JPH0410442A - 接着剤組成物および半導体装置 - Google Patents

接着剤組成物および半導体装置

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JPH0410442A
JPH0410442A JP20018690A JP20018690A JPH0410442A JP H0410442 A JPH0410442 A JP H0410442A JP 20018690 A JP20018690 A JP 20018690A JP 20018690 A JP20018690 A JP 20018690A JP H0410442 A JPH0410442 A JP H0410442A
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JP
Japan
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epoxy
adhesive composition
reacting
epoxy compound
bis
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JP20018690A
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English (en)
Inventor
Nobuo Ichimura
市村 信雄
Mitsuo Yamazaki
山崎 充夫
Kimihide Fujita
藤田 公英
Tonobu Sato
佐藤 任延
Yasuo Miyamoto
宮本 泰雄
Masao Kawasumi
雅夫 川澄
Noburu Kikuchi
宣 菊地
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resonac Corp
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は接着剤組成物および半導体装置に関する。
(従来の技術) 従来、樹脂封止型半導体装置の組立において。
リードフレームにIC,LSIを接合する工程の低コス
ト化を目的として、半日または導電性接着剤が使用され
ている。導電性接着剤には特公昭63−4701号公報
に示されているように9通常、銀(Ag)粉末を配合し
たエポキシ樹脂が用いうしており、該エポキシ樹脂(ビ
スフェノールA型またはノボラック型)の硬化剤として
ノボラック型フェノール樹脂が用いられ、また硬化促進
剤として、イミダゾール類等が用いられている。
近年、LSIの集積度の高密度化により、チップが大型
化してきており、一方、リードフレームは鉄系の42合
金リードフレームから銅フレームに変わってきている。
銅フレームとチップを上記のような従来のエポキシ系接
着剤により接合した場合、チップの大型化にともない、
チップの反応が大きくなり、特性変動の要因になる。
すなわち、このチップの反りはチップと銅の熱膨張率の
差(チップ: 3.5 X 10−’ 1/’C,銅フ
レーム: 17X 10−61 /’C,42合金リー
ドフレーム: 4.4X 10” 1/℃)から歪が生
じ、それがチップ反りとなって現われているものである
このチップ反応は接着剤の弾性率にも依存しておシ2弾
性率が小さい程、上記歪が吸収され、チップ反りが小さ
くなる。
そこで、今後更に大型化するチップと、銅フレームとの
歪を吸収する様な低弾性で且り速硬化性の接着剤が強く
要望されている。
(発明が解決しようとする課題) 本発明の目的は、前記従来技術の問題点である。
チップ反りを緩和する接着剤組成物およびこれを用いた
半導体装置を提供することにある。
本発明は、1.3−ビス(ジカルボキシフェニル)−1
,1,& 3テトラ置換ジンロキサン二無水物と。
アルコールまたはアルコール誘導体とを反応させた後、
エポキシ基を2個以上有するエポキシ化合物を反応させ
て得られるエポキシ樹脂または1.3−ビス(ジカルボ
キシフェニル)−1,1,&3テトラ置換ジシロキサン
とエポキシ基を2個以上有するエポキシ化合物を反応さ
せ得られるエポキシ樹脂を含有してなる接着剤組成物に
関する。
1.3−ビス(ジカルボキシフェニル) −1,1,3
゜3−テトラ置換ジシロキサン二無水物は一般式(3)
%式% (但シ、カルボキシル基の位置は、それぞれ独立に43
位または3.4位に結合し、Rはアルキル基またはフェ
ニル基である)で表わされる。
1.3−ビス(ジカルボキシフェニル) −1,1,λ
3−テトラ置換ジシロキサンは一般式(B)で表わされ
る。
アルコールまたはアルコール誘導体は一般式+CIHO
−R1°°°゛°°(C) (但し、R1は飽和又は不飽和の有機基でエーテル結合
またはエステル結合を有してもよい)で表わされる。
エポキシ化合物は例えば次の一般式(D+、 (El、
