JPH0369368B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0369368B2 JPH0369368B2 JP23679184A JP23679184A JPH0369368B2 JP H0369368 B2 JPH0369368 B2 JP H0369368B2 JP 23679184 A JP23679184 A JP 23679184A JP 23679184 A JP23679184 A JP 23679184A JP H0369368 B2 JPH0369368 B2 JP H0369368B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- isobutylene
- maleic anhydride
- acetate
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 32
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002954 polymerization reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acetate ester Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顆粒状共重合体の製造方法に関し、詳
しくは簡便かつ安全な操作によつて顆粒状のイソ
ブチレン−無水マレイン酸共重合体を製造する方
法に関する。 従来、イソブチレンと無水マレイン酸とを共重
合して得られる共重合体は接着剤、塗料等種々の
用途に用いられている。 イソブチレンと無水マレイン酸との共重合体の
製造は通常、溶液重合法により行なわれており、
重合反応終了後に溶媒を留去することにより塊状
の共重合体を得、この塊状の共重合体を粉砕する
ことにより、ペレツト状あるいは粉状の共重合体
を得たり、または重合反応終了後に噴霧乾燥によ
り溶媒を除去すると共に共重合体を顆粒化してい
た。しかしながら、これらの従来方法は煩雑なも
ので、より簡便な方法が望まれていた。例えば、
この共重合体が塊状でなく顆粒状で得られるなら
ば、上記のような操作が不要となり、その後の取
扱いが容易となる。 そこで本発明者は、より簡便に顆粒状共重合体
を得る方法について鋭意検討した結果、重合反応
生成物を撹拌された水中に滴下することにより顆
粒状共重合体が得られることを見い出し、この知
見に基づいて本発明を完成した。 すなわち本発明は、溶媒として酢酸エステルを
用いてイソブチレンと無水マレイン酸とを共重合
せしめ、次いで得られた重合反応生成物を撹拌状
態下の水中に滴下することを特徴とする顆粒状共
重合体の製造方法を提供するものである。 本発明に用いるイソブチレンとして通常、石油
の熱分解等により得られるブタン・ブチレン混合
留分などが好適なものである。 本発明において、イソブチレンおよび無水マレ
イン酸の使用割合は特に制限なく、目的とする共
重合体の物性等を考慮して適宜定めれば良い。通
常はイソブチレン１モルに対して無水マレイン酸
0.5〜1.5モル、好ましくは約１モルである。 本発明によりイソブチレンと無水マレイン酸の
共重合反応はラジカル共重合により進行する。そ
のため、通常はラジカル触媒が用いられる。この
触媒としては種々のものが使用でき、例えば過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、クメンヒドロ
パーオシキド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド、
ジクミルパーオキシドなどの有機過酸化；アゾビ
スイソブチロニトリルなどのアゾ化合物；過硫酸
塩などが挙げられる。触媒の使用量は全モノマー
100重量部に対して0.01〜10重量部、好ましくは
0.05〜５重量部である。触媒はそのまま用いても
よく、または希釈して使用してもよい。また、触
媒の添加時期は重合の初期に全てを加えてもよ
く、、重合中に分割して添加しても良い。 次に、本発明では共重合反応を行なうにあた
り、溶媒として酢酸エステルを用いることを特徴
としており、その結果生成する共重合体はこの溶
媒に溶解せず、系内に固体として析出する。 ここで酢酸エステルの具体例としては、酢酸エ
チル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなどが挙げ
られる。溶媒の使用量は特に制限はないが、通常
は全モノマー100重量部に対して50重量部以上、
好ましくは100〜500重量部である。 本発明の方法ではまず上記モノマーの共重合反
応を行なう。共重合反応の条件としては、反応温
度30〜200℃、好ましくは45〜150℃、反応圧力常
圧〜30Kg／cm2Ｇ、好ましくは常圧〜10Kg／cm2Ｇ、
反応時間0.5〜20時間、好ましくは１〜10時間で
ある。 このような条件にてイソブチレン−無水マレイ
ン酸共重合体を製造した後、この重合反応生成物
をそのまま非静止状態下の水中に滴下する。この
ような非静止状態は撹拌その他の手段により発現
することができる。ここで撹拌により水を非静止
