JPH0327365A - 1,4―ベンゾジアゼピン誘導体の製造方法 - Google Patents
1,4―ベンゾジアゼピン誘導体の製造方法Info
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- JPH0327365A JPH0327365A JP16293689A JP16293689A JPH0327365A JP H0327365 A JPH0327365 A JP H0327365A JP 16293689 A JP16293689 A JP 16293689A JP 16293689 A JP16293689 A JP 16293689A JP H0327365 A JPH0327365 A JP H0327365A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は、鎮静剤、抗不安剤等として有用な14−ペン
ゾジアゼピン誘導体の新しい製造方法に関するものであ
る。
ゾジアゼピン誘導体の新しい製造方法に関するものであ
る。
く従来の技術〉
従来、一級式CI>
H
〔式中Xは水素原子またはハロゲン原子、Rは置換され
ていてもよいアルキル基を表す。〕で表される1.4−
ペンゾジアゼピン誘導体の魁造法については、下記一般
式(n) H 〔式中、Xは前記と同じ意味を有する。〕で表される化
合物をジメチル硫酸をアルキル化剤とし、DMF中、ナ
トリウムメチラートを脱酸剤としてメチル化する方法が
知られてぃる(フランス特許2529203号〉が、前
記一般式(1)又は(n)で示される化合物は、7位の
ニトロ基の影響のために酸、アルカリに極めて弱く、従
来の技術により工業的に製造するには、用いる塩基の塩
基性が強いために容易に着色を招き通常の精製のみなら
ず脱色のための精製工程、例えば再結晶等を必要とする
など、工業的製造法としては充分ではなかった。
ていてもよいアルキル基を表す。〕で表される1.4−
ペンゾジアゼピン誘導体の魁造法については、下記一般
式(n) H 〔式中、Xは前記と同じ意味を有する。〕で表される化
合物をジメチル硫酸をアルキル化剤とし、DMF中、ナ
トリウムメチラートを脱酸剤としてメチル化する方法が
知られてぃる(フランス特許2529203号〉が、前
記一般式(1)又は(n)で示される化合物は、7位の
ニトロ基の影響のために酸、アルカリに極めて弱く、従
来の技術により工業的に製造するには、用いる塩基の塩
基性が強いために容易に着色を招き通常の精製のみなら
ず脱色のための精製工程、例えば再結晶等を必要とする
など、工業的製造法としては充分ではなかった。
また、本発明に近似する化合物として、下記一般式(V
) K 〔式中Xは水素原子またはハロゲン原子、Rは置換され
ていてもよいアルキル基を表す。〕で表される1.4−
ペンゾジアゼビン誘導体に関しては、一般式(IV) H 〔式中、Xは前記と同じ意味を有する。〕で表される化
合物のアルキル化によって製造する方法として、水素化
ナトリウムあるいはナトリウムメチラートを用いる方法
(特公昭39−29776号、特公昭41−15580
号及び特公昭48−26758号公報〉、アルカリ金属
の炭酸塩及び4級アンモニウム塩を用いる方法(特開昭
63−83075号公報)が知られている。
) K 〔式中Xは水素原子またはハロゲン原子、Rは置換され
ていてもよいアルキル基を表す。〕で表される1.4−
ペンゾジアゼビン誘導体に関しては、一般式(IV) H 〔式中、Xは前記と同じ意味を有する。〕で表される化
合物のアルキル化によって製造する方法として、水素化
ナトリウムあるいはナトリウムメチラートを用いる方法
(特公昭39−29776号、特公昭41−15580
号及び特公昭48−26758号公報〉、アルカリ金属
の炭酸塩及び4級アンモニウム塩を用いる方法(特開昭
63−83075号公報)が知られている。
しかし、これらのアルキル化方法をそのまま本発明の対
象とする化合物に適用して反応させても着色或分或いは
タール分の生戊などの問題があり、目的とする好ましい
製品は得られない。
