JPH0341502B2 - - Google Patents
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- JPH0341502B2 JPH0341502B2 JP57082532A JP8253282A JPH0341502B2 JP H0341502 B2 JPH0341502 B2 JP H0341502B2 JP 57082532 A JP57082532 A JP 57082532A JP 8253282 A JP8253282 A JP 8253282A JP H0341502 B2 JPH0341502 B2 JP H0341502B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- formula
- parts
- leather
- stilbene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/08—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction
- C09B43/10—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction with formation of a new azo or an azoxy bridge
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアゾ−スチルベン染料、その製法なら
びに皮革の染色へのその使用法に係る。
びに皮革の染色へのその使用法に係る。
この新規な染料は式
（式中のｎは１または２である）
で表わされるアゾ化合物と、式
で表わされるスチルベン化合物とをモル比１：１
〜２：１で縮合させることによつて得られる。
〜２：１で縮合させることによつて得られる。
本発明による染料に類似のアゾ−スチルベン染
料はあるかなりの間知られてきた。スイス特許第
282347号明細書には皮革上に染色を施す方法が記
載され、その方法の中で皮革はアゾ−スチルベン
染料で染色されるが、この染料は式（）で表わ
されるアミノアゾ化合物（その中のＲは水素原子
またはメトキシ基である）と、上記式（）で表
わされるスチルベン化合物とを縮合することによ
つて得られるとされている。しかしこの特許明細
書中に述べられている染料は、実際にあらゆる必
要性を満たすことはできない。例えば皮革に充分
深く浸透する帯黄−かつ色は全く供給されていな
い。
料はあるかなりの間知られてきた。スイス特許第
282347号明細書には皮革上に染色を施す方法が記
載され、その方法の中で皮革はアゾ−スチルベン
染料で染色されるが、この染料は式（）で表わ
されるアミノアゾ化合物（その中のＲは水素原子
またはメトキシ基である）と、上記式（）で表
わされるスチルベン化合物とを縮合することによ
つて得られるとされている。しかしこの特許明細
書中に述べられている染料は、実際にあらゆる必
要性を満たすことはできない。例えば皮革に充分
深く浸透する帯黄−かつ色は全く供給されていな
い。
必要な浸透深度をもつ帯黄−かつ色染料を供給
することは本発明の目的であつた。この要求は今
や本発明による染料によつて満たされた。この染
料は所望の帯黄−かつ色の色調をもち、そして皮
中への良好な浸透性が際立つており、得られた染
色物は良好な堅ろう性特に耐光堅ろう性および軟
質ポリ塩化ビニルに関して拡散に対する堅ろう性
をもつている。
することは本発明の目的であつた。この要求は今
や本発明による染料によつて満たされた。この染
料は所望の帯黄−かつ色の色調をもち、そして皮
中への良好な浸透性が際立つており、得られた染
色物は良好な堅ろう性特に耐光堅ろう性および軟
質ポリ塩化ビニルに関して拡散に対する堅ろう性
をもつている。
上に与えた式（）で表わされるアゾ染料なら
びに式（）で表わされるスチルベン化合物も知
られておりそして公知の方法で得られる。式
（）で表わされるアゾ化合物は、例えばスルホ
ン化されたナフチルアミンのジアゾ化合物を、４
−メチル−ｍ−フエニレンジアミンとカツプリン
グすることによつて得られる。
びに式（）で表わされるスチルベン化合物も知
られておりそして公知の方法で得られる。式
（）で表わされるアゾ化合物は、例えばスルホ
ン化されたナフチルアミンのジアゾ化合物を、４
−メチル−ｍ−フエニレンジアミンとカツプリン
グすることによつて得られる。
適当なナフチルアミンは例えば、１−アミノ−
ナフタリン−２，−３−、−４−、−５−、−６−、
−７−または−８−スルホン酸、１−アミノナフ
タリン−３，６−、−４，６−または−４，７−
ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−５−、−
６−または−８−スルホン酸、ならびに２−アミ
ノナフタリン−３−，６−、−４，８−または−
６，８−ジスルホン酸である。これらの中で好ま
