JPH03247657A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPH03247657A JPH03247657A JP2046585A JP4658590A JPH03247657A JP H03247657 A JPH03247657 A JP H03247657A JP 2046585 A JP2046585 A JP 2046585A JP 4658590 A JP4658590 A JP 4658590A JP H03247657 A JPH03247657 A JP H03247657A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は新規な硬化性組成物に関し、例えば、帯電防止
付与材料等として育用な硬化性組成物に関するものであ
る。
付与材料等として育用な硬化性組成物に関するものであ
る。
[従来の技術および発明が解決しようとする課題]
ポリエーテル成分を含有する樹脂は、帯電防止効果があ
ることが知られ、種々樹脂への複合化が検討されている
。しかし、ポリエーテル鎖は吸水性が強く、また相溶す
る樹脂の種類が限られているので、複合化には特殊な技
術が要求されている。
ることが知られ、種々樹脂への複合化が検討されている
。しかし、ポリエーテル鎖は吸水性が強く、また相溶す
る樹脂の種類が限られているので、複合化には特殊な技
術が要求されている。
こうした要求を満たす樹脂組成物としては、例えば、不
飽和炭化水素基を有するポリエーテルポリマー ケイ素
結合水素原子を有するポリオルガノシロキサンおよび触
媒としての白金または白金化合物からなる組成物が開示
されている。 (特公昭61−55538号公報、特公
昭83−2298号公報参照)。しかしこれらの組成物
は、ポリエーテル成分とポリオルガノシロキサン成分と
の相溶性に劣るものであり、両者を相溶させるためには
強制攪拌等の特別措置を必要とした。しかし強制攪拌に
よっても完全に硬化反応を完結させる程の均一混合は達
成されないことがあった。また、これらの成分を相溶さ
せるための手段としては、有機溶剤を用いる方法も考え
られるが、有機溶剤の使用は一部の製品には適用できな
いばかりか工程の煩雑化、作業環境の悪化、周辺材料の
損傷、最終生成物への溶剤の残留等を起こす恐れがあっ
た。
飽和炭化水素基を有するポリエーテルポリマー ケイ素
結合水素原子を有するポリオルガノシロキサンおよび触
媒としての白金または白金化合物からなる組成物が開示
されている。 (特公昭61−55538号公報、特公
昭83−2298号公報参照)。しかしこれらの組成物
は、ポリエーテル成分とポリオルガノシロキサン成分と
の相溶性に劣るものであり、両者を相溶させるためには
強制攪拌等の特別措置を必要とした。しかし強制攪拌に
よっても完全に硬化反応を完結させる程の均一混合は達
成されないことがあった。また、これらの成分を相溶さ
せるための手段としては、有機溶剤を用いる方法も考え
られるが、有機溶剤の使用は一部の製品には適用できな
いばかりか工程の煩雑化、作業環境の悪化、周辺材料の
損傷、最終生成物への溶剤の残留等を起こす恐れがあっ
た。
また、これらの組成物は硬化後残留する白金金属のため
着色する等の欠点があった。
着色する等の欠点があった。
このように、現在まで提案されたポリシロキサン成分と
ポリエーテル成分からなる硬化性組成物は、いずれもそ
の特性あるいは製造方法に欠点があった。
ポリエーテル成分からなる硬化性組成物は、いずれもそ
の特性あるいは製造方法に欠点があった。
本発明者らは上記問題点を解決すべ(鋭意横規な硬化性
組成物を提供するにあり、例えば、帯電防止付与材料等
として有用な硬化性組成物を提供するにある。
組成物を提供するにあり、例えば、帯電防止付与材料等
として有用な硬化性組成物を提供するにある。
[課題の解決手段とその作用]
かかる本発明は、
(A)1分子中に2個以上のカルボキシル基含有炭化水
素基を有するオルガノポリシロキサン、(B)1分子中
に2個以上の水酸基と1個以上のオキシアルキレン単位
を有する高分子化合物本成分中の水酸基のモル数と(A
)成分中のカルボキシル基のモル数の比率が(1:
10)〜(10: 1)となるような量、 および (C)エスチル化反応用触媒 触媒量、から
