JPH04112866A - プロスタグランジンの精製法 - Google Patents
プロスタグランジンの精製法Info
- Publication number
- JPH04112866A JPH04112866A JP23294990A JP23294990A JPH04112866A JP H04112866 A JPH04112866 A JP H04112866A JP 23294990 A JP23294990 A JP 23294990A JP 23294990 A JP23294990 A JP 23294990A JP H04112866 A JPH04112866 A JP H04112866A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prostaglandin
- organic solvent
- water
- resin
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 claims description 14
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 3
- PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N (E,Z)-(1R,2R,3R,5S)-7-(3,5-Dihydroxy-2-((3S)-(3-hydroxy-1-octenyl))cyclopentyl)-5-heptenoic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)C=C[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1CC=CCCCC(O)=O PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N 0.000 description 2
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001661641 Verrucosa Species 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000003362 replicative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は特定の非極性多孔性合成樹脂を用″７）だプロ
スタグランジンの精製法に関するものである。
スタグランジンの精製法に関するものである。
口従来技術〕
従来、プロスタグランジンの＠製法としては有機溶媒法
と樹脂を用いる方法が知られて１．）る（室田誠逸編、
プロスタグランジンの生化学ρ １５１、東京化学同人
（１９８２）。山本尚三、鹿取信編集、現代化学増刊６
プロスタグランシン研究法（上） ｐ、 ６２、東京化
学同人（１９８６））。
と樹脂を用いる方法が知られて１．）る（室田誠逸編、
プロスタグランジンの生化学ρ １５１、東京化学同人
（１９８２）。山本尚三、鹿取信編集、現代化学増刊６
プロスタグランシン研究法（上） ｐ、 ６２、東京化
学同人（１９８６））。
般に、有機溶媒法はプロスタグランジンを含有する水溶
液のｐＨをいったん３付近に調整し、プロスタグランジ
ンを水に不溶の状態とした後、すみやかに有機溶媒で抽
出する方法である。ここで有機溶媒としては主に酢酸エ
チル、エーテル、クロロホルム等が使われている。しか
しながら、このような有機溶媒法は、大量の有機溶媒を
必要とするばかりでなく、しばしばエマルションを形成
するという欠点を有している。また、抽出後にはこの多
量の有機溶媒を長時間かけて留去する必要があり、不安
定なプロスタクランシンは分解の危険にさらされる。さ
らに、先ｊこ記したようにｐＨを比較的狭゛、）範囲の
３〜３．５の酸件域に調整し−一ければならず、もし模
作を誤ってｐＨ３以下：＝するとプロスタグランジンＥ
（ＰＧＥ）等はプロスタクランシンＡ（ＰＧＡ）やプ
ロスタクランシンＢ （ＰＣＢ）に容易に変換する恐れ
がある。従って、ｐＨの調整は慎重に行う必要があり、
操作上きわめて煩雑である。二の様に、有機溶媒法は特
に工業的観点から経済的にも操作的にも欠点を有してい
る。
液のｐＨをいったん３付近に調整し、プロスタグランジ
ンを水に不溶の状態とした後、すみやかに有機溶媒で抽
出する方法である。ここで有機溶媒としては主に酢酸エ
チル、エーテル、クロロホルム等が使われている。しか
しながら、このような有機溶媒法は、大量の有機溶媒を
必要とするばかりでなく、しばしばエマルションを形成