しいものは１−アミノナフタリン−５−スルホン
酸である。これらのナフチルアミンの混合物を使
うこともまた可能である。
ナフタリン−２，−３−、−４−、−５−、−６−、
−７−または−８−スルホン酸、１−アミノナフ
タリン−３，６−、−４，６−または−４，７−
ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−５−、−
６−または−８−スルホン酸、ならびに２−アミ
ノナフタリン−３−，６−、−４，８−または−
６，８−ジスルホン酸である。これらの中で好ま
しいものは１−アミノナフタリン−５−スルホン
酸である。これらのナフチルアミンの混合物を使
うこともまた可能である。
アゾ化合物とスチルベン化合物との縮合はそれ
自体公知の方法で行われる。水性媒質中でそして
アルカリ水酸化物の存在下で縮合を行うことが有
利である。例えばアゾ化合物とそしてスチルベン
化合物を互いにうすい好ましくは２〜８％のアル
カリ水酸化物溶液中で、やや長い時間例えば５〜
25時間、高めた温度で好ましくは開放容器中で反
応混合物の沸点でそして還流冷却しながら、また
はさらにもつと高い温度で、そして加圧下に反応
させるときに好結果が得られる。このアゾ化合物
とスチルベン化合物とはモル比１：１〜２：１、
好ましくは１：１で使われる。
自体公知の方法で行われる。水性媒質中でそして
アルカリ水酸化物の存在下で縮合を行うことが有
利である。例えばアゾ化合物とそしてスチルベン
化合物を互いにうすい好ましくは２〜８％のアル
カリ水酸化物溶液中で、やや長い時間例えば５〜
25時間、高めた温度で好ましくは開放容器中で反
応混合物の沸点でそして還流冷却しながら、また
はさらにもつと高い温度で、そして加圧下に反応
させるときに好結果が得られる。このアゾ化合物
とスチルベン化合物とはモル比１：１〜２：１、
好ましくは１：１で使われる。
本発明による染料は皮革を染色するのに適して
おり、例えばクロムなめし皮、再なめし皮または
やぎ、牛および豚のスエード皮の染色に適する。
おり、例えばクロムなめし皮、再なめし皮または
やぎ、牛および豚のスエード皮の染色に適する。
次に示す実施例は本発明の範囲をそれに限定す
ることなくさらに説明するのに役立つものであ
る。そこに記された部は重量部を、％は重量％を
示すものとする。
ることなくさらに説明するのに役立つものであ
る。そこに記された部は重量部を、％は重量％を
示すものとする。
例 １
ジアゾ化された１−アミノナフタリン−５−ス
ルホン酸を酢酸媒質中で２，４−ジアミノトルエ
ンとカツプリングすることによつて得られるモノ
アゾ染料35.6部（0.1モル）を温い中に４，4′−ジ
ニトロスチルベン−２，2′−ジスルホン酸43.0部
（0.1モル）といつしよに水500部中に30％水酸化
ナトリウム溶液50部を添加しながら溶解し、そし
て溶液をかきまぜながら15時間還流する。こうし
て得られる反応混合物に塩化ナトリウム50部を加
え、そして塩酸を添加することによつて次に過剰
の水酸化ナトリウムを、鮮やかな黄色の紙が淡オ
レンジ色に変る程度に中和する。縮合生成物は実
質的に完全に沈でんする。それをろ別しそして乾
燥した後では、それは暗色粉末の形をなし、水に
溶けてかつ色を与え、そしてクロムなめし皮を帯
黄かつ色の色調に染色する。
ルホン酸を酢酸媒質中で２，４−ジアミノトルエ
ンとカツプリングすることによつて得られるモノ
アゾ染料35.6部（0.1モル）を温い中に４，4′−ジ
ニトロスチルベン−２，2′−ジスルホン酸43.0部
（0.1モル）といつしよに水500部中に30％水酸化
ナトリウム溶液50部を添加しながら溶解し、そし
て溶液をかきまぜながら15時間還流する。こうし
て得られる反応混合物に塩化ナトリウム50部を加
え、そして塩酸を添加することによつて次に過剰
の水酸化ナトリウムを、鮮やかな黄色の紙が淡オ
レンジ色に変る程度に中和する。縮合生成物は実
質的に完全に沈でんする。それをろ別しそして乾
燥した後では、それは暗色粉末の形をなし、水に
溶けてかつ色を与え、そしてクロムなめし皮を帯
黄かつ色の色調に染色する。
例 ２
例１に記載したような処理方法を行うが、ただ
しそれに使うモノアゾ染料を、ジアゾ化された１
−アミノナフタリン−４−スルホン酸を２，４−
ジアミノトルエンとカツプリングすることによつ
て作られる染料で取替えるときには、クロムなめ
し皮を帯黄かつ色の色調に染める染料が得られ
る。
しそれに使うモノアゾ染料を、ジアゾ化された１
−アミノナフタリン−４−スルホン酸を２，４−
ジアミノトルエンとカツプリングすることによつ
て作られる染料で取替えるときには、クロムなめ
し皮を帯黄かつ色の色調に染める染料が得られ
る。
例 ３
例１に記載したような処理方法を行うが、ただ
しそれに使うモノアゾ染料を、ジアゾ化された１
−アミノナフタリン−３，６−ジスルホン酸を
２，４−ジアミノトルエンとカツプリングするこ
とによつて作られる染料で取替えるときには、ク