 (F’1等で表わされる。
一般式の) 一般式(E) 一般式(F’) (但し、カルボキシル基の位置はそれぞれ独立に2.3
位、または3.4位に結合し、Rはアルキル基またはフ
ェニル基である)で表わされる。
(但し+ R4は1価、2価または3価の有機基である
) エポキシ化合物はエポキシ基を2個以上有するエポキシ
化合物が用いられるが、エポキシ基を1個有するエポキ
シ化合物を併用してもよい。
これらの材料を用い例えば、一般式囚の二無水物と一般
式(C)のアルコールまたはアルコール誘導体を反応さ
せ9次に一般式[E)のエポキシ化合物を反応させれば
一般式fG)で表わされるエポキシ樹脂が得られる。
また例えば、一般式(B)のシロキサンと一般式(D)
のエポキシ化合物および一般式(E)のエポキシ化合物
を反応させると、一般式fH)で表わされる本発明にな
るエポキシ樹脂が得られる。
本発明におけるエポキシ樹脂は必要によシ溶剤の存在下
で1.3−ビス(ジカルボキシフェニル)−1,1,’
3.3テトラ置換ジシロキサン二無水物と好ましくは当
量のアルコールまたはアルコール誘導体を反応させた後
、必要により触媒の存在下でエポキシ基を2個以上有す
るエポキシ化合物を反応させて得られる。
また9本発明におけるエポキシ樹脂は、必要により溶剤
および触媒の存在下で1.3−ビス(ジカルボキシフェ
ニル) −1,1,3,3テトラ置換ジシロキサンにエ
ポキシ基を2個以上有するエポキシ化合物を反応させて
得られる。
本発明になる接着剤組成物は、少なくとも上記で得られ
たエポキシ樹脂を含有するものである。
1.3−ビス(ジカルボキシフェニル)−1,1,3゜
3テトラ置換ジシロキサン二無水物は前記一般式(5)
で表わされるが9例えば、1.3−ビス(3,4−ジカ
ルボキシフェニル)−1,1,&3−テトラメチルジシ
ロキサン二無水物(以下5XDAと略す)。
1− (2,3−ジカルボキシフェニル) −3−(3
゜4−ジカルボキシフェニル) −1,1,3,3−テ
トラメチルジシロキサン二無水物等かあ、j6,1.3
−ビス(ジカルボキシフェニル) −1,1,3,3−
テトラ置換ジシロキサンとしては前記一般式(E3)で
表わされるが9例えば、1.3−ビス(3,4−ジカル
ボキシフェニル) −1,1,3,3−テトラメチルジ
シロキサン(以下5XTAと略す)、1−(2,3−ジ
カルボキシフェニル)−3−(3,4−ジカルボキシフ
ェニル) −1,1,3,3−テトラメチルジシロキサ
ン等がある。
アルコールまたはアルコール誘導体としては。
メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロピル
アルコール、フタノール、アリルアルコール、オレイル
アルコール等の1価アルコール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールグ
aパ/等の多価アルコール、ブトキシェタノール、エチ
レングリコールモノブチルエーテルなどの1種または2
種以上が用いられる。
本発明に用いられるエポキシ基を1個有するエポキシ化
合物およびエポキシ基を2個以上有するエポキシ化合物
としては、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジ
ルエーテル、CI!〜C14の長鎖脂肪酸のグリシジル
エステル、プロピレンオキサイド、フェニルグリシジル
エーテル、クレジルクリシジルエーテル、ビニルシクロ
ヘキセンオキサイド等の1価のエポキシ樹脂、ジグリシ
ジルエーテルビスフェノールA、ジグリシジルエーテル
ビスフェノールAD、ジグリシジルエーテルビスフェノ
ールF、ジグリシジルエーテルビスフェノールS、ナフ
タレン骨格型エポキシ樹脂、ビフェニル骨格型エポキシ
樹脂、ジヒドロキシベンゾフェノンのジグリシジルエー
テル、ジグリシジルアニリン、スピロ環骨格型エポキシ
樹脂環状脂肪族ジエボキシド、ジペンテンエボキシド、
1.3−ビス(グリシドキシプロビル) −1,1,&
 3テトラメチルジシロキサン等の2価のエポキシ樹脂
、フェノールノボラックのエポキシ樹脂、クレゾールノ
ボラックのエポキシ樹脂等の多価のエポキシ樹脂の1種
または2種以上を用いることができる。
必要に応じて用いられる溶剤としては、トルエン。
キシレン等の芳香族系溶剤、エチレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモツプチルエーテル
アセテート等のアルコール誘導体。
N−メチル−2−ピロリドン等のケトン系溶剤などが1
種またFi2種以上使用可能である。
必要に応じて用いられる触媒としては、ベンジルジメチ
ルアミン等のアミン系触媒、トリフェニルホスフィン等
の有機ホスフィン化合物などが使用できる。
エポキシ樹脂は1例えばエチレングリコールモノブチル
エーテルアセテート中で一般式囚で表わされる二無水物
1モルに、好ましくけ2モルのアルコールまたはアルコ
