JPH0324470B2 - - Google Patents

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JPH0324470B2
JPH0324470B2 JP59043774A JP4377484A JPH0324470B2 JP H0324470 B2 JPH0324470 B2 JP H0324470B2 JP 59043774 A JP59043774 A JP 59043774A JP 4377484 A JP4377484 A JP 4377484A JP H0324470 B2 JPH0324470 B2 JP H0324470B2
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JP
Japan
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tetrahydroindole
mmol
oxo
reaction
chloro
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JP59043774A
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Masakatsu Matsumoto
Yasuko Ishida
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Sagami Chemical Research Institute
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Sagami Chemical Research Institute
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Publication date
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、R1はアミノ基の保護基、R2及びR3は
水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニ
ル基、又はアリール基であり、R2とR3は一体と
なつて環を形成してもよい。Ｘはハロゲン原子又
は水素原子である。）で表わされる４−アミノイ
ンドールの製造方法に関するものである。
前記一般式（）で表わされる４−アミノイン
ドールは医薬品、農薬等の合成中間体として重要
である。例えば前記一般式（）において、R2，
R3＝Ｈの化合物はサンドマイヤー反応に付する
ことにより４−ヒドロキシインドール、４−メル
カプトインドール、４−シアノインドール、４−
ハロインドール誘導体に導くことができる（染
井，有機合成化学協会誌，1982，40，387参照）。
また、前記一般式（）で表わされる化合物より
保護基R1を脱離したものは、それ自体で殺虫活
性を有しているものも知られており、更にR1を
Ｄ−リボフラノシル基に置換することによりアデ
ノシンの類縁体に導かれる〔仏国特許1520946
（1968）参照〕。
従来、４−アミノインドールの製造法としては (1) ２−ブロモ−６−ニトロトルエンとシユウ酸
エステルを塩基の存在下縮合させ、ついで還元
し更に脱炭酸を行い４−ブロモインドールとし
た後アンモニア水と反応させることにより製造
する方法（H.Plieninger et al.，Chem.Ber.，
1955，88，370参照）、 (2) ２，６−ジニトロトルエンにホルムアルデヒ
ドを付加させ、ついでハロゲン化、還元して４
−ニトロ−２，３−ジヒドロインドールとし、
これを酸化して４−ニトロインドールとした後
還元することにより製造する方法（J.Bakke，
Acta Chem.Scand.B，1974，28，134参照）、 (3) ２，６−ジニトロトルエンとジメチルホルム
アミドメチルアセタールあるいはトリスジメチ
ルアミノメタンを縮合させ２，６−ジニトロ−
β−ジメチルアミノスチレンを合成した後還元
することにより製造する方法（染井ら，Chem.
Pharm.Bull.，1981，29，726参照）等が知ら
れている。
しかし、(1)及び(2)の方法は工程数が多く操作が
煩雑な上に所望の４−アミノインドールの収率が
良くない。又、(3)の方法は縮合反応に高価な試薬
を用いなければならないし還元工程において大過
剰のチタン塩化物を使用しなければならないとい
つた欠点を有している。更に前述のサンドマイヤ
ー反応に付するためには前記一般式（）の置換
基R1が必要であるこのR1基を有する４−アミノ
インドールを(3)と類似の方法によつて得るには
２，６−ジニトロ−β−ジメチルアミノスチレン
を部分還元して４−ニトロインドールとしR1基
をインドール環の１−位に導入し再度還元処理を
しなければならない。
本発明者等はこれら４−アミノインドールの工
業的製法について鋭意検討した結果本発明を完成
するに至つたものである。
本発明において使用する一般式 （式中、R1はアミノ基の保護基、Ｘはハロゲ
ン原子又は水素原子であり、Ｙはハロゲン原子で
ある。）で表わされる４−オキソ−４，５，６，
７−テトラヒドロインドール誘導体は、Ｎ−置換
−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロイ
ンドールとハロゲン化合物とから容易に合成でき
（下記参考例参照）、例えば５−ブロモ−１−ｐ−
トルエンスルホニル−４−オキソ−４，５，６，
７−テトラヒドロインドール（以下、４−オキソ
−４，５，６，７−テトラヒドロインドールを
OTHI，と略す），５，５−ジブロモ−１−ｐ−
トルエンスルホニル−OTHI，５−クロロ−１−
ｐ−トルエンスルホニル−OTHI，５，５−ジク
ロロ−１−ｐ−トルエンスルホニル−OTHI，５
−ブロモ−１−メタンスルホニル−OTHI，５−
クロロ−１−メタンスルホニル−OTHI，１−ベ
