JPH039957B2 - - Google Patents
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- JPH039957B2 JPH039957B2 JP59147632A JP14763284A JPH039957B2 JP H039957 B2 JPH039957 B2 JP H039957B2 JP 59147632 A JP59147632 A JP 59147632A JP 14763284 A JP14763284 A JP 14763284A JP H039957 B2 JPH039957 B2 JP H039957B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development
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- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Description
本発明は可燃性物質の減煙剤に関し、詳しくは
合成樹脂、燃料油等の燃焼の際に可及的に煙の発
生を有効に低減化する可燃性物質の減煙剤に関す
る。 合成樹脂、燃料油等を燃焼させた際に発生する
多量の煙は、環境汚染等の原因となるため、煙発
生の低減化が望まれている。そのため、従来、減
煙剤としてビス（シクロペンタジエニル）鉄
（）（フエロセンと指称される）が知られてい
る。ところが、このフエロセンは昇華しやすい結
晶性固体であるため、合成樹脂に配合した場合、
分散性が悪く、また時間の経過に伴ない昇華揮散
するという欠点があつた。このため、フエロセン
に液状ポリブタジエンなどを反応させてフエロセ
ンの昇華性を消失せしめた減煙剤の開発も試みら
れている。しかしながら、このような減煙剤は減
煙効果が十分なものではなかつた。 そこで、本発明者らはこれらの欠点を解消した
すぐれた減煙効果を有する減煙剤を開発すべく鋭
意検討した結果、フエロセンに特定の樹脂を反応
させて得られる生成物が上記目的を達成しうるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成し
た。 すなわち本発明は、ビス（シクロペンタジエニ
ル）鉄（）に(A)水酸基を有する液状ポリブタジ
エン（以下、(A)成分という。）および／または(B)
液状ポリブテン（以下、(B)成分という。）を反応
させて得られる反応生成物からなる可燃性物質の
減煙剤である。 本発明に用いられるビス（シクロペンタジエニ
ル）鉄（）、通常フエロセンと指称される化合
物は２個のシクロペンタジエン環の間に鉄原子
が挿入された構造を有する有機鉄化合物である。
しかし、このフエロセンは昇華性であるため、本
発明ではこの化合物を次の成分と反応させること
によつてかかる欠点の解消を図つたのである。 本発明におけるＡ成分である水酸基を有する液
状ポリブタジエンとしては特に制限はなく、種々
のものが使用できるが、通常は数平均分子量300
〜25000、好ましくは500〜5000程度であつて、水
酸基含有量0.1〜10.0meq／ｇ、好ましくは0.3〜
3.0meq／ｇのものを用いる。ここで、液状ポリ
ブタジエンとは液状ホモポリブタジエンあるいは
ブタジエンと他のオレフイン、例えばエチレン、
ブテン−１、ヘキセン−１、オクテン−１，４−
メチル−ペンテン−１、スチレン、アクリロニト
リル、アクリル酸、メタアクリル酸およびこれら
の誘導体等との共重合体を意味する。 次に、本発明の(B)成分である液状ポリブテンに
ついても特に制限はないが、数平均分子量100〜
2500、好ましくは100〜1500程度のものが適当で
ある。液状ポリブテンとはブテンの単独重合体あ
るいはブテンと他のオレフイン、例えばエチレ
ン、プロピレン、ヘキセン−１、スチレン、アク
リロニトリル、アクリル酸、メタアクリル酸およ
びこれらの誘導体などとの共重合体を意味する。 フエロセンに(A)成分および／または(B)成分を反
応させるには、触媒として塩化アルミニウムなど
のルイス酸、過酸化ベンゾイルなどのラジカル発
生剤等を用い、反応温度０〜150℃、好ましくは
０〜100℃、反応時間10〜500分、好ましくは20〜
240分で、窒素ガスなどの不活性ガス存在下で行
なえば良い。なお、フエロセンと(A)成分および／
または(B)成分の配合割合については通常、フエロ
セン：(A)成分＝10：１〜0.01：１（モル比）、また
フエロセン：(B)成分＝１：１〜0.01：１（モル比）
とすべきである。フエロセンの配合割合が少なす
