JPH03371B2 - - Google Patents
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- JPH03371B2 JPH03371B2 JP58001744A JP174483A JPH03371B2 JP H03371 B2 JPH03371 B2 JP H03371B2 JP 58001744 A JP58001744 A JP 58001744A JP 174483 A JP174483 A JP 174483A JP H03371 B2 JPH03371 B2 JP H03371B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- alcohol
- palladium
- formula
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１−フエニル−２，２−ジアルコキ
シプロパン類の製造方法に関するものである。
シプロパン類の製造方法に関するものである。
１−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン
類は各種の農薬、医薬品などの中間原料、たとえ
ば、Ｌ−α−メチルド−パを製造するための中間
体として利用される化合物であり、従来において
は１モルのフエニルアセチレン化合物と２モルの
アルコールとの反応による製造法などが利用され
ている。しかし、この製造法では原料として用い
るフエニルアセチレン化合物の入手が困難である
などの問題があつた。
類は各種の農薬、医薬品などの中間原料、たとえ
ば、Ｌ−α−メチルド−パを製造するための中間
体として利用される化合物であり、従来において
は１モルのフエニルアセチレン化合物と２モルの
アルコールとの反応による製造法などが利用され
ている。しかし、この製造法では原料として用い
るフエニルアセチレン化合物の入手が困難である
などの問題があつた。
本発明は、入手が容易な原料を用いる１−フエ
ニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方
法を提供することを目的とするものである。
ニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方
法を提供することを目的とするものである。
本発明は、下記、一般式
（ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ、水素原
子、水酸基および低級アルコキシ基からなる群よ
り選ばれた置換基で、Ｘ，Ｙ，Ｚは同一でも、そ
れぞれ異なつていてもよい：あるいは、Ｘ，Ｙ，
Ｚのうちの任意の二つがベンゼン環の一部と共同
して酸素原子を１〜２個含有する５〜７員環の複
素環を形成していてもよい。）で表わされる３−
フエニルプロピレン類を、アルコールとパラジウ
ム錯体の存在下に、３−フエニルプロピレン類に
対して２倍モル以上の亜硝酸アルキルエステルと
接触させることを特徴とする下記、一般式 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同一の意味
を有し、Ｒは脂肪族、芳香族あるいは脂環族の飽
和あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素数１
〜10のアルキル基もしくはベンジル基である。）
で表わされる１−フエニル−２，２−ジアルコキ
シプロパン類の製造方法に関するものである。
子、水酸基および低級アルコキシ基からなる群よ
り選ばれた置換基で、Ｘ，Ｙ，Ｚは同一でも、そ
れぞれ異なつていてもよい：あるいは、Ｘ，Ｙ，
Ｚのうちの任意の二つがベンゼン環の一部と共同
して酸素原子を１〜２個含有する５〜７員環の複
素環を形成していてもよい。）で表わされる３−
フエニルプロピレン類を、アルコールとパラジウ
ム錯体の存在下に、３−フエニルプロピレン類に
対して２倍モル以上の亜硝酸アルキルエステルと
接触させることを特徴とする下記、一般式 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同一の意味
を有し、Ｒは脂肪族、芳香族あるいは脂環族の飽
和あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素数１
〜10のアルキル基もしくはベンジル基である。）
で表わされる１−フエニル−２，２−ジアルコキ
シプロパン類の製造方法に関するものである。
上記の式により表わされる３−フエニルプロ
ピレン類は、天然に存在する植物油から抽出する
か、あるいは、対応するベンゼンもしくは置換ベ
ンゼン化合物とハロゲン化アリル（CH2＝CH−
CH2Brなど）との反応などにより容易に入手で
きる。
ピレン類は、天然に存在する植物油から抽出する
か、あるいは、対応するベンゼンもしくは置換ベ
ンゼン化合物とハロゲン化アリル（CH2＝CH−
CH2Brなど）との反応などにより容易に入手で
きる。
本発明の他の一方の原料は、亜硝酸アルキルエ
ステルであり、これは式により表わすことがで
きる。
ステルであり、これは式により表わすことがで
きる。
RONO …