ンゼンスルホニル−５−ブロモ−OTHI，１−ベ
ンゼンスルホニル−５，５−ジブロモ−OTHI，
１−ベンゼンスルホニル−５−クロロ−OTHI，
１−ベンゼンスルホニル−５，５−ジクロロ−
OTHI，１−ベンゾイル−５−ブロモ−OTHI，
１−ベンゾイル−５−クロロ−OTHI等を挙げる
ことができる。
尚、本発明において用いるアミノ基の保護基と
はアリールスルホニル基、アルコキシカルボニル
基、アリーロキシカルボニル基、アシル基等の所
謂脱離容易な基を言うものである。又、一方の原
料である一般式 （式中、R2及びR3は水素原子、アルキル基、
アラルキル基、アルケニル基、又はアリール基で
あり、R2，R3は一体となつて環を形成してもよ
い。）で表わされるアミンとしては、アンモニア、
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、
ブチルアミン等の直鎖アルキル１級アミン、イソ
プロピルアミン、イソアミルアミン等の分枝アル
キル１級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、エチルメチルアミン等の２級アルキルアミ
ン、ピペリジン、モルホリン等の環式アミン、ア
ニリン、ナフチルアミン等の芳香族アミン、アリ
ルアミン、プレニルアミン等のアルケニルアミ
ン、ベンジルアミン等のアラルキルアミンを例示
することができる。又、これらアミンの使用形態
としてはアミンそのもの、それらの水溶液、ある
いはアミンの酢酸塩といつた反応系中においてア
ミンとして働きうるような形のものを挙げること
ができる。
本発明を行うにあたつては溶媒中で行うことが
望ましく、例えばテトラヒドロフラン、、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素、酢酸などを単独あ
るいは混合して用いることがきる。反応は触媒を
用いなくても進行しうるが反応の開始時に所謂接
触量の鉱酸、例えば硫酸、塩酸、又は酢酸、スル
ホン酸と言つた有機酸を加えると円滑に反応が進
行するので好ましい。
本反応は50〜200℃で進行するのが反応の速度
及び副反応の防止等、反応の効率から70〜150℃
で反応行うのが好ましい。
尚、本発明の優れた特徴の１つはインドール環
の４位に任意のアミノ基を導入できる点である。
以下、実施例及び参考例により本発明を更に詳
細に説明する。
４−オキソ−１−ｐ−トルエンスルホニル−
４，５，６，７−テトラヒドロインドール1.00g
（3.46mmol）を、50％酢酸水溶液10mlに溶解し、
ついで塩化銅（）1.02g（7.61mmol）を加え、
アルゴン雰囲気下、還流、撹拌し、３時間30分反
応させた。反応溶液を冷却し、濾過により塩化銅
（）を除去した。濾液を純水で洗浄後、ジクロ
ロメタンで抽出した。ジクロロメタン層は、無水
硫酸マグネシウムにより乾燥後、濃縮し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ジ
クロロメタン−ヘキサン系（１：１）で展開する
と、５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエン
スルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロイン
ドール（0.96g、86％）が得られた。
５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエンス
ルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロインド
ール 融点；152〜153℃（無色プリズム状結晶，酢酸
エチルより再結晶） IR（KBr）；1680，1600，1387，1178，1125cm
-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.36〜2.58（ｍ，
2H），2.46（ｓ，3H），3.16〜3.24（ｍ，2H），
4.44（ｔ，1H，Ｊ＝4.0Hz），6.68（ｄ，1H，
Ｊ＝3.2Hz），7.28〜7.48（ｍ，3H），7.74〜
7.87（ｍ，2H）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；323（M+，26），325（M+，
10），106（100），91（66）． 元素分析値；C15H14ClNO3Sとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl 計算値(%)； 55.64 4.36 4.33 9.90 10.95 実測値(%)： 55.36 4.32 4.29 9.88 10.90 ４−オキソ−１−ｐ−トルエンスルホニル−
４，５，６，７−テトラヒドロインドール10.0g
（34.6mmol）を、50％酢酸水溶液50mlに溶解し、
ついで塩化銅（）20.6g（153.2mmol）を加え、
還流、撹拌下、４時間反応させた。
以下、参考例１と同様に処理し、精製した結
果、５，５−ジクロロ−４−オキソ−１−ｐ−ト
ルエンスルホニル−４，５，６，７−テトラヒド
ロインドール（9.51g，76.5％）及び、５−クロ
ロ−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ
インドール（2.52g，22.5％）が得られた。
５，５−ジクロロ−４−オキソ−１−ｐ−トル
エンスルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロ
インドール 融点；146〜147℃（無色プリズム状結晶，酢酸
エチルより再結） IR（KBr Disk）；1692，1600，1377，1195，
1174-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.43（ｓ，3H），
