JPH0356438A - ２‐ハロゲノ‐３‐フエノキシ‐１，４‐ナフトキノン誘導体 - Google Patents

２‐ハロゲノ‐３‐フエノキシ‐１，４‐ナフトキノン誘導体

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JPH0356438A
JPH0356438A JP18736290A JP18736290A JPH0356438A JP H0356438 A JPH0356438 A JP H0356438A JP 18736290 A JP18736290 A JP 18736290A JP 18736290 A JP18736290 A JP 18736290A JP H0356438 A JPH0356438 A JP H0356438A
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ベルナー・リンドナー
Wilhelm Brandes
ビルヘルム・ブランデス
Benedikt Becker
ベネデイクト・ベツカー
Christoph Erdelen
クリストフ・エルデレン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な２−ハロゲノ−３−７エノキシー１．
４−ナフトキノン誘導体、それらのいくつかの製造方法
、及び害虫駆除剤としての、殊に殺菌・殺かび剤及び殺
ダニ剤としての用途に関するものである。
ある種の１．４−ナフトキノン誘導体、例えば２−クロ
ロ−３−（４−メトキシフエノキシ）一１．４−ナフト
キノン、２−クロロー３−（４−クロロフエノキシ）−
１．４−ナ７トキノン、２クロロ−３−（４−メチル７
エノキシ）一ｌ，４−ナフトキノン、２−クロロ−３−
（４−ニトロンエノキシ）−１．４−ナフトキノンまた
は２ブロモー３−７二ノキシー１．４−ナフトキノンが
殺菌・殺カビ剤特性を有することは公知である（Ｐｅｓ
ｔｉｃ．　Ｓｃｉ．　１５％　２３５　　２４０　（１
９８４）参照）。
しかしながら、既に公知のこれらの化合物の殺菌・殺カ
ビ剤及び殺ダニ剤特性は、適用のすべての分野において
満足の行くものではない。
さらに公知物質として２−クロロー３−（２．５−ジメ
チルフエノキシ）−１．４−ナフトキノン（ＣＡ９９　
（５）　：　３８　　１　４９ｎ　；ｚｈ．　Ｏｒｇ．
Ｋｈｉｍ．，　　ｌ　　９　　（　１　）　　、　１５
８−６４　　（１９８４）参照）がある。しかしながら
、この化合物の生理的活性に関しては全く公知ではない
。
一般式（１） ０ Ｒ６　　　Ｒ４ 式中、Ｒ’−ＲＳは、相互に独立して水素、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルホニル、アルキルスル７イニル、ハロゲノアルキルチ
オ、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを表し
、 Ｘはハロゲンを表す、 但し、次の化合物は除くものとする： 基Ｒｌ，Ｒ２、Ｒ４及びＲ５が水素を表し、且つＲ１が
水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシを表わす化
合物、並びにＲｌ及びＲ＠がメチルを表し且つＲｚ、Ｈ
ｓ及びＲ◆が水素を表す化合物で、Ｘは各々の場合にハ
ロゲンを表す、 ノ新規な２−ハロゲノー３−フェノキシ−１．４一ナフ
トキノン誘導体が見出された。
一般式（１） ０ 式中、ＲＩＲＳは、相互に独立して水素、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
ホニル、アルキルスル７イニル、ハロゲノアルキルチオ
、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアルキルス
ルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを表し、 Ｘはハロゲンを表す、 但し、次の化合物は除くものとする、 基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１及びＲ５が水素を表し、且つＲ３が
水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシを表す化合
物、並びにＲｌ及びＲＳがメチルを表し且つＲ！、ＲＳ
及びＲ１が水素を表す化合物で、各々の場合にＸはハロ
ゲンを表す、 ノ新規な２−ハロゲノー３−７二ノキシー１．４一ナフ
トキノン誘導体は、 （ａ）一般式（１１） Ｒ＠　　　Ｒ４ 式中、Ｒｌ−Ｒ％は上に述べた意味を有する、但し、次
の化合物は除くものとする：基Ｒ１Ｒ！、Ｒ４及びＲ″
が水素を表し、且つＲ３が水素、塩素、ニトロ、メチル
またはメトキシを表す化合物、並びにＲｌ及びＲ５がメ
チルを表し且つＲ２、Ｒ３及びＲ４が水素を表す化合物
、のフェノール誘導体を 一般式 （ＩＩＩ） ０ ０ 式中、Ｘは上に述べた意味を有し、 Ｘ′はハロゲンを表す、 の２．３−ジハロゲノ−１．４−ナフトキノンと、適当
ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば塩基性
反応助剤の存在下において反応させる際、もしくは （ｂ）一般式（ＩＶ） ０ 式中、Ｒ’ｕ’は上に述べた意味を有する、但し、次の
化合物は除くものとする：基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５
が水素を表し且っＲ３が水素、塩素、ニトロ、メチルま
たはメトキシを表す化合物、並びにＲ１及びＲ５がメチ
ルを表し、且つＲ２、Ｒ３及びＲ４が水素を表わす化合
物、の２−７エノキシー１．４−ナフトキノン誘導体を
、適当ならば希釈剤の存在下においてハロゲン（Ｘ２）
と反応させ、次にハロゲン化水ｉ酸（Ｈ−Ｘ）を、適当
ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば塩基性
反応助剤の存在下において除去する際に得られることが
見出された。
最後に、一般式（１）の新規な２−ハロゲノー３−７エ
ノキシー１．４−ナ７トキノン誘導体は、害虫に対して
非常に良好な活性を示すことが見出された。
驚くべきことに、本発明における一般式（１）の２−ハ
ロゲノー３−７エノキシー１．４−ナフトキノン誘導体
は除外した化合物は例外として、公知技術により既知の
１．４−ナ７トキノン誘導体、例えば化−学的及び活性
に関する限り類似化合物である２−クロロ−３−（４−
メチルフエノキシ）−１．４−ナフトキノンまたは２−
クロロ−３−（４−メトキシフエノキシ）−１．４−ナ
フトキノンよりも、かなり強力な殺菌・殺カビ剤及び殺
ダニ剤活性を有する。
式（１）は、本発明による２−ハロゲノー３−フエノキ
シ−１．４−ナフトキノン誘導体の一般的定義を示すも
のである。式（Ｉ）の化合物におけるフェノキシ環は、
同一もしくは相異なる置換基により一置換から五置換、
好ましくは一置換から三置換、殊に好ましくは一置換ま
たは二置換されることができる。
式（１）の好ましい化合物は次の如きものである、Ｒ’
Ｒ’は相互に独立してハロゲン、またはｌから３の炭素
原子を有する直鎖または分校したアルキルを表わすか、
もしくは ＲＩＲ％は水素と、下記のグループ中の同一もしくは相
異なるｌから３の置換基との組合せ：ハロゲン、シアノ
、ニトロ、ｌから４の炭素原子を有する直鎖または分枝
したアルキル、ｌから３の炭素原子及びｌから７の同一
もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖または分校
しＩ；ハロゲノアルキル、直鎖または分枝したアルコキ
シまたはハロゲノアルコキシ［該基はそれぞれｌから３
の炭素原子及び適当ならばｌから７の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有する１、直鎖または分枝したアル
キルチオ、ハロゲノアルキルチオまタハハロゲノアルキ
ルスルホニル［該基はそれぞれ１から３の炭素原子、及
び適当ならばｌから７の同一もしくは相異なるハロゲン
原子を有する］、もしくはフエノキシまたはフエニルチ
オ、これら置換基の如何なる配列も可能である；を表わ
す、但し次の化合物は除くものとする：基Ｒ１、Ｒ２Ｒ
４及びＲ％が水素を表し、Ｒ３が水素、塩素、ニトロ、
メチルまたはメトキシを表す化合物、並びにＲｌ及びＲ
５がメチルを表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素を表す化
合物で、Ｘは各々の場合にハロゲンを表わす。
殊に好ましい化合物は次の如きものである、Ｒ＋ｎＳは
水素と、下記のグループ中の同一もしくは相異なるｌま
たは２の置換基との組合せ：フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−または１−プロビル
、トリ７ルオロメチル、２．２．２−｝リフルオロエチ
ル、メトキシ、エトキシ、トリ７ルオロメトキシ，２．
２．２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフル才ロメチルチオまたは２　，２　．２−ト
リフルオロエチルチオを、これら置換基の如何なる配列
も可能である；を表わし、 Ｘはフッ素、塩素または臭素を表す、 但し、次の化合物は除くものとする二基Ｒｌ％Ｒ２Ｒ４
及びＲ′が水素を表し、Ｒ３が水素、塩素、ニトロ、メ
チルまたはメトキシを表わす化合物、並びにＲ１及びＲ
Ｓがメチルを表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素を表す化
合物で、各々の場合にＸはハロゲンを表わす。
例えば２．３−ジクロロー１．４−ナフトキノン、及び
３−フルオロフェノールを出発物質として用いた場合、
本発明における方法（ａ）の反応過程は次の式で表すこ
とができる： Ｆ ｆｉ，ｔｌｆ２−（３〜フル才ロ７エノキシ）−１，４
−ナフトキノン及び塩素を出発物質として用いた場合、
本発明における方法（ｂ）の反応過程は次の式で表すこ
とができる： 式（ＩＩＩ）は、式（１）の化合物を製造するために、
本発明における方法（ａ）の出発物質として用いられる
２．３−ジハロゲノ−１．４−ナフトキノン誘導体の一
般的定義を与えるものである。
式（ＩＩＩ）におけるＸは、好ましくはまた殊に、本発
明における式（１）の化合物についての記載に関連して
、Ｘに対して好ましいまたは殊に好ましいとして既に述
べた意味を有する。
ＸＩはハロゲン、殊にフッ素、塩素または臭素を表す。