象とする化合物に適用して反応させても着色或分或いは
タール分の生戊などの問題があり、目的とする好ましい
製品は得られない。
く発明が解決しようとする課題〉
本発明者らは、工業的に有利に、前記一般式(1)で表
される1.4−ペンゾジアゼビン誘導を製造する方法に
ついて鋭意検討の結果、特定の塩基を使用し、更に反応
温度を低温化することによって、よくその目的が達戒さ
れることを見出し、本発明を完戒した。
される1.4−ペンゾジアゼビン誘導を製造する方法に
ついて鋭意検討の結果、特定の塩基を使用し、更に反応
温度を低温化することによって、よくその目的が達戒さ
れることを見出し、本発明を完戒した。
〈課題を解決するための手段〉
本発明は、一般式(II)
〔式中、Xは水素原子又はハロゲン原子を表す。〕で表
される化合物と一級式(III) R−Y (I[[) 〔式中、Rは置換されていてもよいアルキル基、Yはハ
ロゲン原子を表す。〕 で表される化合物を、アルカリ金属の炭酸塩の存在下、
20℃以下の温度で反応させることを特徴とする一般式
(1) R 〔式中、XおよびRは前記と同じ意味を有する。〕で表
される1.4−ペンゾジアゼピン誘導体の製造方法であ
る。
される化合物と一級式(III) R−Y (I[[) 〔式中、Rは置換されていてもよいアルキル基、Yはハ
ロゲン原子を表す。〕 で表される化合物を、アルカリ金属の炭酸塩の存在下、
20℃以下の温度で反応させることを特徴とする一般式
(1) R 〔式中、XおよびRは前記と同じ意味を有する。〕で表
される1.4−ペンゾジアゼピン誘導体の製造方法であ
る。
以下、本発明の方法を更に詳細に説明する。
本発明の方法で使用するアルカリ金属の炭酸塩としては
、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム
等があげられ、特に炭酸カリウム、炭酸セシウムが好ま
しい。
、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム
等があげられ、特に炭酸カリウム、炭酸セシウムが好ま
しい。
前記一般式<I)および(I[1)中のRとしては、具
体的にはメチル、エチル、プロビル、ブチル等のアルキ
ル基又は置換されているアルキル基であり、置換基とし
てはシクロプロピル等のシクロアルキル基、ジエチルア
ミノ、ジメチルアミ7等のジアルキルアミノ基等があげ
られる。
体的にはメチル、エチル、プロビル、ブチル等のアルキ
ル基又は置換されているアルキル基であり、置換基とし
てはシクロプロピル等のシクロアルキル基、ジエチルア
ミノ、ジメチルアミ7等のジアルキルアミノ基等があげ
られる。
また、前記一般式(II[>中のYは、例えば臭素原子
、塩素原子、沃素原子等のハロゲン原子である。
、塩素原子、沃素原子等のハロゲン原子である。
本発明の方法における反応は不活性溶媒中で行うのが好
ましい。ここで用いられる不活性溶媒としては、例えば
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、エチレ
ングリコールジメチルエーテル(グライム)、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、トリエ
チレンクリコールジメチルエーテル(トリグライム)、
テトラヒドロフラン(THF) 、ジオキサン等のエ
ーテル類があげられ、またジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルスルホキシド(DMSO)1.3−ジメ
チル−2−イミダゾリジノン(DM I>、N−)−f
−ルー2−ビロリドン、アセトニトリル等の非プロトン
性極性溶媒も使用することができる。また、これらの溶
媒は単独のみな′らず、混合溶媒として使用することも
できる。更に他の溶剤、例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン
等のアルキルベンゼン、シクロヘキサン等のシクロアル
カン等の溶剤を上記溶媒を混合して使用することができ
る。