2.79〜2.95（ｍ，2H），3.09〜3.28（ｍ，2H），
6.64（ｄ，1H，Ｊ＝3.8Hz），7.22〜7.42（ｍ，
3H），7.68〜7.82（ｍ，2H）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）：361（M+，２），359（M+，
７），357（M+，10），106（100），91（63）． 元素分析値；C15H13Cl2NO3Sとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl 計算値(%)； 50.29 3.66 3.91 8.95 19.79 実測値(%)： 50.48 3.82 3.88 8.81 19.39 １−ベンゼンスルホニル−４−オキソ−４，
５，６，７−テトラヒドロインドール1.80g
（6.55mmol）を、50％−酢酸水溶液20mlに溶解
し、塩化銅（）1.94g（14.4mmol）を加え、還
流、撹拌し、６時間反応させた。反応混合物を、
冷却後、水に投じ、ジクロロメタンで抽出した。
ジクロロメタン層は、硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付し、ジクロロメタン−ヘキサン系溶媒で
展開したところ、１−ベンゼンスルホニル−５−
クロロ−４−オキシ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロインドール（1.64g，80.8％）が得られた。
１−ベンゼンスルホニル−５−クロロ−４−オ
キソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール 融点；136〜137℃（無色プリズム状結晶，酢酸
エチルより再結） IR（KBr Disk）；1680，1580，1380，1185cm-1. NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.34〜2.54（ｍ，
2H），3.04〜3.22（ｍ，2H），4.38（ｔ，1H，
Ｊ＝5.0Hz），6.63（ｄ，1H，Ｊ＝3.9Hz），7.18
〜7.94（ｍ，6H）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；309（M+，37），311（M+2，
14），247（38），106（100），78（30），77（67），
51（47）． 元素分析値；C14H12ClNO3Sとして Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl 計算値(%)； 54.28 3.90 4.52 10.35 11.44 実測値(%)： 54.10 4.05 4.41 10.28 11.28 ５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエンス
ルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロインド
ール3.66g（11.3mmol）を、ｐ−キシレン20ml、
酢酸0.4mlの混合溶媒に溶解し、次いで酢酸アン
モニウム8.71g（113.0mmol）を加え、還流、撹拌
し、４時間反応させた。反応混合物を冷却後、炭
酸水素ナトリウム水溶液に投じ、ジクロロメタン
で抽出した。ジクロロメタン層は、硫酸ナトリウ
ムにより乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーに付し、ジクロロメタンで
展開したところ、４−アミノ−１−ｐ−トルエン
スルホニルインドール（2.32g，71.8％）が得ら
れた。（転化率92.6％） ４−アミノ−１−ｐ−トルエンスルホニルイン
ドール 融点；130〜131℃（無色針状結晶，エーテルよ
り再結） IR（KBr Disk）；3500，3400，1630，1600，
1360，1165cm-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.30（ｓ，3H），
3.68（ｓ，broad，2H），6.44（ｄ，1H，Ｊ＝
8.0Hz），6.52（ｄ，1H，Ｊ＝4.0Hz），6.96〜
7.48（ｍ，5H），7.71（ｄ，2H，Ｊ＝8.0Hz）
ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；286（M+，34），132（100）． ５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエンス
ルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロインド
ール713mg（2.20mol）を、ｐ−キシレン10ml、
酢酸0.2mlの混合溶媒に溶解し、次いで、メチル
アミン683mg（22.0mmol）と、酢酸1.32g
（22.0mmol）を加え、還流、撹拌し、２時間反応
させた。反応溶液を冷却後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイーに付し、ジクロロメタンで展開
したところ、Ｎ−メチル−４−アミノ−１−ｐ−
トルエンスルホニルインドール（516mg，78.2％）
が得られた。
Ｎ−メチル−４−アミノ−１−ｐ−トルエンス
ルホニルインドール 融点；139〜140℃（無色針状結晶，エーテルよ
り再結） IR（KBr Disk）；3450，2830，1600，1360，
1165cm-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.28（ｓ，3H），
2.88（ｓ，3H），６，37（ｄ，1H，Ｊ＝7.9
Hz），6.54（ｄ，1H，Ｊ＝4.0Hz），7.08〜7.48
（ｍ，6H），7.76（ｄ，2H，Ｊ＝8.0Hz）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；300（M+，40），145（100），