ぎると、減煙効果が低く、一方フエロセンの配合
割合が多すぎると、未反応のフエロセンが多くな
り製造上不利である。 反応生成物は(A)成分や(B)成分が有する不飽和炭
素−炭素結合とフエロセンのシクロペンタジエン
部位の不飽和結合との間で反応が起こり両者が結
合したものである。(A)成分の場合は分子内のビニ
ル基よりも分岐したビニル基の方が反応性が高い
と考えられる。また、(B)成分の場合は分子末端に
存在する不飽和結合が反応しているものと思われ
る。 このようにして得られた反応生成物、すなわち
フエロセンと(A)成分との反応により得られる生成
物、フエロセンと(B)成分との反応により得られる
生成物およびこれらの混合物は可燃性物質の減煙
剤として使用することができる。ここで可燃性物
質としては種々のものが挙げられ、例えば合成樹
脂のほか灯油、軽油等の燃料油などが挙げられ
る。 本発明の減煙剤は上記の如き可燃性物質に対し
て濃度が１〜500ppm、好ましくは５〜200ppmと
なるように添加すればよく、その結果可燃性物質
の燃焼の際に煙の発生量を低減することができ
る。 また、合成樹脂などに対しても本発明の減煙剤
は分散性が良く、昇華揮散を生じないため、減煙
効果が一層良好なものとなる。 さらに、減煙剤の原料として水酸基を有する液
状ポリブタジエンを用いた場合、得られる減煙剤
はウレタン硬化が可能であるため、ウレタン樹脂
の減煙剤として使用すると、非抽出性減煙剤とな
り、極めてすぐれた効果が奏される。 このように、本発明の減煙剤は可燃性物質、特
に有害な煙を生ずる合成樹脂、燃料油などに対し
て有効に使用することができる。したがつて、本
発明はプラスチツク工業、石油工業などにおいて
極めて有用である。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １〜５ 500mlの撹拌器付三口フラスコに窒素気流下、
塩化アルミニウム（AlCl3）5.0g、特級クロロホ
ルム120mlおよびフエロセン8.1gを採り、18℃に
保持した。 一方、50ml滴下ロートに水酸基を有する液状ポ
リブタジエン（数平均分子量2800、OH基含有量
0.82meq／ｇ、出光石油化学(株)製、「Poly bd Ｒ
−45HT」）16.0gを採り、徐々に反応器内に滴下
した。反応により発熱したが、冷却することによ
り25℃以下に保持し、３時間撹拌した。 反応終了後、50mlの蒸留水を加えて塩化アルミ
ニウムを不活性化した後、１の分液ロートに移
し、200mlの蒸留水で３回洗浄してクロロホルム
をエバポレーターにより除去した。 次に、この反応生成物に200mlのメタノールを
加え未反応のフエロセンを除去した。この操作は
特に入念に行ない、10回のメタノール洗浄後すべ
ての溶媒を除去した。このようにして得た反応生
成物は褐色粘稠性液体であつた。 この反応生成物（鉄含有量3.6重量％）の赤
外部吸収スペクトルを第１図に示す。図から明ら
かなように、820cm-1および1105cm-1にフエロセ
ン特有の吸収が認められる。なお、反応前の水酸
基含有液状ポリブタジエンの赤外部吸収スペクト
ルを第２図に示す。 反応生成物の所定量を灯油もしくはポリ塩化
ビニル樹脂に加え、燃焼時の減煙効果について評
価した。結果を第１表に示す。 実施例 ６〜10 500mlの撹拌器付三口フラスコに窒素気流下、
塩化アルミニウム5.0g、特級クロロホルム200ml
およびフエロセン5.0gを採り、18℃に保持した。 一方、50ml滴下ロートに液状ポリブテン（数平
均分子量230、出光石油化学(株)製、「IP−2028R」）
10.6gを採り、徐々に反応器内に滴下した。反応
により発熱したが、冷却することにより25℃以下
に保持して３時間撹拌した。その後、加熱してク
ロロホルム還流下１時間で反応を完結させた。 反応終了後、冷却し50mlの蒸留水を徐々に加え
て塩化アルミニウムを不活性化した後、反応物を
１の分液ロートに移し、200mlの蒸留水で３回
洗浄してクロロホルムをエバポレーターにより除
去した。 次に、この反応生成物に200mlのメタノールを
加えて未反応のフエロセン等を除去した。この操
作を５回行ない、すべての溶媒を除去した。未反
応のポリブテンは減圧蒸留によつて除去した。こ
のようにして得られた反応生成物は褐色流動性液
体であつた。この反応生成物（鉄含有量13.3重
量％）の赤外部吸収スペクトルを第３図に示す。
図から明らかなように、820cm-1、1000cm-1、
1105cm-1、3100cm-1にフエロセン特有の吸収が認
められる。なお、反応前のポリブテンの赤外部吸
