JPS61207368A - ベンゾイル尿素 - Google Patents
ベンゾイル尿素Info
- Publication number
- JPS61207368A JPS61207368A JP61046473A JP4647386A JPS61207368A JP S61207368 A JPS61207368 A JP S61207368A JP 61046473 A JP61046473 A JP 61046473A JP 4647386 A JP4647386 A JP 4647386A JP S61207368 A JPS61207368 A JP S61207368A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- halogen
- chloro
- general formula
- fluoro
- Prior art date
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- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換1−フェニル−2(−ベンゾイル(
チオ)尿素、そのいくつかの製造方法およびその有害生
物防除剤(agent for combatin
gpcsts)、とくに殺虫剤(insecticid
e)および殺ダニ剤としての使用に関するものである。
チオ)尿素、そのいくつかの製造方法およびその有害生
物防除剤(agent for combatin
gpcsts)、とくに殺虫剤(insecticid
e)および殺ダニ剤としての使用に関するものである。
ある種のベンゾイル尿素、たとえば1−(3,5−ジク
ロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−
ノフルオロベンゾイル)尿素が殺虫性を有することはす
でに公知である(たとえばヨーロッパ特許A−52,8
33およびヨーロッパ特許A−35,084を参照)。
ロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−
ノフルオロベンゾイル)尿素が殺虫性を有することはす
でに公知である(たとえばヨーロッパ特許A−52,8
33およびヨーロッパ特許A−35,084を参照)。
一般式(I)
式中
Xは酸素または硫黄を表わし
R’お上びR’は同一であっても異なっていてもよく、
水素、ハロゲンまたはフルキルを表わし、 R3はハロゲンを表わし、 かつ、 R1が2−フルオロまたは2−クロロを表わし R2が水素、6−フルオロまたは6−クロσを表わし R3がフッ素を表わす ならば、この場合には Xは硫黄を表わす の新規な置換1−7二二ルー3−ベンゾイル(チオ)尿
素が見出された。
水素、ハロゲンまたはフルキルを表わし、 R3はハロゲンを表わし、 かつ、 R1が2−フルオロまたは2−クロロを表わし R2が水素、6−フルオロまたは6−クロσを表わし R3がフッ素を表わす ならば、この場合には Xは硫黄を表わす の新規な置換1−7二二ルー3−ベンゾイル(チオ)尿
素が見出された。
本件新規化合物は強力な生理作用、特に殺虫性を有し、
有害生物防除剤、特に殺虫剤および殺ダニ剤として用い
ることがof能である。
有害生物防除剤、特に殺虫剤および殺ダニ剤として用い
ることがof能である。
さらに、一般式(I)の本件新規置換1−7二二ルー3
−ベンゾイル(チオ)尿素は a) 一般式(I1) 式中 R3は上記の意味を有する の置換7ニリンを一般式(I■) 式中 X%R1およびR2は上記の意味を有するのベンゾイル
イソ(チオ)シアネートと、適宜に希釈剤の存在下に反
応させるか、または h) 一般式(IV) 式中 XおよびR3は上記の意味を有する、 の置換フェニルイソ(千オ)シアネートを一般X(V) 1(+ 式中 R’およ(/R”は上記の意味を有するの安息香酸アミ
ドと、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈剤の存
在下に反応させる方法により得られることも見出された
。
−ベンゾイル(チオ)尿素は a) 一般式(I1) 式中 R3は上記の意味を有する の置換7ニリンを一般式(I■) 式中 X%R1およびR2は上記の意味を有するのベンゾイル
イソ(チオ)シアネートと、適宜に希釈剤の存在下に反
応させるか、または h) 一般式(IV) 式中 XおよびR3は上記の意味を有する、 の置換フェニルイソ(千オ)シアネートを一般X(V) 1(+ 式中 R’およ(/R”は上記の意味を有するの安息香酸アミ
ドと、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈剤の存
在下に反応させる方法により得られることも見出された
。
アルキル基R1およ(/ R2は同一であっても異なり
ていでもよく、1乃至12個の、好ましくは1乃至6個
の、特に1乃至4個の、特に好ましくは1または2個の
炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキ
ルを表わす。メチル、エチル、■−プロピル、i−プロ
ピル、n−ブチル、5ec−ブチル、i−ブチルおよび
tcrt−ブチルを例として挙げ得る。
ていでもよく、1乃至12個の、好ましくは1乃至6個
の、特に1乃至4個の、特に好ましくは1または2個の
炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキ
ルを表わす。メチル、エチル、■−プロピル、i−プロ
ピル、n−ブチル、5ec−ブチル、i−ブチルおよび
tcrt−ブチルを例として挙げ得る。
メチル基が特に好ましい。
RI、R2およびR3の定義中のハロゲンはフッ素、塩
素、臭素およびヨウ素を、好ましくはフッ素、塩素およ
び臭素を、特に好ましくは7ツ秦および塩素を表わす。
素、臭素およびヨウ素を、好ましくはフッ素、塩素およ
び臭素を、特に好ましくは7ツ秦および塩素を表わす。
好ましくは、本件新規化合物において基R1およびR2
の少なくとも一方は水素以外のものである。
の少なくとも一方は水素以外のものである。
R1は好ましくはベンゾイル部分のフェニル環の2位に
、R2は好ましくは4位、5位または6位にあり、Xが
硫黄を表わすならぼR2は特に好ましくは4−95−ま
たは6(&にあり、Xが酸素を表わすならばR2は特に
好ましくは4−または5位(特に4位)にある。
、R2は好ましくは4位、5位または6位にあり、Xが
硫黄を表わすならぼR2は特に好ましくは4−95−ま
たは6(&にあり、Xが酸素を表わすならばR2は特に
好ましくは4−または5位(特に4位)にある。
一般式(I)の新規化合物は4I害生物防除剤としての
使用が可能になるような特性を有し、特番こ、wA者で
持続的な殺虫および殺ダニ活性の双方を特色としている
0本件化合物はこの点で殺虫活性が公知である公知のベ
ンゾイル尿素と異なる。
使用が可能になるような特性を有し、特番こ、wA者で
持続的な殺虫および殺ダニ活性の双方を特色としている
0本件化合物はこの点で殺虫活性が公知である公知のベ
ンゾイル尿素と異なる。
本発明は好ましくは一般式(f)
式中の
Xは酸素または硫黄を表わし
R1およびR2は同一であっても異なって−でもよく、
水素、ハロゲンまたはCI” Cs−フルキルを表わし
、 R”はハロゲンを表わし、 t< ’が2−フルオロまたは2−クロロを表わし I(2が水素、6−フルオロまたは6−クロOを表わし ■(コが7ツ索を表わす ならば、その場合には 又は硫黄を表わす の新規化合物に聞するものである。
水素、ハロゲンまたはCI” Cs−フルキルを表わし
、 R”はハロゲンを表わし、 t< ’が2−フルオロまたは2−クロロを表わし I(2が水素、6−フルオロまたは6−クロOを表わし ■(コが7ツ索を表わす ならば、その場合には 又は硫黄を表わす の新規化合物に聞するものである。
一般式(I)の特に好ましい化合物は
式中の
Xが酸素または硫黄を表わし、
R1およびR1が同一であっても異なっていてもよく、
水素、ハロゲンまたはCI〜(二、−アルキルを表わし
、 R″がハロゲンを表わし、 かつ、 R’が2−フルオロまたは2−クロロを表わし、 R2が水素、6−フルオロまたは6−クロロを表わし、 R3がフッ素を表わす ならば、その場合には Xが硫黄を表わす ようなものである。
水素、ハロゲンまたはCI〜(二、−アルキルを表わし
、 R″がハロゲンを表わし、 かつ、 R’が2−フルオロまたは2−クロロを表わし、 R2が水素、6−フルオロまたは6−クロロを表わし、 R3がフッ素を表わす ならば、その場合には Xが硫黄を表わす ようなものである。
