JPH03284616A - 消臭剤 - Google Patents
消臭剤Info
- Publication number
- JPH03284616A JPH03284616A JP2086899A JP8689990A JPH03284616A JP H03284616 A JPH03284616 A JP H03284616A JP 2086899 A JP2086899 A JP 2086899A JP 8689990 A JP8689990 A JP 8689990A JP H03284616 A JPH03284616 A JP H03284616A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deodorant
- hacd
- present
- hydroxypropylated
- cyclodextrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 title claims abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical class O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical class OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 abstract description 14
- 101710159621 Very-long-chain (3R)-3-hydroxyacyl-CoA dehydratase Proteins 0.000 abstract description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 8
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 5
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 4
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 4
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 4
- 208000035985 Body Odor Diseases 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010040904 Skin odour abnormal Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N alpha-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 2
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- -1 cyclic oligosaccharide Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N dioxidochlorine(.) Chemical compound O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N gamma-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000007968 orange flavor Substances 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYSA-N triclocarban Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001325 triclocarban Drugs 0.000 description 1
- XPFJYKARVSSRHE-UHFFFAOYSA-K trisodium;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O XPFJYKARVSSRHE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はヒドロキシアルキル化シクＯデキストリン（以
下、ＨＡＣＤと略す）と水とアルコールを含有してなる
、安全性が高く、腋臭、足臭および口臭等の体臭抑制能
を有する消臭剤に関する。
下、ＨＡＣＤと略す）と水とアルコールを含有してなる
、安全性が高く、腋臭、足臭および口臭等の体臭抑制能
を有する消臭剤に関する。
［従来技術］
消臭技術は化学反応による中和作用、吸着、包接等の物
理的作用によるもの、あるいは臭い物質に微生物が関与
している場合は殺菌剤を用いたり又強い臭いで悪臭をマ
スキングしたりする方法が知られている。例えば過マン
ガン酸カリや二酸化塩素を用いて硫化水素、フェノール
、アンモニア、メルカプタン等と反応きせ無臭化合物に
変えたり、活性炭、ゼオライト、シクロデキストリン等
の吸着能、包接能に優れた物質を共存させ悪臭物質を除
去する方法や、ヘキサクロロフェン、トリクロロカルバ
ニリド等の殺菌剤を配合し微生物による分解を阻止する
方法、更にはペパーミント、シナモン、オレンジフレー
バー等の強い香りで悪臭をマスキングする方法か一般的
に知られている。これらの消臭技術は悪臭物質およびそ
の発生源、適用場所、安全性、効果の持続性等の諸要因
により単独もしくは組合せて利用されることが多い。
理的作用によるもの、あるいは臭い物質に微生物が関与
している場合は殺菌剤を用いたり又強い臭いで悪臭をマ
スキングしたりする方法が知られている。例えば過マン
ガン酸カリや二酸化塩素を用いて硫化水素、フェノール
、アンモニア、メルカプタン等と反応きせ無臭化合物に
変えたり、活性炭、ゼオライト、シクロデキストリン等
の吸着能、包接能に優れた物質を共存させ悪臭物質を除
去する方法や、ヘキサクロロフェン、トリクロロカルバ
ニリド等の殺菌剤を配合し微生物による分解を阻止する
方法、更にはペパーミント、シナモン、オレンジフレー
バー等の強い香りで悪臭をマスキングする方法か一般的
に知られている。これらの消臭技術は悪臭物質およびそ
の発生源、適用場所、安全性、効果の持続性等の諸要因
により単独もしくは組合せて利用されることが多い。
これらのうち、特開昭５３−１５４６７号公報には、歯
磨、うがい液、チューインガムなどのなかに臭気成分吸
収物質としてシクロデキストリンを含有きせることが、
特開昭６３−２８００１３号公報および特開昭６３−２
８００１４号公報には、マルトース結合シクロデキスト
リンを体臭および口腔防止用貼付側組成物に用いること
が開示されている。
磨、うがい液、チューインガムなどのなかに臭気成分吸
収物質としてシクロデキストリンを含有きせることが、
特開昭６３−２８００１３号公報および特開昭６３−２
８００１４号公報には、マルトース結合シクロデキスト
リンを体臭および口腔防止用貼付側組成物に用いること
