JPH03264567A - ピリミジン誘導体の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、水田および畑地で問題となる殆どの有害雑草
に対して有効な、新規なピリミジン誘導体の製造法に関
する。

〔従来の技術〕

２位にフェノキシ基を有するピリミジン誘導体が除草活
性を有することは、アグリ力ルチャル・アンド・バイオ
ロジカル・ケミストリー（八ｇｒｉｃ。

Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｍ、　）　３０巻、９号、８９６頁
（１９６６）、特開昭５４−５５７２９号公報、特開昭
５４−１１７４８６号公報、特公昭４２−９４７４号公
報、特開昭６２−１７４０５９号公報、特開昭６３−１
１５８７０号公報などに記載されている。

また、上述の公報にはフェノール類とハロゲノピリミジ
ン類との反応についても記載されている〔発明が解決し
ようとする課題〕 しかしながら、これらの先行技術に記載されている化合
物を水田あるいは畑作で使用する場合、除草活性が不十
分であるか、または重要作物に対する選択性に大きな問
題があるという欠点を有している。

従って本発明は、水田もしくは畑作において、極めて広
範な雑草種に対してより低薬量で有効であり、かつ重要
作物に対して薬害を与えない選択性除草剤を安価に収率
よく製造することを課題とする。

Ｃ課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、従来の除草剤に比較して、より低薬量で効果が優れ、
かつ薬害のない除草剤を得るべく、フェノキシピリミジ
ン誘導体について研究を進めた。その結果、フェニル基
の２位に置換または非置換アルコキシイミノメチル基を
有する新規な２−フェノキシピリミジン誘導体が、高度
の選択性を有する除草剤として極めて優れた特徴を有し
ていることを見い出した。

また、それらの２−フェノキシピリミジン誘導体を、安
価で牧率良く製造する方法を見出した。

本発明は、−形式（Ｉ） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、フェニル置換低級アルケニル基、低１）
ハロアルケニル基、シクロアルキル基、置換フェニル置
換アルキニル基、または下記式（式中、ｉｌｌは水素原
子または低級アルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子、低
級アルキル基または低級アルコキシ基を表し、ｍおよび
ｎはＯ〜２を表し、ｍが２の時はＸは同一であっても異
なっていでも良い。）を表す。〕で表わされる化合物を
不活性溶媒中、塩基の存在下、２−クロロ−４，６ジメ
トキシビリミジンとを反応させることを特徴とする一般
式（ＩＩ） （式中、Ｒは前記と同じ。）で表わされるピリミジン誘
導体の製造法である。