一般式(I)のとりわけ好ましい化合物は式中の
Xが酸素または硫黄を表わし、
【(Iが7ツ索、塩素、臭素またはメチルを表わし、
R2が水素、フッ素または塩素を表わし、t< ’がフ
ッ素、塩素または臭素を表わし、かつ、式中の 1り1が2−フルオロまたは2−クロロを表わし、 tt 2が水素、6−フルオロまたは6−クロロを表わ
し、 R3がフッ素を表わす ならば、その場合には Xが硫黄を表わす ようなものである。
ッ素、塩素または臭素を表わし、かつ、式中の 1り1が2−フルオロまたは2−クロロを表わし、 tt 2が水素、6−フルオロまたは6−クロロを表わ
し、 R3がフッ素を表わす ならば、その場合には Xが硫黄を表わす ようなものである。
特に良好な活性は
式中の
Xが硫黄を表わし、
1(Iが2位にあって7ツ索、塩素、臭素またはメチル
を表わし、 tt 2が水素を表わすか、または4−95−もしくは
6位の7ツ索もしくは塩素を表わし、I(Jが7ツ糸ま
たは塩素を表わすか、または、式中の Xが酸素を表わし、 tt ’が2位に慶、って7ツ索、塩素または央索を表
わ(2、 R”が4−または5位にあってフッ素または塩素を表わ
1−1 R3がフッ素または塩素を表わす ような一般式(I)の化合物により示される。
を表わし、 tt 2が水素を表わすか、または4−95−もしくは
6位の7ツ索もしくは塩素を表わし、I(Jが7ツ糸ま
たは塩素を表わすか、または、式中の Xが酸素を表わし、 tt ’が2位に慶、って7ツ索、塩素または央索を表
わ(2、 R”が4−または5位にあってフッ素または塩素を表わ
1−1 R3がフッ素または塩素を表わす ような一般式(I)の化合物により示される。
2.4−ジフルオロベンゾイルインチオシアネートと2
.3,4.5−テトラフルオロアニリンとを態様(a)
記載の出発物質として用いるならば、反応の過程は次式
により表わすことがでトる7a) F F 5−クロロ−2,3,4−)リフルオロフェニルイソシ
アネートと2,6−ノフルオロベンスアミドとをfi4
s(b)記載の出発物質として用いるならば、反応の過
程は次式により表わすことができる。
.3,4.5−テトラフルオロアニリンとを態様(a)
記載の出発物質として用いるならば、反応の過程は次式
により表わすことがでトる7a) F F 5−クロロ−2,3,4−)リフルオロフェニルイソシ
アネートと2,6−ノフルオロベンスアミドとをfi4
s(b)記載の出発物質として用いるならば、反応の過
程は次式により表わすことができる。
b)
式(II)の出発化合物は公知物質であるか、または周
知の方法により得られる物質である(たとえばヨーロッ
パ特許A−35,084を参照)。
知の方法により得られる物質である(たとえばヨーロッ
パ特許A−35,084を参照)。
式(II)の化合物として挙げ得る例は:2,3.4゜
5−テトラフルオロ−15−クロロ−2,3,4−トリ
プルオローおよV5−プロモー2.3.4・−トリプル
オロアニリンである。
5−テトラフルオロ−15−クロロ−2,3,4−トリ
プルオローおよV5−プロモー2.3.4・−トリプル
オロアニリンである。
一般式(III)の出発化合物は公知物質であるか、ま
たは周知の方法で得られるものである。
たは周知の方法で得られるものである。
式(]IIの化合物として挙げ得る例は:2−フルオロ
、2−クロロ−12−プロモー、2−メチル+、2.6
−ジフルオロ−12,6−ジクロロ−12−クロロ−6
−フルオa−12−クロロ−4−フルオa−12,4−
ノフルオロー、2,4−ジクロa−12,5−シフルオ
a−12,5−ノクロロー、2−りaロー5−フルオロ
−14−フルオa−14−クロロ−14−プロモーおよ
び4−メチル−ベンシイJレインンアネートまたはイン
チオシアネーFである。
、2−クロロ−12−プロモー、2−メチル+、2.6
−ジフルオロ−12,6−ジクロロ−12−クロロ−6
−フルオa−12−クロロ−4−フルオa−12,4−
ノフルオロー、2,4−ジクロa−12,5−シフルオ
a−12,5−ノクロロー、2−りaロー5−フルオロ
−14−フルオa−14−クロロ−14−プロモーおよ
び4−メチル−ベンシイJレインンアネートまたはイン
チオシアネーFである。
一般式(RF)の出発化合物は公知物質であるか、また
は、式(II)の化合物の7ミノ基を慣用の方法、たと
えば、ホスゲンまたはチオホスゲンとの1hIR剤、た
とえばトルエンおよび/またはピリジン中、−20”C
乃至+50℃の温度での反応によりイソシアネートまた
はインチオシアネート基に転化させて得ることができる
。
は、式(II)の化合物の7ミノ基を慣用の方法、たと
えば、ホスゲンまたはチオホスゲンとの1hIR剤、た
とえばトルエンおよび/またはピリジン中、−20”C
乃至+50℃の温度での反応によりイソシアネートまた
はインチオシアネート基に転化させて得ることができる
。
式(IV)の化合物として挙げ得る例は:2,3,4゜
5−テトラフルオロ−15−クロロ−2,394−トI
Jフルオロ−および5−プロモー2.3.4−)リフル
オロフェニルイソシアネートおよび一7二二ルイソチオ
シアネートである。
5−テトラフルオロ−15−クロロ−2,394−トI
Jフルオロ−および5−プロモー2.3.4−)リフル
オロフェニルイソシアネートおよび一7二二ルイソチオ
シアネートである。
一般式(V)の出発化合物は同様に公知物質であるか、
または周知の方法により得られる物質である。
または周知の方法により得られる物質である。
式(Vlの化合物として挙げ得る例は:2−フルオロー
12−クロロー12−プロモー、2−メチル、2,6−
ジフルオロ−12,6−ジクロロ−12−クロロ−6−
フルオロ−12−クロロ−4−フルオロ−12,4−、
ジフルオロ−12,4−クロロロー、2,5−ジフルオ
ロ−12,5−ジクロロ−12−クロロ−5−フルオロ
−14−フルオロ−14−クロa−14−プロモーおよ
び4−メチル−安息香酸アミドである。
12−クロロー12−プロモー、2−メチル、2,6−
ジフルオロ−12,6−ジクロロ−12−クロロ−6−
フルオロ−12−クロロ−4−フルオロ−12,4−、
ジフルオロ−12,4−クロロロー、2,5−ジフルオ
ロ−12,5−ジクロロ−12−クロロ−5−フルオロ
−14−フルオロ−14−クロa−14−プロモーおよ
び4−メチル−安息香酸アミドである。
fi4il(a)および(b)を実施する際に111能
な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。こ
れには特に脂肪族および芳香族のハロゲン置換されてい
ることもある炭化水素、たとえばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、りtyoyhルA、四塩化炭素、
クロロベンゼン及び〇−ジクロロベンゼン;エーテル類
、例えばノエチルエーテル、ノブチル−エーテル、グリ
コールジノチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロ7ラン及1ジオキサン;ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン及びメナルイソプチルクトン;エステル類、例
えば酢酸メチル及び酢酸エチル;ニトリル類、例えば7
セト二トリル及びプロピオニトリル;アミl/類、例え
ばジメチルアセトアミド及IN−メチル−ピロリドン、
ならび1こテトラメチレンスルホンが含まれる。
な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。こ
れには特に脂肪族および芳香族のハロゲン置換されてい
ることもある炭化水素、たとえばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、りtyoyhルA、四塩化炭素、
クロロベンゼン及び〇−ジクロロベンゼン;エーテル類
、例えばノエチルエーテル、ノブチル−エーテル、グリ
コールジノチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロ7ラン及1ジオキサン;ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン及びメナルイソプチルクトン;エステル類、例
えば酢酸メチル及び酢酸エチル;ニトリル類、例えば7
セト二トリル及びプロピオニトリル;アミl/類、例え
ばジメチルアセトアミド及IN−メチル−ピロリドン、
ならび1こテトラメチレンスルホンが含まれる。
態様(b)記載の反応に用い得る触媒は好ましくはvi
3級アミン、たとえばトリエチルアミンおよび1.4−
ジアザビシクロ12.2.21−オクタンならびに有機
