JPH0376714A - 導電性高分子の製造方法 - Google Patents
導電性高分子の製造方法Info
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Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は導電性高分子の製造方法に関する。
（従来の技術）
最近、ポリピロール、ポリチオフェン等複素環化合物を
重合した有機高分子からなる導電性材料の研究が盛んに
行われている。ピロールやチオフェンは塩化第二鉄等の
酸化剤の存在下に反応させると２．５位で重合し、高導
電性の高分子が得られるが、これらの材料は耐熱性が悪
いという欠点があった。
重合した有機高分子からなる導電性材料の研究が盛んに
行われている。ピロールやチオフェンは塩化第二鉄等の
酸化剤の存在下に反応させると２．５位で重合し、高導
電性の高分子が得られるが、これらの材料は耐熱性が悪
いという欠点があった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、上記欠点に鑑み、耐熱性のすぐれた導
電性高分子を得ることのできる製造方法を提供すること
にある。
電性高分子を得ることのできる製造方法を提供すること
にある。
ｃａｍを解決するための手段）
本発明で使用される化合物は、一般式（Ｉ）で示される
化合物である。
化合物である。
１
式中、Ｘはｓ 、 ｏ 、 Ｓｅ又はＴｅを示し、Ｒ１
゜Ｒ１は水素又は炭素数１０以下のアルキル基若しくは
アリール基を示す。
゜Ｒ１は水素又は炭素数１０以下のアルキル基若しくは
アリール基を示す。
上記化合物としては、たとえば、ビス−（２−チエニル
）ジメチルシラン、ビス−（２−チエニル）ジヘキシル
シラン、ビス−（２−チエニル）ジオクチルシラン、ビ
ス−（２−チエニル）ジフェニルシラン、ビス−（２−
チエニル）シラン、ビス−（２−フリル）ジメチルシラ
ン、ビス−（２−フリル〉ジヘキシルシラン、ビス−（
２−フリル）ジオクチルシラン、ビス−（２−フリル）
ジフェニルシラン、ビス−（２−フリル）シラン、ビス
−（２−セレネニル）ジメチルシラン、ビス−（２−セ
レネニル）ジヘキシルシラン、ビス−（２−セレネニル
）ジオクチルシラン、ビス−（２−セレネニル）ジフェ
ニルシラン、ビス−（２−セレネニル）シラン、ビス−
（２−チルレニル）ジメチルシラン、ビス−（２−チル
レニル）ジヘキシルシラン、ビス−（２−チルレニル）
ジオクチルシラン、ビス−（２−チルレニル）ジフェニ
ルシラン、ビス−（２−チルレニル）シラン等があげら
れる。
）ジメチルシラン、ビス−（２−チエニル）ジヘキシル
シラン、ビス−（２−チエニル）ジオクチルシラン、ビ
ス−（２−チエニル）ジフェニルシラン、ビス−（２−
チエニル）シラン、ビス−（２−フリル）ジメチルシラ
ン、ビス−（２−フリル〉ジヘキシルシラン、ビス−（
２−フリル）ジオクチルシラン、ビス−（２−フリル）
ジフェニルシラン、ビス−（２−フリル）シラン、ビス
−（２−セレネニル）ジメチルシラン、ビス−（２−セ
レネニル）ジヘキシルシラン、ビス−（２−セレネニル
）ジオクチルシラン、ビス−（２−セレネニル）ジフェ
ニルシラン、ビス−（２−セレネニル）シラン、ビス−
（２−チルレニル）ジメチルシラン、ビス−（２−チル
レニル）ジヘキシルシラン、ビス−（２−チルレニル）
ジオクチルシラン、ビス−（２−チルレニル）ジフェニ
ルシラン、ビス−（２−チルレニル）シラン等があげら
れる。
本発明で使用される酸化剤としては、鉄、銅、アルミニ
ウム、タングステン、モリブデン、マンガン、クロム等
の金属の塩化物、硫酸塩、硝酸塩等の金属化合物、硫酸
、塩酸、硝酸、クロロスルホン酸等の無機酸、ベンゾキ
ノン、ジアゾニウム塩等の有機酸などがあげられる。
ウム、タングステン、モリブデン、マンガン、クロム等
の金属の塩化物、硫酸塩、硝酸塩等の金属化合物、硫酸
、塩酸、硝酸、クロロスルホン酸等の無機酸、ベンゾキ
ノン、ジアゾニウム塩等の有機酸などがあげられる。
本発明で使用される不活性有機溶媒は、一般式（Ｉ）で
示される化合物に対し不活性な有機溶媒であって、たと