一般式（Ｉｔ）中のＲの具体例を示せば、メチル基、エ
チル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマ
ルブチル基、セカンダリ−ブチル基、ターシャリ−ブチ
ル基等の炭素数１〜４の直鎖または分岐アルキル基を表
わすか、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基を表
わすか、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−クロロ２−
７’ロベニル基、３−クロロ−２−’７’ロペニル基、
１−クロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２
−７’ロベニル基、３Ｉ３−シクロロー２プロペニルＬ
３−ブロモ−２−７”ロペニル基、２−ブロモ−２−プ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、１−メチル−２ブテニル基、２−メチル−２−ブ
テニル基、１．３−ジメチル−２−ブテニル基、２，３
−ジメチル２−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−ブ
テニル基、１−クロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−
２−フｆニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、４−ク
ロロ−２ニブテニル基、３−ブテニル基、３−フェニル
−２−ブテニル基、３−フェニル−２−７’ロベニル基
、２−フェニル−２−フロベニル基、２−フェニル−２
−ブテニル基、２−ペンテニル基、２−へキセニル基等
のアルケニル基を表わすか、２−プロピニル基、２−ブ
チニル基、３−フェニル−２−プロピニル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、３−ブチニル基等のアルキニル
基を表わｔか、ベンジル基、２−クロロベンジル基、２
，４−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル
基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２
−フルオロベンジル基、２ブロモベンジル基、２−クロ
ロ−４−メチルベンジル基、２−フェニルエチル基、１
−メチル−２フエニルエチル基、１，１−ジメチル−２
−フェニルエチル基、（４−メチルフェニル）エチル基
、２−（４−クロロフェニル）エチルＬ　　Ｌ−メチル
−１−フェニルエチル基、２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）エチルＬ２−（２−フルオロフェニル）エチル基
、ｌ−フェニルエチル基等のフェニル置換アルキル基、
３−　（２−クロロフェニル）−２−プロペニルＬ　３
−　（３−クロロフェニル）−２−７’ロペニル基、３
−　（４１０ロフエニル）−２−プロペニル基、３−　
（２，３−ジクロロフェニル）−２−７”ロペニルＬ　
３−　（２，４−ジクロロフェニル）−２−プロペニル
基、３（３，４−ジクロロフェニル）−２−７”ロペニ
ル基、３−（２−フルオロフェニル）　−２−７”ロベ
ニル基、３−（３−フルオロフェニル）−２−プロペニ
ル％、３−　（４−フルオロフェニル）−２プロペニル
Ｌ　３−　（２，４−ジフルオロフェニル）−２−７’
ロペニルＬ３−（２−フロモフェニル）−２−プロペニ
ル基、３−（２−ヨードフェニル）−２−プロペニル基
、３−（２−１−リフルオロメチルフェニル）−２−プ
ロペニル基、３（４−）リフルオロメチルフェニル）−
２−プロペニル％、３−（２−メチルフェニル）−２−
プロペニル基、３−（３−メチルフェニル）−２プロペ
ニル！、３−（４−メチルフェニル）−２プロペニルＬ
３−（４−エチルフェニル）−２−プロペニル基、３−
（３−メトキシフェニル）−２−プロペニル基等の置換
フェニル置換フロベニル基またはα−ナフチルメチル基
を表わすが、勿論これらに限定されるものではない。

−形式（ＩＩ）で表わされる化合物は、−形式（Ｉ） （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされる化合物を不活性溶媒中、脱酸剤の存在下、
２−クロロ−４，６−シメトキシピリミジンとを反応さ
せて製造することができる。

ここでいう不活性溶媒とはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素類、エチルエーテル、イソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、１．４ジオキサン等のエー
テル類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類
、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、１．３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の非プ
ロトン性極性溶媒、アセトニトリル等のニトリル類があ
げられる。脱酸剤としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩
類やトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン等
の第３級アミン類や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化カルシウム等の金属水酸化物や、水素化ナトリ
ウム等があげられる。反応温度は０°Ｃから溶媒の沸点
まで可能であるが、望ましくは８０°Ｃから１３０°Ｃ
程度がよい。反応終了後は通常の後処理を実施し、再結
晶あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製するこ
とができる。

出発物質である一般式（１）で表わされる化合物は下記
の方法により製造することができる。

Ｂ法 （式中、Ｒは前記と同じ、Ｙはハロゲンを表す。）Ａ法
で表わされる反応はザ・ジャーナル・オプ・オーガニッ
ク・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）５２巻１
８１７頁（１９８７年）　、Ｖｏｇｅｌ、Ａ、　Ｔｅｘ
ｔｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｐｒａｃｔｉｔｃａｌ　Ｏｒｇａｎ
ｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＋　４ｔｈ　ｅｄ；　Ｌｏｎ
ｇｍａｎ：Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　１９８１　Ｐ１１１３
．に記載されている方法に従って製造することができる
。

Ｂ法で表わされる反応ではケミカル・アンド・ファーマ
シューティカル・プリテン（Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ。

０ Ｂｕｌｌ、　）　９巻　９４５（１９６１）に記載され
ている方法に従って先ず２−ヒドロキシベンズアルドキ
シムを製造した後、次いで一般式（ＩＶ）で表わされる
化合物を不活性溶媒中、脱酸剤の存在下に反応させて、
一般式（１）で表わされる化合物を製造することができ
る。

