JPH03236378A - ２―ヒドロキシ―ｎ―プロピルアミン類、その製法及びそれを含有する医薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式Ｉ Ｒ＋−０−ＣＨｚ−ＣＨＯＨ−ＣＨｔ−ＮＨ−Ａ−Ｒｚ
　　　　　　（Ｉ　）の２−ヒドロキシ−ｎ−プロピル
アミン、その互変異性体、鏡像体及び酸付加塩、薬学的
使用のためにより特別には、その無機又は有機の酸との
生理的に受容できる酸付加塩、その使用並びにその製造
法に関する。

上記化合物は有効な薬理学的性質、特に強心及びβ−ブ
ロッキングの同時活性を有する。

上記式Ｉ中、 Ｒ，はナフチル基、フェニル環を経て結合される３、４
−ジヒドロ−２−ヒドロキシキノリニル基、Ｃｌ−５ア
ルキルスルホニルオキシであるいはアリル、アリルオキ
シ、シアノ又はアミノカルボニルメチル基で置換された
フェニル基、Ｃ８−３アルキル基で置換されたフェニル
基（ここでアルキル部分はｌ。

、２−又は３−位に於てアルコキシ、シクロアルキルオ
キシ、シクロアルキルメトキシ、２−アルコキシエトキ
シ、２−シクロアルキルオキシエトキシ、２−シクロア
ルキルメトキシ−エトキシ又は２−フェノキシエトキシ
基で置換されており、かつアルコキシ部分は１〜６個の
炭素原子を含むことができかつシクロアルキル又はシク
ロアルキルオキシ部分は３〜６個の炭素原子を含むこと
ができる）、あるいはＣｌ−３アルキル基でかつハロゲ
ン原子で二置換されたフェニル基を示し、Ａは１個又は
２個のＣ１−３アルキル基で随意に置換される直鎖Ｃ２
−４アルキレン基を示しかつＲ２は式 Ｒ９及びＲ３はおのおのが水素原子を示すかあるいは一
緒にもう１つの炭素−炭素結合を示しかつＢは式 〔上記式中、 Ｒ１は水素原子又はＣｌ−３アルキル基を示し、（上記
式中、 Ｒ４はＣ１−１アルキル基あるいは水素又はハロゲン原
子を示し、 Ｙ、は単結合、酸素原子、スルホニル基又は−ＮＨＣＯ
−ＣＨｚ−基（ここでＣ８１部分がフェニル核に結合す
る）を示し、 Ｘ、は窒素原子あるいは随意にヒドロキシ基又はＣｌ−
３アルキル基で置換されるメチン基を示し、ｘ２は酸素
原子又はイミノ基を示しかつＹ２は単結合又はイミノ基
を示す） の基を示す〕 の基を示す。

上で示した基の定義の例として、 Ｒ５はｌ−ナフチル、２−ナフチル、３．４−ジヒドロ
−２−ヒドロキシ−キノリン−５−イル、３．４−ジヒ
ドロ−２−ヒドロキシ−キノリン−６−イル、３．４−
ジヒドロ−２−ヒドロキシ−キノリン−７−イル、３．
４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−キノリン−８−イル、
４−メチルスルホニルオキシ−フェニル、４−エチルス
ルホニルオキシ−フェニル、４−ｎ−プロピルスルホニ
ルオキシ−フェニル、４−イソプロピルスルホニルオキ
シ−フェニル、４−ｎ−ブチルスルホニルオキシフェニ
ル、４−ｎ−ペンチルスルホニルオキシ−フェニル、４
−イソブチルスルホニルオキシ−フェニル、４−ｔｅｒ
ｔ−ペンチルスルホニルオキシ−フェニル、２−アリル
−フェニル、４−アリル−フェニル、２−アリルオキシ
フェニル、４−アリルオキシ−フェニル、２−シアノ−
フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニ
ル、２−アミノカルボニルメチル−フェニル、３−アミ
ノカルボニルメチル−フェニル、４−アミノカルボニル
メチル−フェニル、４−（メトキシメチル）フェニル、
４−（エトキシメチル）フェニル、４−（ＩＩ−プロポ
キシメチル）フェニル、４−（イソプロポキシメチル）
フェニル、４−（シクロプロピルオキシメチル）フェニ
ル、４−　（ＩＩ　−ブチルオキシメチル）フェニル、
４−（（２−メチル−ｎ−プロポキシ）メチル）フェニ
ル、４（ＩＩ−ペンチルオキシメチル）−フェニル、４
−（ＩＩ−へキシルオキシメチル）フェニル、４−（シ
クロプロピルメトキシ−メチル）フェニル、４−（シク
ロブチルオキシ−メチル）フェニル、４−（シクロブチ
ルメトキシ−メチル）フェニル、４−（シクロペンチル
オキシ−メチル）フェニル、４−（シクロペンチルメト
キシ−メチル）フエニル、４−（シクロヘキシルオキシ
メチル〉フェニル、４−〈シクロヘキシルメトキシメチ
ル）−フェニル、４−（２−メトキシ−エチル）フェニ
ル、４−（２−エトキシエチル）フェニル、４−（２−
ｎ−プロポキシ−エチル）フェニル、４−　（２−イソ
プロポキシ−エチル）フェニル、４−　（２−ｎ−ブト
キシ−エチル）フェニル、４−　（２−（２−メチル−
ｎ−プロポキシ）エチル）フェニル、４−（２−ｎ−ペ
ンチルオキシエチル）−フェニル、４−（２−ｎ−ヘキ
シルオキシ−エチル）フェニル、４−（２−シクロプロ
ピルオキシ−エチル）フェニル、４−　（２−シクロプ
ロピルメトキシ−エチル〉フェニル、４−　（２−シク
ロブチルオキシ−エチル）フェニル、４−　（２−シク
ロブチルメトキシ−エチル〉フェニル、４−（２−シク
ロペンチルオキシ−エチル）フェニル、４−（２−シク
ロペンチルメトキシ−エチル）フェニル、４−　（２−
シクロヘキシルオキシ−エチル）フェニル、４−（２−
シクロヘキシルメトキシ−エチル）フェニル、４−　（
３−メトキシ−プロピル）フェニル、４−　（３−エト
キシ−プロピル〉フェニル、４−（３−ｎ−プロポキシ
プロビル）フェニル、４−　（３−イソプロポキシプロ
ビル）フェニル、４−（３−ｎ−ブトキシプロピル〉フ
ェニル、４−　（３−（２−メチル−ｎ−プロポキシ）
プロピル）フェニル、４−　（３−ｎ−ペンチルオキシ
プロピル）フェニル、４−（３−ｎ−ヘキシルオキシプ
ロピル）フェニル、４−　（３−シクロプロピルオキシ
−プロピル）フェニル、４−（３−シクロプロピルメト
キシ−プロピル）フェニル、４−（３−シクロブチルオ
キシ−プロピル）フェニル、４−（３−シクロブチルメ
ト手ジープロピル）フェニル、４−　（３−シクロペン
チルオキシ−プロピル）フェニル、４−　（３−シクロ
ペンチルメトキシ−プロピル）フェニル、４−　（３−
シクロヘキシルオキシ−プロビル）フェニル、４−（３
−シクロヘキシルメトキシ−プロピル）フェニル、４−
　（（２−メトキシエトキシ）メチル）フェニル、４−
　（（２−エトキシエトキシ〉−メチル〉フェニル、４
−（（２−ｎ−プロポキシエトキシ）メチル）フェニル
、４−（（２−イソプロポキシエトキシ）メチル）フェ
ニル、４−（（２−ｎ−ブトキシエトキシ）メチル）フ
ェニル、４−　（（２−（２−メチル−ｎ−プロポキシ
）エトキシ）メチル）フェニル、４−（（２−ｎペンチ
ルオキシエトキシ〉メチル）−フェニル、４（（２−ｎ
−へキシルオキシエトキシ）メチル〉フェニル、４−　
（（２−シクロプロピルオキシエトキシ）メチル）フェ
ニル、４−　（（２−シクロプロピル−メトキシ−エト
キシ）メチル）フェニル、４−（（２−シクロブチルオ
キシエトキシ）−メチル）フェニル、４−（（２−シク
ロブチルメトキシ−エトキシ）メチル）フェニル、４−
（（２−シクロペンチルオキシエトキシ）メチル）フェ
ニル、４−　（（２−シクロペンチルメトキシ−エトキ
シ）メチル）フェニル、４−（（２−シクロヘキシルオ
キシエトキシ〉メチル）フェニル、４−（（２−シクロ
ヘキシルメトキシ−エトキシ）メチル）フェニル、４−
　（２−（２−メトキシエトキシ）−エチル）フェニル
、４−　（２（２−工）−１−ジェトキシ）エチル）フ
ェニル、４−　（２−（２−ｎ−プロポキシエトキシ）
エチル〉フェニル、４−　（２−（２−イソプロポキシ
エトキシ）エチル〉フェニル、４−　（２−（２−ｎ−
ブトキシエトキシ）エチル）フェニル、４−（２−（２
−（２−メチル−ｎ−プロポキシ〉エトキシ）エチル）
フェニル、４−（２−（２−ｎ−ペンチルオキシエトキ
シ）エチル）フェニル、４−（２−（２−ｎ−へキシル
オキシエトキシ）エチル）フェニル、４−　（２−（２
−シクロプロピルオキシ−エトキシ）−エチル）フェニ
ル、４−　（２−（２−シクロプロピルメトキシ−エト
キシ）エチル）フェニル、４−　（２−（２−シクロブ
チルオキシエトキシ）エチル）フェニル、４−（２−（
２−シクロブチルメトキシ−エトキシ）エチル）フェニ
ル、４−　（２−（２−シクロペンチルオキシエトキシ
〉−エチル）フェニル、４−（２−（２−シクロペンチ
ルメトキシ−エトキシ）エチル）フェニル、４−　（２
−（２−シクロヘキシルオキシエトキシ）−エチル〉フ
ェニル、４−（２−（２−シクロヘキシルメトキシエト
キシ）エチル）フェニル、４−　（３−（２−メトキシ
エトキシ）プロピル）フェニル、４−　（３−（２−エ
トキシエトキシ）プロピル）フェニル、４−（３−（２
−ｎ−プロポキシエトキシ）プロピル）フェニル、４−
　（３−（２−イソプロポキシエトキシ）プロピル）フ
ェニル、４−　（３−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）プ
ロピル）フェニル、４（３−（２−（２−メチル−ｎ−
プロポキシ）エトキシ）プロピル）フェニル、４−　（
３−（２−ｎ−ペンチルオキシ）エトキシ）プロピル〉
フェニル、４（３−（２−ｎ−ヘキシルオキシエトキシ
）プロピル）フェニル、４−　（３−（２−シクロプロ
ピルオキシエトキシ）プロピル）フェニル、４−　（３
−（２−シクロプロピルメトキシエトキシ）プロピル）
フェニル、４−　（３−（２−シクロブチルオキシエト
キシ）プロピル）フェニル、４−　（３−（２−シクロ
ブチルメトキシエトキシ）プロピル）フェニル、４−　
（３−（２−シクロペンチルオキシ−エトキシ）プロピ
ル〉フェニル、４−　（３−（２−シクロペンチルメト
キシエトキシ）−プロピル）フェニル、４−　（３−（
２−シクロヘキシルオキシエトキシ）プロピル）フェニ
ル、４−　（３−（２−シクロヘキシルメトキシエトキ
シ）プロピル）フェニル、４−１２−フェノキシエトキ
シ）メチル）フェニル、４−（２−（２−フェノキシエ
トキシ）エチル）フェニル、４−　（３−（２−フェノ
キシエトキシ〉プロピル）フェニル、２−クロロ−３−
メチル−フェニル、２−クロロ−４−メチル−フェニル
、２−クロロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ６−
メチル−フェニル、３−クロロ−２−メチル−フェニル
、３−クロロ−４−メチル−フェニル、３−クロロ−５
−メチル−フェニル、３−クロロ−６−メチル−フェニ
ル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、４−クロロ−
３−メチル−フェニル、２−フルオロ−３−メチル−フ
ェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フ
ルオロ−５−メチル−フェニル、２−フルオロ−６−メ
チル−フェニル、３−フルオロ−２−メチル−フェニル
、３−フルオロ−４−メチル−フェニル、３−フルオロ
−５−メチル−フェニル、３−フルオロ−６−メチル−
フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−
フルオロ−３−メチル−フェニル、２−７’ロモー３−
メチル−フェニル、２−ブロモ−４−メチル−フェニル
、２−ブロモ−５−メチルフェニル、２−ブロモ−６−
メチル−フェニル、３−ブロモー２−メチル−フェニル
、３−ブロモ−４−メチル−フェニル、３−ブロモ−５
−メチル−フェニル、３−ブロモ−６−メチル−フェニ
ル、４−ブロモ−２−メチル−フェニル又は４−ブロモ
−３−メチル−フェニル基ヲ示すことができ、 Ａはエチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、α−メ
チル−エチレン、α−メチル−ｎ−プロピレン、α−メ
チル−ｎ−ブチレン、α、α−ジメチル−エチレン、α
、α−ジメチルーｎ−プロピレン、α、α−ジメチルー
ｎ−ブチレン、α、α−ジエチルーｎ−エチレン、α、
α−ジエチルーｎ−プロピレン、α、α−ジエチル−ｎ
−ブチレン、α−メチル−α−エチル−エチレン、α−
メチル−α−エチル−ｎ−プロピレン、α−メチル−α
−エチル−ｎ−ブチレン、α−メチル−α−ｎ−プロピ
ル−エチレン、α−メチル−α−ｎ　−プロピル−ｎ−
プロピレン又はα−エチル−α−ｎ−プロピル−ｎ−プ
ロピレン基を示すことができ、かつ Ｒ２は３−　（３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）
フェノキシ、４−　（３−（２Ｈ）−ピリダジノン−６
−イル）フェノキシ、３−（４，５−ジヒドロ−３（２
Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェノキシ、３−　（
４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン−６−イル）フェノキシ、３−　（４，５−ジヒド
ロ−５−エチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル
）フェノキシ、３−　（４，５−ジヒドロ−５−イソプ
ロピル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェノ
キシ、４−　（４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン６−イル）フェノキシ、４−　（４，５−ジヒド
ロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ビリダジノン−６−イル
）フェノキシ、４−　（４，５−ジヒドロ−５−エチル
−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェノキシ、
４−　（４，５−ジヒドロ−５−イソプロピル−３（２
Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェノキシ、２−メチ
ル−３−（３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェ
ノキシ、２−メチル−４−（３（２Ｈ）−ピリダジノン
−６−イル）フェノキシ、２−メチル−３−（４，５−
ジヒドロ−３−（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フ
ェノキシ、２−メチル−３（４，５−ジヒドロ−５−メ
チル−３（２Ｈ）ピリダジノン−６−イル）フェノキシ
、２−メチル−３−（４，５−ジヒドロ−５−エチル−
３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェノキシ、２
−メチル−３−（４，５−ジヒドロ−５−イソプロピル
−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェノキシ、
２−メチル−４−（４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン−６−イル）フェノキシ、２−メチル−４−
（４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン−６−イル）フェノキシ、２−メチル−４−（４
，５−ジヒドロ−５−エチル−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ン−６−イル）フェノキシ、２−メチル−４−（４゜５
−ジヒドロ−５−イソプロピル−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン−６−イル）フェノキシ、２−クロロ−４−（３−
（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェノキシ、２−
クロロ−４−（４，５−ジヒドロ−３＜２）（）−ピリ
ダジノン−６−イル）フェノキシ、２−クロロ−４−（
４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン−６−イル）フェノキシ、２−クロロ−４−（４，
５−ジヒドロ−５−エチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
−６−イル）フェノキシ、２−クロロ−４−（４，５−
ジヒドロ−５−イソプロピル−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ン−６−イル）フェノキシ、５−　（３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン−６−イル〉−ベンゾオキサゾール−（２〉イ
ミノ、５−（４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン−６−イル）ベンゾオキサゾール−（２）−イ藁ノ
、５−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−
ピリダジノン−６−イル）ベンゾオキサゾール（２〉−
イミノ、５−（４，５−ジヒドロ−５−エチル−３（２
Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）ベンゾオキサゾール−
（２）−イミノ、５−　（４゜５−ジヒドロ−５−イソ
プロピル−３（２Ｈ）ピリダジノン−６−イル〉ベンゾ
オキサゾール−（２）−イミノ、５−　（３（２Ｈ）−
ピリダジノン−６−イル）ベンゾイミダゾール−１−イ
ル、５−（４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ン−６−イル）ベンシイξダシールー１−イル、５−（
４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）ピリダジノ
ン−６−イル）ベンゾイミダゾール−１−イル、５−　
（４，５−ジヒドロ−５−エチル−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン−６−イル）ベンゾイミダゾール−１−イル、５
−　（４，５−ジヒドロ−５−イソプロピル−３（２Ｈ
）−ピリダジノン−６−イル）−ベンゾイミダゾール−
１−イル、５−（３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル
）ベンゾイミダゾール−２−イル、５−　（４，５ジヒ
ドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）ベンゾイ
ミダゾール−２−イル、５−　（４，５−ジヒドロ−５
−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）ベン
ゾイミダゾール−２−イル、５−　（４，５−ジヒドロ
−５−エチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）
ベンゾイミダゾール−２−イル、５−　（４，５−ジヒ
ドロ−５−イソプロピル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−
６−イル）ベンゾイミダゾール−２−イル、５−　（３
（２１（）−ピリダジノン−６−イル）−２−メチル−
ベンゾイミダゾール−１−イル、５−（４，５−ジヒド
ロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）−２−メチ
ル−ベンゾイミダゾール−１−イル、５−（４，５−ジ
ヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−
イル）−２−メチル−ベンゾイミダゾール−１−イル、
５−（４，５−ジヒドロ−５−エチル−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン−６−イル）−２−メチル−ベンゾイミダゾ
ール−１−イル、５−（４，５−ジヒドロ−５−イソプ
ロピル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）−２−
メチル−ベンシイξダシールー１−イル、５−　（４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）
−２−ヒドロキシ−ベンゾイミダゾール−■−イル、５
−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン−６−イル〉−２−ヒドロキシ−ベンゾイミダ
ゾール−１−イル、５−（４，５−ジヒドロ−５−エチ
ル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）−２−ヒド
ロキシ−ベンゾイミダゾール−１−イル、５−（４，５
−ジヒドロ−５−イソプロピル−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン−６−イル）−２−ヒドロキシ−ベンゾイミダゾー
ル−１−イル、５−（３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−
イル）ベンゾトリアゾール−１−イル、５−（４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）ベン
ゾトリアゾール−１−イル、５−　（４，５−ジヒドロ
−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６イル）ベ
ンゾトリアゾール−１−イル、５−　（４゜５−ジヒド
ロ−５−エチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル
）ベンゾトリアゾール−１−イル、５−（４，５−ジヒ
ドロ−５−イソプロピル３（２Ｈ）−ピリダジノン−６
−イル）ベンゾトリアゾール−１−イル、４−　（３（
２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェニルスルホニル
、４−（４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
−６−イル）フェニルスルホニル、４−　（４゜５−ジ
ヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−
イル）フェニルスルホニル、４−（４，５−ジヒドロ−
５−エチル−３（２Ｈ）ピリダジノン−６−イル）フェ
ニルスルホニル、４−（４，５−ジヒドロ−５−イソプ
ロピル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェニ
ルスルホニル、４−（３（２Ｈ）−ピリダジノン−６イ
ル）フェニル、４−　（４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）
−ピリダジノン−６−イル）フェニル、４−　（４，５
−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）ピリダジノン−６
−イル）フェニル、４−　（４゜５−ジヒドロ−５−エ
チル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェニル
、４−　（４，５−ジヒドロ−５−イソプロピル−３（
２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェニル、４−　（
３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェニルメチル
アルボニルアミノ、４−　（４，５−ジヒドロ−３（２
Ｈ）−ピＩＪ　タフノン−６−イル）フェニルメチルカ
ルボニルアミノ、４−　（４，５−ジヒドロ−５−メチ
ル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェニルメ
チルカルボニルアミノ、４−（４，５−ジヒドロ−５−
エチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６−イル）フェニ
ルメチルカルボニルアミノ又は４−　（４，５−ジヒド
ロ−５−イソプロピル−３（２Ｈ）−ピリダジノン−６
−イル）フェニルメチルカルボニルアミノ基を示すこと
ができる。

