JPH0352871A - 新規ピリミジンならびにこれを使用する有害生物除去剤及び防除方法 - Google Patents

新規ピリミジンならびにこれを使用する有害生物除去剤及び防除方法

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JPH0352871A
JPH0352871A JP2170404A JP17040490A JPH0352871A JP H0352871 A JPH0352871 A JP H0352871A JP 2170404 A JP2170404 A JP 2170404A JP 17040490 A JP17040490 A JP 17040490A JP H0352871 A JPH0352871 A JP H0352871A
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acid
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フランツ、シュッツ
Siegbert Brand
ズィークベルト、ブラント
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ヨヘン、ヴィルト
Thomas Kuekenhoehner
トーマス、キュッケンヘーナー
Peter Hofmeister
ペーター、ホーフマイスター
Christoph Kuenast
クリストフ、キュナスト
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (技術分!ff) 本発明は新規のピリミジン化合物ならびにこれを使用す
る有害生物(昆虫及びくも類)の防除剤及び防除方法に
関するものである。
(従来技袷) 西独特許出願公開38 23 991号及び同38 3
5 028号各公報よク、殺菌効果を有する置換ピリミ
ジンは公知である。
またヨーロッパ特許出願公開256 667号公開公報
より、ヘテロ環式置換α−アリールーアクリル酸メチル
エステル、例エハα一(2−(ベンズオキサソール−2
’ − 4ルオキシ)−フェニル〕一β一メト即シーア
クリル酸メチルエステルを殺虫剤として使用することも
公知である。しかしながらその殺虫効果は不十分なもの
である。
さらに曹一ロッパ特許出願公開299 694号公報に
は、一般式(1)及び(la)の化合物を包含する一般
式を有する殺虫に有効な化合物が記載されてぃるO 本発明の目的は昆虫のみならず《も類に対しても満足す
べき防除効果を有する、この種の新規化合物を見出し、
これを提供することである。
(発明の要約) しかるに上記の目的は、一般式(Ia)で表わされ、式
中の人が酸素或は硫黄を、Xがα或はNを意味すること
を特徴とするピリミジン乃至一般式(1) で表わされ、式中のRがC,−C6アルキル、C3一C
6シクロアルキル、C,−C4ハロゲンアルキル、C,
−C4アルコキシ、C,−C4アルキルチオ、非置換ア
リール或はCl  c6アルキル、C, −C47ルコ
キシもしくはハロゲンによりモノ置換乃至マルチ置換さ
れているアリールを R2がハロゲン或は水素を、Aが
酸素或は硫黄を、XがCH或はNを意味するピリミジン
或はその植物容認性の酸付加塩もしくは金属錯体により
達成されることが本発明者らにより見出された。
(発明の構成) 上記一般式《1)において Rl及びR2は例えば以下
の基を意味する。すなわち、R’はC,−C6アルキル
(例えばメチル、エチル、n−グロビルもしくはイソプ
ロビル、n−、イソー、式−もしくはtert−ブチル
、n一、イソー、式一 tert −+) L < ハ
ネオーペンチル、へ”? V /’ ) 、C3  C
,6シクロアルキル(例えば、シクロプロビル、シクロ
プチル、シクロベンチル、シクロヘキシル)、C,−C
4ハロゲンアルキル(例えハト17フルオルメチル、2
,2,2−トリフルオルエチル、ペンタフルオルエチル
、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル)
%C,−c4アルコキシ(例えばメトキシ、エトキシ、
n一もしくはイソープロボキシ、n−、イソー、〜一、
もしくはtert一プトキシ) 、OH  Caアルキ
ルチオ(例えばメチルチオ、エチルチオ、n−もしくは
イソープロピルチオ、プチルチオ)、或はアリール(例
えばフェニル)を意味する。ただし上記芳香族環は場合
により以下の基、すなわちC,−C6アルキル(例エハ
メチル、エチル、n  4しくはイソ−faビル、n−
、イソー、嵐一もしくはtert−プチル、n一、イソ
ー、式一 tert−もしくはネオーペンチル) 、C
I  C4アルコキシ(例えばメトキシ、エトキシ、n
−もしくはイソープロポキシ、n −イソー、式−もし
くはtert−プトキシ)或はハロゲン(例えば弗素、
塩素、臭素)によりモノ置換乃至マルチ置換、ことにモ
ノ乃至トリ置換されていてもよい。またRはハロゲン(
例えば弗素、塩素、奥素)或は水素を意味する。
昆虫及びくも類の防除にことに有効であるのは、一・般
式(1)においてRがn−プロビル或はシクロプpピル
を、Rが水素を、Aが酸素或は硫黄を、XがCH或はN
を意味する場合のピリミジンであるO 本発明化合物の塩は植物容認性の酸付加塩、例えば塩酸
、臭化水素酸、硝酸、オキサル酸、醋酸、ile,tl
4e、ドデシルベンセンスルホン酸のような無機酸もし
くは有機酸との塩である。塩の有害虫類防除効果は陽イ
オンに基因するから一般的に陰イオンを顧慮する必要は
ない。
本化合物(1)は公知の方法により金属錯体にすること
ができる。すなわち本化合物を金属塩、例えば銅、亜鉛
、鉄、マンガン或はニッケルの塩、ことに塩化銅(幻、
塩化亜鉛叩、塩化鉄(1)、硝酸銅(II)、塩化マン
ガン(幻、臭化ニッケル(1)などと反応させて得られ
る。
一般式(!)及び(Ia)の化合物は、以下の一般式a
