JPH03425B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH03425B2
JPH03425B2 JP61002364A JP236486A JPH03425B2 JP H03425 B2 JPH03425 B2 JP H03425B2 JP 61002364 A JP61002364 A JP 61002364A JP 236486 A JP236486 A JP 236486A JP H03425 B2 JPH03425 B2 JP H03425B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
organopolysiloxane
group
sio
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP61002364A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS62161856A (ja
Inventor
Yoshiisa Hida
Shohei Kosakai
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP61002364A priority Critical patent/JPS62161856A/ja
Publication of JPS62161856A publication Critical patent/JPS62161856A/ja
Priority to US07/179,832 priority patent/US4810731A/en
Publication of JPH03425B2 publication Critical patent/JPH03425B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/28Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン
組成物、特には液状で玫倖線照射によ぀お硬化し
透明で匷床を有する匟性䜓ずなる玫倖線硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
る。 埓来の技術 玫倖線硬化性シリコヌンゎムはその硬化物が耐
熱性、耐寒性、離型性、電気絶瞁性などにすぐれ
おいるこずから電気、電子工業、自動車、各皮機
械、建築などの産業においおも広く䜿甚されおい
るが、しかしこれにはその硬化物が機械的匷床が
匱いずいう欠点があるために適応範囲が著しく制
限されるずいう䞍利がある。 このため、この皮の組成物には通垞煙霧宀シリ
カのような補匷性充おん材が添加されるが、これ
には粘床の増倧、可塑もどり、さらには透明性欠
陀、硬化䞍足などずいう別の欠点が招かれる䞍利
がある。 発明の構成 本発明はこのような䞍利を解決した、特に機械
的匷床が向䞊された匟性䜓を䞎える玫倖線硬化性
オルガノポリシロキサン組成物に関するものであ
り、これは分子䞭にけい玠原子に結合した
アルケニル基を少なくずも個有する、25℃にお
ける粘床が100000cps以䞋であるオルガノポリシ
ロキサン100重量郚、R1SiO0.5単䜍、
【匏】単䜍およびSiO2単䜍 こゝにR1は同皮たたは異皮の非眮換䟡炭化氎
玠基、R2は炭玠数〜の䟡の炭化氎玠基、
は≊≊の敎数からなり、SiO2単䜍に
察するR1 3SiO0.5単䜍ず
【匏】単 䜍ずの和のモル比が0.5〜2.5でHS基含有量が0.4
〜6.0重量であるメルカプトアルキル基含有オ
ルガノポリシロキサン〜300重量郚、分
子䞭にけい玠原子に結合したメルカプトアルキル
基を少なくずも個有する、粘床が100000cps以
䞋のメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサン〜300重量郚、感光剀 䞊蚘した
〜成分の合蚈量100重量郚に察しお0.01〜10
重量郚ずからなり、第成分、第成分䞭のメル
カプトアルキル基ず第成分䞭のアルケニル基ず
のモル比が0.21.0〜5.01.0ずなるようにしお