スズ化合物、たとえばノブチルスズジラウレートである
。しかし、このような触媒を添加することが必須ではな
い。 □ mtli様(a)および(b)において反応温度はかな
りの範囲で変えることができる。一般に態様(a)の反
応は20乃至180℃、好ましくは40Iラボ120℃
で実施し、態様(b)の・反応は20乃中200℃、好
ましくは60乃至190℃で実、mi“る、。
3級アミン、たとえばトリエチルアミンおよび1.4−
ジアザビシクロ12.2.21−オクタンならびに有機
スズ化合物、たとえばノブチルスズジラウレートである
。しかし、このような触媒を添加することが必須ではな
い。 □ mtli様(a)および(b)において反応温度はかな
りの範囲で変えることができる。一般に態様(a)の反
応は20乃至180℃、好ましくは40Iラボ120℃
で実施し、態様(b)の・反応は20乃中200℃、好
ましくは60乃至190℃で実、mi“る、。
本発明記載の両態様は一般に常圧で実施する。
本発明記載の両態様を実施するには、・出発物質を通常
、はぼ等モル蝋で使用する0反応酸分のどちらか一方を
過剰に用いても実質的な利、αはない。
、はぼ等モル蝋で使用する0反応酸分のどちらか一方を
過剰に用いても実質的な利、αはない。
反応生成物後処理は慣用の方法、たとえば沈殿した生成
物を吸引炉別するか、または@*I、<ない−」酸物を
反応混合物から溶解除去することにより行なう、生成物
は融点により同定する。
物を吸引炉別するか、または@*I、<ない−」酸物を
反応混合物から溶解除去することにより行なう、生成物
は融点により同定する。
一般式(Hの活性化合物は、植物が良好な耐性を有し、
溢血動物に対する毒性が妥当な水準に11−慮るので、
農業、林業、貯蔵製品および原材料の保護ならびに衛生
分野において遭遇する有害動物(anisil pe
st)、特に凰虫類およびダニ類の防除に適している0
本件活性化合物は通常は感受性のおよび耐性の種のどち
らに対しても、活性があり、生長の全てのPi階におい
て、*たは、いくつかの段階に対して活性がある、上記
の有害生物に以下のものが含まれる。
溢血動物に対する毒性が妥当な水準に11−慮るので、
農業、林業、貯蔵製品および原材料の保護ならびに衛生
分野において遭遇する有害動物(anisil pe
st)、特に凰虫類およびダニ類の防除に適している0
本件活性化合物は通常は感受性のおよび耐性の種のどち
らに対しても、活性があり、生長の全てのPi階におい
て、*たは、いくつかの段階に対して活性がある、上記
の有害生物に以下のものが含まれる。
等脚註(I gopoda)のもの、例えばオニスヵス
・アセルス(On1scus asel 1us)、
才力ダンゴムシ(Armadillidiua vu
lgare)、及びボリセリオ・スヵパー(Porce
llio 5cabar);倍脚綱(D 1plop
oda)のもの、例えば、ブラニウルス・グットフタス
(B 1aniulus Hutt、ulaLus)
;チロボダ目(Chilopoda)のもの、例えば、
デオフイルス・力゛ルボ7アグス(Geophilus
earpobagus)及びスカチデラ種(S c
utigera spp、);シムフイラ目(Sy曽
pl+yla)のもの、例えばスカチデラ・イマキュラ
タ(S cutigerclla immacula
tag; シミIJ (I” l+ysanura )のもの、例
えばレブシマーサツカリナ(I,episma 5a
ccharina)v )ビムシIJ(Co11emb
ola)のもの、例えばオニチウルス会アルマツス(O
nychiurus armatus);直翅目(O
rtboptera)のもの、例えばプラッタ・オリエ
ンタリス(B Iatta orientalis)
、ワモンゴキブリ(P eriplaneta as
ericana)、aイコ7アエ−アデラエ(Leuc
ophnea maderae)、チャバネ・ゴキブ
リ(B 1attella Herm+tnica)
Sアチータ自ドメスチクス(Acheta do輸e
qticuF4)、ゲラ種(G ryl 1oLalp
a spp、 )、トノサマバッタ(Locusta
migratoria sigraLorioi
des)、メラノブルスΦシフエレンチアリス(Mel
anoplus diferentialis)及び
シストセル力・グレ〃リア(Schistoeerca
gregaria);ハサミムシ目(Dermap
tera)のもの、例えばホルフイキュラ67ウリクラ
リア(F’orfieula auriculari
a): シロアリ目(I5optera)のもの、例えばレチキ
ュリテルメス種(Retieuliter+aes
spa、 )ニジラミ目(Anoplurn)のもの、
例えばフイロクセラ・バスタリクス(Pl+yllox
era vastatrix)、ベシフイグス種(P
emphigus spp、 )、ヒトジラミ(P
edieulus humanus corpo
ris);デモ/ニアラミ種(HaemaLoponu
s spp、 )及びケモ/ホソジラミ !(I,、
inogr+aLhua spp、 );ハジラ
ミ目<Mallophaga)のもの、例えばケモノハ
シラミ種(Trichoclectes spp、
)及びダマリネ7N(Damalinea spp、
)wアザミラv 目(T hysanoptera)
のもの、例えばクリバネアザミラv(Hereinot
hrips fee+oralis)及びネギアザミ
1ンマ(Thrips tabaci)”。
・アセルス(On1scus asel 1us)、
才力ダンゴムシ(Armadillidiua vu
lgare)、及びボリセリオ・スヵパー(Porce
llio 5cabar);倍脚綱(D 1plop
oda)のもの、例えば、ブラニウルス・グットフタス
(B 1aniulus Hutt、ulaLus)
;チロボダ目(Chilopoda)のもの、例えば、
デオフイルス・力゛ルボ7アグス(Geophilus
earpobagus)及びスカチデラ種(S c
utigera spp、);シムフイラ目(Sy曽
pl+yla)のもの、例えばスカチデラ・イマキュラ
タ(S cutigerclla immacula
tag; シミIJ (I” l+ysanura )のもの、例
えばレブシマーサツカリナ(I,episma 5a
ccharina)v )ビムシIJ(Co11emb
ola)のもの、例えばオニチウルス会アルマツス(O
nychiurus armatus);直翅目(O
rtboptera)のもの、例えばプラッタ・オリエ
ンタリス(B Iatta orientalis)
、ワモンゴキブリ(P eriplaneta as
ericana)、aイコ7アエ−アデラエ(Leuc
ophnea maderae)、チャバネ・ゴキブ
リ(B 1attella Herm+tnica)
Sアチータ自ドメスチクス(Acheta do輸e
qticuF4)、ゲラ種(G ryl 1oLalp
a spp、 )、トノサマバッタ(Locusta
migratoria sigraLorioi
des)、メラノブルスΦシフエレンチアリス(Mel
anoplus diferentialis)及び
シストセル力・グレ〃リア(Schistoeerca
gregaria);ハサミムシ目(Dermap
tera)のもの、例えばホルフイキュラ67ウリクラ
リア(F’orfieula auriculari
a): シロアリ目(I5optera)のもの、例えばレチキ
ュリテルメス種(Retieuliter+aes
spa、 )ニジラミ目(Anoplurn)のもの、
例えばフイロクセラ・バスタリクス(Pl+yllox
era vastatrix)、ベシフイグス種(P
emphigus spp、 )、ヒトジラミ(P
edieulus humanus corpo
ris);デモ/ニアラミ種(HaemaLoponu
s spp、 )及びケモ/ホソジラミ !(I,、
inogr+aLhua spp、 );ハジラ
ミ目<Mallophaga)のもの、例えばケモノハ
シラミ種(Trichoclectes spp、
)及びダマリネ7N(Damalinea spp、
)wアザミラv 目(T hysanoptera)
のもの、例えばクリバネアザミラv(Hereinot
hrips fee+oralis)及びネギアザミ
1ンマ(Thrips tabaci)”。
半翅目(Heteroptera )のもの、例えばチ
ャイロカメムシ種(Eurygaster spp、
)、ノスデルクス・インテルメジウス(D ysde
rcus intermediuslSビエスマ・ク
ワドラタ(P iesma quadrata)、ナ