（ここでＲは、脂肪族、芳香族あるいは脂環族
の飽和あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素
数１〜10のアルキル基もしくはベンジル基である
ことが好ましい）。
の飽和あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素
数１〜10のアルキル基もしくはベンジル基である
ことが好ましい）。
なお上記式で、Ｒは、特にメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルなどの脂肪族基あ
るいはベンジルなどのアラルキル基であることが
好ましく、なかでも炭素数１〜４の飽和脂肪族ア
ルキル基、すなわち、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル
などであることが好ましい。
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシルなどの脂肪族基あ
るいはベンジルなどのアラルキル基であることが
好ましく、なかでも炭素数１〜４の飽和脂肪族ア
ルキル基、すなわち、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル
などであることが好ましい。
従つて、本発明の製造方法が基礎とする反応
は、次のように表わすことができる。
は、次のように表わすことができる。
亜硝酸アルキルエステルは、上記の反応式から
もわかるように、３−フエニルプロピレン類１モ
ルに対して２モル以上用いる必要があり、実際の
反応においては３−フエニルプロピレン類１モル
に対して２〜５モル、好ましくは2.1〜3.5モル用
いる。
もわかるように、３−フエニルプロピレン類１モ
ルに対して２モル以上用いる必要があり、実際の
反応においては３−フエニルプロピレン類１モル
に対して２〜５モル、好ましくは2.1〜3.5モル用
いる。
上記の反応は、アルコールとパラジウム錯体の
触媒の存在下にて有利に進行する。ここで用いる
アルコールの例としては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、プロピルアルコール、ブチルア
ルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコ
ール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコー
ル、ノニルアルコール、デシルアルコール、ベン
ジルアルコールなどの炭素数１〜10のアルキル基
もしくはベンジル基を有するアルコールであるこ
とが好ましい。また反応に使用する亜硝酸アルキ
ルエステルのアルキル基と同じアルキル基を有す
るアルコールを用いることにより反応液からのア
ルコールの回収再使用が容易となるとの利点があ
るため、そのようなアルコールを選ぶことが好ま
しい。このようなアルコールは、使用する３−フ
エニルプロピレン類１モルに対して通常は0.5〜
10用いる。
触媒の存在下にて有利に進行する。ここで用いる
アルコールの例としては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、プロピルアルコール、ブチルア
ルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコ
ール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコー
ル、ノニルアルコール、デシルアルコール、ベン
ジルアルコールなどの炭素数１〜10のアルキル基
もしくはベンジル基を有するアルコールであるこ
とが好ましい。また反応に使用する亜硝酸アルキ
ルエステルのアルキル基と同じアルキル基を有す
るアルコールを用いることにより反応液からのア
ルコールの回収再使用が容易となるとの利点があ
るため、そのようなアルコールを選ぶことが好ま
しい。このようなアルコールは、使用する３−フ
エニルプロピレン類１モルに対して通常は0.5〜
10用いる。
なお、上記のアルコールは反応溶媒としても働
くため、特に他の溶媒を使用する必要はないが、
所望により、他の溶媒を用いることもできる。そ
のような溶媒としては、本発明が利用する反応に
対して実質的に不活性である限り、特に限定はな
いが、適当な溶媒の例としては、酢酸エチル、酢
酸ブチルなどの低級脂肪酸エステル、ジオキサ
ン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂環
族炭化水素、ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素
などを挙げることができる。
くため、特に他の溶媒を使用する必要はないが、
所望により、他の溶媒を用いることもできる。そ
のような溶媒としては、本発明が利用する反応に
対して実質的に不活性である限り、特に限定はな
いが、適当な溶媒の例としては、酢酸エチル、酢
酸ブチルなどの低級脂肪酸エステル、ジオキサ
ン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランなど
のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂環
族炭化水素、ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素
などを挙げることができる。
本発明において、触媒として用いるパラジウム
の錯体の例としては、ジクロロエチレンパラジウ
ム（）の２量体、ジブロモエチレンパラジウム
（）の２量体、ジクロロプロピレンパラジウム
（）の２量体、ジブロモプロピレンパラジウム
（）の２量体、ビス（アセトニトリル）パラジ
ウム（）クロライド、ビス（アセトニトリル）
パラジウム（）ブロマイド、ビス（ベンゾニト
リル）パラジウム（）クロライド、ビス（ベン
ゾニトリル）パラジウム（）ブロマイド、ビス
（ジメチルスルホキシド）パラジウム（）クロ
ライド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）
パラジウム（）クロライド、ビス（Ｎ，N′−
ジメチルアセトアミド）パラジウム（）クロラ
イド、テトラキス（アセトニトリル）パラジウム
（）テトラフルオロボレート、テトラキス（ア
セトニトリル）パラジウム（）パークロレー
ト、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム
（）、テトラクロロパラジウム（）酸ナトリウ
ム塩、テトラブロモパラジウム（）酸リチウム
塩、ビス（オキサラート）パラジウム（）酸リ
チウム塩、テトラニトロパラジウム（）酸ナト
リウム塩などを挙げることができる。
の錯体の例としては、ジクロロエチレンパラジウ
ム（）の２量体、ジブロモエチレンパラジウム
（）の２量体、ジクロロプロピレンパラジウム
（）の２量体、ジブロモプロピレンパラジウム
（）の２量体、ビス（アセトニトリル）パラジ
ウム（）クロライド、ビス（アセトニトリル）
パラジウム（）ブロマイド、ビス（ベンゾニト
リル）パラジウム（）クロライド、ビス（ベン
ゾニトリル）パラジウム（）ブロマイド、ビス
（ジメチルスルホキシド）パラジウム（）クロ
ライド、ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）
パラジウム（）クロライド、ビス（Ｎ，N′−
ジメチルアセトアミド）パラジウム（）クロラ
イド、テトラキス（アセトニトリル）パラジウム
（）テトラフルオロボレート、テトラキス（ア
セトニトリル）パラジウム（）パークロレー
ト、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム
（）、テトラクロロパラジウム（）酸ナトリウ
ム塩、テトラブロモパラジウム（）酸リチウム
塩、ビス（オキサラート）パラジウム（）酸リ
チウム塩、テトラニトロパラジウム（）酸ナト
リウム塩などを挙げることができる。
触媒（パラジウムの錯体）は、３−フエニルプ
ロピレン類１モルに対して、一般に、0.001〜0.2
モル、そして、好ましくは0.005〜0.1モル用い
る。触媒の使用量がこの範囲の下限より少ない場
合には反応は充分に進まず、また触媒の使用量を
上記の範囲の上限より多くしても、反応速度の向
上に殆ど寄与せず、一方、触媒の回収に手数が掛
るようになり、また触媒回収時の触媒の損失も増
えるため好ましくない。
ロピレン類１モルに対して、一般に、0.001〜0.2
モル、そして、好ましくは0.005〜0.1モル用い
る。触媒の使用量がこの範囲の下限より少ない場
合には反応は充分に進まず、また触媒の使用量を
上記の範囲の上限より多くしても、反応速度の向
上に殆ど寄与せず、一方、触媒の回収に手数が掛
るようになり、また触媒回収時の触媒の損失も増
えるため好ましくない。
上記の反応は、０〜150℃の温度で行なう。150
℃より高い温度では、異性化反応などの副反応が
進行しやすくなり、０℃より低い温度では、反応
速度が小さくなり実用的ではない。なお、実用上
特に好ましい反応温度は10〜90℃の範囲内の温度
である。また、反応時間は反応温度などの反応条
件によつても異なるが一般には10分〜５時間の範
囲内から選ばれる。
℃より高い温度では、異性化反応などの副反応が
進行しやすくなり、０℃より低い温度では、反応
速度が小さくなり実用的ではない。なお、実用上
特に好ましい反応温度は10〜90℃の範囲内の温度
である。また、反応時間は反応温度などの反応条
件によつても異なるが一般には10分〜５時間の範
囲内から選ばれる。
反応時の反応系の圧力には特に制限はないが、
通常は、常圧〜200Kg／cm2（ゲージ圧）の範囲の
圧力が選ばれる。
通常は、常圧〜200Kg／cm2（ゲージ圧）の範囲の
圧力が選ばれる。
本発明は、たとえば、次のような方法により実
施することができる。
施することができる。
反応容器に原料の３−フエニルプロピレン類と
アルコール、そして触媒を入れ、これに亜硝酸ア
ルキルエステルを加えて所定の条件下で反応を進
行させる。ただし、これら原料、触媒などの添加
順序には特に制限はない。反応終了後、反応液を
減圧蒸留して発生したNOガス、未反応原料、ア
ルコール、目的の反応生成物（１−フエニル−
２，２−ジアルコキシプロパン類）などを分離取
得する。ここで回収した未反応原料およびアルコ