なる硬化性組成物に関する。
素基を有するオルガノポリシロキサン、(B)1分子中
に2個以上の水酸基と1個以上のオキシアルキレン単位
を有する高分子化合物本成分中の水酸基のモル数と(A
)成分中のカルボキシル基のモル数の比率が(1:
10)〜(10: 1)となるような量、 および (C)エスチル化反応用触媒 触媒量、から
なる硬化性組成物に関する。
これについて説明するに、(A)成分のオルガノポリシ
ロキサンは1分子中に2個以上のカルボキシル基含有炭
化水素基を有することが必要であり、また、このカルボ
キシル基含有炭化水素基が結合したシロキサン単位とそ
れ以外のシロキサン単位の比率が0.01〜100の範
囲内にあるものが好ましい。
ロキサンは1分子中に2個以上のカルボキシル基含有炭
化水素基を有することが必要であり、また、このカルボ
キシル基含有炭化水素基が結合したシロキサン単位とそ
れ以外のシロキサン単位の比率が0.01〜100の範
囲内にあるものが好ましい。
本成分の分子構造は直鎖状、分岐状、環状、網状、三次
元構造の何れでもよいが、硬化物の形成の容易さからそ
の半数以上は直鎖状もしくは分岐上であることが好まし
い。また、その分子量は特に限定されないが、製造の容
易さ、硬化物としての適度の硬さを得るためには100
〜100000の範囲内にあることが好ましい。
元構造の何れでもよいが、硬化物の形成の容易さからそ
の半数以上は直鎖状もしくは分岐上であることが好まし
い。また、その分子量は特に限定されないが、製造の容
易さ、硬化物としての適度の硬さを得るためには100
〜100000の範囲内にあることが好ましい。
カルボキシル基含有炭化水素基としては、例えば、−数
式)100C−R”−(式中、R@はメチレン基。
式)100C−R”−(式中、R@はメチレン基。
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基
、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の炭素
数1〜8のアルキレン基またはフェニレン基、ナフチレ
ン基等の炭素数6〜20のアリーレン基である。)で示
される基が挙げられ、これらの中でもカルボキシアルキ
ル基が好ましく、カルボキシプロピル基が特に好ましい
。(A)成分中のカルボキシル基含有炭化水素基以外の
有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル
基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラ
ルキル基が例示される。また、ケイ素原子に結合した官
能基としては、少量の水素原子、アルコキシ基が含まれ
てもよい。経済性および良好な硬化物の形成性の観点か
らはケイ素原子に結合した有機基の半数以上はメチル基
であることが好ましい。かかるオルガノポリシロキサン
としては、例えば、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ
基で封鎖されたメチルカルボキシプロピルシロキサンe
ジメチルシロキサン共重合体、分子鎖両末端がトリメチ
ルシロキシ基で封鎖されたメチルカルボキシプロピルシ
ロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体等が挙げ
られる。
、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等の炭素
数1〜8のアルキレン基またはフェニレン基、ナフチレ
ン基等の炭素数6〜20のアリーレン基である。)で示
される基が挙げられ、これらの中でもカルボキシアルキ
ル基が好ましく、カルボキシプロピル基が特に好ましい
。(A)成分中のカルボキシル基含有炭化水素基以外の
有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル
基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラ
ルキル基が例示される。また、ケイ素原子に結合した官
能基としては、少量の水素原子、アルコキシ基が含まれ
てもよい。経済性および良好な硬化物の形成性の観点か
らはケイ素原子に結合した有機基の半数以上はメチル基