上記の式の好ましい化合物は Ｒ３がナフチル、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−
キノリン−５−イル、アリルフェニル、アリルオキシフ
ェニル、シアノフェニル、アミノカーボニルメチル−フ
ェニル又はクロロ−メチルフェニル基、アルキル部分に
１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルオキシ
フェニル基あるいは４−位に於て２−アルコキシエチル
、２−シクロアルキルメトキシ−エチル、２−アルコキ
シ−エトキシメチル、２−シクロアルキルオキシエトキ
シメチル、２−シクロアルキルメトキシ−エトキシメチ
ル又は２−フェノキシ−エトキシメチル基で置換された
フェニル基（ここで、アルコキシ部分は１〜４個の炭素
原子を含むことができかつシクロアルキル又はシクロア
ルキルオキシ部分は３個又は４個の炭素原子を含むこと
ができる）を示し、 Ａが随意に隣りの窒素原子に関してα−位に於てメチル
基で−又は二置換されるＣｚ−４ｎ−アルキレン基を示
しかつ Ｒ２が式 〔上記式中、 １？、は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ＃及びＲ３は
おのおのが水素原子を示すかあるいは一緒にもう１個の
炭素−炭素結合を示しかつＢは式 （上記式中、 Ｒ５は水素、弗素、塩素又は臭素原子あるいはメチル基
を示し、 Ｙ、は単結合、酸素原子又は−ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ，−基
（−ＣＨｚ一部分がフェニル核に結合する）を示し、Ｘ
、は窒素原子あるいは随意にヒドロキシ又はメチル基で
置換されるメチル基を示し、 Ｘ！は酸素原子又はイミノ基を示しかつＹ２は単結合又
はイミノ基を示す） の基を示す〕 の基を示す化合物、その互変異性体、鏡像体及び酸付加
塩である。

しかし、上記式■の特に好ましい化合物はＲ１がナフチ
ル、３．４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−キノリン−５
−イル、アリルフェニル、アリルオキシフェニル又はク
ロロ−メチルフェニル基あるいは４−位に於て２−アル
コキシエチル、２−シクロアルキルメトキシエチル、２
−アルコキシエトキシメチル、２−シクロアルキルオキ
シエトキシメチル、２−シクロアルキルメトキシエトキ
シメチル又は２−フェノキシエトキシメチル基で置換さ
れたフェニル基（ここでアルコキシ部分は１〜３個の炭
素原子を含むことができかつシクロアルキル又はシクロ
アルキルオキシ部分は３個又は４個の炭素原子を含むこ
とができる）を示し、 Ａが随意に隣りの窒素原子に関してα−位に於てメチル
基で二置換されるＣ２−４ｎ−アルキレン基を示し、 Ｒ２が式 〔上記式中、 Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ９及びＲ２はおのおのが水素原子を示すかあるいは一
緒にもう１個の炭素−炭素結合を示しかつＢは式 （上記式中、 Ｒ４はメチル基あるいは水素又は塩素原子を示し、Ｙ、
は酸素原子を示し、 ｘｌはメチン基を示し、 ｘ２は酸素原子又はイミノ基を示しかつＹ２は単結合又
はイミノ基を示す） の基を示す〕 の基を示す化合物、その互変異性体、鏡像体及び酸付加
塩である。

本発明によれば、式Ｉの化合物は式■ Ｒ＋Ｊ−ＣＨｚ−ＣＨＯＨ−ＣＨｚ−Ｚ　　　　　　　
　（Ｉ［）（上記式■中、 Ｒ６は上で定義した通りであり、 Ｚはハロゲン原子又はスルホン酸エステル基、例えば塩
素、臭素又はヨウ素原子あるいはメチルスルホニルオキ
シ又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基のような親核性
脱離基を示すか、あるいは２は隣りのヒドロキシ基の水
素原子と一緒に酸素−炭素結合を示す） の化合物を式■ Ｎｔｌ、−Ａ−Ｒｖ （ＩＩ［） （上記式■中、 Ａ及びＲ２は上で定義した通りである）のアミンと反応
させることによって得られる。

この反応は、好ましくは、エタノール、イソプロパ〕−
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド
のような溶媒中で、随意にトリエチルアミン又はピリジ
ン（同時に溶媒として用いることができる）のような酸
結合剤の存在下に於て、０〜１００℃の温度で、好まし
くは２５〜８０℃の温度で行われる。

式■の化合物は少なくとも１個のキシル中心をもつので
、これらの化合物を通常の方法で、例えばカラムクロマ
トグラフィーによってそのジアステレオマーへ、又、例
えばキラル相上でのカラムクロマトグラフィーによって
、あるいは光学的活性酸、例えばＤ−又はＬ−酒石酸モ
ツメチル、Ｄ又はＬ−酒石酸ジアセチル、Ｄ−又はＬ−
酒石酸、Ｄ−又はＬ−乳酸あるいはＤ−又はＬ−樟脳酸
との結晶化によってその鏡像体へ分割することができる
。

さらに、得られた式■の化合物を、所望ならば、無機又
は有機酸でその酸付加塩、特に薬学的使用のためにその
生理的に受容できる酸付加塩へ転化することができる。

かかる酸の例には塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、フマ
ル酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸又はマレイン
酸が含まれる。

出発物質として用いられる式■及び■の化合物は文献か
らの既知の方法を用いて得られる。

かくして、例えば、式■の化合物は、対応するフェノー
ルの対応するエピハロヒドリンと、あるいは１−及び３
−位に於て適当に置換されている２−ヒドロキシプロパ
ンと反応させることによって得られる。

式■の化合物は適当な保ｒＩＬ基によって保護された式
■のアミンの開裂によって得られ、所望な出発化合物は
対応する４−オキソ酪酸をヒドラジンと反応させること
によって、又は対応する２−メチルチオ−ベンゾオキサ
ゾール（ＥＰ−Ａ３４７４３号参照）を対応するア主ン
と反応させることによって、あるいは対応するフェノー
ル、チオフェノール、ベンシイミダゾール又はベンゾト
リアゾールをアルキル化し、かくして得られたチオ化合
物を次に酸化によって対応するスルホンへ転化させるこ
とによって得られる。

上で既述したように、式Ｉの新規２−ヒドロキシ−ｎ−
プロピルアミン、その互変異性体、鏡像体及び生理的に
受容できる酸付加塩は有効な薬理学的性質、特に同時的
な強心及びβ−ブロッキング活性を有する。

例えば下記化合物： Ａ＝６−（１−（２−［３−（４−（２−シクロブチル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ−プ
ロピルアミノ〕エチル〕ベンシイξダシ−ルー５−イル
〕−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 Ｂ＝６−　（１−（２−（３−（４−（２−シクロプロ
ピルメトキシ−エチル）フェノキシ〉−２−ヒドロキシ
−プロピルアミノ〕エチル〕ベンシイごダゾール〜５−
イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
、Ｃ＝６−　（４−（２−（３−（４−（２−シクロプ
ロピルメトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキ
シ−プロピルアミノ〕エトキシ〕フェニル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 Ｄ＝６−　（４−（２−（３−（４−（２−シクロプロ
ピルメトキシエチル）フェノキシ−２−ヒドロキシ−プ
ロピルアミノ〕エトキシ〕フェニル）−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン、Ｅ＝６−（４−（２−（３−（４−（２−
シクロブチルメトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒ
ドロキシ−プロピルアミノ〕エトキシ〕フェニル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ピリダジノン、 Ｆ＝６−　（４−（２−（３−（４−（（２−イソプロ
ポキシエトキシ）メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキ
シ−プロピルアミノ〕エトキシ〕フェニル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ｃ＝６−（４−（２−（３−（４−（２−イソプロポキ
シエトキシメチル）フェノキシ）−２ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エトキシ〕フエニル）−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン、Ｈ＝６−　（１−（３−（３−（４−（２−イ
ソブトキシエチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノコベンゾイミダゾール−５イル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ■＝６−　（１−［：２−　［３−（４−（２−イソブ
トキシエチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
アミノ］−２，２−ジメチル−エチル〕ベンゾイミダゾ
ール−５−イル〕−４゜５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン、Ｋ＝６−　（４−（３−［３−（４−（２
−イソプロポキシエトキシ−メチル）フェノキシ）＝２
−ヒドロキシ−プロピルアミノコプロポキシ〕−３−ク
ロロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン、 Ｌ＝６−　（４−（２−（３−（４−（２−イソプロポ
キシエトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ
−プロピルアミノ〕エトキシ〕３−クロロ−フェニル）
−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 Ｍ＝６−　（４−（２−（３−（４−（２−シクロプロ
ピルメトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ
−プロピルアミノ〕エトキシ〕３−メチル−フェニル）
−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 Ｎ＝６−　（４−（２−（３−（４−（２−イソプロポ
キシエトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ
−プロピルアミノ〕エトキシ〕３−メチル−フェニル）
−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ｏ＝６−　（４−（３−（３−（４−（２−シクロプロ
ピルメトキシ−エチル）フェノキシ）２−ヒドロキシ−
プロピルアミノ）プロポキシ）−３−メチル−フェニル
）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 Ｐ＝６−　（４−（３−（３−（４−（２−シクロブチ
ルメトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ−
プロピルアミノ）プロポキシ〕−３−メチル−フェニル
）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン及び Ｑ＝６−　（４−（２−（３−（４−（２−イソプロポ
キシエトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ
−プロピルアミノ〕エトキシ〕−３−メチル−フェニル
）−３（２Ｈ）−ピリダジノン の生物学的性質を下記のようにして研究した。

Ｌ　β−アドレナリン作動性受容体に対する親和性 ３）１−ＣＧＰ　１２１７７の結合に及ぼす抑制作用を
ラットの心ＩＩＩ（β１）及びラットの肺ＩＩ（β２）
からの受容体標本について試験した。結合測定は、（ｌ
ａ　ｍｍｇｅｒｌらの方法（［ｌｒｎｇ、　Ｒｅｓ、　
３５　：　３８３−３９０　　（１９８５）　〕に幾ら
かの変更を加えて行った。インキュベーション混合物は
トリス緩衝液中の膜標本のアリクウォット、増加する濃
度の潜在的拮抗剤並びに２００　ｐＭ　３Ｈ−ＣＧＰ　
１２１７７を含んでいた。インキュベーション期間後、
ガラス繊維フィルターを通して迅速に濾過して結合及び
遊離の放射性リガンドを分離した。フィルターに結合し
た放射能をβ計数器で約５２％の計数収率で測定した。

１０−５Ｍプロプラノロールの存在下で非特異的結合を
測定した。

６ ３４ ９ ２ ５ ４ ３ ０ ２ ０ ７．６ ０．５ ２．６ ９ ６．０ ２．０ ４０ ３００ ２００ ０００ １００ ２００ ４００ ９ ５ ５０ ００ ００ ２０ ６ ２０ １０ ２、　抗アドレナリン作動活性による強心効果モルモッ
ト（Ｄｕｎｋｉｎ−Ｈａｒｔｌｅｙ−Ｐｉｒｂｒｉｇｈ
ｔ、　ａ、４５０−６００ｇ）をヘキソパルビタールナ
トリウム（１５０■／ｋｇ　　ｉ、　ｐ、　）で麻酔し
た。モルモットが無意識になった後、気管カニユーレを
挿入し、モルモットをビス（ｐｉｔｈ）シた（Ｖａｎ　
Ｍｅｅｌ。

Ｊ、　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　Ｍｅｔｈｏｄｓ　　３１
　　（１）　　：　１−１１（１９８５）〕。次に、モ
ルモットを直ちに呼吸用ポンプを用いて人工的に呼吸さ
せた。左頚動脈を通して左心室中へ挿入したＭｉｌｌａ
ｒ　ＰＲ−２４９カテーテル・チップ圧力計で左心室圧
（ＬＶＰ）を測定した。この圧力信号を電子的に微分し
くＬＶ−ｄＰ／ｄｔ、、、　）、イノトロピア（ｉｎｏ
ｔｒｏｐｉａ）のパラメーターとして用いた。動脈血圧
を、Ｂｅ１ｌ　＆　ＨｏＩＩＩｅｌｌ圧力計を用いて右
頚動脈中のカニユーレによって記録した。心拍数も測定
した。頚静脈中のカニユーレを通して被検物質を投与し
た。

被検物質を４投与量（０，１〜３■／ｋｇ）で３匹のモ
ルモットへ累積投与し、血圧、心拍数及びＬＶ−ｄＰ／
ｄｔイ、Ｘへの影響を測定した。被検物質の最後の投与
の３分後、イソプレナリンを増加する投与量で静脈内投
与した。この方法で、被検物質の存在下に於けるイソブ
レナリンについての累積投与量−活性相関が得られた。

測定されたパラメーターは心拍数及びＬＶ−ｄＰ／　ｄ
ｔ、、、の増加であった。

これらの投与量−活性曲線を被検物質なしのイソブレナ
リンの標準曲線と比較した。被検物質によって生じたイ
ソプレナリンの投与量−活性曲線の右への移動を測定し
、被検物質の対応するｐＡ２値を計算した。ＣＴｅｎａ
ｋｉｎ著、“薬品受容体相互作用の薬理学的分析（Ｐｈ
ａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃ　Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｆＤｒ
ｎｇ　Ｒｅｃｅｙｔｏｒ　Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）“
、Ｒａｗｅｎ　Ｐｒｅｓｓ１９８７．２１１−２１２頁
参照］。

下表は被検物質の３　ｍｇ／　ｋｇ　ｉ、　Ｖ、の投与
後のＬＶ−ｄＰ／ｄｔ、、、及び心拍数並びにイソプレ
ナリンの変力性（ｐ＾２イノトロピア）及び心拍数増加
（ｐＡ２心拍数）活性に対する被検物質についての計算
ｐＡ２値を示す。

下表は２〜３回の試験の平均を示す。

＋昶 ＋５１ 十羽 ＋５１ ＋４９ ＋「 十あ ＋　１０ 千羽 ＋１１ 十閉 ＋５１ 十羽 千羽 ＋６９ 詔 ４７ １ ９ ７１ ９４ あ 帥 ９ ２１ ５１ 図 一鳴 １６ ６１ ６．３゜ ６．８３ ６．７６ ６．６７ ６．１９ ７．１４ ６．３２ ８．２８ ７．１７ ６．５６ ６．２３ ７．０５ ７．３４ ６．４４ ５．３１ ８．２０ ６．９５ ７．２２ ７．２４ ７．２３ ６．９６ ６．３８ 〉９．０ ７．８９ ７．５２ ６．７７ ８．２０ ８．３４ ７．７０ ６．４５ 上に挙げた化合物は４．４■／ｋｇｉ、ｖ、の投与量ま
で筋変力作用陰性効果がなく、何らの心搏障害も見られ
なかった。従って、本発明の新規化合物は治療投与量で
十分許容される。

本発明の新規化合物及びその生理的に受容できる酸付加
塩はその薬理学的性質から見て、心筋虚血（アンギア）
の治療、心不全の治療、心筋梗塞後の心不全の進行防止
のため及び高血圧症の治療のために適している。

かかる効果を達成するための所要用量は、通常静脈内投
与のためには２０〜１００■、好ましくは３０〜７５■
、経口投与のためには５０〜２００■、好ましくは７５
〜１５０■であり、１日１回又は２回服用される。この
ため、本発明によって製造された化合物は、随意に他の
活性物質と組み合わせて、とうもろこし殿粉、乳糖、ブ
ドウ糖、微結晶性セルロース、ステアリン酸マグネシウ
ム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水／グ
リセリン、水／ソルビット、水／ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、セチルステアリルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロースあるいは硬脂のような
脂肪物質あるいは適当なこれらの混合物のような１種以
上の不活性な通常の担体及び（又は）希釈剤と共に、単
純錠剤又はコーティング錠、カプセル剤、散剤、懸濁剤
又は坐剤に調合することができる。

以下に示す実施例は本発明を説明するためのものである
。

実施例１ ｌ−（１−メチルオキシ）−２，３−エポキシプロノ〈
ン １４．１ｇ（１００ミリモル）の１−ナフトール及び１
１．２ｇ（１００ミリモル）のカリウムｔｅｒ　ｔ−ブ
トキシドを５０℃で５０−のジメチルスルホキシドに溶
解する。次に、包囲温度で、１５．０　ｇ（１１０ミリ
モル）のエビブロモヒドリンを攪拌しながら滴加し、混
合物は約５０℃へ徐々に暖まる。２時間後、２００ｄの
水を加え、混合物を５０ｍ１の酢酸エチルで３回抽出す
る。有機相を合わせて１００ｄの水で洗い、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、蒸発乾固する。かくして得られた粗製
生成物を真空蒸留によって精製する（ｂ、ｐ、。１１．
：１０８〜１１０℃）。