通常、ＲＹで表わされるハロゲン化物は一般式（Ｖ）で
表わされる化合物に対して等モル量から５モル等量用い
る。ここでいう不活性溶媒とはベンゼン、トルエン、キ
シレン等の炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、１３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の
非プロトン性極性溶媒、アセトニトリル等のニトリル類
があげられる。脱酸剤としては炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素１ ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩類やトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、ピリジン等の第３級アミ
ン類をあげることができる。反応温度は室温から溶媒の
沸点まで可能であるが、望ましくは５０°Ｃから１２０
°Ｃ程度がよい。反応終了後、通常の後処理を実施し、
再結晶あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製す
ることができる。

一般式（ｎ）で表わされる本発明に係わるピリミジン誘
導体を含有する除草剤は、はとんどの水田もしくは畑地
で問題となる有害雑草に対して極めて有効に作用する。

水田においてはヒエ、サヤヌカグサ、ヨシなどのイネ科
強害雑草、カヤツリグサ、クマガヤツリ、ミズガヤツリ
、ホタルイ、シズイ、クログワイ、マツバイ、ヒデリコ
などのカヤツリグサ科強害雑草またはウリカワ、オモダ
カ、ヘラオモダカなどのオモダカ科強害雑草、更には、
コナギ、キカシグサ、セリ等の広葉雑草に対して極めて
有効な除草効果を示す。畑地においてはハコベ、シロザ
、ナズナ、アオビユ、アメリカツノクサネム、アメリカ
キンゴジカ、イチビ、２ アサガオ、オナモミ、ノポロギク等の広葉雑草、ヒエ、
エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ
、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、シバム
ギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシバ、ハイコヌカグサ、
メリケンカルカヤ、セイヨウヌカポ、シングルグラス、
オオクサキビ、ジョンソングラス、シャッターケーン等
のイネ科雑草およびコゴメカヤツリ、ハマスゲ等のカヤ
ツリグサ科雑草、特にジョンソングラス、シャッターケ
ーン、カモガヤ等の多年生雑草に対して極めて有効な除
草効果を示す。

一般式（ＩＩ）で表わされる本発明に係わる化合物を含
有する除草剤は、その作用部位の一つと考えられるＡＬ
Ｓ　（アセトラクテートシンセターゼ）の酵素レベルの
阻害活性試験において、ノビエ、ジョンソングラス、エ
ノコログサ等の雑草に高い阻害活性を示す。一方、エン
トウ豆、綿、落花生等の広葉作物に対し阻害活性を示さ
ない。このことは、本発明に係わる除草剤が、エントウ
豆、綿、落花生等に高い選択性を有することを示す。ま
たポット試験においても大豆、綿、テンサイ、落花生、
ヒマワリ、ナタネ、疏菜類等の広葉作物に対する薬害は
ないか、あっても極めて少ない。また処理法によっては
トウモロコシ、小麦、稲、大麦、サトウキビ等の狭葉作
物にも薬害を全く出さずに使用できる。特に、綿、大豆
、落花生に薬害を示さず有効に使用できる。

