JPH0368545A - トリブロツクアミドフルオロ界面活性剤 - Google Patents

トリブロツクアミドフルオロ界面活性剤

Info

Publication number
JPH0368545A
JPH0368545A JP2111893A JP11189390A JPH0368545A JP H0368545 A JPH0368545 A JP H0368545A JP 2111893 A JP2111893 A JP 2111893A JP 11189390 A JP11189390 A JP 11189390A JP H0368545 A JPH0368545 A JP H0368545A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound according
triblock
liq
fluorosurfactants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2111893A
Other languages
English (en)
Inventor
Christine A Costello
クリステイーン・アン・コステロ
John B Dickenson
ジヨン・バートラム・デイケンソン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Air Products and Chemicals Inc
Original Assignee
Air Products and Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Air Products and Chemicals Inc filed Critical Air Products and Chemicals Inc
Publication of JPH0368545A publication Critical patent/JPH0368545A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/004—Surface-active compounds containing F
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフルオロ界面活性剤、さらに詳しくいえば重合
したアルキレンオキシド単位を含有する非イオン性フル
オロ界面活性剤に関する。
界面活性剤は界面の変化する状態に関する領域の問題を
処理するのに用いられる物質である。
例えば、界面活性剤は洗浄剤、乳化剤、湿潤剤、静電気
防止剤等として使用されるが、その場合には液−液（ｌ
ｉｑｕｉｄ−１ｉｑｕｉｄ）または液−空気界面（ｌｉ
ｑｕｉｄ−ａｉｒ　１ｎｔｅｒｆａｃｅ）の変化が必要
とされる。また、界面活性剤は固−液界面の状態が例え
ば固体表面の摩擦の減少のような変化を必要とする場合
に使用されることもある。界面活性剤の特有な効用は液
体の臨界表面張力を低下させて表面の“ヌレ”　（ｗｅ
ｔｔｉｎｇ）を良くすることができる該剤の能力にある
。
界面の変化する状態を減少させるという問題に対する一
つの有効な解決はフルオロ界面活性剤の使用によって達
成される。これらの化合物は主要な２種のすなわちイオ
ン性および非イオン性の界面活性剤に属する。イオン性
フルオロ界面活性剤は１本の長鎖ペルフルオロ炭素疎液
性の尾および１種の極性（陽イオンまたは陰イオン）の
頭を有する点に特徴がある。これらの型の化合物は、そ
れらの臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）以上の系で存在する場
合には通常ミセルを形成する。
“非イオン性”の名称が意味するように、非イオン性フ
ルオロ界面活性剤の分子はイオン性の頭を含有していな
い。該分子の親液性末端はアルキレンオキシド例えばエ
チレンオキシドの水溶性のポリマーまたはオリゴマーブ
ロックから生じている。
フルオロ界面活性剤は過フッ素化炭化水素の水性エマル
ジョンを安定化させるのに用いられることができる。こ
れらの物質は哺乳動物の代用血液として有用な酸素およ
び二酸化炭素運搬剤として作用する。
米国特許第３，４７２，８９４号明細書には表面活性剤
として有用な式 ％式％） （ キシアルキル）アミドが開示されている。
米国特許第３．５４７．９９５号明細書には表面活性剤
として有用な式 ％式％（） （ここでＱはアミンオキシド基を含有するある種の基か
ら選択される）のペルフルオロアルキルエーテルアミド
アミンオキシドが開示されている。
米国特許第３，６００，４１５号明細書には撥油剤とし
て有用な構造式 ％式％ （式中、Ｒｆは７ツ素含有インアルコキシアルキル基で