I)乃至(!In)を、一般式(自)の置換ペンジルハ
ロゲニド(Xは前述の意味を有し、Yは塩素或は臭素を
意叶する)と反応させて得られる。
(I1)乃至 (II a冫< nl嘲シクロプロビル)圓 山乃至 (la) (R’−yx>z) 上記式中、R  R及びXは前述した意味を有し、Yは
慣用出発基、例えはクロリドもしくはプロミドを意味す
る。
化合%N (IJ H造のための反応は、例えば不活性
溶媒乃至稀釈剤(例えばアセトン、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、ジノチルホルムアミ
ド、N−メチルビロリジン、N , N’−ジメチルプ
ロピレン尿素或はビリジン)中において、塩基(例えば
ナトリウムカルボナート、カリウムカルボナート)の使
用下に行たわれる。反応混合物には触媒、例えばトリス
ー(3.6−ジオキソへグチル)一アミン( J. O
rg. Chem. 50 (1985)3717 )
を添加するのが好ましい。
或はまた、一般式(1)の化合物をまず対応するナトリ
ウム塩或はカリクム塩における塩基(例えば水酸化ナト
リウム戚は水酸化カリウム)と反応させ、次いで不活性
溶媒乃至稀釈剤(fIえばジメチルホルムアミド)中”
t’ 一B式(自)の51 fAヘンシルハロゲ二ドと
反応させて、対応する置換ピリミジンU》を得ることも
できる。
出発化合物として使用される′一般式(1)の置換ピリ
ミジンは公知であるか或は公知方法により製造され得る
。対応する製造方法は、例えばJ. Hetero−c
ycHc Chem. 20 (1983) 219或
は口−ロツパ特許出願公開224 217号公報に記載
されている。
一般式(璽a) C式中X−CH,Y−(JもしくはB
r )のα一(2−ハロゲンメチル)一フェ二ルーβ−
メトキシーアクリル酸メチルエステルも、公知であるか
或は公知方法によりM造され得る。
対応する製造方法は、例えば西独特許出願公開3519
 280号、35 45 318号、35 45 31
9号公報に記載されている。
本発明による置換ビリ1ジン(IJを製造するためには
、さらに一般式(Ib)の2−(ハロゲンメチル)−7
エニルグリコキシル酸メチルエステル一〇−メチルオキ
シム(X−N,Y−CIもしくはBr )が使用される
。これは2−メチルーフェニルグリオキシル酸メチルエ
ステル一〇一メチルオキシム(ト)を、文献記載の方法
により、ハロゲン化して、例えば不活性溶媒(例えばテ
トラクロルメタン)中において、場合により光源(30
0W水銀灯)により露光させて臭素もしくは塩素でラジ
カル臭素化もしくは塩素化して、或はN−クロルーもし
くはN−プロムースクシンイ之ドと反応させて( An
gew. Chem. 71 (1959) 349、
ホーナ、ウィンケルマンの論稿参照)得られる。
?N)             (To) Y−CI
.  Br上記の2−メチルーフェニルグリオキシル酸
メチルエステル一〇−メチルオキシム■■■Jは、一般
式(7) の2−メチルフェ二ルグリオキシル酸メチルエステルを
(aJ O−メチルヒドロキシルアミンーヒドロクロリ
ドと反応させることにより、或は伽》ヒドロキシルアミ
ンーヒドークロリドと反応させて、相当するオキシムκ
転化し、次いでこれを弐田,一L(式中、Lは出発基、
例えばクロリド、プロミド、竃ジド、メチルスルファー
トを意味する)と反応させることにより得られる(lm
独特許出願公開36 23 921号参照)。
一般式(1)の化合物は、M造に際してC−C’一乃至
C−N−の2]ii結合のためにE/ZA性体混合物と
して祷られる。これは慣用法により、例えば晶出或はク
ロマトグラフィーによ9各異性体に分離され祷る。各異
注体化合物もこれらの混合物も共に本発明による殺虫剤
として使用され得る。
以下のmfi冥施例により本発明有効化合物及びそのI
1l駆化合物の製造方法を具体的に説明丁る〇五A遣ユ α一(2−(2’−n−グロビル−6′一トリフルオル
メチル−4′−ビリミジニル)一オキシメチル−フェニ
ル〕一β−メトキシーアクリル酸メチルエステル(後掲
表中化合物番号9)250−のジメチルホルムアミド中
において、20.6t < o. iモル)の2 − 
n−プロビル−5−}り7ルオルメチル−4−ヒドロキ
シピリミジン、28.5P ( 0. 1モル)のα一
(2−プロムメチル)−7ェニルーβ−メトキシーアク
リル酸メチルエステル及び20.7 ? ( 0.15
モル)のカリウムカルボナートをwi温において48時
間撹拌した。次いで反応混合物を水中に投じ、ジエチル
エーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネ
シクムで乾燥し、讃細した。これにより得られる油状体
をクリ力ゲル(メチV冫クロリド)で濾過した。fr1
媒の蒸敗除夫により掲記の化合物を16.2? ( 4
 0%)の無色結晶形態で得た。融点81−82℃。
五羞男ユ α一(2−(2’−メチル−6′一トリ7ルオルメチル
−4′−ピリミジニル−フエニル〕−グリオキシル威メ
チルエステルーO−メチルオキシム(下表化合物番号4
) (工tA!) 2−(7’ロムメチル)−7エニルグリオキシル酸メチ
ルエステル一〇−メチルオキシム400−のテトラクロ
ルメタン中、27.5 F ( 0.133モル)の2
−メチルーフェエルグリオキシル酸メチルエステルーO
−メチルオキシムに、撹拌L−’)つ、21.4 P 
( 0.133モル)の臭累を添加した。次いで300
W水銀灯照射下に4時間還流温度に加熱した。次いで譲
縮し、l!#1酸/水中に投入し、水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、l!lImシた。この粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィーによりシクロヘキサン/i
酸(9/1)を使用して精製した。上掲の化合物17.