一般式（ＩＩ）で表わされる本発明に係わる化合物を含
有する除草剤は土壌処理、土壌混層処理、茎葉散布処理
、畝間処理などあらゆる処理法において有効である。

〔実施例〕

次に、本発明の製造法を実施例により詳細に説明する。

参考例１　２−（Ｎ−シンナミルオキシイミノ）フェノ
ールの製造 ５００ｍｊ！四つ目フラスコにサリチルアルデヒド（６
１ｇ　、　　０．５ｍｏｌｅ）およびメタノール（１５
０ｍｌ）を装入した。攪拌しながらシンナミルオキシア
ミン（７４，５ｇ　Ｓｏ、５ｍｏｌｅ）を３０分で滴下
した。滴下路９ ４ ７後、２時間加熱還流した。冷却後、メタノールを減圧
下に留去し、残渣を水に排出した。酢酸エチルで抽出し
た後、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、濃縮した。ヘキ
サンから再結晶して目的物を白色固体として１０７．３
ｇを得た。（収率８１％）融点　５１．５〜５２．５°
Ｃ ＮＭＲ（ＣＣＩ　４）　　６４．７０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝
５．８Ｈｚ）、　６．２１（１８ｄｔ、Ｊ＝１５．８，
５．８Ｈｚ）、　６．６３（ＩＨ，、ｄ、Ｊ＝１５．８
　Ｈｚ）６．７〜７．５（９Ｈ，ｍ）、　８．０５（Ｉ
Ｌｓ）、　９．５１（ＩＩ、ｓ）参考例２　２−［Ｎ−
（２−プロピニルオキシ）イミノ〕フェノールの製造 ３００ｄ四つ目フラスコにサリチルアルデヒド（１２，
２ｇ、０．１ｍｏｌｅ）、トリエチルアミン（１１，１
ｇ、０．１１ｍｏｌｅ）およびメタノール（５０ｍｌ）
を装入した。攪拌しなから２−プロピニルオキシアミン
塩酸塩（ｌｏ、８ｇ、　　０．１ｍｏｌｅ）を１０分間
で加え、次に加熱還流を２時間行った。反応液を冷却後
、メタノールを減圧下に留去し、残渣を水に排出した。

酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナトリウム上で乾燥した
。有機層を濃縮した後、イソプロピルニー５ チルから再結晶して目的物を白色固体として１３．１ｇ
を得た。（収率７５％） 融点　６９〜７０’Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ２．５３（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝２．
０Ｈｚ）、　４．７６（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、　６．９〜７．０（２Ｈ，ｍ）
、　７．２（ＩＨ，ｍ）。

７．２〜７．３（１Ｂ、ｍ）、　８．２２（ＩＨ，ｓ）
、　９．６８（ＬＨ，ｓ）参考例３　２−（Ｎ−（３−
メチル−２−ブテニルオキシ）イミノ〕フェノールの製
造 ３００、ｗｊ！四つロフラスコにサリチルアルデヒド（
１２，２ｇ　、　　０．１ｍｏｌｅ）およびメタノール
（５０ｄ）を装入した。攪拌しなから３−メチル−２−
ブテニルオキシアミン（１０，１ｇ　、　　０．１ｍｏ
ｌｅ）を１０分間で滴下した。滴下終了後、２時間加熱
還流した。反応液を冷却後、メタノールを減圧下に留去
し、残渣を水に排出した。酢酸エチルで抽出した後、硫
酸ナトリウム上で乾燥した。有機層を濃縮した後シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ノルマルヘ
キサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、目的物を
油状物として１５．０　ｇ得た。（収率７３％） ６ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ　１．７７（３Ｈ，ｓ）、　　
１．８０（３Ｈ，ｓ）、　　４．６６（２８ｄ、Ｊ＝７
．４Ｈｚ）、　　５．４６（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ
）。

６．９〜７．０（２Ｈ，ｍ）、　　７．１〜７．２（Ｉ
Ｈ，ｍ）。

７．２〜７．３（１Ｂ、ｍ）、　　８．１６（ＬＨ，ｓ
）、　　９．９６（ＩＨ，ｓ）参考例４２−（Ｎ−シン
ナミルオキシイミノ）フェノールの製造 １）２−ヒドロキシベンズアルドキシムの製造３００ｒ
ｎｌ四つロフラスコに炭酸カリウム（６，９ｇ、０．０
５ｍｏｌｅ）　、メタノール（ＬｏｏＷｌ）　、水（２
０ｄ）を装入した。０°Ｃに冷却した後、ヒドロキシル
アミン塩酸塩（７，０ｇ、　　０．１ｍｏｌｅ）を加え
た。１５分後、サリチルアルデヒド（１２，２ｇ、０．
１ｍｏｌｅ）を加え、室温で１時間攪拌した後、加熱還
流を２時間行った。反応液を冷却後、メタノールを減圧
下に留去し、残渣を水に排出した。酢酸エチルで抽出し
た後、硫酸ナトリウム上で乾燥した。有機層を濃縮した
後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ノルマ
ルヘキサン：酢酸エチル；５：１）で精製して、目的物
を１３．２　ｇ得た。（収率９６％） 融点　４６〜４９°Ｃ ＮＭＲ（ＣＧＩｎ）　　δ　６．７〜７．４（４Ｈ，ｍ
）、　８．１４（ＬＨ，ｓ）。

