JPH0629369B2 - ジオキサジン化合物の製造法 - Google Patents
ジオキサジン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH0629369B2 JPH0629369B2 JP29492485A JP29492485A JPH0629369B2 JP H0629369 B2 JPH0629369 B2 JP H0629369B2 JP 29492485 A JP29492485 A JP 29492485A JP 29492485 A JP29492485 A JP 29492485A JP H0629369 B2 JPH0629369 B2 JP H0629369B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dioxazine compound
- compound
- parts
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は染顔料ほか機能性色素として、用いられるジオ
キサジン化合物の製造法に関する。
キサジン化合物の製造法に関する。
＜従来の技術＞ 従来、一般式（Ｉ） （式中、ＲはＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表わす） で示されるジオキサジン化合物の製造法は、下式（II）
の化合物とクロラニルとを縮合させた下式（III） で示される２，５−ジクロロ−８，６−ビス（９−アル
キル−３−カルバゾリルアミノ）−１，４−ベンゾキノ
ンを有機酸の存在下に閉環させて得られることが知られ
ている。（特開昭５８−８４８５７号公報参照） ＜発明が解決しようとする問題点＞ しかし、従来知られている製造法では、目的化合物の他
に下記式（IV）、（Ｖ） で示される化合物が副生され、目的化合物(Ｉ)の単離、
精製が難しく、高純度の製品が得られないという難点が
あった。
の化合物とクロラニルとを縮合させた下式（III） で示される２，５−ジクロロ−８，６−ビス（９−アル
キル−３−カルバゾリルアミノ）−１，４−ベンゾキノ
ンを有機酸の存在下に閉環させて得られることが知られ
ている。（特開昭５８−８４８５７号公報参照） ＜発明が解決しようとする問題点＞ しかし、従来知られている製造法では、目的化合物の他
に下記式（IV）、（Ｖ） で示される化合物が副生され、目的化合物(Ｉ)の単離、
精製が難しく、高純度の製品が得られないという難点が
あった。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明者は、式(III)を用いる限り、式（IV）、（Ｖ）
の副生を避け難いという欠点を改良すべく、鋭意研究を
行った結果、ｐ−ベンゾキノンを用いることにより、式
（IV）、（Ｖ）の副生を懸念しなくてもよい製造法を見
い出し本発明に到達した。
の副生を避け難いという欠点を改良すべく、鋭意研究を
行った結果、ｐ−ベンゾキノンを用いることにより、式
（IV）、（Ｖ）の副生を懸念しなくてもよい製造法を見
い出し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、ｐ−ベンゾキノンと一般式（II） （式中、ＲはＣ１−Ｃ４のアルキル基を表わす）で示さ
れる化合物とを不活性有機溶媒中、酸化剤の存在下、加
熱、縮合・閉環することを特徴とする一般式（Ｉ）で示
されるジオキサジン化合物の製造法である。
れる化合物とを不活性有機溶媒中、酸化剤の存在下、加
熱、縮合・閉環することを特徴とする一般式（Ｉ）で示
されるジオキサジン化合物の製造法である。
本発明に使用する不活性溶媒として、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン及びこれらの混
合物、ニトロベンゼン、アルキルベンゼンまたはアルキ
ルナフタレン系の高沸点溶媒が好ましい。
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン及びこれらの混
合物、ニトロベンゼン、アルキルベンゼンまたはアルキ
ルナフタレン系の高沸点溶媒が好ましい。
次に、本発明に使用する酸化剤として、ベンゼンスルホ
ニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド（ｏ−、ｐ
−）、メタンスルホニルクロリドなどのスルホン酸クロ
ライド類又はこれらスルホン酸のエステル類などが好ま
しい。
ニルクロリド、トルエンスルホニルクロリド（ｏ−、ｐ
−）、メタンスルホニルクロリドなどのスルホン酸クロ
ライド類又はこれらスルホン酸のエステル類などが好ま
しい。
反応温度は６０〜２２０℃であり、好ましくは１８０〜
１９０℃である。反応時間は３〜１０時間に設定するの
が好ましい。
１９０℃である。反応時間は３〜１０時間に設定するの
が好ましい。
反応が完結したら、過を行なって結晶を分別し、必要
に応じて適当な溶媒で洗浄する。十分に圧搾した後、乾
燥すれば、本発明のジオキサジン化合物（Ｉ）が得られ
る。
に応じて適当な溶媒で洗浄する。十分に圧搾した後、乾
燥すれば、本発明のジオキサジン化合物（Ｉ）が得られ
る。
＜発明の効果＞ 本発明により製造されたジオキサジン化合物が、従来法
では不可避な副生物（IV）、（Ｖ）を全く含有していな
い例として、実施例（後述）で製造されたジオキサジン
化合物のＦＤ−Massスペクトルを第１図に示す。
では不可避な副生物（IV）、（Ｖ）を全く含有していな
い例として、実施例（後述）で製造されたジオキサジン
化合物のＦＤ−Massスペクトルを第１図に示す。
図中、横軸の数値は分子量を表わす。式中のＲがＣ2Ｈ5
の時、式（Ｉ）の分子量は５２０、式（IV）の分子量
は５５５、式（Ｖ）の分子量は５８９になるが、図中よ
り、５５５、５８９のピークは観察されないことより、
式（IV）、（Ｖ）の副生物が存在しないことがわかる。
の時、式（Ｉ）の分子量は５２０、式（IV）の分子量
は５５５、式（Ｖ）の分子量は５８９になるが、図中よ
り、５５５、５８９のピークは観察されないことより、
式（IV）、（Ｖ）の副生物が存在しないことがわかる。
＜実施例＞ ３−アミノ−９エチルカルバゾール２１０部をｏ−ジク
ロロベンゼン３０００部に溶解し、３０℃でｐ−ベンゾ
キノン５４部を加え１３０℃まで昇温する。昇温後、あ
らかじめ４００部のｏ−ジクロロベンゼンに溶解してい
たｐ−トルエンスルホニルクロリド１９０部を加え、１
３０〜１４０℃で５時間保温する。次いで１００℃まで
