JPH0333699B2 - - Google Patents
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- JPH0333699B2 JPH0333699B2 JP2136936A JP13693690A JPH0333699B2 JP H0333699 B2 JPH0333699 B2 JP H0333699B2 JP 2136936 A JP2136936 A JP 2136936A JP 13693690 A JP13693690 A JP 13693690A JP H0333699 B2 JPH0333699 B2 JP H0333699B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
-
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- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般名メトプロロールと称され、式
(): の構造を有する1−イソプロピルアミノ−3−
[4−(2−メトキシエチル)−フエノキシ]−2−
プロパノールまたはその酸付加塩の合成中間体と
して有用な1−イソプロピルアミノ−3−[1−
アセトキシ−2−メトキシエチル)フエノキシ]
−2−プロパノールおよびその製造法に関する。
(): の構造を有する1−イソプロピルアミノ−3−
[4−(2−メトキシエチル)−フエノキシ]−2−
プロパノールまたはその酸付加塩の合成中間体と
して有用な1−イソプロピルアミノ−3−[1−
アセトキシ−2−メトキシエチル)フエノキシ]
−2−プロパノールおよびその製造法に関する。
メトプロロールはいわゆるベータ遮断薬(β−
adrenergic blocker)と呼ばれる治療学上重要な
医薬である。ほとんどのベータ遮断薬は心臓のベ
ータ受容体(β−receptor)を遮断するだけでな
く、血管や肺のベータ受容体をも遮断するという
欠点がある。これに対しメトプロロールは心臓の
ベータ受容体のみを遮断するため、心臓病の治療
に重要な医薬である。
adrenergic blocker)と呼ばれる治療学上重要な
医薬である。ほとんどのベータ遮断薬は心臓のベ
ータ受容体(β−receptor)を遮断するだけでな
く、血管や肺のベータ受容体をも遮断するという
欠点がある。これに対しメトプロロールは心臓の
ベータ受容体のみを遮断するため、心臓病の治療
に重要な医薬である。
従来メトプロロールの製造法としては、たとえ
ばスウエーデン特許第354851号明細書に12種類の
製造法が開示されている。しかしそれらの製造法
はすべてイソプロピルアミノ基を有する側鎖を合
成することに関している。
ばスウエーデン特許第354851号明細書に12種類の
製造法が開示されている。しかしそれらの製造法
はすべてイソプロピルアミノ基を有する側鎖を合
成することに関している。
本発明の目的は簡便かつ新規な方法で高純度の
メトプロロールをうることができる製造法を提供
することにある。
メトプロロールをうることができる製造法を提供
することにある。
出発物質として式():
で表わされる1,2−エポキシ−3−[4−(1−
アセトキシ−2−メトキシエチル)−フエノキシ]
−プロパンが用いられ、このものをイソプロピル
アミンと反応させることにより本発明の式
(): で表わされる1−イソプロピルアミノ−3−[4
−(1−アセトキシ−2−メトキシエチル)−フエ
ノキシ]−2−プロパノールがえられる。この式
()で表わされる本発明の化合物は文献未載の
新規化合物である。さらにつぎの工程において、
この式()で表わされる化合物を接触還元反応
または水素化ホウ素ナトリウムによる還元反応に
供し、メトプロロール()に変換する。このも
のはつぎに酒石酸塩などに変換される。
アセトキシ−2−メトキシエチル)−フエノキシ]
−プロパンが用いられ、このものをイソプロピル
アミンと反応させることにより本発明の式
(): で表わされる1−イソプロピルアミノ−3−[4
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ノキシ]−2−プロパノールがえられる。この式
()で表わされる本発明の化合物は文献未載の
新規化合物である。さらにつぎの工程において、