ールは、循環利用することができ、また同じく回
収したNOガスは亜硝酸エステルの製造に利用す
ることもできる。
アルコール、そして触媒を入れ、これに亜硝酸ア
ルキルエステルを加えて所定の条件下で反応を進
行させる。ただし、これら原料、触媒などの添加
順序には特に制限はない。反応終了後、反応液を
減圧蒸留して発生したNOガス、未反応原料、ア
ルコール、目的の反応生成物（１−フエニル−
２，２−ジアルコキシプロパン類）などを分離取
得する。ここで回収した未反応原料およびアルコ
ールは、循環利用することができ、また同じく回
収したNOガスは亜硝酸エステルの製造に利用す
ることもできる。
次に本発明の実施例を示す。なお、各例におけ
る原料の反応率と目的物の収率は、次式に従い算
出した値である。
る原料の反応率と目的物の収率は、次式に従い算
出した値である。
原料〔３−フエニルプロピレン類〕の反応率
（％） ＝〔原料の反応量（モル） ÷原料の仕込み量（モル）〕×100 目的物〔１−フエニル−２，２−ジアルコキシプ
ロパン類〕の収率（％） ＝〔生成した目的物の量（モル） ÷原料の仕込み量（モル）〕×100 実施例 １ 原料の３−（３，４−ジメトキシフエニル）プ
ロピレン0.10モル、亜硝酸メチル0.25モル、メチ
ルアルコール0.5、そして触媒のジクロロエチ
レンパラジウム（）の２量体0.003モル（パラ
ジウム原子0.006モル相当）を反応容器に仕込み、
反応温度20℃、反応時間1.5時間の条件にて反応
を行なつた。
（％） ＝〔原料の反応量（モル） ÷原料の仕込み量（モル）〕×100 目的物〔１−フエニル−２，２−ジアルコキシプ
ロパン類〕の収率（％） ＝〔生成した目的物の量（モル） ÷原料の仕込み量（モル）〕×100 実施例 １ 原料の３−（３，４−ジメトキシフエニル）プ
ロピレン0.10モル、亜硝酸メチル0.25モル、メチ
ルアルコール0.5、そして触媒のジクロロエチ
レンパラジウム（）の２量体0.003モル（パラ
ジウム原子0.006モル相当）を反応容器に仕込み、
反応温度20℃、反応時間1.5時間の条件にて反応
を行なつた。
反応終了後、反応液をガスクロマトグラフイー
にかけて、反応液中の未反応原料と生成した目的
物である１−（３，４−ジメトキシフエニル）−
２，２−ジメトキシプロパンの定量を行なつた結
果、原料の反応率100％、目的物の収率92％であ
つた。
にかけて、反応液中の未反応原料と生成した目的
物である１−（３，４−ジメトキシフエニル）−
２，２−ジメトキシプロパンの定量を行なつた結
果、原料の反応率100％、目的物の収率92％であ
つた。
実施例 ２
触媒としてビス（アセトニトリル）パラジウム
（）クロライド0.006モルを用いた他は、実施例
１と同様の操作で実験を行つた。
（）クロライド0.006モルを用いた他は、実施例
１と同様の操作で実験を行つた。
その結果、原料である３−（３，４−ジメトキ
シフエニル）プロピレンの反応率は100％、目的
物である１−（３，４−ジメトキシフエニル）−
２，２−ジメトキシプロパンの収率は91％であつ
た。
シフエニル）プロピレンの反応率は100％、目的
物である１−（３，４−ジメトキシフエニル）−
２，２−ジメトキシプロパンの収率は91％であつ
た。
実施例 ３
原料として３−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シフエニル）プロピレン0.10モル、触媒としてビ
ス（アセトニトリル）パラジウム（）クロライ
ド0.006モルを用いた他は、実施例１と同様の操
作で実験を行つた。
シフエニル）プロピレン0.10モル、触媒としてビ
ス（アセトニトリル）パラジウム（）クロライ
ド0.006モルを用いた他は、実施例１と同様の操
作で実験を行つた。
その結果、原料の反応率は100％、目的物であ
る１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフエニル）
−２，２−ジメトキシプロパンの収率は85％であ
つた。
る１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフエニル）
−２，２−ジメトキシプロパンの収率は85％であ
つた。
実施例 ４
原料として３−（３，４−メチレンジオキシフ
エニル）プロピレン0.10モル、触媒としてビス
（ベンゾニトリル）パラジウム（）クロライド
0.006モルを用いた他は、実施例１と同様の操作
で実験を行つた。
エニル）プロピレン0.10モル、触媒としてビス
（ベンゾニトリル）パラジウム（）クロライド
0.006モルを用いた他は、実施例１と同様の操作
で実験を行つた。
その結果、原料の反応率は100％、目的物であ
る１−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−
２，２−ジメトキシプロパンの収率は90％であつ
た。
る１−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−
２，２−ジメトキシプロパンの収率は90％であつ
た。
実施例 ５
亜硝酸メチルに変えて亜硝酸ｎ−ブチルを0.25
モル、メチルアルコールに変えてｎ−ブチルアル
コールを0.5用い、さらに反応温度を60℃に変
