JPH0351742B2 - - Google Patents
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- JPH0351742B2 JPH0351742B2 JP28570885A JP28570885A JPH0351742B2 JP H0351742 B2 JPH0351742 B2 JP H0351742B2 JP 28570885 A JP28570885 A JP 28570885A JP 28570885 A JP28570885 A JP 28570885A JP H0351742 B2 JPH0351742 B2 JP H0351742B2
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- acac
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- copolymer
- curing
- polythioethersulfone
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテ
ルスルホン共重合体の硬化方法に関するものであ
る。 ［従来の技術］ 芳香族ポリスルホン類は良く知られていて、例
えばR.N.Johnson他；J.Polymer Sci.，Ａ−１５
2375（1967年）に記載されている。このような芳
香族ポリスルホンは高温における機械物性にすぐ
れ、しかも耐薬品性、電気的特性なども良好な熱
可塑性樹脂として電気・電子部品、航空機部品、
自動車部品、衛生食品機器部品、医療機器部品な
どに一部実用化が進んでいる。 一方芳香族ポリチオエーテルスルホンは特開昭
47−13347号公報、特公昭53−25879号公報、特公
昭53−25880号公報などに開示されていて、高温
における機械的特性に優れた熱可塑性樹脂として
知られている。 また、芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテル
スルホン共重合体は、本発明者らによる特願昭59
−193968号、特願昭59−196723号および特願昭60
−8386号に提案されている方法によつて得ること
ができる高温における機械的特性に優れた熱可塑
性樹脂である。 ［発明の解決しようとする問題点］ 前記の共重合体は、いずれも機械的特性に優れ
たものであるが、熱可塑性樹脂であるため、ガラ
ス転移温度（Tg）以上の温度で変形してしまい、
高温での使用において耐熱性が劣るという問題点
がある。したがつて高温での使用が避けられない
用途分野においては、ポリエーテルエーテルケト
ンあるいはポリイミドなどの樹脂が使用されてい
るが、これらの樹脂は可成り高価であつて、汎用
樹脂としての使用には適当ではない。 本発明者は上記の問題点に鑑み、特に芳香族ポ
リスルホン／ポリチオエーテルスルホン共重合体
の耐熱性を向上させるための硬化方法について
種々研究、検討を行なつた。その結果、芳香族ポ
リスルホン／ポリチオエーテルスルホン共重合体
の耐熱性向上には、アセチルアセトンの金属キレ
ート化合物の存在下に熱処理することが効果的で
あり、しかもアセチルアセトンの金属キレート化
合物は芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルス
ルホン共重合体のみに特異的に効果が認められる
という事実を見い出し、本発明を完成するに至つ
たものである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、芳香族ポリスルホン／ポリチオエー
テルスルホン共重合体とアセチルアセトンの金属
化合物とを混合し、熱処理することを特徴とする
芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルスルホン
共重合体の硬化方法を提供するものである。 本発明の芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテ
ルスルホン共重合体は下記式 （但し式中Arは
ルスルホン共重合体の硬化方法に関するものであ
る。 ［従来の技術］ 芳香族ポリスルホン類は良く知られていて、例
えばR.N.Johnson他；J.Polymer Sci.，Ａ−１５
2375（1967年）に記載されている。このような芳
香族ポリスルホンは高温における機械物性にすぐ
れ、しかも耐薬品性、電気的特性なども良好な熱
可塑性樹脂として電気・電子部品、航空機部品、
自動車部品、衛生食品機器部品、医療機器部品な
どに一部実用化が進んでいる。 一方芳香族ポリチオエーテルスルホンは特開昭
47−13347号公報、特公昭53−25879号公報、特公
昭53−25880号公報などに開示されていて、高温
における機械的特性に優れた熱可塑性樹脂として
知られている。 また、芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテル
スルホン共重合体は、本発明者らによる特願昭59
−193968号、特願昭59−196723号および特願昭60
−8386号に提案されている方法によつて得ること
ができる高温における機械的特性に優れた熱可塑
性樹脂である。 ［発明の解決しようとする問題点］ 前記の共重合体は、いずれも機械的特性に優れ
たものであるが、熱可塑性樹脂であるため、ガラ
ス転移温度（Tg）以上の温度で変形してしまい、
高温での使用において耐熱性が劣るという問題点
がある。したがつて高温での使用が避けられない