この式()で表わされる化合物を接触還元反応
または水素化ホウ素ナトリウムによる還元反応に
供し、メトプロロール()に変換する。このも
のはつぎに酒石酸塩などに変換される。
出発物質として用いた1,2−エポキシ−3−
[4−(1−アセトキシ−メトキシエチル)フエノ
キシ]プロパンは、たとえば1,2−エポキシ−
3−[4−(1−ヒドロキシ−2−メトキシエチ
ル)フエノキシ]−プロパンと無水酢酸または4
−(1−アセトキシ−2−メトキシエチル)−フエ
ノール(またはそのアルカリ金属塩)とエピクロ
ルヒドリンから製造することができる。
[4−(1−アセトキシ−メトキシエチル)フエノ
キシ]プロパンは、たとえば1,2−エポキシ−
3−[4−(1−ヒドロキシ−2−メトキシエチ
ル)フエノキシ]−プロパンと無水酢酸または4
−(1−アセトキシ−2−メトキシエチル)−フエ
ノール(またはそのアルカリ金属塩)とエピクロ
ルヒドリンから製造することができる。
前述の本発明の製造法はつぎの反応式にしたが
つて進行する。
つて進行する。
ベンジル基の接触還元反応自体は公知の反応で
ある(たとえばOrganic Reaction、7、263
(1953)参照)。しかし、α位にアルキル基を有す
るアルキルベンジルエステルまたはアリールベン
ジルエステル上のアルキルエステル基またはアリ
ールエステル基を接触還元反応または水素化ホウ
素ナトリウムによる還元反応によつて水素で置換
する反応は知られていない。すなわちつぎの反応
式で表わされるタイプの反応は未知である。
ある(たとえばOrganic Reaction、7、263
(1953)参照)。しかし、α位にアルキル基を有す
るアルキルベンジルエステルまたはアリールベン
ジルエステル上のアルキルエステル基またはアリ
ールエステル基を接触還元反応または水素化ホウ
素ナトリウムによる還元反応によつて水素で置換
する反応は知られていない。すなわちつぎの反応
式で表わされるタイプの反応は未知である。
(式中、Rはアルキル基またはアリール基を表
わす。) それゆえ本発明の式()で表わされる化合物
は、メトプロロール()の新規な製造法を提供
するのみならず、α位にアルキル基が置換したベ
ンジルエステル上のアルキルエステル基およびア
リールエステル基を還元反応により水素で置換す
る新規な方法をも提供する。
わす。) それゆえ本発明の式()で表わされる化合物
は、メトプロロール()の新規な製造法を提供
するのみならず、α位にアルキル基が置換したベ
ンジルエステル上のアルキルエステル基およびア
リールエステル基を還元反応により水素で置換す
る新規な方法をも提供する。
前述の製造法において、本発明のエステル中間
体(式()で表わされる化合物)は好ましくは
つぎのようにして単離される。すなわち、反応粗
生成物の水溶液に重ソウを加えてPHを7.5に調節
し、さらに有機溶媒で抽出する。水に可溶な不純
物はここで水層に残される。そのような水溶性の
不純物としてはイソプロピルアミンとエピクロル
ヒドリンとの反応生成物などがあげられる。
体(式()で表わされる化合物)は好ましくは
つぎのようにして単離される。すなわち、反応粗
生成物の水溶液に重ソウを加えてPHを7.5に調節
し、さらに有機溶媒で抽出する。水に可溶な不純
物はここで水層に残される。そのような水溶性の
不純物としてはイソプロピルアミンとエピクロル
ヒドリンとの反応生成物などがあげられる。
このエステル中間体の単離方法は、本発明者ら
によるフインランド特許出願第773391号、第
781001号および第792950号の各明細書に開示した
方法を改良するものである。すなわちそれらの特
許請願に開示した中間体はケトン基またはアルコ
ール基を有しているが、それらはPH7.5では遊離
せず、水に対して非常に可溶性が大きいため、前
述の方法では単離できなかつた。
によるフインランド特許出願第773391号、第
781001号および第792950号の各明細書に開示した
方法を改良するものである。すなわちそれらの特
許請願に開示した中間体はケトン基またはアルコ
ール基を有しているが、それらはPH7.5では遊離
せず、水に対して非常に可溶性が大きいため、前
述の方法では単離できなかつた。
このようにエステル中間体()を容易に単離
できるようになつた結果、つぎの2つの利点(a)お
よび(b)が生じた。
