JPH0338555A - ベンズアミド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （ｆＩｉ業上の利用分野） この発明は、新規なベンズアミド化合物を提供するもの
である１本発明により提供される化合物は。

は乳動物の消化管の運動を促進する作用を持っている。

従って、当該分野における医療用薬物として使用される
ものである。

（従来の技術） ベンズアミド化合物は、中枢神経系に作用して。

神経弛緩、鎮静、制吐、抗潰瘍作用等すぐれた効果を示
す薬物として注目されている。

この系の化合物の中で一般名をメトクロプラミドと呼ば
れている化合物は、胃の運動を促進し、嘔吐を抑制する
薬物として治療に使用されている。

又、一般名をスルピリドと呼ばれている化合物は十二指
腸潰瘍治療、精神科領域における治療に使用されている
ところである。

これら化合物は、中枢神経系に作用して、特徴ある効能
を発揮していると見られているものであるところ１時と
して、錐体外路症状や、内分泌機能異常を起こし、好ま
しくない作用を示すことがある。

中枢神経系に作用せず、作用点が末梢性であるとき、副
作用として呪われる好ましくない症状は少なくなると考
えられ、かかる観点から好ましい作用だけを示す薬物が
探求されている。トリメトベンズアミドの消化管運動賦
活剤に係る出願は公知化合物の新規用途を発見したもの
として注目される（特開閘６４−９９３３）。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、消化管の運動機能の低下を回復し、７１部不
快感や、腹部膨満感などの不定愁訴症状を解消するため
の、次式（１）で示される新規な薬物を提供するもので
ある。

（式中ＡはＯＣＨ，又はハロゲン原子を、ＢはＨ。

０ＣＲ３，又はハロゲン原子を示す。ただし、同時に同
じ基であることはない。

Ｙ　は　ＣＨ，ＣＨ，Ｎ から選ばれた基を示す。） （問題点を解決するための手段） 本発明によって提供される化合物は次のようにして造ら
れる。即ち。

式（ＩＩ） （式中Ａは○ＣＨ，又はハロゲン原子を、ＢはＨ。

○ＣＨ，，又はハロゲン原子を示す。ただし、同ＩＩＳ
に同じ基であることはない。） で示される化合物又はその反応性誘導体と式％式％ で示されるアミン化合物とを適宜溶媒中反応させる。

反応は、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリンなど反応に関与しない溶媒中で行
なわれ、カルボキシル基遊離のままで反応するときは縮
合剤Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド、１．
１’−スルフィニルジイミダゾール、チオニルクロリド
、オキシ塩化燐、三塩化燐などを使用し、て行なうのが
よい。

反応性誘導体を用いて反応を行なうときは、酸ノ）ライ
ド、炭酸モノエステルとの混合酸無水物、ｐニトロフェ
ノールとの活性エステルなどの反応性誘導体にして用い
るのがよい。あるいはまた、Ｈ，Ｎ−Ｙで示されるアミ
ン化合物を 塩化チオニル、酸塩化燐、オキシ塩化燐などで反応性誘
導体に変えて、これと式（ＩＩ　）で示される化合物と
を反応させる方法をとることもできる。

又、本発明により提供される化合物はアミノ基を含んだ
化合物であるので、酸付加塩として得ることができると
ころ、薬理学的に許容される酸付加塩として、塩酸塩、
酒石酸塩、蓚酸塩、乳酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩。

フマル酸塩、マレイン酸塩などが例示される。

かくて得られる本発明目的化合物は、中枢神経への作用
が極めて弱く、消化管の運動促進をはかる性質を持つも
のとして有用なものである。

得られた化合物について制吐作用と胃腸運動への影響が
、次に示す方法で確かめられた。

イ）アポモルヒネ誘導嘔吐に対する制吐作用雄性の雑種
成犬（体重７．０〜１０．０ｋｇ）を用いた。検体１　
ｍｇ／ｋｇを皮下投与して直ちに固形飼料（フレアＣＣ
Ｄ−５）５０を与えた。その３０分後にアポモルヒネ（
Ｓｉｇｍａ）　０　、１　ｍｇ／　ｋｇを皮下投与し、
アポモルヒネによって誘導される嘔吐が抑制されるか否
かを３０分間にわたり６３１　Ｍした。判定は嘔吐が抑
制されたものは＋、抑制されなかったものは−とした。