ンキンムシ(C1eecx 1ecLularius
)、ロドニ1ンス・ブロリクス(I?hodnius
prolixua)及びトリア) v s(Tri
atoma spp、 );同翅目(Homop
tera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカニ(
A Ieurodes brassicae)、フタ
コナジラミ(Besiaia tabaei)、トリ
アレウロデスーバボラリオルム(’I’rialeur
odes vaporariorus)、ワタアブラ
ムシ(A phis gossypii)−ダイコン
アブラムシ(B revicoryne brass
icae)、クリブトミズスφリピス(Cryptom
yzus ribis)、ドラリス・7アバエ(Do
ralis fabae>、ドラリス・ボミ(Dor
alis pomi)、リンゴワタムシ(I己rio
soma lanigerum)、モモコ7キ7プラ
ムシ(H。
ャイロカメムシ種(Eurygaster spp、
)、ノスデルクス・インテルメジウス(D ysde
rcus intermediuslSビエスマ・ク
ワドラタ(P iesma quadrata)、ナ
ンキンムシ(C1eecx 1ecLularius
)、ロドニ1ンス・ブロリクス(I?hodnius
prolixua)及びトリア) v s(Tri
atoma spp、 );同翅目(Homop
tera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシカニ(
A Ieurodes brassicae)、フタ
コナジラミ(Besiaia tabaei)、トリ
アレウロデスーバボラリオルム(’I’rialeur
odes vaporariorus)、ワタアブラ
ムシ(A phis gossypii)−ダイコン
アブラムシ(B revicoryne brass
icae)、クリブトミズスφリピス(Cryptom
yzus ribis)、ドラリス・7アバエ(Do
ralis fabae>、ドラリス・ボミ(Dor
alis pomi)、リンゴワタムシ(I己rio
soma lanigerum)、モモコ7キ7プラ
ムシ(H。
alopLerus arundinis)、ムギヒ
デナがアブラムシ(Macrosiphu+s av
enae)、コブアブラムシ種(Myzus qpp
、 )、ホップイボアブラムシ(P horodonh
umu I i )、ムギクビレアプラムシ(Rhop
a l os i 1+llImpadi)、ヒメヨコ
バイ?1(Eaepoasca qpp、 )、 J
l−スセリス・ビロバツス(Euscelis bi
lobaLus)、ツマグロヨコバイ(N ephoL
ettix 5incticepq)、ミズキカタカ
イ〃ラムシ(Leeaniu+su eorni)、
オリーブカタカイ〃ラムシ(S aissetia
oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax
5triatelluss)、トビイロウンカ(N
1laparvata lugens)、7カマル
カイ〃ラムシ(Aonideilla aurant
ii)、シaマルカイjラムシ(A 5pidiotu
s hederae)、プシェードコツカス種(P
5eudoeoecus spp、 )及びキジラミ
(P 5ylla 31)I)、 );鱗Jl @
(L epidoptera)のもの、例えばワタカミ
キリムシ(Pectinophera gosayp
iella)、プパルス・ビニアリウス(I3upal
us piniaraius)、ケイマドビア・ブル
マタ(Cheimatobia bru糟a1.a)
、リソコレチス・プランカルデラ(J、、 1thoc
olleti8btanaardella)、ヒボノミ
ュウタ6 /<デラ(II vponomeuta
padella)、コナff(P 1.utella
maculil+ennis)、ウメケムシ(Mal
acosoma neuqLria)、クワノキンケ
ムシ(E uproctis chrysorrl+
oea)、74741種(Lymantria sp
p、 )、プ7 カラ) 1)ツクスーxn、ベリエラ
(B ucculatrix thurberiel
la)、ミカンハモグリ力(Phyllocnisti
s e、it、rcIla)、ヤffll(Agro
tis sup、 )、ニークツ7種(ビuxoa
npp、 )、7工ルチ7種(F eltia 8
pp、 )、ニアリアス・インスラナ(Earias
1nsulana)、ヘリオチスM(lleliot
his SDp、 )、ヒロイナモノヨ ト 1シ(
L aphygma exigua)、 ヨ ト
ラム シ(Manestra brassicae)
、パノリス・7ラメア(Panolis flaa+
5ea)、ハスモンヨト1ン()’rodenia
Iil、ura)、シロナヨトウl4(S podop
tera spp、 )1)リコプルシア・二(Tr
ichoplusia ni)、カルボカプサ・ボモ
ネラ(Carpoeapsa po曽onella)
、 7オムシN(P 1eris spp、 )、ニ
カメイチュウ種(Chilo spp、 )%アワノ
メイ〃(I’yrausLa nubi1m118)
、スシコナマグラメイが(E pl+egtia k
uelu+1e11a)%ハチミツガ(Galleri
a 5ellonella)、テイネオラ・ビセリエ
ラ(T 1neola bissallieHa)。
デナがアブラムシ(Macrosiphu+s av
enae)、コブアブラムシ種(Myzus qpp
、 )、ホップイボアブラムシ(P horodonh
umu I i )、ムギクビレアプラムシ(Rhop
a l os i 1+llImpadi)、ヒメヨコ
バイ?1(Eaepoasca qpp、 )、 J
l−スセリス・ビロバツス(Euscelis bi
lobaLus)、ツマグロヨコバイ(N ephoL
ettix 5incticepq)、ミズキカタカ
イ〃ラムシ(Leeaniu+su eorni)、
オリーブカタカイ〃ラムシ(S aissetia
oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax
5triatelluss)、トビイロウンカ(N
1laparvata lugens)、7カマル
カイ〃ラムシ(Aonideilla aurant
ii)、シaマルカイjラムシ(A 5pidiotu
s hederae)、プシェードコツカス種(P
5eudoeoecus spp、 )及びキジラミ
(P 5ylla 31)I)、 );鱗Jl @
(L epidoptera)のもの、例えばワタカミ
キリムシ(Pectinophera gosayp
iella)、プパルス・ビニアリウス(I3upal
us piniaraius)、ケイマドビア・ブル
マタ(Cheimatobia bru糟a1.a)
、リソコレチス・プランカルデラ(J、、 1thoc
olleti8btanaardella)、ヒボノミ
ュウタ6 /<デラ(II vponomeuta
padella)、コナff(P 1.utella
maculil+ennis)、ウメケムシ(Mal
acosoma neuqLria)、クワノキンケ
ムシ(E uproctis chrysorrl+
oea)、74741種(Lymantria sp
p、 )、プ7 カラ) 1)ツクスーxn、ベリエラ
(B ucculatrix thurberiel
la)、ミカンハモグリ力(Phyllocnisti
s e、it、rcIla)、ヤffll(Agro
tis sup、 )、ニークツ7種(ビuxoa
npp、 )、7工ルチ7種(F eltia 8
pp、 )、ニアリアス・インスラナ(Earias
1nsulana)、ヘリオチスM(lleliot
his SDp、 )、ヒロイナモノヨ ト 1シ(
L aphygma exigua)、 ヨ ト
ラム シ(Manestra brassicae)
、パノリス・7ラメア(Panolis flaa+
5ea)、ハスモンヨト1ン()’rodenia
Iil、ura)、シロナヨトウl4(S podop
tera spp、 )1)リコプルシア・二(Tr
ichoplusia ni)、カルボカプサ・ボモ
ネラ(Carpoeapsa po曽onella)
、 7オムシN(P 1eris spp、 )、ニ
カメイチュウ種(Chilo spp、 )%アワノ
メイ〃(I’yrausLa nubi1m118)
、スシコナマグラメイが(E pl+egtia k
uelu+1e11a)%ハチミツガ(Galleri
