JPH0366675A - ３―アミノピラジン―２―カルボン酸メチルエステルの製造方法 - Google Patents
３―アミノピラジン―２―カルボン酸メチルエステルの製造方法Info
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- JPH0366675A JPH0366675A JP20528790A JP20528790A JPH0366675A JP H0366675 A JPH0366675 A JP H0366675A JP 20528790 A JP20528790 A JP 20528790A JP 20528790 A JP20528790 A JP 20528790A JP H0366675 A JPH0366675 A JP H0366675A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、特に薬学作用物質、たとえば利尿剤、アミロ
リドの合成のための中間物質として重要である、３−ア
ミノピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの製造方
法に関する。
リドの合成のための中間物質として重要である、３−ア
ミノピラジン−２−カルボン酸メチルエステルの製造方
法に関する。
従来の技術
公知の方法によれば、該中間物質は、メタノールで３−
アミノビラジン−２−カルボン醒を酸性触媒エステル化
することによう得られる。
アミノビラジン−２−カルボン醒を酸性触媒エステル化
することによう得られる。
該エステル化に関して記載された収率粗製生成６２）、
９８．１０１）もしくは粗製生成ｋ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、６７（１９４５）１７１２）・は、はなは
だ不十分である。
９８．１０１）もしくは粗製生成ｋ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、６７（１９４５）１７１２）・は、はなは
だ不十分である。
発明が解決しようとする課電
それゆえ、本発明の課題は、十分な収率内で高純度の３
−アミノピラジン−２−カルボン酸エステルを製造する
方法を提供することであった。
−アミノピラジン−２−カルボン酸エステルを製造する
方法を提供することであった。
課題を解決するための手し。
本発明の課題は、請求項に記載の方法によシ解決される
。該方法によれば３−アミノピラジン−２−カルボン酸
のアルカリ金属塩を反応媒体としてのヅメチルホルムア
ミドおよび／またはジメチルアセドア□ド中で温和な条
件下で臭化メチルと選択的に反応させて３−アミノピラ
ジン−２−カルボン酸メチルエステルを得る。
。該方法によれば３−アミノピラジン−２−カルボン酸
のアルカリ金属塩を反応媒体としてのヅメチルホルムア
ミドおよび／またはジメチルアセドア□ド中で温和な条
件下で臭化メチルと選択的に反応させて３−アミノピラ
ジン−２−カルボン酸メチルエステルを得る。
本発明にもとづく方法のための出発物質として必要な３
−アミノピラジン−２−カルボン酸のアルカリ金属塩は
ルマジンのアルカリ性加水分解にヨシ入手できる（ Ｊ
、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ。
−アミノピラジン−２−カルボン酸のアルカリ金属塩は
ルマジンのアルカリ性加水分解にヨシ入手できる（ Ｊ
、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、６７ （１９４５）、８０２ ）。その際、酸
素を単離する限シ、そこから再び必要なアルカリ金属を
製造することができる。本発明にもとづく方法において
は３−アミノピラジン−２−カルボン酸を適当なアルカ
リ成分、有利にはアルカリアルコラードと一緒に使用す
ることも可能である。
素を単離する限シ、そこから再び必要なアルカリ金属を
製造することができる。本発明にもとづく方法において
は３−アミノピラジン−２−カルボン酸を適当なアルカ
リ成分、有利にはアルカリアルコラードと一緒に使用す
ることも可能である。
本発明にもとづく方法では、有利に３−アミノピラジン
−２−カルボン酸のカリウム塩が出発物質として使用さ
れる。同様にＮａ塩も使用可能である。
−２−カルボン酸のカリウム塩が出発物質として使用さ
れる。同様にＮａ塩も使用可能である。
望１しくない副反昆、および後続反応、特に出発物質重
たは生成物のアミノ基のメチル化を抑制するために、本
発明にもとづく反応は、２０〜８０℃、有利には６０℃
未満の温和な温度で、特に３０〜５０℃の温度範囲で実
施する。諸条件下で３−アミノピラジン−２−カルボン
酸のアルカリ金属塩のメチル化は、ジメチルホルムアミ
ドまたはジメチルアセトアミド中で極めて高い選択性を
もって生成物を生じる。
たは生成物のアミノ基のメチル化を抑制するために、本
発明にもとづく反応は、２０〜８０℃、有利には６０℃
未満の温和な温度で、特に３０〜５０℃の温度範囲で実
施する。諸条件下で３−アミノピラジン−２−カルボン
酸のアルカリ金属塩のメチル化は、ジメチルホルムアミ
ドまたはジメチルアセトアミド中で極めて高い選択性を
もって生成物を生じる。
したがって１反応媒体として本発明によればジメチルホ
ルムアミド、ノメチルアセトア□ド捷たはこの両者の溶
剤の任意の混合物を使用する。反応媒体は、主成分とし
ての前記のアミドの他に付加的にわずかな量のほかの溶
剤を含有することができる。このことは、たとえば、出