4 t ( 4 a%)を油状体として得た。
(工梶2) 125−のジメチルホルムア《ド中で、9.7y−( 
0.05モル)の2−メチル−6−トリフルオルメチル
−4−メルカグトピリミジン、14.3 } ( 0.
05モル)の上記工程lの生成物、2−(ブロムメチ/
l/ ) − 7エニルグリオキシル酸メチルエステル
一〇−メチルオキシム及びILO P ( 0.08モ
ルンのカリウムカルボナートを室温において45時間撹
拌した。次いで反応混合物をmtiaシ、残渣をメチレ
ンクロリドに投入し、有礪相な水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。amにより得られた油状体をメチル
−tert−プチルエーテル/ヘキサンで抽出して、上
掲目的化合物6. 3 P ( 3 2%冫を無色結晶
として得た。融点60−61℃。
同@ti)方法で下表に掲記の各化合物が得られる。
11L: 一般式(1)Uノ化合物 C5i3 aち c}i3 C}l3 C2H6 C,fl6 C2I1, C21I, n−C,H, n−C3Hy n−{”3H, +t−c3H7 シクrj−C3H, シクローC3I−16 シクl:l−C3H6 95−96■ 油状■ 60−61■ 81−82■ 73−75■ 73−740 98−100[F] シクG!−C3H6 t−c4n, t−C4H, t−C4H, t−C4H, CF3 CF, CF, CF3 Sc}I3 SCH, SCH3 Sa{3 SCH, SCkl, SCI{, Sc}l3 C 6I−1 , C6H6 c6n, C6H6 油状■ 96−’18■ 57−58[F] 110−112■ 油状■ 109−110 @ 立体配置はβ−メトキシーアクリル酸メチルエステル基
乃至グリコキシル醒メチルエステル一〇−メチルオキシ
ム基を示す。
置換ビリiジン(1)は、昆虫、くも類及び線虫類から
成る有害生物、広醜の虫類の防除に適する。
これは栽培植物の防護ならびに衛生壌境保全、備蓄物實
防護、家畜*生保全のための有害生物防除剤として使用
され得る。
鱗翅目( Lapidoptera )の害虫には例え
ばアグロテス・イグシロン( Agrotja ypa
目On)、アグロテス・セゲタム( Agrot!a 
segetum ) 、7ラバマ・アルジラセア( A
labarna arg01acea ) s 7ンチ
カルシア●ゲマタリス( Anticarsia ge
mma−talis ) 、アルジレスチア・コンジュ
ゲラ(Arg)’−resth▲a conjugel
la ) 、オートグラフ7”ガマ( Autogra
pha gamma )、プバラス・ピニアリクス( 
Bupajus piniarius ) sカコエシ
イア●ムリナナ( Cacoecia murinan
a ) 、カプア會レチキ為ラナ( Capua re
ticulana ) 、ケイマトピア◆プルマタ( 
Cheimatobia brumata ) 、チ冒
リストネ’) ? ・7 t 7 zラナ( Chor
igtoneura fumiferana)sチヨリ
ストネクラ・オクシデンタリス( Choristo−
neura occidentalis ) 、シルピ
ス・クニグンクタ( Cirphis unipunc
ta ) 、チディア・ボモネーラ( Cydia p
omoneila ) 1デンドロリマスービエ( D
endrollmus pini ) 、ダイアフy=
1・エチグリス( Diaphania nltida
lls ) %ダイアトラエア・グA/冫ディオセーラ
( Diatraea grndiosallm)、エ
アリアス・インスラナ( Earia insulan
a )、エラスモパルバス・リグノセーラス( Ela
smopalpus1ignosellus ) 、オ
イボエシリア・アムピグエーラ( Eupoecili
a ambiguella ) 、−cベトリア・プー
リアナ( Evetria bouliana ) ,
フZkチア・サブテーラネ7 ( Feltia su
bterranea ) 、ガレリ7M’lffネーラ
( Galleria melloneHa ) 、グ
シホリタ・7ネプラナ( Graphol!ta fu
nebrana )、グラホリタ−モレスタ( Gra
pholita molesta )、ヘリオテス・ア
ルミゲラ( He口othis armigera )
、ヘリオテス・ピレセンス( Heliothis v
▲rescens ) %ヘリオテス・ジーC He目
othis zea ) 、ヘ−Atラ−7:/ダリx
 ( Hellula undalia ) 、ヒベル
ニア・デ7オリアリア( Hibernia defo
目aria ) .ヒ7アントリア・クネア( Hyp
hantria cunea )、ヒボノムータ・マリ
ネラx ( Hyponomeuta mali−ne
目US ) 、ケイフェリア・リコペルシセーラ( K
eifferia lycopersicella )
 sラムプディナ・フィセラリア( Lambdfa 
fjscallarja )、ラ7イグマ・エクシグア
( Laphygma exigua )、ロイコプテ
ラ●カフィーラ( Leucoptera coffe
ella),ロイコプテラ・シテルラ( Leucop
tera scitella)、リソコレーチス・プラ
ンカルデーラ( Lithocoiletisblan
cardalla ) 、tsベシア・ボトラナ( L
obesiabotrana ) 、ロクソステーゲ・
スティクティカリス( Loxostege stic
ticalis ) 、リマントリア・ディスバ−( 
Lymantria dispar )、リマントリア
・モナ? ヤ( Lymantria monacha
 ) Sリオネチア・クレルケーラ( Lyonet1
a clerkella ) 、vラコソマ・ノイスト
リア( Malacosma neustr1a )S
マメストラ・プラシーカ:X− ( Mamestra
 brasaicae)sオルギイア・プソイドフガタ
( Orgyia pieudotsugati)、オ
ストリ轟ア・ヌピラリス( Ostrlnia nub
ilalia)、バノリスーフラメア( Panoli
a flamei ) 、ベクチノフオラ●ゴシイビエ
ーラ( Pectinophara goa8V−pi
ellg ) 、ベリドoマ−サクシア( Perid
romaSaucii ) 、ファレ2・ブスファーラ
( Phalerabucephalm )、7トリ▼
エア・オペルキ島レーラ( Phthorimaea 
operculellg )、7イロチステイス・シト
レーラ( Phyllochitis citrell
a )、ビエリス・プラシーカ( P1erii br