が開示されている。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、β−シクロデキストリンを用いた場合、
β−シクロデキストリンの水に対する溶解性が悪いので
配合量が制限され、一方、マルトース結合シクロデキス
トリンは製造が難しく均一の品質を得られないので、そ
れを配合した消臭剤も効果にばらつきがあるという問題
点がある。また、貼付剤の場合、人によって貼付部分に
皮膚のかぶれを生じるという問題がよくある。
β−シクロデキストリンの水に対する溶解性が悪いので
配合量が制限され、一方、マルトース結合シクロデキス
トリンは製造が難しく均一の品質を得られないので、そ
れを配合した消臭剤も効果にばらつきがあるという問題
点がある。また、貼付剤の場合、人によって貼付部分に
皮膚のかぶれを生じるという問題がよくある。
本発明者らは上記した事情に鑑み、体臭抑制に有効な消
臭剤を開発することを目的として研究を行なった結果、
シクロデキストリン誘導体のうち、ヒドロキシアルキル
化シクロデキストリンが悪臭物質の包接能に優れており
、しかも水に対する溶解性が非常に高く、人体に対する
安全性にも優れていることを見出し、本発明を完成した
。
臭剤を開発することを目的として研究を行なった結果、
シクロデキストリン誘導体のうち、ヒドロキシアルキル
化シクロデキストリンが悪臭物質の包接能に優れており
、しかも水に対する溶解性が非常に高く、人体に対する
安全性にも優れていることを見出し、本発明を完成した
。
［課題を解決するための手段］
すなわち本発明は、ヒドロキシアルキル化シクロデキス
トリンと水と低級アルコールを含有することを特（敵と
する消臭剤に関するものである。
トリンと水と低級アルコールを含有することを特（敵と
する消臭剤に関するものである。
以下に本発明の構成について説明する。
本発明に用いられるＨＡＣＤは、従来から環状オリゴ糖
としてよく知られているシクロデキストリンの水酸基に
ヒドロキシアルキル基を導入したものである。
としてよく知られているシクロデキストリンの水酸基に
ヒドロキシアルキル基を導入したものである。
ヒドロキシアルキルとしては、主にヒドロキシメチル、
ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、などの置換基
が使用され、これら置換反応の結果、ヒドロキシメチル
シクロデキストリン、ヒドロキシエチルシクロデキスト
リン、ヒドロキシプロピルシクロデキストリン、ヒドロ
キシブチルシクロデキストリン、ジヒドロキシプロピル
シクロデキストリンなどのＨＡＣＤを得ることができる
。
ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、などの置換基
が使用され、これら置換反応の結果、ヒドロキシメチル
シクロデキストリン、ヒドロキシエチルシクロデキスト
リン、ヒドロキシプロピルシクロデキストリン、ヒドロ
キシブチルシクロデキストリン、ジヒドロキシプロピル
シクロデキストリンなどのＨＡＣＤを得ることができる
。
ヒドロキシアルキル基の置換度は１〜１４が好ましく、
置換度が高い程低級アルコールへの溶解度が向上する。
置換度が高い程低級アルコールへの溶解度が向上する。
シクロデキストリン（以下、ＣＤと略する）は、グルコ
ースの数の違いによってα、β、７の構造をもつＣＤ（
以下、α−ＣＤ、β−ＣＤ、 ７−ＣＤと略する。）が
知られているが、本発明はこれらのＣＤの一種または２
種以上をヒドロキシアルキル化して使用する。普通はβ
−ＣＤを用いるか、α、γ−ＣＤを母核としてもかまわ
ない。α、β、γのＣＤを同時に含有する澱粉分解物も
使用できる。
ースの数の違いによってα、β、７の構造をもつＣＤ（
以下、α−ＣＤ、β−ＣＤ、 ７−ＣＤと略する。）が
知られているが、本発明はこれらのＣＤの一種または２
種以上をヒドロキシアルキル化して使用する。普通はβ
−ＣＤを用いるか、α、γ−ＣＤを母核としてもかまわ
ない。α、β、γのＣＤを同時に含有する澱粉分解物も
使用できる。
これらＨＡＣＤのうち、価格、製造のしやすき使用性、
水溶解性を考慮した場合、ヒドロキシエチル化β−ＣＤ
またはヒドロキシプロピル化β−ＣＤが好ましいが、こ
れに限定きれるものではない。 また、ヒドロキシエチ
ル化ＣＤまたはヒドロキシプロピル化ＣＤは製造状態に
おいてはα、β、７が混じりあった混合物となっている
が、混合物のままでもα、β、７のヒドロキシプロピル
化ＣＤを単離したものでも使用することができる。
水溶解性を考慮した場合、ヒドロキシエチル化β−ＣＤ
またはヒドロキシプロピル化β−ＣＤが好ましいが、こ
れに限定きれるものではない。 また、ヒドロキシエチ
ル化ＣＤまたはヒドロキシプロピル化ＣＤは製造状態に
おいてはα、β、７が混じりあった混合物となっている
が、混合物のままでもα、β、７のヒドロキシプロピル
化ＣＤを単離したものでも使用することができる。
ＨＡＣＤの製造方法としては、従来からいくつかの方法
が知られているが、以下に一例を示す。
が知られているが、以下に一例を示す。
β−ＣＤ（日本食品化工製、商標名：セルデックスＮ）
１００ｇを２０％ＮａＯＨ水溶液１５０ｍ ｌに溶解し
、３０°Ｃに保持しつつ酸化プロピレン５０ｍ１を徐々
に滴下し、２０時間撹拌し反応を続ける。反応終了後、
塩酸でｐＨ６，０に中和し、透析膜チューブ中に入れ、
流水下２４時間脱塩を行なった。その後凍結乾燥機で乾
燥を行なって、ヒドロキシプロピル化β−ＣＤ約９０ｇ
か得られた。このヒドロキシプロピル化β−ＣＤのＣＤ
当たりの置換度は５゜１であった。
１００ｇを２０％ＮａＯＨ水溶液１５０ｍ ｌに溶解し
、３０°Ｃに保持しつつ酸化プロピレン５０ｍ１を徐々
に滴下し、２０時間撹拌し反応を続ける。反応終了後、
塩酸でｐＨ６，０に中和し、透析膜チューブ中に入れ、
流水下２４時間脱塩を行なった。その後凍結乾燥機で乾
燥を行なって、ヒドロキシプロピル化β−ＣＤ約９０ｇ
か得られた。このヒドロキシプロピル化β−ＣＤのＣＤ
当たりの置換度は５゜１であった。
ＨＡＣＤの配合量は発明の消臭剤全量中０．５重量％（
以下、％と略す）〜１０％か好ましい。
以下、％と略す）〜１０％か好ましい。
ＨＡＣＤか０．５％未満では効果かなく、１０％を越え
ると使用感触が劣る。
ると使用感触が劣る。
本発明に用いられる低級アルコールは、エタノール、イ
ソプロピルアルコール等である。低級アルコールの配合
量が多過ぎると人体に塗布した際に刺激を感する場合が
あり、本発明の消臭剤全量中５％〜３０％の配合量か好
ましい。
ソプロピルアルコール等である。低級アルコールの配合
量が多過ぎると人体に塗布した際に刺激を感する場合が
あり、本発明の消臭剤全量中５％〜３０％の配合量か好
ましい。
本発明の消臭剤の剤型は任意であり、固型、水溶液、エ
アゾール等どのような剤型でも構わない。
アゾール等どのような剤型でも構わない。
本発明に係る消臭剤には、必要に応して上記必須成分の
他に、本発明の効果を損なわない範囲で香料、防腐剤、
ｐＨ調整剤、保湿剤等を添加することかできる。
他に、本発明の効果を損なわない範囲で香料、防腐剤、
ｐＨ調整剤、保湿剤等を添加することかできる。
［発明の効果］
本発明に係る消臭剤は消臭効果が高く、人体に対する安
全性にも優れている。