収量：１６．１ｇ（理論量の８０％） 同様にして下記のエポキシドが得られる。

１−（４−アミノカルボニルメチル−フェノキシ）２．
３−エポキシプロパン Ｒｒ　４Ｍ：　０．６８　　（シリカゲル、ジクロロメ
タン／メタノール＝９　：　１） 融点＝１７２〜１７３℃ （３，４−ジヒドロキノリン−２−オン−５−イル）−
２，３−エポキシ−１−プロピルエーテルＲ，値：０．
６６（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール＝９　
：　１） ｌ−（２−アリルオキシ−フェノキシ）−２，３−エポ
キシプロパン Ｒ１値：０．８８（シリカゲル、ジクロロメタン）ｌ−
（２−シアノ−フェノキシ）−２，３−エポキシプロパ
ン Ｒ１値：０．８６（シリカゲル、ジクロロメタン／メタ
ノール＝９　：　１） ■−（２−クロロ−５−メチル−フェノキシ）−２，３
−エポキシプロパン Ｒ１値：０．８５（シリカゲル、ジクロロメタン）■−
（２−アリル−フェノキシ）−２，３−エポキシプロパ
ン Ｒｒ値：０．９２（シリカゲル、ジクロロメタン）１−
　［４−（２−シクロブチルメトキシ−エチル）フェノ
キシ］−２．３−エポキシプロパンＲ７値：０．４３（
シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール＝５０：１） １−　（４−（２−イソブトキシ−エチル〉フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパン Ｒ，値：０．６２（シリカゲル、ジクロロメタン／メタ
ノール＝１９：１） １−　（４−（２−シクロプロピルメトキシ−エチル）
フェノキシ）−２，３−エポキシプロパンＲ，ｌ：０．
３１（シリカゲル、ジクロロメタン）１−（４−メタン
スルホニルオキシ−フェノキシ）２．３−エボキシプロ
パン Ｒｆ値：　０．６６　（シリカゲル、ジクロロメタン／
エタノール＝５０：１） １−（４−ブタンスルホニルオキシ−フェノキシ）−２
，３−エポキシプロパン Ｒ７値：０．４２（シリカゲル、ジクロロメタン／エタ
ノール＝５０：１） １−（４−イソプロパンスルホニルオキシ−フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパン Ｒｒ　（ｉｌ：　０．３８　　（シリカゲル、ジクロロ
メタン／エタノール＝５０：１） １−　（４−（２−イソプロポキシエトキシ）メチル−
フェノキシ）−２，３−エポキシプロパンＲ，Ｍ：０．
６８（シリカゲル、ジクロロメタン／エタノール＝１９
：１） １−　（４−（２−フェノキシエトキシメチル）フェノ
キシ）−２，３−エポキシプロパンＲ７値：０．７０（
シリカゲル、ジクロロメタン／エタノール＝１１１） １−（４−（２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンＲ１値：０．６
９（シリカゲル、ジクロロメタン／エタノール＝１９：
１） １−　（４−（２−メトキシエトキシ−メチル）フェノ
キシ）−２，３−エポキシプロパンＲ１値：０．７８（
シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール＝３０：１） 実施例■ ６−　Ｃ４−（３−フタルイミドプロピルスルホニル）
フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ピリダジノ
ン ３４ｇ（７８，２ミリモル）の４−オキソ−４−（４−
（３−フタルイミドプロピルスルホニル）フェニル〕酢
酸メチルを６＋ｄ（１２０ミリモル）のヒドラジン水化
物（９９％）の３５０ｓｔｊ！の氷酢酸中の溶液中で２
時間還流させる。次に、混合物を２．５１の氷水上へ注
ぎ、沈澱した生成物を吸引濾過し、循環空気式乾燥機中
で８０℃で乾燥する。

収量：理論量の９６．５％ 融点：２０５〜２０７℃ 実施例■ ６−［１−（２−アセチルアミノエチル）ベンゾイミダ
ゾール−５−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン １４．２ｇ（４９，４ミリモル）の６−（３−アミノ−
４−アセチルアミノエチルアミノフェニル）−３（２Ｈ
，）−ピリダジノンを６０ｍｊ！の蟻酸中で１時間還流
させる。次に、過剰の蟻酸を真空下で留去し、残留物を
５０ｍ１の氷水と混合した後、濃アンモニア溶液でｐＨ
８〜９へ調節する。沈澱した生成物を吸引濾過し、約５
０−の冷水で洗浄した後、５０ｍｆのエーテルで洗浄し
、乾燥する。

収量：理論量の５４％ 融点：＞２５０℃ 実施例■ ６−　［１−（２−アセトアミノエチル）−２−ヒドロ
キシ−ベンゾイミダゾール−５−イル：］　−４゜５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン５０ｍ！！のジメ
チルホルムアミド中の５８０ｍｇ（２，０ミリモル〉の
６−（３−アミノ−４−アセチルアミノエチルアミノ−
フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンの溶液へ、５０℃で３２５ｍｇ　（２，０ミリモル
）のカルボニルジイミダゾールを添加する。５０℃で４
５分後、混合物を蒸発乾固し、残留物を１０−の水と混
合する。沈澱した生成物を吸引濾過し、５−の水で洗浄
し、乾燥する。

収量：理論量の７９％ 融点：＞２５０℃ 実施例Ｖ ６−　〔１−（２−アセトアミノエチル）ベンゾトリア
ゾール−５−イル］−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−
ピリダジノン １５．９８ｇ（５５，３ミリモル）の６−（３−アミノ
−４−アセトアミノエチルアミノ−フェニル）−４，５
−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを３００−の２
Ｎ硫酸に溶解した後、２〜５℃へ冷却し、７０−の水中
の４．２ｇ（６１ミリモル）の亜硝酸す）　Ｕラムの溶
液を、撹拌しながら徐々に滴加する。約１時間後、冷却
浴を除去し、混合物を包囲温度でさらに１時間撹拌する
。沈澱した固体を吸引濾過し、１００ｆｆＬ１！の５％
炭酸水素ナトリウム溶液中で撹拌し、１０分後に再び吸
引濾過する。

収量：理論量の４９％ 融点＝２５５〜２５７℃ 実施例■ ５−メチル−６−Ｃ２−（２−フタルイミドエチル）ベ
ンゾイミダゾール−５−イル］−４，５−ジヒドロ−３
（２Ｈ）−ピリダジノン １２０ｇ　（２８６ミリモル）の５−メチル−６−〔３
−アミノ−４−（２−フタルイミドプロピオニルアミド
）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノンを１．２１の氷酢酸中で１時間還流させる。次に
この混合物を１１の水中で撹拌し、沈澱した不純物を濾
過して除く。次に、ロータリーエバポレーターを用いて
濾液を蒸発乾固し、固体残留物を２００ｍ１の２Ｎアン
モニア溶液と共につき砕く。次に固体物質を吸引濾過し
、メタノールから再結晶させる。

収量：理論量の７１％ 融点：１４８〜１５０℃ 実施例■ ５−メチル−６−［：２−　（４−アミノブチルアミノ
）ベンゾオキサゾール−５−イル］−４，５−ジヒドロ
−３（２Ｈ）−ピリダジノン ４．１ｇ（１５，０ミリモル）の５−メチル−６＝（２
−メチルチオベンゾオキサゾール−５−イル〉−４，５
−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン及び１５ｒｎ１
．の１，４−ジアミノブタンを４５分間６０℃に加熱し
た後、２００ｍｊ！の水中で撹拌し、包囲温度で結晶化
させる。約３０分後、生成物を吸引濾過し、約５０−の
水で洗浄し、空気循環式乾燥機中で６０℃で乾燥する。

収量：理論量の８９％ 融点：１８４〜１８７℃ 実施例■ ６−　〔４−（（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）エチルアミノカルボニルメチル）−フェニル〕−
４．５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．３ｇ
（１０，０ミリモル）の６−（４−カルボキシメチル−
フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンを３ＯＮｄｌのジメチルホルムアミド中に溶解し、
１．８ｇ（１１，０ミリモル）のカルボニルジイミダゾ
ールを添加し、混合物を包囲温度で３０分間攪拌する。

次に、１．２ｇ（７，３ミリモル）の２−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノエチルアミンを添加し、混合物
をさらに１時間攪拌する。次に、反応混合物を約１１の
水中で攪拌し、１晩中結晶化させる。沈澱した生成物を
吸引濾過し、約３０１１Ｉｌの水で洗浄し、空気循環式
乾燥機中で乾燥する。

収量：理論量の５２％ 融点：２２６〜２２８℃ 大隻班天 ６−　（４−（（２−アミノエチル）アミノカルボニル
メチル）フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−
ピリダジノン ６．８ｇ（１８ミリモル）の６−　（４−（（２−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル）アミノカルボ
ニルメチル）フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ
）−ピリダジノン、２５＋ｄのエタノール及び５（ｌｄ
の２Ｎ塩酸の混合物を約２分間還流させた後、エタノー
ルを留去し、水溶液を濃アンモニア溶液でアルカリ性に
し、最後に沈殿を吸引濾過する。この生成物を２００ｇ
のシリカゲル上でのクロマトグラフィー（溶離液ニジク
ロロメタン／メタノール／アンモニア＝７０：３０：１
）で精製する。

収量：理論量の６９％ 融点：１９３〜１９６℃ 実施例Ｘ ６−　（１−（２−アミノエチル〉ベンゾイミダゾール
−５−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン８．０ｇ（２
６，０ミリモル）の６−　（１−（２−アセチルアミノ
エチル）ベンシイごダシ−ルー５−イル）−３（２Ｈ）
〜ピリダジノンを８０１Ｈ１の５Ｎ水酸化ナトリウム溶
液中で４時間還流させる。

冷後、混合物を濃塩酸でｐＨ８〜９に調節し、沈殿した
生成物を吸引濾過し、真空乾燥用カンプボード中で乾燥
する。得られた粗製生成物をさらに精製することなく再
び用いる。

収量：理論量の９９％、無定形 実施例Ｘｌ ６−［４−（３−アミノプロピルスルホニル）フェニル
）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン ３０．０ｇ（７０，７ミリモル）の６−　（４−（３−
フタルイミドプロピルスルホニル）フェニル〕４．５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを２００１Ｉ！ｌ
のトルエンと３００−の４０％メチルアミン水溶液との
混合物中で包囲温度で２時間激しく攪拌する。次に、沈
澱した固体物質を吸引濾過し、１０（１ｗｌの水、５０
−のアセトン及び５０−のジエチルエーテルで順次洗浄
した後、真空乾燥用カップボード中で五酸化燐上で乾燥
する。

収量：２０．２ｇ（理論量の９７％） 融点：１００℃から（分解） 実施例ｘｎ ６−　（４−（２−アミノエトキシ）−３−メチルフェ
ニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン６００＋ｄの氷酢酸
及び９．８ｇ（０，１モル〉の濃硫酸中の２４．７ｇ（
０，１モル）の６−　（４−（２−アミノエトキシ）−
３−メチル−フェニル〕＝４．５−ジヒドロ−３（２Ｈ
）−ピリダジノンの混合物へ、２０Ｗ１の氷酢酸中に溶
解した１　９．２　ｇ（０，１２モル）の臭素を攪拌し
ながら徐々に情誼する。７０℃で１時間攪拌後、混合物
を冷却し、２０℃でさらに１２時間攪拌した後、黄色沈
殿を吸引濾過し、アセトンで洗浄する。塩基を遊離させ
るために、沈殿を５０（１Ｍｌの水中に懸濁させ、濃ア
ンモニアでアルカリ性にする。沈殿した生成物を吸引濾
過し、乾燥する。

収１：２０．５ｇ（理論量の８４％〉、無定形Ｒｒ値：
０．３０（シリカゲル、ジクロロメタン／エタノール＝
９７１） Ｃｔ３）１１５Ｎ３０□（２４５，２８）計算値：　Ｃ
６３，６６Ｈ６，１６Ｎ１７．１３実測値：　　６３．
８３　　６．０１　　１７．０５大東史上 ６−　（４−Ｃ２−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシエチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン １００Ｗｄの無水エタノール中の１．５ｇ（６ミリモル
）の１−　（４−（２−シクロプロピルメトキシエチル
）フェノキシ）−２，３−エポキシプロパン及び１．２
ｇ（５ミリモル）の６−　（４−（２アミノエトキシ）
フェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンの溶液を７時間
還流させる。次に、混合物を蒸発乾固し、かくして得ら
れた粗製生成物を２００ｇのシリカゲル上でのクロマト
グラフィーで精製する（ジクロロメタン／メタノール＝
９：Ｉ）。

収量：９５０■（理論量の３９．６％）融点：１３４〜
１３５℃ ＣｚＪｓｚＮｚＯｓ　（４７９，５８）計算値：　　Ｃ
６７，６２Ｈ６，９４Ｎ８．７６実測値：　　６７．４
６　　６．９４　　８．５８大豊班１ ６−　（４−（２−（３−（４−（２−イソプロポキシ
エトキシメチル〉フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン １−　（４−（２−イソプロポキシエトキシメチル）フ
ェノキシ−２，３−エポキシプロパン及び６−　（４−
（２−アミノエトキシ）−フェニル〕３　　（２Ｈ）−
ピリダジノンから実施例１と同様にして製造される。

Ｃｔ、Ｈ＊５Ｎ３０ｂ　（４９７，６）計算値：　Ｃ６
５，１７Ｈ７，０９Ｎ８．４４実測値：　　　６４．９
５　　７．０３　　８．４４実施例３ ６−　（４−（２−（３−（４−（２−イソブトキシ−
エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルア旦ノ
〕エトキシ〕−３−メチル−フェニル〕＝４．５−ジヒ
ドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−　（４−（２−イ
ソブトキシ−エチル）−フェノキシ）−２，３−エポキ
シプロパンと６（４−（２−アミノエトキシ）−３−メ
チル−フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピ
リダシノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２４％ 融点：１１９〜１２０ｔ ＣｔｓＨｘｑＮｓＯｓ　（４９７，６）計算値：　Ｃ６
７，５８Ｎ７．９０　　Ｎ８．４４実測値：　　６７．
５６　　７．８８　　８．６４失隻爽土 ６−　（４−（２−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノコエトキシ〕−３−メチルフェニル）−４，
５−ジヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−シクロプロピルメトキシエチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−
（２−アミノエトキシ）−３−メチル−フェニル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施
例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２０％ 融点：９８〜９９℃ ＣｚｓＨ３Ｊ：＋Ｏｓ　　（４９５，６）計算値：　　
Ｃ６７，８６Ｎ７．５３　　Ｎ８．４８実測値：　　　
６７．８３　　７．６１　　８．５５実施例５ ６−　（４−（２−（３−（４−（２−イソプロポキシ
エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプ
ロピルアミノ〕エトキシゴー３−メチルフェニル）−４
，５−ジヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−イソプロポキシエトキシメチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−
（２−アミノエトキシ）−３−メチルフェニル）−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例
１と同様にして製造される。

収量：理論量の１６％ 融点：９５〜９６℃ ＣｚｓＨｉＪｚＯｓ　（５１３，６） 計算値 実測値：　Ｃ６５，４８Ｎ７．６５　　Ｎ８．１８実測
値：　　６５．３１　　７．７５　　８．２４失権量ｉ ６−　（４−［３−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ］プロポキシ〕−３−メチル−フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノン １−（４−（２−シクロプロピルメトキシエチル）フェ
ノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−（
３−アミノプロポキシ）−３−メチル−フェニル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ピリダジノンとから実施例
１と同様にして製造される。

収量：理論量の７％ 融点：１４２〜１４５℃ ＣｇＪｚｖＮｚＯｓ　（５０９，６） 計算値：　Ｃ６８，３５Ｈ７，７１Ｎ　８．２４実測値
：　　６８．１３　　７．６２　　８．１０大隻斑エ ロー　（４−（３−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノコプロポキシ〕−３−メチルフェニル］−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン 収量二連論量の２１％ 融点：１４９〜１５２℃ Ｃ，ｏＨ，、Ｎ３０．（５２３，７） 計算値：　　Ｃ６８，８１Ｈ７，８９、Ｎ　８．０２実
測値：　　　６８．７２　　７．７１　　７．７３実施
例８ ６−Ｃ４−［３−［３−（４−（２−イソブトキシ−エ
チル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノコ
プロポキシ〕−３−メチル−フェニル］−４，５−ジヒ
ドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　［：４−　（２−イソブトキシ−エチル）−フェ
ノキシ：ｌ−２，３−エポキシプロパンと６−（４−（
３−アミノプロポキシ）−３−メチルフェニル］−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例
１と同様にして製造される。

収量：理論量の１８％ 融点：１４５〜１４７℃ ＣＺ９８４１Ｎ３０Ｓ　（５１１，７）計算イ直　：　
　Ｃ６８，０８Ｈ８，０８Ｎ　　８．２１実測値７　６
７．８２　　８．２０　　８．１９実施例９ ６−　Ｃ４−Ｃ３−Ｃｉ　（４〜（２−イソプロポキシ
エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノコプロポキシ〕−３−メチル−フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノン １（４−（２−イソプロポキシエトキシメチル）フェノ
キシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−（３
−アミノプロポキシ）−３−メチル−フェニル）−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノンとから実施例
１と同様にして製造される。

収量：理論量の２１％、無定形 ＣｚＪ（４１Ｎｚｏ６（５２７，７） 計算値：　Ｃ６６，０１Ｈ７，８２Ｎ７．９６実測値：
　　６５．８８　　７．８９　　７．７８’Ｈ−ＮＭＲ
スヘクトル（Ｃ［ｌＣｌ　ｓ／ＣＤ３０Ｄ）　：δ　＝
１．１８（ｄ、　　６８）　　　；　　　　２．１３（
ｍ、　　２Ｈ）　　　；　　　２．２Ｈｓ。