aasicae ) 、プラティペナ−スカルプラ( 
Plathypana scarbra )、1ルテー
ラ・キシロステーラ( Plutella xyloa
tellm)、プソイドプルシア・インクルデンス(P
seudoplusiaincludens ) 、フ
ィアシオ二ア・フルストラナ( Phyacionja
 frustrana ) 、スクロビパルプラ・アプ
ソルタ( Scrobipalpula absolu
ta ) 、シトトロガ・セレレーラ( Sitotr
oga cerel@lla ) 、スパルガノティス
・ビレリアナ( Sparganoth!@p目jer
iina ) ..スポドグテラ・フルジベルダ( S
podoptera frugiperda ) 、x
ポドプテラeリトラリス( Spodopetera 
littorallm ) 、スポドプテラ・リチスラ
( Spodopetera口tura ) Nタウマ
トボエア・ピテイオカムパ( Thaumatopoe
ap目yocampa )、トリトリックス・ピリダナ
(Tortrixviridana ) % }リコプ
ルシア− = (Trfchoplusian轟)、ザ
イラフエラ・カナデンシス( Zeirapherac
anadansls )が属する。
鞘翅目( Colaoptera )としては例えばア
グリラス・シヌアタス( Agrilus sinua
tus ) 、アグリオテス−リネアタス( Agri
otes目naatua ) %アグリオテス・オプス
キ瓢ラス( Agriotcs obs−curus 
) 、アン7イマーラス・ソルステイティアリス( A
mphirnallus solstitialis 
)、アニサンドラス1デイスバー( Anisandr
us dispar ) 、7 :/ソノムス●グラン
デ4 ス( Anthonomus grandis 
)%アンソノムス・ポモラム( Anthonomus
 pomorurn )%アトマリア・リネアリム( 
Atomaria linoaris )、プラストフ
ァグス・ビニベルタ( Blastophaguspi
niperda )、ブリトファガ・クンダタ( B 
l i tophagaundata )、ブルカス−
 kフ{Yヌス( Bruchusr驕fimanus
 )、ブルカス−ビソ2ム( Bruchuspiso
rum ) 、ブルカス−ベチェラ= ( Bruch
usbetulae ) 、プルカス・レンテイス( 
Bruchus1entIg ) 、カシイーダ・ネビ
エローサ( CHssjdanebulosa ) 、
セロトマ・トリフルカタ( Cerotomatrif
urcata ) 、シュートリーンカス・ブックtリ
ス( Ceuthorrhynchus assimi
目$)、シエートリーンカスeナビ( Ceuthor
rhynchus napi )、チャエトクネマ・テ
ィピアリル( Chaetoenematibiali
s ) 、コノデツス・ベスペルテイナス( Cono
derus vespertinus ) Sクリオセ
リ;S8アスパラaF 一( Crioceris a
sparagi ) %ダイアプロティカ・νμジコロ
ニス( Diabrotica long−icorn
is ) 、ダイアプロテイカ・12−プンクタタ( 
Diabrotica 12−punctata ) 
、ダイアプロティカ・ビルヂフェラ( Diabrot
[ca virgifera ) %エビラシ具ナ・バ
リベステイス( Ep口achna vari−ves
tis ) 、エビトリックス・ヒルテイペ二ス( E
pitrix hirtipennis ) 、オイテ
イノgスラスーブラ7リエンシス( Eutinobo
thrus brasiliensis)sヒロビクス
・アビエテ4 ス( Hyloblus ableti
a)、七ペラ督ポスティカ( Hypera post
ica ) Sヒ6ラ●ブルネイペ= x ( Hyp
era brunneipeanjs ) sイグス・
ティボグラ7アス( Ips typographus
 ) Sレv−ビリネアタア( Lema bilin
eata )、レマ・メラノfス( Lernm me
lanopua ) 、レプチノタルサ・デセムリネア
タ( Lap目notarsa decamllnea
ta )、リモエウス・カリフオルニカス( Ljxn
onjus calif−ornicus ) 、リソ
ルホプトラス・ロリゾフィラス(L五ssorhopt
rus oryzoph口us)、メラノタス●:1ミ
z+ス( Melanotus communis )
、メリゲテス・アエネクス( Mej!gethas 
aeneus )、メロロンタ・ヒボカスタ= ( M
elolontha hippocastani )、
メロロンタ・メtsa7タ( Melolontha 
melolontha)s;j冫Vw−オリーザ( O
n1ema oryzae ) 、オルティオリーンカ
ス・サルカタス( Ortlorrhynchussu
lcatus ) sオルテイオリーンカス・オバタス
( Ortiorrhynchus ovatus )
 、ファエドンψコツクレアリア( Phaedon 
cocbleariae )、ビロトレタ●クリソセフ
ァラ( Phyllotreta chrysocsp
hala)、フ4oファガ・エスピー( Phyllo
phagi sp− )、7イロペルサ・ホルティコラ
( Phylloperthahorticola )
 、フ4oトレタ・ネモラA (phyllo−tre
ta nemorum )、フイロトレク・ストリオラ
タ( i’hyllotreta strxolata
 ) sボビーリア・ジャポニカ( Popillia
 japonica ) 、シトナ・リネアタス( S
iiona Iineatus ) 、シトフィラx−
グラナリア( Sitoph口us granaria
 )が属する〇双翅目( Diptera )としては
アエデス・アエジグティ( Aedes aegypt
i ) 、アエデス・ベクサンス( Aedes ve
xans ) 、アナストレ7ア●ルーデンス( An
astrepha ludens )−1アノ7エレx
 − vクリゝニス( Anopheles macu
lipennis ) ,セラティティス・カピタタ(
 Ceratitis capitata )、クリソ
ミャ・ベジーアナ( Chrysomya bezz▲
ana ) %クリソミャ・ホミ二ボラソクス( Ch
rysomya bomi−nivorax ) 、ク
リソミャ・Yセーラリア( Chrylom7amac
ellaria ) 、フンタリ二ア・ソルジ把コラ(
 Contarinia sorghicola ) 