状態とする場合、その撹拌条件については特に制
限はなく、撹拌翼やポンプ等の手段を用いて適宜
行なえばよい。 このようにして顆粒状のイソブチレン−無水マ
レイン酸共重合体が生成する。次いで、過等に
より該共重合体を分取し、乾燥することにより顆
粒状共重合体を得ることができる。このものの粒
径は種々の条件により異なるが、通常は0.05〜２
mm、好ましくは0.1〜１mm程度であつて、比較的
均一なものである。 したがつて、イソブチレン−無水マレイン酸共
重合体の成形物等を製造する際、ペレツト等の形
態とする工程が不要であり、そのまま顆粒状共重
合体を使用するとができる。 このように本発明の方法によれば、安全な媒体
である水を使用し、その撹拌状態下に重合反応生
成物を滴下するという極めて簡便な操作により顆
粒状の共重合体が得られるのである。得られた共
重合体は接着剤、塗料等の素材として有用であ
る。 なお、本発明は上記の如く溶媒として酢酸エス
テルを用いて、イソブチレンと無水マレイン酸の
２成分を共重合せしめるものであるが、この２成
分の他にさらに第３成分としてアクリル酸メチ
ル、酢酸ビニル、スチレン等のモノマーを用いた
三元共重合体の製造にも適用することができ、顆
粒状の共重合体を得ることができる。 次に、実施例により本発明を詳しく説明する。 実施例 １〜３ １オートクレーブに、第１表に示す溶媒、触
媒および無水マレイン酸を所定量導入し、冷却し
たのち脱気した。さらに、所定量のイソブチレン
を加えた後、第１表に示す条件下にて400rpmで
撹拌してイソブチレン−無水マレイン酸共重合体
を製造した。反応終了後、重合反応生成物を
100rpmで撹拌状態下の20℃、1000mlの水中に５
分間かけて滴下した。 その後、水溶液を過し、共重合体を別し、
乾燥して顆粒状共重合体を得た。得られた共重合
体の形態、平均粒径、数平均分子量および密度を
第１表に示す。 比較例 １、２ １オートクレーブに、第１表に示す溶媒、触
媒および無水マレイン酸を所定量導入し、冷却し
たのち脱気した。 さらに、所定量のイソブチレンを加えて第１表
に示す条件下にて400rpmで撹拌してイソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体を製造した。反応終
了後、重合反応生成物を100rpmで撹拌状態下の
20℃、1000mlの水中に５分間かけて滴下した。 その後、過により、共重合体を別し、乾燥
して塊状共重合体を得た。この共重合体の形態、
物性等を第１表に示す。 【表】
しくは簡便かつ安全な操作によつて顆粒状のイソ
ブチレン−無水マレイン酸共重合体を製造する方
法に関する。 従来、イソブチレンと無水マレイン酸とを共重
合して得られる共重合体は接着剤、塗料等種々の
用途に用いられている。 イソブチレンと無水マレイン酸との共重合体の
製造は通常、溶液重合法により行なわれており、
重合反応終了後に溶媒を留去することにより塊状
の共重合体を得、この塊状の共重合体を粉砕する
ことにより、ペレツト状あるいは粉状の共重合体
を得たり、または重合反応終了後に噴霧乾燥によ
り溶媒を除去すると共に共重合体を顆粒化してい
た。しかしながら、これらの従来方法は煩雑なも
ので、より簡便な方法が望まれていた。例えば、
この共重合体が塊状でなく顆粒状で得られるなら
ば、上記のような操作が不要となり、その後の取
扱いが容易となる。 そこで本発明者は、より簡便に顆粒状共重合体
を得る方法について鋭意検討した結果、重合反応
生成物を撹拌された水中に滴下することにより顆
粒状共重合体が得られることを見い出し、この知
見に基づいて本発明を完成した。 すなわち本発明は、溶媒として酢酸エステルを
用いてイソブチレンと無水マレイン酸とを共重合
せしめ、次いで得られた重合反応生成物を撹拌状
態下の水中に滴下することを特徴とする顆粒状共
重合体の製造方法を提供するものである。 本発明に用いるイソブチレンとして通常、石油
の熱分解等により得られるブタン・ブチレン混合
留分などが好適なものである。 本発明において、イソブチレンおよび無水マレ
イン酸の使用割合は特に制限なく、目的とする共
重合体の物性等を考慮して適宜定めれば良い。通
常はイソブチレン１モルに対して無水マレイン酸
0.5〜1.5モル、好ましくは約１モルである。 本発明によりイソブチレンと無水マレイン酸の
共重合反応はラジカル共重合により進行する。そ
のため、通常はラジカル触媒が用いられる。この
触媒としては種々のものが使用でき、例えば過酸
化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、クメンヒドロ
パーオシキド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド、
ジクミルパーオキシドなどの有機過酸化；アゾビ
スイソブチロニトリルなどのアゾ化合物；過硫酸
塩などが挙げられる。触媒の使用量は全モノマー
100重量部に対して0.01〜10重量部、好ましくは
0.05〜５重量部である。触媒はそのまま用いても
よく、または希釈して使用してもよい。また、触
媒の添加時期は重合の初期に全てを加えてもよ
く、、重合中に分割して添加しても良い。 次に、本発明では共重合反応を行なうにあた