全性にも優れている。
［実施例］
次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお
、配合量は重量％である。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお
、配合量は重量％である。
（以下余白）
表１
表１の各成分を混合溶解してボディーローションを得た
。
。
実施例１、比較例１．２．３を用いて下記の方法により
消臭効果の試験をした。
消臭効果の試験をした。
く試験法〉
男女各５名、計１０名にそれぞれ実施例１と比較例を左
右のわき部分に塗布してもらい３時間後にわき部分の臭
いを専門パネルにより５点法で判定した。
右のわき部分に塗布してもらい３時間後にわき部分の臭
いを専門パネルにより５点法で判定した。
試験結果は表２の通りであった。表中の数値は判定者の
、男５名または女５名の判定結果の平均値であり数値が
高い程臭いの強いことを示す。
、男５名または女５名の判定結果の平均値であり数値が
高い程臭いの強いことを示す。
実施例２ ボディーローション
ヒドロキシプロピル化α−ＣＤ ？精製水
残余エタノール
４イソプロピルアルコール
１グリセリン ２香料
０．０１メチルパラベ
ン ０．１各成分を混合溶解して
ボディーローションを得た。
残余エタノール
４イソプロピルアルコール
１グリセリン ２香料
０．０１メチルパラベ
ン ０．１各成分を混合溶解して
ボディーローションを得た。
実施例３ 口腔用消臭剤
ヒドロキシプロピル化β−ＣＤ ９ヒドロ
キシプロピル化α−ＣＤ Ｉ精製水
残余エタノール
３０メチルパラベン
０．１へキサメタリン酸ナトリウム
０．０１１−メントール ０
．２各成分を混合溶解して口腔用消臭剤を得た。
キシプロピル化α−ＣＤ Ｉ精製水
残余エタノール
３０メチルパラベン
０．１へキサメタリン酸ナトリウム
０．０１１−メントール ０
．２各成分を混合溶解して口腔用消臭剤を得た。
実施例４ ローション
ヒドロキシエチル化β−ＣＤ Ｉ精製水
残余エタノール
１０ジブａピレングリコー
ル ２香料
０．０２メチルパラベン
０． １へキサメタリン酸ナトリウム ０
．０２り１ン酸 ０．０
４クエン酸ナトリウム ０．０６各成
分を混合溶解してローションを得た。
残余エタノール
１０ジブａピレングリコー
ル ２香料
０．０２メチルパラベン
０． １へキサメタリン酸ナトリウム ０
．０２り１ン酸 ０．０
４クエン酸ナトリウム ０．０６各成
分を混合溶解してローションを得た。
実施例５ エアゾール製品ボディーローションヒドロキ
シブロビル化β−ＣＤ ５精製水
残余エタノール
２０１．３ブチレングリコール ３香料
０．０５メチルパラ
ベン ０．１へキサメタリン酸ナ
トリウム ０．０１クエン酸 クエン酸ナトリウム ０、 ○３ ０、０７ 実施例６ シャワーコロン ヒドロキシプロピル化β−ＣＤ ５精製水
８５エタノール
５１．３ブチレングリコール
２香料 ３各成分を
混合溶解してシャワーコロンを得た。
シブロビル化β−ＣＤ ５精製水
残余エタノール
２０１．３ブチレングリコール ３香料
０．０５メチルパラ
ベン ０．１へキサメタリン酸ナ
トリウム ０．０１クエン酸 クエン酸ナトリウム ０、 ○３ ０、０７ 実施例６ シャワーコロン ヒドロキシプロピル化β−ＣＤ ５精製水
８５エタノール
５１．３ブチレングリコール
２香料 ３各成分を
混合溶解してシャワーコロンを得た。
していた。
Claims (1)
- （１）ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンと水と
低級アルコールを含有することを特徴とする消臭剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2086899A JP2857629B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 消臭剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2086899A JP2857629B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 消臭剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03284616A true JPH03284616A (ja) | 1991-12-16 |
| JP2857629B2 JP2857629B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=13899684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2086899A Expired - Lifetime JP2857629B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | 消臭剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2857629B2 (ja) |
Cited By (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996004937A1 (en) * | 1994-08-12 | 1996-02-22 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US5534165A (en) * | 1994-08-12 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Fabric treating composition containing beta-cyclodextrin and essentially free of perfume |
| US5578563A (en) * | 1994-08-12 | 1996-11-26 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| US5593670A (en) * | 1994-08-12 | 1997-01-14 | The Proctor & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US5663134A (en) * | 1994-08-12 | 1997-09-02 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| US5668097A (en) * | 1994-08-12 | 1997-09-16 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US5714137A (en) * | 1994-08-12 | 1998-02-03 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US5780020A (en) * | 1996-10-28 | 1998-07-14 | The Proctor & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odor |