収スペクトルを第４図に示す。 反応生成物について実施例１と同様にして減
煙効果の評価を行なつた。結果を第１表に示す。 比較例 １ 減煙剤を全く配合しない灯油について実施例と
同様に減煙効果の評価をした。結果を第１表に示
す。 比較例 ２〜３ 実施例１において水酸基含有液状ポリブタジエ
ンの代りに水酸基を含まない液状ポリブタジエン
（平均分子量2000、日本石油(株)製）を用いたこと
以外は実施例１と同様に行なつた。この反応生成
物について減煙効果の判定結果を第１表に示
す。
合成樹脂、燃料油等の燃焼の際に可及的に煙の発
生を有効に低減化する可燃性物質の減煙剤に関す
る。 合成樹脂、燃料油等を燃焼させた際に発生する
多量の煙は、環境汚染等の原因となるため、煙発
生の低減化が望まれている。そのため、従来、減
煙剤としてビス（シクロペンタジエニル）鉄
（）（フエロセンと指称される）が知られてい
る。ところが、このフエロセンは昇華しやすい結
晶性固体であるため、合成樹脂に配合した場合、
分散性が悪く、また時間の経過に伴ない昇華揮散
するという欠点があつた。このため、フエロセン
に液状ポリブタジエンなどを反応させてフエロセ
ンの昇華性を消失せしめた減煙剤の開発も試みら
れている。しかしながら、このような減煙剤は減
煙効果が十分なものではなかつた。 そこで、本発明者らはこれらの欠点を解消した
すぐれた減煙効果を有する減煙剤を開発すべく鋭
意検討した結果、フエロセンに特定の樹脂を反応
させて得られる生成物が上記目的を達成しうるこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成し
た。 すなわち本発明は、ビス（シクロペンタジエニ
ル）鉄（）に(A)水酸基を有する液状ポリブタジ
エン（以下、(A)成分という。）および／または(B)
液状ポリブテン（以下、(B)成分という。）を反応
させて得られる反応生成物からなる可燃性物質の
減煙剤である。 本発明に用いられるビス（シクロペンタジエニ
ル）鉄（）、通常フエロセンと指称される化合
物は２個のシクロペンタジエン環の間に鉄原子
が挿入された構造を有する有機鉄化合物である。
しかし、このフエロセンは昇華性であるため、本
発明ではこの化合物を次の成分と反応させること
によつてかかる欠点の解消を図つたのである。 本発明におけるＡ成分である水酸基を有する液
状ポリブタジエンとしては特に制限はなく、種々
のものが使用できるが、通常は数平均分子量300
〜25000、好ましくは500〜5000程度であつて、水
酸基含有量0.1〜10.0meq／ｇ、好ましくは0.3〜
3.0meq／ｇのものを用いる。ここで、液状ポリ
ブタジエンとは液状ホモポリブタジエンあるいは
ブタジエンと他のオレフイン、例えばエチレン、
ブテン−１、ヘキセン−１、オクテン−１，４−
メチル−ペンテン−１、スチレン、アクリロニト
リル、アクリル酸、メタアクリル酸およびこれら
の誘導体等との共重合体を意味する。 次に、本発明の(B)成分である液状ポリブテンに
ついても特に制限はないが、数平均分子量100〜
2500、好ましくは100〜1500程度のものが適当で
ある。液状ポリブテンとはブテンの単独重合体あ
るいはブテンと他のオレフイン、例えばエチレ
ン、プロピレン、ヘキセン−１、スチレン、アク
リロニトリル、アクリル酸、メタアクリル酸およ
びこれらの誘導体などとの共重合体を意味する。 フエロセンに(A)成分および／または(B)成分を反
応させるには、触媒として塩化アルミニウムなど
のルイス酸、過酸化ベンゾイルなどのラジカル発
生剤等を用い、反応温度０〜150℃、好ましくは
０〜100℃、反応時間10〜500分、好ましくは20〜
240分で、窒素ガスなどの不活性ガス存在下で行
なえば良い。なお、フエロセンと(A)成分および／
または(B)成分の配合割合については通常、フエロ
セン：(A)成分＝10：１〜0.01：１（モル比）、また
フエロセン：(B)成分＝１：１〜0.01：１（モル比）
とすべきである。フエロセンの配合割合が少なす
ぎると、減煙効果が低く、一方フエロセンの配合
割合が多すぎると、未反応のフエロセンが多くな
り製造上不利である。 反応生成物は(A)成分や(B)成分が有する不飽和炭
素−炭素結合とフエロセンのシクロペンタジエン
部位の不飽和結合との間で反応が起こり両者が結
合したものである。(A)成分の場合は分子内のビニ
ル基よりも分岐したビニル基の方が反応性が高い
と考えられる。また、(B)成分の場合は分子末端に
存在する不飽和結合が反応しているものと思われ
る。 このようにして得られた反応生成物、すなわち
フエロセンと(A)成分との反応により得られる生成