a 5ellonella)、テイネオラ・ビセリエ
ラ(T 1neola bissallieHa)。
テイネア・ベリオネラ(’r 1nea pelli
onella)、ホ7マノフイラ・ブシュ−トスプレテ
ラ(Horseannophila pseudos
pretella)、カコエシア争ボグナ(Cacoe
cia podana)、カブア・レチクラナ(Oa
pua retieulana)、クリストネウラ参
7ミ7エラナ(Choristoneura fum
iferana)、クリシア・アン□ビグエラ(Cly
sia ambiHuella)、チャバマキ(Ho
mona magnanima)、及びトルトリクス
番ビリグナ(’r ortrix viridana
)”。
onella)、ホ7マノフイラ・ブシュ−トスプレテ
ラ(Horseannophila pseudos
pretella)、カコエシア争ボグナ(Cacoe
cia podana)、カブア・レチクラナ(Oa
pua retieulana)、クリストネウラ参
7ミ7エラナ(Choristoneura fum
iferana)、クリシア・アン□ビグエラ(Cly
sia ambiHuella)、チャバマキ(Ho
mona magnanima)、及びトルトリクス
番ビリグナ(’r ortrix viridana
)”。
鞘翅tl (Coieoptcra)のもの、例えばア
ノビウム0プンクタツム(A nobiuu+ pu
net、al、u+al、コナナ〃シンクイムシ(旧+
1zopertl+a dominica)、プルキ
ジウス、オプテクッス(B ruehidiua o
btectus)1 インゲンマメゾウムシ(A ca
ntl+oscel 1dasobtectuo)、ヒ
ロトルベスφハνユルス(Ilylol、rupes
bajulus)、アデラスチカ・アルニ(Agel
astiHalni)、レプチノタルサ・デセムリネア
タ(I、eptinotarsa decemlin
eata)、7エドン1コクレ7リアエ(P haed
on cochleariae)、ジアブロチカ種(
D 1avroLica spp、 )、プシリオデ
ス・クリソセフアラ(Psyllioclcs ch
rysoeephala)、二ノユウヤホシテントウ(
E pilachna varivestig)、ア
トマリア種(A tomaria app、 )、ノ
コギリヒフタムシ(Oryzaephilus su
rinamensis)、ハナゾウムシ種(A nth
onosius spp、)、コクゾウムシ種(S
1tophilus 809. )、オチオリンクス
・スルカツス(Otirrhyehus 5ulca
tus)、バショウゾウムシ(Cosmopolite
s 5orclidus)、シュートリンクスeアシ
ミリス(Ceuthorrhychus assim
ili!1)、ヒベラーボスチカ(Hypera p
ostica)s カッオプ、 シムシIll(Der
mestesspp、 )、トロゴデルマ111(Tr
o@oderwa spp、 )、アントレヌス種(
A nthrenusspp、 )、アタゲヌス種(A
ttagenus spp、)、ヒラタキクイムシ
種(L yetus spp、 )、メリデテス・ア
エネウス(Meligethes aeneus)、
ヒジウホンムシ種(Ptinus 5l)9. )、
エプツス□・ホロレウカス(N 1ptc+s ho
loleueus)、セマルヒョウホンムシ(G 1b
biu+* psylloides)、コクヌストモ
ドキ種(’r ribolium spp、 )、チ
ャイロコメノゴミムシダマシ(i’enebrio
molitor)、コメツキムシ種(A griote
s spp、 )、コノデルスFJ(Coriode
russpp、 )、メロロンサ・メtrBンサ(Me
ilolontl+a@elolontha)、アムフ
イマロンφソルスチチアリス(Amphie*allo
n 5olstitialis)及びコテリトラ・ゼ
アランシカ(Cotelytra zealandi
ca):膜翅目(!(y饋enoptera)のもの、
例えばマツハバチ稀(D 1prion ’spp、
)、ホプロカムパ種(llopl。
ノビウム0プンクタツム(A nobiuu+ pu
net、al、u+al、コナナ〃シンクイムシ(旧+
1zopertl+a dominica)、プルキ
ジウス、オプテクッス(B ruehidiua o
btectus)1 インゲンマメゾウムシ(A ca
ntl+oscel 1dasobtectuo)、ヒ
ロトルベスφハνユルス(Ilylol、rupes
bajulus)、アデラスチカ・アルニ(Agel
astiHalni)、レプチノタルサ・デセムリネア
タ(I、eptinotarsa decemlin
eata)、7エドン1コクレ7リアエ(P haed
on cochleariae)、ジアブロチカ種(
D 1avroLica spp、 )、プシリオデ
ス・クリソセフアラ(Psyllioclcs ch
rysoeephala)、二ノユウヤホシテントウ(
E pilachna varivestig)、ア
トマリア種(A tomaria app、 )、ノ
コギリヒフタムシ(Oryzaephilus su
rinamensis)、ハナゾウムシ種(A nth
onosius spp、)、コクゾウムシ種(S
1tophilus 809. )、オチオリンクス
・スルカツス(Otirrhyehus 5ulca
tus)、バショウゾウムシ(Cosmopolite
s 5orclidus)、シュートリンクスeアシ
ミリス(Ceuthorrhychus assim
ili!1)、ヒベラーボスチカ(Hypera p
ostica)s カッオプ、 シムシIll(Der
mestesspp、 )、トロゴデルマ111(Tr
o@oderwa spp、 )、アントレヌス種(
A nthrenusspp、 )、アタゲヌス種(A
ttagenus spp、)、ヒラタキクイムシ
種(L yetus spp、 )、メリデテス・ア
エネウス(Meligethes aeneus)、
ヒジウホンムシ種(Ptinus 5l)9. )、
エプツス□・ホロレウカス(N 1ptc+s ho
loleueus)、セマルヒョウホンムシ(G 1b
biu+* psylloides)、コクヌストモ
ドキ種(’r ribolium spp、 )、チ
ャイロコメノゴミムシダマシ(i’enebrio
molitor)、コメツキムシ種(A griote
s spp、 )、コノデルスFJ(Coriode
russpp、 )、メロロンサ・メtrBンサ(Me
ilolontl+a@elolontha)、アムフ
イマロンφソルスチチアリス(Amphie*allo
n 5olstitialis)及びコテリトラ・ゼ
アランシカ(Cotelytra zealandi
ca):膜翅目(!(y饋enoptera)のもの、
例えばマツハバチ稀(D 1prion ’spp、
)、ホプロカムパ種(llopl。
campa spp、 )、ラシウス種(L asi
us sap、 ’)、イエヒメアリ(Monoe*
orium pharaonis)及びススメバチ種
(Vespa spp、 ):双翅目(D 1pte
ra)のもの、例えばヤブカ種(Aedes sp9
. )、7%”Fダッカ種(A nopheles
spp、 )、イエカ搾(Culex 8E19.
)% キイロショウジョウバエ(Drosophila
selanogaster)、イエバエl!1(M
uOaa sl’pL )、ヒメイエバエ種(F’a
nnia !Jpp、 )、クロバエ・エリスロセ7
アラ(Cal I 1pltora eryLhro
eephala)、キンバエ種(Lueilia i
pp、 )、オビキンバエ種(Chrysosyia
spp、 )−クテレブラ種(Cuterebra
spp、 )、ウマハエ種(Gaqt、rophiI
&18 8pp−)% ヒツボボス力種(Hyppob
osca spp、 )、サシバエ種(S tomox
ys spp、 )、ヒツジitL種(Oestru
s spp、 )、′ンシバエ種(Hypodere
easap、 )%アブ種(’r 1bar+us
spp、 )、タニア1ll(’l’annia s
pp、 )、ケバX一種(B 1bio hortu
lanu+t)。
us sap、 ’)、イエヒメアリ(Monoe*
orium pharaonis)及びススメバチ種
(Vespa spp、 ):双翅目(D 1pte
ra)のもの、例えばヤブカ種(Aedes sp9
. )、7%”Fダッカ種(A nopheles
spp、 )、イエカ搾(Culex 8E19.