するという欠点を有している。また、抽出後にはこの多
量の有機溶媒を長時間かけて留去する必要があり、不安
定なプロスタクランシンは分解の危険にさらされる。さ
らに、先ｊこ記したようにｐＨを比較的狭゛、）範囲の
３〜３．５の酸件域に調整し−一ければならず、もし模
作を誤ってｐＨ３以下：＝するとプロスタグランジンＥ
（ＰＧＥ）等はプロスタクランシンＡ（ＰＧＡ）やプ
ロスタクランシンＢ （ＰＣＢ）に容易に変換する恐れ
がある。従って、ｐＨの調整は慎重に行う必要があり、
操作上きわめて煩雑である。二の様に、有機溶媒法は特
に工業的観点から経済的にも操作的にも欠点を有してい
る。
方、樹脂を用いる方法として非極性多孔性合成樹脂、例
えばアンバーライトＸＡＤ−２やアンバーライトＸＡＤ
−８（ロームアンドハース社製）を用いる方法が知られ
て″、）る。これら非極性多孔性合成樹脂を用いるプロ
スタグランジンの精製法は多量の有機溶媒を使用しなく
てよい点で優れて、）るといえるが、回収率が低く、工
業的方法として満足できるものではなし１゜ 二発明が解決しようとする課題− 不発ｔｌＪｌ：＝、多量の有機溶媒を必要とせずに、非
極性多孔性合成樹脂を用し）で、工業的に有利なプロス
タグランジンの精製法を提供することを目的とする。
えばアンバーライトＸＡＤ−２やアンバーライトＸＡＤ
−８（ロームアンドハース社製）を用いる方法が知られ
て″、）る。これら非極性多孔性合成樹脂を用いるプロ
スタグランジンの精製法は多量の有機溶媒を使用しなく
てよい点で優れて、）るといえるが、回収率が低く、工
業的方法として満足できるものではなし１゜ 二発明が解決しようとする課題− 不発ｔｌＪｌ：＝、多量の有機溶媒を必要とせずに、非
極性多孔性合成樹脂を用し）で、工業的に有利なプロス
タグランジンの精製法を提供することを目的とする。
二課題を解決するための手段〕
本発明はプロスタグランジンを含有する水溶液または含
水有機溶媒から３５０ｍ’／ｇ以上、好ましくは４５０
〜２０００ｍ’／ｇの比表面積で且つ０．８ｄ／ｇ以上
、好ましくは０９〜２．０雁／ｇの細孔容積を有する非
極性多孔性合成樹脂を用いて吸着処理すると、上記課題
を効率的に達成できるとの知見に基づいてなされたもの
である。
水有機溶媒から３５０ｍ’／ｇ以上、好ましくは４５０
〜２０００ｍ’／ｇの比表面積で且つ０．８ｄ／ｇ以上
、好ましくは０９〜２．０雁／ｇの細孔容積を有する非
極性多孔性合成樹脂を用いて吸着処理すると、上記課題
を効率的に達成できるとの知見に基づいてなされたもの
である。
すなわち、本発明は、プロスタグランジンを含有する水
溶液または含水有機溶媒を、３５０ｍ’／ｇ以上の比表
面積で且つ０．８ ｍｌ、／ ｇ以上の細孔容積を有す
る非極性多孔性合成樹脂に接触させて、該樹脂にプロス
タグランジンを吸着させ、吸着したプロスタグランジン
を有機溶媒または溶出用含水有機溶媒で溶出することを
特徴とするプロスタグランジンのＭ％法を提供する。
溶液または含水有機溶媒を、３５０ｍ’／ｇ以上の比表
面積で且つ０．８ ｍｌ、／ ｇ以上の細孔容積を有す
る非極性多孔性合成樹脂に接触させて、該樹脂にプロス
タグランジンを吸着させ、吸着したプロスタグランジン
を有機溶媒または溶出用含水有機溶媒で溶出することを
特徴とするプロスタグランジンのＭ％法を提供する。
本発明で用５）る３ ｖ Ｏｍ’／ ｇ以上の比表面積
で且つ０．８ｍｆ／ｇ以上の細孔容積を有する非極性多
孔性合成樹脂としては、ダイヤイオンＨＰＩＯ１２０，
３０，５０、セパビーズ５Ｐ８００．２０５．２０６
（いずれも三菱化成工業和製）、アンバーライトＸＡＤ
−７（ロームアンドハース社製）およびデュオライトＳ
−８６１（ダイアモンド シ丁ムロツク社製）等を用い
ることができるが、なかでもプロスタグランジンの精製
にはダイヤイオン）ＩＰ２０．セパビーズ５Ｐ２０５、
セパビーズ５Ｐ２０６およびデュオライト５８６１が好
ましい。ダイヤイオンＨＰ系樹脂、セパビーズ５Ｐ８０
０およびデュオライ）３８６１はスチレン−ジビニルベ
ンセン系の非極性多孔性合成樹脂である。また、セパビ
ーズＳＰ２０５ｉ−ヨヒ２０６はスチレン−ジビニルベ
ンゼン系の非極性多孔性合成樹脂母体に疎水性置換基を
導入したものである。さらに、アンバーライトＸＡＤ−
７はアクリルエステル系の非極性多孔性合成樹脂である
。
で且つ０．８ｍｆ／ｇ以上の細孔容積を有する非極性多
孔性合成樹脂としては、ダイヤイオンＨＰＩＯ１２０，
３０，５０、セパビーズ５Ｐ８００．２０５．２０６
（いずれも三菱化成工業和製）、アンバーライトＸＡＤ
−７（ロームアンドハース社製）およびデュオライトＳ
−８６１（ダイアモンド シ丁ムロツク社製）等を用い