%コルデイロビア0アンスロポファガ( Cordyl
ob1a anthropophaga )、jP,レ
ククス●ビビエンス( Culox p1pjens 
)、ダカス●キ1hルビテア( Dacus cucu
rbitae )sダカス伊オレアレ( Dacus 
oleae ) sダシネウク罎プラシーカ( Das
ineura brass▲cae ) sフyx−ア
・カ二キュラリス( Fannia canicula
ris ) Sガステロフィラス・インナスティナリス
(Gas−tcrophilus intestina
lis ) 、グロシア.モkシタンス( GlosI
aia morsitans ) 、ヘ!トピア●イリ
タンス( Haematobja irritans 
) s ハプロデイプロシス・エケストリス( Hap
lodlplosis equest−r13)、ヒー
レミア・プラチ凰ラ( Hylemyiaplatur
a ) 、ヒボデルマ・リネアタ( Hypoderm
a1ineata )、リリオミサ・サチバ:C ( 
Liriomyzasativae ) 、リリオミザ
・トリフォリイ(Liriomyzatrifol口)
、ルシリア・カプリナ( Luc口icaprtna 
) 、ルシリア・クプリナ( Lucl目a cup−
rlna ) %ルシリア・セリカタ( Lucill
a sericata),リコリア・ペクトラリス( 
Lycoria pectoralis )、マエティ
オラ・デストラクター(Mayet量o1a des−
tructbr ) I1ムスカ伊ドメステイカ( M
usca domes−1ica ) 、ムシーナ−ス
タビ^ランx ( Muse!nastabulans
 ) Nオエストラス・オビス( Oeslruaov
!s ) 、オツシネーラ・7リクト( Oscine
llafrst)、ペブミア・ヒソシャーミ( Peg
omyabysocyam1)、フォルビア・アンティ
カ( Phorbiaantiqua ) 、フォルビ
ア・プラシーカ(’Phorbiabrassicae
 )、フ.t kピア・コアルクタタ(Phorbia
coarctata ) 、ラゴレティス・セラシ( 
Rha@oletiscerasi ) 、ラゴレティ
ス・ポモネーラ(Rhagolatispomonel
la ) 、タパナx−ボビヌX ( Tabanua
boy!nus ) 、ティプラ・オレラセア( T!
pulao1eracca ) 、テイプラ・バルドサ
( Tiptslapaludosa )が属する。
総翅目( Thysanoptera )として例えば
7ランクリ=エーラ・フスカ( Frank目njel
la fusca )、フランクリニエーラ・オクシデ
ンタリス( Frank−1iniella occi
denta口s)、フランクリ二エーラトリティシ( 
Franklinialla tritic! ) 、
シルトスリソグス−シトリ( Scirtothrip
a citri )、スリップスーオリザエ( Thr
ips oryzae ) 、スリクグスφパルミ( 
Thrips palsni ) 、スリップスタパシ
( Thrゑp@ tabac▲)が属する。
膜翅目( Hymentoptera )としては例え
ばアサリア+ロザx. ( Athalla rosa
e ) 、アタ・セファロテス( Atta ceph
alotes ) 、アク・セククスデンス( Att
a sexdens ) 、アタ・テキサナ(Atta
texana ) ..ホプロカンパ・ミヌタ( Ho
plocampaminuta ) 、ホプロカンパ・
テスチ^デイネア( Hoplocampa test
ud1nea ) 、モノモリウム書ハアラオエス( 
Monomorltsm pharaonis ) S
ソレノプシス・ゲミナタ( 8o1enopsia g
emゑnata )、ソレノプシス・インビクタ( S
olenopsis invicta )が属する。
真翅亜目( Heteroptera )としては例え
ばアクロステルナム●ヒラレ( Acrosternu
m h目are )、プリサクス●ロイコプテラス( 
Blissus leucop−terus )、シル
トペルテ4 x−ノタタス( Cyrtopel−ti
s notatus ) 、ディスデルカス・シングク
タス( Dysderous cingulatus 
)、デイスデルカス・インテルメディアス( Dysd
ercus 五ntermed轟us )、オイリーガ
スター・インテグリセブス( Eurygaster!
ntegriceps ) 、オイチスタス・イミクテ
イベントリス( Euch▲stus im!ctiv
entris ) %レプトグローサス・フィローブス
( Leptoglossus phylio−pus
 )、リーガx−リネオラリス( Lygus lin
eo−laris )、リーガス・プラテンシス( L
ygus pra−tensis ) 、ネザラ・ビリ
デクラ( Nezara vlr1−dulB )、ピ
エズY−カドラタ( Piesrna quadrat
a ) Nソルベ7−イyスラリス( Solubea
 jnsularia )、テイアンタ・ベルディトー
ル( Thyanta perd目or)が属する。
同翅亜目( Homoptera )の目には例えばア
シルトシ7オ7−オノプリーシス( Acyrthos
iphononobrych!s ) 、アデルゲス・
ラリシ−X (Adelgeslaric!s ) 、
アフィドラ・ナスチ−kテ{ (Aph!dulana
sturtif ) 、アフ4 x − 7 7バエ(
 Aphis fabae)、ア7イス・ポミ( Ap
his pomJ ) 、ア7イス・サンプシー( A
phis sambucj ) 、ブラチーカウダス・
カルデクイ( Brachycaudus cardu
i ) 、プレプコリンネ“プラシイーカ( Brev
icoryne brassicae )、セロシイ7
ア・ゴシイープイ( Cerosipha gomsy
p▲i)、ドレ7&シア・ノルドマンニイアナエ( D
reyfusiarsordmannianae )、
ドレフユシア.ヒセエア(Drey−fusla p▲
ceae )、ドレフエシア・ラジコラ(Drey−f
usla radicolg+ ) 、ディサクラコル
ツム・プソイドソラ= ( Dyaaulacorth
um pseudosolani )、エムボアスカ・
ファベイ−( Empoasca fabel ) l
1マクロシフム●アペナエ( Macrosiphum
 avenae )sマクロシフム・オイフォルビア(
 Macrosiphumeuphorbiaa ) 
、?クロシフォン・ロザ:K− ( Macro−s!