口）無麻酔下犬の胃腸運動に対する作用予め胃および腸
にフォース・トランスジューサーを縫着させた雑種成犬
（１０−１５ｋｇ）に、検体２■／ｋｇを経口投与し、
消化管の運動を無麻酔下で観察した。ＷＩ化骨管運動対
する作用の評価は、メトクロプラミドと同程度の作用の
強さを＋＋とし、それより弱い作用のみられたものを＋
、強い作用のみられたものを＋＋＋とし、まったく作用
のみられなかったものを−とじた。

ハ）モルモット摘出前標本に対する作用モルモットより
胃を摘出し、幽門部の粘膜及び漿膜を除去ルた切片を、
タレブス・リンガ−液中に輪状筋方向に懸垂し、張力の
変化を、トランスジューサーを介し等尺的に測定した。

各検体１０’″４Ｍを適用したときの収縮高の平均（ｎ
＝３〜５）を求めて、活性の強さの指標とした。高濃度
にイオン収縮を１０００とし、薬物による収縮を相対比
として算出した。

二）　Ｂａ１ｌｏｏｎ法による無麻酔下でのラット胃運
動に対する作用 １晩絶食したラット（体重２００〜２５０ｇ）を軽エー
テル麻酔下、胃内にゴム製Ｂａ１ｌｏｏｎを挿入し、Ｂ
ａ１ｌｏｏｎ−ｐｒｅｓｓｕｒｅ　ｔｒａｎｓｄｕｃｅ
ｒ法にて胃運動を測定した。胃運動は積分計を用いて運
動量（ｍｏｔｉｌｉｔｙ　　１ｎｄｅｘ）として定量化
した。検体は麻酔覚醒後前運動が安定してから皮下投与
した。

メトクロプラミド及びスルピリドを４ｍｇ／ｋｇ投与し
たときの値はそれぞれ３．１及び１．０であった。

以下に実施例を記述して具体的に本発明を説明する。

実施例１ ２−ニトロ−３−ブロモ−５，６−ジメトキシ安息香酸
２．００ｇをテトラヒドロフラン２５ｍ１に溶解し、氷
水冷却下、ｌ−ヒドロキシ−ＩＨ−ベンゾトリアゾール
１．ｌＯｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキ・ンルカルボジイ
ミドｌ　−４８ｇ　ｓ　Ｎ　、Ｎ−ジエチルエチレンジ
アミン０．８４ｇを順次加えて、室温で１３時間撹拌し
た。

不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残直にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。水溶液層
を分離し、炭酸カリウムで中和した後、クロロホルムで
抽出した。

クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−２−ニトロ−３−ブロモ−５，６−ジメトキジベ
ンズアミｊ２．５８ｇを得ｔこ。

得られた化合物２．５８ｇをメタノール３ｍｌに溶解し
、冷却下、１６．３％塩化水素イングロビルエーテル溶
液５ｍｌを加え、析出物を濾取して、Ｎ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−２−ニトロ−３−ブロモ−５，
６−ジメトキジベンズアミド・塩酸塩２．３９ｇを得た
。

ｍｐ、１６０〜１６２８Ｃ Ｉ　Ｒ（Ｎｕ　ｊ　ｏ　Ｉ）　ｃｍ−’：３２５０．２
５８０．１６６０゜ １５４０゜ 　３４　Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）　　δ　（ＴＭＳ、ｐｐｍ）
１０．９６　　（ｂｒｏａｄ） ９．００　　（ｂｒｏａｄ　　ｔ） ７．５　１　　（ｓ） ３．９３（ｓ） ３．７９（ｓ） ３．９〜２．８　　（ｍ） １．２６（ｔ） アポモルヒネ嘔吐に対する制吐作用：　＋無麻酔下大の
胃腸運動に対する作用：＋十モルモット摘出胃標本に対
する作用：　３３８Ｂａｎｉａｎ法による無麻酔下での
ラット胃運動に対する作用：１．３ 実施例　２ ２−ニトロ−５−ブロモ−３，６−ジメトキジ安息香酸
１．５２ｇをテトラヒドロ７ラン２５ｍ１に溶解し、氷
水冷却下、１−ヒドロキシ−Ｉ　Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル０．８４　ｇ、Ｎ、Ｎ’　−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド ジエチルエチレンジアミン０．６３ｇを順次加えて、室
温で１９時間撹拌した。

不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。水溶液層
を分離し、炭酸カリウムで中和した後、クロロホルムで
抽出した。

クロロホルム層からＮ−　（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエ
チル）−２−ニトロ−５−ブロモ−３．６−ジメトキジ
ベンズアミド２．０２ｇを得た。