であることが好ましい。かかるオルガノポリシロキサン
としては、例えば、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ
基で封鎖されたメチルカルボキシプロピルシロキサンe
ジメチルシロキサン共重合体、分子鎖両末端がトリメチ
ルシロキシ基で封鎖されたメチルカルボキシプロピルシ
ロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体等が挙げ
られる。
かかるオルガノポリシロキサンの合成方法としては種々
の方法が知られているが、その1つの方法としてはシア
ノ基を存するオルガノジクロロシランとシアノ基を有さ
ないオルガノジクロロシランを共加水分解して得られる
環状物と末端封止剤とを硫酸水溶液中で攪拌し、シアン
基がカルボキシル基に転化する反応と開環重合を起こさ
せる方法が挙げられる。
の方法が知られているが、その1つの方法としてはシア
ノ基を存するオルガノジクロロシランとシアノ基を有さ
ないオルガノジクロロシランを共加水分解して得られる
環状物と末端封止剤とを硫酸水溶液中で攪拌し、シアン
基がカルボキシル基に転化する反応と開環重合を起こさ
せる方法が挙げられる。
(B)成分の高分子化合物は1分子中に2個以上の水酸
基と1個以上のオキシアルキレン単位を有することが必
要である。
基と1個以上のオキシアルキレン単位を有することが必
要である。
ところで、(A)成分と(B)成分が互いに相溶するこ
とは前述の問題点が解決されることになるので大変重要
なことである。(A)成分と相溶するための(B)成分
の分子構造および化学構造については特に限定されない
が、分子中にシロキサン単位を育していることが好まし
く、硬化物の形成の容易さ等から一般式 %式% ) (式中、R+ は1価の炭化水素基* R2+ R3は
アルキレン基+R’は1価の炭化水素基、Q 、nは0
〜1000の整数9mは2〜1000の整数。
とは前述の問題点が解決されることになるので大変重要
なことである。(A)成分と相溶するための(B)成分
の分子構造および化学構造については特に限定されない
が、分子中にシロキサン単位を育していることが好まし
く、硬化物の形成の容易さ等から一般式 %式% ) (式中、R+ は1価の炭化水素基* R2+ R3は
アルキレン基+R’は1価の炭化水素基、Q 、nは0
〜1000の整数9mは2〜1000の整数。
pは1〜100の整数である。)で示される末端に水酸
基を存するポリオキシアルキレン鎖を少なくとも2本グ
ラフト鎖として存するオルガノポリシロキサンが好まし
い。かかるオルガノポリシロキサンは上式中、R+ は
、メチル基。
基を存するポリオキシアルキレン鎖を少なくとも2本グ
ラフト鎖として存するオルガノポリシロキサンが好まし
い。かかるオルガノポリシロキサンは上式中、R+ は
、メチル基。
エチル基、プロピル基等のアルキル基;フェニル基、
トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基等で例示される1価の炭化
水素基で有るが、硬化性を良好にするにはR1の半数以
上はメチル基であることが好ましい。R2はメチレン基
、エチレン基、プロピレン基、フチレン基、ヘンチレン
基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等のア
ルキレン基である。R3はメチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基。
トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基等で例示される1価の炭化
水素基で有るが、硬化性を良好にするにはR1の半数以
上はメチル基であることが好ましい。R2はメチレン基
、エチレン基、プロピレン基、フチレン基、ヘンチレン
基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基等のア
ルキレン基である。R3はメチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基。
ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘフチレン基等のアルキ