できるようになつた結果、つぎの2つの利点(a)お
よび(b)が生じた。
(a) 触媒の必要量がより少量で済み、還元反応が
容易になる。
容易になる。
(b) 還元反応の生成物である未精製のメトプロロ
ールがより高純度となり、最終の精製がより容
易になる。
ールがより高純度となり、最終の精製がより容
易になる。
エステル中間体を単離することなしに全反応工
程を行なうことももちろん可能であるが、エステ
ル中間体を単離する方が好ましい。
程を行なうことももちろん可能であるが、エステ
ル中間体を単離する方が好ましい。
1−イソプロピルアミノ−3−[4−(1−アセ
トキシ−2−メトキシエチル)フエノキシ]−2
−プロパノール()は、相当するエポキシ化合
物()とイソプロピルアミンをオートクレープ
中で約100℃で加熱するか、またはトルエンなど
の適当な溶媒中で還流して製造される。
トキシ−2−メトキシエチル)フエノキシ]−2
−プロパノール()は、相当するエポキシ化合
物()とイソプロピルアミンをオートクレープ
中で約100℃で加熱するか、またはトルエンなど
の適当な溶媒中で還流して製造される。
最終工程でベンジルエステル化合物()は接
触還元されるかまたは水素化ホウ素ナトリウムで
還元される。接触還元は好ましくはパラジウム−
炭素を触媒として行なわれる。反応は室温でも充
分な速度で進行するし、100℃でも進行するが、
非常におどろくべきことには高温よりもむしろ室
温において常圧で行なう方がより速く進行する。
水素化ホウ素ナトリウムを用いた反応は、たとえ
ば塩化メチレンなどの不活性溶媒中で低温下にト
リフルオロ酢酸またはメタンスルホン酸を存在さ
せて行われる。これらの還元反応によつてえられ
る生成物(メトプロロール())は最後に酒石
酸塩などに変換される。
触還元されるかまたは水素化ホウ素ナトリウムで
還元される。接触還元は好ましくはパラジウム−
炭素を触媒として行なわれる。反応は室温でも充
分な速度で進行するし、100℃でも進行するが、
非常におどろくべきことには高温よりもむしろ室
温において常圧で行なう方がより速く進行する。
水素化ホウ素ナトリウムを用いた反応は、たとえ
ば塩化メチレンなどの不活性溶媒中で低温下にト
リフルオロ酢酸またはメタンスルホン酸を存在さ
せて行われる。これらの還元反応によつてえられ
る生成物(メトプロロール())は最後に酒石
酸塩などに変換される。
つぎに実施例をあげて本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
実施例 1
(1−イソプロピルアミノ−3−[4−(1−ア
セトキシ−2−メトキシエチル)フエノキシ]
−2−プロパノールの製造) 1,2−エポキシ−3−[4−(1−アセトキシ
−2−メトキシエチル)フエノキシ]プロパン
11.9gおよびイソプロピルアミン30mlをオートク
レーブ中100℃で1時間加熱するか、またはトル
エン30mlに加えて4時間還流した。
セトキシ−2−メトキシエチル)フエノキシ]
−2−プロパノールの製造) 1,2−エポキシ−3−[4−(1−アセトキシ
−2−メトキシエチル)フエノキシ]プロパン
11.9gおよびイソプロピルアミン30mlをオートク
レーブ中100℃で1時間加熱するか、またはトル
エン30mlに加えて4時間還流した。
つぎに反応液を真空下で蒸発乾固してやや黄色
を帯びた油状物14.3gをえた。このものは精製せ
ずにつぎの工程に供した。
を帯びた油状物14.3gをえた。このものは精製せ
ずにつぎの工程に供した。
参考例 1
(1−イソプロピルアミノ−3−[4−(2−メ
トキシエチル)フエノキシ]−2−プロパノー
ルの製造) 前記実施例1の方法でえられる油状生成物10.5
gを氷酢酸50mlに溶かし、この溶液に10%パラジ
ウム炭素(Pd/C)触媒0.5gを加えた。この反
応液を50℃および常温で計算量の水素が消費され
るまで接触還元した。つぎに触媒を過して除
き、溶媒は真空下で留去した。残渣を水150mlに
溶かし、炭酸ナトリウム(Na2CO3)を加えて、
この溶液をアルカリ性にした。つぎに生成物を塩
化メチレンで抽出し、水洗したのち乾燥した。溶
媒を留去すると固体のメトプロロール7.4g(86
%)がえられた。このものはさらにヘプタンなど
で再結晶した。融点44〜45℃を有する生成物はさ
らに酒石酸を含有するアセトン中で相当する酒石