物、フエロセンと(B)成分との反応により得られる
生成物およびこれらの混合物は可燃性物質の減煙
剤として使用することができる。ここで可燃性物
質としては種々のものが挙げられ、例えば合成樹
脂のほか灯油、軽油等の燃料油などが挙げられ
る。 本発明の減煙剤は上記の如き可燃性物質に対し
て濃度が１〜500ppm、好ましくは５〜200ppmと
なるように添加すればよく、その結果可燃性物質
の燃焼の際に煙の発生量を低減することができ
る。 また、合成樹脂などに対しても本発明の減煙剤
は分散性が良く、昇華揮散を生じないため、減煙
効果が一層良好なものとなる。 さらに、減煙剤の原料として水酸基を有する液
状ポリブタジエンを用いた場合、得られる減煙剤
はウレタン硬化が可能であるため、ウレタン樹脂
の減煙剤として使用すると、非抽出性減煙剤とな
り、極めてすぐれた効果が奏される。 このように、本発明の減煙剤は可燃性物質、特
に有害な煙を生ずる合成樹脂、燃料油などに対し
て有効に使用することができる。したがつて、本
発明はプラスチツク工業、石油工業などにおいて
極めて有用である。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。 実施例 １〜５ 500mlの撹拌器付三口フラスコに窒素気流下、
塩化アルミニウム（AlCl3）5.0g、特級クロロホ
ルム120mlおよびフエロセン8.1gを採り、18℃に
保持した。 一方、50ml滴下ロートに水酸基を有する液状ポ
リブタジエン（数平均分子量2800、OH基含有量
0.82meq／ｇ、出光石油化学(株)製、「Poly bd Ｒ
−45HT」）16.0gを採り、徐々に反応器内に滴下
した。反応により発熱したが、冷却することによ
り25℃以下に保持し、３時間撹拌した。 反応終了後、50mlの蒸留水を加えて塩化アルミ
ニウムを不活性化した後、１の分液ロートに移
し、200mlの蒸留水で３回洗浄してクロロホルム
をエバポレーターにより除去した。 次に、この反応生成物に200mlのメタノールを
加え未反応のフエロセンを除去した。この操作は
特に入念に行ない、10回のメタノール洗浄後すべ
ての溶媒を除去した。このようにして得た反応生
成物は褐色粘稠性液体であつた。 この反応生成物（鉄含有量3.6重量％）の赤
外部吸収スペクトルを第１図に示す。図から明ら
かなように、820cm-1および1105cm-1にフエロセ
ン特有の吸収が認められる。なお、反応前の水酸
基含有液状ポリブタジエンの赤外部吸収スペクト
ルを第２図に示す。 反応生成物の所定量を灯油もしくはポリ塩化
ビニル樹脂に加え、燃焼時の減煙効果について評
価した。結果を第１表に示す。 実施例 ６〜10 500mlの撹拌器付三口フラスコに窒素気流下、
塩化アルミニウム5.0g、特級クロロホルム200ml
およびフエロセン5.0gを採り、18℃に保持した。 一方、50ml滴下ロートに液状ポリブテン（数平
均分子量230、出光石油化学(株)製、「IP−2028R」）
10.6gを採り、徐々に反応器内に滴下した。反応
により発熱したが、冷却することにより25℃以下
に保持して３時間撹拌した。その後、加熱してク
ロロホルム還流下１時間で反応を完結させた。 反応終了後、冷却し50mlの蒸留水を徐々に加え
て塩化アルミニウムを不活性化した後、反応物を
１の分液ロートに移し、200mlの蒸留水で３回
洗浄してクロロホルムをエバポレーターにより除
去した。 次に、この反応生成物に200mlのメタノールを
加えて未反応のフエロセン等を除去した。この操
作を５回行ない、すべての溶媒を除去した。未反
応のポリブテンは減圧蒸留によつて除去した。こ
のようにして得られた反応生成物は褐色流動性液
体であつた。この反応生成物（鉄含有量13.3重
量％）の赤外部吸収スペクトルを第３図に示す。
図から明らかなように、820cm-1、1000cm-1、
1105cm-1、3100cm-1にフエロセン特有の吸収が認
められる。なお、反応前のポリブテンの赤外部吸
収スペクトルを第４図に示す。 反応生成物について実施例１と同様にして減
煙効果の評価を行なつた。結果を第１表に示す。 比較例 １ 減煙剤を全く配合しない灯油について実施例と
同様に減煙効果の評価をした。結果を第１表に示
す。 比較例 ２〜３ 実施例１において水酸基含有液状ポリブタジエ
ンの代りに水酸基を含まない液状ポリブタジエン
（平均分子量2000、日本石油(株)製）を用いたこと
以外は実施例１と同様に行なつた。この反応生成
物について減煙効果の判定結果を第１表に示
す。
【表】
第１図および第３図は本発明に用いる化合物の