ロムなめし皮を帯黄かつ色の色調に染める染料が
得られる。
しそれに使うモノアゾ染料を、ジアゾ化された１
−アミノナフタリン−３，６−ジスルホン酸を
２，４−ジアミノトルエンとカツプリングするこ
とによつて作られる染料で取替えるときには、ク
ロムなめし皮を帯黄かつ色の色調に染める染料が
得られる。
例 ４
例１に記載したような処理方法を行うが、ただ
しそれに使うモノアゾ染料0.2モルを４，4′−ジ
ニトロスチルベン−２，2′−ジスルホン酸0.1モ
ルと反応させるときには、クロムなめし皮を帯黄
かつ色の色調に染める染料が得られる。
しそれに使うモノアゾ染料0.2モルを４，4′−ジ
ニトロスチルベン−２，2′−ジスルホン酸0.1モ
ルと反応させるときには、クロムなめし皮を帯黄
かつ色の色調に染める染料が得られる。
例 ５
中間乾燥してないクロムなめしした牛のハイド
であつてシエーブした厚さ1.1mmのもの100部を金
属イオン封鎖剤（エチレンジアミン四酢酸）0.3
部の存在下に30℃で15分間水300部中で前処理を
する。これに続いて50℃の水100部中でクロム含
有合成皮なめし剤５部により90分間再なめしを行
う。この材料を次いで30℃の水500部中で10分間
洗う。
であつてシエーブした厚さ1.1mmのもの100部を金
属イオン封鎖剤（エチレンジアミン四酢酸）0.3
部の存在下に30℃で15分間水300部中で前処理を
する。これに続いて50℃の水100部中でクロム含
有合成皮なめし剤５部により90分間再なめしを行
う。この材料を次いで30℃の水500部中で10分間
洗う。
再なめしされた皮革を次に水300部とぎ酸ナト
リウム1.5部との溶液中で30℃で10分間中和を行
い、そして炭酸水素ナトリウム2.5部を添加後さ
らに80分間中和する。この皮革を後で40℃の水
500部中で５分間洗う。
リウム1.5部との溶液中で30℃で10分間中和を行
い、そして炭酸水素ナトリウム2.5部を添加後さ
らに80分間中和する。この皮革を後で40℃の水
500部中で５分間洗う。
前記した方法で再なめしされそして中和された
家具用皮革を次に水100部、24％アンモニア２部
および均染剤（フエノールと粗製クレゾールのス
ルホン化されたスルホン混合物のにかわとの混合
物）３部から調製した液剤中で30℃で20分間前処
理する。次にそれに例１からの染料1.32部を添加
する。30分の染色時間の後、合成乳状加脂剤４部
とスルホン化された魚油２部とから成る乳状加脂
混合物も添加され、そして染色はその染料の充分
な浸透（それが実際に起るのは60分の後である）
が起きるまで続行される。この液剤は次に70℃の
水200部で希釈され、そして15分後に85％ぎ酸1.5
部で15部と混ぜてPH4.0の酸性とし、そしてその
処理をさらに30分間行う。この皮革を後ですす
ぎ、そして通常の方法で仕上げする。
家具用皮革を次に水100部、24％アンモニア２部
および均染剤（フエノールと粗製クレゾールのス
ルホン化されたスルホン混合物のにかわとの混合
物）３部から調製した液剤中で30℃で20分間前処
理する。次にそれに例１からの染料1.32部を添加
する。30分の染色時間の後、合成乳状加脂剤４部
とスルホン化された魚油２部とから成る乳状加脂
混合物も添加され、そして染色はその染料の充分
な浸透（それが実際に起るのは60分の後である）
が起きるまで続行される。この液剤は次に70℃の
水200部で希釈され、そして15分後に85％ぎ酸1.5
部で15部と混ぜてPH4.0の酸性とし、そしてその
処理をさらに30分間行う。この皮革を後ですす
ぎ、そして通常の方法で仕上げする。
この家具用皮革は完全に一様に染色され、そし
て帯黄かつ色の色調をもつている。
て帯黄かつ色の色調をもつている。
染色試験
本発明の染料１種と従来技術の染料２種につ
き、染色堅ろう度に関する比較試験を下記の方法
で行ない、下記の結果を得た。
き、染色堅ろう度に関する比較試験を下記の方法
で行ない、下記の結果を得た。
１ 使用した染料の構成
染料Ａ
実施例１に従い、式：
のアゾ化合物１モルと、式：
のスチルベン化合物１モルとを縮合させて得
た。
た。
染料Ｘ
スイス国特許第282347号明細書第２頁、第49
乃至69行の記載に従い、式： のアゾ化合物１モルと、上記の式（）のスチ
ルベン化合物とを縮合させて得た。
乃至69行の記載に従い、式： のアゾ化合物１モルと、上記の式（）のスチ
ルベン化合物とを縮合させて得た。
染料Ｙ
スイス国特許第282347号明細書第３頁の表中
の化合物４の記載に従い、式： のアゾ化合物１モルと、上記の式（）のスチ
ルベン化合物１モルとを縮合させて得た。
の化合物４の記載に従い、式： のアゾ化合物１モルと、上記の式（）のスチ
ルベン化合物１モルとを縮合させて得た。
２ 染色物
染料A2.0％または染料X3％または染料Y2.6
％をそれぞれ用い、常法によりクロムなめし革
を染色した。これらパーセントの値は革の重量
に対するものである。各染料は、得られる染料