| US5858335A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-12 | The Procter & Gamble Company | Method of reducing body odor using perfume-free two phase compositions |
| US5861144A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Perfumed compositions for reducing body odors and excess moisture |
| US5861145A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Method of reducing body odor using perfumed, odor absorbing, two phase compositions |
| US5861146A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Method for reducing body odor |
| US5861147A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body using compositions comprising uncomplexed cyclodextrins and perfume |
| US5871719A (en) * | 1997-06-09 | 1999-02-16 | The Procter & Gamble Company | Perfume-free two phase compositions for reducing body odor |
| US5871718A (en) * | 1997-06-09 | 1999-02-16 | The Procter & Gamble Company | Perfumed two phase compositions for reducing body odor |
| US5874070A (en) * | 1997-06-09 | 1999-02-23 | The Procter & Gamble Company | Compositions for reducing body odor |
| US5874067A (en) * | 1996-10-24 | 1999-02-23 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body |
| US5879666A (en) * | 1996-10-24 | 1999-03-09 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odor |
| US5882638A (en) * | 1996-10-24 | 1999-03-16 | The Proctor & Gamble Company | Methods using uncomplexed cyclodextrin solutions for controlling environmental odors |
| US5885599A (en) * | 1996-10-28 | 1999-03-23 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odors and excess moisture |
| US5897855A (en) * | 1996-10-24 | 1999-04-27 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odor |
| US5897854A (en) * | 1997-06-09 | 1999-04-27 | The Procter & Gamble Company | Methods for reducing body odor |
| US5897856A (en) * | 1996-10-24 | 1999-04-27 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odor |
| US5911976A (en) * | 1996-10-24 | 1999-06-15 | The Procter & Gamble Company | Compositions for reducing body odor |
| US5928631A (en) * | 1997-06-09 | 1999-07-27 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body using compositions comprising uncomplexed cyclodextrins |
| US5942214A (en) * | 1997-06-09 | 1999-08-24 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body using compositions comprising uncomplexed cyclodextrins and perfume |
| US5955093A (en) * | 1997-06-09 | 1999-09-21 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control |
| US5968404A (en) * | 1997-06-09 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
| EP0822821A4 (en) * | 1995-04-17 | 1999-10-27 | Robert A Sanchez | COMPLEXING URUSHIOLES |
| US6001343A (en) * | 1997-06-09 | 1999-12-14 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
| WO2000030599A1 (en) * | 1998-11-23 | 2000-06-02 | The Procter & Gamble Company | Skin deodorizing and sanitizing compositions |
| WO2000030601A1 (en) * | 1998-11-23 | 2000-06-02 | The Procter & Gamble Company | Skin deodorizing and sanitizing compositions |
| US6077318A (en) * | 1994-08-12 | 2000-06-20 | The Procter & Gamble Company | Method of using a composition for reducing malodor impression |