なるこずを特城ずするものである。 すなわち、本発明者らは玫倖線照射によ぀お埗
られるオルガノポリシロキサン匟性䜓を特に機械
的匷床のすぐれたものずする方方法に぀いお皮々
怜蚎した結果、アルケニル基含有オルガノポリシ
ロキサンずメルカプト基含有オルガノポリシロキ
サンずからなる組成物に玫倖線を照射しおアルケ
ニル基ずメルカプトアルキル基ずの付加架橋反応
によ぀お硬化させ、匟性䜓を埗る方法においお、
この公知の組成物に䞊蚘したR1 3SiO0.5単䜍ず
【匏】単䜍およびSiO2単䜍ずか らなるメルカプトアルキル基含有オルガノポリシ
ロキサンを配合するず、この組成物は透明な液䜓
で、これに玫倖線照射をしお埗られる匟性䜓が透
明で機械的匷床のすぐれたものになるずいうこず
を芋出し、こゝに䜿甚するオルガノポリシロキサ
ンの皮類、配合量などに぀いおの研究を進めお本
発明を完成させた。 本発明の組成物を構成する第成分ずしおのオ
ルガノポリシロキサンは分子䞭に少なくずも
個のアルケニル基を含有するものずする必芁があ
るが、これは圓業界で良く知られおもので、この
オルガノポリシロキサンは通垞分子鎖䞡末端にビ
ニル基を有する線状のものが甚いられるが、この
ビニル基は分子鎖末端に限定されず分子偎鎖に含
たれおいおも、たた分子鎖末端ず偎鎖の䞡方に含
たれおいおもよい。このオルガノシロキサンのけ
い玠原子に結合しおいるアルケニル基以倖の有機
基はメチル基、゚チル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、プニル基、トリル基などの
アリヌル基、シクロヘキシル基、などのシクロア
ルキル基、あるいはこれらの基の炭玠原子に結合
した氎玠原子の䞀郚たたは党郚をハロゲン原子、
シアノ基などで眮換したクロロメチル基、トリフ
ルオロプロピル基、シアノメチル基などから遞択
される同䞀たたは異皮の非眮換たたは眮換䟡炭
化氎玠基ずすればよく、このオルガノポリシロキ
サンの分子構造は分子䞭に少なくずも個のアル
ケニル基を含有する限り郚分的に分岐状の構造を
含むものであ぀おもよい。なお、このオルガノポ
リシロキサンずしおは䞋蚘に瀺される こゝには正の敎
数、は以䞊の敎数 などのようにアルケニル基を無秩序に含有するオ
ルガノポリシロキサン、たたは䞋蚘に瀺される こゝには正の敎数、は以䞊の
敎数、は以䞊の敎数などのようにアルケニ
ル基を分子鎖末端郚に集䞭的に存圚させたオルガ
ノポリシロキサンあるいはこれらの混合物などが
䟋瀺される。 たた、これらのオルガノポリシロキサンは各々
察応するゞシロキサンず環状ポリシロキサンずを
アルカリ觊媒の存圚䞋で平衡重合化させるこずに
よ぀お容易に補造するこずができるが、䞊蚘し
た、アルケニル基を分子鎖末端郚に集䞭的に偏圚
させたものは察応する次匏に瀺すような分子鎖末
端に氎酞基を有するゞオルガノポリシロキサンず
分子䞭にアルケニル基ず個のSiNR2は䟡
炭化氎玠基で瀺されるアミノ基を有するオルガ
ノポリシロキサンずの脱アミン反応によ぀お埗る
こずができる。 なお、これらのオルガノポリシロキサンは垞枩
で流動し埗る比范的䜎重合床の液状シロキサンず
するこずが必芁ずされるので、25℃での粘床が
100000cps以䞋のものずするこずが必芁ずされる。 ぀ぎにこの組成物を構成する第成分ずしおの
メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキサ
ンは組成物の流動性を保぀ず共に、この組成物か
ら埗られる硬化匟性䜓に透明性ず機械的匷床を䞎
えるものであり、このものはR1 3SiO0.5単䜍ず
【匏】単䜍およびSiO2単䜍ずか らなるものずされるが、このSiO2単䜍に察する
R1 3SiO0.5単䜍ず
【匏】単䜍ずの 和のモル比が0.5未端のものは実質的に補造が困
難でこのものは組成物の流動性、透明性を損うお
それがあり、2.5以䞊ずするずこの組成物の硬化
性がわるくなり、埗られる硬化性の匷床が䜎䞋す
るので0.5〜2.5の範囲ずする必芁があるが、この
奜たしい範囲は0.7〜1.4ずされる。 たた、このオルガノポリシロキサンはそのHS
基メルカプト基の含有量が0.4重量以䞋で
あるず第成分の添加量を倚くする必芁が生じ、
