JPS5988486A - ３，４，９，１０−テトラチオペリレンおよび３，４，９，１０−テトラセレノペリレンの製造方法 - Google Patents
３，４，９，１０−テトラチオペリレンおよび３，４，９，１０−テトラセレノペリレンの製造方法Info
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- JPS5988486A JPS5988486A JP58188555A JP18855583A JPS5988486A JP S5988486 A JPS5988486 A JP S5988486A JP 58188555 A JP58188555 A JP 58188555A JP 18855583 A JP18855583 A JP 18855583A JP S5988486 A JPS5988486 A JP S5988486A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は３，４，９．１０−テトラチオはリレンおよ
びろ、４，９．１０−テトラセレノペリレンの新規な製
造方法に関するものである。
びろ、４，９．１０−テトラセレノペリレンの新規な製
造方法に関するものである。
０１Ｊ位がカルコゲン（酸素族元素）架橋基によシ修飾
された多環状芳香族化合物は有機導体または半導体の有
用なドナーであることが知られている。例えばドイツ特
許第２，６４１，７４２号明細書および米国特許第５．
９８４．５９６号明細書漬Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、、 ９８ ： １．．２５２（１９６７）および同９
９ ： １．２５５（１９７７） ；Ｊ、 Ｏｒｇ、。
された多環状芳香族化合物は有機導体または半導体の有
用なドナーであることが知られている。例えばドイツ特
許第２，６４１，７４２号明細書および米国特許第５．
９８４．５９６号明細書漬Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、、 ９８ ： １．．２５２（１９６７）および同９
９ ： １．２５５（１９７７） ；Ｊ、 Ｏｒｇ、。
Ｃｈｅｍ、、 ３０．３９９７（１９’Ｓ５）および米
国特許第３，４０３，１６５号、同第３，６５４，３６
６号明細書参照のこと。後記の米国特許明細書には、多
数のカルコゲン架橋基で修飾された多環状芳香族化合物
の中に、３，４，９．１０−テトラチオ−１３，４，９
，１０−テトラテルロ−および６１４．９．１０−テト
ラセレノはリレンのようなテトラカルコゲンペリレンも
挙げられている。
国特許第３，４０３，１６５号、同第３，６５４，３６
６号明細書参照のこと。後記の米国特許明細書には、多
数のカルコゲン架橋基で修飾された多環状芳香族化合物
の中に、３，４，９．１０−テトラチオ−１３，４，９
，１０−テトラテルロ−および６１４．９．１０−テト
ラセレノはリレンのようなテトラカルコゲンペリレンも
挙げられている。
５．６，１１．１２−テトラクロルテトラセンとナトリ
ウムジチルリドとのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドまた
はへキサメチルホスホルアミド存在下での反応によるＯ
ｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、 １゜７３９（１９８
２）によって公知の５．６，１１゜１２−テトラテルロ
テトラセンの製造方法によれば、３，４，９．１０−テ
トラチオ−１３゜４．９．１０−テトラ亭ルローまたは
３，４゜９．１０−テトラセレノペリレンは純粋な状態
で製造されず、また（または）痕跡量でしか製造されな
い。ナトリウムジセレニドとの反応でも依然として塩素
を含む生成物が侍られている（ Ｊ、 Ｖｅｉｇｌ、論
文、）゛イデルベルり゛大学、 １９８１年）。
ウムジチルリドとのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドまた
はへキサメチルホスホルアミド存在下での反応によるＯ
ｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、 １゜７３９（１９８
２）によって公知の５．６，１１゜１２−テトラテルロ
テトラセンの製造方法によれば、３，４，９．１０−テ
トラチオ−１３゜４．９．１０−テトラ亭ルローまたは
３，４゜９．１０−テトラセレノペリレンは純粋な状態
で製造されず、また（または）痕跡量でしか製造されな
い。ナトリウムジセレニドとの反応でも依然として塩素
を含む生成物が侍られている（ Ｊ、 Ｖｅｉｇｌ、論
文、）゛イデルベルり゛大学、 １９８１年）。
置換されていないはリレンまたは１．１２−および３，
１０−ジヒドロキシはリレンハ、例えばナフタリン、１
−ブロムナフタリン、１゜１′−ビナフチル、１，１′
−または２，２′−ビナフトールのようなナフタリン誘
導体を塩化アルミニウムの存在下で約１５０−１６０
’０に加熱することによって製造することができる。し
かし収財は極めて低い。置換されていないペリレンは、
また１、１′−ビナフチルを少なくとも３６％のフッ化
水素酸と二酸化マンガンの存在下で約１４０’０にて環
化することにより：２，２’−ビナフトールを五堪化リ
ンおよびリン酸と４００〜５００°Ｃに、またはオキシ
塩化リンおよび亜鉛末と５００〜６００ ’Ｏに加熱す
ることにより；または１，１２−または６，１０−ジヒ
ドロキシズリレンを亜鉛末と共に蒸留することにより得
ることができる。これらの従来法では極めて苛酷な反応
条件を用いなければならず、従ってナフタリン捷たはナ
フタリン誘導体の種々の置換基、特にカルコゲン架橋基
はその様な反応条件に耐えることが出光ない。例えば、
Ｅ、Ｃ１ａｒ。
１０−ジヒドロキシはリレンハ、例えばナフタリン、１
−ブロムナフタリン、１゜１′−ビナフチル、１，１′
−または２，２′−ビナフトールのようなナフタリン誘
導体を塩化アルミニウムの存在下で約１５０−１６０
’０に加熱することによって製造することができる。し
かし収財は極めて低い。置換されていないペリレンは、
また１、１′−ビナフチルを少なくとも３６％のフッ化
水素酸と二酸化マンガンの存在下で約１４０’０にて環
化することにより：２，２’−ビナフトールを五堪化リ
ンおよびリン酸と４００〜５００°Ｃに、またはオキシ
塩化リンおよび亜鉛末と５００〜６００ ’Ｏに加熱す
ることにより；または１，１２−または６，１０−ジヒ
ドロキシズリレンを亜鉛末と共に蒸留することにより得
ることができる。これらの従来法では極めて苛酷な反応
条件を用いなければならず、従ってナフタリン捷たはナ
フタリン誘導体の種々の置換基、特にカルコゲン架橋基
はその様な反応条件に耐えることが出光ない。例えば、
Ｅ、Ｃ１ａｒ。
Ｐｏ１ｙｃｙｃｌｉｃ Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ 、
第２巻第２４頁以下（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ社
（１９６４年））を参照のこと。
第２巻第２４頁以下（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ社
（１９６４年））を参照のこと。
寸た、いわゆる５ｃｈｏｌ ｌ５ｃｈｅｎ反応によって
１−メトキシ−または１−エトキシナフタリンをニトロ
ベンゼンおよびルイス酸またはプロトン酸、特に塩化ア
ルミニウムまたはベンゼンスルホン酸の存在下で温和に
加熱すると、１．１’−ジメトキシ−または１，１′−
ジェトキシ−４゜４′−ビナフチルを生成することが知
られている。
１−メトキシ−または１−エトキシナフタリンをニトロ
ベンゼンおよびルイス酸またはプロトン酸、特に塩化ア