)% キイロショウジョウバエ(Drosophila
selanogaster)、イエバエl!1(M
uOaa sl’pL )、ヒメイエバエ種(F’a
nnia !Jpp、 )、クロバエ・エリスロセ7
アラ(Cal I 1pltora eryLhro
eephala)、キンバエ種(Lueilia i
pp、 )、オビキンバエ種(Chrysosyia
spp、 )−クテレブラ種(Cuterebra
spp、 )、ウマハエ種(Gaqt、rophiI
&18 8pp−)% ヒツボボス力種(Hyppob
osca spp、 )、サシバエ種(S tomox
ys spp、 )、ヒツジitL種(Oestru
s spp、 )、′ンシバエ種(Hypodere
easap、 )%アブ種(’r 1bar+us
spp、 )、タニア1ll(’l’annia s
pp、 )、ケバX一種(B 1bio hortu
lanu+t)。
オスシネラφ7リト(Oscinella frit
)、りojlンハ、、z@(Pl+orbia 8p
l)、 )、アカザモグリハプパエ(PeFIomyi
a hyoscyami)、セラチチス・斗ヤピター
タ(Ceratitis capitata)、ミパ
エオレアエ(D aaus oleae)及び111
1ンポφパルドーサ(]゛1pula paludo
sa); ノミ目(S i phonaptera )のもの、例
えばケオブスネズミノミ(Xeropsylla c
l+eopis)及びす〃ノミ N(CcraLopu
llus spp、 ):脚形Jl (A ra
cbn ida )のもの、例えばスコルビオ・マウル
ス(Scorpio mauruq)及びラトロデク
タス8マクタンス(Latrodectus mac
tans):ダニ目(Acarina)のもの、例えば
アシブトコナダニ(A carus 5iro)、ヒ
メグニ種(A rgas spu、 )、カズキグニ
種(Ornithodore spp、 )、ワクモ
(DerIlanyssuSHallinae)、エリ
オフイエス争すビス(E:riophyes rib
is)、ミカンサビダニ(P)+yllocoptru
ta oleivora)、オウシマダニPA(I3
ooph 11118 9p1)、 )、コイタマダニ
fi(R1+1pieephalunspp、 )、ア
ンプリオマ種(A s+blyomma spp、
)。
)、りojlンハ、、z@(Pl+orbia 8p
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a hyoscyami)、セラチチス・斗ヤピター
タ(Ceratitis capitata)、ミパ
エオレアエ(D aaus oleae)及び111
1ンポφパルドーサ(]゛1pula paludo
sa); ノミ目(S i phonaptera )のもの、例
えばケオブスネズミノミ(Xeropsylla c
l+eopis)及びす〃ノミ N(CcraLopu
llus spp、 ):脚形Jl (A ra
cbn ida )のもの、例えばスコルビオ・マウル
ス(Scorpio mauruq)及びラトロデク
タス8マクタンス(Latrodectus mac
tans):ダニ目(Acarina)のもの、例えば
アシブトコナダニ(A carus 5iro)、ヒ
メグニ種(A rgas spu、 )、カズキグニ
種(Ornithodore spp、 )、ワクモ
(DerIlanyssuSHallinae)、エリ
オフイエス争すビス(E:riophyes rib
is)、ミカンサビダニ(P)+yllocoptru
ta oleivora)、オウシマダニPA(I3
ooph 11118 9p1)、 )、コイタマダニ
fi(R1+1pieephalunspp、 )、ア
ンプリオマ種(A s+blyomma spp、
)。
イボマグニlI(Hyalomma spp、 )、
vダニ1ll(lxodes spp。)、キュウ
センヒゼングニ種(P 5oroptes 8p1)
。)、シシクヒヒゼングニ種(Chorioptens
pp、 )、ヒゼングニ種(S araoptes
spp、 )Nホコリグニ種(T argonemus
spp、 ) % クローバハダニ(B ryob
ia oraetiosa)、ミカンリンゴノ)グ二
1111(Panonychus spp、 )及び
ナミハダニ[(I’etranyCbus spp、
)。
vダニ1ll(lxodes spp。)、キュウ
センヒゼングニ種(P 5oroptes 8p1)
。)、シシクヒヒゼングニ種(Chorioptens
pp、 )、ヒゼングニ種(S araoptes
spp、 )Nホコリグニ種(T argonemus
spp、 ) % クローバハダニ(B ryob
ia oraetiosa)、ミカンリンゴノ)グ二
1111(Panonychus spp、 )及び
ナミハダニ[(I’etranyCbus spp、
)。
本発明記載の式(I)の活性化合物は顕著な殺虫活性お
よび殺ダニ活性を特色としている。特に殺虫剤として用
いるならば顕著な作用を、たとえばコナ〃の幼虫に対し
て特に持続的な作用を示す。
よび殺ダニ活性を特色としている。特に殺虫剤として用
いるならば顕著な作用を、たとえばコナ〃の幼虫に対し
て特に持続的な作用を示す。
本件新規化合物はまた、イネのピリクラリア・オリザエ
(Pyricularia oryzae)に対する
殺菌・殺カビ作用(fungieidal acti
on)をも示す。
(Pyricularia oryzae)に対する
殺菌・殺カビ作用(fungieidal acti
on)をも示す。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえばtfI液、乳
剤、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合
体物質中のおよC/11子用被覆組成物中の微小カプセ
ルに、また、燃焼装置とともに用いる配合剤、たとえば
燻蒸用カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならび
にU L、 V冷ミストおよび温ミスト配合剤に転化す
ることができる。
剤、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合
体物質中のおよC/11子用被覆組成物中の微小カプセ
ルに、また、燃焼装置とともに用いる配合剤、たとえば
燻蒸用カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならび
にU L、 V冷ミストおよび温ミスト配合剤に転化す
ることができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化〃ス、および/*
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化〃ス、および/*
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
液体溶剤として適当な主要なものには:芳*族炭化水素
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
;塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばりaaベンゼン類、りaロエチレン類または塩化メチ
レン;シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油
留什のような脂肪族炭化水素;アルコール類たとえばブ
タノールまたはグリコールならびにそのエーテル類およ
びエステル類;ケトン類たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン;機性の強い溶媒たとえばジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水がある。
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
;塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばりaaベンゼン類、りaロエチレン類または塩化メチ
レン;シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油
留什のような脂肪族炭化水素;アルコール類たとえばブ
タノールまたはグリコールならびにそのエーテル類およ
びエステル類;ケトン類たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン;機性の強い溶媒たとえばジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水がある。
液化〃ス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
固体担体として適当なものには二なとλば、カオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルツヤイト、モンモ
リロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、お
よび高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合
成鉱物の磨砕物がある。
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルツヤイト、モンモ
リロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、お
よび高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合
成鉱物の磨砕物がある。
顆粒用の固体担体として適当なものには:たとえば、方
解石、大理石、?!石、セピオライトおよびドロマイト
のような天然岩石を粉砕、分別したもの;ならびに、無
機および有機粗粉の合成顆粒;有機材料たとえばおが屑
、やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒
がある。
解石、大理石、?!石、セピオライトおよびドロマイト
のような天然岩石を粉砕、分別したもの;ならびに、無
機および有機粗粉の合成顆粒;有機材料たとえばおが屑
、やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒
がある。
乳化剤おより/*たは起泡剤として適当なものには:た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばフル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばフル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
分散剤として適当なものには:たとえばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルローズがある。
酸塩廃液およびメチルセルローズがある。
接着剤たとえばカルボキシメチルセルローズならびに粉
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、さらには天然産リン脂質たとえばケ
ファリンおよびレシチン、ならびに合成リン脂質も配合
剤に使用し得る。他の添加物としては鉱物油および稙吻
油がnJ’能である。
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、さらには天然産リン脂質たとえばケ
ファリンおよびレシチン、ならびに合成リン脂質も配合
剤に使用し得る。他の添加物としては鉱物油および稙吻
油がnJ’能である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有m染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染#のような着色
