27 | Takatoshi Takemoto | Sensor for detecting the position of a metal object |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP4466284A patent/JPS60188393A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60188393A (ja) | 1985-09-25 |
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