ましい。ここで用いられる不活性溶媒としては、例えば
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、エチレ
ングリコールジメチルエーテル(グライム)、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、トリエ
チレンクリコールジメチルエーテル(トリグライム)、
テトラヒドロフラン(THF) 、ジオキサン等のエ
ーテル類があげられ、またジメチルホルムアミド(DM
F)、ジメチルスルホキシド(DMSO)1.3−ジメ
チル−2−イミダゾリジノン(DM I>、N−)−f
−ルー2−ビロリドン、アセトニトリル等の非プロトン
性極性溶媒も使用することができる。また、これらの溶
媒は単独のみな′らず、混合溶媒として使用することも
できる。更に他の溶剤、例えばジクロロメタン、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン
等のアルキルベンゼン、シクロヘキサン等のシクロアル
カン等の溶剤を上記溶媒を混合して使用することができ
る。
本発明において、反応温度は重要な要素であり、好まし
い反応温度は20℃以下であり、更に好ましくは15℃
以下である。
い反応温度は20℃以下であり、更に好ましくは15℃
以下である。
触媒となるアルカリ金属炭酸塩の使用量は、原料化合物
(II) に対して1〜10モル倍、好ましくは2〜
5モル倍である。
(II) に対して1〜10モル倍、好ましくは2〜
5モル倍である。
不活性溶媒の使用量は、原料化合物の仕込み量、触媒の
使用量その他撹拌の状況等から適宜設定されるが、通常
原料化合物(n) に対して2〜20重量倍、好まし
くは3〜5重量倍である。
使用量その他撹拌の状況等から適宜設定されるが、通常
原料化合物(n) に対して2〜20重量倍、好まし
くは3〜5重量倍である。
本発明の方法においては、更に他の触媒例えば、第4級
アンモニウム塩等を更に併用しなくても目的を達戊する
ことができるが、必要によっては、これらを併用しても
よい。
アンモニウム塩等を更に併用しなくても目的を達戊する
ことができるが、必要によっては、これらを併用しても
よい。
本発明の目的とする1.4−ペンゾジアゼビン誘導体(
1)の単離は、反応終了後、濾過あるいは抽出・水洗等
により過剰のアルカリ金属の炭酸塩、生成塩等を除いた
後、適当な溶媒に置換し、結晶化することで容易に単離
することができる。
1)の単離は、反応終了後、濾過あるいは抽出・水洗等
により過剰のアルカリ金属の炭酸塩、生成塩等を除いた
後、適当な溶媒に置換し、結晶化することで容易に単離
することができる。
く発明の効果〉
本発明の方法によれば、もはや精製の必要がない、好ま
しい淡黄色のプリズム晶の目的物を高収率で得ることが
できる。
しい淡黄色のプリズム晶の目的物を高収率で得ることが
できる。
く実施例〉
以下、本発明の方法を参考例及び実施例によって更に詳
しく説明する。
しく説明する。
参考例1
撹拌装置及び冷却管の付いた反応容器に、7−ニトロ−
5−フェニル−1.3−ジヒドロ−2H−1,4−ペン
ゾジアゼピン−2−オン(VI)10g,ナトリウムメ
チラート6. 1 g .臭化メチル4.3g及びDM
F 4 0 gを加え、0〜5℃で12時間撹拌した。
5−フェニル−1.3−ジヒドロ−2H−1,4−ペン
ゾジアゼピン−2−オン(VI)10g,ナトリウムメ
チラート6. 1 g .臭化メチル4.3g及びDM
F 4 0 gを加え、0〜5℃で12時間撹拌した。
原料(Vl)は、0.5%であった。
ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエタン部分を分
液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロエタ
ンを留去した。イソブロビルアルコールより結晶化して
、融点158−161℃の1,3−ジヒドロ−7−ニト
ロ−5−フェニルl−メチル−1.4−ペンゾジアゼビ
ン−2−オン(■)9.3gを得た。この結晶は黄色で