赤外部吸収スペクトル、第２図および第４図は参
考のための化合物の赤外部吸収スペクトルであ
る。
赤外部吸収スペクトル、第２図および第４図は参
考のための化合物の赤外部吸収スペクトルであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ビス（シクロペンタジエニル）鉄（）に(A)
水酸基を有する液状ポリブタジエンおよび／また
は(B)液状ポリブテンを反応させて得られる反応生
成物からなる可燃性物質の減煙剤。 ２ (A)水酸基を有する液状ポリブタジエンが数平
均分子量300〜25000、水酸基含有量0.1〜
10.0meq／ｇである特許請求の範囲第１項記載の
減煙剤。 ３ (B)液状ポリブテンが数平均分子量100〜2500
である特許請求の範囲第１項記載の減煙剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14763284A JPS6128586A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | 可燃性物質の減煙剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14763284A JPS6128586A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | 可燃性物質の減煙剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6128586A JPS6128586A (ja) | 1986-02-08 |
| JPH039957B2 true JPH039957B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15434718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14763284A Granted JPS6128586A (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | 可燃性物質の減煙剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6128586A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3446740A (en) * | 1967-10-25 | 1969-05-27 | Sinclair Research Inc | Mineral oil improved in pour point by hydrogenated hydroxy diene polymer |
| JPS5840390A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-09 | Chuo Kagaku Kenkyusho:Kk | ガソリン、デイ−ゼル用助燃剤 |
| JPS5991193A (ja) * | 1982-11-16 | 1984-05-25 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 燃料油組成物 |
-
1984
- 1984-07-18 JP JP14763284A patent/JPS6128586A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3446740A (en) * | 1967-10-25 | 1969-05-27 | Sinclair Research Inc | Mineral oil improved in pour point by hydrogenated hydroxy diene polymer |
| JPS5840390A (ja) * | 1981-09-03 | 1983-03-09 | Chuo Kagaku Kenkyusho:Kk | ガソリン、デイ−ゼル用助燃剤 |
| JPS5991193A (ja) * | 1982-11-16 | 1984-05-25 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 燃料油組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6128586A (ja) | 1986-02-08 |
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