式（ＩＩＩ）の２．３−ジハロゲノ−１．４−ナフトキ
ノン誘導体は、有機化学の一般的公知化合物である（例
えば、Ｈｏｒｓｅ，　Ｗ．　Ｐ．及び共同研究者、Ｉｎ
ｄ．　Ｅｎｇ．　ＣｈｅｆｌＩ．　３　５、ｌ２５５、
ｌ９４３参照）。
式（ｎ）は、式（１）の化合物を製造するために、本発
明における方法（ａ）の出発物質として用いられるフェ
ノール誘導体の一般的定義を与えるものである。
式（Ｉ［）ｉ：オｉｔるＲ１，Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４及びＲ
Ｓは好ましくはまたは殊に、本発明における式（Ｉ）の
化合物の記載に関連して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４及び
Ｒ５に対して好ましいまｔ；は殊に好ましいとして既に
上に述べた意味を有する。
式（■）のフェノール誘導体は有機化学の一般的公知化
合物であり、一般的公知の方法により製造することがで
きる（例えばＢｅｉｌｓｔｅｉｎ．　”Ｈａｎｄｂｕｃ
ｈ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　［
Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃ　ｈｅｍ
ｉｓｔｒｙｌ”，　Ｖｏ１、　Ｖｌ、４　ｔｈ　Ｓ　ｕ
ｐｐｌｅｍｅｎｔ，例えば７７０、８１０，１９４０ペ
ージ等参照）。
式（ＩＶ）は、式（１）の化合物を製造するために、本
発明における方法（ｂ）の出発物質として用いられる２
−７ェノキシー１．４−ナフトキノン誘導体の一般的定
義を与えるものである。
式（ＴＶ）におけるＲＩ，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲＳは
、好ましくはもしくは殊に、本発明における式（Ｉ）の
化合物の記載に関連してＲｔ，Ｒｚ、Ｒ３Ｒ４及びＲ′
に対して好ましい、もしくは殊に好ましいとして既に上
に述べた意味を有する。
式（ｍＶ）の２−フェノキシ−１．４−ナフトキノン誘
導体は新規である。
式（■） Ｒ％ Ｒ４ 式中、 Ｒ＋１ Ｒ２ Ｒ３、 Ｒ４及びＲｓは、 上に 述べた意味を有する。
新規な化合物は 式（ｒ１） ＲＳ Ｒ４ 式中、 Ｒ１、 Ｒ２、 Ｒ３、 Ｒ４及びＲＳは、 上に 述べた意味を有する。
のフェノール誘導体を 般式（Ｖ） ０ Ｏ 式中、 Ｘ２はハロゲン、 殊に塩素または臭素 を表わす、 の２−ハロゲノー１，４−ナフトキノンと、適当ならば
希釈剤例えばベンゼンまたはトルエンの存在下において
、且つ適当ならば塩基例えば炭酸カリウムまたは炭酸ナ
トリウムの存在下において００Ｃ乃至９０゜Ｃ間で反応
させる際に得られる。
式（Ｖ）の２−ハロゲノー１．４−ナフトキノン並びに
式（ｎ）の７ェノール誘導体は、有機化学の一般的公知
化合物であり、一般的公知の方法により製造することが
できる。
本発明における方法（ａ）を実施するために好適な希釈
剤は、好ましくは不活性溶媒である。
これらは殊に、脂肪族、脂環式または芳香族の随時ハロ
ゲン化された炭化水素類、例えばベンジン、リグロイン
、ベンゼン、トノレエン、キシレン、クロロベンゼン、
石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、ジクロ口メタン、クロロホルムまたは四塩化
炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテルまたはエチレングリコーノレジエチルエーテノ
レ；ケ１一冫類、例えばアセトンまたはブタノン；ニト
リル類、例えばアセトニトリルまたはプロビルニトリル
；アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチノレ
ーピロリドンまたはへキサメチノレリン酸トリアミド、
エステル類例えば酢酸エチル、もしくは塩基類例えばピ
リジンを包含する。
適当ならば、本発明における方法（ａ）は塩基性反応助
剤の存在下で行われる。
好適な塩基性反応助剤はすべての通常の無機または有機
塩基類、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属炭酸塩
類、第三アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、ビリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシク口オクタン（ＤＡＢＣＯ）　、
ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシ
クロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）である。アルカリ金属炭
酸塩類、例えば７ｉｌ２酸ナトリウムまたは炭酸カリウ
ムが好適に使用される。
本発明における方法（ａ）を実施する際、反応温度は実
質的な範囲内で変えることができる。
般的に、本方法は＋５０’（！乃至＋１６０℃間、好ま
しくは＋６０℃乃至＋９０゜Ｃ間で行われる。
本発明における方法（ａ）は通常は常圧下で行われる。
しかしながら、本方法を加圧下で行うことも可能である
。
本発明における方法（ａ）を実施するために、式（ＩＩ
Ｉ）の２．３−ジハロゲノナフトキノン１モル当り式（
ｎ）の７エノール誘導体ｌから５モル、好ましくはｌか
ら２モル、且つ適当ならば塩基性反応助剤０．５から１
モルが用いられる。
本発明における方法（ｂ）を実施するために好適な希釈
剤は同様に、不活性有機溶媒である。方法（ａ）で言及
した希釈剤が好適に使用されるが、有機酸類、例えば酢
酸を使用することも可能である。
適当ならば、本発明における方法（ｂ）は、塩基性反応
助剤の存在下で行われる。
好適な塩基性反応助剤は、すべての通常の無機または有
機塩基類、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類
金属水酸化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属
酢酸塩類、第三アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン、ジアザビシク口オクタン（ＤＡＢＣＯ
）　、ジアザビンクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジア
ザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）である。アルカリ
金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウムが好適に使用され
る．本発明における方法（ｂ）を実施する際、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。
般的に、本方法は＋８０゜Ｃ乃至＋１４０℃間で、好ま
しくは＋１００゜Ｃ乃至１２０℃間で行われる。
本発明における方法（ｂ）は通常は常圧下で行われる。
しかしながら、本方法を加圧下で行うことも可能である
。
本発明における方法（ｂ）を実施するために、式（ＩＩ
Ｉ）の２−フェノキシ−１．４一ナ７トキノン誘導体１
モル当りハロゲンｌから５モル、好ましくは１から２モ
ル、且つ適当ならば、塩基性反応助剤ｌから２モルが用
いられる。反応は、一般的公知の方法と同様に行われる
。
本発明による活性化合物は、強力な殺菌剤活性を示し、
望ましくない微生物を防除するために実際に使用できる
。本活性化合物は、植物保護剤としての使用に適してい
る。
植物保護において殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオ７オ
ロミセテス（　Ｐ　ｌａｓＪＩＩｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏ　ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ
トリジオミセテス（ＣｈｙＬｒｉｄｉｏ−ｎ＋ｙｃｅｔ
ｅｓ）、接合菌類（　Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢
子菌類（Ａ　ｓｃｏｎ＋ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ
　ａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（　Ｄ
　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために用い
られる。
植物保護において殺細菌剤は、シュードモナダセアエ（
　Ｐ　ｓｅｕｄｏａ＋ｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビア
セアｘ　（　Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバ
クテリアセアエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ　ｉａｃｅ
ａｅ）、コリネバクテリアセアエ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃ
　ｔｅｒ　ｉａｃｅａｅ）、及びストレプトミセタセア
エＣＳ　ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除す
るために用いられる。
上記の主要な項目にはいる菌・カビ性及び細菌性の病気
を引き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、それ
らに限定しようとするものではない： キサントモナス（Ｘ　ａｎｉｈｏｍｏｎａｓ）種、例え
ばキサントモナスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎ
ａｓ　　Ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　　ｐｖ．　ｏｒｙｚａ
ｅ）； シュードモナス（　Ｐ　５ｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例
えばシュードモナス・シリンガエ・ｐｖ．ラクリマンス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　ｓｙｒｉｎｇａｅ　　ｐ