ルミニウムまたはベンゼンスルホン酸の存在下で温和に
加熱すると、１．１’−ジメトキシ−または１，１′−
ジェトキシ−４゜４′−ビナフチルを生成することが知
られている。
１−メトキシナフタリンの代わシに１，８−ジメトキシ
ナフタリンを使用すると前記の反応条件下で関単に結合
が起り１，１′、８，８′−テトラメトキシ−４，４′
−ビナフチルを生ずる〔例えば、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、
、 ５５．３３０（１９２２）およびＣｈｅｍ、 Ｂｅ
ｒ、 、 ９−±、２１０９（１９５８）参照〕。
ナフタリンを使用すると前記の反応条件下で関単に結合
が起り１，１′、８，８′−テトラメトキシ−４，４′
−ビナフチルを生ずる〔例えば、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、
、 ５５．３３０（１９２２）およびＣｈｅｍ、 Ｂｅ
ｒ、 、 ９−±、２１０９（１９５８）参照〕。
今ここに式Ｉ
ｘ−、−ｘ
〔式中、ＸはＳまたはＳｅを表わす。〕で示されるカル
コゲン置換ペリレンが、式■ 〔式中、Ｘは式■の場合と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物を、ニトロベンゼン中またはニトロベンゼン
およびニトロベンゼンに混合性で、かつ反応条件下で不
活性な有機溶媒の混合液中でルイス酸またはプロトン酸
の存在下で２゜〜１２０℃に加熱することによって、篤
くべきことに簡単な方法でかつ緩和な反応条件下でかつ
純粋な状態で製造されることが見出された。
コゲン置換ペリレンが、式■ 〔式中、Ｘは式■の場合と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物を、ニトロベンゼン中またはニトロベンゼン
およびニトロベンゼンに混合性で、かつ反応条件下で不
活性な有機溶媒の混合液中でルイス酸またはプロトン酸
の存在下で２゜〜１２０℃に加熱することによって、篤
くべきことに簡単な方法でかつ緩和な反応条件下でかつ
純粋な状態で製造されることが見出された。
ＸがＳを表わす式■の化合物の反応に際しては、ルイス
酸を用いることが好ましく、反応温度は２０〜４０″Ｃ
の間が好都合である。Ｘがｓｃである式■の化合物の反
応に際してはプロトン酸の使用と８０〜ｉ ｏ ｏ ”
ｃの反応温度が好ましい。
酸を用いることが好ましく、反応温度は２０〜４０″Ｃ
の間が好都合である。Ｘがｓｃである式■の化合物の反
応に際してはプロトン酸の使用と８０〜ｉ ｏ ｏ ”
ｃの反応温度が好ましい。
ルイス酸としては、例えば三塩化アルミニウム、三臭化
アルミニウム、ＢＦ３、四塩化スズ、塩化亜鉛および四
塩化チタンが挙げられる。ルイス酸としては三塩化アル
ミニウムを使用することが好ましい。
アルミニウム、ＢＦ３、四塩化スズ、塩化亜鉛および四
塩化チタンが挙げられる。ルイス酸としては三塩化アル
ミニウムを使用することが好ましい。
適当なプロトン酸は、例えばハロゲ゛ン化水素酸（１−
ＩＦ 、 ＨＣＡおよびＨＢｒ等）、硫酸、リン酸、ポ
リリン酸、またはハロゲン化されていてもよい脂肪族カ
ルボン酸（ジクロル酢酸およびトリフルオロ酢酸等）、
特に脂肪族または芳香族スルホン酸（メタンスルホン酸
、ペン七ンスルホンｆ−Ｖ、ｐ−１ルエンスルホン酸ま
たはナフタリンスルホン酸等）である。プロトン酸とし
ては、芳香族スルホン酸、特にベンゼンスルホン酸また
はｐ−トルエンスルホン酸を使用することが好ましい。
ＩＦ 、 ＨＣＡおよびＨＢｒ等）、硫酸、リン酸、ポ
リリン酸、またはハロゲン化されていてもよい脂肪族カ
ルボン酸（ジクロル酢酸およびトリフルオロ酢酸等）、
特に脂肪族または芳香族スルホン酸（メタンスルホン酸
、ペン七ンスルホンｆ−Ｖ、ｐ−１ルエンスルホン酸ま
たはナフタリンスルホン酸等）である。プロトン酸とし