り、溶媒として酢酸エステルを用いることを特徴
としており、その結果生成する共重合体はこの溶
媒に溶解せず、系内に固体として析出する。 ここで酢酸エステルの具体例としては、酢酸エ
チル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなどが挙げ
られる。溶媒の使用量は特に制限はないが、通常
は全モノマー100重量部に対して50重量部以上、
好ましくは100〜500重量部である。 本発明の方法ではまず上記モノマーの共重合反
応を行なう。共重合反応の条件としては、反応温
度30〜200℃、好ましくは45〜150℃、反応圧力常
圧〜30Kg／cm2Ｇ、好ましくは常圧〜10Kg／cm2Ｇ、
反応時間0.5〜20時間、好ましくは１〜10時間で
ある。 このような条件にてイソブチレン−無水マレイ
ン酸共重合体を製造した後、この重合反応生成物
をそのまま非静止状態下の水中に滴下する。この
ような非静止状態は撹拌その他の手段により発現
することができる。ここで撹拌により水を非静止
状態とする場合、その撹拌条件については特に制
限はなく、撹拌翼やポンプ等の手段を用いて適宜
行なえばよい。 このようにして顆粒状のイソブチレン−無水マ
レイン酸共重合体が生成する。次いで、過等に
より該共重合体を分取し、乾燥することにより顆
粒状共重合体を得ることができる。このものの粒
径は種々の条件により異なるが、通常は0.05〜２
mm、好ましくは0.1〜１mm程度であつて、比較的
均一なものである。 したがつて、イソブチレン−無水マレイン酸共
重合体の成形物等を製造する際、ペレツト等の形
態とする工程が不要であり、そのまま顆粒状共重
合体を使用するとができる。 このように本発明の方法によれば、安全な媒体
である水を使用し、その撹拌状態下に重合反応生
成物を滴下するという極めて簡便な操作により顆
粒状の共重合体が得られるのである。得られた共
重合体は接着剤、塗料等の素材として有用であ
る。 なお、本発明は上記の如く溶媒として酢酸エス
テルを用いて、イソブチレンと無水マレイン酸の
２成分を共重合せしめるものであるが、この２成
分の他にさらに第３成分としてアクリル酸メチ
ル、酢酸ビニル、スチレン等のモノマーを用いた
三元共重合体の製造にも適用することができ、顆
粒状の共重合体を得ることができる。 次に、実施例により本発明を詳しく説明する。 実施例 １〜３ １オートクレーブに、第１表に示す溶媒、触
媒および無水マレイン酸を所定量導入し、冷却し
たのち脱気した。さらに、所定量のイソブチレン
を加えた後、第１表に示す条件下にて400rpmで
撹拌してイソブチレン−無水マレイン酸共重合体
を製造した。反応終了後、重合反応生成物を
100rpmで撹拌状態下の20℃、1000mlの水中に５
分間かけて滴下した。 その後、水溶液を過し、共重合体を別し、
乾燥して顆粒状共重合体を得た。得られた共重合
体の形態、平均粒径、数平均分子量および密度を
第１表に示す。 比較例 １、２ １オートクレーブに、第１表に示す溶媒、触
媒および無水マレイン酸を所定量導入し、冷却し
たのち脱気した。 さらに、所定量のイソブチレンを加えて第１表
に示す条件下にて400rpmで撹拌してイソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体を製造した。反応終
了後、重合反応生成物を100rpmで撹拌状態下の
20℃、1000mlの水中に５分間かけて滴下した。 その後、過により、共重合体を別し、乾燥
して塊状共重合体を得た。この共重合体の形態、
物性等を第１表に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 溶媒として酢酸エステルを用いてイソブチレ
ンと無水マレイン酸とを共重合せしめ、次いで得
られた重合反応生成物を非静止状態下の水中に滴
下することを特徴とする顆粒状共重合体の製造方
法。 ２ 酢酸エステルが酢酸エチル、酢酸イシプロピ
ルあるいは酢酸ブチルである特許請求の範囲第１
項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23679184A JPS61115938A (ja) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | 顆粒状共重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23679184A JPS61115938A (ja) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | 顆粒状共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61115938A JPS61115938A (ja) | 1986-06-03 |
| JPH0369368B2 true JPH0369368B2 (ja) | 1991-10-31 |
Family
