JPH0364499B2 - - Google Patents
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- JPH0364499B2 JPH0364499B2 JP59035357A JP3535784A JPH0364499B2 JP H0364499 B2 JPH0364499 B2 JP H0364499B2 JP 59035357 A JP59035357 A JP 59035357A JP 3535784 A JP3535784 A JP 3535784A JP H0364499 B2 JPH0364499 B2 JP H0364499B2
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- fluoroorotic acid
- carbamoylfluoromethylidenehydantoin
- mixture
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、5―フルオロオロチン酸の新規な製
法に関する。
法に関する。
Zh.Obshch.Khim.、34、4120(1964)には、5
−フルオロオロチン酸が5−(エトキシカルボニ
ル)フルオロメチリデンヒダントインと水酸化ナ
トリウムを水の存在下、60℃で1時間反応させ、
ついで反応後に得られる反応生成混合物を塩酸で
酸性にすることによつて85%の収率で得られるこ
とが記載されている。
−フルオロオロチン酸が5−(エトキシカルボニ
ル)フルオロメチリデンヒダントインと水酸化ナ
トリウムを水の存在下、60℃で1時間反応させ、
ついで反応後に得られる反応生成混合物を塩酸で
酸性にすることによつて85%の収率で得られるこ
とが記載されている。
しかし、Acta Pharm.Suec.、12、375(1975)
には、この方法では5−フルオロオロチン酸が収
率よく得られないことが記載されている。本発明
者らも、この方法では5−フルオロオロチン酸を
収率よく得られることができなかつた。
には、この方法では5−フルオロオロチン酸が収
率よく得られないことが記載されている。本発明
者らも、この方法では5−フルオロオロチン酸を
収率よく得られることができなかつた。
本発明者らは、5−(エトキシカルボニル)フ
ルオロメチリデンヒダントインが水酸化アルカリ
金属によつてそのエステルがケン化されることを
確認し、これが5−フルオロオロチン酸を収率よ
く得ることができない原因であり、水酸化アリカ
リ金属によつてヒダントレイン環をまず開裂させ
ることができれば収率よく5−フルオロオロチン
酸を得ることができると考え、本発明に到つた。
ルオロメチリデンヒダントインが水酸化アルカリ
金属によつてそのエステルがケン化されることを
確認し、これが5−フルオロオロチン酸を収率よ
く得ることができない原因であり、水酸化アリカ
リ金属によつてヒダントレイン環をまず開裂させ
ることができれば収率よく5−フルオロオロチン
酸を得ることができると考え、本発明に到つた。
本発明は、
式
で表わされる5−カルバモイルフルオロメチリデ
ンヒダントインと水酸化アルカリ金属との水の存
在下に反応させ、得られる反応生成混合物を酸性
水溶液で処理することを特徴とする 式 で表わされる5−フルオロオロチン酸の製法に関
するものである。
ンヒダントインと水酸化アルカリ金属との水の存
在下に反応させ、得られる反応生成混合物を酸性
水溶液で処理することを特徴とする 式 で表わされる5−フルオロオロチン酸の製法に関
するものである。
本発明で得られる5−フルオロオロチン酸はそ
れ自体制ガン作用を示すが、加熱脱炭酸によつて
容易に制ガン剤として有用な5−フルオロウラシ
ルに転化することができる。
れ自体制ガン作用を示すが、加熱脱炭酸によつて
容易に制ガン剤として有用な5−フルオロウラシ
ルに転化することができる。
5−カルバモイルフルオロメチリデンヒダント
インと水酸化アルカリ金属との反応は、水の存在
下、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウムなどの水酸化アリカリ金属を5−カ
ルバモイルフルオロメチリデンヒダントイン1モ
ルに対して1モル以上、好ましくは2〜4モル量
用い、20〜100℃の温度範囲で1〜5時間行なわ
れる。水の量は特に制限されないが、普通5−カ
ルバモイルフルオロメチリデンヒダントイン1モ
ルに対して0.5〜5用いられる。この反応の後、
得られる反応生成混合物を、用いた5−カルバモ
イルフルオロメチリデンヒダントインと水酸化ア
ルカリ金属の合計使用モル量以上となるグラム当
量の塩酸、硫酸などの鉱酸を含む酸性水溶液で処
理することによつて5−フルオロオロチン酸を遊
離の形にすることができる。5−フルオロオロチ
ン酸は一水和物として、多くの場合、反応混合物
から結晶として分離されるので、過などの公知
の方法で単離取得することができる。
インと水酸化アルカリ金属との反応は、水の存在
下、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウムなどの水酸化アリカリ金属を5−カ
ルバモイルフルオロメチリデンヒダントイン1モ
ルに対して1モル以上、好ましくは2〜4モル量
用い、20〜100℃の温度範囲で1〜5時間行なわ
れる。水の量は特に制限されないが、普通5−カ
ルバモイルフルオロメチリデンヒダントイン1モ
ルに対して0.5〜5用いられる。この反応の後、
得られる反応生成混合物を、用いた5−カルバモ
イルフルオロメチリデンヒダントインと水酸化ア
ルカリ金属の合計使用モル量以上となるグラム当