117（67）． ５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエンス
ルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロインド
ール545mg（1.68mmol）のトルエン溶液（２ml）
に、ｎ−ブチルアミン368mg（5.04mmol）を加
え、封管し、一昼夜、加熱、撹拌して反応させ
た。反応溶媒及び過剰のアミンを減圧留去した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
に付し、ジクロロメタンで展開したところ、Ｎ−
ｎ−ブチル−４−アミノ−１−ｐ−トルエンスル
ホニルインドール（370mg，64.4％）が得られた。
Ｎ−ｎ−ブチル−４−アミノ−１−ｐ−トルエ
ンスルホニルインドール 融点；103〜104℃（無色針状結晶，エーテルよ
り再結） IR（KBr Disk）：3450，1610，1600，1510，
1370，1170cm-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ0.85〜1.05（ｍ，
3H），1.23〜1.79（ｍ，4H），2.29（ｓ，3H），
3.26〜3.08（ｍ，2H），3.78（ｓ，broad，
1H），6.33（ｄ，1H，Ｊ＝8.0Hz），6.50（ｄ，
1H，Ｊ＝3.7Hz）7.02〜7.45（ｍ，5H），7.70
（ｄ，2H，Ｊ＝8.0Hz）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；342（M+，41），187
（100）・ ５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエンス
ルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロインド
ール625mg（1.93mmol）を、ｐ−キシレン10ml、
酢酸0.2mlの混合溶媒に溶解し、次いで、アリル
アミン1.10g（19.3mmol）と、酢酸1.16g
（19.3mmol）を加え、還流、撹拌、３時間反応さ
せた。反応溶液を冷却後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフイーに付し、ジクロロメタンで展開し
たところ、Ｎ−アリル−４−アミノ−１−ｐ−ト
ルエンスルホニルインドール（290mg，46.1％）
が得られた。
Ｎ−アリル−４−アミノ−１−ｐ−トルエンス
ルホニルインドール 油状物 IR（KBr）；3450，1600，1515，1370，1170cm
-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.22（ｓ，3H），
3.70〜3.86（ｍ，2H），3.98（ｓ，broad，1H）
5.02〜5.35（ｍ，2H），5.74〜6.12（ｍ，1H），
6.32（ｄ，1H，Ｊ＝8.0Hz），6.50（ｄ，1H，
Ｊ＝3.8Hz），7.00〜7.45（ｍ，5H），7.67（ｄ，
2H，Ｊ＝8.0Hz）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；326M+，42），171（100），
156（30）． ５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエンス
ルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロインド
ール520mg（1.61mmol）を、トルエン10mlに溶解
し、次いでベンジルアミン517mg（4.83mmol）を
加え、アルゴン雰囲気下、還流、撹拌し、一昼夜
反応させた。反応溶媒及び過剰のアミンを減圧留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フイーに付し、ジクロロメタン−ヘキサン系溶媒
で展開したところ、Ｎ−ベンジル−４−アミノ−
１−ｐ−トルエンスルホニルインドール（429mg，
71.3％）が得られた。
Ｎ−ベンジル−４−アミノ−１−ｐ−トルエン
スルホニルインドール 融点；154〜155℃（無色針状結晶，エーテルよ
り再結） IR（KBr Disk）；3460，1600，1515，1370，
1170cm2-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.32（ｓ，3H），
4.18（ｓ，broad，1H），4.37（ｓ，2H），６，
37（ｄ，1H，Ｊ＝8.0Hz），6.51（ｄ，1H，Ｊ
＝3.8Hz），7.00〜7.50（ｍ，10Hz），7.72（ｄ，
2H，Ｊ＝8.0Hz）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；376（M+），221（100），91
（77）． 元素分析値；C22H20N2SO2として Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値(%)； 70.19 5.35 7.44 8.52 実測値(%)： 69.84 5.31 7.37 8.59 ５，５−ジクロロ−４−オキソ−１−ｐ−トル
エンスルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロ
インドール1.04g（2.91mmol）を、ｐ−キシレン
10ml，酢酸0.2mlの混合溶媒に溶解し、次いで酢
酸アンモニウム2.25g（29.1mmol）を加え、還流、
撹拌し、15時間反応させた。反応溶液を冷却後、
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ジ
クロロメタで展開したところ、４−アミノ−５−
クロロ−１−ｐ−トルエンスルホニルインドール