ｖ．　Ｉａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウイニア（１：　
ｒｇｉｎｉａ）種、例えばエルウイニア・アミノブオラ
（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ　　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）　；ビチ
ウム（　ｐ　ｙｔｈｉｕ＋ａ）種、例えばピチウム・ウ
ルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｏ＋　　ｕｌｔｉｍｕａ＋）；
フイト７トラ（　Ｐ　ｈｙｒｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例
えば７イトフトラ・インフェスタンス（　Ｐ　ｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）　； シュードベロノスポラ（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ）種、例エばシュージペロノスボラ・ヒュミ
リ（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕ
ｍｕｌｉ）またはシュードペロノス？ラ●キュベンシス
（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂ
ｅｎｓｉｓ）　； プラスモポラ（　Ｐ　ｌａｓｍｏｐｏｒａ）種、例えば
プラスモポラ・コチュリオポルス（Ｃ　■ｃ１１１ｉｏ
ｂｏｌｕｓ）種、例えば、コチュリオボルス・サチプス
（　Ｃ　ｏｃｈｌｉｏｂｏＩｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）　
（コニデイ（Ｃｏｎｉｄｉａ）型；ドレチュスレラ（　
Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、ｓｙｎ　：　ヘルミント
スポリウム（Ｈ　ｅｌｎ＋ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ＋ａ
））　；ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば
ウロミセス・アペンデクラツス（Ｕ　ｒｏＩｌｙｃｅｓ
　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア（　
Ｐ　ｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）種、例えばプクシニア・レコ
ンデイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
；チレチア（Ｔ　ｉｌｌｅＬｉａ）種、例えばチレチア
・カリエス（Ｔ　ｉｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）　
；ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラ
ゴ・ヌダ（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕｄａ）またはウ
スチラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎ
ａｅ）；ペリクラリア（　Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅ目ｉｃｕｌ
ａｒｉａ　　ｓａｓａｋｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐ　
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア●オリ
ザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）；７
サリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム
・クルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｎ＋ｏｒ
ｕ＋ａ）　；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例
えばポトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）　；セプトリア（　Ｓ　ｅｐｔｏｒ　ｉａ
）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
　　ｎｏｄｏｒｕｏ＋）；レプトスファエリア（　Ｌ　
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種、例えばレプトスファ
エリア・ノドルム（　Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ
ｎｏｄｏｒｕｍ）　； セルコスポラ（Ｃ　ｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセ
ルコスポラ０力不ツセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａ　ｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア●ブラシカエ（
Ａ　ｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（　Ｐ　ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅ１　１ａＭ１　、例，ｔ　Ｉｆシュードセル
コスボレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄ
ｅｓ）。
植物の病気を防除するために必要な濃度で、本活性化合
物の植物による良好な耐性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
殊に本発明による活性化合物は、例えばトマト腐敗病の
原因となる病原菌（フイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ））に対する強力な殺菌・殺カビ剤活性、リンゴ
腐敗病の原因となる病原菌（リンゴの黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））　、またブドウ
つるについたプラスモボラ（　Ｐ　ｌａｓｍｏｐｏｒａ
）　、ポトリチス及びスレロチニア菌、さらにイネにつ
いたビリクラリア及びペリクラリアに対する保護活性を
示す。
本活性化合物はさらにまた、農業、林業、貯蔵生産物及
び材料の保護、及び衛生分野において直面する動物の害
虫、好適には節足動物、線虫、殊に蛛形綱を防除するこ
とに適している。本活性化合物は、通常、敏感性及び抵
抗性の種に対して、そして発育のすべてまたは一部分の
段階に対して活性を示す。上記の害虫には、次のものが
包含される：等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えば
オニスカス・アセルス（Ｏ　ｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌ
ｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉ目ｉｄｉｕｍ
　　ｖｕｌｇａｒｅ）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐ
　ｏｒｃｅｌｌｉｏ　　ｓｃａｂａｒ）　Ｈ倍脚ｌＡ（
Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・
グットラタス（Ｂ　ｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌ
ａｔｕｓ）　；チロボダ目（　Ｃ　ｂ　ｉ　ｌｏｐｏｄ
ａ）のもの、例えば、ゲオフイノレス・カルポファグス
（ＧｅｏｐｈｉＪｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及び
スカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ．）　；
シム７イラ目（Ｓｙｍｐｈｙ　ｌａ）のもの、例えばス
カチゲレラ・イマキュラタ、（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
ｌａ　　ｉｎｕｓａｃｕｌａｔａ）　；シミ目（Ｔｈｙ
ｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプスマ・サツカリナ（
Ｌｅｐｉｓｍａ　　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）　；　｝ビ
ムシ目（　Ｃ　ｏｆ　ｌｅｎ＋ｂｏｌａ）の例エハオニ
チウルス・アルマ、ツス（Ｏ　ｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒ
ｍａｔｕｓ）　；直翅目（Ｏ　ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばブラツタ●オリエンタリス（Ｂ　Ｉａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（　Ｐ
　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ
　　ｓｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　
　ｓｐｐ→：アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎ
ｏＬｈｒｉｐｓ　　ｆｅａ＋ｏｒａｌｉｓ）及びネギア
ザミウマ（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）　；半翅
目（　Ｈ　ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（　Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ．