剤も、また痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンおよび唖鉛の塩も使用す
ることが11能である。
アンブルー、ならびに有m染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染#のような着色
剤も、また痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンおよび唖鉛の塩も使用す
ることが11能である。
本件配合剤は一般に0.1乃至95重量%の、好ましく
は0.5乃至90重量%の活性化合物を含有する。
は0.5乃至90重量%の活性化合物を含有する。
本発明記載の活性化合物は、その市販の配合剤中におい
て、およびその配合剤から調製した使用形態中において
、池の活性化合物、たとえ、ば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、
殺ダニ削、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節性物′
ll*たは除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤
には中でも、たとえば、リン酸エステル、カルバミン酸
エステル、カルボン酸エステル、塩素置換炭化水素、フ
ェニル尿素、微生物により製造された物質などが包含さ
れる。
て、およびその配合剤から調製した使用形態中において
、池の活性化合物、たとえ、ば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、
殺ダニ削、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長調節性物′
ll*たは除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤
には中でも、たとえば、リン酸エステル、カルバミン酸
エステル、カルボン酸エステル、塩素置換炭化水素、フ
ェニル尿素、微生物により製造された物質などが包含さ
れる。
本発明記載の活性化合物は、さらに、そのilF販の配
合剤中において、および、その配合剤か4.1lll製
した使用形態中において協同作用剤との混合物としても
存在し得る。協同作用剤とはそれ自身が活性である必要
はないが、活性化合物の作用を増加させる化合物である
。
合剤中において、および、その配合剤か4.1lll製
した使用形態中において協同作用剤との混合物としても
存在し得る。協同作用剤とはそれ自身が活性である必要
はないが、活性化合物の作用を増加させる化合物である
。
市販の配合剤から調製した使用形態の活性化合物濃度は
広い範囲、で変えろことができる。この使用形態の活性
化合物濃度は0.0000001乃至95重責務、好ま
しくは0.0001乃ポ1重員%である。
広い範囲、で変えろことができる。この使用形態の活性
化合物濃度は0.0000001乃至95重責務、好ま
しくは0.0001乃ポ1重員%である。
本件化合物は使用形態に適した慣用の手法で使用する。
衛生有害生物おいて貯罵製品の有害生物に対して用いる
ときには、本件活性化合物は木材および土壌での優れた
残留効果ならびに石灰処理した基材のアルカリに対する
良好な安定性とが特色となる。
ときには、本件活性化合物は木材および土壌での優れた
残留効果ならびに石灰処理した基材のアルカリに対する
良好な安定性とが特色となる。
本発明記載の一般式(I)の化合物の活性は以下の生物
学的実施例を用いて説明し得る。
学的実施例を用いて説明し得る。
実施例A
ヘリオチス・アルミデラ試験
溶剤:15重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:1重
xmのフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには1重に部の活性化
合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、こ
の濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
゛ ダイズ(G 1ycine wax)の新芽を所望濃
度の活性化合物配合液に没漬し、タバコのパッドワーム
(Heliothis armigera>を葉はま
だぬれてイル間ずつとたからせておく。
xmのフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには1重に部の活性化
合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、こ
の濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
゛ ダイズ(G 1ycine wax)の新芽を所望濃
度の活性化合物配合液に没漬し、タバコのパッドワーム
(Heliothis armigera>を葉はま
だぬれてイル間ずつとたからせておく。
特定時間の経過後、死滅率を%で測定する。100%は
毛虫が全数死滅したことを意味し、()%は毛虫が全た
く死ななかったことを意味する。
毛虫が全数死滅したことを意味し、()%は毛虫が全た
く死ななかったことを意味する。
この試験で、たとえば下記製造実施例(6)、(7)、
(I0)および(I2)の化合物が()、1%の活性化
合物濃度で7日後に100%の死滅率t71(す。
(I0)および(I2)の化合物が()、1%の活性化
合物濃度で7日後に100%の死滅率t71(す。
実施例B ・
コナガ試験(液体散布後の作用の持続)溶剤:15重量
部のジメチルホルムアミド乳化剤:1重IL部のフルキ
ルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには、11R敗部の活
性化合物を上記量の溶剤および1−配置の乳化剤と混合
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
部のジメチルホルムアミド乳化剤:1重IL部のフルキ
ルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには、11R敗部の活
性化合物を上記量の溶剤および1−配置の乳化剤と混合
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
キャベツ()3 rassica oIeracen
)のmに、いずれの場合にも50v+1の所望の濃度の
活性化合物配合液を、この活性化合物配合液が新芽をぬ
らすことなく土壌中に浸透するように散布rる。活性化
合物は根により吸収され、新芽にif!4−る、。
)のmに、いずれの場合にも50v+1の所望の濃度の
活性化合物配合液を、この活性化合物配合液が新芽をぬ
らすことなく土壌中に浸透するように散布rる。活性化
合物は根により吸収され、新芽にif!4−る、。
特定に時開か経過したのち、この醒にフナ、+y(Pl
utella muculipennis)の幼虫を
寄生させる。1さらに7日−後、死滅率を%dで測定す
る。 1 (+ (I%は全ての幼虫が死んだことを
意味し、()%は幼虫が全たく死ななかったことを意味
する。
utella muculipennis)の幼虫を
寄生させる。1さらに7日−後、死滅率を%dで測定す
る。 1 (+ (I%は全ての幼虫が死んだことを
意味し、()%は幼虫が全たく死ななかったことを意味
する。
この試験で、たとえば下記製造実施例(2)、(3)、
(4)およc/(I3)の化合物が0.02596の活
性化合物濃度で25日後に90〜100%07死滅率を
示針。
(4)およc/(I3)の化合物が0.02596の活
性化合物濃度で25日後に90〜100%07死滅率を
示針。
実施例C
ハグニ試験(I性)
溶剤:15重量部のツメナルホルムアミド乳化剤:11
頃部のフルキルアリールざリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには1重Vagの活性
化合物を上記量の溶剤および゛上記量のff+、化剤と
混合し、このII4厚液を水でJ1j望の濃度に希釈す
る。
頃部のフルキルアリールざリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには1重Vagの活性
化合物を上記量の溶剤および゛上記量のff+、化剤と
混合し、このII4厚液を水でJ1j望の濃度に希釈す
る。
全ての生1を段階にある(eoma+on 5pid
er +ait、e)ハブ二またはナミハダニ(tw
o−8poiled 5pidera+1tC)(i
” etranycbus urticae)を大量
に寄生させたインゲンマメ(Phaseolus v
ulgaris)の苗を所望の濃度の活性化合物配合液
に浸漬処理する。
er +ait、e)ハブ二またはナミハダニ(tw
o−8poiled 5pidera+1tC)(i
” etranycbus urticae)を大量
に寄生させたインゲンマメ(Phaseolus v
ulgaris)の苗を所望の濃度の活性化合物配合液
に浸漬処理する。
特定の時間が経過したのち、死滅率を%で測定する。1
00%は全てのハグニが死滅した、−とを意味し、0%
はハグニが全く死ななかったことを意味する。
00%は全てのハグニが死滅した、−とを意味し、0%
はハグニが全く死ななかったことを意味する。
この試験で、たとえば下記S2造実施例(2()および
(I9)の化合物が0.1%の活性化合物濃度で10)
−1後に約100%(測定値98%)の死滅率を示す。
(I9)の化合物が0.1%の活性化合物濃度で10)
−1後に約100%(測定値98%)の死滅率を示す。
本発明記載の化合物の製造は以下の製造実施例により説
明し得る。
明し得る。
実施例1
(態様(a))
2.4−ジフルオロベンゾイルインチオシ7ネールエン
に溶解させた溶液を、2 、 :( 、 4 、 5−
テトラブルオaアニリン1 、 6 5g(0.0 1
モル)を40+oj!の乾燥トルエンに溶解させた溶液
に添加し、この混合物を80℃で半時間攪拌l,、つい
で真空中で濃縮する.上式の化合物を石油エーテルの添
加により沈殿させ、ついで吸引枦別し、乾燥させる。
に溶解させた溶液を、2 、 :( 、 4 、 5−
テトラブルオaアニリン1 、 6 5g(0.0 1
モル)を40+oj!の乾燥トルエンに溶解させた溶液
に添加し、この混合物を80℃で半時間攪拌l,、つい
で真空中で濃縮する.上式の化合物を石油エーテルの添
加により沈殿させ、ついで吸引枦別し、乾燥させる。
融点126℃の1−(2.4−77レオロベンゾイル)
−3−(2.3.4.5−テトフフルオロ7ジルル)−
千オ尿素2.8g(m論量の77%)が得られる。
−3−(2.3.4.5−テトフフルオロ7ジルル)−
千オ尿素2.8g(m論量の77%)が得られる。
実施例2
(IIi様(bン)
2、6−ノフルオロベンズアミド:<、1 4,(<1
。
。
02モル)を14−1の乾燥ジメチルホルム7ミドに入
れたものに5−クロロ−2 、3 、4−トリフルオロ
フェニルイソシアネー) 4.5 7g(0. 0 2
2モル)を添加し、この混合物を100℃で10時時開
拌する。20℃に冷却したのち、メタノール*たは水性
メタノールを添加すると生成物が沈殿する.ついで、こ
の生成物を吸引枦別し、冷メタノールでおおい、ついで
乾燥する。
れたものに5−クロロ−2 、3 、4−トリフルオロ
フェニルイソシアネー) 4.5 7g(0. 0 2
2モル)を添加し、この混合物を100℃で10時時開
拌する。20℃に冷却したのち、メタノール*たは水性
メタノールを添加すると生成物が沈殿する.ついで、こ
の生成物を吸引枦別し、冷メタノールでおおい、ついで
乾燥する。
融点226℃の1−(2.6−ジ7ルオロベンゾイル)
−3−(5−クロロ−2.3.4−)リフルオロフェニ
ル)−尿素6.8g(理論量の93%)か得られる。
−3−(5−クロロ−2.3.4−)リフルオロフェニ
ル)−尿素6.8g(理論量の93%)か得られる。
下記表1に列記した式(I)の化合物は実施例1および
2、すなわち態様(a)または(b)と同様にして製造
することができる。