ては、芳香族スルホン酸、特にベンゼンスルホン酸また
はｐ−トルエンスルホン酸を使用することが好ましい。
反応条件下で不活性で、かつニトロベンゼンと混合准の
有機溶媒としてｄ５、例えば芳香族炭化水素（ベンゼン
またはトルエン等）を使用することができる。ニトロベ
ンゼンおよびそれと混合ｉ生の不活性有機溶媒の混合物
を使用する場合、ニトロベンゼンの割合は式■の化合物
１モルあたり少なくとも１／２モルが好都合である。
有機溶媒としてｄ５、例えば芳香族炭化水素（ベンゼン
またはトルエン等）を使用することができる。ニトロベ
ンゼンおよびそれと混合ｉ生の不活性有機溶媒の混合物
を使用する場合、ニトロベンゼンの割合は式■の化合物
１モルあたり少なくとも１／２モルが好都合である。
反応は純粋のニトロベンゼン中、特に無水のニトロベン
ゼン中で行うことが好ましい。
ゼン中で行うことが好ましい。
式■の化合物の処理は、ニトロベンゼンによって酸化さ
れる可能性のある最終生成物の成分を所望の形にするた
めに、Ｔ ｉ ＣＺ５のような還元剤の存在下で行うの
が好都合である。本発明により得られた粗生成物は昇華
によって精製するのがよい。
れる可能性のある最終生成物の成分を所望の形にするた
めに、Ｔ ｉ ＣＺ５のような還元剤の存在下で行うの
が好都合である。本発明により得られた粗生成物は昇華
によって精製するのがよい。
式■の原料は公知である［ Ｊ、 Ａｍ 、 Ｃｈｅｍ
、 Ｓｏｃ、 。
、 Ｓｏｃ、 。
９９：１，２５５（１９７７）参照〕。
式Ｉの化合物は、すでに述べたように、例えば有機導体
または半導体製造のためのドナー（電子供与体）として
適しておシ、その際には電子受容体として例えば米国特
許第３，４０３，１６５号に挙げられているようなベン
ゾキノン類、ハロゲン（塩素、臭素および特にヨウ素）
、ＰＦ −、ＡｓＦ６−１ＳｂＦ’６−１ＴａＦ −１
（ＪＫ）４− 、ＲｅＯ４−６６ またはＦ２Ｏ３−１７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタンまたは有機酸（カルボン酸またはスルホン酸）
を使用することができる（例えば、米国特許第５，６５
４，５６６号明細書参照）。３゜４．９．１０−テトラ
チオペリレンとヨウ素との導電性錯体は、例えば３，４
．９’、１０−テトラチオズリレンとヨウ素とを一緒に
昇華することによって製造することができる［ ５ｏｌ
ｉｄＳｔａｔｅ Ｃｏｍｍ、、ろ８，１１２９（１９８
１）参照］。
または半導体製造のためのドナー（電子供与体）として
適しておシ、その際には電子受容体として例えば米国特
許第３，４０３，１６５号に挙げられているようなベン
ゾキノン類、ハロゲン（塩素、臭素および特にヨウ素）
、ＰＦ −、ＡｓＦ６−１ＳｂＦ’６−１ＴａＦ −１
（ＪＫ）４− 、ＲｅＯ４−６６ またはＦ２Ｏ３−１７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタンまたは有機酸（カルボン酸またはスルホン酸）
を使用することができる（例えば、米国特許第５，６５
４，５６６号明細書参照）。３゜４．９．１０−テトラ
チオペリレンとヨウ素との導電性錯体は、例えば３，４
．９’、１０−テトラチオズリレンとヨウ素とを一緒に
昇華することによって製造することができる［ ５ｏｌ
ｉｄＳｔａｔｅ Ｃｏｍｍ、、ろ８，１１２９（１９８
１）参照］。
倒置
３５０ ｍｌのスルホン化フラスコ中で、アルゴン雰囲
気下に塩化アルミニウム６、９ Ｐ （５１，７４ｍｒ
ｎｏｌ）を無水のニトロベンゼン２ｏｏｍｉｖｃ溶かす
。この溶液を１０″Ｃに冷却する。次いでナフト［１，
８−ｃ、ｄ」−１，２−ジチオール７、６ ｊｉｌ−［
４０ｍｍｏｌ〕を無水のニトロベンゼン７Ｑｍｌに溶か
した溶液を加える。生成した暗青色の混合液を次に捷ず
１ノ２時間１０℃で、次いで２４時間４０“′Ｃでかき
まぜる。このとき赤紫色の懸濁物が沈殿してくる。次い