phugn rosae ) 、メグーラ・ビシア( 
Megouraviciae ) 、メトポロ7イクム
・デイルホダム( Metopolophium di
rhodum )、ミゾデス・ペルシカエ( Myzo
des persicaa )、ミザス●セラシ− (
 Myzus cerasi ) 、ニラバルバタ./
l/ゲン/((N目aparvata lugens 
) 、ベムフイガス・バルサリクス( Pemphig
us bursarius ) ,ベルキンシイエラ・
サツカリシイデ( Perkinsiella sac
chari−cjda)、フ*oド7−フムリ−( P
horodon humuli)、プクーラーvリ( 
Psylla maxi )、プシーラ・ビリ( Ps
ylla piri ) 、ロバロミーズス・アスカロ
二カス(几hopalomyzus ascaloni
cus ) %ロパ1シイ7A″イデイス( Rhop
alosiphum maidis )、サバフィス−
マラ( Sappaphis rnala ) 、サパ
フイス・マリー( Sappaphis ma口)、シ
イザ74 ス’グラミナム( Schizaphis 
grarninum ) 、シイゾネウラ・ラヌジイノ
サ( Sch▲zoneura lanuginosa
 )、トリアロイロデス・パポラリオラム( Tria
leurode@vaporariorum )、ビテ
ウス・ビデイフオリ−( Vlteus vitifo
l口冫。
等翅目( Isoptera )の目には例えばカロテ
ルメス・フラピコーリス( Calotermes f
lavicollis)、ロイコテルミスナフラビペス
( Leucotermes fla−vlpes )
 、レティキエリテルメス・ルシフグス( Retic
ulitermes lucifugus ) 、テル
メス−ナタレンシス( Termes nataien
sis ) O直翅目( Orthoptera )の
目には例えばアチタ・ドメスチカ( Acheta d
omestica ) 、プラツタ・オリエンタリス(
 Blatta oriental!s ) %プラク
タ●ジェルマニカ( Blatta germanlc
a ) 、フオルフイキ.ラ・アウリキ瓢ラリア( F
orfieulaaurjcularla ) 、グリ
ーロタルバ・グリーロタルパ( Gryllotalp
a gryllotalpa ) 、Oカスタ・ミグラ
トリア( Locusta migratorla )
 %メラノプラス●ビリッタタス( Melanopl
us brittatus )、メラノグラス・フェム
ル・−ルブラム( Melanoplusfemur−
rubrum ) 、メラノプラス・メキシカナス( 
Melanoplus mexlcanus ) sメ
ラノプラスφサングイニベス( Melanoplus
 sangufnipes ) %メラノプラス・スプ
レタス( Me!anoplus spretus )
 、ノマダリクス・セプテムファシイアータ( Nom
adacr isseptemfasciata ) 
、ペリプラネタ・アメリカーナ( Periplane
ta americana ) sシストセルサ●アメ
リカーナ( Schiatocerca americ
ana ) Nシストセルサ・ペレグリナ( SchE
stocera peregrina ) ..スタウ
ロノタス畢マロクカナス( Slauronotusm
aroccanus ) 、タキシネス・アシーナモラ
ス( Tachycines asynamorus 
) oダ二類例えばアムプリオンマ・アメリカナム( 
Amblyomma amerjcnnum ) 、ア
ムプリオンマ・パリエガタム( Amblyomma 
variegatum ) 、アルガス゜ゝルシカス(
 Argas perslcus ) %プー74?ス
・アンヌラタス( Boophllus annu!a
tua ) 、プ− 7 4 ラスーf’ コロラfi
 ス( Boophilum decolora−tu
a ) 、ブーフィラス・ミクロプラス( Booph
ilusmicroplus ) 、プレピパルバス・
フエエシス( Brevipalpus phoeni
cis )、プリオピア・プラエティオサア( I3r
yobla praetiosa ) 、デルマセント
ール゛シルバラム( Dermacentor s五l
varum)、エオテトラニーカス−カルピ= ( E
otetranychuscarpini ) 、エリ
オフエス・シエルドニ( Erjphyessl+el
doni ) 、ヘイアロムマ・トランカタム( Hy
 a −1omma truncatum ) Sイク
ソデス・リシナス( Txodes ricinus 
) 、イクソデ,r. − ルヒカ7fス( Ixod
es rubicundus ) 、オA/Wトドラス
−”crウパタ( Ornithodorus mou
bata ) Sオトビンス・メグニ二( Otobi
ns megnini ) 、パラテラニーカス・ピロ
サス( Parateranychus pilosu
s ) sペルw二−サス・ガリーナエ( Perma
nyssus glli−nae ) 、フィロカプト
ラック・オレイボラ(Phyllo−captrate
 olaivora ) 、ポリファプタルソネムス0
M)タス( Polyphsigotarsonemu
s latus ) %グソロプテス・オビス( Ps
oroptes ovjs )、リビセファラス・アペ
ンデイキ具ラタス( Rhipicepha−lus 
appendicujatus )、リピセファラス・
エベルトシー( Rhipicephalua eve
rtii ) sサクソグテx−スカピエイ( Sac
coptes scabiei ) %テトラ二カス●
シインナバリナス( Tetranychui cin
na一blrinus ) 、テトラエカス・カンザワ
イ( Tetra−nychus kanzawai 
) 、テトラニカス●ノくシフイカス( Tetrar
sychus pacif▲cus ) 、テトラニカ
ス・テラリウス( Tetranychus tela
rius ) sテトラ二カス・クルチイカエ( Te
tranychus urticae ) o円虫類と
して例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ(
 Meloidogyne hapla )、メロイド
ギーネ・インコグエタ( Me1oidogyne i
ncognita)、メロイドギーネ・ジャバエカ(M
elo▲dogyne java−nica ) 、包
嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロストチーエンシス(
 Globodera rostoch▲ensis 
) Sへテロデラ●アベナエ( Hetarodera
 avenae ) −%ヘテロデラ・グリシナエ( 
Heterodera glycinae),ヘテロデ
ラ・シャ2テ4 − ( Heterodera sc
hatiDSへデロデラ・トリフオロリー( Heta
rodera tr目一1o1ii ) 、幹及び葉線
虫すなわちベロノライムス, H 7ジカウダタス( 
Delono五a irnus longica−tu
s )sジチレンカス・デストラクター( D1tyl
enchusdestructor ) 、ジチレンカ
ス・デイプサシ(Dity−lanchus dips
aci ) 、へりオコチレンカス●マルチシンクタス
( Heliocty1enchus multici
nctus )、ロンジドラス−エoンガタス( Lo
ngidorus elonga−tus )、ラド7
オラス・シミリス( Radopholusi1mil
is ) 、ロチレンカス・ロプスタス( Roty−
lenchus robustus )、トリコドラス
・プリミテイバス( Trichodorus pri
mitivua ) 、チレンコリーンカス●クレイト
ニ( Tylenchorynchus clayto
rsi)、チレンコリーンカス・ドビウス( Tyle
nchoryn−chua dubjus ) 、プラ
チーレンカス・ネグレクタス( Pratylench
ua neglectus ) sプラチーレンカス−