ID=17005844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23679184A Granted JPS61115938A (ja) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | 顆粒状共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61115938A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354437A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-08 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 顆粒状共重合体の製造方法 |
-
1984
- 1984-11-12 JP JP23679184A patent/JPS61115938A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61115938A (ja) | 1986-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5082913A (en) | Terpolymers of maleic anhydride, alkyl vinyl ethers and isobutylene and crosslinked products thereof | |
| US5034486A (en) | Terpolymers of maleic anhydride, C1 -C5 alkyl vinyl ether and a C12 -C14 alpha-olefin, and crosslinked products thereof | |
| US4952558A (en) | Preparation of copolymers of ethylenically unsaturated dicarboxylic anhydrides and alkyl vinyl ethers | |
| JPH0310642B2 (ja) | ||
| US3553183A (en) | Interpolymeric anti-clumping additives | |
| JPH0571606B2 (ja) | ||
| EP0466808B1 (en) | High solids copolymerization process of maleic anhydride and alkyl vinyl ether | |
| AU689621B2 (en) | Suspending agent for suspension polymerization of vinyl compound | |
| JPH06322104A (ja) | 生物分解性ビニルエステル共重合体 | |
| JP2782455B2 (ja) | ペンタブロモベンジルエステルモノアクリレートの重合法 | |
| JPH0369368B2 (ja) | ||
| JPS627204B2 (ja) | ||
| EP0469000B1 (en) | Process for production of copolymers of maleic anhydride and an alkyl vinyl ether in a sterically hindered monoether solvent | |
| US5008355A (en) | Slurry polymerization of maleic anhydride and acrylic acid in a cosolvent system of ethyl acetate and cyclohexane | |
| US4064198A (en) | Process for the manufacture of shaped articles by graft polymerization | |
| US4155954A (en) | Method of grafting vinyl chloride onto ethylene-vinyl acetate and ethylene-alkyl acrylate copolymers | |
| JPS58455B2 (ja) | 耐溶剤性アクリル樹脂の製造方法 | |
| JPS6351411A (ja) | 粉末状オレフイン−無水マレイン酸−共重合体の製造方法 | |
| JPH0224842B2 (ja) | ||
| JPH0410901B2 (ja) | ||
| JPS6124047B2 (ja) | ||
| US4355157A (en) | Hot water precipitation of resins containing maleic anhydride | |
| EP0409136A2 (en) | Erythorbate as part of a redox initiator system for the polymerization of water-swellable polymers | |
| US4826935A (en) | Process for gas phase polymerization of vinyl chloride | |
| JPH0254843B2 (ja) |