酸塩に変換した。このメトプロロール酒石酸塩の
融点は約120℃であつた。
トキシエチル)フエノキシ]−2−プロパノー
ルの製造) 前記実施例1の方法でえられる油状生成物10.5
gを氷酢酸50mlに溶かし、この溶液に10%パラジ
ウム炭素(Pd/C)触媒0.5gを加えた。この反
応液を50℃および常温で計算量の水素が消費され
るまで接触還元した。つぎに触媒を過して除
き、溶媒は真空下で留去した。残渣を水150mlに
溶かし、炭酸ナトリウム(Na2CO3)を加えて、
この溶液をアルカリ性にした。つぎに生成物を塩
化メチレンで抽出し、水洗したのち乾燥した。溶
媒を留去すると固体のメトプロロール7.4g(86
%)がえられた。このものはさらにヘプタンなど
で再結晶した。融点44〜45℃を有する生成物はさ
らに酒石酸を含有するアセトン中で相当する酒石
酸塩に変換した。このメトプロロール酒石酸塩の
融点は約120℃であつた。
実施例 2
(1−イソプロピルアミノ−3−[4−(1−ア
セトキシ−2−メトキシエチル)フエノキシ]
−2−プロパノールの製造) 1,2−エポキシ−3−[4−(1−アセトキシ
−2−メトキシエチル)フエノキシ]プロパン
10.0gおよびイソプロピルアミノ25mlをオートク
レーブ中に加え100℃で1時間加熱した。このの
ち反応液を真空下で蒸発乾固した。えられた残渣
を5%酢酸50mlに溶かし、トルエンで洗浄して中
性の不純物を除いた。この水溶液に重ソウをPHが
7.5になるまで加えた。生成物を塩化メチレンで
抽出し(30ml×2回)、さらに塩化メチレンを留
去した。かくして無色の油状物約10.5gがえられ
た。
セトキシ−2−メトキシエチル)フエノキシ]
−2−プロパノールの製造) 1,2−エポキシ−3−[4−(1−アセトキシ
−2−メトキシエチル)フエノキシ]プロパン
10.0gおよびイソプロピルアミノ25mlをオートク
レーブ中に加え100℃で1時間加熱した。このの
ち反応液を真空下で蒸発乾固した。えられた残渣
を5%酢酸50mlに溶かし、トルエンで洗浄して中
性の不純物を除いた。この水溶液に重ソウをPHが
7.5になるまで加えた。生成物を塩化メチレンで
抽出し(30ml×2回)、さらに塩化メチレンを留
去した。かくして無色の油状物約10.5gがえられ
た。
生成物物1H−NMRスペクトルのチヤートを第
1図に示す。この1H−NMRスペクトルのチヤー
トは内部標準としてテトラメチルシランを用い、
溶媒として重クロロホルム(CDCl3)を用いて
Perkin−Elmer R−24Aにより測定したもので
ある。
1図に示す。この1H−NMRスペクトルのチヤー
トは内部標準としてテトラメチルシランを用い、
溶媒として重クロロホルム(CDCl3)を用いて
Perkin−Elmer R−24Aにより測定したもので
ある。
参考例 2
(1−イソプロピルアミノ−3−[4−(2−メ
トキシエチル)フエノキシ]−2−プロパノー
ルの製造) 前記実施例2の方法でえられる油状生成物10.5
gを氷酢酸50mlに溶かし、えられた溶液に10%パ
ラジウム炭素0.3gを加えた。この反応液を50〜
60℃および常圧で計算量の水素が消費されるまで
接触還元した。つぎに触媒を過して除き、溶媒
は真空下で留去した。えられた残渣を水80mlに溶
かし、トルエンで洗浄した(20ml×1回)。この
水溶液に炭酸ナトリウム(Na2CO3)を加えてア
ルカリ性としたのち、トルエンで生成物を抽出し
た。トルエン抽出液は水で洗浄したのち溶媒を留
去した。えられた残渣7.9g(収率89%)は室温
で放置しておくと結晶化した(融点45℃)。この
生成物は酒石酸を含有するアセトン中で相当する
酒石酸塩に変換した。この酒石酸塩の融点は119
〜120℃であつた。
トキシエチル)フエノキシ]−2−プロパノー
ルの製造) 前記実施例2の方法でえられる油状生成物10.5
gを氷酢酸50mlに溶かし、えられた溶液に10%パ
ラジウム炭素0.3gを加えた。この反応液を50〜
60℃および常圧で計算量の水素が消費されるまで
接触還元した。つぎに触媒を過して除き、溶媒
は真空下で留去した。えられた残渣を水80mlに溶
かし、トルエンで洗浄した(20ml×1回)。この
水溶液に炭酸ナトリウム(Na2CO3)を加えてア
ルカリ性としたのち、トルエンで生成物を抽出し
た。トルエン抽出液は水で洗浄したのち溶媒を留