えば、ヘキサン、ペンタン等の炭化水素、ジクロロメタ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、テトラヒド
ロフラン等のエーテル化合物などがあげられ、ハロゲン
化炭化水素が好適に使用される。
示される化合物に対し不活性な有機溶媒であって、たと
えば、ヘキサン、ペンタン等の炭化水素、ジクロロメタ
ン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、テトラヒド
ロフラン等のエーテル化合物などがあげられ、ハロゲン
化炭化水素が好適に使用される。
本発明においては一般式（Ｉｌで示される化合物を酸化
剤の存在下、不活性有機溶媒中で反応させるのであるが
、この反応は速やかに進み、黒色の溶液が得られる。従
って、反応温度は、使用する不活性有機溶媒の融点から
沸点の間が好ましく、反応時間は３０分〜１時間で充分
である。又、酸化剤の添加量は一般式（Ｉｌで示される
化合物に対し、α１〜２０モル当量が好ましい。
剤の存在下、不活性有機溶媒中で反応させるのであるが
、この反応は速やかに進み、黒色の溶液が得られる。従
って、反応温度は、使用する不活性有機溶媒の融点から
沸点の間が好ましく、反応時間は３０分〜１時間で充分
である。又、酸化剤の添加量は一般式（Ｉｌで示される
化合物に対し、α１〜２０モル当量が好ましい。
さらに反応は窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中
で行なうと副反応が抑制されるので好ましい。
で行なうと副反応が抑制されるので好ましい。
生成した重合体を沈殿、Ｆ遇した後、新しい有機溶媒で
洗浄し、乾燥することによって、導電性高分子が得られ
る。得られた導電性高分子は酸化剤を含んでおり、酸化
剤は電子受容体として作用するのでドーピング等の後処
理を行なわなくとも導電性がすぐれている。又、他の電
子受容体を添加したい場合には得られた導電性高分子を
アルコール等の有機溶媒で洗浄して酸化剤を除去した後
新たな電子受容体を添加すればよい。
洗浄し、乾燥することによって、導電性高分子が得られ
る。得られた導電性高分子は酸化剤を含んでおり、酸化
剤は電子受容体として作用するのでドーピング等の後処
理を行なわなくとも導電性がすぐれている。又、他の電
子受容体を添加したい場合には得られた導電性高分子を
アルコール等の有機溶媒で洗浄して酸化剤を除去した後
新たな電子受容体を添加すればよい。
本発明の２番目の発明においては、一般式（Ｉｌで示さ
れる化合物と共に一般式（Ｗで示される化合物を反応さ
せる。
れる化合物と共に一般式（Ｗで示される化合物を反応さ
せる。
ｓ
式中、ＸはＳ 、 ０ 、 Ｓｅ又はＴｅを示し、Ｒ１
は水素又は炭素数１０以下のアルキル基若しくはアリー
ル基を示す。
は水素又は炭素数１０以下のアルキル基若しくはアリー
ル基を示す。
上記化合物としては、たとえば、チオフェン、３−メチ
ルチオフェン、３−へキシルチオフェン、３−エイコシ
ルチオフェン、３−メトキシチオフェン、３−フェニル
チオフェン、フラン・、３−メチルフラン、３−ヘキシ
ルフラン、３−エイコシルフラン、３−メトキシフラン
、３−フェニルフラン、セレノフェン、３−メチルセレ
ノフェン、３−へキシルセレノフェン、３−エイコシル
セレノフェン、３−メトキシセレノフェン、３−フェニ
ルセレノフェン、テルロフェン、３−メチルテルロフェ
ン、３−へキシルテルロフェン、３−メトキシテルロフ
ェン、３−フェニルテルロフェン等があげられる。
ルチオフェン、３−へキシルチオフェン、３−エイコシ
ルチオフェン、３−メトキシチオフェン、３−フェニル
チオフェン、フラン・、３−メチルフラン、３−ヘキシ
ルフラン、３−エイコシルフラン、３−メトキシフラン
、３−フェニルフラン、セレノフェン、３−メチルセレ
ノフェン、３−へキシルセレノフェン、３−エイコシル
セレノフェン、３−メトキシセレノフェン、３−フェニ
ルセレノフェン、テルロフェン、３−メチルテルロフェ
ン、３−へキシルテルロフェン、３−メトキシテルロフ
ェン、３−フェニルテルロフェン等があげられる。
−数式（Ｉ）で示される化合物と一般式（ＩＮ）で示さ
れる化合物は任意の混合比で使用可能である。
れる化合物は任意の混合比で使用可能である。