（682mg，73.0％）が得られた。（転化率76.0％） ４−アミノ−５−クロロ−１−ｐ−トルエンス
ルホニルインドール 融点；138〜139℃（無色針状結晶，エーテルよ
り再結） IR（KBr Disk）；3470，3400，1625，1600，
1360，1170cm-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.14（ｓ，2H），
2.32（ｓ，3H），7.06〜7.54（ｍ，6H），7.69
（ｄ，2H，Ｊ＝8.0Hz，）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；321（M+，59），323（M+2，
23），168（33），167（35），166（100），165
（76），155（31），91（80）． １−ベンゼンスルホニル−５−クロロ−４−オ
キソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール
75mg（0.24mmol）を、ｐ−キシレン５ml、酢酸
0.1mlの混合溶媒に溶解し、次いで酢酸アンモニ
ウム185mg（2.40mmol）を加え、還流、撹拌し、
２時間30分反応させた。反応溶液を冷却後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイーに付し、ジクロ
ロメタンで展開したところ、４−アミノ−１−ベ
ンゼンスルホニルインドール（60mg，92.0％）が
得られた。
４−アミノ−１−ベンゼンスルホニルインドー
ル 融点；117〜118℃（無色針状結晶，エーテルよ
り再結） IR（KBr Disk）；3480，3400，1635，1600，
1370，1190，1130cm-1. 1H NMR（CDCl3，60MHz）；δ3.73（ｓ，
broad，2H），6.27〜6.54（ｍ，2H），6.82〜
7.48（ｍ，6H），7.63〜7.97（ｍ，2H）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；272（M+，29），131（100）． ５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエンス
ルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロインド
ール430mg（1.33mmol）のトルエン溶液（２ml）
に、モルフオリン347mg（3.99mmol）を加え、封
管し、24時間、還流、撹拌して反応させた。反応
溶液を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付し、ジクロロメタン−酢酸エチル系溶媒
で展開したところ、４−（Ｎ−モルフオリノ）−１
−ｐ−トルエンスルホニルインドール（103mg，
21.6％）が得られた。
４−（Ｎ−モルフオリノ）−１−ｐ−トルエンス
ルホニルインドール 融点；162〜163℃（無色針状結晶，エーテルよ
り再結） IR（KBr Disk）；1590，1360，1170cm-1. 1H NMR（CDCl3，60MHz）；δ2.33（ｓ，3H），
2.98〜3.18（ｍ，4H），3.73〜3.95（ｍ，4H），
6.50〜6.68（ｍ，2H），6.93〜7.70（ｍ，7H）
ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；356（M+，56），201（100），
149（30），116（36）． ５−クロロ−４−オキソ−１−ｐ−トルエンス
ルホニル−４，５，６，７−テトラヒドロインド
ール520mg（1.61mmol）を、トルエン10mlに溶解
し、アニリン450mg（4.83mmol）と、ｐ−トルエ
ンスルホン酸50mg（0.263mmol）を加え、アルゴ
ン雰囲気下、還流、撹拌し、１時間反応させた。
反応溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーに付し、ジクロロメタン
で展開したところ、Ｎ−フエニル−４−アミノ−
１−ｐ−トルエンスルホニルインドール（560mg，
96.1％）が得られた。
Ｎ−フエニル−４−アミノ−１−ｐ−トルエン
スルホニルインドール 融点；166〜167℃（無色針状結晶，エーテルよ
り再結） IR（KBr Disk）；3450，1600，1510，1370，
1170cm-1. 1H NMR（CDCl3，100MHz）；δ2.33（ｓ，3H），
6.54（ｄ，1H，Ｊ＝4.0Hz），6.80〜7.32（ｍ，
10H），7.44〜7.62（ｍ，2H），7.74（ｄ，2H，
Ｊ＝8.0Hz）ppm Mass（ｍ／ｚ，％）；362（M+，48），207（100），
206（67）． 元素分析値；C21H18N2SO2として Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値(%)； 69.59 5.01 7.73 8.85 実測値(%)： 69.23 4.96 7.70 9.03

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる４−オキソ−４，５，６，７−テト
    ラヒドロインドールと一般式 で表わされるアミンとを反応させることからな
    る、一般式 で表わされる４−アミノインドールの製造方法
    （式中、R1はアミノ基の保護基、R2及びR3は水素
    原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基
    又はアリール基であり、R2とR3は一体となつて
    環を形成してもよい。又、Ｘはハロゲン原子又は
    水素原子であり、Ｙはハロゲン原子である。）。
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