あった。イソブロビルアルコールを用いて再結晶を行い
、淡黄色のプリズム品を得た。反応は定量的に進行した
のにもかかわらず最終的には、(■〉の得量は8.1g
(収率75%〉であった。
液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロエタ
ンを留去した。イソブロビルアルコールより結晶化して
、融点158−161℃の1,3−ジヒドロ−7−ニト
ロ−5−フェニルl−メチル−1.4−ペンゾジアゼビ
ン−2−オン(■)9.3gを得た。この結晶は黄色で
あった。イソブロビルアルコールを用いて再結晶を行い
、淡黄色のプリズム品を得た。反応は定量的に進行した
のにもかかわらず最終的には、(■〉の得量は8.1g
(収率75%〉であった。
参考例2
撹拌装置及び冷却管の付いた反応容器に、7−ニトロ−
5−フェニル−1,3−ジヒドロ−2H−1.4−ペン
ゾジアゼピン−2−オン(VI)10g、炭酸カリウム
14.7g,臭化メチル4.3g、ベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド0.5g及びアセトン40gを
加え、室温(約25℃)で撹拌した。原料(VI)は2
時間で0.2%となったが、反応マスは茶褐色となって
しまった。
5−フェニル−1,3−ジヒドロ−2H−1.4−ペン
ゾジアゼピン−2−オン(VI)10g、炭酸カリウム
14.7g,臭化メチル4.3g、ベンジルトリエチル
アンモニウムクロライド0.5g及びアセトン40gを
加え、室温(約25℃)で撹拌した。原料(VI)は2
時間で0.2%となったが、反応マスは茶褐色となって
しまった。
ジクロ口エタン及び水を加え、ジクロロエタン部分を分
液した。この間中間層としてタール状のものが生戊した
が、これは水層の側へ分離した。
液した。この間中間層としてタール状のものが生戊した
が、これは水層の側へ分離した。
ジクロロエタン抽出液を水洗し、ジクロロエタンを留去
した。イソブ0ビルアルコールより結晶化して、融点1
58−161℃の1.3−ジヒドロ=7−二トロ−5−
フェニルー1−メチル−1,4−ペンゾジアゼピン−2
−オン(■)8.8gを得た。この結晶は黄色であった
。イソプロビルアルコールを用いて再結晶を行い、淡黄
色のプリズム晶を得た。この方法による(■)の得量は
7.9g(収率75%)であった。
した。イソブ0ビルアルコールより結晶化して、融点1
58−161℃の1.3−ジヒドロ=7−二トロ−5−
フェニルー1−メチル−1,4−ペンゾジアゼピン−2
−オン(■)8.8gを得た。この結晶は黄色であった
。イソプロビルアルコールを用いて再結晶を行い、淡黄
色のプリズム晶を得た。この方法による(■)の得量は
7.9g(収率75%)であった。
実施例1
撹拌装置及び冷却管の付いた反応容器に、7一二トロ−
5−フェニル−1.3−ジヒドロ−2H1.4−ペンゾ
ジアゼビン−2−オン(VI)1 0. 6 g ,炭
酸カリウム1 5. 6 g、臭化メチル4.3g及び
アセトン40gを加え、l3〜14℃で、12時間撹拌
した。原料(VI)は0.5%であった。
5−フェニル−1.3−ジヒドロ−2H1.4−ペンゾ
ジアゼビン−2−オン(VI)1 0. 6 g ,炭
酸カリウム1 5. 6 g、臭化メチル4.3g及び
アセトン40gを加え、l3〜14℃で、12時間撹拌
した。原料(VI)は0.5%であった。
反応終了後、ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエ
タン部分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、
ジクロロエタンを留去し、イソブロビルアルコールより
結晶化して、融点158161℃の1.3−ジヒドロ−
7−二トロ−5ーフェニルー1−メチル−1.4−ペン
ゾジアゼピン−2−オン(■)10.1gを淡黄色のプ
リズム品で得た。これは再精製を必要とせず、収率9l
%であった。
タン部分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、