レン基である。R4はメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基;アセチル基またはプロピオニル基等の
アシル基等で例示される1価の炭化水素基である。Q、
nは0〜1000の範囲内であり、mは2〜1000の
範囲内であり、それぞれ特に限定されないが、(A)成
分と(B)成分が相溶するためには9と(m+n)の比
率は(1: 5)〜(5: 1)の範囲内が好ましい
。
レン基である。R4はメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基;アセチル基またはプロピオニル基等の
アシル基等で例示される1価の炭化水素基である。Q、
nは0〜1000の範囲内であり、mは2〜1000の
範囲内であり、それぞれ特に限定されないが、(A)成
分と(B)成分が相溶するためには9と(m+n)の比
率は(1: 5)〜(5: 1)の範囲内が好ましい
。
かかるオルガノポリシロキサンの合成方法としては種々
の方法が知られているが、その1つの方法としては側鎖
の一部が水素原子で置き換わったオルガノポリシロキサ
ンに、片末端に不飽和炭化水素基を育し他末端にアシロ
キシ基を有するポリオキシアルキレンと、片末端に不飽
和炭化水素基を存し他末端にトリメチルシリル基を有す
るポリオキシアルキレンを所定の比率によりヒドロシリ
ル化反応によりグラフトさせ、しかる後に過剰量のアル
コールによりグラフト末端のトリメチルシリル基のみを
水酸基に転化する方法が挙げられる。
の方法が知られているが、その1つの方法としては側鎖
の一部が水素原子で置き換わったオルガノポリシロキサ
ンに、片末端に不飽和炭化水素基を育し他末端にアシロ
キシ基を有するポリオキシアルキレンと、片末端に不飽
和炭化水素基を存し他末端にトリメチルシリル基を有す
るポリオキシアルキレンを所定の比率によりヒドロシリ
ル化反応によりグラフトさせ、しかる後に過剰量のアル
コールによりグラフト末端のトリメチルシリル基のみを
水酸基に転化する方法が挙げられる。
(B)成分は上記のような1分子中に2個以上の水酸基
と1個以上のオキシアルキレン単位を有する高分子化合
物であるが、硬化物中のポリオキシアルキレンの含有量
を高くしたい場合にはこの高分子化合物に、さらに−数
式 HO−(R’0)q−H(式中、R6はアルキレン基、
qは1〜100の整数である。)で示される分子鎖両末
端に水酸基を有するポリオキシアルキレン、 または、 式 HO−(R’ 0)r−R丁(式中、R6はアルキ
レン基。
と1個以上のオキシアルキレン単位を有する高分子化合
物であるが、硬化物中のポリオキシアルキレンの含有量
を高くしたい場合にはこの高分子化合物に、さらに−数
式 HO−(R’0)q−H(式中、R6はアルキレン基、
qは1〜100の整数である。)で示される分子鎖両末
端に水酸基を有するポリオキシアルキレン、 または、 式 HO−(R’ 0)r−R丁(式中、R6はアルキ
レン基。
R7は1価の炭化水素基、rは1〜1oOの整数である
。)で示される分子鎖片末端に水酸基を有するポリオキ
シアルキレンを配合したものであることが好ましい。か
かるポリオキシアルキレンは上式中、R61R6はメチ
レン基、エチレンL プロピレンL ブチレン基、
ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘブチレン基等のアルキ
レン基である。R7はメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基;アセチル基またはプシピオニル基等の
アシル基等の1価の炭化水素基である。(b rは1
〜100の範囲内であり、5〜20の範囲内が好ましい
。
。)で示される分子鎖片末端に水酸基を有するポリオキ
シアルキレンを配合したものであることが好ましい。か
かるポリオキシアルキレンは上式中、R61R6はメチ
レン基、エチレンL プロピレンL ブチレン基、
ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘブチレン基等のアルキ
レン基である。R7はメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基;アセチル基またはプシピオニル基等の