３８）　　　；　　　２．５６（ｔ、　　２１（）　　
；　　　　２．９７（ｍ、　　６Ｈ）　　　；　　　３
．６０（（５Ｂ）　　；　　３．９０〜４．９０（ａ＋
、　５Ｈ）　　；　　４．５０（ｓ、　２Ｈ）　；６．
８８（ｍ、　３８）　　；　　７．２７（ｍ、　２Ｈ）
　　；　　７．５０（ｍ、　２Ｂ）ｐｐｍ　　。

実施例１０ ６−　（４−（３−［３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノコプロポキシ〕−３−クロロ−フェニル）−４
，５−ジヒド０−３　（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−シクロブチルメトキシ−エチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−
（３−アもノブロポキシ）−３−クロロ−フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ピリダジノンとから実施
例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２５％ 融点：１２０〜１２２℃ ＣＢＨ３５Ｃｉ　Ｎ５Ｏｓ　（５４４，１）計算値：　
Ｃ６４，０２Ｈ７，０４Ｎ　７．７２　　Ｃ１６，５２
実測値：　　６３．８８　　６．８７　　７．８２　　
　６．８２大旌班上土 ６−（４−（３−Ｃ３−（４−（２−シクロプロピルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノコプロポキシ〕−３−クロロ−フェニル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　Ｃ４−（２−シクロプロピルメトキシエチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−
（３−アミノプロポキシ）−３−クロロ−フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ピリダジノンとから実施
例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３３％ 融点＝１１８〜１２０℃ ＣＢＨ３５ＣＩ　Ｎ２Ｏ２（５３０，１）計算値：　　
Ｃ６３，４４Ｈ６，８５Ｎ　７．９３　　Ｃ１６，６９
実測値：　　６３．３４　　６．８３　　７．９５　　
　６．９１去ＩＬＬｕ ６−　（４−（３−（３−（４−（２−イソプロポキシ
エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ〕プロポキシ〕−３−クロロ−フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノン 収量：理論量のＩ５％ 融点：１８７〜１８９℃ ＣｚＪｉｓ（Ｊ　Ｎ１０６　・Ｈ（Ｊ　（５８４，６’
）計算値：　Ｃ５７，５２Ｈ６，７２Ｎ　７．１９　　
Ｃ１２，１３実測値：　　５７．４４　　６．５９　　
７．１４　　１２．１６犬迦載［Ｌ走 ６−　（４−（２−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エトキシ〕−３−クロロ−フェニル）−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノン １−　（４−（２−シクロブチルメトキシエチル）フェ
ノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−（４−（２
−アミノエトキシ）−３−クロロ−フェニル）−４，５
−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノンとから実施例１
と同様にして製造される。

収量：理論量の２７％ 融点：１２８〜１３０℃ ＣＺ８Ｈ：１６ｃ　ｌ　ｔｂＯｓ　（５３０，１）計算
値：　Ｃ６３，４４Ｈ６，８５Ｎ　７．９３　　Ｃ１６
，６９実測値：　　６３．５２　　６．７１　　８．０
２　　６．８９大施班上土 ６−　（４−（２−（３−（４−（２−イソブトキシ−
エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ
コエトキシ〕−３−クロロ−フェニル〕４５−ジヒドロ
−３（２Ｈ）−ビリダジノン１−　（４−（２−イソブ
トキシ−エチル）−フェノキシ）−２，３−エポキシプ
ロパンと６−（４−（２−アミノエトキシ）−３−クロ
ロ−フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリ
ダジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３３％ 融点：１２７〜１２９℃ ＣｚＪｚａＣＩ　Ｎ＋Ｏｓ　（５１８，１）計算値：　
Ｃ６２，５９８７，００Ｎ　８．１１　　Ｃｊ！６．８
４実測値：　　６２．４６　　７．０２　　８．１４　
　７．０６大豊班土ｉ ６−　（４−Ｃ２−Ｃ３−（４−（２−イソプロポキシ
エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノコエトキシ〕−３−クロロ−フェニル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ビリダジノン １−　（４−（２−イソプロポキシエトキシメチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−
（２−アミノエトキシ）−３−クロロ−フェニル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノンとから実施
例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１９％ 融点：９６〜９９℃ Ｃｚ７Ｈ３ｈＣＩ　Ｎ５Ｏｈ　（５３４，１）計算値：
　Ｃ６０，７１Ｈ６，７９Ｎ　７．８７　　Ｃ１６，６
４実測値：　　６０．５９　　６．９０　　　Ｂ、１０
　　６．４５大隻班上ｉ ６−　［４−（２−（３−（ナフチル−１−オキシ）−
２−ヒドロキシプロピルアミノ〕−エトキシ〕フェニル
）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ビリ
ダジノン １−（ナフチル−１−オキシ）−２，３−エポキシプロ
パンと６−　（４−（２−アミノエトキシ）フェニル］
−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ビリダ
ジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３４％、無定形 ＣｚｂＨｚｑＮｓＯ＊　（４４７，５）計算値：　Ｃ６
９，７８１（６，５３Ｎ　９．３９実測値：　　６９．
５４　　６．４４　　９．３５’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣＩ　３７　ＣＤ：１ＯＤ）　：δ＝１．２２（
ｄ、３Ｈ）　；２．４２（ｄｄ、ＩＨ）　　；　２．７
Ｈｄｄ、１ｆｌ）　；２．９　〜３．２（＋ｗ、４８）
　　；　　３．３〜３．４５（ａ＋、１Ｂ）；　４．１
〜４．４（ｍ、６Ｈ）　；　　６．８〜７．０（ｍ、３
）１）　　；　　７．３〜７．６（ａ＋、４Ｈ）　　；
７．６５〜７．８５（ｍ、３Ｈ）　；　８．２５（ｍ、
　１Ｂ）ｐｐｍ。

実圭犯［ｉ ６−　（４−（２−（３−（２−クロロ−５−メチル−
フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エトキ
シ〕フェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（
２Ｈ）−ビリダジノン１−（２−クロロ−５−メチルフ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−
（２−アミノエトキシ）フェニル）−４，５−ジヒドロ
−５−メチル−３（２Ｈ）−ビリダジノンとから実施例
１と同様にして製造される。

収量：理論量の３７％、無定形 ＣｚＪｚｓＣＩ　Ｎｚ０４（４４５，９＞計算値：　Ｃ
６１９５Ｈ６，３３Ｎ　９．４２　　Ｃｍ！　７．９５
実測値：　　　６１．８４　　６．３９　　９．４５　
　　７．９６’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３／Ｃ
Ｄ３０Ｄ）　：δ＝１．２２（ｄ、３Ｈ）　；　２．３
１（ｓ、３Ｈ）　；２．４０（ｄｄ、ＬＨ）　　；２．
７０（ｄｄ、１８）　　；２．８５〜３．２０（ｍ、４
Ｈ）　；　　３．８６（ａ＋、１Ｂ）　；３．９５〜４
．２０（ｍ、５８）；　６．７５（ｍ、２Ｈ）；　６．
９５（ｄ、２Ｈ）；７．２０（ｄ、ＩＨ）　；　７．７
０（ｄ、２Ｈ）ｐｐｍ。

実圭載ＬＬＬ ６−　Ｃ４−（２−（３−（２−シアノ−フェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕−エトキシ〕フェニ
ル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン ■−（２−シアノ−フェノキシ）−２，３−エポキシプ
ロパンと６−　（４−（２−アミノエトキシ）フェニル
）−４，５−ジヒドロ−５−メチル３（２Ｈ）−ピリダ
ジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２３％、無定形 ＣｚｓＨｚｂＮ＊０４（４２２，５） 計算値：　　Ｃ６５，３９Ｆｌ　６．２０　　Ｎ　１３
．２６実測値：　　　６５．２８　　６．３２　　１３
．１３’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３／　ＣＤ３
０Ｄ）　’δ＝１．２２（ｄ、３Ｈ）　；　２．４２（
ｄｄ、ＩＨ）　　ｉ　２．７２（ｄｄ、ＩＨ）　；２．
８５〜３．１５（ｍ、４Ｈ）；　３．３７（ＩＩ＋、Ｌ
Ｈ）；　４．０５〜４．２５（＋＋＋。

５Ｈ）　　；　６．９０〜７．１０（＋＊、４Ｈ）　；
　７．９０〜７．８０（ｍ、４Ｈ）ｐｐｍ。

大過側［ｉ ６−　（４−［２−Ｃ３−（２−アリルオキシ−フェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ］エトキシ〕フ
ェニル）−４，５−ジヒドロ−５メチル−３（２Ｈ）−
ピリダジノン １−（２−アリルオキシ−フェノキシ）−２゜３−エポ
キシプロパンと６−　（４−（２−アミノエトキシ）フ
ェノキシ）−４，５−ジヒドロ−５メチル−３（２Ｈ）
−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造される
。

収Ｉ：理論量の３９％、無定形 ＣＺＳＨ：ｌｌＮ３０Ｓ　（４５３，５）計算値：　　
Ｃ６６，２１Ｈ６，８９Ｎ　９．２６実測値：　　６５
．９２　　７．００　　９．１７’Ｉ（−ＮＭＲスペク
トル（ＣＤＣｌ　−、／ＣＤ３０［＋）　：δ＝１．２
２（ｄ、３Ｈ）　；２．４２（ｄｄ、ＬＨ）　　；　２
．７２（ｄｄ、１８）　；２．９０（ｍ、２Ｈ）　；　
３．１０（ｔ、２Ｈ）　；　３．３８（ＩＩ＋、ＩＨ）
　；　３．９５〜４．２０（ＩＩ＋、５Ｈ）　；　４．
６０（ａ＋、２Ｈ）　；　５．２５〜５．５０（ｍ、２
Ｈ）　；６、１０（ｍ、　ＩＨ）　；　６．９０〜７．
００（ｍ、６Ｈ）　ｉ　１．１０（ｄ、２Ｈ）ｐｐｍ。

去遊載［Ｌ生 ６−（４−［２−（３−（３，４−ジヒドロ−２ヒドロ
キシ−キノリン−５−イルオキシ）−２＝ヒドロキシプ
ロピルアミノ〕エトキシ〕フエニル）−４，５−ジヒド
ロ−５−メチル−３（２Ｈ）ピリダジノン １−（３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−キノリン−
５−イルオキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　
（４−（２−アミノエトキシ）フェニル）−４，５−ジ
ヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）ピリダジノンとから実
施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３２％、無定形 Ｃａ２）ｈ。Ｎ４０Ｓ　（４６６，５）計算値：　Ｃ６
４，３６Ｈ６，４８Ｎ　１２．０１実測値：　　　６４
．１２　　６．６１　　１１．８５’Ｈ−ＮＭＲスペク
トル（ＣＤＣｌ　：ｌ／　ＣＤ３０Ｄ）　：δ＝１．２
３（ｄ、３Ｈ）　；　２．３８〜３．４０（ａ、　ＩＩ
Ｈ）　　；　３．９５〜４．２０（ｍ、５Ｈ）　；　６
．４８（ｄ、ＩＨ）　；　６．６０（ｄ、ＬＨ）　；　
６．９３（ｄ。

２Ｈ）　　；　７．ＩＨｔ、１）１）　；　７．７０（
ｄ、２Ｈ）ｐｐｍ。

去鮭載ＬＬＬ ６−　（４−Ｃ２−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−４゜５−ジヒドロ−
３（２Ｈ）　−ピリダジノン１−　（４−（２−シクロ
ブチルメトキシエチル）フェノキシ）−２，３−エポキ
シプロパンと６（４−（２−アミノエトキシ）−フェニ
ル〕−４゜５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンと
から実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２７％ 融点：１１６〜１１７℃ Ｃｚ＊Ｈｚ７ＮｓＯｓ　（４９５，６＞計算値：　Ｃ６
７，８６Ｈ７，５３Ｎ　８．４８実測値：　　６７．６
９　　７，５１　　８．４４失施貫又１ ６−　（４−（２−（３−（４−（（２−イソブロボキ
シエトキシ）メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプ
ロピルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕＝４，５−ジヒド
ロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−　（４−（（２−イ
ソプロポキシエトキシ）メチル）フェノキシ’］−２，
３−エポキシプロパンと６−　（４−（２−アミノエト
キシ）−フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−
ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２５％ 融点：１０２〜１０５℃ ＣｚＪｚｔＮ：＋０６（４９９，６） 計算値：　　Ｃ６４，９Ｌ　　Ｈ７，４６Ｎ　８．４１
実測値：　　　６４．８９　　７．６４　　８．４６大
嵐班主主 ６−　（４−（２−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕４．５−ジヒドロ−
３（２Ｈ）−ピリダジノン１−　（４−（２−シクロプ
ロピルメトキシ−エチル〉フェノキシ）−２，３−エポ
キシプロパンと６−　（４−（２−アミノエトキシ）−
フェニル〕−４．５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３７％ 融点：１２１〜１２２℃ ＣｚｄｈｓＮ３０ｓ　（４８１，６） 計算値：　Ｃ６７，３４Ｈ７，３３Ｎ　８．７３実測値
：　　６７．１３　　７．３４　　８．５９大施旌１土 ６−　（４−（３−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ〕プロポキシ〕フェニル〕４．５−ジヒドロ
−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−　Ｃ４−（２−シクロ
プロピルメトキシ−エチル）フェノキシ）−２，３−エ
ポキシプロパンと６−　（４−（３−アミノプロポキシ
）フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１９％ 融点：１１３℃から（焼結） ＣｚｓＨｓＪ：＋Ｏｓ　　（４９５，６）計算値：　Ｃ
６７，８６Ｈ７，５３Ｎ　８．４８実測値：　　６７．
８５　　７．４４　　８．２９去遊劃（Ｌｉ ６−　（３−（２−（３−（ナフチル−１−オキシ）−
２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エトキシ〕フェニル）
−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン １−（ナフチル−■−オキシ）−２，３−エポキシプロ
パンと６−　（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）
−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３６％、無定形 ＣｚＪｚＪｚＯ＊　（４４７，５） 計算値：　Ｃ６９，７８Ｈ６，５３Ｎ　９．３９実測値
：　　　６９．５８　　６．５５　　９．３３’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤＣｉ！　ｓ／　ＣＤ３０Ｄ）　：
δ＝１．２２（ｄ、３Ｈ）　：　２．４２（ｄｄ、ＬＨ
）　　；　２．７０（ｄｄ、ＬＨ）　；２．９０〜３．
４０（ｍ、５Ｈ）　；　４．００〜４．３５（ｍ、５Ｈ
）　；　６．８５（ｄｄ。

１８）　　；　６．９８（ｍ、ＩＨ）　；　７．３０〜
７．５５（＋ｗ、７７１）　；　７．８０（ｄｄ。

ＩＨ）　　；８．３５（ｄｄ、ＬＨ）ｐｐｍ。

大過側［Ｌｉ ６−　（３−（２−（３−（２−シアノ−フェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕−エトキシ〕フェニ
ル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン １−（２−シアノ−フェノキシ）−２，３−エポキシプ
ロパンと６−　（３−（２−アミノエトキシ）フェニル
）−４，５−ジヒドロ−５−メチル３（２Ｈ）−ピリダ
ジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２７％、無定形 ＣｚｓｌｌｔｈＮ４０＋　（４２２，５）計算値：　Ｃ
６５，３９８６，２０Ｎ　１３．２６実測値：　　６５
．１２　　６．１１　　１３．０９’Ｈ−ＮＭＲスペク
トル（ＣＤＣｌ　３／　ＣＤ１ＯＤ）　：δ＝１．２４
（ｄ、３Ｈ）　；　２．４０〜３．４０（ｍ、７Ｈ）　
；　４．０５〜４．５５（ｍ、５Ｈ）　；　７．００（
ｍ、３Ｈ）　；　７．２５〜７．４０（ｍ、３Ｈ）　；
７．４５〜７．６０　（ｍ、　２１（）　ｐｐａ＋。

実逓艷［ＬＬ ６−　　（３−［２−（３−（３゜ −ヒドロキシ−キノリン−５ 一ヒドロキシプロピルアミノ〕 ル）−４，５−ジヒドロ−５ ピリダジノン ４−ジヒドロ−２ イルオキシ）−２ エトキシ〕フエニ メチル−３（２Ｈ） １−（３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−キノリン−
５−イルオキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　
（３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−４，５−ジ
ヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから
実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の４３％、無定形 Ｃ２５Ｈ３゜Ｎ４０ｓ　（４６６，５）計算値：　Ｃ６
４，３６Ｈ６，４８Ｎ　１２．０１実測値：　　６４．
３５　　６．５７　　１１．７８’）Ｉ−ＮＭＲスペク
トル（ＣＤＣ１ｘ／　ＣＤ３０Ｄ）　：δ＝　１．２２
（ｄ、３Ｈ）　ｉ　２．４０〜３．４０（ＩＩ＋、ｌ０
Ｈ）　　；３．９５〜４．２０（ｍ、５Ｈ）　；　６．
５０（ｄ、１）１）　；　６．６０（ｄ、ＩＨ）　；　
６．９８（ｍ。

１８）　　；７．１１（ｔ、ＩＨ）；７．３０〜７．４
２（ｏ＋、３Ｈ）ｐｐｍ。

実１劃ＬＬＬ ６−　（３−（２−（：３−　（２−クロロ−５−メチ
ル−フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エ
トキシ〕フェニル）−４，５−ジヒドロ５−メチル−３
（２Ｈ）−ピリダジノン１−（２−クロロ−５−メチル
−フェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　Ｃ
３−（２−アミノエトキシ）フェニル）−４，５−ジヒ
ドロ５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施
例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２２％、無定形 ＣｔｚＨｚａＣＩ　Ｎ３０＊　（４４５，９）計算値：
　　Ｃ６１，９５Ｈ６，３３Ｎ　９．４２　　Ｃ１，９
５実測値：　　　６’１．７８　　６．２１　　９．３
３　　８．０３’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＡ　：
ｌ／ＣＤ３０Ｄ）　：δ−１，２２（ｄ、３Ｈ）　；　
２．３１（ｓ、３Ｈ）　；　２．３５〜３．４０（ｍ。

７Ｈ）　　；　４．００〜４．２５（ｍ、５Ｈ）　；６
．７５（ｍ、２Ｈ）　；６．９９（ｍ。

ＬＨ）　　；　７．２０（ｄ、ＩＨ）　；　７．３３（
ｍ、３１１）ｐｐｍ。

夫蒐朗１１ ６−　（３−（２−（３−（２−アリルオキシ−フェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ］−エトキシ〕
フェニル］−４，５−ジヒドロ−５＝メチル−３（２Ｈ
）−ピリダジノン ■−（２−アリルオキシ−フェノキシ）−２゜３−エポ
キシプロパンと６−　Ｃ３−（２−アミノエトキシ）フ
ェニル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）
−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造される
。