ありモしてＲは２価のアルキレン架橋基該分子の親液性
部分はポリ（アルキレンオキシ）−型構造である。この
部分はＣ８〜Ｃ，アルキレンオキシ基の反復単位または
このようなアルキレンオキシ基のいずれかの組み合わせ
例えばエチレンオキシおよびプロピレンオキシ基の複数
個のブロックから構成されることができる。
本発明のフルオロ界面活性剤は式 ％式％（１ のペルフルオロ酸クロライドを式 Ｈ，Ｎ（ＡＯ９７Ａ−ＮＨｔ （式中、ＲｔｓＡｂよびａは前述の定義を有する）のア
ルキレングリコールジアミンと縮合させることによって
合成される。
ジアミンのモル当たり２モル当量の酸クロライドを酸ス
カベンジヤー例えばピリジンまたはトリエチルアミンの
存在下で反応させる。有機溶媒例えばテトラヒドロフラ
ンおよびジエチルエーテルを使用することができる。
前記ペルフルオロ酸クロライドは米国特許第２．５５９
．６３０号明細書に記載の手法によって製造することが
できるし、またＰＣＲａｎｄ　Ａｌｆａ社から商業的に
入手することもできる。前記ジアミンの製造法は米国特
許第３，２３６，８９５号明細書中に見出されそして該
フルオロ界面活性剤の製造用に適当なジアミンはＴｅｘ
ａｃｏ　Ｃｈｅｍｉｃａ１社からＪｅｆｆａｍｉｎｅ＠
　（登録商ＩＩ）として購入することができる。
使用されるＪｅｆｆａｍｉｎｅのジアミンは商業的に入
手しうるもののうちのいずれかであることができる。し
かしながら、比較的高い分子量のジアミンはその合成法
の結果として多分散性である。これらのら・ジアミン製
品は多分散性フルオロ界面活性剤を生成する。比較的低
い分子量のジアミン製品例えばＪｅｆｆａｍｉｎｅ　１
４８および１９２のジアミンは単分散性界面活性剤を生
成する。
下記実施例中のアミドフルオロ界面活性剤は酸クロライ
ドから合成したけれども、それらは酸またはエステルを
アミンと反応させることによってアミドを得るためのよ
く知られた適当な条件を使用して対応するカルボン酸お
よびエステルからも合成することができる。
実施例　ｌ 水素化カルシウムから蒸留したテトラヒドロ７ラン（Ｔ
ＨＦ）　Ｓ　ｒｘＱ中にＪｅｆｆａｍｉｎｅ＠ＥＤＲ１
４８ジアミ７　（０，５ｉｆｆ；　３．５Ｘ　１０−”
％ル）　オＪ：びピリジン（１，ｏｍα、　８．ＯＸ　
１０−”モル）を溶解した。窒素下でこの溶液をＴＨＦ
　Ｓ　ｒａＱ中におけるペルフルオロオクタノイルクロ
ライド５ｍ１２の溶液に滴加した。
白色沈殿が直ちに生成したが、これは水溶性であったの
でピリジニウム塩酸塩であると推定された。この反応は
室温で０．５時間続いた。反応時間の終りに、２．５ミ
クロンが紙を用いて白色沈殿を消去した。炉液にメチレ
ンクロライド（１０５ｍＱ）を加えてより水溶性の白色
沈殿を得、ついでそれを消去した。再びメチレンクロラ
イド（１５０ｍｍ）を加えたが、今度は沈殿は全く存在
しなかった。炉液を回転蒸発乾固させた。白色の固形粉
末（２，７ｇ）を単離した。そのＮＭＲおよびＩＲの各
スペクトルは下記の構造 に一致した。
実施例　２ Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤＲ１９２ジアミンおよびペル
フルオロオクタノイルクロライド３ｔｓＱを用いて実施
例１の手法に従った。生成物は黄色油状物であった。ピ
リジニウム塩酸塩の回収はアミド生成物をジエチルエー
テル中に溶解しついで水で抽出することによって実施し
た。生成物の収量は１．６ｇであった。ＴＲおよびＮＭ
Ｒの各スペクトルは下記の構造 に一致した。
実施例　３ Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ　ＥＤ　６００ジアミン１７．２ｇ
およびピリジン（４，６４ｍＬ　５．８Ｘ　１０−”モ
ル）カラｔｔ　ル溶液’ｃジエチルエーテル７５ＩＩＱ
中におけるペルフルオロオクタノイルクロライド（２４
，９１ｇ、　５．８ｘ　１０−”モル）の溶液に加えた
。反応は室温で２．５時間続いた。白色沈殿が直ちに生
成した。反応時間の終りに、追加のジエチルエーテル２
００ｍ１２を加えそしてその溶液を２．５ミクロンフィ
ルタで濾過した。炉液を回転蒸発乾固させた。生成物の
ＮＭＲは痕跡量のピリジニウム塩酸塩を示したので生成
物をメタノール／ＮＨ４ＯＨ／クロロホルムの５　／　
Ｉ　／　９４　ｖ／ｖ溶液中に溶解しついでシリカゲル
で濾過した。炉液を回転蒸発乾固させた。
ＮＭＲおよびＩＲの各スペクトルは下記の生成物（式中
、ｃ　＝８．５；　ｂ　＋　ｄ　＝２．５）に一致した
。
実施例　４ 本実施例により、比較的低い濃度で添加される場合にお
けるフルオロ界面活性剤が液体の表面張力を低下させる
ことができる能力を証明する。表１に示されるように、