アシル基等の1価の炭化水素基である。(b rは1
〜100の範囲内であり、5〜20の範囲内が好ましい
。
(B)成分の配合割合は本威分中の水酸基のモル数と(
A)成分中のカルボキシル基のモル数の比が(1:10
)〜(10: 1)の範囲内であり、 (1,0:1
.2)〜(1,2:1.0)の範囲内が好ましい。これ
は(A)成分と(B)成分はいずれの比率でもエスチル
化反応が起こり、固体化した硬化物が得られるが、(A
)成分中のカルボキシル基のモル数と(B)成分中の水
酸基のモル数が大幅に異なると未反応のカルボキシル基
または水酸基が残存した状態となる傾向にある。
A)成分中のカルボキシル基のモル数の比が(1:10
)〜(10: 1)の範囲内であり、 (1,0:1
.2)〜(1,2:1.0)の範囲内が好ましい。これ
は(A)成分と(B)成分はいずれの比率でもエスチル
化反応が起こり、固体化した硬化物が得られるが、(A
)成分中のカルボキシル基のモル数と(B)成分中の水
酸基のモル数が大幅に異なると未反応のカルボキシル基
または水酸基が残存した状態となる傾向にある。
このようにして得られた硬化物樹脂は水分を取り込みや
す(、また化学反応性に富むため、好ましくない。
す(、また化学反応性に富むため、好ましくない。
(C)成分のエスチル化反応触媒は(A)成分中のカル
ボキシル基と(B)成分中の水rM基とをエスチル化反
応によって結合させる働きをする。
ボキシル基と(B)成分中の水rM基とをエスチル化反
応によって結合させる働きをする。
かかる触媒としては、塩酸、硫酸等のルイス酸あるいは
、アルカリ金属水酸化物などのアルカリ性化合物が用い
られる。
、アルカリ金属水酸化物などのアルカリ性化合物が用い
られる。
本発明の硬化性組成物は上記(A)成分〜(C)成分を
均一に混合するだけで容易に得られる。
均一に混合するだけで容易に得られる。
本発明の硬化性組成物は常温で長時間放置しておくか加
熱することにより硬化する。この場合硬化反応(エスチ
ル化反応)を促進するためにはエスチル化反応により発
生する水を系外に速やかに取り除(ことが効果的である
。この場合減圧加熱下にてエスチル化反応により発生す
る水を取り除きながら硬化させることが好ましい。ここ
での硬化温度は通常150℃以下である。
熱することにより硬化する。この場合硬化反応(エスチ
ル化反応)を促進するためにはエスチル化反応により発
生する水を系外に速やかに取り除(ことが効果的である
。この場合減圧加熱下にてエスチル化反応により発生す
る水を取り除きながら硬化させることが好ましい。ここ
での硬化温度は通常150℃以下である。
また、前述したように最終的には(A)成分〜(C)成
分の混合体を減・圧下に置くことが好ましく、例えば、
常圧加熱下でエスチル化反応をある程度進行させた後に
減圧下で加熱し、生成した水の除去とエスチル化反応の
完結を同時に行う方法が推奨される。ただし、溶解工程
に溶剤を使用した場合は、常圧下に溶剤の沸点以下でエ
スチル化反応をある程度進行させた後に、溶剤を蒸発さ
せ、しかる後に減圧下で加熱する必要がある。
分の混合体を減・圧下に置くことが好ましく、例えば、
常圧加熱下でエスチル化反応をある程度進行させた後に
減圧下で加熱し、生成した水の除去とエスチル化反応の
完結を同時に行う方法が推奨される。ただし、溶解工程
に溶剤を使用した場合は、常圧下に溶剤の沸点以下でエ
スチル化反応をある程度進行させた後に、溶剤を蒸発さ
せ、しかる後に減圧下で加熱する必要がある。
以上のような本発明の硬化性組成物は、例えば、シリコ
ーンゴム等の合成ゴム、有機樹脂等の帯電防止付与材料
として有用である。
ーンゴム等の合成ゴム、有機樹脂等の帯電防止付与材料
として有用である。
[実施例コ
以下、実施例にて本発明をより詳細に説明する。
実施例1
で示される化合物(1)
1.81
g)
C)la
H3
H3
H3
Hs
で示される化合物(2)8.19srおよび0.1規定
塩酸エタノール溶液30μΩを十分に攪拌し混合したと
ころ、均一な透明混合液が得られた。この混合液をテフ
ロン製の皿に流し込み、ホットプレート上で120℃で
2時間加熱した後、真空乾燥器にて140℃で4日間真
空乾燥し、1箱の厚さの透明なシートを得た。このシー
トを赤外分光分析により構造解析を行ったところ、その
吸収スペクトルには水酸基に由来するピークが認められ
