JPH0341063A - Ｐ―フェニレンジアミン誘導体及びその誘導体を配合してなるゴム組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なｐ−フェニレンジアミン誘導体及びその
誘導体からなるｆｒ規なゴム用老化防止剤に関する。更
に詳しくは、特に熱、屈曲亀裂劣化の防止に有効なｐ−
フェニレンジアミン系老化防止剤に関する。

（従来の技術） 一般に、共役ジエン類から形成されるゴム状高分子化合
物は、本質的に酸化劣化、屈曲亀裂劣化、オゾン劣化、
光酸化劣化等に対して著しく抵抗性が弱いことは周知の
ことである。それらの劣化を防止するために、高分子加
工技術の領域に関係ある人々によって多大の努力が払わ
れ、極めて多くの各種老化防止剤が開発されるとともに
、Ｎ。

Ｎ′−ジアリール−ｐ−フェニレンジアミン化合物、Ｎ
−フルキル−Ｎ′−アリール−ｐ−フェニレンジアミン
化合物が商業的に多量に生産されるに至っている。しか
しながら、最近ではタイヤ、自動車部品等の信頼性向上
の要求に応えるべく、ゴム製品の高が”論比、あるいは
ゴム製品の使用環境の苛酷化に伴うゴム製品の耐熱性の
向上に代表されるようにゴム製品を使用する条件は一段
と厳しくなり、これまで開発されてきたＮ、Ｎ’−ジア
リール−ｐ−フェニレンジアミン化合物、Ｎ−フルキル
−Ｎ′−アリール−ｐ−フェニレンジアミン化合物等の
従来のゴム用老化防止剤の適用では、実用上の使用に耐
えるゴム製品を提供することは極めて困難になってきて
いる。

（本発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記のゴム製品の使用条件の苛酷化に伴い、改
良を強く要求されているゴム製品の性能向上の内、特に
問題点として強く指摘されている耐熱性、耐屈曲亀裂性
を改良しうる老化防止剤を斯界に提供することである。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、前記の現状の問題点を解決すべく鋭意研
究した結果、本発明において新規な優れた老化防止剤を
開発し、それを用いることによってゴム製品の耐熱性、
耐屈曲亀裂性向上の要求を満足するゴム組成物を得るこ
とに成功し、この知見に基づいてこの発明を完成するに
至った。

すなわち本発明は、 （１）−数式［Ｉ］が式［ＩＩ］、［１１１］の互変異
性を取り得るｐ−フェニレンジアミン誘導体。

↓　　↑ ↓ ↑ ［ただし、式中、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル基を
、Ｒ２は炭素数１〜１８のアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アルケニル基、×１ は炭素数１〜１５のアルキル基、 アルコキシ ［ＶＩ］）及びハロゲン、メチル基、メトキシ基で置換
されていてもよいフェニル基を、又はＲ１とＸｌで閉環
したアルキレン基を表す。］Ｙ２がそれぞれ水素原子、
炭素数１〜１２のアルキル基、アラルキル基、ハロゲン
、水酸基、アルコキシ基（−ＯＲ６［■］）、　アミン
基（−フェニレンジアミン誘導体。

（３）アルコキシ基（−０Ｒ３［Ｖ］　’）及び（−Ｏ
Ｒ６［ＶＩ］　）（７）Ｒ３及びＲ６がソレソレ炭Ｎ数
１〜８のアルキル基で表される第（１）項記載のｐ−フ
ェニレンジアミン誘導体。

Ｒ５がそれぞれ水素原子、メチル基、エチル基及びメチ
ル基、エチル基、ハロゲン、アルコキシ基で置換されて
いてもよいフェニル基又はＲ４とＲ５で閉環したペンタ
メチレン基、オキシジエチレン基で表される第（１）項
記載のｐ−フェニレンジアミン誘導体。

Ｒ８がそれぞれ水素原子、メチル基、エチル基で表され
る第（１）項記載のｐ−フェニレンジアミン誘導体。

および、上記第（１）〜第（５）記載のｐ−フェニレン
ジアミン誘導体を老化防止剤としてゴムに配合すること
によりＮ、Ｎ’　−ジアリール−ｐ−フェニレンジアミ
ン化合物、Ｎ−アルキル−Ｎ′−アリール−ｐ−フェニ
レンジアミン化合物等に代表される従来の老化防止剤を
配合した場合より優れた耐熱性、耐屈曲亀裂性を有する
ゴム組成物に関するものである。