得られた化合物２．０２ｇをメタノール３　ｍ　ｌに溶
解し、冷却下、１６．３％塩化水素イングロビルエーテ
ル溶液５ｍｌを加え、析出物を濾取して、Ｎ−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノエチル）−２ニトロ−５−ブロモ−３
．６−ジメトキジベンズアミド・塩酸塩１．９５ｇを得
た。

ｍｐ．　　１　　６　５〜１　　６　８°　ＣＴ　Ｒ　
　（Ｎｕ　　ｊ　　ｏ　　ｌ）　　ｃｍ−’：３２５０
、２５１０，　　１６７０．　　１５５０。

３１５ ＮＭＲ　　（ＤＭＳＯ−ｄ．）　　δ　（ＴＭＳ．ｐｐ
ｍ）１０、９８　　（ｂｒｏａｄ） ９、０８　　（ｂｒｏａｄ　　　ｔ） ７、７　　１　　（ｓ） ３、８９（ｓ） ３、７４（ｓ） ３、９〜２．８　　（ｍ） １、２６（ｔ） アポモルヒネ嘔吐に対する制吐作用： 無麻酔下大の胃腸運動に対する作用：　→ー十モルモッ
ト摘出胃標本に対する作用：　２０６Ｂａｌｌｏｏｎ法
による無麻酔下でのラント胃運動に対する作用：　　１
．１ 実施例３ ２−ニトロ−３−フルオロ−５．６−ジメトキシ安息香
＃１．５０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、
氷水冷却下、ｌ−ヒドロキシ−■Ｈーベンゾトリアゾー
ル０．９８ｇ１Ｎ．Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド１．３２ｇ，Ｎ，Ｎジエチルエチレンジアミン０．
７４ｇを順次加えて、室温で１６時間撹拌した。

不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。水溶液層
を分離し、炭酸カリウムで中和した後、クロロホルムで
抽出した。

クロロホルム層からＮ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−２−ニトロ−３−フルオロ−５。

６−ジメトキジベンズアミド２．ＯＯｇを得た。

得られた化合物２．００ｇをメタノール１ｍｌに溶解し
、冷却下、１６．３％塩化水素イソグロビルエーテル溶
液２ｍｌを加え、析出物を濾取して、Ｎ−（Ｎ．Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−２ニトロ−３−フルオロ−５．
６−シメトキシベンズアミド・塩酸塩１．１４ｇを得た
。

ｍｐ−１４９＝１５２°Ｃ（イソプロパノール）Ｉ　　
Ｒ　　（Ｎｕ　　ｊ　　ｏ　　ｌ）　　ｃｍ−’：３２
４０、　　２６１０．　　１６９０．　　１６００。

１５４０、１３５Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ　　（　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ　−　ｄ　ａ）　　
δ　（ＴＭＳ．ｐｐｍ）１１　　、０　　（ｂｒｏａｄ
） ９、０５　　（ｂｒｏａｄ　　ｔ） ７、４０（ｄ） ４、０〜２．８　　（ｍ） ３、９７（ｓ） ３、７７（ｓ） １、２８　　（（） アポモルヒネ嘔吐に対する制吐作用： 無麻酔下犬の胃腸運動に対する作用：　＋モルモット摘
出前標本に対する作用：　２０１Ｂａｌｌｏｏｎ法によ
る無麻酔下でのラット胃運動に対する作用＝１．２ 実施例４ ２−ニトロ−５−フルオロ−３．６−ジメトキシ安息香
酸１．９０ｇをテトラヒドロフラン２５ｍｌに溶解し、
氷水冷却下、ｌ−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル１．３１　ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド１．７６ｇ、Ｎ、Ｎジエチルエチレンジアミン０
．９９ｇを順次加えて、室温で１４時間撹拌した。

不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。水溶液層
を分離し、炭酸カリウムで中和した後、クロロホルムで
抽出した。

クロロホルム網からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−２−ニトロ−５−フルオロ−３゜６−ジメトキジ
ベンズアミド２．６６ｇを得た。

得られた化合物２．６６ｇをメタノール３ｍｌに溶解し
、冷却下、１６．３％塩化水素イソゾロビルエーテル溶
液５ｍｌを加え、析出物を濾取して、Ｎ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−２ニトロ−５−フルオロ−３，
６−ジメトキシベンズアミド・塩酸塩２．３８ｇを得た
。