ないこと、カルボニル基に由来するピークが1740c
e=−’に位置することから、エスチル化反応はほぼ完
全に行われていることがわかった。またこのシートの硬
度をJIs−に6301に規定する硬度計で測定したと
ころ、硬度(JISA)は20であった。
塩酸エタノール溶液30μΩを十分に攪拌し混合したと
ころ、均一な透明混合液が得られた。この混合液をテフ
ロン製の皿に流し込み、ホットプレート上で120℃で
2時間加熱した後、真空乾燥器にて140℃で4日間真
空乾燥し、1箱の厚さの透明なシートを得た。このシー
トを赤外分光分析により構造解析を行ったところ、その
吸収スペクトルには水酸基に由来するピークが認められ
ないこと、カルボニル基に由来するピークが1740c
e=−’に位置することから、エスチル化反応はほぼ完
全に行われていることがわかった。またこのシートの硬
度をJIs−に6301に規定する硬度計で測定したと
ころ、硬度(JISA)は20であった。
また、上記化合物(1)1.81g、 化合物(2)
8.19gおよび0,1規定塩酸エタノール溶液30μ
9の混合液を混合後室温にて約3カ月間放置した。放置
後の混合液の外観を調べたところ上記化合物(1)と化
合物(2)は相分離を起こしていなかった。次いで、こ
の混合液を上記と同様にしてテフロン製の皿に流し込み
硬化させ、1ctIの厚さの透明なシートを得た。
8.19gおよび0,1規定塩酸エタノール溶液30μ
9の混合液を混合後室温にて約3カ月間放置した。放置
後の混合液の外観を調べたところ上記化合物(1)と化
合物(2)は相分離を起こしていなかった。次いで、こ
の混合液を上記と同様にしてテフロン製の皿に流し込み
硬化させ、1ctIの厚さの透明なシートを得た。
このシートの赤外吸収スペクトルと硬度を上記と同様に
して測定したところ、その測定値は上記と同一でありた
。また、この透明なシートとリチウム箔を密着させ、ア
ルゴン雰囲気下で1力月保存したが、リチウム箔の密着
面はほぼ活性を保っていた。
して測定したところ、その測定値は上記と同一でありた
。また、この透明なシートとリチウム箔を密着させ、ア
ルゴン雰囲気下で1力月保存したが、リチウム箔の密着
面はほぼ活性を保っていた。
また、上記で得られた透明なシートをメノウ乳鉢で粉砕
し粉体状物とした(粉体Aとする)。
し粉体状物とした(粉体Aとする)。
次に、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン、Oメチルビニルシロキサン共重合体生ゴム1
00重量部、粘度20センチストークスの両末端シラノ
ール基封鎖のジメチルポリシロキサン、比表面積200
wP/srの湿式シリカ45重量部および2,5ジメチ
ル2.5ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン 0.5
重量部からなるシリコーンゴム組成物を調製した。
ロキサン、Oメチルビニルシロキサン共重合体生ゴム1
00重量部、粘度20センチストークスの両末端シラノ
ール基封鎖のジメチルポリシロキサン、比表面積200
wP/srの湿式シリカ45重量部および2,5ジメチ
ル2.5ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン 0.5
重量部からなるシリコーンゴム組成物を調製した。
次いで、このシリコーンゴム組成物100重量部に上記
で得られた粉体A5gを2本ロールを使用して混合した
。得られた混合物を加圧プレスを使用し170℃で10
分間の条件下で圧縮成形し、厚さ11111のゴムシー
トを得た。このゴムシートの体積抵抗率を測定したとこ
ろ、その値は1.2×−+20・0であった。
で得られた粉体A5gを2本ロールを使用して混合した
。得られた混合物を加圧プレスを使用し170℃で10
分間の条件下で圧縮成形し、厚さ11111のゴムシー
トを得た。このゴムシートの体積抵抗率を測定したとこ
ろ、その値は1.2×−+20・0であった。
比較のため、上記において粉体Aを使用しない以外は上
記と同様にして厚さ1wmのゴムシートを得た。このゴ
ムシートの体積抵抗率を測定したところ、1.2X10
−”Ω・側であった。以上より本発明による硬化性組成
物は、この硬化物をシリコーンゴム組成物に添加配合す
ればシリコーンゴム組成物の体積抵抗率を著しく低下さ