| US6110449A (en) * | 1999-06-14 | 2000-08-29 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous antiperspirant cream compositions improved perfume longevity |
| US6123932A (en) * | 1999-06-14 | 2000-09-26 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions containing cyclodextrin odor controlling agents |
| US6146621A (en) * | 1994-08-12 | 2000-11-14 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| US6344218B1 (en) | 1998-11-23 | 2002-02-05 | The Procter & Gamble Company | Skin deodorizing and santizing compositions |
| US6358469B1 (en) | 1998-12-01 | 2002-03-19 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Odor eliminating aqueous formulation |
| WO2001087360A3 (en) * | 2000-05-15 | 2002-04-04 | Procter & Gamble | Compositions comprising cyclodextrin derivatives |
| US6528013B1 (en) | 1998-04-27 | 2003-03-04 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
| US6592813B1 (en) | 1998-07-02 | 2003-07-15 | University Of Southampton | Malodour counteracting treatment |
| US6656923B1 (en) | 1997-06-09 | 2003-12-02 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
| US6682694B2 (en) * | 1994-08-12 | 2004-01-27 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US7645746B1 (en) | 2000-11-13 | 2010-01-12 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| JP2016515867A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-02 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーソナルケア組成物 |
-
1990
- 1990-03-30 JP JP2086899A patent/JP2857629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996004937A1 (en) * | 1994-08-12 | 1996-02-22 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US5534165A (en) * | 1994-08-12 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Fabric treating composition containing beta-cyclodextrin and essentially free of perfume |
| US5578563A (en) * | 1994-08-12 | 1996-11-26 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| US5593670A (en) * | 1994-08-12 | 1997-01-14 | The Proctor & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US5663134A (en) * | 1994-08-12 | 1997-09-02 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| US5668097A (en) * | 1994-08-12 | 1997-09-16 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US5714137A (en) * | 1994-08-12 | 1998-02-03 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| EP0776220B1 (en) * | 1994-08-12 | 2004-04-21 | The Procter & Gamble Company | Fabric treating composition containing beta-cyclodextrin |
| US5783544A (en) * | 1994-08-12 | 1998-07-21 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| US6682694B2 (en) * | 1994-08-12 | 2004-01-27 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin solutions for odor control on inanimate surfaces |
| US6146621A (en) * | 1994-08-12 | 2000-11-14 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| US6077318A (en) * | 1994-08-12 | 2000-06-20 | The Procter & Gamble Company | Method of using a composition for reducing malodor impression |
| EP0822821A4 (en) * | 1995-04-17 | 1999-10-27 | Robert A Sanchez | COMPLEXING URUSHIOLES |
| US5911976A (en) * | 1996-10-24 | 1999-06-15 | The Procter & Gamble Company | Compositions for reducing body odor |