本発明に係る一般式［Ｉ］ Ｒ１ で表されるｐ−フェニレンジアミン誘導体は一般的には
一般式［！Ｘ］ ［ただし、式中、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル基を
、×１は炭素数１〜１５のアルキル基、アルコキシ基（
−０Ｒ３、ただし、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基を
表す。）又はアミン基（子、メチル基、エチル基及びメ
チル基、エチル基、ハロゲン、アルコキシ基で置換され
ていてもよいフェニル基又はＲ４とＲ５で閉環したペン
タメチレン基、オキシジエ、チレン基を表す。）、又は
Ｒ１と×１で閉環したアルキレン基を表す。］で示され
るケトン化合物と一般式［Ｘ］で表されるＮ−置換 ｐ−フェニレンジアミン誘導体 （ただし、式中、Ｒ２は炭素数１〜１８のアルキル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、アルケＹ１、Ｙ２は
それぞれ水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、アラ
ルキル基、ハロゲン、水酸基、アルコキシ基（−〇Ｒ６
、ただし、Ｒ６は炭素数１〜８のアルキル基を表す。）
、アミン基（子、メチル基、エチル基を表す。）］を表
す。）との次式で示される脱水縮合反応［式（１）］に
より合或されるが、これらに限定されるものではない。

この脱水縮合反応（１）に供するケトン化合物としては
、アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、プロピオニ
ルアセトン、ブチロイルアセトン、バルミトイルアセト
ン、ジプロビオニルメタン、ジブチロイルメタン、ジパ
ルミトイルメタン、１゜３−シクロヘキサンジオン、ジ
メドン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト
酢酸プロピル、アセト酢酸ブチル、アセト酢酸ペンチル
、アセト酢酸オクチル、アセトアセトアニリド、Ｎ−ア
セトアセチル−２−クロロアニリン、Ｎ−アセトアセチ
ル−４−クロロアニリン、Ｎ−アセトアセチル−２，５
−ジクロロアニワン、Ｎ−アセトアセチル−ｏ−トルイ
ジン、Ｎ−アセトアセチル−ｐ−トルイジン、Ｎ−アセ
トアセチル−２，５−ジメトキシアニリン、Ｎ−アセト
アセチル−２゜５−ジメトキシ−４−クロロアニリン、
Ｎ−アセトアセチル−２，４−ジメチルアニリン、Ｎ−
アセトアセチルメチルアミン、Ｎ−アセトアセチルジメ
チルアミン、Ｎ−アセトアセチルモルホリン等が挙げら
れるがこれらに限定されるものではない。

一方、この脱水縮合反応（１）に供するＮ−置換−ｐ−
フェニレンジアミン誘導体としては、Ｎ−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（２−トリル＞−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（３−トリル＞−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−（４−トリル＞−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−（２−エチルフェニル＞−ｐ−フェニレンシア
くン、Ｎ−（３−エチルフェニル＞−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−（４−エチルフェニル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−（２−プロピルフェニル〉−ρ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（４−プロピルフェニル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（２−イソプロピルフェニルｈ
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（４−イソプロピルフェ
ニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（４−ブチルフ
ェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（４−ｓｅｃ
−ブチルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルｈｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−（４−ペンチルフェニル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−（４−へキシルフェニルミル−フェニレン
ジアミン、Ｎ−（４−へブチルフェニル＞−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（４−オクチルフェニル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（４−ドデシルフェニル＞−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（２，３−ジメチルフェニ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２゜４−ジメチ
ルフェニル＞−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２，５
−ジメチルフェニル＞−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル〉−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル＞−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル＞−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（２，６−ジイソブロピルノ
エ二ル＞−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２−メチル
−６−エチルフエニル＞−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−（２−メチル−５−イソプロピルフェニル〉−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（２−メチル−６−イソプロピ
ルフェニル〉−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２−ベ
ンジルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−［２
−（１−〕工二ルエチル）フェニル］−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−［２−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）フェニル］−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２−
ヒドロキシフェニル〉−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（３−ヒドロキシフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルｈｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニルｌｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メ
チルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２−
ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（３−メトキシフェニル＞−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（２−エトキシフェニル１ｐ
−）工ニレンジアミン、Ｎ−（４−エトキシフェニルク
ーｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（４−イソプロポキシ
フェニルｈｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２−メトキ
シ−５−メチルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−（２，４−ジメトキシフェニル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−（２゜５−ジメトキシフェニル）−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（３，５−ジメト
キシフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２，
５−ジェトキシフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−（２，６−ジェトキシフェニル〉−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−（２−クロロフェニル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（３クロロフェニルｈｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ（４−クロロフェニル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−（４−クロロ−２−メチルフェニル〉ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（３−クロロ−２−メチル
フェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（２−クロ
ロ−５−メチルフェニル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１
，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−オクチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−ラウリル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−ステアリル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−オレイル−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ−ベンジル−ｐ−フェニレンジアミン等が挙げられ
るがこれらに限定されるものではない。