せることが確かめられた。
記と同様にして厚さ1wmのゴムシートを得た。このゴ
ムシートの体積抵抗率を測定したところ、1.2X10
−”Ω・側であった。以上より本発明による硬化性組成
物は、この硬化物をシリコーンゴム組成物に添加配合す
ればシリコーンゴム組成物の体積抵抗率を著しく低下さ
せることが確かめられた。
実施例2
実施例1で使用した化合物(1)3.79g。
化合物(2)3.82g。
式
%式%))
で示される化合物(3)2.39g および0.1規定
塩酸エタノール溶液30μ9を十分に攪拌混合したとこ
ろ、均一透明な混合液が得られた。この混合液をテフロ
ン製の皿に流し込み、ホットプレート上で120℃で2
時間加熱した後、真空乾燥器にて140℃で4日間真空
乾燥し、1wの厚さの透明なシートを得た。
塩酸エタノール溶液30μ9を十分に攪拌混合したとこ
ろ、均一透明な混合液が得られた。この混合液をテフロ
ン製の皿に流し込み、ホットプレート上で120℃で2
時間加熱した後、真空乾燥器にて140℃で4日間真空
乾燥し、1wの厚さの透明なシートを得た。
このシートの赤外吸収スペクトルからエスチル化反応は
ほぼ完全に行われていることがわかった。またこのフィ
ルムの硬度を実施例1と同様にして測定したところ、硬
度(JISA)は19であった。
ほぼ完全に行われていることがわかった。またこのフィ
ルムの硬度を実施例1と同様にして測定したところ、硬
度(JISA)は19であった。
また、上記化合物(1)1.81g、 化合物(2)
8.19gおよび0,1規定塩酸エタノール溶液30μ
9の混合液を混合後室温にて約3力月間放置した。放置
後の混合液の外観を調べたところ上記化合物(1)と化
合物(2)は相分離を起こしていなか9た。次いで、こ
の混合液を上記と同様にしてテフロン製の皿に流し込み
硬化させ、1ctIの厚さの透明なシートを得た。
8.19gおよび0,1規定塩酸エタノール溶液30μ
9の混合液を混合後室温にて約3力月間放置した。放置
後の混合液の外観を調べたところ上記化合物(1)と化
合物(2)は相分離を起こしていなか9た。次いで、こ
の混合液を上記と同様にしてテフロン製の皿に流し込み
硬化させ、1ctIの厚さの透明なシートを得た。
このシートの赤外吸収スペクトルと硬度を上記と同様に
して測定したところ、その測定値は上記と同一であった
。
して測定したところ、その測定値は上記と同一であった
。
また、上記シートをメノウ乳鉢で粉砕し、粉体状とした
(粉体Bとする)。
(粉体Bとする)。
次に、実施例1で調製したシリコーンゴム組成物100
重量部に上記で得られた粉体B5gを2本ロールを使用
して混合した。得られた混合物を加圧プレスを使用し1
70℃で10分間の条件下で圧縮成形し、厚さ1mtl
のゴムシートを得た。このゴムシートの体積抵抗率を測
定したところ、その値は1 、OX 10−120・口
であった。
重量部に上記で得られた粉体B5gを2本ロールを使用
して混合した。得られた混合物を加圧プレスを使用し1
70℃で10分間の条件下で圧縮成形し、厚さ1mtl
のゴムシートを得た。このゴムシートの体積抵抗率を測
定したところ、その値は1 、OX 10−120・口
であった。
また、上記化合物(1)3.79g、 化合物(2)
8.82gx 化合物(3)2.39gおよび0.1
規定塩酸エタノール溶液30μ9の混合液を混合後室温
にて約3カ月間放置した。放置後の混合液の外観を調べ
たところ上記化合物(1)。
8.82gx 化合物(3)2.39gおよび0.1
規定塩酸エタノール溶液30μ9の混合液を混合後室温
にて約3カ月間放置した。放置後の混合液の外観を調べ
たところ上記化合物(1)。
(2)、(3)は相分離を起こしていなかった。
次いで、この混合液を上記と同様にしてテフロン製の皿
に流し込み硬化させ、1(2)の厚さの透明なシートを
得た。このシートの赤外吸収スペクトルと硬度を上記を
同様にして測定したところ、その測定値は上記と同じで
あった。
に流し込み硬化させ、1(2)の厚さの透明なシートを
得た。このシートの赤外吸収スペクトルと硬度を上記を
同様にして測定したところ、その測定値は上記と同じで
あった。
実施例3
実施例1で使用した化合物(1)3.51g。
化合物 (2)3.98g、 実施例2で使用した化合