ベネトランス( Pratylenchus pene
trans )sパラチーレンカス・キ島ルビタタス(
 Paratylanchuscurvitatus 
) 、パラチーレンカス・グクデイイー( Parmt
ylencl1us goodeyi )が属する。
有効物質は、七のま\、製剤形又はそれから調整される
使用形体、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁
液、又は分散液、エマルジ冒ン、油江分散液、ペースト
、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴鯵、ミスト法、ダ
スト法、散布法又は注入法によクて適用丁ることができ
る。適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される;
いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微
細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するためκ、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
!!1fdi又はディーゼル油、更κコールター油等、
並びに柚物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び
芳′4i族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、キ
シロール、バラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタ/−ル、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム、
四塩化炭素、シクpヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
N.N−ジメチルフォルムア鷹ド、ジメチルスルフォ中
シド、N−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、湿潤可能の粉末
(噴射粉末、油分散液)よ9水の添加により製造するこ
とができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造する
ためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して
、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質
に混合されることができる。しかも有効物質、湿濶剤、
接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合によ9溶剤又は油よ
りなるas#Iをm造することもでき、これは水にて希
釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグ二冫
スルフォ78%ナフタリンスルフオン酸、フェノールス
ル7オン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニ
ウム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルス
ルフアート、アルキルスル7オナート、シフチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
クリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスル7ア
ート、脂肪酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノ
ールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエー
テルの塩、スルフオン化ナフタリン及びナフタリン誘導
体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或
はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムア
ルデヒドとの結合生成物、ボリオキシエチレンーオクチ
ルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェ
ノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アル
キルフェノールポリグリコールエーテル、トリフチル7
工二ルホリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコー・ル、イソト9fVkアルコール、脂
肪アルコールエチレンオキシドー細金物、エトキシル化
ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エト
キシル化ボリオキシプロピレン、ラクリルアルコールボ
リグリコールエーテルアセタール、ソルピットエステル
、リクニンーM硫酸廃液及びメチルalll素〇粉末、
散布剤及び捩りかげ刑は有効物質と固状担体物質とを混
合又は一緒に磨砕することにより製造丁ろことができる
製剤例は以下の通りである。
■.5重t部の化合物3を、細粒状カオリン95l!止
部と密に混相丁る。かくして有効物質3重量係を含有す
る噴珪剤が得られる。
R.30重J1部の化合物9を、粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこり珪酸ゲルの表面上κ吹きつけられたバラフ
ィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。カ)<
シて良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
1.10重量部の化合物4を、キシロール9oit部、
エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン襞一N−モ
ノエタノールアミドlモルK附加した附加生成物6重盆
酩、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルクウム塩2
重′1k部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1
モルに附加した附加生成物2重tgよりなる混合物中に
溶解する。
B!.20jiji部の化合物21を、シクロヘキサノ
ン60重量部、インプタノール30Xm部、エチレンオ
キシド7モルをイソオクチルフェノール1モルに附加し
た附加生成物5重量部及びエチレンオキシド40モルを
ヒマシ油1モルに附加した附加生或物5重量部よりなる
混合物中に溶解する。
■.80重量部の化合物33を、ジイソプチルーナフタ
リンーα−スル7オン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸一廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩1
0i[部及び粉末状珪酸ゲル7重ms!lと充分に混和
し、かつハンマーミル中において層砕する。
粒状体例えば被覆一、透浸一及び均質粒状体は、有効物
質を園状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は例えば鉱物上例えはシリカゲル
、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレ
、石灰石、石灰、白亜、膳塊粒土、石灰質黄色粘土、粘
土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えばi酸
アン七=クム、#酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、
尿素及び値物性生成物例えは穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殼粉、sI!素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常0.1乃至95重8%殊に0.