ジクロロエタンを留去し、イソブロビルアルコールより
結晶化して、融点158161℃の1.3−ジヒドロ−
7−二トロ−5ーフェニルー1−メチル−1.4−ペン
ゾジアゼピン−2−オン(■)10.1gを淡黄色のプ
リズム品で得た。これは再精製を必要とせず、収率9l
%であった。
実施例2
撹拌装置及び冷却管の付いた反応容器に、7一ニトロー
5−(0−フルオロフエニル)−1.3−ジヒドロ−2
H−1.4−ペンゾジアゼピン2−オン(■)10g,
炭酸カリウム1 3. 9 g ,臭化メチル4.3g
及びアセトン40gを加え、14〜15℃にて12時間
撹拌した。原料(■)は0.5%であった。
5−(0−フルオロフエニル)−1.3−ジヒドロ−2
H−1.4−ペンゾジアゼピン2−オン(■)10g,
炭酸カリウム1 3. 9 g ,臭化メチル4.3g
及びアセトン40gを加え、14〜15℃にて12時間
撹拌した。原料(■)は0.5%であった。
反応終了後、ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエ
タン部分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、
ジクロロエタンを留去し、イソプロビルアルコールより
結晶化して、融点17〇一172℃の1.3−ジヒドロ
ー7−二トロ−5=( 0−フルオロフェニル)−1−
メチル−1.4−ペンゾジアゼビン−2−オン(IX)
9.42gを淡黄色のプリズム晶で得た。これは再精製
を必要とせず、収¥−90%であった。
タン部分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、
ジクロロエタンを留去し、イソプロビルアルコールより
結晶化して、融点17〇一172℃の1.3−ジヒドロ
ー7−二トロ−5=( 0−フルオロフェニル)−1−
メチル−1.4−ペンゾジアゼビン−2−オン(IX)
9.42gを淡黄色のプリズム晶で得た。これは再精製
を必要とせず、収¥−90%であった。
実施例3
攪拌装置及び冷却管の付いた反応容器に、7ニトロ−5
−フェニル−1.3−ジヒドロ−2H一1.4−ペンゾ
ジアゼピン−2−オン(VI)1 0. 6 g ,炭
酸セシウム3 6. 8 g ,臭化メチル4.3g及
びアセトン30g1ジクロロメタン30gを加え、15
℃にて18時間撹拌した。原料(Vl)は0.5%であ
った。
−フェニル−1.3−ジヒドロ−2H一1.4−ペンゾ
ジアゼピン−2−オン(VI)1 0. 6 g ,炭
酸セシウム3 6. 8 g ,臭化メチル4.3g及
びアセトン30g1ジクロロメタン30gを加え、15
℃にて18時間撹拌した。原料(Vl)は0.5%であ
った。
反応終了後、ジクロロメタン及び水を加え、ジクロロメ
タン部分を分液した。ジクロ口メタン抽出液を水洗し、
ジクロロメタンを留去し、イソブロビルアルコールより
結晶化して、融点158161℃の1,3−ジヒドロ−
7−二トロ−5フエニルーl−メチル−1.4−ペンゾ
ジアゼビン−2−オン(■)10.0gを淡黄色のプリ
ズム晶で得た。これは再精製を必要とせず、収¥=90
%であった。
タン部分を分液した。ジクロ口メタン抽出液を水洗し、
ジクロロメタンを留去し、イソブロビルアルコールより
結晶化して、融点158161℃の1,3−ジヒドロ−
7−二トロ−5フエニルーl−メチル−1.4−ペンゾ
ジアゼビン−2−オン(■)10.0gを淡黄色のプリ
ズム晶で得た。これは再精製を必要とせず、収¥=90
%であった。
実施例4
撹拌装置及び冷却管の付いた反応容器に、7−ニトロー
5−( 0−フルオロフエニル)−1.3−ジヒドロ−
2H−1.4−ペンゾジアゼビンー2−オン(■)10
g,炭酸カリウム1 3. 9 g ,臭化メチル4.
3g及びグライム40gを加え、13〜14℃にて13
時間撹拌した。原料(■〉は0.5%であった。
5−( 0−フルオロフエニル)−1.3−ジヒドロ−
2H−1.4−ペンゾジアゼビンー2−オン(■)10
g,炭酸カリウム1 3. 9 g ,臭化メチル4.