で反応混合物を１ＮＨＣＡ ５００ ｍｌ中に注ぎ良く
かきまぜる。１０％Ｈ（Ｊ中の１５％Ｔ ｉ Ｃｊ！’
３溶液５０酎を加え、１時間かきまぜる。吸引沖通抜、
得られた固体を水およびジエチルエーテルでよく洗浄し
、次いで４０°Ｃ／ ｏ、 １３ Ｐａにて高真空乾燥
する。粗生成物のテトラチオペリレン２．２９−（理論
量の２９％）を得る。次に粗生成物を６００°（！１０
．１５Ｐａにて昇華すると、純粋のテトラチオペリレン
が金色に輝く針状晶として晶析してくる（１．２〕；理
論量の約１６％）。マス２はクトルによる同定：Ｍ”＝
３７６ｏ１ 、２ 、４− トリクロルベンゼン中での
可視スペクトル：λｍａｘ ５７２ｎｍおよび５３１ｎ
ｍｏＸ−線による結晶構造：単斜晶系、空間群ｐ２１／
ｎ（中心対称）；軸：ａ＝１６．１４９Ｘ％ ｂ：４．
０１３Ｘ、Ｃ＝２２．２９２Ｘ。
気下に塩化アルミニウム６、９ Ｐ （５１，７４ｍｒ
ｎｏｌ）を無水のニトロベンゼン２ｏｏｍｉｖｃ溶かす
。この溶液を１０″Ｃに冷却する。次いでナフト［１，
８−ｃ、ｄ」−１，２−ジチオール７、６ ｊｉｌ−［
４０ｍｍｏｌ〕を無水のニトロベンゼン７Ｑｍｌに溶か
した溶液を加える。生成した暗青色の混合液を次に捷ず
１ノ２時間１０℃で、次いで２４時間４０“′Ｃでかき
まぜる。このとき赤紫色の懸濁物が沈殿してくる。次い
で反応混合物を１ＮＨＣＡ ５００ ｍｌ中に注ぎ良く
かきまぜる。１０％Ｈ（Ｊ中の１５％Ｔ ｉ Ｃｊ！’
３溶液５０酎を加え、１時間かきまぜる。吸引沖通抜、
得られた固体を水およびジエチルエーテルでよく洗浄し
、次いで４０°Ｃ／ ｏ、 １３ Ｐａにて高真空乾燥
する。粗生成物のテトラチオペリレン２．２９−（理論
量の２９％）を得る。次に粗生成物を６００°（！１０
．１５Ｐａにて昇華すると、純粋のテトラチオペリレン
が金色に輝く針状晶として晶析してくる（１．２〕；理
論量の約１６％）。マス２はクトルによる同定：Ｍ”＝
３７６ｏ１ 、２ 、４− トリクロルベンゼン中での
可視スペクトル：λｍａｘ ５７２ｎｍおよび５３１ｎ
ｍｏＸ−線による結晶構造：単斜晶系、空間群ｐ２１／
ｎ（中心対称）；軸：ａ＝１６．１４９Ｘ％ ｂ：４．
０１３Ｘ、Ｃ＝２２．２９２Ｘ。
β＝ ９４．５４°。
例２：
２５０ ｍｌ三つロフラスコ中でアルゴン雰囲気下にナ
ンド［１，８−ｃ、ｄ］−１，２−ジセレノール１．０
ｙ−（３，４９ｍｍｏ＋ ）と無水のベンゼンス・ルホ
ン酸５．０ｙ−（３１，６ｍｍｏｌ ）とを無水のニト
ロベンゼン１００Ｍに溶かした混合液を１００℃で２０
時間かきまぜる。次いで赤紫色の溶液を高真空下で濃縮
する。６０℃で一夜高真空下に乾燥した後、油状の残留
物に１０％重炭酸ソーダ水溶液２５０ ＃Ｉｌを加える
。これにより生成した結晶性沈澱を吸引沖過し、更に重
炭酸ソーダ溶液および次いでＩ Ｎ ＨＣＡ溶液で洗浄
し、ろＯ分間１０％ＨＣＡ （２０ｍｌ ）中の１５％
ＴｉＣＡ３と共にかきまぜる。次に生成物を水で中性に
なるまで洗浄し、高に空下で乾燥する。
ンド［１，８−ｃ、ｄ］−１，２−ジセレノール１．０
ｙ−（３，４９ｍｍｏ＋ ）と無水のベンゼンス・ルホ
ン酸５．０ｙ−（３１，６ｍｍｏｌ ）とを無水のニト
ロベンゼン１００Ｍに溶かした混合液を１００℃で２０
時間かきまぜる。次いで赤紫色の溶液を高真空下で濃縮
する。６０℃で一夜高真空下に乾燥した後、油状の残留
物に１０％重炭酸ソーダ水溶液２５０ ＃Ｉｌを加える
。これにより生成した結晶性沈澱を吸引沖過し、更に重
炭酸ソーダ溶液および次いでＩ Ｎ ＨＣＡ溶液で洗浄
し、ろＯ分間１０％ＨＣＡ （２０ｍｌ ）中の１５％
ＴｉＣＡ３と共にかきまぜる。次に生成物を水で中性に
なるまで洗浄し、高に空下で乾燥する。
粗生成物が１ノ（理論量の１００％）得られる。
粗生成物を３７５ ’０ ／ Ｄ、 １３ Ｐａにて昇
華すると純粋のテトラセレノはリレンが銀色に輝く小さ
な針状晶として１１０ｍ９（理論量の１１％）得られる