８．６７（ＩＨ，ｂｓ）、　　１０．１０（ＩＨ，ｂｓ
）２）２〜（Ｎ−シンナミルオキシイミノ）フェノール
の製造 ３００ｄ四つ目フラスコに炭酸カリウム（７，０ｇ。

５０ｍｍｏｌｅ　）　、２−ヒドロキシベンズアルドキ
シム（６，９ｇ、　５０ｍｍｏｌｅ　）およびアセトン
（１００ｍ）を装入した。シンナミルプロミド（９，８
ｇ、５０ｍｍｏｌｅ　）を加えた後、加熱還流を１日行
った。反応液を冷却後、減圧下にアセトンを留去し、残
渣を水に排出した。酢酸エチルで抽出した後、硫酸ナト
リウム上で乾燥した。有機層を濃縮した後、シリカゲル
クロマトグラフィー（展開溶媒；ノルマルヘキサン：酢
酸エチル＝１０：１）で精製して、目的物を８．１ｇ得
た。（収率６１％）実施例１０−シンナミル−２−（４
，６−シメトキシー２−ピリミジニルオキシ）ベン ズアルドキシムの製造（化合物番号７）３００ｄ四つロ
フラスコに炭酸カリウム（４，２ｇ。

７ ８ ３０ｍｍｏｌｅ　）　、２−　（Ｎ−シンナミルオキシ
イミノ）フェノール（１３，３ｇ、５０ｍｍｏｌｅ　）
およびジメチルホルムアミド（Ｌｏｏｍ）を装入した。

２−クロロ−４，６−シメトキシピリミジン（８，７ｇ
、　５０ｍｍｏｌｅ　）を加えた後、１００°Ｃ〜１１
０°Ｃで２時間加熱した。反応液を冷却し、氷水に排出
した析出した固体を濾別し、乾燥した。ヘキサンから再
結晶して１８．３ｇの白色固体として目的物を得た。（
収率９１％） 融点　８７〜８９°Ｃ ＮＭＲ（ＣＣＩｎ）　　６３．７５（６Ｂ、ｓ）、　４
．７５（２■、　ｄ、　Ｊ＝５．４Ｈｚ）　。

５．７０（１８，ｓ）、　６．２７（ＬＨ，ｄｔ、Ｊ＝
１５．８．Ｊ＝５．４１（ｚ）。

６．６４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．８Ｈｚ）、　７．０〜
７．５（８Ｈ，ｍ）。

７．８〜８．０（ＩＨ，ｍ）、　８．２３（ＩＨｓ）実
施例２　０−（２−プロピニル）−２−（４，６ジメト
キシー２−ピリミジニルオキ シ）ベンズアルドキシムの製造（化合 物番号１０） ３００ｄ四つロフラスコに炭酸カリウム（４，２ｇ。

３０ｍｍｏｌｅ）、２　　（Ｎ　　（２−プロピニルオ
キシ９ ）イミノ〕フェノール（８，８ｇ、　５０ｍｍｏｌｅ　
）およびジメチルホルムアミド（１００ｄ）を装入した
。

２−クロロ−４，６−シメトキシビリミジン（８，７ｇ
、５０ｍｍｏｌｅ　）を加えた後、１００°Ｃ〜１１０
°Ｃで２時間加熱した。反応液を冷却後、氷水に排出し
酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥、濃縮した後、シ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ノルマルヘキ
サン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、目的化合物
を１４．１ｇの油状物として得た。（収率９０％） ＮＭＲ（ＣＣＩ４）　　６２．３２（１Ｂ、ｔ、Ｊ＝２
．４Ｈｚ）、　３．７５（６８，ｓ）。