5乃至soiffi%を含有する。
施用調剤中における有効物質#度は用途、目的に応じて
広い範囲にわたり変えられる。
一般的には0.0001から10%、ことに0.Olか
ら1%の範囲で使用される。
本発明有効物質は超少量施用法( Ul tra − 
Low− Volume −s ULV )で良好な結
果一をもたらし得る。
この場合の調剤は95重量俤より多い量の有効物質を使
用し、或は全く無添加の有効物質そのものを使用する。
さら地条件下においての使用量は、1ヘクタール当たり
0.02からlOり、ことに0. 1からZ O kP
である。
本有効物質には種々のタイプの油剤、除草剤、殺菌剤、
他の有害生物防除剤、殺バクテリア剤を使用直前に混和
し得る、これらの剤は本発明防除剤に対してlrioか
ら10:1の重量比で添加され得る。
使用実施例 以下の実施例において、本発明化合物番号5のTetr
anychus teralius (赤ぐも)及びP
lutellamaculipennis (黒あぶら
むし)に対する防除効果及び化合物番号l3のTetr
anychus tera目us(赤ぐも)に対する防
除効果を試験した。有効物質の純度は95%以上であっ
た。調剤として70重量係のシクロヘキサノン、20!
t%のNekanilLN■(もしくはLutenso
l AP 6 、乳化、分散化作用を有する、エトキシ
ル化アルキルフェノールを主体とする界面活性剤) 、
Emulphor EL■(もしくはBmulan E
LO ,エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化
剤)及び10重量係の有効物質から成るlO%濃度の乳
化剤を使用した。以下の実施例における濃度は有効物質
を水で稀釈して得られる濃度である。
実施例l Plutella macu口pennls (黒あぶ
らむし幼虫)1飼料効果 若いかぶキャベツの葉を3秒間有効物質乳濁液に浸漬し
、吸取り紙上で短時間吸湿した後、ペトリ皿正に置いた
。この葉に第4幼生期の幼虫10匹を置き、48時間後
の致死率を評価した。
化合物番号9の200 ppm濃度で極めて高い致死率
が認められた。
且轟立1 Tetranychus telarius (赤ぐも
)、a!i!*接触効果 いんげんまめ( Phaseolus rnultif
orus冫に有効物質水性調剤を慣用法でm霧した。乾
燥後、その葉を直径25鰭に打抜き、一面を水に浸漬し
た発泡体片上に置いた。この葉片上に温室赤ぐもの雌成
虫5匹を置いて6日後及び12日後に観察した。
この実験により本発明化合物番号9は2 ppmの濃度
で良好な致死率をもたらすことが認められた。
実施例3 Tetranycbus tera目us (赤ぐも)
、接触効果、噴rIJ試験 第2双葉段階の鉢植えいんげん豆に、有効物質水性調剤
(約50−)をしずくのたれるまで噴露した。この試験
植物は多数の赤ぐもの来襲及び十分な産卵が予想される
べきものである。
5日後に双VtSにより効果の確詔な行なった。
これにより全RFtKわたり均等に検出されるか否かが
観察された。試験植物はこの間常態的温室条件下に置か
れた。
その結果100ppmdl度の本発明化合物番号9が1
00%の致死率な達成することが認められた。
1遍11 Tetranychus telarius (赤ぐも
)、実験A第2双葉段階の鉢稙えいんげん豆に、有効物
質水性調剤をしずくのたれ落ちるまで噴霧した。試験植
物は回転板上に置かれ、あらゆる方向から全部で50−
の液剤で8!霧処理された。この試験植物は多数の赤ぐ
もの来襲及び十分な産卵が予想されるべきものである。
5日後に双ffl!wlにより効果の確紹を行なった。
これにより全段階にわたり均等な検出が行なわれるか否
かが**された。試験嬢物はこの間常態的温室条件下に
置かれた。
その結果、10ppm濃度の本発明化合物番号13によ
り80%の致死率が確認された。
実施例5 Tetranychus telarius (赤ぐも
)、実験B第2双葉段階における鉢植えいんげん豆に、
有効物質水性調剤をしずくがたれ落ちるまで噴霧した。
この試験植物は回転皿上に置かれ、あらゆる方向から全
部で50−の液剤でW!!!霧処理された。
噴霧処理は約20秒間行なわれ、24時間捗にその葉面
に赤ぐも幼虫を置いた。
効果の確認は12日後に行kわれた。
本発明化合物番号13の4 0 ppm濃度で100%
の致死率が確認された。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I a) ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) で表わされ、式中のAが酸素或は硫黄を、XがCH或は
    Nを意味することを特徴とするピリミジン。
  2. (2)請求項(1)による、一般式( I a)のピリミ
    ジン及び不活性添加剤を含有することを特徴とする有害
    生物防除剤。
  3. (3)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされ、式中のR^1がC_1−C_6アルキル、
    C_3−C_6シクロアルキル、C_1−C_4ハロゲ
    ンアルキル、C_1−C_4アルコキシ、C_1−C_
    4アルキルチオ、非置換アリール或はC_1−C_6ア
    ルキル、C_1−C_4アルコキシもしくはハロゲンに
    よりモノ置換乃至マルチ置換されているアリールを、R
    ^2がハロゲン或は水素を、Aが酸素或は硫黄を、Xが
    CH或はNを意味するピリミジン或はその植物容認性の
    酸付加塩もしくは金属錯体の有害生物の防除有効量を、
    有害生物に或はその生息帯域に作用させることを特徴と
    する、昆虫及びくも類の防除方法。
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