用途分野においては、ポリエーテルエーテルケト
ンあるいはポリイミドなどの樹脂が使用されてい
るが、これらの樹脂は可成り高価であつて、汎用
樹脂としての使用には適当ではない。 本発明者は上記の問題点に鑑み、特に芳香族ポ
リスルホン／ポリチオエーテルスルホン共重合体
の耐熱性を向上させるための硬化方法について
種々研究、検討を行なつた。その結果、芳香族ポ
リスルホン／ポリチオエーテルスルホン共重合体
の耐熱性向上には、アセチルアセトンの金属キレ
ート化合物の存在下に熱処理することが効果的で
あり、しかもアセチルアセトンの金属キレート化
合物は芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルス
ルホン共重合体のみに特異的に効果が認められる
という事実を見い出し、本発明を完成するに至つ
たものである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、芳香族ポリスルホン／ポリチオエー
テルスルホン共重合体とアセチルアセトンの金属
化合物とを混合し、熱処理することを特徴とする
芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルスルホン
共重合体の硬化方法を提供するものである。 本発明の芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテ
ルスルホン共重合体は下記式 （但し式中Arは
【式】
【式】
【式】より選ばれ、R1〜R7は
水素、炭素数１〜８の炭化水素基を示し互いに同
一または異なつていてもよく；ａ〜ｅは０〜４、
ｆ，ｇは０〜３の整数で同一でも異なつてもよ
い；Ｙは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−SO2−、
一または異なつていてもよく；ａ〜ｅは０〜４、
ｆ，ｇは０〜３の整数で同一でも異なつてもよ
い；Ｙは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−SO2−、
【式】より選ばれ；Ｒは水素、炭
素数１〜６の炭化水素基を示す。ｍ，ｎは０＜
ｍ／ｍ＋ｎ＜１の範囲を満たす） で表わされる。 本発明において芳香族ポリスルホン／ポリチオ
エーテルスルホン共重合体に混合するアセチルア
セトンの金属キレート化合物としては、 周期律表の(1)第Ａ族、(2)第Ａ族、(3)第Ｂ
族、(4)第Ｂ族、(5)第Ｂ族、(6)第Ｂ族、(7)第
Ｂ族、(8)第族、(9)第Ｂ族、(10)第Ｂ族、(11)
第Ａ族、(12)ランタノイド族の各アセチルアセト
ネートであるのが好適である。 上記の各アセチルアセトネート（以下acacと
略す）を例示すると、 (1)第Ａ族acacとしてはCs（）acac、(2)第
Ａ族acacとしてはMg（）、Ca（）、Sr（）
acac、(3)第Ｂ族acacとしてはLa（）acac、
(4)第Ｂ族acacとしては［Ti（）acac］2、
TiCl6、Zr（）、ZrO（）acac、(5)第Ｂ族
acacとしては（）acac、(6)第Ｂ族acacと
してはCr（）、Mo（）acac、(7)第Ｂ族acac
としてはMn（）、Mn（）、Re（）acac、(8)第
族acacとしてはFe（）、Co（）、Co（）、
RH（）、Nf（）acac、(9)第Ｂ族acacしては
Cu（）acac、(10)第Ｂ族acacとしてはZn（）、
Cd（）acac、(11)第Ａ族acacとしてはAl（）、
In（）、Tl（）acac、(12)ランタノイド族acacと
してはCe（）、Sm（）、Gd（）、Er（）、Tm
（）、Lu（）acacなどを挙げることが出来る。 特に好ましいのは、Cu（）、Mn（）、Mn
（）、Fe（）、Co（）、Ni（）、Al（）、Zn
（）などのacacである。 これらのアセチルアセトンの金属キレート化合
物の添加量は、芳香族ポリスルホン／ポリチオエ
ーテルスルホン共重合体100部（重量部、以下同
じ）に対して0.1〜20部、好ましくは0.5〜10部で
ある。これより少ないと硬化が不充分であり、こ
れより多いと硬化体の機械的特性や電気的特性が
低下するので好ましくない。これら化合物は好適
な添加量の範囲内で数種を併用してもよい。 熱処理における硬化温度は通常150〜400℃の間
で行なわれ、好ましくは共重合体のTg以上350℃
以下が好ましい。これより低いと硬化速度が遅
く、また高いと分離反応が起こるので好ましくな
い。 硬化時間は、温度によつて種々変化するが、通
常は５分〜10時間程度で硬化する。 芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルスルホ
ン共重合体とアセチルアセトンの金属キレート化
合物との混合手段は、それらが均一に混合し得る
ならば、特に限定されることなく、通常の手段で
混合することができる。それらの手段としては、
例えば、アセチルアセトンの金属キレート化合物
のみを溶解する溶剤中で両者を混合した後、溶剤
を除去する方法、あるいは両者を溶解する溶剤中
で混合した後、溶剤を除去する方法などが挙げら
れる。 本発明の硬化方法は、その熱処理による硬化反
応に際し、架橋反応が進行し、その結果、得られ
る芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルスルホ
ン共重合体の硬化体は、かかる硬化反応を行なわ
ない未硬化物に比して、優れた耐熱性を示し、し
かも耐薬品性、耐水性をも有することから機械部
品、自動車部品、電気・電子部品、衛生食品機器
部品等の用途に積層体、フイルム、シート状部品