収量：理論量の３３％、無定形 Ｃ，５Ｈ３，Ｎ、Ｏ２（４５３，５） 計算値：　　Ｃ６，６，２１Ｈ６，８９Ｎ　９．２６実
測値：　　　６６．０５　　６．９８　　９．１１’　
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｆ　３／［：０３０Ｈ）
　：δ＝１．２２（ｄ、　３ｔｌ）　；　２．３５〜３
．４０（ｍ、　７Ｈ）　；　３．９５〜４、２０（ｍ、
　５Ｈ）　：　４．５６（ｍ、　２Ｈ）　；　５．２０
〜５．５０（ｍ、　２８）　；５、９５〜６．２０（ｍ
、　ＬＨ）　；　６．８０〜７．００（ｍ、　５Ｈ）　
；　７．２０〜７．４０　（ｍ、　３Ｎ）　ｐｐｍ。

実施例３０ ６−　［３−［２−［３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−４，５−ジヒドロ
−３（２Ｈ）−ピ１　ジノン１−　（４−（２−シクロ
プロピルメトキシ−エチル）フェノキシ）−２，３−エ
ポキシプロパンと６−　［３−（２−アミノエトキシ）
フェニル〕−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２５％ 融点：１０２〜１０４℃ ＣｔＪｚｓＮ＊Ｏｓ　（４８１，６） 計算値：　Ｃ６７，３４Ｈ７，３３Ｎ　８．７３実測値
：　　６７．１５　　７．２１　　８．７７実施班主上 ６−　（３−（２−（３−（４−（２−イソブトキシ−
エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ
〕エトキシ〕フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ
）−ピリ　ジノン １−　（４−（２−イソブトキシ−エチル）フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６−〔３−（２−アミ
ノエトキシ）フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ
）−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造され
る。

収量：理論量の１４％ 融点＝１０９〜１１０℃ ＣｚＪ３ＪｉＯｓ　（４８３，６） 計算値：　　Ｃ６７，０６Ｈ７，７１Ｎ　８．６９実測
値：　　６６．８６　　７．５４　　８．６４実施斑主
１ ６−　（３−（２−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−４゜５−ジヒドロ−
３（２Ｈ）−ピリダジノン１−　（４−（２−シクロブ
チルメトキシエチル）フェノキシ）−２，３−エポキシ
プロパンと６−（３−（２−アミノエトキシ）フェニル
〕−４゜５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとか
ら実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１９％ 融点：１０２〜１０３℃ ＣｔｓＨｓｔＮｓＯｓ　（４９５，６）計算値：　Ｃ６
７，８６Ｈ７，５３Ｎ　８．４８実測値：　　６７．６
０　　７．３８　　８．３２去１犯ＬＬよ ６−　（３−（３−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ〕プロポキシ〕フェニル〕−４，５−ジヒド
ロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−　（４−（２−シク
ロプロピルメトキシエチル）フェノキシ）−２，３−エ
ポキシプロパンと６−　［３−（３−アミノプロポキシ
）フェニル〕４．５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１２％ 融点：１８２〜１８３℃ Ｃｚｓ）ｌｘＪ３０ｓ　（４９５，６）計算値：　Ｃ６
７，８６Ｈ７，５３Ｎ　８．４８実測値：　　　６７．
５７　　７．４９　　８．４０大施拠主生 ６−　（２−［４−（３−（２−シアノ−フェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアミノ］−ブチルアミノ〕ベ
ンゾオキサゾール−５−イル〕−４゜５−ジヒドロ−５
−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−（２−シアノ−フェノキシ）−２，３−エポキシプ
ロパンと６−　Ｃ２−（４−アミノブチルアミノ〉ベン
ゾオキサゾール−５−イル〕−４゜５−ジヒドロ−５−
メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同
様にして製造される。

収量；理論量の４２％、無定形 ＣＺ＆Ｈ３゜Ｎ、０゜（４９０，６） 計算値：　Ｃ６３，６５Ｈ６，１６Ｎ　１７．１３実測
値：　　６３．７６　　６．１８　　１６．９８’Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌゴ／ＣＤ、ＯＤ）　：δ−
１，２２（ｄ、３Ｂ）　；　１．６０〜１．９０（ａ＋
、４Ｈ）　；　２．４５（ｄｄ。

１Ｂ）　　；２．６５〜３．１０（＠、　７ｆ（）　；
　３．３０〜３．６０（ｓ＋、３Ｈ）　；４．０５〜４
．３０（ｍ、３Ｈ）　；　６．４５〜７．３０（ｍ、３
Ｈ）　；　７．４０〜７．６０（＋ｗ、３８）　ｉ　７
．７６（ｓ、ＩＨ）ｐｐａ＋。

実東斑エエ ６−（２−（４−（３−（ナフチル−１−オキシ）−２
−ヒドロキシプロピルアミノ〕ブチルアミノ〕ベンゾオ
キサゾール−５−イル）−４，５〜ジヒドロ−５−メチ
ル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−（ナフチル−１−オ
キシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（２−（４
−アミノブチルア旦〕）ベンゾオキサゾール−５−イル
）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の４１％、無定形 ＣｚＪ３ＪｓＯ’＋　（５１５，６） 計算値：　Ｃ６７，５５Ｈ６，４５Ｎ　１３．５８実測
値：　　　６７．４２　　６．２２　　１３．３３’Ｉ
（−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３／　ＣＤ３０Ｄ）　
：δ−１，２２（ｄ、３Ｈ）　；　１．６２〜１．４０
（ｓ＋、４８）　；　２．４０（ｄｄ。

１）１）　　；２．６０〜３．１０（ｓ＋、５Ｈ）　；
　３，３０ｍ、１）１）　；　３．４９（ｔ。

２Ｈ）　　；４．１２〜４．４０（ｓ、３１（）：６．
８２（ｄｄ、１８）　　；７．１７〜７．５３（ｓ、６
Ｈ）　；　７．７０〜７．８４（ｓ＋、２Ｂ）　；　８
．２３（ｄｄ、ＩＨ）ｐｐｍ。

裏施貫主ｉ ６−　（２−（３−［３−（２−シアノ−フェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアミノコプロピルア旦ノ〕ベ
ンゾオキサゾール−５−イル〕−４゜５−ジヒドロ−５
−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−（２−シアノ−フェノキシ）７２．３−エポキシプ
ロパンと６−　（２−（３−アミノプロピルアミノ）ベ
ンゾオキサゾール−５−イル〕−４゜５−ジヒドロ−５
−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と
同様にして製造される。

収量：理論量の４７％、無定形 ＣｚｓＪｌｔｓＮｂＯａ　（４７６，５）計算値：　Ｃ
６３，０１Ｈ５，９２Ｎ　１７．６４実測値：　　６２
．８９　　５．８１　　１７．４９’Ｈ−ＮＩＩＲスペ
クトル（ＣＤＣｌ　３／　ＣＤ３００）　：δ＝　１．
２４（ｄ、３Ｈ）　；　１．８４〜２．００（ＩＩ＋、
２ＦＩ）　；　２．４５（ｄｄ。

ＬＨ）　　；　２．６５〜３．０５（ｍ、７Ｈ）　；　
３．３８（ｍ、ＬＨ）　；　３．６６（ｔ。

２Ｈ）　　；４．１０〜４．３０（ＩＩ＋、３Ｈ）　；
　７．００（ｍ、２１（）　；　７．２０（ｄ。

ＬＨ）　　；７．３８〜７．６０（ｍ、３Ｈ）；７．８
８（ｓ、ＬＨ）ｐｐｍ。

失搭拠主エ ロー　（２−（３−（３−（ナフチル−１−オキシ）＝
２−ヒドロキシプロピルア旦ノ〕プロピルアミノ〕ベン
ゾオキサゾール−５−イル）−４，５ジヒドロ−５−メ
チル−３（２Ｈ）−ピリダジノン １〜（ナフチル−１−オキシ）−２，３−エポキシプロ
パンと６−　（２−（３−アミノプロピルアミノ）ベン
ゾオキサゾール−５−イル〕−４゜５−ジヒドロ−５−
メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同
様にして製造される。

収量二連論量の２２％、無定形 ｃｚａＨｆｆ＋Ｎｓｏ、、　（５０１，６）計算値：　
　Ｃ６７，０５Ｈ６，２３Ｎ　１３．９６実測値：　　
６６．９１　　６．１１　　１４．１２’１１−ＮＭＲ
スペクトル（ＣＤＣｌ　３／ＣＤｆｆ０Ｄ）　：δ−１
，２４（ｄ、３Ｈ）　；　１．９２（ｍ、２ｔｌ）　；
２．４０（ｄｄ、１）１）　　；２．６２〜３．０５（
＋＋、５Ｈ）　；　３．３６（ｍ、ＩＦＩ）　；　３．
５５（ｔ、２８）　；４．１０〜４．４０（ＩＩ＋、３
Ｈ）　；　６．８５（ｄｄ、ＩＨ）　　；　７．１８〜
７．５３（ｍ、６Ｈ）　；　７．８０（ｍ、２Ｈ）　；
　８．２０（ｄｄ、ＬＨ）ｐｐｍ。

裏施班主１ ６−　（２−（２−（３−（２−シアノ−フェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル〕ベンゾイミ
ダゾール−５〜イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）
−ピリダジノン １−（２−シアノ−フェノキシ）−２，３−エポキシプ
ロパンと６−　（２−（２−アミノエチル）ベンゾイミ
ダゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）
−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造される
。

収量：理論量の１８％ 融点：１８３〜１８４℃ ＣｔＪｚａＮｈ０３（４３２，５） 計算値：　Ｃ６３，８８Ｈ５，５９Ｎ　１９．４３実測
値：　　６３．７０　　５．４５　　１９．４０大旌拠
１ユ ６−　（２−（２−Ｃ３−（ナフチル−１−オキシ）−
２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル〕ベンゾイミダ
ゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−
ビリ　ジノン １−（ナフチル−１−オキシ）−２，３−エポキシプロ
パンと６−　（２−（２−アミノエチル）ベンゾイミダ
ゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−
ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量二連論量の２２％ 融点：２０３〜２０４℃ ＣＺ６Ｈ２７Ｎ５０３　（４５７，５）計算値：　Ｃ６
８，２５Ｈ５，９５Ｎ　１５．３１実測値：　　６８．
１０　　５．８８　　１５．４８裏施班生立 ６−（２−（２−（３−（２−クロロ−５−メチル−フ
ェノキシ）−２−−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル
〕ベンゾイミダゾール−５−イル〕＝４．５−ジヒドロ
−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−（２−クロロ−５−メ
チル−フェノキシ）２．３−エポキシプロパンと６−　
Ｃ２−（２アミノエチル）ベンシイくダシ−ルー５−イ
ル〕−４，５−ジヒドロ−３＜２８）−ピリダジノンと
から実施例１と同様にして製造される。

収Ｉ：理論量の２０％ 融点：１８２〜１８３℃ Ｃｚ３ＨｚｈＣｌＮ５（ｈ　（４５５，９）計算値：　
　Ｃ６０，５９Ｈ５，７５Ｎ　１５．３６　　Ｃ１７，
１８実測値：　　６０．４９　　５．７５　　１５．６
２　　８．０３実遊劃ＬＬＬ ６−（２−（２−（３−（２−アリルオキシ−フェノキ
シ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル〕ペンゾ
イミタソール−５−イル〕−４゜５−ジヒドロ−３（２
Ｈ）−ピリダジノン１−（２−アリルオキシ−フェノキ
シ）−２゜３−エポキシプロパンと６−　Ｃ２−（２−
アミノエチル）ベンゾイミダゾール−５−イル〕−４゜
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとがら実施例
１と同様にして製造される。

収量：理論量の９％ 融点＝１７２〜１７３℃ Ｃｚ、ＨｚｑＮｓＯａ（４６３，５） 計算値：　　Ｃ６４，７８Ｈ６，３１Ｎ　１５．１１実
測値：　　６４．７２　　６．３８　　１５．２０尖施
旌土１ ６−　（２−（２−（３−（４−（２−インブトキシ−
エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアくノ
〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−イソブトキシ−エチル）フェノキシ
］−２，３−エポキシプロパンと６−〔２−（２−アミ
ノエチル）ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）　−ピリダジノンとから実施例１
と同様にして製造される。

収量：理論量の９％、無定形 Ｒ，値：０．４７（シリカゲル、ジクロロメタン／メン
タノール／アンモニア＝８０： ２０：０．５） ＣｚｓＨｚｔＮｓＯ４（５０７，６） 計算値：　Ｃ６６，２５Ｈ７，３５Ｎ　１３．８０実測
値：　　６５．９２　　７．１９　　１３．９９去讃載
［（走 ６−　（２−（２−Ｃ３−（ナフチル−１−オキシ）＝
２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル〕ベンゾイミダ
ゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ５−メチル−３
（２Ｈ）−ピリダジノン１−（ナフチル−１−オキシ）
−２，３−エポキシプロパンと６−　Ｃ２−（２−アミ
ノエチル）ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，５−
ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンとか
ら実施例Ｉと同様にして製造される。

収量：理論量の３０％、無定形 Ｃｔ？ＨｔｑＮｓＯｓ　（４７１，６）計算値：　Ｃ６
Ｂ、７７　　Ｈ６，２０Ｎ　１４．８５実測値：　　６
８．５７　　６．１８　　１４．６４’Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＣＤｚＯＤ）　：δ＝１．１
３（ｄ、３８）；２．２８（ｄｄ、ＩＦＩ）　　；２．
６５〜３．２０（ｍ。

７Ｈ）　　；　３．４７（ＩＩ＋、　ＩＨ）　；　４．
０５〜４．２０（ＩＩ＋、３Ｈ）　；　６．９Ｈｄｄ。

ＩＨ）　　；　７．３５〜７．５６（ｍ、５Ｈ）　；　
７．７０（ｄｄ、ＩＨ）　　；　７．８０〜７．９０（
＋ｗ、２Ｈ）　；　８．２７（ｍ＋ＬＨ）ｐｐ”。

去施旌土エ ロー　Ｃ２−（２−（３−（４−アミノカルボニルメチ
ル−フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エ
チル〕ベンゾイミダゾール−５−イル〕−４．５−ジヒ
ドロー５−メチル−３（２Ｈ）ピリダジノン １−（４−アミノカルボニルメチルフェノキシ）−２，
３−エポキシプロパンと６−　（２−（２アミノエチル
）ベンゾイミダゾール−５−イル〕４．５−ジヒドロ−
５−メチル−３（２Ｈ）ピリダジノンとから実施例１と
同様にして製造される。

収量：理論量の１２％、無定形 ＣｚｓＨｘｏＮｂ０４（４７８，６） 計算値：　Ｃ６２，７５Ｈ６，３２Ｎ　１７．５６実測
値：　　６２．７３　　６．２３　　１７．３３’Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＣＤｚＯＤ）　：
δ＝１．１４（ｄ、３Ｈ）；２．２８（ｄｄ、ｌＨ）　
　；２．６０〜２．８３（ｍ、３Ｈ）　；　３．０２（
ｍ、４Ｈ）　；　３．３０（ｍ、２Ｈ）　；　３．４８
（ｍ、ＬＨ）　；３．８０〜４．００（ｍ、３Ｈ）　；
　６．８４（ｄ、２Ｈ）　；　７．１８（ｍ、２Ｈ）　
；７．５０（ｄ、１８）；７．６９（ｄｄ、ＩＨ）　　
；７．８９（ｄ、ＩＨ）ｐｐｍ。

裏施班土エ ロー　（２−（２−（３−（３，４−ジヒドロ−２ヒド
ロキシ−キノリン−５−イルオキシ）−２−ヒドロキシ
プロピルアミノ〕−エチル〕ベンゾイミダゾール−５−
イル）−４，５−ジヒドロ５−メチル−３（２Ｈ）−ビ
リダジノン１−（３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ−
キノリン−５−イルオキシ］−２．３−エポキシブＯパ
ンと６−　Ｃ２−（２−アミノエチル）ベンゾイミダゾ
ール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３
（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製
造される。

収量：理論量の１９％ 融点：１３０℃から（焼結） Ｃ２６８３ＯＮ６０４（４９０，６） 計算値：　Ｃ６３，６６Ｈ６，１５Ｎ　１７．１３実測
値：６３．４９　　６．２９　　１６．８２実施例４６ ６−　〔２−（２−〔３−（２−アリルオキシ−フェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル〕ベン
ゾイミダゾール−５−イル］−４．５＝ジヒドロー５−
メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−（２−アリルオキシ−フェノキシ）−２゜３−エポ
キシプロパンと６−　［２−（２−アミノエチル）ベン
ゾイミダ−ルー５−イル〕−４゜５−ジヒドロ−５−メ
チル−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様
にして製造される。

収量：理論量の３９％、無定形 Ｃｚ６１１３ＩＮｓＯ４（４７７，６）計算値：　　Ｃ
６５，３９Ｈ６，５４Ｎ　１４．６６実測値：　　　６
５．２１　　６．６６　　１４．６６＋Ｉ−ＮＭＲスペ
クトル（ＣＤＣ１：ｌ／　ＣＤ３０Ｄ）　：δ＝１．２
７（ｄ、３１１）；２．４６（ｄｄ、１８）　　；２．
７０〜３．２０（ｍ、８）１）　；　３．４８（ｍ、　
ＩＨ））　；　４．００（ｍ、２）１）　；　４．１Ｂ
（ｍ、２Ｈ）　；４．５８（ｄｔ、２８）　　；　５．
２５〜５．４７（ｍ、２）１）　；　５．９５〜６．１
６（ｍ、１）１）　；　６．９２（ｓ、４Ｈ）　；　７
．５０（ｍ、ＩＨ）　；　７．７Ｈｄｄ、ＩＩ（）　；
７．８９　（ｄ、　ＩＨ）　ｐｐｍ。