（実施例）
次に本発明の詳細な説明する。
窒素置換しながら、１００−の撹拌装置付三ツロフラス
コにテトラヒドロフラン２０−とマグネシウムＬ４９Ｐ
（６Ｌ３ｍｍｏｌ）を供給した後、滴下ロートから４０
ｒｎｌのテトラヒドロフランに溶解した２−ブロモチオ
フェンＩＱｆをゆっくり滴下し、次いで加熱してテトラ
ヒドロフランを１時間還流させた。還流後、室温まで冷
却し、テトラヒドロフラノ２０−に溶解したジブロモジ
メチルシラン＆９５Ｆ（３０７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴
下し、滴下後１時間撹拌した。撹拌終了後、反応生成物
をエチルエーテルで抽出し、水で洗浄後減圧蒸留した。
コにテトラヒドロフラン２０−とマグネシウムＬ４９Ｐ
（６Ｌ３ｍｍｏｌ）を供給した後、滴下ロートから４０
ｒｎｌのテトラヒドロフランに溶解した２−ブロモチオ
フェンＩＱｆをゆっくり滴下し、次いで加熱してテトラ
ヒドロフランを１時間還流させた。還流後、室温まで冷
却し、テトラヒドロフラノ２０−に溶解したジブロモジ
メチルシラン＆９５Ｆ（３０７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴
下し、滴下後１時間撹拌した。撹拌終了後、反応生成物
をエチルエーテルで抽出し、水で洗浄後減圧蒸留した。
１３ ｍｍＨｇの圧力で１０６℃でビス−（２−チエニ
ル）ジメチルシランが４．０ｙ得られた。
ル）ジメチルシランが４．０ｙ得られた。
実施例１
５０−のニツロフラスコにクロロホルム２〇−と塩化第
二鉄ＬＯ９？ （６，７ｍｍｏｌ）を供給し、窒素ｔｔ
換及び撹拌しながらビス−（２−チエニル）ジメチルシ
ランＱ５Ｆ（１２ｍｍｏｌ）を添加し、１時間反応させ
た。
二鉄ＬＯ９？ （６，７ｍｍｏｌ）を供給し、窒素ｔｔ
換及び撹拌しながらビス−（２−チエニル）ジメチルシ
ランＱ５Ｆ（１２ｍｍｏｌ）を添加し、１時間反応させ
た。
得られた反応溶液を過剰のメタノール中に注入し、沈殿
物をＰ遇し、乾燥して黒色粉末をα２５２得た。
物をＰ遇し、乾燥して黒色粉末をα２５２得た。
得られた黒色粉末を２０℃で２．０００ Ｋｐ／−の圧
力で圧縮成形して厚さ２００μｍ、直径１Ｇの円板状シ
ートを得た。得られたシートの電気伝導度を西端予洗に
より測定したところＬ４Ｘ１０’ ５７ｍであった。
力で圧縮成形して厚さ２００μｍ、直径１Ｇの円板状シ
ートを得た。得られたシートの電気伝導度を西端予洗に
より測定したところＬ４Ｘ１０’ ５７ｍであった。
又、得られた黒色粉末ａ２ノをメタノール５０ｄとアン
モニア水１０−の混合液に分散し、５時間撹拌洗浄した
後濾過、乾燥して赤褐色の粉末を得た。
モニア水１０−の混合液に分散し、５時間撹拌洗浄した
後濾過、乾燥して赤褐色の粉末を得た。
得られた粉末を示差熱熱重量同時測定装置に供給し、酸
素気流中で熱重量変化を測定したところ３４１℃で急激
な重量減少がみられた。
素気流中で熱重量変化を測定したところ３４１℃で急激
な重量減少がみられた。
実施例２
５０−のニツロフラスコにクロロホルム２〇−と塩化第
二鉄Ｌ３ｙ（＆Ｏｍｍｏｌ）を供給し、窒素置換及び撹
拌しながらビス−（２−チエニル）ジメチルシランα３
ｆ （１３４ｍｍｏｌ）と３−メトキシチオフェンα
１５Ｐ（１３４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間反応させた
。
二鉄Ｌ３ｙ（＆Ｏｍｍｏｌ）を供給し、窒素置換及び撹
拌しながらビス−（２−チエニル）ジメチルシランα３
ｆ （１３４ｍｍｏｌ）と３−メトキシチオフェンα
１５Ｐ（１３４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間反応させた
。
得られた反応溶液を過剰のメタノール中に注入し、沈殿
物をＶ過し、乾燥して黒色粉末をα３０ｆ得た。
物をＶ過し、乾燥して黒色粉末をα３０ｆ得た。
得られた黒色粉末を用いて、実施例１で行ったと同様に
してシートを作成し、電気伝導度を測定したところ？、
５ Ｘ １０−” Ｓ／ｃｓであった。
してシートを作成し、電気伝導度を測定したところ？、
５ Ｘ １０−” Ｓ／ｃｓであった。