3g及びグライム40gを加え、13〜14℃にて13
時間撹拌した。原料(■〉は0.5%であった。
反応終了後、ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエ
タン部分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗しジ
クロロエタンを留去し、次にイソブロビルアルコールよ
り結晶化して、融点11〇=172℃の1.3−ジヒド
ロ−7−ニトロー5一(0−フルオロフエニル)−1−
メチノレ−1.4−ペンゾジアゼピンー2−オン(IX
)9.41gを淡黄色のプリズム晶で得た。これは再精
製を必要とせず、収率90%であった。
タン部分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗しジ
クロロエタンを留去し、次にイソブロビルアルコールよ
り結晶化して、融点11〇=172℃の1.3−ジヒド
ロ−7−ニトロー5一(0−フルオロフエニル)−1−
メチノレ−1.4−ペンゾジアゼピンー2−オン(IX
)9.41gを淡黄色のプリズム晶で得た。これは再精
製を必要とせず、収率90%であった。
実施例5
撹拌装置及び冷却管の付いた反応容器に、7一二トロ−
5−フエニル−1.3−ジヒドロ−2H一1,4−ペン
ゾジアゼピン−2−オン(Vl)10g1炭酸カリウム
14.7g、臭化メチル4. 3 g ,ペンジルトリ
エチルアンモニウムクロライド0.1g及びアセトン4
0gを加え、5℃にて撹拌した。
5−フエニル−1.3−ジヒドロ−2H一1,4−ペン
ゾジアゼピン−2−オン(Vl)10g1炭酸カリウム
14.7g、臭化メチル4. 3 g ,ペンジルトリ
エチルアンモニウムクロライド0.1g及びアセトン4
0gを加え、5℃にて撹拌した。
原料(Vl>は5時間で0.2 となった。
反応終了後、ジクロロエタン及び水を加え、ジクロロエ
タン部分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、
ジクロロエタンを留去し、イソブロビルアルコールより
結晶化して、融点158−161t:の1,3−ジヒド
ロー7−二トロ−5−フェニルー1−メチル−1.4−
ペンゾジアゼピン−2−オン(■)10.1gを淡黄色
のプリズム晶で得た。これは再精製を必要とせず、収率
90%であった。
タン部分を分液した。ジクロロエタン抽出液を水洗し、
ジクロロエタンを留去し、イソブロビルアルコールより
結晶化して、融点158−161t:の1,3−ジヒド
ロー7−二トロ−5−フェニルー1−メチル−1.4−
ペンゾジアゼピン−2−オン(■)10.1gを淡黄色
のプリズム晶で得た。これは再精製を必要とせず、収率
90%であった。
(以下余白)
手続補正書(自発)
平或元年8月7日
Claims (2)
- (1)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは水素原子又はハロゲン原子を表す。〕で表
される化合物と一般式(III) R−Y(III) 〔式中、Rは置換されていてもよいアルキル基、Yはハ
ロゲン原子を表す。〕 で表される化合物を、アルカリ金属の炭酸塩の存在下、
20℃以下の温度で反応させることを特徴とする一般式
( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、X及びRは前記と同じ意味を有する。〕で表さ
れる1,4−ベンゾジアゼピン誘導体の製造方法。 - (2)反応を不活性溶媒中で行うことを特徴とする請求
項(1)に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16293689A JP2734096B2 (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 1,4―ベンゾジアゼピン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16293689A JP2734096B2 (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 1,4―ベンゾジアゼピン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0327365A true JPH0327365A (ja) | 1991-02-05 |
JP2734096B2 JP2734096B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=15764060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16293689A Expired - Fee Related JP2734096B2 (ja) | 1989-06-26 | 1989-06-26 | 1,4―ベンゾジアゼピン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2734096B2 (ja) |
-
1989
- 1989-06-26 JP JP16293689A patent/JP2734096B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2734096B2 (ja) | 1998-03-30 |
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