ることができるが、なかでもプロスタグランジンの精製
にはダイヤイオン）ＩＰ２０．セパビーズ５Ｐ２０５、
セパビーズ５Ｐ２０６およびデュオライト５８６１が好
ましい。ダイヤイオンＨＰ系樹脂、セパビーズ５Ｐ８０
０およびデュオライ）３８６１はスチレン−ジビニルベ
ンセン系の非極性多孔性合成樹脂である。また、セパビ
ーズＳＰ２０５ｉ−ヨヒ２０６はスチレン−ジビニルベ
ンゼン系の非極性多孔性合成樹脂母体に疎水性置換基を
導入したものである。さらに、アンバーライトＸＡＤ−
７はアクリルエステル系の非極性多孔性合成樹脂である
。
本発明の方法は、プロスタグランジンを含有する水溶液
または含水有機溶媒を該非極性多孔性合成樹脂を充填し
たカラムに通過させ、プロスタグランジンを該樹脂に吸
着させることにより行うことができる。プロスタグラン
ジンを含有する水溶液には、吸着量を増大させるために
食塩等の塩を添加することもできる。さらには、プロス
タグランジンの多孔性合成樹脂への吸着を妨げない程度
の有機溶媒を含む水溶液を用いることもできる。
または含水有機溶媒を該非極性多孔性合成樹脂を充填し
たカラムに通過させ、プロスタグランジンを該樹脂に吸
着させることにより行うことができる。プロスタグラン
ジンを含有する水溶液には、吸着量を増大させるために
食塩等の塩を添加することもできる。さらには、プロス
タグランジンの多孔性合成樹脂への吸着を妨げない程度
の有機溶媒を含む水溶液を用いることもできる。
この含水有機溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールおよびアセトン等を含む水溶液を用い
ることができるが、例えばメタノールの場合、水１重量
品に対してメタノール０．５重量部以下、好ましくは０
．４５重量部以下のものを使用することができる。プロ
スタグランジンを吸着させた後、少量の水または吸着し
たプロスタグランジンを溶出させない程度の含水有機溶
媒で非極性多孔性合成樹脂を洗浄する。ついで有機溶媒
あるいは溶出用含水有機溶媒を用いてプロスタグランジ
ンを溶出し、高濃度のプロスタグランジンを得ることが
できる。有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロパツールおよびアセトン等を用し）ることができ
る。溶出用含水有機溶媒としては、ある程度の水を含む
前記有機溶媒を用ヒバることができるが、例えばメタノ
ールの場合、メタノール１重量部に対して水０．５重量
Ｓ以下、好ましくは０．４５重重量層下のものを使用す
ることができる。更に、該非極性多孔性合成樹脂は有機
溶媒、酸あるいはアルカリを用いて再生することにより
繰り返して使用することができる。再生に用いる溶媒と
してはメタノール、エタノール、イソプロパツール、ベ
ンゼン、四塩化炭素およびアセトン等が、またアルカリ
としては水酸化ナトリウムやアンモニア、さらに酸とし
て次亜塩素酸等を使うことができる。
イソプロパツールおよびアセトン等を含む水溶液を用い
ることができるが、例えばメタノールの場合、水１重量
品に対してメタノール０．５重量部以下、好ましくは０
．４５重量部以下のものを使用することができる。プロ
スタグランジンを吸着させた後、少量の水または吸着し
たプロスタグランジンを溶出させない程度の含水有機溶
媒で非極性多孔性合成樹脂を洗浄する。ついで有機溶媒
あるいは溶出用含水有機溶媒を用いてプロスタグランジ
ンを溶出し、高濃度のプロスタグランジンを得ることが
できる。有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロパツールおよびアセトン等を用し）ることができ
る。溶出用含水有機溶媒としては、ある程度の水を含む
前記有機溶媒を用ヒバることができるが、例えばメタノ
ールの場合、メタノール１重量部に対して水０．５重量
Ｓ以下、好ましくは０．４５重重量層下のものを使用す
ることができる。更に、該非極性多孔性合成樹脂は有機
溶媒、酸あるいはアルカリを用いて再生することにより
繰り返して使用することができる。再生に用いる溶媒と
してはメタノール、エタノール、イソプロパツール、ベ
ンゼン、四塩化炭素およびアセトン等が、またアルカリ
としては水酸化ナトリウムやアンモニア、さらに酸とし
て次亜塩素酸等を使うことができる。
本発明の精製法に従うと、特定の非極性多孔性合成樹脂
がプロスタグランジンの水溶液または含水有機溶媒から
、特異的にプロスタグランジンを吸着することから、プ
ロスタグランジンを高収率で回収することが可能となる
。従って、工業的に有利にプロスタクランシンを精製す
る二とができる。
がプロスタグランジンの水溶液または含水有機溶媒から