）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ・クワ
ドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナン
キンムシ（Ｃ　ｉｍｅｘ　　ｌｅｃｉｕｌａｒｉｕｓ）
、ロドニウス−ゾロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒ
ｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　
　ｓｐｐ．）　；同翅目（　Ｈ　ｏｍｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ　ｌｅｕｒ
ｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（
Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス
・ヴアポラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈ
ｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ
ｒｅｖＩＣＯｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリ
プトミズスーリビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉ
ｂｉｓ）、アアイス・７アバエ（Ａｐｈｉａｓｆａｂａ
ｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ
）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏ＋ｍａ　　ｌａｎ
ｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈ　ｙａｌｏ
ｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ
）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ．）、ホツ
プイボアブラムシ（　Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕ
口）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈ
ｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ
　　ｓｐｐ−）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃ
ｅ１ｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ
（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
）、ミズキカ夕力イガラムシ（Ｌｅｃａｒｌｉｕｍ　　
ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタ力イガラムシ（Ｓａｉｓｓ
ｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄ
ｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウン
カ（Ｎ　ｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、アカマ
ル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅ目ａａｕｒａｎｔｉｊ
）、シロマノレカイガラムシ（Ａ　ｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコツカス（　Ｐ　ｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐ　ｓｙｌｌ
ａ　　ｓｐｐ．）　；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ
）のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈ
ｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、プパルス●ビニ
アリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、
ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ　ｈｅｉ＋ｎａｔｏｂｉａ
　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカルデラ
（Ｌ　ｉｔｈｏｃｏｌｌａｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ピポノミュータ●パデラ（　Ｈ　ｙｐｏｎ
ｏｎ＋ｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　ｌ
ｕｉｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケ
ムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、
クワノキンケムシ（　Ｅ　ｕｐｒｏｃｔ　ｉｓ　　ｃｈ
ｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙａ＋ａｎｔ
ｒｉａ　　ｓｐｐ．）、ブツカラトリックス・スルベリ
エラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ　ｈＹｌｌｏｃｎｉ
ｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉ
ｓ　　ｓｐｐ→、ユークソア（　Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐ
ｐ．）、７エルチア（Ｆ　ａｒｉａ　　ｓｐｐ．）、エ
アリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　ｉｎｓｕｌａ
ｎａ）、ヘリオシス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、
スボドステラ−エクシクワ（　Ｓ　ｐｏｄｏｐＬｅｒａ
ｅｘｉｑｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａ＋Ｉｌｅｓｔｒａ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、バノリス・フラメア（Ｐａｎ
ｏｌｉｓ　　ｆｌａＩＩｌｍｅａ）、ハスモンヨトウ（
　Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　　目ｔｕｒａ）、シロナヨトウ
（　Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ．）、トリコプ
ルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、
カルポカプサ●ポモ不ラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐ
ｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　ｉｅｒｉｓ　　ｓ
ｐｐ．）、ニカメイチュウ（Ｃ　ｈｉｌｓ　　ｓｐｐ．
）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅ　ｐｈｅｓｔｉａ
　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅ
ｒｉａ　　ｍｅ１１ｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリ
エラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
、チネア・ペリオネラ（Ｔ　ｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅ
ｌｌａ）、ホフマノフイラ・シュードスプレテラ（Ｈｏ
ｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅ
ｌｌａ）、カコエシア●ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　
ｐｏｄａｎａ）、カプア１レチクラナ（Ｃ　ａｐｕａ　
　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、グリストネウラ●フミフエ
ラナ（Ｃ　ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅ
ｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ　ｌｙｓｉａ
　　ａｍｂｉｇｕｅ口ａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ
　　ＩＩｌａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルトリクス・ヴ
イリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；鞘
翅目（　Ｃ　ｏ　ｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばア
ノビウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎ
ｃｔａｔｕｎ＋）、コナガシンクイムシ（Ｒ　ｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾ
ウムシ（Ａ　ｃａｎＬｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔ
ｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（　Ｈ　ｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・