物(3)1.66g1 式 %式%) で示される化合物(4)0.85gおよび0.1規定塩
酸エタノール溶液30μ9を十分に攪拌混合したところ
、均一透明な混合液が得られた。
物(3)1.66g1 式 %式%) で示される化合物(4)0.85gおよび0.1規定塩
酸エタノール溶液30μ9を十分に攪拌混合したところ
、均一透明な混合液が得られた。
この混合液をテフロン製の皿に流し込み、ホットプレー
ト上で120℃で2時間加熱した後、真空乾燥器にて1
40℃で4日間真空乾燥し、1箱の厚さの透明なシート
を得た。
ト上で120℃で2時間加熱した後、真空乾燥器にて1
40℃で4日間真空乾燥し、1箱の厚さの透明なシート
を得た。
このシートの赤外吸収スペクトルからエスチル化反応は
ほぼ完全に行われていることがわかった。またこのフィ
ルムの硬度を実施例1と同様にして測定したところ、硬
度(JISA)は19であった。
ほぼ完全に行われていることがわかった。またこのフィ
ルムの硬度を実施例1と同様にして測定したところ、硬
度(JISA)は19であった。
また、上記化合物(1)3.51g、 化合物(2)
3.98g、 化合物(3)1.6Eig、 化合物
(4)0.85gおよび0.1規定塩酸エタノール溶液
30μ9の混合液を混合後室温にて約3カ月間放置した
。放置後の混合液の外観を調べたところ上記化合物(1
)、 (2)、 (3)(4)は相分離を起こしていな
かった。次いで、この混合液を上記と同様にしてテフロ
ン製の皿に流し込み硬化させ、1cfIの厚さの透明な
シートを得た。このシートの赤外吸収スペクトルと硬度
を上記と同様にして測定したところ、その測定値は上記
と同已であった。
3.98g、 化合物(3)1.6Eig、 化合物
(4)0.85gおよび0.1規定塩酸エタノール溶液
30μ9の混合液を混合後室温にて約3カ月間放置した
。放置後の混合液の外観を調べたところ上記化合物(1
)、 (2)、 (3)(4)は相分離を起こしていな
かった。次いで、この混合液を上記と同様にしてテフロ
ン製の皿に流し込み硬化させ、1cfIの厚さの透明な
シートを得た。このシートの赤外吸収スペクトルと硬度
を上記と同様にして測定したところ、その測定値は上記
と同已であった。
また、上記で得られた透明なシートをメノウ乳鉢で粉砕
し、粉体状とした(粉体Cとする)。
し、粉体状とした(粉体Cとする)。
次に、このシリコーンゴム組成物100重量部に上記で
得られた粉体C5gを2本ロールを使用して混合した。
得られた粉体C5gを2本ロールを使用して混合した。
得られた混合物を加圧プレスを使用し170℃で10分
間の条件下で圧縮成形し、厚さ1ffのゴムシートを得
た。このゴムシートの体積抵抗率を測定したところ、9
.6x i o−+eΩ・(2)であった。
間の条件下で圧縮成形し、厚さ1ffのゴムシートを得
た。このゴムシートの体積抵抗率を測定したところ、9
.6x i o−+eΩ・(2)であった。
[発明の効果]
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1(A)1分子中に2個以上のカルボキシル基含有炭化
水素基を有するオルガノポリシロキサン、 (B)1分子中に2個以上の水酸基と1個以上のオキシ
アルキレン単位を有する高分子化合物本成分中の水酸基
のモル数と(A)成分中のカルボキシル基のモル数の比
率が(1:10)〜(10:1)となるような量、 および (C)エスチル化反応用触媒触媒量、 からなる硬化性組成物。 2(B)成分の高分子化合物が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は1価の炭化水素基、R^2、R^3は
アルキレン基、R^4は1価の炭化水素基、l、nは0
〜1000の整数、mは2〜1000の整数、pは1〜
100の整数である。)で示されるオルガノポリシロキ
サンである、特許請求の範囲第1項記載の硬化性組成物
。
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- 1991-02-26 EP EP19910102813 patent/EP0448971A3/en not_active Withdrawn
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