、特異的にプロスタグランジンを吸着することから、プ
ロスタグランジンを高収率で回収することが可能となる
。従って、工業的に有利にプロスタクランシンを精製す
る二とができる。
二実施例二
次に実施例によって本発明をさろに具体的に説明する。
尚、実施例および比較例に記載の引時７へ〜Ｙにつ５１
ての詳細な説明を表−１に示す。
ての詳細な説明を表−１に示す。
表−１
実施例１
三浦半島で採取したオゴノ！Ｊ （Ｇｒａｃｉｌａｒ
ｉａｖｅｒｒｕｃｏｓａ （Ｈｕｄｓｏｎ） Ｐａｐ
ｅｎｆｕｓｓ ） ６０ｋｇを用し′１オコノリに含
まれる不飽和脂肪酸を水の存在下で酵素の作用により、
プロスタグランジンに変換させて（特願平１−２７７５
６０号参照）、プロスタグランジンを含む水溶液２６０
βを調製した。
ｉａｖｅｒｒｕｃｏｓａ （Ｈｕｄｓｏｎ） Ｐａｐ
ｅｎｆｕｓｓ ） ６０ｋｇを用し′１オコノリに含
まれる不飽和脂肪酸を水の存在下で酵素の作用により、
プロスタグランジンに変換させて（特願平１−２７７５
６０号参照）、プロスタグランジンを含む水溶液２６０
βを調製した。
この水溶液中のプロスタグランジンを高速液体クロマト
グラフィー（以後ＨＰＬＣと略記する）で定量した。Ｈ
ＰＬＣ条件は、カラム； ０ＤＳ−ＡＱ （６Ｘｌ ５
０ ｍｍ、 ＹＭＣ社製）、移動相；０．０１７Ｍリン
酸二了酸二アセトニトリル：３５）、検出；ＵＶ１９６
ｎｍ、流速； ｌ、 ５ ｍＡ／ｍｉｎで行った。その
結果は、ＰＧＥ、 ４０１ｍｇ、 ＰＧＥ２１１７９４
ｍｇ、 ＰＧＥ３１９８ｍｇおよびＰ Ｇ Ｆ ２ａ
３２７ ｍｇであった。この水溶液を樹脂Ａの１．５１
を充填したカラムに空間速度（ＳＶ：１時間に樹脂容積
の何倍で流すかを示す値）１０の流速で通しプロスタグ
ランジンを吸着させた。その後、７．５１の水でカラム
を洗浄し、ついで４．５１１のメタノールでプロスタグ
ランジンを溶出し、プロスタグランジン画分を得た。同
様にして、Ｂおよび比較例としてＸの各樹脂を充填した
カラムにつし）で処理し、それぞれのプロスタグランジ
ン画分を得た。また樹脂Ｘについては、６βを充填した
カラムについても、同様に行った。これらの両分のプロ
スタクランシンを前記と同様にＨＰＬＣで定量し、吸着
樹脂カラム処理前のプロスタグランジン量を１００とし
て回収率を求狛た。これらの結果を表２に示す。
グラフィー（以後ＨＰＬＣと略記する）で定量した。Ｈ
ＰＬＣ条件は、カラム； ０ＤＳ−ＡＱ （６Ｘｌ ５
０ ｍｍ、 ＹＭＣ社製）、移動相；０．０１７Ｍリン
酸二了酸二アセトニトリル：３５）、検出；ＵＶ１９６
ｎｍ、流速； ｌ、 ５ ｍＡ／ｍｉｎで行った。その
結果は、ＰＧＥ、 ４０１ｍｇ、 ＰＧＥ２１１７９４
ｍｇ、 ＰＧＥ３１９８ｍｇおよびＰ Ｇ Ｆ ２ａ
３２７ ｍｇであった。この水溶液を樹脂Ａの１．５１
を充填したカラムに空間速度（ＳＶ：１時間に樹脂容積
の何倍で流すかを示す値）１０の流速で通しプロスタグ
ランジンを吸着させた。その後、７．５１の水でカラム
を洗浄し、ついで４．５１１のメタノールでプロスタグ
ランジンを溶出し、プロスタグランジン画分を得た。同
様にして、Ｂおよび比較例としてＸの各樹脂を充填した
カラムにつし）で処理し、それぞれのプロスタグランジ
ン画分を得た。また樹脂Ｘについては、６βを充填した
カラムについても、同様に行った。これらの両分のプロ
スタクランシンを前記と同様にＨＰＬＣで定量し、吸着
樹脂カラム処理前のプロスタグランジン量を１００とし
て回収率を求狛た。これらの結果を表２に示す。
表−２
表−２に示すように、本発明の非極性多孔性合成樹脂を
用いる方法によれば高い回収率が得られるのに対して、
樹脂Ｘ（比較例）を用いた場合かなり低くなり、また、
樹脂Ｘを６１ （４倍量）使用しても、回収率は向上し
ない二とがわかる。
用いる方法によれば高い回収率が得られるのに対して、
樹脂Ｘ（比較例）を用いた場合かなり低くなり、また、
樹脂Ｘを６１ （４倍量）使用しても、回収率は向上し
ない二とがわかる。
実施例２
実施例１と同様にしてオコノリ５ｇを用し）プロスタグ
ランジンを含む水溶液２４ｄを調製した。
ランジンを含む水溶液２４ｄを調製した。
この水溶液中のプロスタグランジンをＨＰＬＣで定量し
た結果、ＰＧＥ、４８μｇ、 Ｐ ＧＥ２１０１４μｇ
、ＰＧＥ３１０μｇおよびＰＧＦ２α２５μｇであった
。この水溶液を樹脂Ａの８ｒｒｔＣを充填したカラムに
ＳＶ４０の流速で通して、プロスタグランジンを吸着さ
せた。その後、１００−の蒸留水でカラムを洗浄し、つ
いで４０−のメタノールでプロスタグランジンを溶出し
、プロスタグランジン画分を得た。同様にしてＣ，Ｄ、
Ｅ、Ｆおよび比較例としてＹの各樹脂を充填したカラム