本発明に係るｐ−フェニレンジアミン誘導体は、下記情
交及びそれらの電文に引用されている参考文献に記載さ
れている方法に準拠して合成を行えるが、本発明に係る
ｐ−フェニレンジアミン誘導体は、これまでに公開され
ている特許公報、電文等においてその合成及びその老化
防止能力の評価について何ら報告されていない新規な化
合物である。

すなわち、 Ｅ、Ｒｏｂｅｒｔｓ　　ｅｔ　　ａｌ、：Ｊ、Ｑｈｅｍ
、Ｓｏｃ、、１８３２　（１９２７）　、Ｄ、Ｆ。

Ｍａｒｔｉｎ　　ｅｔ　　ａｌ、：Ｊ、Ａｍ、Ｃｈ−ｅ
ｍ、Ｓｏｃ、、８３，７３　（１９６１）、［３゜Ｖ、
Ｍａｔｕｓｈｅｎｓｋｙ　　ｅｔ　　ａｔ、：Ｚｈ、Ｖ
ｓｅｓ、Ｋｈ　ｉｍ、０ｂｓｃｈｅｓｔ、。

１互、４４８　（１９７０）　、今井ら二日化誌、４５
１（１９７６）、Ｍ、Ｓ、５ｉｎｓｋｙ　　ｅｔａｔ、
：Ｊ、口ｅｔｅｒｏｃｙｃ　ｌ、Ｑｈｅｍ、。

旦ユ、７５９　（１９８４）である。

ざらに、一般式［ＸＩ］で示される化合物においては、
式［ＸＩＩ］、［ＸＩＩＩ］の互変異性を取り得ること
が、Ｇ、Ｏ，Ｄｕｄｅｃｋ：Ｊ、Ａｍ。

Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８７，５４８　（１９６５）及び
今井ら二日化誌、４５１　（１９７６）等の文献に記載
されていることより、本発明に係るｐ−フェニレンジア
ミン誘導体［Ｉ］もこれらの互変異性（［■］、［■１
）を取り得ると予想されるとともにその各互変異性の存
在比は、Ｒ１、Ｒ２及びＸｌの置換基、使用条件又は測
定条件により変化し得るものである。したがって、本発
明はその各互変異性の存在比によって限定されるもので
はない。

本発明に係るｐ−フェニレンジアミン誘導体を老化防止
剤として使用する場合のゴム組成物の対象となるゴムは
、特に限定はなく広く各種のゴムを挙げることができる
。

すなわち、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジェンゴム
、クロロプレンゴム、エチレン−プロピレン共重合ゴム
、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン
−ブタジェン共重合ゴム、アクリルゴム、エチレン−７
クリレ一ト共重合ゴム、ブチルゴム、塩素化ブチルゴム
、臭素化ブチルゴム、フッ素ゴム、フッ化ビニリデン・
プロピレン共重合ゴム、熱可塑性エラストマー、水添ア
クリロニトリル・ブタジェン共重合ゴム及びこれらのブ
レンドゴム等を挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。