アルニ（Ａ　ｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レプ
チノタルサ・デセムリネアタ（　Ｌ　ｅｐｔ　ｉｎｏｔ
ａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン
・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ）、ジアブロチ力（Ｄ　ｉａｂｒｏｔｉｃａＳ
ｐｐ．）、ブシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌ
ｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュ
ウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏａ＋ａｒｉａ　　
ｓｐｐ−）、ノコギリヒラタムシ（Ｏ　ｒｙｚａｅｐｈ
ｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウム
シ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ．）、コクゾウムシ（
Ｓ　ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．）、オチオリンク
ス・スルカツス（Ｏ　ｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　ｓｕ
ｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃ　ｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓ　　ｓｏｒｄｉｄｕＳ）、シュートリンクス
・アンミリス（Ｃ　ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　
ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ボスチカ（　｝｛　
ｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、カツォブシムシ（Ｄ　ａ
ｒｍｅｓｔｅｓ　　Ｓｌ）ｐ−）％トロゴデルマ（Ｔｒ
ｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ．）、アントレヌ７．（Ａ
　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ．）、アタゲヌス（　Ａ　
ｔ　ｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌ
　ｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエ不ウス
（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホ
ンムシ（　Ｐ　ｔ　ｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．）、ニプツス
・ホロレウクス（Ｎ　ｉｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　　
ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ　ｒｉ
ｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシ
ダマシ（Ｔ　ｅｎａｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コ
メツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ．）、コノデ
ルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｐ．）、メロロンサ
・メロロンサ（ＭｅｌｏｌｏｎＬｈａ　　ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ），アムフイマロン・ソノレスチチアリス（Ａ
ｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　ｓｏｌｓｔｉｃｉａｌｉｓ）
及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃ　ｏｓｔｅｌｙｔ
ｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　；膜翅目（Ｈｙｍｅ
ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ　ｉｐ
ｒｉｏｎｓｐｐ→、ホプロカムパ（Ｈ　ｏｐｌｏｃａｍ
ｐａ　　ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｐ
ｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈ
ａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐ
ｐ．）；双翅目（［）　ｉｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ヤブカ（Ａｅｄｅｓｓｐｐ．）、イエカ（Ｃ　ｕｌｅｘ
　　ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバｘ　（Ｄ　ｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエ
バ１　（Ｍ　ｕｓｃａ　　ｓｐｐ．）、ヒンイエバエ（
Ｆａｎｎｉａ　　ｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセ７
アラ（　Ｃ　ａ　ｌ　ｌ　ｉｐｈｏｒｏｅｒｙｔｈｒｏ
ｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐ
ｐ．）、オビキンバエ（Ｃ　ｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐ
ｐ．）、クテレブラ（Ｃ　ｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ
．）、ウマバエ（Ｇ　ａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．
）、ヒツポボスカ（　Ｈ　ｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐ
ｐ．　）、サシバエ（　Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ
．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐｐ．）、ウシバ
エ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂ
ａｎｕｓ　　ｓｐｐ→、タニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　　ｓ
ｐｐ．）、ケバエ（Ｂ　ｉｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）、オスシ不ラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　
ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（　Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　ｓ
ｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（　Ｐ　ｅｇｏｍｙｉ
ａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピター
タ（Ｃ　ｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔ，ａｔａ）、
ミバエオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガ
ガンボ・バＪレドーサ（Ｔ　ｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄ
ｏｓａ）　；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のも
の、例えばケオブスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌ
ａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃ　ｅｒａｔｏ
ｐｙｆｌｕｓ　　ｓｐｐ−）　；蜘形網（　Ａ　ｒａｃ
ｈａ　ｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ−？ウルス（
Ｓｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス
・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎ
ｓ）　；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばコナ
ダニ（Ａｃａｒｕｓ　　ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａ　ｒ
ｇａｓ　　ｓｐｐ．）、オルニドロス（Ｏ　ｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｏｓ　　ｓｐｐ．）、デルマニサス“ガリナエ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、フ
ンダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、フイロ
コブトルタ●オレイヴオラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕ
ｔａ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフイルス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．）、リピセ７アルス（Ｒ　ｈｉ
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｓｐｐ．）、アムブリオマ（
Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ．）、ヒアロマ（Ｈｙａ
ｌｏｍｍａ　　Ｓ９１）．）％　？ダニ（　Ｉ　ｘｏｄ
ｅｓ　　ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒ
ｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ→、コリオプテス（　Ｃ　ｈｏｒ
ｉｏｐｔａｓ　　ｓｐｐ．），　ヒゼンダニ（　Ｓ　ａ
ｒｃｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ　　ｓｐｐ．）、ブリオビアｅプラエチオ
サ（　Ｂ　ｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔ　ｉｏｓａ）、
パノニカス（　Ｐ　ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．）
、ハダニ（ＴｅＬｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．）。
植物に寄生する線虫には、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリ
ス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチ
レンクス・ジプサシ（Ｄ　ｉｔｕｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄ
ｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔ
　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎ
ｓ）、ヘテロデラ（Ｈａｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｐｐ．
）、ジフイネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　　ｓｐｐ→、ト
リコドルス（ＴｒｉＣｈＯｄＯ『ｕＳｓｐｐ．）が包含
される。
殊に、本発明による活性化合物は際立った殺ダニ剤活性
を有し、有用植物、たとえば豆順に対して害を与えるハ
ダニ、たとえばテトラニクス・ウルチカエ（　Ｔ　ｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）に対しても活性を
示す。
本活性化合物をそれぞれの物理的及び／または化学的特
性に応じて一般的調剤、たとえば溶液、乳剤、懸濁液、
粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物を
含浸させた天然及び合戊物質、重合体物質中及び種用の
コーティング組或物中の極少のカプセル剤、燃焼用装置
、たとえば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶、燻蒸用コイ
ルその他類似品と共に使用される調製物、並びにＵＬＶ
冷ミスト及びＵＬＶ温ミスト調製物に変えることができ
る。
これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び
／または発泡剤と混合して製造される。
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばンクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールまたはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕した天
然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケ
イソウ土並びに粉砕した合戊鉱物例えば高度に分散した
シリカ、アルミナ、及びシリケートが適している；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のびさわり合戒顆粒及び有機物質の顆粒
、例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン、脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフ
エート、アリールスルホネート並びに卵白の加水分解生
戊物が適している；分散剤として、例えばリグニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルポキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合戊重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン脂質
、例えば七７アリン及びレシチン、及び合戊り冫脂質を
、組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び
植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブル一並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に、活性化合物Ｃ．ｌ乃至９５重量％間、
好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本活性化合物は、市販の調製物の形態で、及びこれらの
調製物から製造した使用形態で、他の活性化合物、例え
ば殺昆虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、線駆除剤、殺
菌・殺カビ剤、生ｉｋ調節剤または除草剤との混合物と
して存在し得る。
殺昆虫剤は、たとえばリン酸エステル、カーバメート、
カルポン酸エステル、塩素化炭化水素、フエニル尿素そ
して中でも微生物によってつくられる物質を包含する。
本活性化合物はさらに、市販の調製物の形態で及びこれ
らの調製物から製造した使用形態で、相乗剤との混合物
として存在し得る。相乗剤は、活性化合物の作用を増加
させる化合物であり、加えられた相乗剤自体が活性であ
ることは必要としない。
市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量
は、広範囲内で変えることができる。使用形態の活性化
合物濃度は活性化合物の０．００００００　１乃至９５
重量％間、好ましくは０．０００１乃至１重量％間であ
り得る。
本化合物は、使用形態に適した通常の方法で用いられる
。
本発明による化合物の生物学的活性を使用実施例に関連
して示す。
製造実施例 実施例ｌ ０ （方法（ａ）） 水分離器の中で、ベンゼン中の３−フルオロフェノール
６．７１　　（０．０６モル’）　及ヒ７ｉ［ナトリウ
ム３．８７　　（０．０３モル）を沸騰するまで３時間
加熱する。続いてこの反応混合物に、テトラヒド口７ラ
ンに溶解させた２，３−ジクロロー■，４−ナ７トキノ
ンｌ１、３ｌ　（０．０５モル）を滴下して加え、該混
合物を１５時間還流する。該混合物を冷却した後水で希
釈し、この反応生成物を炉過する。この結果融点１２３
℃の２−クロロ＝３−（３−フルオロフェノキシ）−１
．４−ナフトキノン１０．５２（理論量の６９％）が得
られる。
（方法（ｂ）） ２−（３−フルオロフェノキシ）−１．４−ナ７トキノ
ン５Ｉ　（０．０１９モル）を氷酢酸１００一中に溶解
させる。塩素ガス３２　　（０．０４３モル）を室温で
通し、該混合物を室温でさらに１２時間撹拌する。生戒
された固体を炉過して氷酢酸１００−中に懸濁し、酢酸
ナトリウム３１　　（０．０３６モル）を加え、該混合
物を次に２０分間還流する。
該反応混合物を続いて水に注ぎ、沈澱した固体を炉過す
る。この結果、融点１２３℃の２−クロロー３−　（３
−７ルオロフェノキシ）−１．４−ナフトキノン４．３
２　　（理論量の７６％）が得られる。
下記の一般式（１）の２−ハロゲノー３−フェノキシ−
１．４−ナフトキノン誘導体は上記の方法（ａ）及び（
ｂ）に対応した方法で同様に、また一般的製造指示に従
って得られる。
第 ｌ 表 実施例２ ｌ７においてＸはクロロを表す 出発化合物の製造 実施例（ＩＶ−１） ０ 水分離器の中で、３〜フルオロフェノール３．６７　　
（０．０３モル）及び炭酸ナトリウム２．２２（０．０
１６モル）をベンゼン５〇一中で３時間加熱する。テト
ラヒド口フランに溶解させた２−クロロ−１．４−ナフ
トキノン５．４９　（０．０２８モル）を次に滴下して
加え、この混合物を１５時間還流する。水を加えた後、
沈澱した反応生成物を吸引戸過する。
この結果、融点１０９℃の２−（３−フルオロフエノキ
シ）−１．４−ナ７トキノン５．９２　（理論量の７８
％）を得る。
使用実施例 次の使用実施例において、下に示した化合物を比較物質
として使用した： （共にＰ　ｅｓｔｉｃ．　Ｓ　ｃｉ．上互、２３５−２
４０（１９８４で開示）。
実施例Ａ ７イトフトラ（　Ｐ　ｈｙＬｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（
トマト）／保護 溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしｌこ。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしずくがしたたるまで噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後、フイトフトラ（　ｐ　
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病原菌の水性胞子懸濁液を接
種した。
該植物を約２０゜Ｃ及び相対的大気湿度１００％の培養
室に入れた。
接種後３日目に評価を行った。
この試験においてｌＯｐｐｍの活性化合物濃度で、たと
えば製造実施例１，４、５、６、７及び９の化合物は、
公知技術と比較して明らかに優れた活性を示した。