去した。えられた残渣7.9g(収率89%)は室温
で放置しておくと結晶化した(融点45℃)。この
生成物は酒石酸を含有するアセトン中で相当する
酒石酸塩に変換した。この酒石酸塩の融点は119
〜120℃であつた。
参考例 3
(1−イソプロピルアミノ−3−[4−(2−メ
トキシエチル)フエノキシ)−2−プロパノー
ルの製造) 前記実施例2の方法でえられる1−イソプロピ
ルアミノ−3−[4−(1−アセトキシ−2−メト
キシエチル)−フエノキシ]−2−プロパノール
5.0gを塩化メチレンに溶かし、フラスコ中でチ
ツ素ガスを通じて、水素化ホウ素ナトリウム
(NaBH4)5.0gを加えた。さらにトリフルオロ
酢酸20mlを0℃で滴下し、えられる溶媒を0℃の
ままで8時間撹拌し、つぎに温度を20〜30℃にま
で昇温させた。反応液を氷水に注入し、水酸化ナ
トリウムを加えてアルカリ性とした。つづいて生
成物を塩化メチレンに抽出し、溶媒を留去した。
残渣をアセトン30mlに溶かし、酒石酸を加えて溶
液のPHを5〜6に調節した。かくして目的物が酒
石酸塩の結晶としてえられた(収量4.2g、融点
117〜120℃)。
トキシエチル)フエノキシ)−2−プロパノー
ルの製造) 前記実施例2の方法でえられる1−イソプロピ
ルアミノ−3−[4−(1−アセトキシ−2−メト
キシエチル)−フエノキシ]−2−プロパノール
5.0gを塩化メチレンに溶かし、フラスコ中でチ
ツ素ガスを通じて、水素化ホウ素ナトリウム
(NaBH4)5.0gを加えた。さらにトリフルオロ
酢酸20mlを0℃で滴下し、えられる溶媒を0℃の
ままで8時間撹拌し、つぎに温度を20〜30℃にま
で昇温させた。反応液を氷水に注入し、水酸化ナ
トリウムを加えてアルカリ性とした。つづいて生
成物を塩化メチレンに抽出し、溶媒を留去した。
残渣をアセトン30mlに溶かし、酒石酸を加えて溶
液のPHを5〜6に調節した。かくして目的物が酒
石酸塩の結晶としてえられた(収量4.2g、融点
117〜120℃)。
参考例 4
(1−イソプロピルアミノ−3−[4−(2−メ
トキシエチル)フエノキシ−2−プロパノール
の製造) トリフルオロ酢酸に代えてメタンスルホン酸20
mlを用いたほかは参考例3と同様にして実験を行
ない、メトプロロールの酒石酸塩をえた(収量
4.0g、融点117〜120℃)。
トキシエチル)フエノキシ−2−プロパノール
の製造) トリフルオロ酢酸に代えてメタンスルホン酸20
mlを用いたほかは参考例3と同様にして実験を行
ない、メトプロロールの酒石酸塩をえた(収量
4.0g、融点117〜120℃)。
第1図は1−イソプロピルアミノ−3−[4−
(1−アセトキシ−2−メトキシエチル)フエノ
キシ]−2−プロパノールの1H−NMRスペクト
ルのチヤートである。
(1−アセトキシ−2−メトキシエチル)フエノ
キシ]−2−プロパノールの1H−NMRスペクト
ルのチヤートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式(): で表わされる1−イソプロピルアミノ−3−[4
−(1−アセトキシ−2−メトキシエチル)フエ
ノキシ]−2−プロパノール。 2 1,2−エポキシ−3−[4−(1−アセトキ
シ−2−メトキシエチル)−フエノキシ]プロパ
ンとイソプロピルアミンを無溶媒または有機溶媒
中高温で反応させることからなる式(): で表わされる1−イソプロピルアミノ−3−[4
−(1−アセトキシ−2−メトキシエチル)フエ
ノキシ]−2−プロパノールの製造法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI801792 | 1980-06-04 | ||
FI801792A FI801792A (fi) | 1980-06-04 | 1980-06-04 | Foerfarande foer framstaellning av en terapeutiskt aktiv propanolamin |
FI803119A FI63016C (fi) | 1980-06-04 | 1980-10-01 | Foerfarande foer framstaellning av en terapeutiskt aktiv propanolamin |