発物質として３−アミノピラジン−２−カルボン酸をア
ルカリ成分と一緒に使用する場合に可能である。ジメチ
ルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドと多量のア
ルコールとの混合物は、本発明にもとづく方法のために
はもちろん不適当であることが立証された。さらに、少
量の水が既に不利である。したがって、ジメチルホルム
アミドおよび／″！たはジメチルアセトアミドは、低い
水分、すなわち、５未満、有利には２重量多未満の含水
率で使用する。
ルムアミド、ノメチルアセトア□ド捷たはこの両者の溶
剤の任意の混合物を使用する。反応媒体は、主成分とし
ての前記のアミドの他に付加的にわずかな量のほかの溶
剤を含有することができる。このことは、たとえば、出
発物質として３−アミノピラジン−２−カルボン酸をア
ルカリ成分と一緒に使用する場合に可能である。ジメチ
ルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドと多量のア
ルコールとの混合物は、本発明にもとづく方法のために
はもちろん不適当であることが立証された。さらに、少
量の水が既に不利である。したがって、ジメチルホルム
アミドおよび／″！たはジメチルアセトアミドは、低い
水分、すなわち、５未満、有利には２重量多未満の含水
率で使用する。
反応媒体の量は、使用されるアルカリ金属塩もしくは反
応生成物、３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチル
エステルおよびアルカリ金属臭化物で攪拌可能もしくは
圧送可能な混合物を得るために十分でなければならない
。該条件は、３−アミノピラジン−２−カルボン酸のア
ルカリ金属ｆｉ１重量部につきジメチルボルムアミドお
よび／またはジメチルアセトアミド１〜１．５重量部に
よって満足される。したがって。
応生成物、３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチル
エステルおよびアルカリ金属臭化物で攪拌可能もしくは
圧送可能な混合物を得るために十分でなければならない
。該条件は、３−アミノピラジン−２−カルボン酸のア
ルカリ金属ｆｉ１重量部につきジメチルボルムアミドお
よび／またはジメチルアセトアミド１〜１．５重量部に
よって満足される。したがって。
本発明にもとづく方法では、アルカリ金属塩１重量部に
つきジメチルホルムアミドおよヒ／またはジメチルアセ
トアミドｌ−６、有利には１〜３重量部を使用する。付
加的な溶剤成分として特にアセトニトリルがなお該当す
る。
つきジメチルホルムアミドおよヒ／またはジメチルアセ
トアミドｌ−６、有利には１〜３重量部を使用する。付
加的な溶剤成分として特にアセトニトリルがなお該当す
る。
臭化メチルは、本発明にもとづく方法では、３−アミノ
ピラジン−２−カルボン酸のアルカリ金属塩に対して有
利には１０〜２００モル多過剰で使用する。該臭化メチ
ルは、反応媒体中に全部または部分的に溶解していても
よく、または予め装入したジメチルボルムアミドおよび
／またはジメチルアセドア□ド中のアルカリ金属塩の懸
濁液中にガス状捷た／ｉ液液状、場合により反応条件下
で初めてかつ数時間の長い時間帯にわたって導入するこ
とができる。臭化メチルの添加は、溶液のかたちで行う
こともできる。
ピラジン−２−カルボン酸のアルカリ金属塩に対して有
利には１０〜２００モル多過剰で使用する。該臭化メチ
ルは、反応媒体中に全部または部分的に溶解していても
よく、または予め装入したジメチルボルムアミドおよび
／またはジメチルアセドア□ド中のアルカリ金属塩の懸
濁液中にガス状捷た／ｉ液液状、場合により反応条件下
で初めてかつ数時間の長い時間帯にわたって導入するこ
とができる。臭化メチルの添加は、溶液のかたちで行う
こともできる。
３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチルエステルは
アルカリ金属臭化物と一緒に大部分溶けずに固体の形で
沈殿し、かつ反応混合物からの通常の＠：Ｊ／液分離に
よシ反応混合物から分離することができる。その後アル
カリ金属臭化物の分離は水での徹底的洗浄によシもしく
は水からの再結晶化により行う。後処理のために、反応
混合物をもちろん水でまた希釈し、かつ目的生成物を固
／液分離によシ分離することができる。
アルカリ金属臭化物と一緒に大部分溶けずに固体の形で
沈殿し、かつ反応混合物からの通常の＠：Ｊ／液分離に
よシ反応混合物から分離することができる。その後アル
カリ金属臭化物の分離は水での徹底的洗浄によシもしく
は水からの再結晶化により行う。後処理のために、反応
混合物をもちろん水でまた希釈し、かつ目的生成物を固
／液分離によシ分離することができる。
実施例
例１
３−アミノピラジン−２−カルボン酸のカリウム塩７０
．８ｉ！（０，４モル）をノメチルホルムアミド８０ｆ
中の臭化メチル３５．５９−（０，３７モル）の溶液内
に攪拌しながら装入した。その後、４３℃に加熱した懸
濁液に６時間以内で更に臭化メチル３８．５？（０，４
モル）を導入した。
．８ｉ！（０，４モル）をノメチルホルムアミド８０ｆ
中の臭化メチル３５．５９−（０，３７モル）の溶液内
に攪拌しながら装入した。その後、４３℃に加熱した懸
濁液に６時間以内で更に臭化メチル３８．５？（０，４
モル）を導入した。
さらに、室温で１５時間後懸濁液を水１５０ノで希釈し
、濾過し、残シかすを水で洗い、乾燥した。純度９９５
蝿を有する３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチル
エステル４６．６？（理論値の７９．４％）が得られた
。
、濾過し、残シかすを水で洗い、乾燥した。純度９９５
蝿を有する３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチル
エステル４６．６？（理論値の７９．４％）が得られた
。
例２
例１に類似して、カリウム塩７０．８ 、Ｐをジメチル
７セ）７ミ）’８５ｙ−中ノｃＨ，Ｓｒ ４７．１ ？
（０，５モル）の溶液に装入し、かつ該懸濁液を４３〜
４８℃で５時間攪拌した。その後、後処理によシ例１と
同じ品質の３−アミノビラノン−２−カルボン酸−メチ
ルエステル５３．２１（理論値の８６．９多）が生じた
。
７セ）７ミ）’８５ｙ−中ノｃＨ，Ｓｒ ４７．１ ？
（０，５モル）の溶液に装入し、かつ該懸濁液を４３〜
４８℃で５時間攪拌した。その後、後処理によシ例１と
同じ品質の３−アミノビラノン−２−カルボン酸−メチ
ルエステル５３．２１（理論値の８６．９多）が生じた
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチルエステ
ルを製造する方法において、主成分としてジメチルホル
ムアミドおよび／またはジメチルアセトアミドからなる
反応媒体中で３−アミノピラジン−２−カルボン酸のア
ルカリ金属塩を臭化メチルと反応させることを特徴とす
る、３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチルエステ
ルの製造方法。 ２、反応を２０〜８０℃の温度で実施する請求項１記載
の方法。 ３、３−アミノピラジン−２−カルボン酸のカリウム塩
を使用する請求項１または２記載の方法。 ４、３−アミノピラジン−２−カルボン酸のアルカリ金
属塩１モルにつき臭化メチル１．１〜３モルを使用する
請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。 ５、３−アミノピラジン−２−カルボン酸のアルカリ金
属塩１重量部につきジメチルホルムアミドおよび／また
はジメチルアセトアミド１〜６重量部を使用する請求項
１から４までのいずれか１項記載の方法。 ６、主成分としてジメチルホルムアミドおよび／または
ジメチルアセトアミドを含有する反応媒体が５重量％未
満の含水率を有する請求項１から５までのいずれか１項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3925847.5 | 1989-08-04 | ||
| DE19893925847 DE3925847A1 (de) | 1989-08-04 | 1989-08-04 | Verfahren zur herstellung von 3-aminopyrazin-2-carbonsaeuremethylester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0366675A true JPH0366675A (ja) | 1991-03-22 |
Family
ID=6386527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20528790A Pending JPH0366675A (ja) | 1989-08-04 | 1990-08-03 | ３―アミノピラジン―２―カルボン酸メチルエステルの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0416220A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0366675A (ja) |
| DE (1) | DE3925847A1 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE639386A (ja) * | 1962-10-30 | |||
| US3418360A (en) * | 1964-12-14 | 1968-12-24 | Gulf Research Development Co | Esterification in the presence of alkanoic acid amides |
| US3461156A (en) * | 1965-09-24 | 1969-08-12 | Union Oil Co | Process of preparating esters |
| US3988341A (en) * | 1974-06-25 | 1976-10-26 | Merck & Co., Inc. | Esterification process |
-
1989
- 1989-08-04 DE DE19893925847 patent/DE3925847A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-06-06 EP EP90110661A patent/EP0416220A1/de not_active Withdrawn
- 1990-08-03 JP JP20528790A patent/JPH0366675A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3925847A1 (de) | 1991-02-07 |
| EP0416220A1 (de) | 1991-03-13 |
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