物が同一の染着濃度を示すような量を使用し
た。
％をそれぞれ用い、常法によりクロムなめし革
を染色した。これらパーセントの値は革の重量
に対するものである。各染料は、得られる染料
物が同一の染着濃度を示すような量を使用し
た。
３ 洗たく堅ろう度（40℃）
２で得られた各染色物のサンプルを、未染色
毛織物片および未染色の綿布片と縫い合わせ、
水１当り硫酸ドデシル５ｇを含有する溶液
中、40℃において、浴比１：50で30分間洗たく
した。次いで各サンプルを冷水で５分間すす
ぎ、乾燥した。
毛織物片および未染色の綿布片と縫い合わせ、
水１当り硫酸ドデシル５ｇを含有する溶液
中、40℃において、浴比１：50で30分間洗たく
した。次いで各サンプルを冷水で５分間すす
ぎ、乾燥した。
変色及び汚染の評価を、スイス規格統一協会
（SNV）から発行されている適当なグレースケ
ールNo.95 805及び95 806を用いて比較して示
す。
（SNV）から発行されている適当なグレースケ
ールNo.95 805及び95 806を用いて比較して示
す。
染 料 Ａ Ｘ Ｙ
変 色 ５ ５ ５
毛織物上の汚染 ５ ４−５ ５
綿布上の汚染 ３−４ ２−３ ３
上記表によれば、染料Ａは羊毛を何ら汚染し
ないのに対して、染料Ｘは羊毛をわずかに汚染
することが判る。さらに染料Ａは染料Ｘおよび
染料Ｙに比べ綿を汚染する度合が少ないことも
判る。
ないのに対して、染料Ｘは羊毛をわずかに汚染
することが判る。さらに染料Ａは染料Ｘおよび
染料Ｙに比べ綿を汚染する度合が少ないことも
判る。
４ 対汗堅ろう度
２で得られた各染色物のサンプルを、未染色
の毛織物片および未染色の綿布片と縫い合わ
せ、水１当り、塩化ナトリウム５ｇ、
NA2HPO4.2H2O5ｇおよび１−ヒスチジン・
HCl・H2O0.5ｇを含有する溶液に、浴比１：
50で30分間浸漬した。次いで各サンプルを溶液
中から取り出し、汗試験機の２枚の板状部材の
間に置き、125ｇ／cm2の圧力をかけたまま37℃
において４時間保持した。最後に、サンプルを
汗試験機から取り出し、加温空気中で乾燥し
た。
の毛織物片および未染色の綿布片と縫い合わ
せ、水１当り、塩化ナトリウム５ｇ、
NA2HPO4.2H2O5ｇおよび１−ヒスチジン・
HCl・H2O0.5ｇを含有する溶液に、浴比１：
50で30分間浸漬した。次いで各サンプルを溶液
中から取り出し、汗試験機の２枚の板状部材の
間に置き、125ｇ／cm2の圧力をかけたまま37℃
において４時間保持した。最後に、サンプルを
汗試験機から取り出し、加温空気中で乾燥し
た。
変色及び汚染の評価を、スイス規格統一協会
（SNV）から発行されている適当なグレースケ
ールNo.95 805及び95 806を用いて比較して示
す。
（SNV）から発行されている適当なグレースケ
ールNo.95 805及び95 806を用いて比較して示
す。
染 料 Ａ Ｘ Ｙ
変 色 ５ ４−５ ４−５
毛織物上の汚染 ３−４ ２−３ ２−３
綿布上の汚染 ２−３ １−２ １−２
上記表から、染料Ａは染料Ｘおよび染料Ｙに
比べ、羊毛上および綿上の汚染が明らかに少な
いことが判る。
比べ、羊毛上および綿上の汚染が明らかに少な
いことが判る。
５ 結論
以上の試験から、本願発明に係わる染料Ａは
洗たく堅ろう度（40℃）並びに対汗堅ろう度の
点で、従来技術に係わる染料Ｘ及びＹよりも優
れていることが明らかとなつた。
洗たく堅ろう度（40℃）並びに対汗堅ろう度の
点で、従来技術に係わる染料Ｘ及びＹよりも優
れていることが明らかとなつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、ｎは１又は２である）で表わされるアゾ
化合物と、式： で表されるスチルベン化合物とをモル比１：１〜
２：１で縮合させることからなるアゾ−スチルベ
ン染料の製法。 ２ 式（）においてｎが１である特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３ 式： で表わされるアゾ化合物と式（）のスチルベン
化合物とをモル比１：１で縮合させる特許請求の
範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４ ２〜８％アルカリ水酸化物水溶液中で、反応
混合物の沸騰温度で縮合を行う特許請求の範囲第
１項乃至第３項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3220/81A CH647796A5 (de) | 1981-05-18 | 1981-05-18 | Verfahren zur herstellung von azo-stilbenfarbstoffen. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57195158A JPS57195158A (en) | 1982-11-30 |