実施例３の７ルオロ界面層性剤を種々のレベルで市販の
溶剤【こカロえそして裔業的に入手しうる界面活性剤に
つｌ、Ｘでの同様のデータと比較した。
Ａｒｏｍａｔｉｃ　１００ Ａｒ１００Ａｒｏ　１００ Ａｒ１００Ａｒｏ　１００ Ａｒ１００Ａｒｏ　１００ Ａｒ１００Ａｒｏ　１００ Ａｒｏ＋ｎａｔｉｃ　１００ Ａｒ１００Ａｒｏ　１００ Ａｒｏｏｓａｔｉｃ　１５０ Ａｒｏｍａｔｉｃ　１５０ Ａｒｏｎｓａｔｉｃ　１５０ Ａｒｏｍａｔｉｃ　１５０ Ａｒｏｍｔｉｃ　１５０ ＡｒｏｎＩａｔｉｃ　１５０ Ａｒｏｍａｔｉｃ　１５０ ４３．２ ４３．２ ４３．２ ４３．２ ４３．２ ４３．２ ４３．２ ４０．６ ４０．６ ４０．６ ４０．６ ４０．６ ４０．６ ４０．６ 表 フルオロ界面活性剤 ５ｕｒｆｙｎｏｌ−４４０ Ｓｕｒｆｙｎｏｌ−４６５ Ｓｕｒｆｙｎｏｌ−１０４ Ｗａｃｋｅｒ　−ＡＩ Ｗａｃｋｅｒ　−０５１ Ｂｙｋ　−３２０ フルオロ界面活性剤 ５ｕｒｆｙｎｏｌ−４４０ Ｓｕｒｆｙｎｏｌ−４６５ Ｓｕｒｆｙｎｏｌ−１０４ Ｗａｃｋｅｒ−ＡＩ Ｗａｃｋｅｒ−０５１ Ｂｙｋ　３２０ ３４．０ ３２．５ ２８．１ ３５．４ ３０．３ ０６２ ３３．９ ３８．８ ４０．２ ３９．１ ４０．１ ２６．５ ３１．０ ３６．３ 四、０ ２９．７ 四、８ ３０、Ｏ η、８ 坊、５ 頷、０ が、４ ４０．０ ３７．８ ３７．４ ２４．５ ２８．６ ３５．８ 以上、本発明は産業上の利用において界面活性剤として
有用なトリブロックアミドペルフルオロ物質を提供する
ものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿ｆは過フッ素化Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０炭化水
    素基であり、ＡはＣ＿２〜Ｃ＿４アルキレン基でありそ
    してａは１〜１０００の整数である）の化合物。 ２）Ｒ＿ｆが過フッ素化アルキル基である請求項１記載
    の化合物。 ３）Ｒ＿ｆが過フッ素化Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０アルキル基
    である請求項１記載の化合物。 ４）Ｒ＿ｆが（ＣＦ＿３）＿２ＣＦ▲数式、化学式、表
    等があります▼（ここでｐは０〜１７の整数である）で
    ある請求項１記載の化合 物。 ５）ｐが２〜１０である請求項４記載の化合物。 ６）Ｒ＿ｆがＦ▲数式、化学式、表等があります▼（こ
    こでｎは２〜２０の整数である）である請求項１記載の
    化合物。 ７）ｎが２〜１０である請求項６記載の化合物。 ８）Ａがエチレンである請求項１記載の化合物。 ９）Ａがエチレンおよび／またはプロピレンである請求
    項１記載の化合物。 １０）ａが１〜３０である請求項１記載の化合物。 １１）ａが１〜１２である請求項１記載の化合物。 １２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはエチレンおよび／またはプロピレンであり
    、ａは１〜３０でありそしてｎは２〜２０である）の化
    合物。 １３）ｎが２〜１０である請求項１２記載の化合物。 １４）ｎが７である請求項１２記載の化合物。 １５）Ａがエチレンである請求項１２記載の化合物。 １６）ａが１〜１２である請求項１５記載の化合物。 １７）ａが２である請求項１５記載の化合物。 １８）ａが３である請求項１５記載の化合物。 １９）▲数式、化学式、表等があります▼が ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでｃ＝８．５ ｂ＋ｄ＝２．５） である請求項１２記載の化合物。 ２０）ｎが２〜１０である請求項１９記載の化合物。 ２１）ｎが７である請求項１９記載の化合物。 ２２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ａは２または３である）の化合物。
JP2111893A 1989-05-02 1990-05-01 トリブロツクアミドフルオロ界面活性剤 Pending JPH0368545A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US346,106 1989-05-02
US07/346,106 US5035841A (en) 1989-05-02 1989-05-02 Triblock amide fluorosurfactants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0368545A true JPH0368545A (ja) 1991-03-25