| US5897855A (en) * | 1996-10-24 | 1999-04-27 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odor |
| US5897856A (en) * | 1996-10-24 | 1999-04-27 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odor |
| US5874067A (en) * | 1996-10-24 | 1999-02-23 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body |
| US5879666A (en) * | 1996-10-24 | 1999-03-09 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odor |
| US5882638A (en) * | 1996-10-24 | 1999-03-16 | The Proctor & Gamble Company | Methods using uncomplexed cyclodextrin solutions for controlling environmental odors |
| US5780020A (en) * | 1996-10-28 | 1998-07-14 | The Proctor & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odor |
| US5885599A (en) * | 1996-10-28 | 1999-03-23 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for reducing body odors and excess moisture |
| US6001343A (en) * | 1997-06-09 | 1999-12-14 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
| US5968404A (en) * | 1997-06-09 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
| US5874070A (en) * | 1997-06-09 | 1999-02-23 | The Procter & Gamble Company | Compositions for reducing body odor |
| US5861147A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body using compositions comprising uncomplexed cyclodextrins and perfume |
| US5928631A (en) * | 1997-06-09 | 1999-07-27 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body using compositions comprising uncomplexed cyclodextrins |
| US5942214A (en) * | 1997-06-09 | 1999-08-24 | The Procter & Gamble Company | Methods for controlling environmental odors on the body using compositions comprising uncomplexed cyclodextrins and perfume |
| US5955093A (en) * | 1997-06-09 | 1999-09-21 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor control |
| US5861144A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Perfumed compositions for reducing body odors and excess moisture |
| US5861146A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Method for reducing body odor |
| US5871719A (en) * | 1997-06-09 | 1999-02-16 | The Procter & Gamble Company | Perfume-free two phase compositions for reducing body odor |
| US5871718A (en) * | 1997-06-09 | 1999-02-16 | The Procter & Gamble Company | Perfumed two phase compositions for reducing body odor |
| US5858335A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-12 | The Procter & Gamble Company | Method of reducing body odor using perfume-free two phase compositions |
| US5861145A (en) * | 1997-06-09 | 1999-01-19 | The Procter & Gamble Company | Method of reducing body odor using perfumed, odor absorbing, two phase compositions |
| US6656923B1 (en) | 1997-06-09 | 2003-12-02 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
| US5897854A (en) * | 1997-06-09 | 1999-04-27 | The Procter & Gamble Company | Methods for reducing body odor |
| US6528013B1 (en) | 1998-04-27 | 2003-03-04 | The Procter & Gamble Company | Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control |
| US6592813B1 (en) | 1998-07-02 | 2003-07-15 | University Of Southampton | Malodour counteracting treatment |