実施例Ｂ ヴエンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）
／保護溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物ｌ重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　ｌこ　。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしずくがしたたるまで噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後、リンゴ腐敗病の原因と
なる細菌（　Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、その後２０’Ｏ及び
相対的大気湿度１００％の培養室に１日入れておいた。
該植物を２０℃及び相対的大気湿度約７０％の温室に入
れた。
接種後１２日目に評価を行った。
この試験においてｓ　ｐｐｍの活性化合物濃度で、たと
えば次の製造実施例１，４、５、６、７、９及びｌＯに
おける化合物は公知技術と比較して明らかに優れた活性
を示した。
実施例Ｃ ハダ＝　（　Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（抵抗性
）溶　媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　ｌこ　。
全発育段階のハダニ（Ｃｏｍｍｏｎ　ｓｐｉｄｅｒ　ｍ
ｉｉｅまたはｒｅｄ　ｓｐｉｄｅｒ　ｍｉｔｅ）を重度
に感染させた豆科植物（　Ｐ　ｈａｓａｏｌｕｓ　ｖｕ
ｌｇａｒｉｓ））を所望の濃度にした活性化合物の調製
物中に浸して処理した。
特定した期間後死滅を％で決定した。１００％はすべて
のハダニ（ｓｐｉｄｅｒ　ｓｉｔｅ）が死滅したことを
意味し、０％はハダニ（ｓｐｉｄｅｒ　ｍｉｔｅ）が全
く死滅しなかったことを意味する。
この試験において、たとえば次の実施例２、３、及び７
の化合物は０．１％の活性化合物濃度で、公知技術に比
較し優れた活性を示した。
第 Ａ 表 Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ試験（トマト）／保護（Ａ
）（公知） ０ （Ｂ）（公知） ０ Ｆ （４） ０ （＋） 第 Ａ 表（続） Ｐ　ｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ試験（トマト）／保護（５
） ０ （６） ０ （９） ０ （７） 第 Ｂ 表 Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護（Ｂ）（公知） ０ Ｆ （４） ０ （１） ０ （５） 第 Ｂ 表（統） Ｖｅｎｔｕｒｉａ試験（リンゴ）／保護（６） ０ （７） ０ （９） ０ （１０） 第 Ｃ 表 （植物に害を与えるダニ類） ＴｅＬｒａｎｙｃｈｕｓ試験 （Ａ）（公知） ０ （Ｂ）（公知） ０ （３） ０ （２） 第 Ｃ 表（統） （植物に害を与えるダニ類） Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、一般式（１） Ｏ Ｒ６　　　Ｒ４ 式中、ＲＩＲＳは、相互に独立して水素、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アノレキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルホニル、アルキルスル７イニル、ハロゲノアルキルチ
オ、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを表わ
し、そして Ｘはハロゲンを表わす、 但し、次の化合物は除くものとする、 基Ｒ１、Ｒ”Ｒ’及びＲ５が水素を表わし、且つＲ３が
水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシを表わす化
合物、並びにＲｌ及びＲ●がメチルを表わし且っＲ！、
Ｒ３及びＲ４が水素を表す化合物で、各々の場合にＸは
ハロゲンを表わす、 で表される２−ハロゲノー３−フエノキシ−１．４−ナ
フトキノン誘導体。
２．特許請求の範囲第ｌｑ４記載の式（１）、式中、Ｒ
ＩＨＳは相互に独立してハロゲン、または１から３の炭
素原子を有する直鎖または分校したアルキルを表わすか
、もしくはＲＩＲｉは水素と、下記のグループ中の同一
もしくは相異なる１から３の置換基との組合せを表す： ハロゲン、シアノ、ニトロ、ｌから４の炭素原子を有す
る直鎖または分校したアルキル、■から３の炭素原子及
びＩから７の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有す
る、直鎖または分枝したハロゲノアルキル、各々が１か
ら３の炭素原子及び適当ならばｌから７の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有する、直鎖または分枝したア
ルコキシまたはハロゲノアルコキシ、各々が１から３の
炭素原子及び適当ならばｌから７の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する、直鎖または分枝したアルキル
チす、ハロゲノアルキルチオまたはハロゲノアルキルス
ルホニル、フエノキシまたはフエニルチオ、そしてＸは
ハロゲンを表わす、 但し、以下の化合物は除くものとする、基Ｒｌ，Ｒ２、
Ｒ４及びＲＳが水素を表わし、且つＲ３が水素、塩素、
ニトロ、メチルまたはメトキシを表わす化合物、並びに
Ｒｌ及びＲ６がメチルを表わし且っＲ”、Ｒ３及びＲ４
が水素を表す化合物で、各々の場合にＸはハロゲンを表
わす、 で表される２−ハロゲノー３−フエノキシ−１．４−ナ
７トキノン誘導体。
３．特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）、式中　ＲＩ
ＲＳは相互に独立して７７素、塩素、臭素、メチルまた
はエチルを表わすが、もしくは ＲＩ　　ＲＳは水素と、下記のグループ中の同一もしく
は相異なる置換基との組合せを表す：フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロビル、トリフル才ロメチル、２．２．２−｝リフル
オロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキ
シ，２．２．２−トリフルオロエトキシ、メチルチ才、
エチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２．２．２
−１り７ルオ口エチルチオを表し、 Ｘはフッ素、塩素または臭素を表す、 但し、次の化合物は除くものとする、 基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ３が水素を表し、且っＲ３が
水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシを表わす化
合物、並びにＲｌ及びＲ５がメチルを表し且っＲ２、Ｒ
３及びＲ４が水素を表す化合物で、各々の場合にＸはハ
ロゲンを表わす、 で表される２−ハロゲノー３−７エノキシーｌ，４−ナ
７トキノン誘導体。
４．一般式（１） ０ 式中、Ｒｌ−Ｒ％は、相互に独立して水素、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシ、ハａゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルホニル、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルチ
オ、アリールオキシ、アリールチす、ハロゲノアルキル
スルフィニルまＩ；はハロゲノアルキルスルホニルを表
し、 Ｘはハロゲンを表す、 但し、次の化合物は除くものとする、 基Ｒ’，Ｒ”、Ｒ’及びＲ“が水素を表し、且つＲｓが
水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシを表す化合
物、並びにＲｌ及びＲＳがメチルを表わし且つＨｚ％Ｒ
３及びＲ４が水素を表す化合物で、各々の場合にＸはハ
ロゲンを表す、 ２−ハロゲノー３−７エノキシー１．４−ナフトキノン
誘導体の製造方法であって、 ａ）一般式（ＩＩ） ＲＳ　　　Ｒ４ 式中、Ｒ’−Ｒ″は上に述べた意味を有する、但し、次
の化合物は除くものとする、 基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ１が水素を表し、且つＲ３が
水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシを表す化合
物、並びにＲ１及びＲ６がメチルを表わし且つＲ２、Ｒ
１及びＲ４が水素を表す化合物、 のフェノール誘導体を 一般式 ０ υ 式中、Ｘは上に述べた意味を有し、 ｘ１はハロゲンを表わす、 の２．３−ジハロゲノ−１．４一ナ７トキノン類と、適
当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば塩基
性反応助剤の存在下において反応させるか、もしくは （ｂ）一般式（ＩＶ） ０ 『 Ｋ＋ 式中、ＲＩＲＳは上に述べた意味を有する、但し、次の
化合物は除くものとする、 基Ｒ１、Ｒ２、ｆ＜４及びＲＳが水素を表し且つＲ３が
水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシを表わす化
合物、並びにＲｌ及びＲｓがメチルを表し、且つＲ２、
Ｒ３及びＲ４が水素を表わす化合物、 の２−フェノキシ−１．４−ナフトキノン誘導体をハロ
ゲン（Ｘ，）と、適当ならば希釈剤の存在下において反
応させ、続いてハロゲン化水素酸を適当ならば希釈剤の
存在下において、且つ適当ならば塩基性反応助剤の存在
下において除去する、ことを特徴とする方法。
５．少なくとも１種の、特許請求の範囲第ｌ項及び第４
項記載の式（１）の２−ハロゲノー３−７エノキシ−１
．４−ナフトキノン誘導体を含有することを特徴とする
、有害生物防除剤。
６．特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（１）の
２−ハロゲノー３−７ェノキシー１．４一ナ７トキノン
誘導体の、害虫駆除のための用途。
７，特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（１）の