として使用することができる。 ［実施例］ 実施例 １ ［但し、ｍ／ｎ＝１／１、ηinh＝0.40（フエノ
ール／１，１，２，２−テトラクロルエタン＝
３／２重量比中、30℃、濃度0.5ｇ／dlで測定す
る）］ で示される共重合体2.5ｇとCu（acac）2、0.025ｇ
をｍ−クレゾール10ｇに溶解した後、ガラス基板
上にキヤストし、100℃にて１時間、200℃にて１
時間乾燥して溶媒を除去した。その後、240℃で
３時間硬化反応を行ない、硬化フイルムを得た。
このフイルムはｍ−クレゾールやＮ−メチル−２
−ピロリドンのような極性溶媒に不溶で300℃で
も不融のフイルムであつた。このフイルムをｍ−
クレゾール中に室温で15分間浸漬した時の膨潤度
（架橋度の程度を表わす）は85％であつた。 また、ハンダ浴に30秒間浸漬しても変形しない
温度（Th）は240℃であつた。 実施例 ２〜８ 実施例１における共重合体、アセチルアセトン
の金属キレート化合物及び硬化条件を第１表に示
す共重合体、アセチルアセトンの金属キレート化
合物及び硬化条件に変えた他は、実施例１と同様
の方法で硬化反応を行ない硬化フイルムを得た。
得られたフイルムの特性を実施例１と同様に測定
した。その結果を第１表に示す。
ｍ／ｍ＋ｎ＜１の範囲を満たす） で表わされる。 本発明において芳香族ポリスルホン／ポリチオ
エーテルスルホン共重合体に混合するアセチルア
セトンの金属キレート化合物としては、 周期律表の(1)第Ａ族、(2)第Ａ族、(3)第Ｂ
族、(4)第Ｂ族、(5)第Ｂ族、(6)第Ｂ族、(7)第
Ｂ族、(8)第族、(9)第Ｂ族、(10)第Ｂ族、(11)
第Ａ族、(12)ランタノイド族の各アセチルアセト
ネートであるのが好適である。 上記の各アセチルアセトネート（以下acacと
略す）を例示すると、 (1)第Ａ族acacとしてはCs（）acac、(2)第
Ａ族acacとしてはMg（）、Ca（）、Sr（）
acac、(3)第Ｂ族acacとしてはLa（）acac、
(4)第Ｂ族acacとしては［Ti（）acac］2、
TiCl6、Zr（）、ZrO（）acac、(5)第Ｂ族
acacとしては（）acac、(6)第Ｂ族acacと
してはCr（）、Mo（）acac、(7)第Ｂ族acac
としてはMn（）、Mn（）、Re（）acac、(8)第
族acacとしてはFe（）、Co（）、Co（）、
RH（）、Nf（）acac、(9)第Ｂ族acacしては
Cu（）acac、(10)第Ｂ族acacとしてはZn（）、
Cd（）acac、(11)第Ａ族acacとしてはAl（）、
In（）、Tl（）acac、(12)ランタノイド族acacと
してはCe（）、Sm（）、Gd（）、Er（）、Tm
（）、Lu（）acacなどを挙げることが出来る。 特に好ましいのは、Cu（）、Mn（）、Mn
（）、Fe（）、Co（）、Ni（）、Al（）、Zn
（）などのacacである。 これらのアセチルアセトンの金属キレート化合
物の添加量は、芳香族ポリスルホン／ポリチオエ
ーテルスルホン共重合体100部（重量部、以下同
じ）に対して0.1〜20部、好ましくは0.5〜10部で
ある。これより少ないと硬化が不充分であり、こ
れより多いと硬化体の機械的特性や電気的特性が
低下するので好ましくない。これら化合物は好適
な添加量の範囲内で数種を併用してもよい。 熱処理における硬化温度は通常150〜400℃の間
で行なわれ、好ましくは共重合体のTg以上350℃
以下が好ましい。これより低いと硬化速度が遅
く、また高いと分離反応が起こるので好ましくな
い。 硬化時間は、温度によつて種々変化するが、通
常は５分〜10時間程度で硬化する。 芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルスルホ
ン共重合体とアセチルアセトンの金属キレート化
合物との混合手段は、それらが均一に混合し得る
ならば、特に限定されることなく、通常の手段で
混合することができる。それらの手段としては、
例えば、アセチルアセトンの金属キレート化合物
のみを溶解する溶剤中で両者を混合した後、溶剤
を除去する方法、あるいは両者を溶解する溶剤中
で混合した後、溶剤を除去する方法などが挙げら
れる。 本発明の硬化方法は、その熱処理による硬化反
応に際し、架橋反応が進行し、その結果、得られ
る芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルスルホ
ン共重合体の硬化体は、かかる硬化反応を行なわ
ない未硬化物に比して、優れた耐熱性を示し、し
かも耐薬品性、耐水性をも有することから機械部
品、自動車部品、電気・電子部品、衛生食品機器
部品等の用途に積層体、フイルム、シート状部品
として使用することができる。 ［実施例］ 実施例 １ ［但し、ｍ／ｎ＝１／１、ηinh＝0.40（フエノ
ール／１，１，２，２−テトラクロルエタン＝
３／２重量比中、30℃、濃度0.5ｇ／dlで測定す
る）］ で示される共重合体2.5ｇとCu（acac）2、0.025ｇ
をｍ−クレゾール10ｇに溶解した後、ガラス基板
上にキヤストし、100℃にて１時間、200℃にて１
時間乾燥して溶媒を除去した。その後、240℃で
３時間硬化反応を行ない、硬化フイルムを得た。
このフイルムはｍ−クレゾールやＮ−メチル−２
−ピロリドンのような極性溶媒に不溶で300℃で
も不融のフイルムであつた。このフイルムをｍ−
クレゾール中に室温で15分間浸漬した時の膨潤度
（架橋度の程度を表わす）は85％であつた。 また、ハンダ浴に30秒間浸漬しても変形しない