冷却後、熱過し、１０００部のｏ−ジクロロベンゼン
で洗浄後、５００部のメタノールで洗浄を３回行なう。
その後、１０００部の水で洗浄、圧搾した後、乾燥する
ことにより、第１図で示した組成を示すジオキサジン化
合物２０８部を得た。
ロロベンゼン３０００部に溶解し、３０℃でｐ−ベンゾ
キノン５４部を加え１３０℃まで昇温する。昇温後、あ
らかじめ４００部のｏ−ジクロロベンゼンに溶解してい
たｐ−トルエンスルホニルクロリド１９０部を加え、１
３０〜１４０℃で５時間保温する。次いで１００℃まで
冷却後、熱過し、１０００部のｏ−ジクロロベンゼン
で洗浄後、５００部のメタノールで洗浄を３回行なう。
その後、１０００部の水で洗浄、圧搾した後、乾燥する
ことにより、第１図で示した組成を示すジオキサジン化
合物２０８部を得た。
第１図は実施例１で製造されたジオキサジン化合物のＦ
Ｄ−Massスペクトルである。
Ｄ−Massスペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】ｐ−ベンゾキノンと一般式（II） （式中ＲはＣ１〜Ｃ４のアルキル基を表わす。） で示される化合物とを不活性有機溶媒中、酸化剤の存在
下、加熱、縮合・閉環することを特徴とする一般式
（Ｉ） （式中Ｒは前記と同じ意味を表わす） で示されるジオキサジン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29492485A JPH0629369B2 (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | ジオキサジン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29492485A JPH0629369B2 (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | ジオキサジン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149757A JPS62149757A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0629369B2 true JPH0629369B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=17814022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29492485A Expired - Lifetime JPH0629369B2 (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | ジオキサジン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629369B2 (ja) |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP29492485A patent/JPH0629369B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62149757A (ja) | 1987-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4751300A (en) | Production of dioxazine compound | |
| US5637733A (en) | Syntheses of fluorescein compounds with excess resorcinol as a solvent | |
| JPH0629369B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製造法 | |
| JP2930774B2 (ja) | キノフタロンの製造方法 | |
| JPH0317084A (ja) | トリフエンジオキサジンの製造方法 | |
| US4758664A (en) | Process for the preparation of linear quinacridones | |
| WO2024031753A1 (zh) | 一种吲哚啉类化合物及其制备方法 | |
| JP4213237B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製造方法 | |
| JPH0335317B2 (ja) | ||
| JPS5988486A (ja) | ３，４，９，１０−テトラチオペリレンおよび３，４，９，１０−テトラセレノペリレンの製造方法 | |
| JP2980296B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製造方法 | |
| CN113321638A (zh) | 适用于各种荧光检测场景的高性能荧光染料及制备方法 | |
| JP3575704B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製造法 | |
| JPS606663A (ja) | フルオルフタル酸イミドの製法 | |
| JP3287437B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製造法 | |
| JPH06179682A (ja) | ジオキサジン化合物の製造方法 | |
| US4011224A (en) | Process for the preparation of 7-oxo-7H-dibenzo-[d e,h]-quinolin-2-ol | |
| JPH021443A (ja) | アントラキノン系のアシルアミンの製法 | |
| JPH02204473A (ja) | １―アミノ―２―ブロム―４―ヒドロキシ―アントラキノンの製造方法 | |
| JPH07331095A (ja) | ジオキサジン化合物の製造法 | |
| JPS5950260B2 (ja) | ジオキサジン化合物の製法 | |
| JPH07331096A (ja) | モノハロゲンジオキサジン化合物の製造法 | |
| US4011227A (en) | O-(3-hydroxy-1-isoquinolinyl)-benzoic acid | |
| JPS6052176B2 (ja) | ジヒドロキナクリドン類の製造方法 | |
| JPH0326226B2 (ja) |