２−ハロゲノー３−フェノキシ−１．４ナフトキノン誘
導体を、害虫及び／まＩ；はその周囲に作用させること
を特徴とする、害虫の駆除方法。
８．特許請求の範囲第１項及び第４項記載の式（１）の
２−ハロゲノー３−７エノキン−１．４一ナフトキノン
誘導体を、伸展剤及び／または界面活性剤と混合するこ
とを特徴とする害虫駆除剤の製造方法。
９．一般式（ＩＶ） ０ 式中、Ｒｌ−　ＲＳは、相互に独立して水素、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アル
コキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチす、アルキル
スルホニル、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキル
チ才、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアルキ
ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを表
わす、 で表わされる３−７エノキシー１，４−ナフトキノン誘
導体。
１０．式（■） ０ 式中、Ｒ’Ｒ’は、相互に独立して水素、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
ホニル、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルチオ
、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアノレキノ
レスノレフィニノレまＩ二はハロゲノアノレキルスルホ
ニルを表す、 の３−フエノキシ−１．４−ナフトキノン誘導体の製造
方法であって、 式（■） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、 述べた意味を有する、 のフェノール誘導体を 一般式（Ｖ） ０ Ｒ４及びＲ６は上に ０ 式中、Ｘ２はハロゲンを表す、 の２−ハロゲノー１．４−ナフトキノンと、適当ならば
希釈剤の存在下において、且つ適当ならば塩基の存在下
において０℃から９０’Ｏ間で反応させる、 ことを特徴とする方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１−Ｒ＾５は、相互に独立して水素、ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
    ルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアル
    キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを
    表わし、そして Ｘはハロゲンを表わす、 但し、次の化合物は除くものとする、 基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５が水素を表わし、
    且つＲ＾３が水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキ
    シを表わす化合物、並びにＲ＾１及びＲ＾５がメチルを
    表わし且つＲ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が水素を表す化合
    物で、各々の場合にＸはハロゲンを表わす、 で表される２−ハロゲノ−３−フェノキシ−１，４−ナ
    フトキノン誘導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１−Ｒ＾５は、相互に独立して水素、ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
    ルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアル
    キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを
    表し、 Ｘはハロゲンを表す、 但し、次の化合物は除くものとする、 基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５が水素を表し、且
    つＲ＾３が水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシ
    を表す化合物、並びにＲ＾１及びＲ＾５がメチルを表し
    且つＲ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が水素を表す化合物で、
    各々の場合にＸはハロゲンを表す、 ２−ハロゲノ−３−フェノキシ−１，４−ナフトキノン
    誘導体の製造方法であつて、 ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１−Ｒ＾５は上に述べた意味を有する、但し
    、次の化合物は除くものとする、 基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５が水素を表し、且
    つＲ＾３が水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシ
    を表す化合物、並びにＲ＾１及びＲ＾５がメチルを表わ
    し且つＲ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が水素を表す化合物、 のフェノール誘導体を 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｘは上に述べた意味を有し、 Ｘ＾１はハロゲンを表わす、 の２，３−ジハロゲノ−１，４−ナフトキノン類と、適
    当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば塩基
    性反応助剤の存在下において反応させるか、もしくは （ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１−Ｒ＾５は上に述べた意味を有する、但し
    、次の化合物は除くものとする、 基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４及びＲ＾５が水素を表し且つ
    Ｒ＾３が水素、塩素、ニトロ、メチルまたはメトキシを
    表わす化合物、並びにＲ＾１及びＲ＾５がメチルを表し
    、且つＲ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４が水素を表わす化合物
    、 の２−フェノキシ−１，４−ナフトキノン誘導体をハロ
    ゲン（Ｘ＿２）と、過当ならば希釈剤の存在下において
    反応させ、続いてハロゲン化水素酸を適当ならば希釈剤
    の存在下において、且つ適当ならば塩基性反応助剤の存
    在下において除去する、ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の、特許請求の範囲第１項及び第２
    項記載の式（ I ）の２−ハロゲノ−３−フェノキシ−
    １，４−ナフトキノン誘導体を含有することを特徴とす
    る、有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１項及び第２項記載の式（ I ）
    の２−ハロゲノ−３−フェノキシ−１，４−ナフトキノ
    ン誘導体の、害虫駆除のための用途。 ５、特許請求の範囲第１項及び第２項記載の式（ I ）
    の２−ハロゲノ−３−フェノキシ−１，４−ナフトキノ
    ン誘導体を、害虫及び／またはその周囲に作用させるこ
    とを特徴とする、害虫の駆除方法。 ６、特許請求の範囲第１項及び第２項記載の式（ I ）
    の２−ハロゲノ−３−フェノキシ−１，４−ナフトキノ
    ン誘導体を、伸展剤及び／または界面活性剤と混合する
    ことを特徴とする害虫駆除剤の製造方法。 ７、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１−Ｒ＾５は、相互に独立して水素、ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
    ルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアル
    キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを
    表わす、 で表わされる３−フェノキシ−１，４−ナフトキノン誘
    導体。 ８、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１−Ｒ＾５は、相互に独立して水素、ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
    ルスルホニル、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキ
    ルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲノアル
    キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを
    表す、 の３−フェノキシ−１，４−ナフトキノン誘導体の製造
    方法であって、 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上
    に述べた意味を有する、 のフェノール誘導体を 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｘ＾２はハロゲンを表す、 の２−ハロゲノ−１，４−ナフトキノンと、適当ならば
    希釈剤の存在下において、且つ適当ならば塩基の存在下
    において０℃から９０℃間で反応させる、 ことを特徴とする方法。
JP18736290A 1989-07-18 1990-07-17 ２‐ハロゲノ‐３‐フエノキシ‐１，４‐ナフトキノン誘導体 Pending JPH0356438A (ja)

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