本発明に係るｐ−フェニレンジアミン誘導体をゴム組成
物として使用する場合は、対象となるゴム成分に加硫促
進剤、硫黄、酸化防止剤、ワックス、酸化亜鉛、ステア
リン酸、充填剤、補強剤、可塑剤、オイル等の通常使用
される添加剤とともにロール、インタナルミキサー等を
用いて公知技術によって混合される。

更に、本発明に係るｐ−フェニレンジアミン誘導体は、
通常の老化防止剤と同様に２−メルカプトベンズイミダ
ゾール誘導体、ジラウリルチオジプロビオナートに代表
される二次老化防止剤を併用することにより相乗効果が
充分に期待される。

本発明に係るｐ−７工ニレンジアミン誘導体の添加量は
、対象となるゴム成分の種類、所望する老化防止効果等
の各種条件に応じて適宜定めればよく一義的に定めるこ
とはできないが、通常はゴム製品中のゴム成分１００重
量部に対して０．１〜１０重量部、好ましくは０．５〜
５重量部の割合で用いる。

次に、本発明の効果を実施例に説明するが、本発明の範
囲は実施例の態様に限定されるものではない。

（実施例） 実施例１〜５．（合成例） ｐ−７ミノジフエニルアミン　０．４モル、下記表−１
に示すケトン化合物　０．４モル、ｐ−トルエンスルホ
ン酸　０．１３、トルエン　１００ｄの混合溶液を７．
２ｍｌの水が系外に流出されるまで２〜４時間加熱し、
反応させる。反応後、室温に冷却し、析出した結晶を濾
過し、少量のトルエンにより洗浄した後、真空乾燥を行
った。実施例１〜５の合成化合物の融点及び元素分析の
結果を表−１に示す。

実施例６〜１２．比較例１〜５（ゴム配合試験）下記配
合表に基づき、試験用ゴム練りロール機を用いて、それ
ぞれの薬剤を公知の方法で混練りした後、１４５℃で表
−２に示す所定時間プレス加硫して供試化合物含有のゴ
ム加硫組成物を得た。

そのゴム加硫組成物を用いて、Ｊ　ｌ５Ｋ６３０１−１
９７５　（加硫ゴム物理試験方法）に準拠して熱劣化試
験（熱劣化条件：試験管加熱老化試験機使用、１００℃
×９６時間〉及び屈曲亀裂試験（試験条件：デマチャ式
屈曲試験機使用、屈曲回数２万回時の亀裂の長さを測定
す。）を行った。

それらの結果を表−２に示した。

配　　　合 表 天然ゴム（Ｒ３Ｓ＃１） ステアリン酸 酸化亜鉛 口Ａ「カーボンブラック 硫黄 ＊ノクセラーＮＳ−Ｆ 供試化合物 １００　　重量部 ０ ２．０ １．０ （表−２に記載） ＊ノクセラーＮＳ−Ｆ　：　Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベン
ゾチアゾリルスルフェンアミドの大内新興化学工業株式
会社の商品名。