温度（Th）は240℃であつた。 実施例 ２〜８ 実施例１における共重合体、アセチルアセトン
の金属キレート化合物及び硬化条件を第１表に示
す共重合体、アセチルアセトンの金属キレート化
合物及び硬化条件に変えた他は、実施例１と同様
の方法で硬化反応を行ない硬化フイルムを得た。
得られたフイルムの特性を実施例１と同様に測定
した。その結果を第１表に示す。
【表】
比較例 １〜４
実施例１において、アセチルアセトンの金属キ
レート化合物を混合しない場合及び共重合体を第
２表に示すような他の共重合体あるいは重合体と
し、更に硬化条件を変えた他は実施例１と同様の
方法で硬化反応を行ない、硬化フイルムを得た。
これらフイルムの特性を実施例１と同様に測定し
た。その結果を第２表に示す。
レート化合物を混合しない場合及び共重合体を第
２表に示すような他の共重合体あるいは重合体と
し、更に硬化条件を変えた他は実施例１と同様の
方法で硬化反応を行ない、硬化フイルムを得た。
これらフイルムの特性を実施例１と同様に測定し
た。その結果を第２表に示す。
【表】
［発明の効果］
本発明は芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテ
ルスルホン共重合体の硬化方法であつて、共重合
体とアセチルアセトンの金属キレート化合物とを
混合して熱処理することに特徴があり、この硬化
方法によつて得られる硬化体は耐熱性が飛躍的に
向上するという優れた効果を有するものである。
しかも硬化体は、耐溶剤性、耐水性にも優れてい
ることから、広範囲な用途に使用し得るという効
果も認められるものである。
ルスルホン共重合体の硬化方法であつて、共重合
体とアセチルアセトンの金属キレート化合物とを
混合して熱処理することに特徴があり、この硬化
方法によつて得られる硬化体は耐熱性が飛躍的に
向上するという優れた効果を有するものである。
しかも硬化体は、耐溶剤性、耐水性にも優れてい
ることから、広範囲な用途に使用し得るという効
果も認められるものである。
Claims (1)
- １ 芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルスル
ホン共重合体とアセチルアセトンの金属キレート
化合物とを混合し、熱処理することを特徴とする
芳香族ポリスルホン／ポリチオエーテルスルホン
共重合体の硬化方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28570885A JPS62146956A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 芳香族ポリスルホン／ポリチオエ−テルスルホン共重合体の硬化方法 |
| DE8686116734T DE3684007D1 (de) | 1985-12-06 | 1986-12-02 | Verfahren zur haertung aromatischer polythioethersulfone. |
| EP86116734A EP0232496B1 (en) | 1985-12-06 | 1986-12-02 | Method for curing aromatic polythioether sulfone |
| US06/938,465 US4736000A (en) | 1985-12-06 | 1986-12-05 | Method for curing aromatic polythioether sulfone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28570885A JPS62146956A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 芳香族ポリスルホン／ポリチオエ−テルスルホン共重合体の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62146956A JPS62146956A (ja) | 1987-06-30 |
| JPH0351742B2 true JPH0351742B2 (ja) | 1991-08-07 |
Family
ID=17694996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28570885A Granted JPS62146956A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-20 | 芳香族ポリスルホン／ポリチオエ−テルスルホン共重合体の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62146956A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19539357B4 (de) * | 1994-10-24 | 2011-09-15 | Denso Corporation | Luft-Brennstoffverhältnis-Erfassungseinrichtung |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP28570885A patent/JPS62146956A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62146956A (ja) | 1987-06-30 |
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