JPH03281698A - ひまし油誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （ａｌ　　産業上の利用分野 本発明は食用に供しうるひまし油に関わる。

（ｂ）　　従来の技術 ひまし油が通常の食用油脂と大きく異なるのは１２−ヒ
ドロキシ−オクタデセン酸をその構成脂肪酸の主成分と
する点であり、主に下剤、香粧品、塗料などの工業用原
料に用いられている。そして加水分解されにくい等の理
由から我国では食用に供されることがなく、食用化のた
めの研究もほとんどなされていない。

（Ｃ）　　発明が解決しようとする課題上述の様に、ひ
まし油はこれを食した場合、下痢が起こり、食品として
の価値がないものであった。本発明の目的は、このよう
なひまし油の性状を改変し、優れた消化性をもつ食用の
ひまし油誘導体を得ることにある。

（ｄｌ　　課題を解決するための手段 本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、ひまし油または水
素添加したひまし油の水酸基をメチル化あるいはアセチ
ル化などのアルキル化またはアシル化したものは、通常
のひまし油あるいは水添ひまし油に比べ著しくリパーゼ
による加水分解率が上昇するということを見出した。

本発明はかかる知見に基づいて完成されたもので、１２
位の水酸基がアルキル化またはアシル化されたひまし油
誘導体または水添ひまし油誘導体およびこれを含んでな
る食用油である。

ここで行う水酸基のアルキル化またはアシル化はいかな
る手法を用いても良い。以下の実施例にに化学合成方法
の１例を示すが、本発明はこれらの方法に限定されるも
のではない。

（ｅｌ　　実施例 実施例１　水添ひまし油のメチル化 市販の水添ひまし油２ｇをジメチルスルホキシド４００
１に溶解しておき、水素化ナトリウム５ｇを窒素気流中
でジメチルスルホキシド３００１と６５〜７０℃で１時
間撹拌したものと混合する。

これを窒素気流中で３７℃、６時間撹拌し、室温にもど
してヨウ化メチル２５０ｇを加えて１２時間撹拌する。

これを水で希釈した後、クロロホルムで抽出し水洗、乾
燥後減圧濃縮して１２位の水酸基がメチル化された水添
ひまし油１．７ｇを得た。

実施例２　水添ひまし油のアセチル化 市販の水添ひまし油１ｇに無水酢酸−ビリジン（］：２
）液を３０川ｌ加え、３７℃で２４時間放置してアセチ
ル化を行い１２位の水酸基がアセチル化された水添ひま
し油０．８ｇを得た。

実施例３ 実施例１および２で得られたメチル化またはアセチル化
された水添ひまし油について、Ｊ、Ｓａｍｐｎｇｎａら
の方法（Ｌｉｐｉｄｓ、　　２．　３９７　　（１９６
７）　）を用いてブタ膵臓リパーゼと反応させ加水分解
率の測定を行った。すなわちメチル化またはアセチル化
された水添ひまし油各５ＩＩ１ｇに０．２５モルトリス
ＨＣＩ緩衝液、５％アラビアガム液１６．６＋＋＋１．
４５％ＣａＣ１，溶液１．０ｍｌ及び１％Ｓｏｄｉｕｍ
　Ｔａｕｌ。

ｃｈｏｌａｔｅ　０　、　４　Ｗｌｌを加え均質化した
ものを３７℃で５分間保持した後、ブタ膵臓リパーゼ（
６Ｉｌ１ｇＺ翔１）液を２ｍｌ加え３７℃で反応させた
。反応開始後５．１５．３０分後にそれぞれ反応液を１
ｍｌとりヘキサン：エタノール：７０％）１２Ｓ０４　
（３００：２００：１）液を５ｍｌ加え、０．Ｈｉｒａ
ｙａｍａの方法（Ａｇｒｉ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、　、
　　３６．　１８３１　　（１９７２））を用いてＲｏ
ｈｄａｍｉｎ　−６Ｇ法で反応率を測定した。その結果
を表−１に示す。対照として市販のひまし油および水添
ひまし油を用いて同時に測定を行った。

表−１ブタ膵臓リパーゼによる加水分解率（％）表−１
のように、メチル化あるいはアセチル化した水添ひまし
油はいずれも通常のひまし油あるいは水添ひまし油に比
べ著しく良好な加水分解性を示した。

ｆｆ）　　発明の効果 本発明によれば、リパーゼによる加水分解率が通常のひ
まし油や水添ひまし油に比べ著しく向上した誘導体が得
られ、このちはのは食用油としての良好な適性を有して
いる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）１２位の水酸基がアルキル化またはアシル化され
   たひまし油誘導体または水添ひまし油誘導体。
2. （２）１２位の水酸基がメチル化またはアセチル化され
   たひまし油誘導体または水添ひまし油誘導体。
3. （３）請求項１または２記載の誘導体を含んでなる食用
   油。