Family

ID=23357983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2111893A Pending JPH0368545A (ja) 1989-05-02 1990-05-01 トリブロツクアミドフルオロ界面活性剤

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5035841A (ja)
EP (1) EP0396962A3 (ja)
JP (1) JPH0368545A (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1283136B1 (it) * 1996-07-09 1998-04-07 Ausimont Spa Lattici acquosi a base di fluoropolimeri
AU6358898A (en) * 1996-09-09 1998-04-17 Alexander V Kabanov Fluorinated copolymeric pharmaceutical adjuncts
US6779526B2 (en) 2002-08-15 2004-08-24 Yasuo Kawamura Apnea prevention gear
US7638650B2 (en) * 2007-08-06 2009-12-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkyl surfactants
US7635789B2 (en) * 2007-08-06 2009-12-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkyl acid amide surfactants
WO2014042654A1 (en) * 2012-09-14 2014-03-20 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Dimeric fluorosurfactants for ink-jet inks
PL3532588T3 (pl) * 2016-10-26 2021-06-14 Basf Se Bezfosforanowe kompozycje detergentowe i ich zastosowania

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6414263A (en) * 1987-07-07 1989-01-18 Asahi Glass Co Ltd Synthetic resin covering material for agricultural use
JPH0269538A (ja) * 1988-09-05 1990-03-08 Mitsubishi Kasei Vinyl Co 農業用合成樹脂被覆材

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3547995A (en) * 1967-03-07 1970-12-15 Du Pont Perfluoroalkyl ether amidoamine oxides
US3875197A (en) * 1968-07-15 1975-04-01 Hoechst Ag Amido-methyl-polyglycol formals
US3600415A (en) * 1968-08-01 1971-08-17 Allied Chem Fluorinated amides
US3539566A (en) * 1968-08-01 1970-11-10 Allied Chem Halogenated triazinyl derivatives of fluorinated amides
US3621059A (en) * 1969-07-30 1971-11-16 Du Pont Amides of hexafluoropropylene oxide polymer acids and polyalklene oxide
US3828085A (en) * 1970-07-09 1974-08-06 Allied Chem Novel amidoamine oxides
US4079084A (en) * 1972-03-15 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fluorocarbon surfactants
US4171282A (en) * 1977-12-07 1979-10-16 Ciba-Geigy Corporation Fluorinated nonionic surfactants
DE3476798D1 (en) * 1983-11-18 1989-03-30 Daikin Ind Ltd Fluorine-containing compounds

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6414263A (en) * 1987-07-07 1989-01-18 Asahi Glass Co Ltd Synthetic resin covering material for agricultural use
JPH0269538A (ja) * 1988-09-05 1990-03-08 Mitsubishi Kasei Vinyl Co 農業用合成樹脂被覆材

Also Published As

Publication number Publication date
EP0396962A2 (en) 1990-11-14
EP0396962A3 (en) 1991-07-24
US5035841A (en) 1991-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4079084A (en) Fluorocarbon surfactants
SK279078B6 (sk) Spôsob výroby peroxidických perfluórpolyéterov
JPH06200073A (ja) フルオロケミカルアミノアルコール
US3798265A (en) Polyfluoroalkoxy alkyl amidocarboxylic acids and salts thereof
WO2010048246A2 (en) Fluorinated polyoxyalkylene glycol diester surfactants
JP2001049276A (ja) スルホニルフルオライド基を含有するペルフロオロポリエーテル潤滑剤
JP4794321B2 (ja) 過酸化パーフルオロポリエーテルの製造方法
EP2173703B1 (en) Fluoroalkyl surfactants
JPH0368545A (ja) トリブロツクアミドフルオロ界面活性剤
JP5065011B2 (ja) フッ素化ポリエーテルポリアミンおよびフッ素化ポリエーテルポリアミンを製造する方法
JP2007535613A (ja) パーフルオロカーボン可溶性化合物
CN108905882B (zh) 一类非离子氟碳表面活性剂及其制备
CA2469764A1 (en) Use for the oleo-repellent paper sizing of carboxylic perfluoropolyethers
CN101367932A (zh) 含氟嵌段共聚物及其合成方法
JPH0236226A (ja) 変性ブロック重合体、その製造方法およびその用途
US5095073A (en) Water soluble rigid rod sulfonated aromatic polyamide
EP2346923B1 (en) Fluorinated polyoxyalkylene glycol diamide surfactants
JP2014037355A (ja) 新規フッ化炭素鎖含有化合物とその製造方法ならびに用途
CN102872751A (zh) 基于全氟烯烃的磺酸型双子表面活性剂及其制备方法
CN1229340C (zh) 3－氧杂全氟壬基氟碳表面活性剂、合成方法及其用途
CN100408533C (zh) 一种孪连二醇化合物及其制备方法和应用
US4012441A (en) Sulphonic derivatives having the structure of polyoxapolyfluoroalkanes
US6858757B2 (en) Process for preparing perfluoropolyoxyalkylenes with -OCF2H, -OCF2CF2H and -OCF(CF3)H end groups
JP7480966B2 (ja) ピラーアレーン複合体
JP2528861B2 (ja) 含フツ素アジド化合物