えた他は、実施例１と同様の操作で実験を行つ
た。
モル、メチルアルコールに変えてｎ−ブチルアル
コールを0.5用い、さらに反応温度を60℃に変
えた他は、実施例１と同様の操作で実験を行つ
た。
その結果、原料である３−（３，４−ジメトキ
シフエニル）プロピレンの反応率は100％、目的
物である１−（３，４−ジメトキシフエニル）−
２，２−ジ（ｎ−ブトキシ）プロパンの収率は86
％であつた。
シフエニル）プロピレンの反応率は100％、目的
物である１−（３，４−ジメトキシフエニル）−
２，２−ジ（ｎ−ブトキシ）プロパンの収率は86
％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記、一般式 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ、水素原
子、水酸基および低級アルコキシ基からなる群よ
り選ばれた置換基で、Ｘ，Ｙ，Ｚは同一でも、そ
れぞれ異なつていてもよい：あるいは、Ｘ，Ｙ，
Ｚのうちの任意の二つがベンゼン環の一部と共同
して酸素原子を１〜２個含有する５〜７員環の複
素環を形成していてもよい。）で表わされる３−
フエニルプロピレン類をアルコールとパラジウム
錯体の存在下に、３−フエニルプロピレン類に対
して２倍モル以上の亜硝酸アルキルエステルと接
触させることを特徴とする下記、一般式 （ただし、式中Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同一の意味
を有し、Ｒは脂肪族、芳香族あるいは脂環族の飽
和あるいは不飽和のアルキル基であり、炭素数１
〜10のアルキル基もしくはベンジル基である。）
で表わされる１−フエニル−２，２−ジアルコキ
シプロパン類の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58001744A JPS59128343A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | １−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法 |
| DE8383304362T DE3370616D1 (en) | 1982-08-06 | 1983-07-28 | Process for producing phenylacetones |
| EP83304362A EP0101223B1 (en) | 1982-08-06 | 1983-07-28 | process for producing phenylacetones |
| US06/518,691 US4638094A (en) | 1982-08-06 | 1983-07-29 | Process for producing phenylacetones |
| DK357083A DK357083A (da) | 1982-08-06 | 1983-08-04 | Fremgangsmaade til fremstilling af phenylacetoner |
| HU832786A HU196049B (en) | 1982-08-06 | 1983-08-05 | New process for producing phenyl-acetones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58001744A JPS59128343A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | １−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128343A JPS59128343A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH03371B2 true JPH03371B2 (ja) | 1991-01-07 |
Family
ID=11510071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58001744A Granted JPS59128343A (ja) | 1982-08-06 | 1983-01-11 | １−フエニル−２，２−ジアルコキシプロパン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128343A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS565429A (en) * | 1979-06-26 | 1981-01-20 | Ube Ind Ltd | Preparation of acetal |
-
1983
- 1983-01-11 JP JP58001744A patent/JPS59128343A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59128343A (ja) | 1984-07-24 |
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