ｍｐ−１６５〜１６７°Ｃ（イソプロパノール）Ｉ　Ｒ
（Ｎｕ　ｊ　ｏ　ｌ）　ａｍ−’：３２２０．２６５０
．１６９０，１５５０゜　３６Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）δ　（’ｒＭｓ、ｐｐｍ）１
０．８３　　（ｂｒｏａｄ） ９．１７　　（ｂｒｏａｄ　　ｔ） ７．５６（ｓ） ３．９〜３．８（ｍ） ３．６２（ｂｒｏａｄ　　ｔ） ３．５〜３．０　　（ｍ） １．２８（ｔ） アポモルヒネ嘔吐に対する制吐作用： 無麻酔下犬の胃腸運動に対する作用：＋＋モルモット摘
出胃標本に対する作用＝　３３９Ｂａｌｌｏｏｎ法によ
る無麻酔下でのう・ント胃運動に対する作用：１．１ 実施例５ ２−ニトロ−３，６−ジメトキシ安息香酸１．５０ｇを
テトラヒドロ７ラン１５ｍ１に溶解させ、氷水冷却下、
ｌ−ヒドロキシ−ＩＨ−ベンゾトリアゾール１．０６ｇ
、Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド１．４６
ｇ、１−（２−アミノエチル）ピロリジン０．８Ｌｇを
順次加え、室温で１４時間撹拌した。

不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にりＯｒＪホルム
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。

クロロホルム層からＮ−［２−（１−ピロリジノ）エヂ
ル］−２−二トロー３．６−ジメトキジベンズアミド２
．ＩＯｇを得を二。

得られた化合物２．ｌＯｇをメタノール２０ｍ１に溶解
し、冷却下１６％塩化水素インゾロビルエーテル溶液２
ｍｌを加え、析出物を濾取して、Ｎ−［２−（１−ピロ
リジノ）エチル］−２−ニトロー３．６−ジメトキジベ
ンズアミド・塩酸塩１．８０ｇを得た。

ｍｐ、１９７〜１９９°Ｃ（エタノール）ＩＲ（Ｎｕｊ
ｏｌ）ａｍ−’　　： ３３００．２５８０，１６８０．１５５０゜　３７　Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）δ（ＴＭＳ、　　ｐｐｍ）１
１．４　　　（ｂｒｏａｄ） ８．９１　　（ｂｒｏａｄ　　　ｔ） ７．３６　　（ｓ） ４．０〜２．６　　（ｍ） ３．８６（ｓ） ２．３〜１．６　　（ｍ） アポモルヒネ嘔吐に対する制吐作用： 無麻酔下大の胃腸運動に対する作用ニド＋＋モルモット
摘出胃標本に対する作用＝　５８４Ｂａｌｌｏｏｎ法に
よる無麻酔下でのラット胃運動に対する作用：１．６ 実施例６ ２−ニトロ−３，６−ジメトキシ安息香酸１．５０ｇを
テトラヒドロフラン１５ｍ１／Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド５ｍｌに溶解させ、氷水冷却下、ｌ−ヒドロキシ
−ＩＨ−ペンゾトリアゾール１、．０６　ｇ、　Ｎ、　
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド１．４６ｇ％お
よび３−アミノキヌクリジン・二塩酸塩１．４２ｇとト
リエチルアミン１．４４ｇのテトラヒドロフラン２０ｍ
１懸濁溶液を加え、７０’Ｃで１４時間撹拌した。

不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を静
置して水溶液層を分離し、炭酸カリウｌ、を加えて中和
した後、クロロホルムで抽出し　に　。

クロロホルム層からＮ−（３−キヌクリジニル）−２−
ニトロ−３，６−ジメトキジベンズアミド１２０ｇ　　
を　を辱　を二　。

得られた化合物１．２０　ｇをメタノール１０ｍ１に溶
解し、冷却下１６％塩化水素イソグロビルエーテル溶液
１ｍｌを加え、析出物を濾取して、Ｎ−（３−キヌクリ
ジニル）−２−二トロー３゜６−ジメトキジベンズアミ
ド・塩酸塩０．８４ｇを得た。

ｍｐ、２３４−２３６°Ｃ（分解） ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−’　　　： ３３００．２６００．　　＋６６０．　１５５０゜　３
８５ アポモルヒネ嘔吐に対する制吐作用： 無麻酔下大の胃腸運動に対する作用：＋十干モルモット
摘出胃標本に対する作用：　５９３Ｂａｌｌｏｏｎ法に
よる無麻酔下でのラット胃運動に対する作用：２．３ 実施例７ ２−ニトロ−３，６−ジメトキジ安息香酸１．５０ｇを
テトラヒドロ７ラン１５ｍ１に溶解させ、氷水冷却下、
ｌ−ヒドロキシ−ＩＨ−ベンンゾエリアゾール１．０６
ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジンク１１ヘキシルカルホシイミド１．
４６ｇ％１−（４−クロロベンジル）−４−アミノピペ
リジン１．６０　ｇを順次加え、室温で１４時間撹拌し
た。