| US6344218B1 (en) | 1998-11-23 | 2002-02-05 | The Procter & Gamble Company | Skin deodorizing and santizing compositions |
| WO2000030601A1 (en) * | 1998-11-23 | 2000-06-02 | The Procter & Gamble Company | Skin deodorizing and sanitizing compositions |
| WO2000030599A1 (en) * | 1998-11-23 | 2000-06-02 | The Procter & Gamble Company | Skin deodorizing and sanitizing compositions |
| US6358469B1 (en) | 1998-12-01 | 2002-03-19 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Odor eliminating aqueous formulation |
| US6123932A (en) * | 1999-06-14 | 2000-09-26 | The Procter & Gamble Company | Deodorant compositions containing cyclodextrin odor controlling agents |
| US6110449A (en) * | 1999-06-14 | 2000-08-29 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous antiperspirant cream compositions improved perfume longevity |
| WO2001087360A3 (en) * | 2000-05-15 | 2002-04-04 | Procter & Gamble | Compositions comprising cyclodextrin derivatives |
| US6878695B2 (en) | 2000-05-15 | 2005-04-12 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising cyclodextrin derivatives |
| US7645746B1 (en) | 2000-11-13 | 2010-01-12 | The Procter & Gamble Company | Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces |
| JP2016515867A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-02 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーソナルケア組成物 |
| JP2018029970A (ja) * | 2013-03-15 | 2018-03-01 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | パーソナルケア組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2857629B2 (ja) | 1999-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2857629B2 (ja) | 消臭剤 | |
| RU2440095C2 (ru) | Средство личной гигиены, содержащее циклодекстрин в качестве материала, связывающего ароматические вещества | |
| US4267166A (en) | Cyclodextrins as malodorous breath reducing agents | |
| US5942214A (en) | Methods for controlling environmental odors on the body using compositions comprising uncomplexed cyclodextrins and perfume | |
| GB2084872A (en) | A composition for treatment and prevention of malodor generating skin conditions | |
| JPS6331442B2 (ja) | ||
| US5871719A (en) | Perfume-free two phase compositions for reducing body odor | |
| JPS60136506A (ja) | 脱臭・消臭剤 | |
| EP3313533B1 (en) | Deodorant composition comprising a mixture of alpha, beta and gamma cyclodextrin | |
| AU667252B2 (en) | Method of reducing malodors in permanent waving | |
| JP2954634B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH0566143B2 (ja) | ||
| JPH0366899B2 (ja) | ||
| JPH01265964A (ja) | 消臭剤 | |
| JP2004189633A (ja) | 防臭化粧料 | |
| JPH0321003B2 (ja) | ||
| JPH03287512A (ja) | ピールオフ型パック化粧料 | |
| JP2015086172A (ja) | 化粧料組成物 | |
| JPS58152808A (ja) | 含嗽剤組成物 | |
| Duchêne et al. | Cyclodextrins in cosmetics | |
| JP7434357B2 (ja) | 不快な体臭、特に口臭を処置するための局所用組成物 | |
| JP2007031386A (ja) | 化粧料 | |
| JP2014009229A (ja) | フルボ酸を用いたパーマネントウェーブ用消臭剤 | |
| JPH01193209A (ja) | パック化粧料 | |
| JPH0536061B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081204 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091204 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101204 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101204 Year of fee payment: 12 |