FI803119 | 1980-10-01 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8240581A Division JPS5714563A (en) | 1980-06-04 | 1981-05-28 | Manufacture of 1-isopropylamino-3-(4-(2- methoxyethyl)-phenoxy)-2-propanol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0314547A JPH0314547A (ja) | 1991-01-23 |
JPH0333699B2 true JPH0333699B2 (ja) | 1991-05-20 |
Family
ID=26157125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2136936A Granted JPH0314547A (ja) | 1980-06-04 | 1990-05-25 | 1―イソプロピルアミノ―3―[4―(1―アセトキシ―2―メトキシエチル)―フエノキシ〕―2―プロパノールおよびその製造法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0041760B1 (ja) |
JP (1) | JPH0314547A (ja) |
AT (1) | ATE6501T1 (ja) |
DK (1) | DK153144C (ja) |
FI (1) | FI63016C (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0095827B1 (en) * | 1982-04-08 | 1985-07-24 | Beecham Group Plc | N-substituted derivatives of ethanol amine |
US11957663B1 (en) | 2023-10-31 | 2024-04-16 | King Faisal University | 3-(2,4,5-tris(4-chlorophenyl)-1H-imidazol-1-yl) propanoic acid as an antimicrobial compound |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE354851B (ja) * | 1970-02-18 | 1973-03-26 | Haessle Ab |
-
1980
- 1980-10-01 FI FI803119A patent/FI63016C/fi not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-06-03 EP EP81200616A patent/EP0041760B1/en not_active Expired
- 1981-06-03 AT AT81200616T patent/ATE6501T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-03 DK DK243481A patent/DK153144C/da not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-05-25 JP JP2136936A patent/JPH0314547A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI803119L (fi) | 1981-12-05 |
ATE6501T1 (de) | 1984-03-15 |
DK153144B (da) | 1988-06-20 |
FI63016B (fi) | 1982-12-31 |
DK153144C (da) | 1988-10-31 |
FI63016C (fi) | 1983-04-11 |
JPH0314547A (ja) | 1991-01-23 |
EP0041760B1 (en) | 1984-03-07 |
DK243481A (da) | 1981-12-05 |
EP0041760A1 (en) | 1981-12-16 |
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