ール誘導体を80〜150℃で付加反応(エステル化反
応)させ9次に好ましくはエポキシ基を2個以上有する
エポキシ化合物を略2モル60〜120℃で反応させて
得られる。
またエポキシ樹脂は1例えば一般式(B)で表わされる
ジシロキサン1モルにエポキシ基を1個有するエポキシ
化合物1〜3モルをエチレングリコールモツプチルエー
テルアセテートの中で、ベンジルジメチルアミンの存在
下、80〜150℃で反応させ1次にエポキシ基を2個
以上有するエポキシ化合物1〜3モルを60〜120℃
で反応させて得られる。
本発明の接着剤組成物の硬化剤としては9例えば、多価
フェノール類、多塩基酸類、芳香族ポリアミン、イミダ
ゾール類等が用いられる。
多価フェノール類は、フェノール類とアルデヒドとの塩
基性触媒下での縮合物で9例えば、フェノール、クレゾ
ール、キシレノール等の1価フェノール類又は、レゾル
シン、カテコール、ハイドロキノン等の多価フェノール
類とホルムアルデヒドとの酸性触媒下での2〜3核体を
主体とした縮合物であるノボラック型フェノール樹脂等
がある。
多塩基酸類としては、ピロメリット酸無水物。
トリメリット酸無水物、無水マレイン酸、無水フタル酸
、無水エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキ
サヒドロ無水フタル酸などがある。
これらの硬化剤は、2種以上を併用してもよいが。
ノボラック型フェノール樹脂が好tしい。
該接着剤は必要により、硬化促進剤、カップリング剤、
充てん剤9反応性希釈剤、溶剤等を含むことができる。
硬化促進剤としては9例えば、トリフェニルホスフィン
のような有機ホスフィン化合物、1.8−ジアザビシク
ロ(5,4,0)ウンデセン−7のテトラフェニルボレ
ートのようなボロン[,2−7cニル−4−メチル−5
−ヒドロキシメチルイミダゾールのようなイミダゾール
類1等の各種硬化促進剤が使用可能である。
カップリング剤としては、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、N−フェニルγ−アミノプロピルト
リメトキシシラン等のシリコーン系カップリング剤など
が使用可能である。
充てん剤としては、シリカ粉、アルミナ粉等の絶縁粉、
金粉、銀粉、ニッケル粉、グラファイト。
カーボンブラック等の導電性粉などの1種または2種以
上が用いられ、導電性粉では銀粉、絶縁粉ではシリカ粉
が好ましbo 反応性希釈剤としては、フェニルグリシジルエーテル、
クレジルグリシジルエーテルのような通常の反応性希釈
剤が使用可能である。
溶剤としては、ブチルセロソルブ、プf ルセOソルブ
アセテート等のアルコール誘導体、N−メチル−2−ピ
ロリドン等のケトン系溶剤、キシレン、トルエン等の芳
香族系溶剤、メチルエチルケトン、メチルインブチルケ
トン等のケトン系溶剤などがある。
本発明の接着剤組成物は例えば、上記で得たエポキシ樹
脂とノボラックフェノール樹脂をフラスコ中で80〜1
00℃で溶解、混合し、これを20〜30℃に冷却後、
充てん剤としての銀粉。
硬化促進剤、カップリング剤などを三本ロールにより混
練して得られる。
半導体装置は接着剤組成物で半導体素子をリードフレー
ムに接合して得られるが、接着剤組成物を例えば、銅フ
レームにデイスペンサー等によって塗布し、半導体素子
を搭載し、その後、150〜200℃の熱風循環式乾燥
器、或Vi200〜350℃のヒートブロック等で接着
剤組成物を硬化し、これを通常の方法で樹脂封止するこ
とにより得られる。
(作用) 本発明の接着剤組成物は硬化後の弾性率が低いためニ、
銅フレームに接着されたチップの反りは極めて小さいも
のとなるものと思われる。
(実施例) 以下1本発明を実施例により詳しく説明する。
なお9例中1部とあるのけ断らない限シ重量部を意味す
る。
実施例1 1.3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1、
1,3,3−テトラメチルジシロキサン(以下5XTA
と略す)23.1部と、 Ctz −Cx4の長鎖の脂
肪族グリシジルエステル(エポキシ当t:250シェル
社製商品名カージュラE−10)25部とを触媒として
ベンジルジメチルアミン0.09部の存在下に120℃
で5時間反応させ、これにピフェニル骨格型エポキシ樹
脂(エポキシ当量:177大日本インキ社製商品名YX
−4000)を35部、溶°剤としてエチレングリコー
ルモノブチルエーテルアセテート36部を加え、80℃
で8時間反応させ、5XTAとエポキシ化合物の反応生
成物を得た。
この反応生成物143部に、ノボラックフェノール樹脂
(重量平均分子量二800明和化成社製商品名)1−1
)13部、エチレングリコールモツプチルエーテル20
部を加え、80℃で30分加熱し溶解した後、20〜3
0℃に冷却し、これにテトラフェニルホスホニウムテト
ラフェニルボレート6部、銀粉(フレーク状、平均粒径