又、実施例１で行ったと同様にして黒色粉末を洗浄し、
熱重量変化を測定したところ３２９℃急激な重量減少が
みられた。
熱重量変化を測定したところ３２９℃急激な重量減少が
みられた。
比較例１
５０−のニツロフラスコにクロロホルム２０−と塩化第
二鉄！９ｐ（３６ｍｍｏｌ）を供給し、窒素置換及び撹
拌しながらチオフェン（Ｌ５ｙ（６ｍｍｏｌ ）を添加
し、１時間反応させた。
二鉄！９ｐ（３６ｍｍｏｌ）を供給し、窒素置換及び撹
拌しながらチオフェン（Ｌ５ｙ（６ｍｍｏｌ ）を添加
し、１時間反応させた。
得られた反応溶液を過剰のメタノール中に注入し、沈殿
物を濾過し、乾燥して黒色粉末を０３１Ｆ得た。
物を濾過し、乾燥して黒色粉末を０３１Ｆ得た。
得られた黒色粉末を用いて実施例１で行ったと同様にし
てシートを作成し、電気伝導度を測定したところＬ８Ｓ
／（ＩＩ＋であった。
てシートを作成し、電気伝導度を測定したところＬ８Ｓ
／（ＩＩ＋であった。
又、実施例１で行ったと同様にして黒色粉末を洗浄し、
熱重量変化を測定したところ３２２℃急激な重量減少が
みられた。
熱重量変化を測定したところ３２２℃急激な重量減少が
みられた。
比較例２
５０−のニツロフラスコにクロロホルム２〇−と塩化第
二鉄Ｚｌ ４ ｆ （１＆２ｙｎｍｏ＋）を供給し、窒
素置換及び撹拌しなから３−メトキシチオフェンＱ５
ｆ （４，４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間反応させた。
二鉄Ｚｌ ４ ｆ （１＆２ｙｎｍｏ＋）を供給し、窒
素置換及び撹拌しなから３−メトキシチオフェンＱ５
ｆ （４，４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間反応させた。
得られた反応溶液を過剰のメタノール中に注入し、沈殿
物を濾過し、乾燥して黒色粉末をα３６ｙ得た。
物を濾過し、乾燥して黒色粉末をα３６ｙ得た。
得られた黒色粉末を用いて実施例１で行ったと同様にし
てシートを作成し、電気伝導度を測定したところＬ ２
Ｘ １０” ５７ｍであった。
てシートを作成し、電気伝導度を測定したところＬ ２
Ｘ １０” ５７ｍであった。
又、実施例１で行ったと同様にして黒色粉末を洗浄し、
熱重量変化を測定したところ２９０℃急激な重量減少が
みられた。
熱重量変化を測定したところ２９０℃急激な重量減少が
みられた。
比較例３
５０−のニツロフラスコにクロロホルム４００−と塩化
第二鉄４２８ ｆ （２６，４ｇｎｍｏｌ）を供給し、
窒素置換及び撹拌しながらチオフェンα３７ ｆ （４
４ｍｍｏｌ）と３−メトキシチオフェン（Ｌ５ ｐ （
４，４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間反応させた。
第二鉄４２８ ｆ （２６，４ｇｎｍｏｌ）を供給し、
窒素置換及び撹拌しながらチオフェンα３７ ｆ （４
４ｍｍｏｌ）と３−メトキシチオフェン（Ｌ５ ｐ （
４，４ｍｍｏｌ）を添加し、１時間反応させた。
得られた反応溶液を過剰のメタノール中に注入し、沈殿
物を濾過し、乾燥して黒色粉末をａ６２ｆ得た。
物を濾過し、乾燥して黒色粉末をａ６２ｆ得た。
得られた黒色粉末を用いて実施例１で行ったと同様にし
てシートを作成し、電気伝導度を測定したところ４．７
Ｘ １０−” ５７ｍであった。
てシートを作成し、電気伝導度を測定したところ４．７
Ｘ １０−” ５７ｍであった。
又、実施例１で行ったと同様にして黒色粉末を洗浄し、
熱重愈変化を測定したところ３１０℃急激な重量減少が
みられた。
熱重愈変化を測定したところ３１０℃急激な重量減少が
みられた。
（発明の効果）
本発明の導電性高分子の製造方法は上述の通りであり、
容易に導電性高分子を得ることができ、得られた導電性
高分子は導電性がすぐれ、力）つ耐熱性がすぐれている
。
容易に導電性高分子を得ることができ、得られた導電性
高分子は導電性がすぐれ、力）つ耐熱性がすぐれている
。
特杵出願人
積水化学工業株式会社
代表者 廣 １） 蓼
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）で示される化合物を、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・（