夫１錐土１ ６−Ｃ２−（２−［３−（４−（２−シクロブチルメト
キシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
アミノ〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル）−４
，５−ジヒドロ−５−メチル３　（２Ｈ）−ピリダジノ
ン・二 １−　Ｃ４−（２−シクロブチルメトキシエチル）フェ
ノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６［：２−　（
２−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−５−イル］−
４．５−ジヒドロー５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１５％ 融点：１９４〜１９６℃ Ｃ３０Ｈ，、ＮＳＯ，−２ＨＣ１（６０６，６）計算値
：　　［：　５９．４０　　Ｈ６，８１Ｎ　１１．５５
　１Ｊ１１．６９実測値：　　　５９，２３　　６，７
８　　１１．６２　　１１．７９実施例４８ ６−　Ｃ２−［２−［３−（４−（２−イソブトキシ−
エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ
〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル］−４．５−
ジヒドロー５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　［４−（２−イソブトキシ−エチル）−フェノキ
シ）−２，３−エポキシプロパンと６−Ｃ２−（２−ア
ミノエチル）ベンゾイミダゾール５−イル）−４，５−
ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンとか
ら実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１３％、無定形 ＣｚｑＨｚＪｓＯａ（５２１，７） 計算値：　　Ｃ６６，７７Ｈ７，５４Ｎ　１３．４３実
測値：　　　６６．５９　　７．５８　　１３．６９’
Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ／Ｃ口３００）
　：δ−０，８３（ｄ、６Ｈ）　；　１．１３（ｄ、３
Ｈ）　；　１．７８（ｍ、ＩＩＩ）　；２．２９（ｄｄ
、１１１）　　；２．６８〜２．８０（ｍ、３ｔｌ）　
；　３．１０〜３．２０（ｍ、３Ｈ）　；　３．２８（
ｍ、２Ｈ）　；　３．９９（ｍ、２Ｈ）　；　４．２０
（ｍ、ＩＨ）　；６．８９（ｄ、２Ｈ）　；　７．１８
（ｄ、２８）　；　７．４５（ｄ、　ＬＨ）　；　７．
７１（ｄ。

１Ｍ）　　；　７．９０（ｓ、　ＩＨ）ｐｐｍ。

去益班土エ ロー　（２−（２−（３−（２−アリル−フェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル〕ベンゾイミ
ダゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル
−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−（２−アリル−フェノ
キシ）−２，３−エポキシプロパンと６−（２−（２−
アミノエチル）ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，
５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
とから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１４％、無定形 Ｃ，６Ｈ，、Ｎ５０３（４６１，６） 計算値：　　Ｃ６７，６５Ｈ６，７７Ｎ　１５．１８実
測値：　　　６７．４４　　６．５９　　１５．０９’
　Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ／ＣＤ３０Ｄ
）　：δ＝１．１３（ｄ、　３Ｎ）　：　２．２７（ｄ
ｄ、　１ｌｌ）　　；　２．６５〜２．９０（ｍ、３ｔ
ｌ）　；　３．０７（ｍ、４Ｈ）　：　３．３４（ｄｄ
、２Ｈ）　；　３．４８（ｍ、ＩＨ）　：３、９０〜４
．０５（ｍ、　３Ｈ）　；　４．９３〜５．１１（ｍ、
　２Ｈ）　；　５．８５〜６、０７（ｍ、　ＬＨ）　；
　６．８０〜６．９７（ｍ、　２Ｈ）　；　７．０５〜
７．２０（ｍ。

２Ｂ）　；　７．４８（ｄ、　ＬＨ）　；　７．６３（
ｄｄ、　ＬＨ）　；　７．８３（ｄ、　ＩＨ）ｐｐｍ。

実施例５０ ６−　Ｃ２−［２−［３−（２−クロロ−５−メチル−
フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル
〕ベンゾイミダゾール−５−イル〕４．５−ジヒドロ−
５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−（２−クロロ−５−メチル−フェノキシ）２．３−
エポキシプロパンと６−　［２−（２アミノエチル）ベ
ンゾイミダゾール−５−イル〕４．５−ジヒドロ−５−
メチル−３（２Ｈ）ピリダジノンとから実施例１と同様
にして製造される。

収量：理論量の３３％、無定形 Ｃ２４Ｈ２ｌｌＣｅ　ＮＳＯ３（４７０，０）計算値：
　Ｃ６１，２９Ｈ６，００Ｎ　１４．８９　　Ｃｊ７７
．５４実測値：　　６１．００　　５．８７　　１４．
５５　　７．５５’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭ
ＳＯ／ＣＤ３０Ｄ）　：δ−１，１３（ｄ、３Ｈ）　；
２．２６（ｓ、３Ｈ）　；２．２６（ｄｄ、ＩＨ）　　
；２．６５〜２．９６（ｍ、３１（）　；　３．００〜
３．１９（ｍ、４Ｈ）　；　３．４８（ｍ。

ＬＨ）　　；４．００（ｍ、３Ｈ）；６．７４（ｄｄ、
１ｌｌ）　　；６．９４（ｄ、ＬＨ）；７゜２３（ｄ、
ｌ１１）　；　７．４９（ｄ、ｌ１ｌ）　；　７．６９
（ｄｄ、ＬＨ）　　ｉ　７．８８（ｄ、　ＩＩ（）　ｐ
ｐｍ。

実遣らし」− ６−（２−（２−（３−（２−シアノ−フェノキシ）−
２−ヒドロキシプロピルア旦ノ〕−エチル〕ベンゾイミ
ダゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル
−３（２Ｈ）　−ピリ　ジノン１−（２−シアノ−フェ
ノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（２−（
２−アミノエチル〉ベンゾイミダゾール−５−イルＥ−
４．５−ジヒドロー５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２９％、無定形 Ｃ，，８，６Ｎ、０３　（４４６，５）計算値：　　Ｃ
６４，５６８５，８７Ｎ　１８．８２実測値：　　　６
４，４３　　５．８１　　１８．５９Ｉｔ−ＮＭＲスペ
クトル（ｄ、−ＤＭＳＯ／Ｃ［］３０Ｄ）　：δ＝　１
．１２（ｄ、　３Ｈ）　；　２．２４（ｄｄ、　１）１
）　　；　２．６０〜２６８５（ｍ、　３）１）　；　
２．９０〜３．１０（ｍ、　４Ｈ）　；　３．３５〜３
．５５（ｍ、　ＬＨ）　；３、９２（ｍ、　ＩＨ）　；
　４．０２〜４．１８（ｍ、　２Ｈ）　：　７．０８（
ｔ、　ＩＨ）　ニア、　２１（ｄ、　ＩＨ）　；　７．
４７（ｄ、　１Ｎ）　；　７．５５〜７．７４（ｍ、　
３ｔｌ）　ニア、　８３　（ｄ、　ＩＨ）　ｐｐｍ。

実施例５２ ６−　［２−Ｃ３−（３−（ナフチル−１−オキシ）−
２−−ヒドロキシプロピルアミノ〕−プロピル〕ベンゾ
イミダゾール−５−イル］−４．５−ジヒドロー５−メ
チル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−（ナフチル−１−
オキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　［２−（
３−アミノプロピル）ベンゾイミダゾール−５−イル）
−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３２％、無定形 Ｃａ１）ｈＪｓ（ｈ　（４８５，６） 計算値：　Ｃ６９，２６Ｈ６，４４Ｎ　１４．４２実測
値：　　６９，１０　　６．２１　　１４．０７’Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ｄｉ−ＤＭＳＯ／ＣＤ１ＯＤ）　：
δ−１，１３（ｄ、３Ｈ）　；　２．０５（■、２Ｈ）
；２．２２（−ｄｄ、ＩＨ）　　；２．７０（ｄｄ、Ｉ
Ｈ）　　；２．８０〜３．１０（ｍ、６１（）　；　３
．３５〜３．５５（■、ＬＨ）　；　４．０５〜４．２
６（ａ＋、３Ｈ）；６．９５（ｄｄ、ＩＨ）　　；７．
３５〜７．５５（閣、５Ｈ）；　７．６５（ｄｄ、ＩＨ
）、；　７．８５（ｍ、２Ｈ）；　８．２３（ｄｄ、Ｌ
Ｈ）ｐｐｍ。

実施班ｉ主 ６−　（２−（２−（３−（２−シアノ−フェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕−エチル〕ベンゾイ
ミダゾール−５−イル）−３（２Ｈ）−ビリ　ジノン １−（２−シアノ−フェノキシ）−２，３−エポキシプ
ロパンと６−　（２−（２−アミノエチル〉ベンゾイミ
ダゾール−５−イル：］−３（２Ｈ）ビリダジノンとか
ら実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１９％ 融点：１８８〜１８９℃ Ｃ２３８２２Ｎ、０３　（４３０，５”）計算値：　　
Ｃ６４，１７８５，１５Ｎ　１９．５２実測値＋　　　
６３．９２　　５．１４　　１９．６２実施例５４ ６−　［２−Ｃ２−（３−（ナフチル−１−オキシ）−
２−ヒドロキシプロピルアミノ〕−エチル〕ベンゾイミ
ダゾール−５−イル］　−３（２Ｈ）−ビリダジノン １−（ナフチル−１−オキシ）−２，３−エポキシプロ
パンと６−　［：２−　（２−アミンエチル）−ベンゾ
イミダゾール−５−イル］　−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１１％ 融点：１９６〜１９７℃ Ｃ２６Ｈ２５ＮＳＯ：ｌ　　（４５５，５）計算値：　
　Ｃ６８，５６Ｈ５，５３Ｎ　１５．３７実測値：　　
　６８．４６　　５．３６　　１５．４１去議載１Ｌｉ ６−　（１−（２−（３−（４−（２−イソブトキシ−
エチル）−フェノキシ〕−２−ヒドロキシプロピルアミ
ノ〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，５
−ジヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ビリダジノン １−　（４−（２−イソブトキシ−エチル）フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６−〔１（２−アミノ
エチル）ペンシイ旦ダシールー５−イル）−４，５−ジ
ヒドロ−５−メチル−３（２Ｈ）−ビリダジノンとから
実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１８％ 融点＝７５℃から（焼結） Ｒｆ値：０．６３（シリカゲル、ジクロロメタン／メタ
ノール／アンモニア＝８０： ２０：０．５） Ｃｔ＊ＨｓｑＮｓＯ＊　（５２１，６）計算値：　Ｃ６
６，７７Ｈ７，５４Ｎ　１３．４３実測値：　　６６．
５１　　　？、３３　　１３．１０１１艷１Ｌｉ ６−　（１−（２−（３−（４−（２−イソブトキシ−
エチル）−フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミ
ノコ−エチル）ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，
５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビジノン １−　（４−（２−イソブトキシ−エチル〉−フェノキ
シ）−２，３−エポキシプロパンと６＝（１−（２−ア
ミノエチル〉ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，５
−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノンとから実施例１
と同様にして製造される。

収量：理論量の２２％ 融点：１２０〜１２２℃ ＣｇＪｓｖＮｓＯ＊　（５０７，６） 計算値：　Ｃ６６，２５Ｈ７，３５Ｎ　１３．８０実測
値：　　６６．０８　　７．３２　　１３．９４実施例
５７ ６−Ｃ１−［２−Ｃ３−（４−（２−シクロプロピルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル：］
−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ビリダジノン １−　［４−（２−シクロプロピルメトキシ−エチル）
フェノキシ］−２，３−エポキシプロパンと６−　［：
１−　（２−アミノエチル）−ベンゾイミダゾール−５
−イル］−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２８％ 融点：１５０〜１５１℃ Ｃ２８Ｈ３５Ｎ５０．　（５０５，６）計算値：Ｃ６６
゜５１　　Ｈ６，９８１１ｉ１３．８５実測値：　　　
６６．３０　　７．０４　　１３．８４実施例５８ ６、−　〔１−［：２−　（：３−　（４−ｎ−ブチル
スルホニルオキシ−フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノ〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル）
−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−ｎ−ブチルスルホニルオキシ−フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６−〔１（２−アミノ
エチル〉ベンゾイミダゾール−５イル）−４，５−ジヒ
ドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様
にして製造される。

収Ｉ：理論量の７％、無定形 Ｒ，値：０．２４（シリカゲル、ジクロロメタン／エタ
ノール＝８０：２０） ＣｚｂＨｚｙＮｈＯｂＳ（５４３，７）計算値：　Ｃ５
７，４４Ｈ６，１２Ｎ　１２．８８　５５．９０実測値
：　　　５７．３９　　６．２３　　１３．０３　　５
．７４裏見班エエ ６−　（１−（２−（３−（４−メチルスルホニルオキ
シ−フェノキシフ−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エ
チル〕ベンゾイミダゾール−５−イル〕−４，５−ジヒ
ドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−（４−メチルスル
ホニルオキシ−フェノキシ）−２，３−エポキシプロパ
ンと６−（１−（２−アミノエチル〉ベンゾイミダゾー
ル−５−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２３％、無定形 ＣｚｓＨｚＪｓＯ，Ｓ　　（５０１，５）計算値：　Ｃ
５５，０８Ｈ５，４３Ｎ　１３．９６　　Ｓ　６．３９
実測値：　　５４．９０　　５．４６　　１４．２０　
　６．５４’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３／　Ｃ
Ｄ５ＯＤ）　：δ　＝２．５８〜２．９０（ｍ、４Ｈ）
；　３．０３〜３．２０（−，３Ｈ）；３．１５（ｓ、
３８）　；　３．４５〜３．６５（ｍ、ＩＨ）　；　３
．８５〜４．１０（ｓ。

３Ｈ）　　；　４．３８（ｔ、２Ｈ）　；　６．８８（
ａｔ、２Ｈ）　　；　７．１９（ｄｔ、２Ｈ）　；７．
５０（ｄ、ＩＨ）　；　７．８５（ｄｄ、ＩＨ）　　；
　８．０４（ｄ、１１（）　；　８．１０（ｓ。

ＩＨ）ｐｐｍ。

失巖班６０ ６−　（１−（２−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ　ジノン １−　（４−（２−シクロブチルメトキシエチル）−フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（１−
（２−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−５−イル）
−４，５−ジヒドロ−３＜２Ｈ）−ピリダジノンとから
実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１３％ 融点：１２５℃から（焼結） ＣｚｑＨｘ’ｒＮｓＯａ　（５１９，６）計算値：　Ｃ
６７，０３Ｈ７，１８Ｎ　１３．４８実測値：　　６６
．８１　　６．９４　　１３．４７大豊班ｉ± ６−　（１−（２−（３−（４−（２−イソプロポキシ
エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプ
ロピルアミノ〕エチル）ベンゾイミダゾール−５−イル
）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン・二 １−　（４−（２−イソプロポキシエトキシメチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（１−
（２−アミノエチル）ベンゾイミダゾール−５−イル）
−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから
実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１３％ 融点＝２００℃から（焼結） ＣｚＩＨｓｔＮｓＯｓ・２ＨＣｆ　（５９６，５）計算
値：　Ｃ５６，３８Ｈ６，５９Ｎ　１１．７４　　Ｃｊ
ｌｌ、８９実測値：　　５６．１９　　６．５６　　１
２．００　　１１．７２２隻班ｉ主 ６−　（１−（３−（３−（４−（２−イソブトキシエ
チル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプロピルアミノ
〕プロピル）ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，５
−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−イソブトキシエチル−フェノキシ）
−２，３−エポキシプロパンと６−（１−（３−アξノ
ブロピル）ベンゾイミダゾール−５−イル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と
同様にして製造される。

収量：理論量の３２％ 融点：１３２〜１３４℃ Ｃ４ｄｈＪｓＯｎ　　（５２１，６７）計算値：　Ｃ６
６，７７Ｈ７，５４Ｎ　１３．４３実測値：　　６６．
６９　　７．５１　　１３．４１去圭副［（エ ロー　（１−（２−Ｃ３−（４−（２−イソブトキシエ
チル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプロピルアミノ
〕−２，２−ジメチル−エチル〕ベンゾイミダゾール−
５−イル）−４，５−ジヒドロ３（２Ｈ）−ピリ　゛ジ
ノン １−　（４−（２−イソブトキシエチル）−フェノキシ
］−２，３−エボキシブロバンと６−〔１−（２−アミ
ノ−２，２−ジメチルエチル）ベンゾイミダゾール−５
−イル〕　４．５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１１％ 融点：１３０〜１３２℃ 計算値：　　Ｃ６７，２６Ｈ７，７１Ｎ　１３．０７実
測値：　　６６．９６　　７．５６　　１３．４１実１
劃［１上 ６−　（１−（２−（３−（４−（２−イソプロポキシ
エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプ
ロピルアミノ〕−２，２−ジメチル−エチル〕ベンゾイ
ミダゾール−５−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ
−ピリダジノン１−　（４−（２−イソプロポキシエト
キシメチル）フェノキシ）−２，３〜エポキシプロパン
と６−　［１−（２−アミノ−２，２−ジメチル−エチ
ル）ベンゾイミダゾール−５−イル］−４，５−ジヒド
ロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様に
して製造される。

収量：理論量の９％、無定形 Ｒ２値：０．５５（シリカゲル、ジクロロメタン／メタ
ノール／アンモニア＝８０＝ ２０：０．５） Ｃ３゜８４１ＮＳＯ５（５５１，７） 計算値：　Ｃ６５，３１Ｈ７，４９Ｎ　１２．７０実測
値：　　　６５．１１　　７．２９　　１２．５７大見
拠６５ ６−　（１−（２−（３−（４−（２−イソブトキシエ
チル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプロピルアミノ
〕エチル−２−メチル−ベンゾイミダゾール−５−イル
）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−イソブトキシエチル）−フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６−〔１−（２−アミ
ノエチル）−２−メチル−ベンゾイミダゾール−５−イ
ル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンと
から実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２８％ 融点：１９８〜２００℃ Ｃｚｄ１３．Ｎ５０４（５２１，７） 計算値：　　Ｃ６６，７７Ｈ７，５４Ｎ　１３．４３実
測値：　　６６．５６　　７．５３　　１３．３０大施
貞亙エ ロー　（１−（２−（３−（４−イソプロピルスルホニ
ルオキシ−フェノキシ）−２−−ヒドロキシプロピルア
ミノ〕エチル〕−２−メチルーペンシイξダシ−ルー５
−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ン １−（４−イソプロピルスルホニルオキシ−フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６（１−（２−アミノ
エチル）−２−メチルベンゾイミダゾール−５−イル’
）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとか
ら実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３１％ 融点＝１７６〜１７８℃ Ｃ２６Ｈ３：１ＮｓＯ＆ｓ　　（５４３，７）計算値：
　　Ｃ５７，４４Ｈ６，１２Ｎ　１２．８８実測値：　
　　５７．３４　　６．０７　　１２．７０大謄炎ｉエ ロー　（１−Ｃ２−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノコエチル〕−２−メチルベンゾイミダゾール
−５−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン １−　（４−（２−シクロプロビルメトキシエチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　ＣＩ−
（２−アミノエチル〉−２−メチル−ベンゾイミダゾー
ル−５−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２１％ 融点：１８８〜１９０℃ ＣｚＪＩｓＪｓＯｔ　（５１９，７） 計算値：　Ｃ６２，６８Ｈ７，４４Ｎ　１２．６０実測
値：　　６２．５９　　７．３１　　１２．４２実見拠
１１ ６−　（１−（３−（３−（４−（２−イソブトキシ−
エチル）フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルアミノコ
プロピル）−２−メチル−ベンゾイミダゾール−５−イ
ル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ　゛ジノン １−　（４−（２−イソブトキシ−エチル）フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６−〔１−（３−アミ
ノプロピル）−２−メチル−ベンゾイミダゾール−５−
イル）−４，５−ジヒドロ３　（２Ｈ）−ピリダジノン
とから実施例１と同様にして製造される。