2.8μm徳力化学社製商品名TCG−1 )339部
を加え三本ロールで混練し、均一な接着剤組成物を得た
実施例2 1.3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1、
1,3,3−テトラメチルジシロキサン二無水物(以下
5XDAと略す)21.3部と、エチレングリコールモ
ツプチルエーテル12mを、エチレングリコールモノブ
チルエーテルアセテート29部中で、120℃で2時間
反応させ、これにジグリシジルエーテルビスフェノール
F(エポキシ当量:175東部化成社製商品名YDF−
170)35部および、ベンジルジメチルアミンo、o
ast−加え、80℃で3時間反応させ、5XDAとエ
ポキシ樹脂の反応生成物を得た。
この反応生成物143部にノボラック樹脂(重量平均分
子量=800明和化成社製商品名H−1)16部および
エチレングリコールモツプチルエーテル20部を加え、
80℃で30分加熱溶解した後、20〜30℃に冷却し
、これに1.8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデ
セン−7のテトラフェニルボレート3部、銀粉(フレー
ク状、平均粒径2.8ttm徳力化学社製商品名TCG
−1)348部を加え、三本ロールで混練し、均一な接
着剤組成物を得た。
実施例3 実施例2の銀粉(化学化学社製商品名T CG −1)
348部をシリカ粉(日本アエロジル社製商品名工ロジ
ールナ380)3部に変えた他は実施例2と同様にして
接着剤組成物を得た。
以上のように得られた接着剤組成物の特性の評価結果お
よび、評価方法を第1表に示した。以下の比較例につい
ても同様に行なった。
比較例1 実施例1の5XTAとエポキシ化合物の反応生成物に代
えてグリシジル、エーテルビスフェノールA(シェル社
製商品名エピコート1001)10部、ノボランクフェ
ノール樹脂(商品名H−1)2.4m、エチレングリコ
ールモノブチルエーテルi3m、テトラフェニルホスホ
ニウムテトラフェニルボレート0.6部、銀粉(商品名
TCG−1)39部を用いて、実施例1と同様にして接
着剤組成物を得た。
比較例2 実施例2の5XDAとエポキシ化合物の反応生成物に代
えて、ノボラック型エポキシ樹脂(ダウ社製商品名DE
N−438)10部、エチレングリコールモツプチルエ
ーテル15部、ノボラックフェノール樹脂(商品名H−
1)5部、1.8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウン
デセン−7のテトラフェニルボレート塩0.3部、銀粉
(商品名TCG−1)45部を用いて実施例2と同様に
して接着剤組成物を得た。
(発明の効果) 本発明の接着剤組成物によれば、IC,LSIチップの
反応が小さく、また、速硬化性のため十分な接着強度が
得られ、温度サイクルに対し、信頼性の高い半導体装置
が得られるとともに歩留向上に寄与できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、1、3−ビス(ジカルボキシフエニル)−1、1、
    3、3テトラ置換ジシロキサン二無水物と、アルコール
    またはアルコール誘導体とを反応させた後、エポキシ基
    を2個以上有するエポキシ化合物を反応させて得られる
    エポキシ樹脂または1、3−ビス(ジカルボキシフエニ
    ル)−1、1、3、3テトラ置換ジシロキサンとエポキ
    シ基を2個以上有するエポキシ化合物を反応させて得ら
    れるエポキシ樹脂を含有してなる接着剤組成物。 2、エポキシ基を1個有するエポキシ化合物を併用する
    請求項1記載の接着剤組成物。 3、硬化剤がノボラック型フェノール樹脂である請求項
    1または2記載の接着剤組成物。4、さらに充てん剤を
    含有する請求項1または2または3記載の接着剤組成物
    。 5、充てん剤が導電性粉である請求項1、2または3記
    載の接着剤組成物。 6、導電性粉が銀粉である請求項5記載の接着剤組成物
    。 7、充てん剤が無機の絶縁粉である請求項1、2または
    3記載の接着剤組成物。 8、請求項1〜7のいずれかの接着剤組成物で、半導体
    素子をリードフレームに接合した半導体装置。
JP20018690A 1990-04-20 1990-07-27 接着剤組成物および半導体装置 Pending JPH0410442A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100232812B1 (ko) * 1996-06-26 1999-12-01 포만 제프리 엘 반도체 칩 부착용 무용매 에폭시 기재 접착제, 및 이를 이용한 전자 부품 어셈블리의 제조방법

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