４．６５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、　５．６８（
Ｉｔｌ、ｓ）。

６．９〜７．４（３Ｈ，ｍ）、　７．８〜８．０（１８
，ｍ）。

８．２０（ＬＨ，ｓ） 実施例３　０−（３−メチル−２−ブテニル）２−（４
，６−シメトキシー２−ピリミジニルオキシ）ベンズア
ルドキシムの 製造（化合物番号６） ３００ｄ四つロフラスコに炭酸カリウム（４，２ｇ。

３０ｍｍｏｌｅ′）　、２−　（Ｎ　−（３−メチル−
２−ブチ０ ニルオキシ）イミノ〕フェノール（１０，３ｇ、　５０
ｍｍｏｌｅ　）およびジメチルホルムアミド（１００ｍ
Ｎ）を装入した。２−クロロ−４，６−シメトキシピリ
ミジン（８，７ｇ、　５０ｍｍｏｌｅ　）を加えた後、
１００°Ｃ〜１１０°Ｃで２時間加熱した。反応液を冷
却後、氷水に排出し酢酸エチルで抽出した。有機層を乾
燥、濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒；ノルマルヘキサン：酢酸エチル＝ｉｏ：ｔ）゛で
精製して、目的化合物を１５．１ｇの油状物として得た
。（収率８８％） ＮＭＲ（ＣＣ１４）　　δ１．７０（６Ｈ，ｓ）、　３
．７０（６Ｈ，ｓ）。

４．４７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、　５．３０（
１８，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）５．６０（ＩＩ、ｓ）、　
６．９〜７．２（３Ｈ，ｍ）；７．７〜７．９（ＩＩ、
ｍ）、　７．９７（ＬＨ，ｓ）実施例と同様の方法で製
造した一般式（Ｉ［）で表わされる化合物の例を表−１
にまとめた。

次に一般式（ＩＩ）で表わされる化合物が優れた除草活
性を有することを示すために、試験例を示す。

試験例１　畑地茎葉処理試験 １　／１００００アール樹脂製ポットに畑土壌を充填し
、これにアオビユ、シロザ、スズメノテッポウ、ジョン
ソングラス、ヒエ、エノコログサ、メヒシバ、ダイズ、
落花生およびワタを一種類づつ播種し、温室内にて生育
させた。各植物が２〜３葉になった時、供試化合物の所
定量を前記製剤例１１に記載した方法に準じて調製した
乳剤を水で稀釈調製し、所定量の加圧微量噴霧器にて散
布した。散布量はアール当５１とした。薬剤散布後３０
日目に作物および雑草に対する影響を観察調査し、その
結果を表−２に示した。

表中、被検植物の被害程度および作物に対する薬害程度
は、無処理の場合の風乾型と比較し以下の基準で表示し
た。

４ ５ 対無処理区風乾重比で示した生育率 ０〜５　　　（枯　死） ６〜１０（甚　害） １１〜４０（中　害） ４１〜７０（少　害） ７１〜９０（僅少害） ９１〜１００（無　害） （％） ６ 〔発明の効果〕 本発明の製造法によって、水田および畑地で問題となる
有害雑草に対して有効な一般式（ＩＩ）で表される新規
なピリミジン誘導体を、安価で吹率良く製造することが
できる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、フェニル置換低級アルケニル基、低級ハ
   ロアルケニル基、シクロアルキル基、置換フェニル置換
   アルキニル基、または下記式▲数式、化学式、表等があ
   ります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を表し
   、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコ
   キシ基を表し、ｍおよびｎは０〜２を表し、ｍが２の時
   はＸは同一であっても異っていても良い。）を表す。〕
   で表わされる化合物を不活性溶媒中、塩基の存在下、２
   −クロロ−４，６−ジメトキシピリミジンとを反応させ
   てることを特徴とする一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは前記と同じ。）で表わされるピリミジン誘
   導体の製造法。