収ｔ：理論量の６％、無定形 Ｒｒ（Ｉ：　ｏ、ｓ　６　　（シリカゲル、ジクロロメ
タン／メタノール／アンモニア＝８０： ２０：０．５） Ｃ１゜Ｈ４１ＮＳＯ４，（５３５，７）計算値：　　Ｃ
６７，２６Ｈ７，７２Ｎ　１３．０８実測値：　　　６
７．１１　　７．５３　　１３．００実［ ６−（１−（２−（３−（４−（２−イソブトキシ−エ
チル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプロピルアミノ
〕エチル〕−２−ヒドロキシ−ベンシイ珈ダシ−ルー５
−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ　ジノ
ン １−　（４−（２−イソブトキシ−エチル）フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６−〔１（２−アミノ
エチル）−２−ヒドロキシ−ベンゾイミダゾール−５−
イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
とから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１７％ 融点：１１０℃から（焼結） Ｃ２−８３？Ｎ５Ｏ５（５２３，６） 計算値：　　Ｃ６４，２２Ｈ７，１２Ｎ　１３．３８実
測値：　　　６３，９１　　６．９９　　１３．４４実
施例７０ ６−　［１−［２−［３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノコエチル〕−２−ヒドロキシ−ベンゾイミダ
ゾール−５−イル］−４，５ジヒドロ−３（２Ｈ）　−
ピリダジノン１−［４−（２−シクロプロピルメトキシ
エチル）フェノキシ］−２，３−エポキシプロパンと６
−　［１−（２−アミノエチル）−２−ヒドロキシ−ベ
ンゾイミダゾール−５−イル：］−４，５−ジヒドロ−
３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様にして
製造される。

収量：理論量の１３％、無定形 Ｒ，値：０．５６（シリカゲル、ジクロロメタン／メタ
ノール／アンモニア＝８０： ２０：０．５） ＣｚｓＨｓｓＮｓＯｓ　（５２１，６）計算値：　　Ｃ
６４，４７Ｈ６，７６Ｎ　１３．４３実測値：　　　６
４．３１　　６．３９　　１３．５５実ｍよ ６−　（１−（２−（３−（４−イソプロピルスルホニ
ルオキシ−フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルア旦
ノ）エチル〕−２−ヒドロキシ−ベンゾイミダゾール−
５−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン １−（４−イソプロピルスルホニルオキシ−フェノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６−（１−（２−アミ
ノエチル）−２−ヒドロキシ−ベンゾイミダゾール−５
−イル）−４，５−ジヒドロ−３（２）１）−ピリダジ
ノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１８％、無定形 ＣｔｓＨ＋ｔＮｓ（ｌｒｓ　　（５４５，６）計算値：
　　Ｃ５５，０３Ｈ５，７３Ｎ　１２．８４　５５．８
８実測値：　　　５４．８３　　５，４４　　１２．２
９　　５．８９’　Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭ
ＳＯ／ＣＤ、ＯＤ）　：δ＝　１．４２（ｄ、　６Ｎ）
　；　２．４２（ｔ、　２８）　：　２．５５〜２．９
７（ｍ。

６Ｈ）　　；　３．６６（ｍ、　ＬＨ）　：　３．７４
〜３．９６（ｒｎ、　５Ｈ）　：　６．９３（ｄ。

２Ｈ）　　；　７．１３〜７．２５（ｍ、　３Ｈ）　；
　７．２７〜７．４３（ｍ、　２Ｈ）ｐｐｍ。

実施例７２ ６−　［１−［２−［３−（４−（２−イソブトキシエ
チル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕
エチル〕ベンゾトリアゾール−５−イル］−４，５−ジ
ヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　Ｃ４−、（２−イソブトキシエチル）フェノキシ
］−２，３−エポキシプロパンと６−［１−（２−アミ
ノエチル）ベンゾトリアゾール−５イル］−４，５−ジ
ヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同
様にして製造される。

収量：理論量の１９％、無定形 Ｃ２，Ｈ３，Ｎ、０．　（５０８，６’）計算値：　　
Ｃ６３，７６Ｈ７，１３Ｎ　１６．５３実測値：　　　
６３．５９　　７．１３　　１６．４４’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＣＤ３０Ｄ）　：δ＝０．
８３（ｄ、６Ｈ）　；　１．７７（ｍ、ＩＨ）　；　２
．５５〜２．８０（ｍ。

４Ｈ）　　；３．０３〜３．１８（＋、７）１）　；　
３．５０（ｔ、２Ｂ）　；　３．７５（＋＋＋。

４Ｈ）　　；　４．７８（ａ＋、２Ｈ）　；　６．７Ｂ
（ｄ、２Ｈ）　；　７．１０（ｄ、２Ｈ）　；７．９０
（ｄ、ＩＨ）；８．０６（ｄｄ、１８）　　；８．３Ｈ
ｄ、１）りｐｐｎ＋。

天讃側（Ｌ走 ６−　（１−（２−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エチル〕ベンゾトリアゾール−５−イル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ピリダジノン １−　（４−（２−シクロブチルメトキシエチル）フェ
ノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−（１−（２
−アミノエチル〉ベンゾトリアゾール−５−イル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施
例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１７％ 融点＝１５７〜１５８℃ ＣｚｅＨｚＪｂＯ４（５２０，６） 計算値：　　Ｃ６４，６０Ｈ６，９７Ｎ　１６．１４実
測値：　　　６４，５０　　７．０４　　１６．２２実
施例７４ ６−　［１−Ｃ２−［３−（４−メチルスルホニルオキ
シ−フェノキシ〉−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エ
チル〕ベンゾトリアゾール−５−イル〕−４．５−ジヒ
ドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１−（４−メチルスル
ホニルオキシ−フェノキシ）−２，３−エポキシプロパ
ンと６−　［：１−（２−アミノエチル）ベンゾトリア
ゾール−５イル］−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピ
リダジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２３％ 融点＝１５６〜１５８℃ Ｃ２□Ｈ２，Ｎ、０．３　　（５０２，６）計算値：　
　Ｃ５２，５８Ｈ５，２１Ｎ　１６．７２　３６．３８
実測値＋　　　５２．３０　　５．２２　　１６．８５
　　６゜４５実施例７５ ６−　［１−［２−［３−（４−ｎ−ブチルスルホニル
オキシ−フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ
］エチル〕ベンゾトリアゾール−５−イル］−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−（４−ｎ−ブチルスルホニルオキシフェノキシ）−
２，３−エポキシプロパンと６−［１−（２−アミノエ
チル）ベンゾトリアゾール−５−イル］−４，５−ジヒ
ドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様
にして製造される。

収量：理論量の８％、無定形 Ｒｒ値：０．４９（シリカゲル、ジクロロメタン／エタ
ノール＝９　：　１） Ｃ２Ｓ）１３２Ｎ６０６Ｓ　　（５４４，６）計算値：
　　Ｃ５５，１３Ｈ５，９２Ｎ　１５．４３　３５．８
９実測値：　　　５４．９９　　５．５１　　１５，３
０　　６．０２実施例７６ ６−　（１−［２−、（３−（４−（２−イソブトキシ
−エチル）フェノキシ〉−２−ヒドロキシプロピルアミ
ノ〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル］−３（２
Ｈ）−ピリダジノン １−　［４−（２−イソブトキシ−エチル）フエノキシ
）−２，３−エポキシプロパンと６−〔１（２−アミノ
エチル）ヘンシイミダゾール−２５−イル）−３（２Ｈ
）−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造され
る。

収量：理論量の８％、無定形 Ｃｚａｌ１３ｓＮｓＯａ　（５０５，６）計算（ｔｉ！
　：　　Ｃ６４，２３Ｈ７，１２Ｎ　１３．３７実測値
：　　　６４．０７　　７．２９　　．１３．１４＋ｔ
−ＮＭＲスペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＣＤ３０Ｄ）　
：δ−０，８０（ｄ、６Ｈ）　；　１．７６（ｍ、ｌ１
ｌ）　；　２．５３〜２．７０（ＩＩ＋。

４Ｈ）　　；　２．９２〜３．１８（ｍ、４１１）　；
　３．３９〜３．５５（ｔ、２１１）　；３．６６〜３
．８７（ｍ、３８）　；　４．２５〜４．４３（ｍ、２
Ｈ）　；　６．６３〜７．１８（ｍ、５ｔｌ）　；　７
．６７〜７．８３（ｍ、２Ｈ）　；　８．０４〜８．１
９（ｍ。

２１り　　；８．２８（ｓ、０１）ｐｐｍ。

尖施銭１エ ロー　（１−（２−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシ−エチル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプ
ロピルアミノ〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル
）　−３（２Ｈ）−ピリ　ジノン１−　（４−（２−シ
クロプロピルメトキシエチル）フェノキシ）−２，３−
エポキシプロパンと６−　（１−（２−アミノエチル）
ベンゾイミダゾール−５−イル）−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１８％ 融点：１１５〜１１７℃ ＣｚｓＨｓＪｓＯ＊　（５０３，６） 計算値：　Ｃ６６，７８Ｈ６，６１Ｎ　１３．９１実測
値：　　６６．７７　　６．４１　　１３．７４裏施班
工主 ６−　（１−（２−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルア旦ノ〕エチル）ベンゾイミダゾール−５−イル）　
−３（２）（）−ピリ　ジノン１−（４−（２−シクロ
ブチルメトキシエチル）フェノキシ）−２，３−エポキ
シプロパンと６−（１−（２−アミノエチル）ベンゾイ
ミダゾール−５−イル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンと
から実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１３％、無定形 ＣｚｑＨ３ＳＮｓＯ＊　（５１７，６）計算値：　Ｃ６
７，２９Ｈ６，８２Ｎ　１３．５３実測値：　　６７．
００　　６．７１　　１３．５２’Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル（ｄ、ＤＭＳＯ／ＣＤ５ＯＤ）　：δ＝１．６０〜２
．０４（ｍ、７Ｈ）；　２．３８〜２．５５（■、２Ｈ
）；２．７１（ｔ、２８）　；　３．３２（ｔ、２Ｈ）
　；　３．５１（ｔ、２ｕ）　；　３．９３〜４．０５
（＋ｗ、２Ｈ）；　４．２７〜４．４６（閣、３８）；
　４．５４（ｔ、２Ｈ）；６．８２（ｄ、２Ｈ）；　７
．００〜７．１８（ｍ、３Ｈ）；　７．７３（ｄ、ＩＨ
）；７．８６（ｄｄ、ＩＨ）　　；　８．１１（ｄ、Ｉ
Ｈ）　；　８．２０（ｄ、ＬＨ）　；　８．３０（ｓ、
１Ｂ）　ｐｐ園。

去鮭艷１Ｌ生 ６−　（４−（３−（３−（４−（２−イソブトキシエ
チル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕
プロピルスルホニル〕フェニル〕−４゜５−ジヒドロ−
３（２Ｈ）−ピリ　ジノン１−　（４−（２−イソブト
キシエチル）フェノキシ）−２，３−エポキシプロパン
と６−〔４（３−アミノプロピルスルホニル）フェニル
〕−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様に
して製造される。

収量：理論量の２４％ 融点＝１２９〜１３１℃ ＣｚｓＨ＋ＪｓＯｉｓ　　（５４５，７）計算値：　　
Ｃ６１，６３Ｆｌ　７．２０　　Ｎ　７．７ＯＳ　５．
８８実測値：　　　６１．４３　　６．９５　　７．５
３　　６．０７裏豊班１１ ６−　（４−（３−（３−（４−（２−シクロプロピル
メトキシエチル）フェノキシ〉−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕プロピルスルホニル〕フェニル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−シクロプロピルメトキシエチル〉フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンを６−　Ｃ４−
（３−アミノプロピルスルホニル）フェニル）−３（２
Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造さ
れる。

収量：理論量の２４％ 融点：１２８〜１３０℃ ＣｚｓＨ３ｄＪｓＯ＊Ｓ（５４３，６９）計算値：　Ｃ
６１，８６Ｈ６，８６Ｎ　７．７３　５５．９０実測値
：　　　６１．７５　　７．０９　　７．６０　　６．
０６亥１載（Ｌ上 ６−　（４−（３−（３−（４−（２−イソプロポキシ
エトキシメチル）フェノキシ）−２−−ヒドロキシプロ
ピルアミノ〕プロピルスルホニル〕フェニル）−４，５
−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−イソプロポキシエトキシメチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　［４−
（３−アミノプロピルスルホニル〉フェニル）−３（２
Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造さ
れる。

収量：理論量の２３％ 融点：１０８〜１１０℃ ＣｚｓｌｈＪｉＯｔＳ　　（５６１，７）計算値：　　
Ｃ５９，８７Ｈ７，００Ｎ　７．４８　５５．７１実測
値：　　　５９．７６　　６．８１　　７．５６　　５
．９９１隻量１主 ６−　（４−（２−（３−（ナフチル−ニーオキシ）−
２−ヒドロキシプロピルアミノコエチル〕−フェニル）
−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリジノン・ １−（ナフチル−ｌ−オキシ）−２，３−エポキシプロ
パンと６−　（４−（２−アミノエチル）フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実
施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３３％ 融点：１７７〜１８０℃ Ｃｚ５ＨｚｔＮｘＯｓ・ｎｃｚ（４５４，０）計算値：
　　Ｃ６６，１４Ｈ６，２２Ｎ　９．２６　　（１７，
８１実測値：　　６５．９９　　６，２１　　９．３５
　　７．７６失施班１１ ６−　（４−（２−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシエチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
アミノ〕エチル〕フェニル）−４，５＝ジヒドロ−３（
２Ｈ）−ピリ　ジノン１−　（４−（２−シクロブチル
メトキシエチル）フェノキシ）−２，３−エポキシプロ
パンと６−（４−（２−アミノエチル）フェニル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施
例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２４％ 融点：１１９℃から（焼結） ＣｔｍＨｓｔＮｘＯａ　（４７９，６）計算値：　Ｃ７
０，１２Ｈ７，７８Ｎ　８．７６実測値：　　６９．９
４　　７．７９　　８．６７裏左班１土 ６−　（４−（２−（３−（ナフチル−１−オキシ）−
２−ヒドロキシプロピルアミノ〕エチル〕−フェニル　
−３（２Ｈ）−ピ１　ジノン・■−（ナフチル−１−オ
キシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−（２
−アミノエチル）フェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノ
ンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１６％ 融点：２１９〜２２２℃ Ｃ□Ｈ□Ｎ８０．・ＨＣｆ（４５２，０）計算値：　　
Ｃ６６，４３Ｈ５，８０Ｎ　９．３０　　（４７，８４
実測値：　　６６．４２　　５．９７　　９．３０　　
８．０１去遊載１虹ｉ ６−　（４−（２−（３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシエチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
アミノコエチル）フェニル）−３（２Ｈ）ピリ　ジノン １−　（４−（２−シクロブチルメトキシエチル）−２
，３−エポキシプロパンと６−　（４−（２−アミノエ
チル）フェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実
施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１０％ 融点：１１９〜１２１’Ｃ ＣｇＪｓｓＮｘＯ＊　（４７７，６） 計算値：　　Ｃ７０，４２Ｈ７，３９Ｎ　８．８０実測
値：　　　７０．３１　　７．３９　　８．７６実旌斑
主ｉ ６−　（４−（２−（３−（ナフチル−１−オキシ）−
２−ヒドロキシプロピルアミノコエチル−アミノカルボ
ニルメチル〕フェニル）−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ
）−ピリダジノン・ １−（ナフチル−１−オキシ）−２，３−エポキシプロ
パンと６−Ｃ４−（（２−アミノエチル）アミノカルボ
ニルメチル）フェニル］　−３（２８）−ピリダジノン
とから実施例１と同様にして製造される。

収量二連論量の１２％、無定形 Ｃ２，８３ＯＮ、Ｏ，−ＨＣｌ２　（５１１，１）計算
値：　　［：　６３．４５　　Ｈ６，１１Ｎ　１０．９
６　　ＣＡ　６．９４実測値：　　　６３．６０　　６
．２５　　１０．７５　　　７．０３’　Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（ｄ６−ＤＭＳＯ／ＣＤ、Ｏｎ）　：δ＝２．
４０〜２．５５（ｍ、　２Ｈ）　；　２．８８〜３．５
７（ｍ、　９Ｈ）　；４、０８〜４．２２（ｍ、　３Ｈ
）　；　４．３２（ｍ、　ＬＨ）　；　６．９８（ｄｄ
、　ＬＨ）　；７、２９〜７．７３（ｍ、　８Ｈ）　；
　７．８３〜７．９１（ｍ、　ＩＨ）　；　８．２２〜
８、３５　（ｍ、　ＩＨ）　９９ｍ。