2、すなわち態様(a)または(b)と同様にして製造
することができる。
FF
3 2−F 6−F
S F 1274 2
−F B−F S CI 1!51
5 2−C16−F OC124882−C
14−F OC121572−CI 4−F
O17+808 2−C16−F
S C119192−CI 6−F S
F 16910 2−C14−F
S C1134112−CI 5−1’
S C1119122−CI HOC1
210 132−Or II S Cl
13014 2−ells HOCl 22
615 2−CI II
S F 10716 2
−CI 6−CI S F
+9417 2−C11311S
F 11718 2−CI
5−1’ S F 1
+919 2−C14−F S
F 11320 2−Dr
II S F
14821 2−ell、 II
S CI 14922
2−CI 8−CI S C
I 21123 II
II S F I
:l!124 2−F II
S l’ +4025
11 i S
CI 14)126 2−F
II S C1127272
−F 4−F S C11
:1828 2−F 4−F
OF 18129 2−F
4−F OC1181303−C14
−C10C1242 313−CI 4−CI OF
2X(0324−CI II
OF 24833 4−CI I
I Ot: 28:4特許出願人
バイエル・7クチェンデゼルレヤ7ト
S F 1274 2
−F B−F S CI 1!51
5 2−C16−F OC124882−C
14−F OC121572−CI 4−F
O17+808 2−C16−F
S C119192−CI 6−F S
F 16910 2−C14−F
S C1134112−CI 5−1’
S C1119122−CI HOC1
210 132−Or II S Cl
13014 2−ells HOCl 22
615 2−CI II
S F 10716 2
−CI 6−CI S F
+9417 2−C11311S
F 11718 2−CI
5−1’ S F 1
+919 2−C14−F S
F 11320 2−Dr
II S F
14821 2−ell、 II
S CI 14922
2−CI 8−CI S C
I 21123 II
II S F I
:l!124 2−F II
S l’ +4025
11 i S
CI 14)126 2−F
II S C1127272
−F 4−F S C11
:1828 2−F 4−F
OF 18129 2−F
4−F OC1181303−C14
−C10C1242 313−CI 4−CI OF
2X(0324−CI II
OF 24833 4−CI I
I Ot: 28:4特許出願人
バイエル・7クチェンデゼルレヤ7ト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中 Xは酸素または硫黄を表わし R^1およびR^2は同一であっても異なっていてもよ
く、水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 R^3はハロゲンを表わし、 かつ、 R^1が2−フルオロまたは2−クロロを表わし R^2が水素、6−フルオロまたは6−クロロを表わし R^3がフッ素を表わす ならば、この場合には Xは硫黄を表わす の化合物。 2、式中の R^1が水素を表わすかまたはベンゾイルフェニル環の
2位のハロゲンもしくはアルキルを表わし、 R^2が水素を表わすかまたはベンゾイルフェニル環の
4位もしくは5位のハロゲンもし くはアルキルを表わし、 Xが酸素を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の一般式(
I )の化合物。 3、式中の R^1が水素を表わすか、またはベンゾイルフェニル環
の2位のハロゲンもしくはアルキルを表わし、 R^2が水素を表わすかまたはベンゾイルフェニル環の
4−、5−もしくは6位のハロゲンもしくはアルキルを
表わし、 Xが硫黄を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の式( I
)の化合物。 4、式中の Xが酸素または硫黄を表わし、 R^1およびR^2が同一であっても異なっていてもよ
く水素、ハロゲンまたはC_1〜C_6−アルキルを表
わし、 R^3がハロゲンを表わし、 かつ、 R^1が2−フルオロまたは2−クロロを表わし、 R^2が水素、6−フルオロまたは6−クロロを表わし
、 R^3がフッ素を表わす ならば、その場合には Xが硫黄を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の一般式(
I )の化合物。 5、式中の Xが酸素または硫黄を表わし、 R^1およびR^2が同一であっても異なっていてもよ
く、水素、ハロゲンまたはC_1〜C_4−アルキルを
表わし、 R^3がハロゲンを表わし、 かつ、 R^1が2−フルオロまたは2−クロロを表わし、 R^2が水素、6−フルオロまたは6−クロロを表わし
、 R^3がフッ素を表わす ならば、その場合には Xが硫黄を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の一般式(
I )の化合物。 6、a)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中 R^3は下記一般式( I )に与える意味を有するの置
換アニリンを一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中 X、R^1およびR^2は下記一般式( I )に与える
意味を有する のベンゾイルイソ(チオ)シアネートと、適宜に希釈剤
の存在下に反応させるか、または b)一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中 XおよびR^3は下記一般式( I )に与える意味を有
する の置換フェニルイソ(チオ)シアネートを一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 式中 R^1およびR^2は下記一般式( I )に与える意味
を有する の安息香酸アミドと、適宜に触媒の存在下に、かつ、適
宜に希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする一般
式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中 Xは酸素または硫黄を表わし R^1およびR^2は同一であっても異なっていてもよ
く、水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 R^3はハロゲンを表わし、 かつ、 R^1が2−フルオロまたは2−クロロを表わし R^2が水素、6−フルオロまたは6−クロロを表わし R^3がフッ素を表わす ならば、その場合には Xは硫黄を表わす の化合物の製造方法。 7、特許請求の範囲第1項または第6項に記載した式(
I )の化合物を少なくとも1種含有することを特徴と
する有害生物防除剤。 8、特許請求の範囲第1項または第6項に記載された式
( I )の化合物の有害生物、特に昆虫類およびダニ類
防除用の使用。 9、特許請求の範囲第1項または第6項に記載された式
( I )の化合物を有害生物、特に昆虫類もしくはダニ
類に、またはその環境に作用させることを特徴とする有
害生物防除方法。 10、特許請求の範囲第1項または第6項に記載された
式( I )の化合物を希釈剤および/または界面活性剤
と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3508429.4 | 1985-03-09 | ||
DE19853508429 DE3508429A1 (de) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | Benzoylharnstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61207368A true JPS61207368A (ja) | 1986-09-13 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP61046473A Pending JPS61207368A (ja) | 1985-03-09 | 1986-03-05 | ベンゾイル尿素 |
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Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS61207368A (ja) |
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DE (2) | DE3508429A1 (ja) |
DK (1) | DK105186A (ja) |
HU (1) | HU198175B (ja) |
IL (1) | IL78057A0 (ja) |
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DE3626503A1 (de) * | 1986-08-05 | 1988-02-11 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung von benzoylharnstoffen |
US4910018A (en) * | 1987-09-25 | 1990-03-20 | Ciba-Geigy Corp. | N-benzoyl-N'-2,4-difluoro-3,5-dihalophenylureas, their preparation and use in pest control |
CN113773230A (zh) * | 2021-09-07 | 2021-12-10 | 京博农化科技有限公司 | 一锅法合成除虫脲的方法 |
Family Cites Families (2)
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ATE4537T1 (de) * | 1980-03-05 | 1983-09-15 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte n-fluorphenyl-n'halogenbenzoylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende mittel und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen. |
DE3161657D1 (en) * | 1980-11-22 | 1984-01-19 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Urea derivatives, preparation and use |
-
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- 1985-03-09 DE DE19853508429 patent/DE3508429A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1986-02-26 AT AT86102490T patent/ATE43835T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1986-03-07 HU HU86987A patent/HU198175B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-03-07 ZA ZA861714A patent/ZA861714B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
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