について処理し、それぞれのプロスタグランジン画分を
得た。
た結果、ＰＧＥ、４８μｇ、 Ｐ ＧＥ２１０１４μｇ
、ＰＧＥ３１０μｇおよびＰＧＦ２α２５μｇであった
。この水溶液を樹脂Ａの８ｒｒｔＣを充填したカラムに
ＳＶ４０の流速で通して、プロスタグランジンを吸着さ
せた。その後、１００−の蒸留水でカラムを洗浄し、つ
いで４０−のメタノールでプロスタグランジンを溶出し
、プロスタグランジン画分を得た。同様にしてＣ，Ｄ、
Ｅ、Ｆおよび比較例としてＹの各樹脂を充填したカラム
について処理し、それぞれのプロスタグランジン画分を
得た。
これらの画分のプロスタグランジンを実施例１に従いＩ
ＩＰＬｃで定量し、吸着樹脂カラム処理前のプロスタグ
ランジン量を１００として回収率を求めた。
ＩＰＬｃで定量し、吸着樹脂カラム処理前のプロスタグ
ランジン量を１００として回収率を求めた。
これらの結果を表３に示す。
表−３
Claims (1)
- プロスタグランジンを含有する水溶液または含水有機溶
媒を、３５０ｍ＾２／ｇ以上の比表面積で且つ０．８ｍ
ｌ／ｇ以上の細孔容積を有する非極性多孔性合成樹脂に
接触させて、該樹脂にプロスタグランジンを吸着させ、
吸着したプロスタグランジンを有機溶媒または溶出用含
水有機溶媒で溶出することを特徴とするプロスタグラン
ジンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23294990A JPH04112866A (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | プロスタグランジンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23294990A JPH04112866A (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | プロスタグランジンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04112866A true JPH04112866A (ja) | 1992-04-14 |
Family
ID=16947386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23294990A Pending JPH04112866A (ja) | 1990-09-03 | 1990-09-03 | プロスタグランジンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04112866A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012530783A (ja) * | 2009-06-22 | 2012-12-06 | ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニー | プロスタグランジンの精製方法 |
| CN111909071A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-10 | 开封康诺药业有限公司 | 一种纯化地诺前列酮的方法 |
| CN112028804A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-04 | 开封康诺药业有限公司 | 一种地诺前列酮的浓缩方法 |
-
1990
- 1990-09-03 JP JP23294990A patent/JPH04112866A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012530783A (ja) * | 2009-06-22 | 2012-12-06 | ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニー | プロスタグランジンの精製方法 |
| US8957240B2 (en) | 2009-06-22 | 2015-02-17 | Johnson Matthey Public Limited Company | Method for the purification of prostaglandins |
| US9353055B2 (en) | 2009-06-22 | 2016-05-31 | Johnson Matthey Public Limited Company | Method for the purification of prostaglandins |
| JP2017061523A (ja) * | 2009-06-22 | 2017-03-30 | ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニーＪｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ Ｐｕｂｌｉｃ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | プロスタグランジンの精製方法 |
| CN111909071A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-10 | 开封康诺药业有限公司 | 一种纯化地诺前列酮的方法 |
| CN111909071B (zh) * | 2020-08-26 | 2023-04-28 | 开封康诺药业有限公司 | 一种纯化地诺前列酮的方法 |
| CN112028804A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-04 | 开封康诺药业有限公司 | 一种地诺前列酮的浓缩方法 |
| CN112028804B (zh) * | 2020-09-18 | 2023-05-26 | 开封康诺药业有限公司 | 一种地诺前列酮的浓缩方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4924027A (en) | Separation of salts of citric acid from fermentation broth with a weakly basic anionic exchange resin adsorbent | |
| CN107501045B (zh) | 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中分离提纯丁三醇的方法 | |
| JP3025590B2 (ja) | 粗製物の精製法 | |
| JPH04112866A (ja) | プロスタグランジンの精製法 | |
| US4584400A (en) | Refining phenylalanine | |
| WO1994020450A1 (en) | Process for the recovery of cyclohexanedicarboxylic acids | |
| US8779210B2 (en) | Process for the treatment of an aqueous mixture comprising a dipolar aprotic compound | |
| Hill et al. | Frontal chromatographic techniques in preparative chromatography | |
| JPH07206804A (ja) | タウリンの精製方法 | |
| US2643210A (en) | Vitamin b12-active substance elution from montmorillonite absorbent | |
| JP3838274B2 (ja) | ヒドラジンの脱臭方法 | |
| US2626888A (en) | Vitamin b12-active substance elution from monmorillonite absorbents | |
| JPH02178288A (ja) | ３―ヒドロキシメチル―７―アミノセフエムカルボン酸の精製法 | |
| JPS6317825B2 (ja) | ||
| JPS61166399A (ja) | モノグリセリドの精製法 | |
| JPS6124533A (ja) | 有機溶媒の脱アルコ−ル方法 | |
| KR800001596B1 (ko) | 복상식 수지 칼럼을 이용한 세파로스포린 c의 선별 회수법 | |
| US3033849A (en) | Manufacture of vitamin b12 | |
| US5011611A (en) | Method of separation of furfural from diluted aqueous solutions | |
| JPH0124795B2 (ja) | ||
| JPH1180038A (ja) | 炭化水素流から酸化合物を除去する方法 | |
| JPS6257637B2 (ja) | ||
| JPS5829079B2 (ja) | セファロスポリン化合物の分離・精製方法 | |
| JPH07215901A (ja) | フェノールの分離方法 | |
| JPH0378859B2 (ja) |