表−２の結果から明らかなように、本発明に係るｐ−フ
ェニレンジアミン誘導体を含有してなるゴム加硫組成物
（実施例６〜１０）は、従来から公知のアミン系老化防
止剤を含有してなるゴム加硫組成物（比較例１〜２）よ
りも耐熱性及び耐屈曲亀裂性の向上が顕著で、産業上有
用な優れたゴム加硫組成物である。さらに、２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩又はジラウリルチオプ
ロピオナートとの１Ｈ用においても、上記と同様に本発
明に係るｐ−フェニレンジアミン誘導体を含有してなる
ゴム加硫組成物（実施例１１〜１２）は、顕著な効果を
示していることが明白である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式［ I ］が式［II］、［III］の互変異性を
   取り得るｐ−フェニレンジアミン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ ［ただし、式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１５のアルキル基
   を、Ｒ＾２は炭素数１〜１８のアルキル基、シクロアル
   キル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基（▲
   数式、化学式、表等があります▼［IV］）を、 Ｘ＾１は炭素数１〜１５のアルキル基、アルコキシ基（
   −ＯＲ＾３［Ｖ］）、アミノ基（▲数式、化学式、表等
   があります▼［IV］）及びハロゲン、メチル基、メトキ
   シ基で置換されていてもよいフェニル基を、又はＲ＾１
   とＸ＾１で閉環したアルキレン基を表す。］（２）アリ
   ール基（▲数式、化学式、表等があります▼［IV］）の
   Ｙ＾１、Ｙ＾２がそれぞれ水素原子、炭素数１〜１２の
   アルキル基、アラルキル基、ハロゲン、水酸基、アルコ
   キシ基（−ＯＲ＾６［VII］）、アミノ基（▲数式、化
   学式、表等があります▼［VII］）で表される特許請求
   の範囲第１項記載のｐ−フェニレンジアミン誘導体。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ＾３［Ｖ］）及び（−ＯＲ
   ＾６［VII］）のＲ＾３及びＲ＾６がそれぞれ炭素数１
   〜８のアルキル基で表される特許請求の範囲第（１）項
   記載のｐ−フェニレンジアミン誘導体。 （４）アミノ基（▲数式、化学式、表等があります▼［
   VI］）のＲ＾４、Ｒ＾５がそれぞれ水素原子、メチル基
   、エチル基及びメチル基、エチル基、ハロゲン、アルコ
   キシ基で置換されていてもよいフェニル基又はＲ＾４と
   Ｒ＾５で閉環したペンタメチレン基、オキシジエチレン
   基で表される特許請求の範囲第１項記載のｐ−フェニレ
   ンジアミン誘導体。 （５）アミノ基（▲数式、化学式、表等があります▼［
   VII］）のＲ＾７、Ｒ＾８がそれぞれ水素原子、メチル
   基、エチル基で表される特許請求の範囲第（１）項記載
   のｐ−フェニレンジアミン誘導体。 （６）一般式［ I ］が式［II］、［III］の互変異性を
   取り得るｐ−フェニレンジアミン誘導体を老化防止剤と
   して配合してなることを特徴とするゴム組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ ［ただし、式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１５のアルキル基
   を、Ｒ＾２は炭素数１〜１８のアルキル基、シクロアル
   キル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基（▲
   数式、化学式、表等があります▼［IV］）を、 Ｘ＾１は炭素数１〜１５のアルキル基、アルコキシ基（
   −ＯＲ＾３［Ｖ］）、アミノ基（▲数式、化学式、表等
   があります▼［VI］）及びハロゲン、メチル基、メトキ
   シ基で置換されていてもよいフェニル基を、又はＲ＾１
   とＸ＾１で閉環したアルキレンを表す。］ （７）アリール基（▲数式、化学式、表等があります▼
   ［IV］）のＹ＾１、Ｙ＾２がそれぞれ水素原子、炭素数
   １〜１２のアルキル基、アラルキル基、ハロゲン、水酸
   基、アルコキシ基（−ＯＲ＾６［VI］）、アミノ基（▲
   数式、化学式、表等があります▼［VII］）で表される
   特許請求の範囲第（６）項記載のゴム組成物。 （８）アルコキシ基（−ＯＲ＾３［Ｖ］）及び（−ＯＲ
   ＾６［VI］）のＲ＾３及びＲ＾６がそれぞれ炭素数１〜
   ８のアルキル基で表される特許請求の範囲第（６）項記
   載のゴム組成物。 （９）アミノ基（▲数式、化学式、表等があります▼［
   VI］）のＲ＾４、Ｒ＾５がそれぞれ水素原子、メチル基
   、エチル基及びメチル基、エチル基、ハロゲン、アルコ
   キシ基で置換されていてもよいフェニル基又はＲ＾４と
   Ｒ＾５で閉環したペンタメチレン基、オキシジエチレン
   基で表される特許請求の範囲第（６）項記載のゴム組成
   物。 （１０）アミノ基（▲数式、化学式、表等があります▼
   ［VIII］）のＲ＾７、Ｒ＾８がそれぞれ水素原子、メチ
   ル基、エチル基で表される特許請求の範囲第（６）項記
   載のゴム組成物。