。マス２はクトルによる同定：Ｍ＋−５６４゜同位体群
は１分子ａ、！１）Ｓｅ原子４個に対応する。
華すると純粋のテトラセレノはリレンが銀色に輝く小さ
な針状晶として１１０ｍ９（理論量の１１％）得られる
。マス２はクトルによる同定：Ｍ＋−５６４゜同位体群
は１分子ａ、！１）Ｓｅ原子４個に対応する。
ベンゼン中での可視スペクトル： ’ｍａｘ ５７４ｎ
ｍ。
ｍ。
５３２ｎｍｏ Ｘ−線による結晶構造：単斜晶系、空間
群Ｐ２１／Ｃ；軸ａ＝７．８９６Ｘ、ｂ巨４，２０１
Ｘ、５ｃ＝２２．５７８２．β＝９０．５７°。
群Ｐ２１／Ｃ；軸ａ＝７．８９６Ｘ、ｂ巨４，２０１
Ｘ、５ｃ＝２２．５７８２．β＝９０．５７°。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式■ 〔式中、ＸはＳ′！、たはＳｅを表わす。〕で示される
化合物を、ニトロベンゼン中またはニトロベンゼンおよ
び二トロベンゼント混合団で、かつ反応条件下で不活性
な有機溶媒の混合液中でルイス酸またはプロトン酸の存
在下にて２０〜１２０°Ｃに加熱することを特徴とする
式Ｉ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるカ
ルコゲン置換ハリレンの製造方法。 ２、 ＸがＳを表わす式Ｈの化合物をルイス酸の存在
下に２０〜４０°Ｃに加熱することを特徴とする特許請
求の範囲第１項に記載の製造方法。 ５、 ＸがＳを表わす式■の化合物を塩化アルミニウ
ムの存在下で２０〜４０°Ｃに加熱することを特徴とす
る特許請求の範囲第２項に記載の製造方法。 ４、 Ｘが８ｅを表わす式■の化合物をプロトン酸の
存在下で８０〜１００℃に加熱することを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の製造方法。 ５ ＸがＳｅを表わす式■の化合物を芳香族スルホン酸
の存在下に８０〜１００ ’Ｏに加熱することを特徴と
する特許請求の範囲第４項に記載の製造方法。 ６ ＸがＳｅを表わす式■の化合物をベンゼンスルホン
酸またはｐ−トルエンスルホン酸の存在下で８０〜１０
０°Ｃに加熱することを特徴とする特許請求の範囲第５
項に記載の製造方法。 ７ 純粋のニトロベンセン中、特に無水のニトロベンゼ
ン中で反応を行うことを特徴とする特許請求の範囲第１
項に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5962/82-3 | 1982-10-12 | ||
| CH596282 | 1982-10-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5988486A true JPS5988486A (ja) | 1984-05-22 |
| JPH0428272B2 JPH0428272B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=4302181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58188555A Granted JPS5988486A (ja) | 1982-10-12 | 1983-10-11 | ３，４，９，１０−テトラチオペリレンおよび３，４，９，１０−テトラセレノペリレンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4505858A (ja) |
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Family Cites Families (1)
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1983
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