不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残故にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を静
置してクロロホルム層を分離し、１０％炭酸カリウム水
溶液で中和した。

クロロホルム層からＮ−［１−（４−クロロベンジル）
−４−ピペリジニル］−２−ニトロー３゜６−ジメトキ
ジベンズアミド２．８０ｇを得た。

得られた化合物２．８０ｇをクロロホルム１１ｍ１に溶
解し、冷却）゛１６％塩化水素イングロビルエーテル溶
液２ｍｌを加え、析出物を濾取して、Ｎ−［１−（４−
クロロベンジル）−４−ピペリジニル１−２−ニトロ−
３，６−ジメトキジベンズアミド・＃！酸塩１．９８ｇ
を得た。

ｍｐ、２１７−２１８°Ｃ（エタノール）ＩＲ（Ｎｕｊ
ｏｌ）ｃｍ　　’　　： ３４００．２５００．１６７０．１５５５゜３８Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏｄ　ａ　）δ（ＴＭＳ、ｐ
ｐｍ）１　ｌ　、４ ８．７３ ７．７７ ７．４９ ７．３３ （ｂｒｏａｄ） （ｂｒｏａｄ　　　ｄ） （ｄ） （ｄ） （ｓ） ４．５〜４．０（ｍ） ３．８６（ｓ） ３．８０（ｓ） ３．６〜２．６　　（ｍ） ２．４〜１．６　　（ｍ） アポモルヒネ嘔吐に対する制叱作用： 無麻酔下犬の胃腸運動に対する作用＝　４十モルモット
摘出胃標本に対する作用：　弛緩Ｂａｔｌｏｏｎ法によ
る無麻酔下でのラット胃運動に対する作用：１．０ 実施例８ ２−ニトロ−３，６−ジメトキシ安息香酸１．５０ｇを
デトラヒドロ７ラン１５ｍ１に溶解させ、氷水冷却下、
１−ヒドロキシ−Ｉ　Ｈ−ベンゾトリアゾール！、、０
６ｇ％Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド１．
４６　ｇ％ｌ−ベンジル−４−アミノピペリジン１．３
６　ｇを順次加え、室温で１４時間撹拌した。

不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を静
置してクロロホルム層を分離し、１０％炭酸カリウム水
溶液で中和した。

クロロホルム層からＮ−（１−ベンジル−４−ピペリジ
ニル）−２−ニトロ−３，６−ジフトキンベンズアミ１
１．５０ｇを得た。

得られた化合物１．５０ｇをクロロホルム８ｍｌに溶解
し、冷却下１６％塩化水素イングロビルエーテル溶液２
ｍｌを加え、析出物を濾取して、Ｎ（１−ベンジル−４
−ピペリジニル）−２−ニトロ−３，６−ジメトキジベ
ンズアミド・塩酸塩１．０５ｇを得た。

ｍｐ、２１８〜２２２°Ｃ（イングロパノール）ＴＲ（
Ｎｕ　ｊｏ　Ｉ）ｃｍ−’　　：３２５０．２３００．
１６６０．１５５０゜３８Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ−ｄ　ｓ　）δ（ＴＭＳ、
ｐｐｍ）１１　．４　　　（ｂｒｏａｄ） ８．７　１　　（ｂｒｏａｄ　　　ｄ）７．９〜７．１
　　（ｍ） ４．５〜３．９　　（ｍ） ３．８３（ｓ） ３．７７（ｓ） ３．６〜２．６　　（ｍ） ２．３〜１．６（ｍ） Ｂａｌｌｏｏｎ法による無麻酔下でのラッする作用：　
　２．１（２ｍｇ／ｋｇ ｉ・胃運動に対 ｓ、ｃ、）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＡはＯＣＨ＿３又はハロゲン原子を、ＢはＨ、Ｏ
   ＣＨ＿３、又はハロゲン原子を示す。ただし、同時に同
   じ基であることはない。ＹはＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（Ｃ＿
   ２Ｈ＿５）２、▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨ又はハロゲン原子）、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ から選ばれた基を示す。） で表わされるベンズアミド化合物