量の塩酸、硫酸などの鉱酸を含む酸性水溶液で処
理することによつて5−フルオロオロチン酸を遊
離の形にすることができる。5−フルオロオロチ
ン酸は一水和物として、多くの場合、反応混合物
から結晶として分離されるので、過などの公知
の方法で単離取得することができる。
つぎに実施例を示す。
実施例 1
0.5規定水酸化ナトリウム水溶液160mlに室温で
5−カルバモイルフルオロメチリデンヒダントイ
ン3.58gを加え、混合物を50℃で3時間加熱し
た。加熱後、混合物に氷水冷却下、濃塩酸10mlを
加えた。分離結晶を集して、5−フルオロオロ
チン酸・1水和物を3.09g(78%)得た。これを
水で再結晶して、分解点254〜8℃の微黄色塊状
結晶を得た。その元素分析値を次に示す。
5−カルバモイルフルオロメチリデンヒダントイ
ン3.58gを加え、混合物を50℃で3時間加熱し
た。加熱後、混合物に氷水冷却下、濃塩酸10mlを
加えた。分離結晶を集して、5−フルオロオロ
チン酸・1水和物を3.09g(78%)得た。これを
水で再結晶して、分解点254〜8℃の微黄色塊状
結晶を得た。その元素分析値を次に示す。
C H N
分析値 31.32 2.64 14.67
計算値 31.26 2.62 14.58
(C5H5FN2O5として)
実施例 2
5−カルバモイルフルオロメチリデンヒダントイ
ン5.00gに1規定水酸化ナトリウム水溶液120ml
を加え、混合物を50℃で3時間加熱した。加熱
後、混合物に室温で濃塩酸15mlを加えて、混合物
を過し5−フルオロオロチン酸・1水和物を
3.82g(69%)得た。液を減圧下に濃縮し、残
渣を水20mlで洗い、5−フルオロオロチン酸・1
水和物をさらに0.43g(8%)得た。
ン5.00gに1規定水酸化ナトリウム水溶液120ml
を加え、混合物を50℃で3時間加熱した。加熱
後、混合物に室温で濃塩酸15mlを加えて、混合物
を過し5−フルオロオロチン酸・1水和物を
3.82g(69%)得た。液を減圧下に濃縮し、残
渣を水20mlで洗い、5−フルオロオロチン酸・1
水和物をさらに0.43g(8%)得た。
実施例 3
5−カルバモイルフルオロメチリデンヒダント
イン5.00gに1規定水酸化ナトリウム水溶液120
mlを加えた。混合物を還流下に2時間加熱したの
ち、混合物に室温で1規定塩酸150mlを加えて
過し、5−フルオロオロチン酸・1水和物を3.41
g(61%)得た。液を減圧下に濃縮し、残渣を
10mlで洗い、5−フルオロオロチン酸・1水和物
をさらに0.35g(6%)得た。
イン5.00gに1規定水酸化ナトリウム水溶液120
mlを加えた。混合物を還流下に2時間加熱したの
ち、混合物に室温で1規定塩酸150mlを加えて
過し、5−フルオロオロチン酸・1水和物を3.41
g(61%)得た。液を減圧下に濃縮し、残渣を
10mlで洗い、5−フルオロオロチン酸・1水和物
をさらに0.35g(6%)得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 で表わされる5―カルバモイルフルオロメチリデ
ンヒダントインと水酸化アルカリ金属とを水の存
在下に反応させ、得られる反応生成混合物を酸性
水溶液で処理することを特徴とする 式 で表わされる5―フルオロオロチン酸の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59035357A JPS60181074A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 5−フルオロオロチン酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59035357A JPS60181074A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 5−フルオロオロチン酸の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60181074A JPS60181074A (ja) | 1985-09-14 |
JPH0364499B2 true JPH0364499B2 (ja) | 1991-10-07 |
Family
ID=12439623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59035357A Granted JPS60181074A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | 5−フルオロオロチン酸の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60181074A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111454220A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-07-28 | 常州德申环保工程有限公司 | 一种絮凝剂添加物5-氟乳清酸的合成工艺 |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP59035357A patent/JPS60181074A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60181074A (ja) | 1985-09-14 |
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