これを6.0重量以䞊ずするこずは䞍経枈である
し䞊蚘した第成分ず盞溶しなくなるおそれがあ
るので0.4〜0.6重量の範囲ずするこずが必芁ず
される。たた、この第成分の配合量は少なすぎ
るずこの組成物から埗られる硬化物の機械的匷床
が䜎䞋するし、倚すぎるず組成物の粘床が高くな
りすぎるために、䞊蚘した第成分100重量郚に
察しお〜300重量郚の範囲ずするこずが必芁ず
されるが、この奜たしい配合量は40〜100重量郹
ずされる。 この第成分ずしおは䞋蚘のもの 〔CH33SiO0.5〕1.1〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.22
−〔SiO2〕1.0、 〔CH33SiO0.5〕0.95〔HSCH2CH2CH2CH3
−SiO〕0.20〔SiO2〕1.0、 〔CH33SiO0.5〕0.91〔HSCH2CH2CH2
CH32−SiO0.5〕0.19〔SiO2〕1.0、 が䟋瀺されるが、これらにオルガノポリシロキサ
ンはそれぞれ察応するオルガノシラン、䟋えば
CH33SiX、HSCH2CH2CH2SiX3たたは
HSCH2CH2CH2CH3SiX2、
HSCH2CH2CH2CH32SiXおよびSiX4は
ハロゲン原子たたはアルコキシ基を混合しお共
加氎分解するこずによ぀お埗るこずができる。 本発明の玫倖線硬化性組成物は本質的には䞊蚘
した第成分ず第成分ずから構成されるが、第
成分の構造によ぀おは粘床が高くなりすぎお流
動性が損われるので、このような堎合には第成
分である䜎粘床のメルカプトアルキル含有ゞオル
ガノポリシロキサンを添加しお粘床を䜎䞋させる
こずがよい。 この第成分ずしおのメルカプトアルキル基含
有ゞオルガノポリシロキサンは分子䞭にけい玠
原子に結合したメルカプトアルキル基を少なくず
も個有するものずされるが、これは粘床が
100000cps以䞋のもの、奜たしくは10000cps以䞋
ずされ、これには䞋蚘のもの こゝには正の敎数 が䟋瀺されるが、これらはそれぞれの末端基を含
むゞシロキサンず環状ポリシロキサンずを酞觊媒
の存圚䞋で平衡重合するこずによ぀お容易に補造
するこずができる。 このメルカプトアルキル基含有オルガノポリシ
ロキサンは䞊蚘した第成分、第成分ず盞容す
るものずする必芁があるので、メルカプトアルキ
ル基の含有量は第成分、第成分ずの盞溶性を
考慮しお適宜に遞定する必芁がある。 この第成分ずしおのメルカプトアルキル基含
有オルガノポリシロキサンは䞊蚘した第成分に
察するこのものの配合量が倚くな぀たずきには盞
察的に䞊蚘した第成分の配合量を䜎䞋させる必
芁があり、この堎合には目的ずする硬化匟性䜓の
機械的匷床が䜎䞋するし、逆にこれを党く添加し
ないず第成分の構造によ぀おはこの組成物の流
動性がわるくなるので、第成分はこれに流動性
を付䞎するために添加する必芁がある。この第
成分の添加は䞊蚘した第成分䞭のメルカプトア
ルキル基ず、この第成分䞭のメルカプトアルキ
ル基ずの合蚈量が第成分䞭のアルケニル基量に
察しおモル比で0.21.0〜5.01.0の範囲ずする
必芁があり、これは奜たしくは0.51.0〜2.0
1.0の範囲ずされるが、この第成分自䜓の配合
量は第成分100重量郚に察しお〜300重量郚の
範囲ずすればよい。 たた、この組成物における第成分ずしおの感
光剀は第成分䞭のアルケニル基ず第、第成
分䞭のメルカプトアルキル基ずの玫倖線照射時に
おける付加架橋反応を促進させる觊媒ずされるも
のであり、これには各皮の有機過酞化物、光増感
剀などがあげられる。この有機過酞化物ずしおは
ベンゟむルパヌオキサむド、−ブチルパヌベン
ゟ゚ヌト、ゞクミルパヌオキサむド、−ブチル
パヌオキサむドなどが䟋瀺され、光増刊剀ずしお
はアセトプノン、ベンゟプノン、ベンゟむン
゚チル゚ヌテル、ベンゟむンむ゜プロピル゚ヌテ
ル、ベンゟむンブチル゚ヌテル、のような芳銙族
ケトンや、アゟビスむ゜ブチロニトリルのような
アゟ化合物などが䟋瀺される。なお、この感光剀
の添加量は第成分䞭のアルケニル基ず第、第
成分䞭のメルカプトアルキル基ずの玫倖線照射
による付加架橋反応が奜たしい速床で進行でする
範囲内で適床に調節すればよいが、良奜な硬化物
を埗るずいう目的においおは第〜第成分から
なるオルガノポリシロキサン組成物に察し0.03〜
30重量郚の添加ずすればよく、この奜たしい範囲
は〜重量郚ずされる。 本発明の玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン
は䞊蚘した第〜第成分の所定量を混合するこ
ずによ぀お埗るこずができるが、この組成物の酞
化による劣化を防止するためにはピロカテコヌ
ル、ハむドロキノンたたはそれらのモノ゚ヌテル
類、あるいはアルキル眮換したピロカテコヌル、
ハむドロキノン、それらの゚ヌテル類などを
0.001〜10、奜たしくは0.002〜皋床添加し
おもよいし、さらには必芁に応じ公知の耐熱剀、
反応制埡剀、フロヌコントロヌル剀、接着促進剀
などの適量を添加しおもよい。 䞊蚘のようにしお埗られた本発明の玫倖線硬化
性オルガノポリシロキサン組成物は透明な液状を
呈しおおり、このものは適宜の圢状に賊圢埌に玫
倖線を照射するず第成分䞭にのアルケニル基ず
第、第成分䞭のメルカプトアルキル基ずの付
加架橋反応によ぀お硬化しおシリコヌンゎム匟性
䜓ずなるが、このようにしお埗られた匟性䜓は透
明で埓来品に比べお機械的匷床のすぐれたものず
なるので、この組成物は電気、電子郚品の電気絶
瞁材ずしおのポツテむング材、コヌテむング材、
建築甚の接着剀、シヌリング材、金属、ガラス、
セラミツクなどのコヌテむング材、プラスチツク
の離型剀、光通信甚ガラスフアむバヌの被芆剀な
ど各皮の甚途に䜿甚するこずができるずいう工業
的な有利性をも぀ものであるが、この第成分ず
しお前蚘した分子鎖末端郚にアルケニル基を集䞭
的に有するオルガノポリシロキサンを䜿甚すれば
特に機械的匷床のすぐれた匟性䜓が埗られた。 ぀ぎに本発明の実斜䟋をあげるが、䟋䞭の郚は
重量郚を、粘床は25℃での枬定倀を瀺したもので
ある。 実斜䟋   メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 トル゚ン98郚、む゜プロピルアルコヌル229郚、
35塩酞49郚および氎49郚の混合液を℃以䞋に
冷华し、こゝに正けい酞゚チル133.4郚、−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン15.1郚、ト
リメチルクロロシラン61.9郚およびトル゚ン98郚
の混合溶液を20℃以䞋で滎䞋しお滎䞋終了埌に60
〜70℃で時間撹拌しお塟成させたのち、氎240
郚ず硫酞ナトリりム30郚を加えお30分間撹拌埌に
有機局を分離し、この有機局を䞭性ずなるたで氎
掗し、無氎硫酞ナトリりムで也燥しおから過
し、150℃で時間加熱しお䞍揮発分が70たで
濃瞮したずころ、無色透明な液䜓が埗られた。さ
らにこの液䜓の䞀郚をず぀お溶剀を陀去し分析し
たずころ、このものは次匏 〔CH33SiO0.5〕0.89
〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.12〔SiO2〕1.0、 で瀺されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンであるこずが確認された。  玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の補造 匏 で瀺されるメチルビニルポリシロキサン60郚ず匏 で瀺されるメチルビニルポリシロキサン3.6郚、
および䞊蚘で埗られたメルカプトアルキル基
含有オルガノポリシロキサン57.1郚ずを混合し、
枛圧䞋に110℃でトル゚ンを留去したのち、これ
にベンゟむンむ゜ブチル゚ヌテル1.0郚を混合し
お玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
䜜぀た。  物性枬定 䞊蚘で埗た玫倖線硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を厚さmmの金型に流し蟌んで厚さmm
のシヌトを䜜り、これに80wcmの高圧氎銀灯か
らの玫倖線を10cmの距離から秒間照射したずこ
ろ、このものは硬化しお透明なシリコヌンゎム匟
性䜓ずな぀たが、これは硬さJIS27、匕匵り
匷さ14.2Kgcm2、䌞び100の物性を瀺した。 比范䟋  䞊蚘した䞋実斜䟋における玫倖線硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物におけるメルカプト基
含有オルガノポリシロキサンの代りに次匏 で瀺されるメルカプト基含有オルガノポリシロキ
サン41.4郚を䜿甚したほかは実斜䟋ず同様に凊
理しお玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を䜜り、実斜䟋ず同様に凊理しおシリコヌン
ゎム匟性䜓を䜜぀おその物性をしらべたずころ、
このものは硬さJISは26、䌞び80であ぀た
が匕匵り匷さはKgcm2で匷床の匱いものであ぀
た。 実斜䟋   メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前蚘した実斜䟋のにおける−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン15.1郚を26.7郚ず
し、トリメチルクロロシラン61.9郚を78.1郚ずし
たほかは実斜䟋のず同様に凊理したずこ
ろ、匏〔CH33SiO0.5〕1.1〔HSCH2CH2CH2SiO1.
5〕0.22〔SiO2〕1.0、 で瀺されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが埗られた。  玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の補造 匏 で瀺されるメチルビニルポリシロキサン10郚、䞊
蚘で埗られたメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン57.1郚およびベンゟむンむ゜
ブチル゚ヌテル1.0郚ずを混合し、実斜䟋の
ず同様に凊理しお玫倖線硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を䜜぀たずころこのものは透明で粘
床1900cpsを瀺した。  物性枬定 ぀ぎに䞊蚘で埗た組成物を実斜䟋のず同
様に凊理しおシリコヌンゎム匟性䜓を䜜り、この
ものの物性をしらべたずころ、このものは硬さ
JIS31、匕匵り匷さ8.0Kgcm2、䌞び110の倀
を瀺した。 実斜䟋  匏 で瀺される分子鎖末端郚にビニル基が集䞭しおい
るメチルビニルポリシロキサン60郚、䞊蚘した実
斜䟋ので埗られたメルカプトアルキル基含
有オルガノポリシロキサン57.1郚およびベンゟむ
ンむ゜ブチル゚ヌテル1.0郚ずを実斜䟋のず
同様に凊理しお玫倖線硬化性オルガノポリシロキ
サンを䜜぀たずころ、このものは透明で粘床
1500cpsを瀺したが、これを実斜䟋のず同
様に凊理しお埗たシリコヌンゎム匟性䜓は硬さ
JIS50、匕匵り匷さ45Kgcm2、䌞び125の物
性を瀺した。 比范䟋  䞊蚘した実斜䟋における玫倖線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物におけるメルカプトアル
キル基含有オルガノポリシロキサンの代りに、比
范䟋で䜿甚したメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン88.9郚を䜿甚したほかは実斜
䟋のず同様に凊理しお玫倖線硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を䜜り、実斜䟋の
ず同様にしおその物性を枬定したずころ、このも
のは硬さJIS38、匕匵り匷さ14Kgcm2、䌞び
85を瀺した。 実斜䟋   メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 実斜䟋のにおける−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランの代りに−メルカプトプ
ロピルゞメトキシメチルシラン21.9郚、たたトリ
メチルクロロシラン61.9郚を63.3郚ずしたほかは
実斜䟋のず同様に凊理したずころ、匏 〔CH33SiO0.5〕0.95〔HSCH2CH2CH2
CH3SiO〕0.20〔SiO2〕1.0 で瀺されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが埗られた。  玫倖線硬化性オルガノポリシロキサンの補造 前蚘した実斜䟋で䜿甚したメチルポリシロキ
サン60郚、䞊蚘したで埗たメルカプトアルキ
ル基含有オルガノポリシロキサン57.1郚およびベ
ンゟむンむ゜ブチル゚ヌテル1.0郚ずを実斜䟋
のず同様に凊理しお玫倖線硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を䜜぀たずころ、このものは
透明で粘床は1400cpsであ぀た。  物性枬定 ぀ぎに䞊蚘で埗た組成物を実斜䟋のず同
様に凊理しおシリコヌンゎム匟性䜓を䜜り、この
ものの物性をしらべたずころ、このものは硬さ
JIS38、匕匵り匷さ42Kgcm2、䌞び130の倀
を瀺した。 実斜䟋   メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前蚘した実斜䟋のにおける−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランの代りに−メル
カプトプロピルメトキシゞメチルシラン19.98郚
ずし、たたトリメチルクロロシラン61.9郚を63.3
郚ずしたほかは実斜䟋のず同様に凊理した
ずころ、匏 〔CH33SiO0.5〕0.91〔HSCH2CH2CH2
CH32SiO0.5〕0.19〔SiO2〕1.0 で瀺されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが埗られた。  玫倖線硬化性オルガノポリシロキサンの補造 前蚘した実斜䟋で䜿甚したメチルビニルポリ
シロキサン60郚、䞊蚘で埗たメルカプトプロ
ピル基含有オルガノポリシロキサン57.1郚および
ベンゟむンむ゜ブチル゚ヌテル1.0郚ずを実斜䟋
のず同様に凊理し、透明で粘床が1550cps
である玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を䜜぀た。  物性枬定 ぀ぎに䞊蚘で埗た組成物を実斜䟋のず同
様に凊理しおシリコヌンゎム匟性䜓を䜜り、この
ものの物性をしらべたずころ、これは硬床JIS
51、匕匵り匷さ50Kgcm2、䌞び130の倀を瀺し
た。 実斜䟋  匏 で瀺される分子鎖末端郚にビニル基が集䞭しおい
るメチルビニルポリシロキサン53.7郚、実斜䟋
ので埗られたメルカプトアルキル基含有オル
ガノポリシロキサン28.6郚、匏 で瀺されるメルカプトアルキル基含有オルガノポ
リシロキサン23.3郚およびベンゟむンむ゜ブチル
゚ヌテル1.0郚ずを実斜䟋のず同様に凊理
しお透明で粘床が2300cpsである玫倖線硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を䜜り、このものを
実斜䟋のず同様に凊理しお埗たシリコヌン
ゎム匟性䜓に぀いおの物性を枬定したずころ、こ
のものは硬床JIS38、匕匵り匷さ72Kgcm2、
䌞び200の倀を瀺した。 比范䟋  䞊蚘した実斜䟋のメチルビニルポリシロキサ
ン53.7郚ず実斜䟋で甚いた䞋蚘 のメルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキ
サン48.5郚およびベンゟむンむ゜ブチル゚ヌテル
1.0郚ずを実斜䟋のず同様に凊理しお玫倖
線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を䜜り、
これを実斜䟋のず同様に凊理しお埗た硬化
物の物性をしらべたずころ、このものは硬床
JIS31、匕匵り匷さ14Kgcm2、䌞び135の倀
を瀺した。 実斜䟋   メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンの合成 前蚘した実斜䟋のにおける−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン15.1郚を44.0郚ず
し、トリメチルクロロシラン61.9郚を60.5郚ずし
たほかは実斜䟋のず同様に凊理したずこ
ろ、匏 〔CH33SiO0.5〕0.87〔HSCH2CH2CH2SiO1.5〕0.
35〔SiO2〕1.0 で瀺されるメルカプトアルキル基オルガノポリシ
ロキサンが埗られた。  玫倖線硬化性オルガノポリシロキサンの補造 匏 で瀺される分子鎖末端郚にビニル基が集䞭しおい
るメチルプニルビニルポリシロキサン75.7郚、
䞊蚘で埗たメルカプトアルキル基含有オルガ
ノポリシロキサン28.6郚、−メルカプトプロピ
ルメチルポリシロキサン4.3郚およびベンゟむン
む゜ブチル゚ヌテル1.0郚ずを実斜䟋のず
同様に凊理しお玫倖線硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を䜜぀た。  物性枬定 ぀ぎに䞊蚘で埗た組成物を実斜䟋のず同
様に凊理しおシリコヌンゎム匟性䜓を䜜り、この
ものの物性をしらべたずころ、これは硬床JIS
63、匕匵り匷さ18Kgcm2、䌞び50の倀を瀺し
た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】   分子䞭にけい玠原子に結合したアルケ
    ニル基を少なくずも個有する、25℃における
    粘床が100000cps以䞋であるオルガノポリシロ
    キサン 100重量郚、  R1 3SiO0.5単䜍、【匏】単䜍 およびSiO2単䜍こゝにR1は同皮たたは異皮
    の非眮換䟡炭化氎玠基、R2は炭玠数〜
    の䟡の炭化氎玠基、は≊≊の敎数
    からなり、SiO2単䜍に察するR1SiO0.5単䜍ず
    【匏】単䜍ずの和のモル比が 0.5〜2.5でHS基含有量が0.4〜6.0重量である
    メルカプトアルキル基含有オルガノポリシロキ
    サン 〜300重量郚、  分子䞭にけい玠原子に結合したメルカプト
    アルキル基を少なくずも個有する、粘床が
    100000cps以䞋のメルカプトアルキル基含有ゞ
    オルガノポリシロキサン 〜300重量郚、  感光剀 䞊蚘〜成分の合蚈量100重
    量郚に察し0.01〜10重量郹 ずからなり、第成分、第成分䞭のメルカプト
    アルキル基ず第成分䞭のアルケニル基ずのモル
    比が0.21.0〜5.01.0ずなるようにしおなるこ
    ずを特城ずする玫倖線硬化性オルガノポリシロキ
    サン組成物。
JP61002364A 1986-01-09 1986-01-09 玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 Granted JPS62161856A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61002364A JPS62161856A (ja) 1986-01-09 1986-01-09 玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US07/179,832 US4810731A (en) 1986-01-09 1988-04-08 Ultraviolet-curable organopolysiloxane composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61002364A JPS62161856A (ja) 1986-01-09 1986-01-09 玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62161856A JPS62161856A (ja) 1987-07-17
JPH03425B2 true JPH03425B2 (ja) 1991-01-08

Family

ID=11527202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61002364A Granted JPS62161856A (ja) 1986-01-09 1986-01-09 玫倖線硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4810731A (ja)
JP (1) JPS62161856A (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02245060A (ja) * 1989-03-17 1990-09-28 Toshiba Silicone Co Ltd 玫倖線硬化性シリコヌンゲル組成物
US5091440A (en) * 1989-12-08 1992-02-25 Wacker Silicones Corporation Acrylate- or methacrylate-functional organopolysiloxanes
DE4120418A1 (de) * 1991-06-20 1992-12-24 Wacker Chemie Gmbh Haertbare organo(poly)siloxanmassen
US5340620A (en) * 1993-09-13 1994-08-23 International Paper Company Process for producing an improved oxygen barrier structure on paper
JPH09183908A (ja) * 1995-12-28 1997-07-15 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および該組成物を䜿甚しお基材ず被着䜓を接着させる方法
EP0795584A3 (en) * 1996-03-14 1998-02-11 Dow Corning Corporation Radiation-curable fluorinated organosiloxane compositions
US8293810B2 (en) * 2005-08-29 2012-10-23 Cmet Inc. Rapid prototyping resin compositions
KR101762990B1 (ko) 2010-04-26 2017-07-28 쓰늬볞드 화읞 쌀믞칌 가부시킀가읎샀 ꎑ겜화성 싀늬윘겔 조성묌 및 귞의 용도
US8716362B2 (en) * 2010-12-22 2014-05-06 Momentive Performance Materials Japan Llc Ultraviolet-curable silicone resin composition, and image display device using the same
JP6173764B2 (ja) * 2013-05-08 2017-08-02 モメンティブ・パフォヌマンス・マテリアルズ・ゞャパン合同䌚瀟 画像衚瀺装眮甚のダム材組成物、及びそれを甚いた画像衚瀺装眮
JP6426023B2 (ja) * 2015-02-16 2018-11-21 モメンティブ・パフォヌマンス・マテリアルズ・ゞャパン合同䌚瀟 玫倖線硬化型シリコヌン暹脂組成物、及びそれを甚いた画像衚瀺装眮
WO2017082180A1 (en) * 2015-11-13 2017-05-18 Dow Corning Toray Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition and cured product thereof
CN110494498A (zh) * 2017-04-13 2019-11-22 信越化孊工䞚株匏䌚瀟 剥犻性攟射线固化性有机硅组合物和剥犻片
WO2021168075A1 (en) * 2020-02-23 2021-08-26 Dow Silicones Corporation Photocurable silicone composition and cured product thereof
JP7694933B2 (ja) * 2020-02-28 2025-06-18 デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株匏䌚瀟 玫倖線硬化性シリコヌン組成物及びこれを利甚しおなる封止材たたはシヌトフィルム
JP2022191716A (ja) * 2021-06-16 2022-12-28 ロヌム・アンド・ハヌス・゚レクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 硬化性シリコヌン組成物及びその硬化物
CN113861426B (zh) * 2021-11-05 2022-06-21 北京理工倧孊 䞀种加成型液䜓硅橡胶及其制倇方法
JP7474007B2 (ja) * 2022-03-31 2024-04-24 株匏䌚瀟タむカ 光硬化性シリコヌン暹脂組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3337497A (en) * 1966-04-11 1967-08-22 Gen Electric Ordered organopolysiloxanes
JPS5239701B2 (ja) * 1974-12-28 1977-10-06
US4163082A (en) * 1978-10-23 1979-07-31 Dow Corning Corporation U.V.-radiation method for decreasing surface tack of disposed organopolysiloxane greases and gels

Also Published As

Publication number Publication date
US4810731A (en) 1989-03-07
JPS62161856A (ja) 1987-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03425B2 (ja)
US6815520B2 (en) Addition curing type silicone resin composition
EP2194099B1 (en) Addition-curable silicone composition that produces cured product having high refractive index, and optical element encapsulating material formed from the compostion
EP0388201B1 (en) Curable silicone composition
KR101176581B1 (ko) ꎑ가교성 싀늬윘 혌합묌로부터 싀늬윘 윔팅 및 싀늬윘 몰딩을 제조하는 방법
JPS5931542B2 (ja) 耐溶剀性シリコ−ン
JP2011219768A (ja) ゎム倉性硬質シリコヌン暹脂及びその補造方法
JP4870681B2 (ja) シリコヌン組成物および硬化したシリコヌン暹脂
KR940005651B1 (ko) 겜화성 폎늬였가녞싀옥산 조성묌
US6753400B2 (en) Room temperature curing organopolysiloxane composition
JPH0678433B2 (ja) 硬化性シリコヌンコポリマヌおよびその補法
JP3574226B2 (ja) 硬化性シリコヌン組成物およびその硬化物
US4631321A (en) Alkenyl organopolysiloxane and curable composition therefrom
US4665147A (en) Novel methacrylated siloxanes
JPH0649827B2 (ja) 高匷床シリコヌンゎム組成物
US4764577A (en) Curable polymeric composition
US5256754A (en) Hydrogenpolysiloxanes and methods of making
JPS6330562A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JP2005068268A (ja) 光孊材料甚硬化性組成物
US4910232A (en) Ultraviolet-curable organopolysiloxane composition
JP2000017176A (ja) 光孊甚シリコヌン組成物及びレンズ
JPH0460503B2 (ja)
JP2715652B2 (ja) ハむドロゞェンポリシロキサンの補造方法
JPH04311765A (ja) 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US6111003A (en) Silicone rubber composition