| JPH0341502B2 true JPH0341502B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=4251238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57082532A Granted JPS57195158A (en) | 1981-05-18 | 1982-05-18 | Azo-stilbene dye |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4742162A (ja) |
| JP (1) | JPS57195158A (ja) |
| BE (1) | BE893210A (ja) |
| BR (1) | BR8202858A (ja) |
| CH (1) | CH647796A5 (ja) |
| DE (1) | DE3218354A1 (ja) |
| ES (1) | ES8307869A1 (ja) |
| FR (1) | FR2505855B1 (ja) |
| GB (1) | GB2099011B (ja) |
| IT (1) | IT1154304B (ja) |
| PT (1) | PT74902B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4605638B2 (ja) * | 2003-08-07 | 2011-01-05 | 日本化薬株式会社 | 水性黒色インク組成物及び着色体 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB311384A (en) * | 1928-05-10 | 1930-11-10 | Chem Ind Basel | Manufacture of cotton dyestuffs |
| GB403105A (en) * | 1932-06-10 | 1933-12-11 | Ig Farbenindustrie Ag | The manufacture of azo dyestuffs |
| US2386847A (en) * | 1942-04-22 | 1945-10-16 | Allied Chem & Dye Corp | Azo dyestuffs of the stilbene series |
| US2518023A (en) * | 1946-10-31 | 1950-08-08 | Geigy Ag J R | Azo dyestuffs |
| GB669706A (en) * | 1949-02-04 | 1952-04-09 | Ciba Ltd | Manufacture of new azo dyestuffs of the stilbene series |
| CH276907A (de) * | 1949-02-04 | 1951-07-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. |
| AT168065B (de) * | 1949-02-04 | 1951-04-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe der Stilbenreihe |
| CH282347A (de) * | 1949-12-13 | 1952-04-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Erzeugung von Färbungen auf Leder. |
| GB1409326A (en) * | 1973-01-09 | 1975-10-08 | Ici Ltd | Preparation of stilbene-azo dyes |
| IN141181B (ja) * | 1973-12-06 | 1977-01-29 | Bayer Ag | |
| US4169832A (en) * | 1975-09-05 | 1979-10-02 | Sandoz Ltd. | Disazo and trisazo intermediates for polyazo dyes containing a stilbenyl or 2,2'-disulfostilbenyl radical |
| CH619477A5 (ja) * | 1976-08-02 | 1980-09-30 | Sandoz Ag |
-
1981
- 1981-05-18 CH CH3220/81A patent/CH647796A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-05-11 FR FR8208192A patent/FR2505855B1/fr not_active Expired
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