I ） （式中、ＸはＳ、Ｏ、Ｓｅ又はＴｅを示し、Ｒ＾１、Ｒ
＾２は水素又は炭素数１０以下のアルキル基若しくはア
リール基を示す。） 酸化剤の存在下、不活性有機溶媒中で反応させることを
特徴とする導電性高分子の製造方法。 ２ 一般式（ I ）で示される化合物と一般式（II）で
示される化合物を ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（II） （式中、ＸはＳ、Ｏ、Ｓｅ又はＴｅを示し、Ｒ＾１、Ｒ
＾２、Ｒ＾３は水素又は炭素数１０以下のアルキル基若
しくはアリール基を示す。） 酸化剤の存在下、不活性有機溶媒中で反応させることを
特徴とする導電性高分子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21567189A JP2697910B2 (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | 導電性高分子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21567189A JP2697910B2 (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | 導電性高分子の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0376714A true JPH0376714A (ja) | 1991-04-02 |
| JP2697910B2 JP2697910B2 (ja) | 1998-01-19 |
Family
ID=16676241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21567189A Expired - Fee Related JP2697910B2 (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | 導電性高分子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2697910B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5461166A (en) * | 1992-09-10 | 1995-10-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Chemically adsorbed ultrathin film and its material, and method of manufacturing the same |
| JP2002321275A (ja) * | 2001-04-24 | 2002-11-05 | Asano Laboratories Co Ltd | 樹脂成形シートの成形方法および樹脂成形シート成形装置 |
-
1989
- 1989-08-21 JP JP21567189A patent/JP2697910B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5461166A (en) * | 1992-09-10 | 1995-10-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Chemically adsorbed ultrathin film and its material, and method of manufacturing the same |
| JP2002321275A (ja) * | 2001-04-24 | 2002-11-05 | Asano Laboratories Co Ltd | 樹脂成形シートの成形方法および樹脂成形シート成形装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2697910B2 (ja) | 1998-01-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |