JPH0342262B2 - - Google Patents
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- JPH0342262B2 JPH0342262B2 JP19875383A JP19875383A JPH0342262B2 JP H0342262 B2 JPH0342262 B2 JP H0342262B2 JP 19875383 A JP19875383 A JP 19875383A JP 19875383 A JP19875383 A JP 19875383A JP H0342262 B2 JPH0342262 B2 JP H0342262B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、界面活性剤として有用な、特に硬水
中での洗浄力に優れた特性を有するアルカンスル
ホン酸塩を高選択率、高収率で製造する方法に関
する。
中での洗浄力に優れた特性を有するアルカンスル
ホン酸塩を高選択率、高収率で製造する方法に関
する。
従来、アルカンスルホン酸塩をα−スルホ脂肪
酸誘導体から製造する方法としては、α−スルホ
脂肪酸ジ塩を水酸化ナトリウム溶融条件下窒素気
流中で300〜320℃に加熱し脱炭酸する方法〔J.K.
Weilら、J.Org.Chem.，27，2950（1962）；米国特
許第3228980号（1966）；同第3297579号（1967）〕
が知られている。しかしながら、このアルカリ溶
融法は下記に示す〜の短所を有し、実験室的
にも工業的にも到底満足できるものではない。
酸誘導体から製造する方法としては、α−スルホ
脂肪酸ジ塩を水酸化ナトリウム溶融条件下窒素気
流中で300〜320℃に加熱し脱炭酸する方法〔J.K.
Weilら、J.Org.Chem.，27，2950（1962）；米国特
許第3228980号（1966）；同第3297579号（1967）〕
が知られている。しかしながら、このアルカリ溶
融法は下記に示す〜の短所を有し、実験室的
にも工業的にも到底満足できるものではない。
水酸化ナトリウム溶融下300〜20℃で加熱撹
拌という苛酷にして危険な手法を取らざるを得
ないこと。
拌という苛酷にして危険な手法を取らざるを得
ないこと。
副反応として脱スルホン化反応と続いて起こ
るVarrentrapp反応を抑えられず、これに由来
する大量の副生成物の混入が避けられないこ
と。
るVarrentrapp反応を抑えられず、これに由来
する大量の副生成物の混入が避けられないこ
と。
収率が最高でも55％と低いこと。
生成物の着色（褐色〜黒色）が著しいこと。
直接原料として利用できるのはα−スルホ脂
肪酸ジ塩のみであり、α−スルホ脂肪酸モノ塩
は脱スルホン化反応が脱炭酸反応に優先するこ
と、及び分解が著しいなどの理由で利用でき
ず、工業的に最も入手容易なα−スルホ脂肪酸
エステル塩も同様の理由で利用できないこと。
肪酸ジ塩のみであり、α−スルホ脂肪酸モノ塩
は脱スルホン化反応が脱炭酸反応に優先するこ
と、及び分解が著しいなどの理由で利用でき
ず、工業的に最も入手容易なα−スルホ脂肪酸
エステル塩も同様の理由で利用できないこと。
目的物の精製が極めて煩雑なこと（反応物→
水に溶解→過→中和→過→エタノールに溶
解→過→エタノール留去→エーテルと撹拌→
取、乾燥）。
水に溶解→過→中和→過→エタノールに溶
解→過→エタノール留去→エーテルと撹拌→
取、乾燥）。
本発明者らは、斯かる現状に鑑み、上記短所を
有する従来技術を改良すべく、α−スルホ脂肪酸
誘導体の選択的脱炭酸反応に関して鋭意研究した
結果、α−スルホ脂肪酸誘導体を水とともに密閉
系で250℃以上に加熱すると選択的に脱炭酸反応
が進行し、アルカンスルホン酸塩が高収率で得ら
れることを見出し、本発明を完成した。
有する従来技術を改良すべく、α−スルホ脂肪酸
誘導体の選択的脱炭酸反応に関して鋭意研究した
結果、α−スルホ脂肪酸誘導体を水とともに密閉
系で250℃以上に加熱すると選択的に脱炭酸反応
が進行し、アルカンスルホン酸塩が高収率で得ら
れることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（）
（R1は炭素数２〜20のアルキル基を、Ａは水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、アルカリ金
属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオンを
示し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は
アンモニウムイオンを示す）で表わされるα−ス
ルホ脂肪酸誘導体と、α−スルホ脂肪酸誘導体に
対して20重量％以上の水とを密閉系で250℃以上
に加熱することを特徴とする、一般式（） R1−CH2−SO3M （） （式中、R1及びＭは前記と同じ） で表わされるアルカンスルホン酸塩の製造法を提
供するものである。
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、アルカリ金
属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオンを
示し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は
アンモニウムイオンを示す）で表わされるα−ス
ルホ脂肪酸誘導体と、α−スルホ脂肪酸誘導体に
対して20重量％以上の水とを密閉系で250℃以上
に加熱することを特徴とする、一般式（） R1−CH2−SO3M （） （式中、R1及びＭは前記と同じ） で表わされるアルカンスルホン酸塩の製造法を提
供するものである。
本発明において原料として使用されるα−スル
ホ脂肪酸誘導体（）としては、下式で表わされ
るα−スルホ脂肪酸エステル塩（）、α−スル
ホ脂肪酸ジ塩（）、α−スルホ脂肪酸モノ塩
（）がある。
ホ脂肪酸誘導体（）としては、下式で表わされ
るα−スルホ脂肪酸エステル塩（）、α−スル
ホ脂肪酸ジ塩（）、α−スルホ脂肪酸モノ塩
（）がある。
（式中、R1，Ｍは前記と同じ。R2は炭素数１
〜６のアルキル基を示す） α−スルホ脂肪酸エステル塩（）としては、
例えばα−スルホステアリン酸メチルナトリウム
塩、α−スルホパルミチン酸メチルナトリウム
塩、α−スルホミリスチン酸メチルナトリウム
塩、α−スルホラウリン酸メチルナトリウム塩、
α−スルホ酪酸メチルナトリウム塩、α−スルホ
酪酸エチルナトリウム塩、α−スルホ酪酸イソプ
ロピルナトリウム塩など、及びこれらの任意の混
合物が挙けられる。α−スルホ脂肪酸ジ塩（）
としては、α−スルホステアリン酸ジナトリウム
塩、α−スルホステアリン酸ジカリウム塩、α−
スルホステアリン酸ジリチウム塩、α−スルホス
テアリン酸ジアンモニウム塩、α−スルホステア
リン酸カルシウム塩、α−スルホ酪酸ジナトリウ
ム塩など、及びこれらの任意の混合物が挙けられ
る。α−スルホ脂肪酸モノ塩（）としては、α
−スルホステアリン酸モノナトリウム塩、α−ス
ルホパルミチン酸モノナトリウム塩、α−スルホ
ミリスチン酸モノナトリウム塩、α−スルホラウ
リン酸モノナトリウム塩、α−スルホ酪酸モノナ
トリウム塩など、及びこれらの任意の混合物が挙
けられる。また、上記化合物（），（）及び
（）の任意の混合物あつても良い。
〜６のアルキル基を示す） α−スルホ脂肪酸エステル塩（）としては、
例えばα−スルホステアリン酸メチルナトリウム
塩、α−スルホパルミチン酸メチルナトリウム
塩、α−スルホミリスチン酸メチルナトリウム
塩、α−スルホラウリン酸メチルナトリウム塩、
α−スルホ酪酸メチルナトリウム塩、α−スルホ
酪酸エチルナトリウム塩、α−スルホ酪酸イソプ
ロピルナトリウム塩など、及びこれらの任意の混
合物が挙けられる。α−スルホ脂肪酸ジ塩（）
としては、α−スルホステアリン酸ジナトリウム
塩、α−スルホステアリン酸ジカリウム塩、α−
スルホステアリン酸ジリチウム塩、α−スルホス
テアリン酸ジアンモニウム塩、α−スルホステア
リン酸カルシウム塩、α−スルホ酪酸ジナトリウ
ム塩など、及びこれらの任意の混合物が挙けられ
る。α−スルホ脂肪酸モノ塩（）としては、α
−スルホステアリン酸モノナトリウム塩、α−ス
ルホパルミチン酸モノナトリウム塩、α−スルホ
ミリスチン酸モノナトリウム塩、α−スルホラウ
リン酸モノナトリウム塩、α−スルホ酪酸モノナ
トリウム塩など、及びこれらの任意の混合物が挙
けられる。また、上記化合物（），（）及び
（）の任意の混合物あつても良い。
本発明において、溶媒には水が用いられる。ま
た、反応時の液性は酸性、中性、塩基性のいずれ
でも良い。すなわち、液性は反応の進行に何ら影
響を及ほさない。溶媒の水の量は、使用する原料
のα−スルホ脂肪酸誘導体に対して20重量％（以
下、単に％と示す）以上必要であり、好ましくは
等重量以上、特に好ましくは４倍量以上の水を用
いることが良く、これにより脱炭酸反応を高選択
的に起こすことができ、目的物も良好な収率で得
ることができる。
た、反応時の液性は酸性、中性、塩基性のいずれ
でも良い。すなわち、液性は反応の進行に何ら影
響を及ほさない。溶媒の水の量は、使用する原料
のα−スルホ脂肪酸誘導体に対して20重量％（以
下、単に％と示す）以上必要であり、好ましくは
等重量以上、特に好ましくは４倍量以上の水を用
いることが良く、これにより脱炭酸反応を高選択
的に起こすことができ、目的物も良好な収率で得
ることができる。
本発明の方法を実施するには、原料のα−スル
ホ脂肪酸誘導体（）と水を混合し、密閉系で
250℃以上、好ましくは300〜350℃、特に好まし
くは310〜330℃で、0.5〜５時間、好ましくは１
〜３時間加熱、撹拌を行なう。密閉系としては、
例えはオートクレーブ中で行なうのが良い。反応
圧については、反応開始時に常圧でも反応終了時
には加圧条件下となつているので、反応開始時は
常圧下でも良いし、加圧下でも良いが、反応操作
上は常圧下で反応を開始するのが良い。
ホ脂肪酸誘導体（）と水を混合し、密閉系で
250℃以上、好ましくは300〜350℃、特に好まし
くは310〜330℃で、0.5〜５時間、好ましくは１
〜３時間加熱、撹拌を行なう。密閉系としては、
例えはオートクレーブ中で行なうのが良い。反応
圧については、反応開始時に常圧でも反応終了時
には加圧条件下となつているので、反応開始時は
常圧下でも良いし、加圧下でも良いが、反応操作
上は常圧下で反応を開始するのが良い。
反応終了後、放冷し、反応物を吸引取（必要
に応じて塩析する）して、水洗、乾燥するか、あ
るいは反応物より水を留去後、乾燥するだけで目
的とするアルカンスルホン酸塩（）を精製する
ことなく純品として得ることができる。
に応じて塩析する）して、水洗、乾燥するか、あ
るいは反応物より水を留去後、乾燥するだけで目
的とするアルカンスルホン酸塩（）を精製する
ことなく純品として得ることができる。
α−スルホ脂肪酸誘導体（）を水とともに密
閉系で高温に加熱することによつて選択的に脱炭
酸反応が進行する詳細な反応機構は不明である
が、スルホン酸基が高温では水分子との相互作用
により電子吸引性が高まるためと考えられる。ま
た、α−スルホ脂肪酸エステル塩（）から一挙
にアルカンスルホン酸塩を生成する方法は、同様
の理由で水分子との相互作用により電子吸引性の
高まつたスルホン酸基の影響でエステルの加水分
解が進行し、一旦α−スルホ脂肪酸モノ塩に変化
した後、脱炭酸するものと考えられる。
閉系で高温に加熱することによつて選択的に脱炭
酸反応が進行する詳細な反応機構は不明である
が、スルホン酸基が高温では水分子との相互作用
により電子吸引性が高まるためと考えられる。ま
た、α−スルホ脂肪酸エステル塩（）から一挙
にアルカンスルホン酸塩を生成する方法は、同様
の理由で水分子との相互作用により電子吸引性の
高まつたスルホン酸基の影響でエステルの加水分
解が進行し、一旦α−スルホ脂肪酸モノ塩に変化
した後、脱炭酸するものと考えられる。
本発明方法の長所を、先に挙げた従来のアルカ
リ溶融法の欠点と対比して述べると次のようにな
る。
リ溶融法の欠点と対比して述べると次のようにな
る。
ａ） 原料と水を密閉系で250℃以上に加熱する
だけという、安全で一般的な手法を用いている
こと、また、アルカリが不必要なため、アルカ
リ溶融法に比べはるかに安価に目的物を製造で
きること。
だけという、安全で一般的な手法を用いている
こと、また、アルカリが不必要なため、アルカ
リ溶融法に比べはるかに安価に目的物を製造で
きること。
ｂ） 副反応は全く起こらず、従つて副生成物も
存在しないこと。
存在しないこと。
ｃ） 収率はほとんど定量的であること。
ｄ） 生成物の着色が全く見られないこと、着色
した原料を用いた場合には、むしろ元の色より
も脱色された色調になる傾向さえあること。
した原料を用いた場合には、むしろ元の色より
も脱色された色調になる傾向さえあること。
ｅ） 原料としては、α−スルホ脂肪酸エステル
塩、α−スルホ脂肪酸ジ塩、α−スルホ脂肪酸
モノ塩のすべてを直接使用できること、特に、
工業的な製造において、α−スルホ脂肪酸エス
テル塩を直接原料として使用できることは大き
な利点である。
塩、α−スルホ脂肪酸ジ塩、α−スルホ脂肪酸
モノ塩のすべてを直接使用できること、特に、
工業的な製造において、α−スルホ脂肪酸エス
テル塩を直接原料として使用できることは大き
な利点である。
ｆ） 生成物は過又は水の留去だけの操作で純
品として得られ、煩雑な精製工程が全く不必要
なこと。
品として得られ、煩雑な精製工程が全く不必要
なこと。
叙上の如く、本発明方法は従来のアルカリ溶融
法に比べ極めて簡便で、しかもその欠点を悉く克
服した優れた方法である。
法に比べ極めて簡便で、しかもその欠点を悉く克
服した優れた方法である。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 １
α−スルホステアリン酸メチルナトリウム塩
100ｇと水400ｇを混合し、１オートクレーブ中
320℃で３時間加熱撹拌する。このとき、圧力は
120Kg／cm2程度になる。放冷後、得られた灰白色
懸濁液に飽和食塩水を加え、析出した沈澱を吸引
取、水洗、乾燥すると白色粉末の目的物ｎ−ヘ
ペタデシルスルホン酸ナトリウム85ｇを得る。収
率100％。
100ｇと水400ｇを混合し、１オートクレーブ中
320℃で３時間加熱撹拌する。このとき、圧力は
120Kg／cm2程度になる。放冷後、得られた灰白色
懸濁液に飽和食塩水を加え、析出した沈澱を吸引
取、水洗、乾燥すると白色粉末の目的物ｎ−ヘ
ペタデシルスルホン酸ナトリウム85ｇを得る。収
率100％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した（＊J.K.Weil
ら、J.Org.Chem.，27，2950（1962）参照。以下
に示す実施例において同じ。） IR（KBr，cm-1）：2930，2870（νC-H,-CH2-,-CH3） 1472（δC-H,-CH2-,-CH3） 1200（broad），1172，1070（νSO2,-SO3 -） 1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ２ α−スルホパルミチン酸メチルナトリウム（有
効分22.2％、水分73.9％含有）80ｇと水320ｇを
混合し、500mlオートクレーブ中320℃で３時間加
熱撹拌する。放冷後得られた白色懸濁液に飽和食
塩水を加え、析出した沈澱を取、水洗、乾燥す
ると、灰白色粉末の目的物ｎ−ペンタデシルスル
ホン酸ナトリウム13.6ｇを得る。収率91％。
種データは標品のそれと一致した（＊J.K.Weil
ら、J.Org.Chem.，27，2950（1962）参照。以下
に示す実施例において同じ。） IR（KBr，cm-1）：2930，2870（νC-H,-CH2-,-CH3） 1472（δC-H,-CH2-,-CH3） 1200（broad），1172，1070（νSO2,-SO3 -） 1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ２ α−スルホパルミチン酸メチルナトリウム（有
効分22.2％、水分73.9％含有）80ｇと水320ｇを
混合し、500mlオートクレーブ中320℃で３時間加
熱撹拌する。放冷後得られた白色懸濁液に飽和食
塩水を加え、析出した沈澱を取、水洗、乾燥す
ると、灰白色粉末の目的物ｎ−ペンタデシルスル
ホン酸ナトリウム13.6ｇを得る。収率91％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2920，2850（νC-H,-CH2-,-CH3）
1464（δC-H,-CH2-,-CH3）
1190，1162，1060（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ３ α−スルホミリスチン酸メチルナトリウム（有
効分26.6％、水分69.4％含有）162ｇと水240ｇを
混合し、500mlオートクレーブ中320℃で３時間加
熱撹拌する。放冷後、得られた灰白色懸濁液に食
塩を加え、析出した沈澱を取、水洗、乾燥する
と、白色粉末の目的物ｎ−トリデシルスルホン酸
ナトリウム35.8ｇを得る。収率100％。
し 実施例 ３ α−スルホミリスチン酸メチルナトリウム（有
効分26.6％、水分69.4％含有）162ｇと水240ｇを
混合し、500mlオートクレーブ中320℃で３時間加
熱撹拌する。放冷後、得られた灰白色懸濁液に食
塩を加え、析出した沈澱を取、水洗、乾燥する
と、白色粉末の目的物ｎ−トリデシルスルホン酸
ナトリウム35.8ｇを得る。収率100％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2920，2850（νC-H,-CH2-,-CH3）
1462（δC-H,-CH2-,-CH3）
1192，1162，1058（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ４ α−スルホラウリン酸メチルナトリウム（有効
分32.0％、水分62.7％含有）200ｇを500mlオート
クレーブ中320℃で３時間加熱撹拌する。放冷後、
得られた淡黄色結晶と水の混合物に食塩を加え、
固体部を取、水洗、乾燥すると、白色粉末の目
的物ｎ−ウンデシルスルホン酸ナトリウム49.0ｇ
を得る。収率95.3％。
し 実施例 ４ α−スルホラウリン酸メチルナトリウム（有効
分32.0％、水分62.7％含有）200ｇを500mlオート
クレーブ中320℃で３時間加熱撹拌する。放冷後、
得られた淡黄色結晶と水の混合物に食塩を加え、
固体部を取、水洗、乾燥すると、白色粉末の目
的物ｎ−ウンデシルスルホン酸ナトリウム49.0ｇ
を得る。収率95.3％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2920，2850（νC-H,-CH2-,-CH3）
1464（δC-H,-CH2-,-CH3）
1192，1160，1060（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ５ α−スルホカプリン酸メチルナトリウム（有効
分39.6％、水分58.8％含有）200ｇを500mlオート
クレーブ中320℃で３時間加熱撹拌する。放冷後、
得られた淡黄色結晶と水の混合物に食塩をを加
え、固体部を取、水洗、乾燥すると、白色粉末
の目的物ｎ−ノニルスルホン酸ナトリウム53.0ｇ
を得る。収率85.1％。
し 実施例 ５ α−スルホカプリン酸メチルナトリウム（有効
分39.6％、水分58.8％含有）200ｇを500mlオート
クレーブ中320℃で３時間加熱撹拌する。放冷後、
得られた淡黄色結晶と水の混合物に食塩をを加
え、固体部を取、水洗、乾燥すると、白色粉末
の目的物ｎ−ノニルスルホン酸ナトリウム53.0ｇ
を得る。収率85.1％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2920，2850（νC-H,-CH2-,-CH3）
1462（δC-H,-CH2-,-CH3）
1190，1164，1058（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ６ α−スルホ脂肪酸メチルナトリウム塩〔有効分
14.5％、水分82.5％を含有する工場産出品で、
C141.6％、C1650.3％、C1846.4％の混合物。ただ
しC14等は脂肪酸の炭素数を示す（以下において
同じ）。〕200ｇを500mlオートクレーブ中320℃で
３時間加熱撹拌する。放冷後、得られた灰白色懸
濁液に飽和食塩水を加え、析出した沈澱を吸引
取、水洗、乾燥すると淡黄色粉末のアルカンスル
ホン酸ナトリウム26.0ｇを得る。収率100％。
し 実施例 ６ α−スルホ脂肪酸メチルナトリウム塩〔有効分
14.5％、水分82.5％を含有する工場産出品で、
C141.6％、C1650.3％、C1846.4％の混合物。ただ
しC14等は脂肪酸の炭素数を示す（以下において
同じ）。〕200ｇを500mlオートクレーブ中320℃で
３時間加熱撹拌する。放冷後、得られた灰白色懸
濁液に飽和食塩水を加え、析出した沈澱を吸引
取、水洗、乾燥すると淡黄色粉末のアルカンスル
ホン酸ナトリウム26.0ｇを得る。収率100％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2925，2860（νC-H,-CH2-,-CH3）
1470（δC-H,-CH2-,-CH3）
1200（broad），1070（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ７ α−スルホ脂肪酸ジナトリウム塩（C141.8％、
C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）２ｇ
を水200mlと混合し、500mlオートクレーブ中320
℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られた白色
懸濁液を濃硫酸でPH２とし、飽和食塩水を加えて
析出した沈澱を吸引取、水洗、乾燥すると、白
色粉末のアルカンスルホン酸ナトリウム1.65ｇを
得る。収率定量的。
し 実施例 ７ α−スルホ脂肪酸ジナトリウム塩（C141.8％、
C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）２ｇ
を水200mlと混合し、500mlオートクレーブ中320
℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られた白色
懸濁液を濃硫酸でPH２とし、飽和食塩水を加えて
析出した沈澱を吸引取、水洗、乾燥すると、白
色粉末のアルカンスルホン酸ナトリウム1.65ｇを
得る。収率定量的。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2930，2860（νC-H,-CH2-,-CH3）
1470（δC-H,-CH2-,-CH3）
1200（broad），1180，1070（δCS2,-SH3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ８ α−スルホ脂肪酸ジカリウム塩（C141.8％、
C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）２ｇ
を水200mlと混合し、500mlオートクレーブ中320
℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られた白色
懸濁液を6N塩酸でPH３とし、飽和塩化カリウム
水溶液を加えて析出した沈澱を吸引取、水洗、
乾燥すると、白色粉末のアルカンスルホン酸カリ
ウム1.57ｇを得る。収率97.2％。
し 実施例 ８ α−スルホ脂肪酸ジカリウム塩（C141.8％、
C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）２ｇ
を水200mlと混合し、500mlオートクレーブ中320
℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られた白色
懸濁液を6N塩酸でPH３とし、飽和塩化カリウム
水溶液を加えて析出した沈澱を吸引取、水洗、
乾燥すると、白色粉末のアルカンスルホン酸カリ
ウム1.57ｇを得る。収率97.2％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2925，2860（νC-H,-CH2-,-CH3）
1470（δC-H,-CH2-,-CH3）
1180（broad），1060（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 ９ α−スルホ脂肪酸ジリチウム塩（C141.8％、
C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）２ｇ
を水200mlと混合し、500mlオートクレーブ中320
℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られる僅か
に懸濁した反応液を冷蔵庫に一晩放置し、析出し
た沈澱を吸引取、水洗、乾燥すると、白色粉末
のアルカンスルホン酸リチウム1.44ｇを得る。収
率91.8％。
し 実施例 ９ α−スルホ脂肪酸ジリチウム塩（C141.8％、
C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）２ｇ
を水200mlと混合し、500mlオートクレーブ中320
℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られる僅か
に懸濁した反応液を冷蔵庫に一晩放置し、析出し
た沈澱を吸引取、水洗、乾燥すると、白色粉末
のアルカンスルホン酸リチウム1.44ｇを得る。収
率91.8％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2925，2860（νC-H,-CH2-,-CH3）
1470（δC-H,-CH2-,-CH3）
1215，1190（broad），1170，1076（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 10 α−スルホ脂肪酸ジアンモニウム塩（C141.8
％、C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）
１ｇを水200mlと混合し、500mlオートクレーブ中
320℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られた
無色透明液に少量の塩化アンモニウムを加えた
後、水を留去する。得られた白色固体を熱エタノ
ールに溶かし、不溶物を別した後、エタノール
を留去すると、白色粉末のアルカンスルホン酸ア
ンモニウム0.84ｇを得る。収率100％。
し 実施例 10 α−スルホ脂肪酸ジアンモニウム塩（C141.8
％、C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）
１ｇを水200mlと混合し、500mlオートクレーブ中
320℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られた
無色透明液に少量の塩化アンモニウムを加えた
後、水を留去する。得られた白色固体を熱エタノ
ールに溶かし、不溶物を別した後、エタノール
を留去すると、白色粉末のアルカンスルホン酸ア
ンモニウム0.84ｇを得る。収率100％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：3130（broad），3030（broad）
（νN-H,−Ｎ＋H4） 2925，2860（νC-H,-CH2-,-CH3） 1410（δN-H,−Ｎ＋H4） 1190，1165，1050（νSO2,-SO3 -） 1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 11 α−スルホ脂肪酸カルシウム塩（C141.8％、
C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）２ｇ
を水200mlと混合し、500mlオートクレープ中320
℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、白色不溶物を
吸引取し、熱エタノールに懸濁させ、不溶部を
吸引取、乾燥すると、白色粉末のアルカンスル
ホン酸カルシウム1.26ｇを得る。収率71％。
（νN-H,−Ｎ＋H4） 2925，2860（νC-H,-CH2-,-CH3） 1410（δN-H,−Ｎ＋H4） 1190，1165，1050（νSO2,-SO3 -） 1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 11 α−スルホ脂肪酸カルシウム塩（C141.8％、
C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）２ｇ
を水200mlと混合し、500mlオートクレープ中320
℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、白色不溶物を
吸引取し、熱エタノールに懸濁させ、不溶部を
吸引取、乾燥すると、白色粉末のアルカンスル
ホン酸カルシウム1.26ｇを得る。収率71％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2920，2850（νC-H,-CH2-,-CH3）
1460（δC-H,-CH2-,-CH3）
1182（broad），1078（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 12 α−スルホ酪酸ジナトリウム塩5.6ｇを水200ml
と混合し、500mlオートクレーブ中320℃で１時間
加熱撹拌する。放冷後、得られる僅かに懸濁した
反応液から不溶物を別し、液を6N塩酸で中
和の後、水を留去すると、無色ゲル状物と白色粉
末が得られる。ここに熱エタノールを加えて撹拌
し、不溶部を別後、エタノールを留去すると、
白色粉末のｎ−プロピルスルホン酸ナトリウム
2.81ｇを得る。収率82％。
し 実施例 12 α−スルホ酪酸ジナトリウム塩5.6ｇを水200ml
と混合し、500mlオートクレーブ中320℃で１時間
加熱撹拌する。放冷後、得られる僅かに懸濁した
反応液から不溶物を別し、液を6N塩酸で中
和の後、水を留去すると、無色ゲル状物と白色粉
末が得られる。ここに熱エタノールを加えて撹拌
し、不溶部を別後、エタノールを留去すると、
白色粉末のｎ−プロピルスルホン酸ナトリウム
2.81ｇを得る。収率82％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2980，2880（νC-H,-CH2-,-CH3）
1460（δC-H,-CH2-,-CH3）
1170（broad），1045（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 13 α−スルホ脂肪酸モノナトリウム塩（C141.8
％、C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）
1.85ｇを水200mlと混合し、500mlオートクレーブ
中320℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られ
た白色懸濁液に飽和食塩水を加え、生成する白色
沈澱を吸引取、水洗、乾燥すると、白色粉末の
アルカンスルホン酸ナトリウム1.63ｇを得る。収
率100％。
し 実施例 13 α−スルホ脂肪酸モノナトリウム塩（C141.8
％、C1626.4％、C1868.1％、C202.1％の混合物）
1.85ｇを水200mlと混合し、500mlオートクレーブ
中320℃で１時間加熱撹拌する。放冷後、得られ
た白色懸濁液に飽和食塩水を加え、生成する白色
沈澱を吸引取、水洗、乾燥すると、白色粉末の
アルカンスルホン酸ナトリウム1.63ｇを得る。収
率100％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2925，2860（νC-H,-CH2-,-CH3）
1460（δC-H,-CH2-,-CH3）
1180（broad），1060（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し 実施例 14 α−スルホ酪酸モノナトリウム塩1.9ｇを水200
ｇと混合し、500mlオートクレーブ中320℃で１時
間加熱撹拌する。放冷後、得られた無色透明な反
応液から水を留去し、生成した白色固体を熱エタ
ノールに溶解、不溶部を別する。エタノールを
留去すると、淡黄色結晶のｎ−プロピルスルホン
酸ナトリウム0.6ｇを得る。収率41％。
し 実施例 14 α−スルホ酪酸モノナトリウム塩1.9ｇを水200
ｇと混合し、500mlオートクレーブ中320℃で１時
間加熱撹拌する。放冷後、得られた無色透明な反
応液から水を留去し、生成した白色固体を熱エタ
ノールに溶解、不溶部を別する。エタノールを
留去すると、淡黄色結晶のｎ−プロピルスルホン
酸ナトリウム0.6ｇを得る。収率41％。
このものの融点、クラフト点*、元素分析*、各
種データは標品のそれと一致した。
種データは標品のそれと一致した。
IR（KBr，cm-1）：2980，2880（νC-H,-CH2-,-CH3）
1460（δC-H,-CH2-,-CH3）
1170（broad），1045（（νSO2,-SO3 -）
1800〜1500cm-1に−CO−，−CO2−の吸収な
し
し
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （R1は炭素数２〜20のアルキル基を、Ａは水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、アルカリ金
属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオンを
示し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は
アンモニウムイオンを示す）で表わされるα−ス
ルホ脂肪酸誘導体と、α−スルホ脂肪酸誘導体に
対して20重量％以上の水とを密閉系で250℃以上
に加熱することを特徴とする、一般式（） R1−CH2−SO3M （） （式中、R1及びＭは前記と同じ） で表わされるアルカンスルホン酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19875383A JPS6089466A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | アルカンスルホン酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19875383A JPS6089466A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | アルカンスルホン酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089466A JPS6089466A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0342262B2 true JPH0342262B2 (ja) | 1991-06-26 |
Family
ID=16396386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19875383A Granted JPS6089466A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | アルカンスルホン酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089466A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6677309B1 (en) | 1997-04-11 | 2004-01-13 | University Technology Corporation | Anti-cancer drug aldehyde conjugate drugs with enhanced cytotoxicity compounds, compositions and methods |
-
1983
- 1983-10-24 JP JP19875383A patent/JPS6089466A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6089466A (ja) | 1985-05-20 |
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