実施例８７ ６−　［１−［２−［３−（４−（２−シクロブチルメ
トキシエチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
アミノ〕エチルアミノカルボニルメチル］フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ピリダジノン・塩酸塩 １−　［４−（２−シクロブチルメトキシエチル〉フェ
ノキシフ−２，３−エポキシプロパンと６［４−（（２
−了ミノエチル）アミノカルボニルメチル）フェニル：
］−］４．５−ジヒドロー３（２Ｈ）−ピリダジノンと
から実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１２％ 融点：２■４〜２１６℃ Ｃ３，Ｈ，、Ｎ、Ｏ５−ＨＣｌ１　（５７３，１）計算
値：　　Ｃ６２，８７Ｈ７，２１Ｎ　９．７８実測値：
　　　６２．７５　　７．０３　　９，７７実施例８８ ６−　［：３−［２−Ｃ３−（４−（２−シクロブチル
メトキシエチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エトキシ］フェニル〕−３（２Ｈ）−ピリダ
ジノン １−　［４−（２−シクロブチルエトキシメチル〉フェ
ノキシフ−２，３−エポキシプロパンと６−［３−（２
−アミノエトキシ）フェニル〕−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノンとから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の１１％ 融点＝１１１〜１１２℃ Ｃ，、Ｎ３．Ｎ３０５（４９３，６） 計算値：　　Ｃ６８，１３Ｈ７，１５Ｎ　８．５１実測
値：　　　６７．９５　　７．１０　　８．５０実施例
８９ ６−　［４−Ｃ２−［３−（４−（２−イソプロポキシ
エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピルアミノコエトキシ〕−３−メチル−フェニル］　−
３（２Ｈ）−ピリダジノン１−　［４−（２−イソプロ
ポキシエトキシメチル）フェノキシ］−２，３−エポキ
シプロパンと６−〔４−（２−アミノエトキシ）−３−
メチル−フェニル］−３（２８）−ピリダジノンとから
実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３５％ 融点：１２１〜１２２℃ Ｃ２１１Ｈ３７Ｎ３０８　（５１１，６）計算値：　　
Ｃ６５，７３Ｈ７，２９Ｎ　８．２１実測値：　　　６
５，５１　　７．１ｔ　　　８．１０去１犯ＬＬ生 ６−　（４−（２−（３−（４−（２−フェノキシエト
キシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
アミノコエトキシ〕−３−クロロ−フェニル）−４，５
−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン １−　（４−（２−フェノキシエトキシメチル）フェノ
キシ）−２，３−エポキシプロパンと６−（４−（２−
アミノエトキシ）−３−クロロ−フェニル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と
同様にして製造される。

収ｔ：理論量の２８％ 融点：９５〜９７℃ Ｃ１゜Ｎ３．（ＪＮ、Ｏｓ　（５６８，１０＞計算値：
　　Ｃ６３，４３Ｈ６，０３Ｎ　７．４０　　Ｃｊ１６
．２４実測値：　　６３．３５　　５．９７　　７．４
４　　　６．４４大崖涯工よ ６−　（４−（２−（３−（４−（２−フェノキシエト
キシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
アミノコエトキシ〕−３−メチルーフヱニル）−４，５
−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリジノン １−　（４−（２−フェノキシエトキシメチル）フェノ
キシ）−２，３−エポキシプロパンと６−（４−（２−
アミノエトキシ）−３−メチル−フェニル）−４，５−
ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施例１と
同様にして製造される。

収量：理論量の２６％ 融点：８５〜８７℃ ＣｚｒＨｓＪｓＯｈ　（５４７，７０）計算値：　Ｃ６
７，９８Ｈ６，８１Ｎ　７．６７実測値：　　６７．８
９　　７．０１　　７．８１叉崖拠主１ ６−　（４−（２−（３−（４−（２−ｎ−ブチルオキ
シエトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプ
ロピルアミノフェトキシ〕　−３−メチル−フェニル）
−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）ピリダジノン １−　（４−（２−ｎ−ブチルオキシエトキシメチル）
フェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４
−（２−アミノエトキシ）−３−メチル−フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実
施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２８％ 融点：９６〜９８℃ Ｃ２９Ｈ４１Ｎ３０６　（５２７，７０）計算値：　Ｃ
６６，００Ｈ７，８３Ｎ　７．９６実測値：　　６５．
８８　　７．９５　　７．８０大豊班ユ１ ６−　（４−（２−（３−（４−（２−ｎ−ブチルオキ
シエトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプ
ロピルアミノフェトキシ〕−３−クロロ−フェニル）−
４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ　ジノン １（４−（２−ｎ−プチルオキシエトキ：／メチル）フ
ェノキシ）−２，３−エポキシプロパンと６−　（４−
（２−アミノエトキシ）−３−クロロ−フェニル）−４
，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノンとから実施
例１と同様にして製造される。

収量：理論量の２７％ 融点：１０８〜１１０℃ ＣｚｓＨｚａＣＩｔＮｚＯｉ　（５４８，１０）計算値
：　Ｃ６１，３６Ｈ６，９９Ｎ　７．６７　　Ｃ１６，
４７実測値：　　６１．５１　　６．８５　　７．６１
　　　６．５４大隻量工土 ６−（４−［２−（３（４−（２−ｎ−ブチルオキシエ
トキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−４，５−ジヒドロ−
３（２Ｈ）−ピリダジノン１−（４−（２−ｎ−ブチル
オキシエトキシメチル）フェノキシ）−２，３−エポキ
シプロパンと６−　（４−（２−アミノエトキシ）フェ
ニル〕−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
とから実施例１と同様にして製造される。

収量：理論量の３０％ 融点二８２〜８４℃ ＣｚｓＨｓＪｓＯｈ　（５１３，６０）計算値：　Ｃ６
５，４８Ｈ７，６５Ｎ　８．１８実測値：　　　６５．
３１　　７．７４　　８．１６実１逮１Ｌｉ ６−　（４−［２−（３−（４−（２−メトキシエトキ
シ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルア
ミノフェトキシ〕−３−メチル−フェニル）−３（２）
（）−ピリダジノン １−　（４−（２−メトキシエトキシメチル）フェノキ
シ）−２，３−エポキシプロパンと６−Ｃ４−（２−ア
ミノエトキシ）−３−メチル−フェニル）−３（２Ｈ）
−ピリダジノンとから実施例１と同様にして製造される
。

収量：理論量の３２％ 融点；１２７〜１２８℃ Ｃ□Ｈｘ＊Ｎ５Ｏｈ　（４８３，５５）計算値：　Ｃ６
４，５８Ｈ６，８８Ｎ　８．６９実測値：　　６４．４
２　　６．７１　　８．４４以下の製剤実施例では、式
■の適当な化合物、例えば前記実施例の化合物を活性物
質として用いることができる。

亥遺逮［ ５　ａｌｌにつき１００■の　　　　　　むアルプル活
性物ｆ　　　　　　　　　　　　　１００■メチルグル
カミン　　　　　　　　　　３５１１ｇグリコフロール
　　　　　　　　　１０００■ポリエチレングリコール
ーボリブロピレングリコールブロツクボリマー　　　２
５０■注射用水を加え　　　　　　　　　５　ａｌｌと
する。

製法： メチルグルカミンを少量の水に溶解し、攪拌及び加熱し
ながら活性物質を溶解する。溶媒の添加後、水を用いて
溶液を所要容量にする。

活性物質 燐酸カルシウム 乳糖 とうもろこし殿粉 ポリビニルピロリドン ステアリン酸マグネシウム ５０．０■ ７０．０■ ４０．０■ ３５．０■ ３．５■ １．５■ ２００、０■ 製板： 活性物質、ＣａＨＰＯ，、乳糖及びとうもろこし殿粉を
ｐｖｐ水溶液で一様に湿らす。これを２ｍ１ｉを通し、
空気循環式乾燥機中で５０℃で乾燥し、再び篩を通す。

潤滑剤を加えた後、これらの顆粒を錠剤製造機で圧縮す
る。

活性物質 リシン 乳糖 とうもろこし殿粉 ゼラチン ステアリン酸マグネシウム ５０．０■ ２５．０■ ６０．０■ ３４．０■ １０．０■ １．０■ １８０．０■ 髪失： 活性物質を賦形剤と混合し、ゼラチン水溶液で湿らせる
。ｉ！過しかつ乾燥した後、顆粒をステアリン酸マグネ
シウムと混合し、圧縮してコアを形成する。かくして得
られたコアに既知の方法でコーティングする。コーティ
ング懸濁液又は溶液へ染料を加えることができる。

実施例９９ １００ｍｇの活性物質を含むコーティング錠活性物質　
　　　　　　　　　　　１００．０ｍｇリシン　　　　
　　　　　　　　　　５０．０■乳糖　　　　　　　　
　　　　　　　８６．０　ｍｇとうもろこし殿粉　　　
　　　　　　５０．０■ポリビニルピロリドン　　　　
　　　　　２．８　ｍｇ微結晶性セルロース　　　　　
　　　６０．０　ｍｇステアリン酸マグネシウム　　　
　　　１２　ｍｇ３５０、０　ｍｇ 製法： 活性物質を賦形剤と混合し、ＰＶＰ水溶液で湿らせる。

この湿ったものを１．５　ａｎ篩を通し、４５℃で乾燥
する。乾燥後、再び篩過し、ステアリン酸マグネシウム
を加える。この混合物を圧縮してコアをつくる。

かくして得られたコアを既知の方法でコーティングする
。コーティング懸濁液又は溶液へ染料を加えることがで
きる。

活性物質　　　　　　　　　　　　２５０．０■とうも
ろこし殿粉　　　　　　　　　６８．５■ステアリン酸
マグネシウム　　　　−一玉ｉ里３２０．０■ 製法： 活性物質ととうもろこし殿粉とを一緒に混合し、水で湿
らせる。この湿ったものを篩遇し、乾燥する。乾燥した
顆粒を篩遇し、ステアリン酸マグネシウムと混合する。

この最終混合物をサイズ１の硬質ゼラチンカプセル中へ
充填する。

活性物質　　　　　　　　　　　　　５０．０■ヒドロ
キシエチルセルロース　　　　５０．０■ソルビン酸　
　　　　　　　　　　　　５・０■７０％ソルビット　
　　　　　　　　６００．０ｇグリセリン　　　　　　
　　　　２００．０■香味料　　　　　　　　　　　　
　　１５．０■水を加えて　　　　　　　　　　５．０
　■ｌとする。

製法： 蒸留水を７０℃に加熱する。これに、攪拌しながらヒド
ロキシエチルセルロースを溶解する。この溶液をソルビ
ット液及びグリセリンの添加によって包囲温度へ冷却す
る。

包囲温度で、ソルビン酸、香味料及び活性物質を添加す
る。懸濁剤から空気を除去するため、攪拌しながら真空
にする。５．０ａｌｉ中に１回層用量＝５０■が含まれ
る。

却し、 僅かに冷却された坐剤型中へ流しこむ。

活性物！　　　　　　　　　　　　　１００．０■固体
脂　　　　　　　　　　　　１６００．０■１７００．
０■ 製送：

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I Ｒ＿１−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨＯＨ−ＣＨ＿２−ＮＨ−Ａ
   −Ｒ＿２（ I ）〔上記式 I 中、Ｒ＿１はナフチル基、
   フェニル環を経て結合される３，４−ジヒドロ−２−ヒ
   ドロキシキノリル基、Ｃ＿１＿−＿５アルキルスルホニ
   ルオキシによって又はアリル、アリルオキシ、シアノ又
   はアミノカルボニルメチル基によって置換されたフェニ
   ル基、Ｃ＿１＿−＿３アルキル基で置換されたフェニル
   基（ここでアルキル部分は１−、２−又は３−位に於て
   アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルメ
   トキシ、２−アルコキシエトキシ、２−シクロアルキル
   オキシエトキシ、２−シクロアルキルメトキシ−エトキ
   シ又は２−フェノキシエトキシ基で置換されておりかつ
   アルコキシ部分は１〜６個の炭素原子を含むことができ
   かつシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ部分は３
   〜６個の炭素原子を含むことができる）、あるいはＣ＿
   １＿−＿３アルキル基によってかつハロゲン原子によっ
   て二置換されたフェニル基を示し、 Ａは随意に１〜２個のＣ＿１＿−＿３アルキル基で置換
   された直鎖状Ｃ＿２＿−＿４アルキレン基を示し、かつ
   Ｒ＿２は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛上記式中、 Ｒ＿３は水素原子又はＣ＿１＿−＿３アルキル基を示し
   、Ｒ＿４及びＲ＿５はおのおのが水素原子を示すかある
   いはこれらが一緒にもう１個の炭素−炭素結合を示し、
   かつ Ｂは式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、 Ｒ＿６はＣ＿１＿−＿３アルキル基又は水素又はハロゲ
   ン原子を示し、 Ｙ＿１は単結合、酸素原子、スルホニル基又は−ＮＨ−
   ＣＯ−ＣＨ＿２−基（ここでＣＨ＿２部分がフェニル核
   に結合する）を示し、 Ｘ＿１は窒素原子あるいは随意にヒドロキシ基又はＣ＿
   １＿−＿３アルキル基で置換されるメチン基を示し、Ｘ
   ＿２は酸素原子又はイミノ基を示し、かつＹ＿２は単結
   合又はイミノ基を示す）の基を示す｝の基を示す〕 の２−ヒドロキシ−ｎ−プロピルアミン、並びにその互
   変異性体、鏡像体及び酸付加塩。２、該式 I 中、 Ｒ＿１がナフチル、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ
   −キノリン−５−イル、アリルフェニル、アリルオキシ
   フェニル、シアノフェニル、アミノカルボニル−メチル
   フェニル又はクロロ−メチルフェニル基、アルキル部分
   中に１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホニルオ
   キシフェニル基あるいは４−位に於て２−アルコキシエ
   チル、２−シクロアルキルメトキシエチル、２−アルコ
   キシエトキシメチル、２−シクロアルキルオキシエトキ
   シメチル、２−シクロアルキルメトキシエトキシメチル
   又は２−フェノキシエトキシメチル基で置換されたフェ
   ニル基（ここでアルコキシ部分は１〜４個の炭素原子を
   含むことができかつシクロアルキル又はシクロアルキル
   オキシ部分は３又は４個の炭素原子を含むことができる
   ）を示し、 Ａが隣りの窒素原子に関してα−位に於て随意に一又は
   二置換されるＣ＿２＿−＿４ｎ−アルキレン基を示し、
   かつ Ｒ＿２が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記式中、 Ｒ＿３は水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ＿４及びＲ＿５はおのおのが水素原子を示すかあるい
   は一緒にもう１つの炭素−炭素結合を示しかつ Ｂは式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ ｛上記式中、 Ｒ＿６は水素、弗素、塩素又は臭素原子あるいはメチル
   基を示し、 Ｙ＿１は単結合、酸素原子又は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ＿２
   −基（ここでＣＨ＿２部分がフェニル核に結合する）を
   示し、 Ｘ＿１は窒素原子あるいは随意にヒドロキシ又はメチル
   基で置換されるメチル基を示し、Ｘ＿２は酸素原子又は
   イミノ基を示しかつ Ｙ＿２は単結合又はイミノ基を示す｝ の基を示す〕 の基を示す請求項１記載の式 I の２−ヒドロキシ−ｎ
   −プロピルアミン、その互変異性体、鏡像体及び酸付加
   塩。 ３、該式 I 中、 Ｒ＿１がナフチル、３，４−ジヒドロ−２−ヒドロキシ
   −キノリン−５−イル、アリルフェニル、アリルオキシ
   フェニル又はクロロ−メチルフェニル基あるいは４−位
   に於て２−アルコキシエチル、２−シクロアルキルメト
   キシエチル、２−アルコキシエトキシメチル、２−シク
   ロアルキルオキシエトキシメチル、２−シクロアルキル
   メトキシエトキシメチル又は２−フェノキシエトキシメ
   チル基で置換されたフェニル基（ここでアルコキシ部分
   は１〜３個の炭素原子を含むことができかつシクロアル
   キル又はシクロアルキルオキシ部分は３個又は４個の炭
   素原子を含むことができる）を示し、 Ａが隣りの窒素原子に関してα−位に於てメチル基で随
   意に二置換されるＣ＿２＿−＿４ｎ−アルキレン基を示
   し、かつ Ｒ＿２が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上記式中 Ｒ＿３は水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ＿４及びＲ＿５はおのおのが水素原子を示すかあるい
   は一緒にもう１つの炭素−炭素結合を示しかつ Ｂは式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、 Ｒ＿６はメチル基あるいは水素又は塩素原子を示し、 Ｙ＿１は酸素原子を示し、 Ｘ＿１はメチン基を示し、 Ｘ＿２は酸素原子又はイミノ基を示しかつ Ｙ＿２は単結合又はイミノ基を示す） の基を示す〕 の基を示す請求項１記載の式 I の２−ヒドロキシ−ｎ
   −プロピルアミン、その互変異性体、鏡像体及び酸付加
   塩。 ４、請求項１記載の式 I の２−ヒドロキシ−ｎ−プロ
   ピルアミン： ６−〔１−〔２−〔３−（４−（２−シクロブチルメト
   キシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピ
   ルアミノ〕エチル〕ベンズイミダゾール−５−イル〕−
   ４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔１−〔２−〔３−（４−（２−シクロプロピルメ
   トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕エチル〕ベンゾイミダゾール−５−イル〕−
   ４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−シクロプロピルメ
   トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−４，５−ジヒドロ−
   ３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−シクロプロピルメ
   トキシエチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
   アミノ〕エトキシ〕フェニル〕−３（２Ｈ）−ピリダジ
   ノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−シクロブチルメト
   キシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
   アミノ〕エトキシ〕フェニル〕−４，５−ヒドロ−３（
   ２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（（２−イソプロポキシ
   エトキシ）メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
   ピルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−４，５−ジヒドロ
   −３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−イソプロポキシエ
   トキシメチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
   アミノ〕エトキシ〕フェニル〕−３（２Ｈ）−ピリダジ
   ノン、 ６−〔１−〔３−〔３−（４−（２−イソブトキシエチ
   ル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕プ
   ロピル〕ベンゾイミダゾール−５−イル〕−４，５−ジ
   ヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔１−〔２−〔３−（４−（２−イソブトキシエチ
   ル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミノ〕−
   ２、２−ジメチル−エチル〕ベンゾイミダゾール−５−
   イル〕−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
   、 ６−〔４−〔３−〔３−（４−（２−イソプロポキシエ
   トキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕プロポキシ〕−３−クロロ−フェニル〕−４
   ，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−イソプロポキシエ
   トキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕エトキシ〕−３−クロロ−フェニル〕−４，
   ５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−シクロプロピルメ
   トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕エトキシ〕−３−メチル−フェニル〕−４，
   ５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−イソプロポキシエ
   トキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕エトキシ〕−３−メチル−フェニル〕−４，
   ５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔３−〔３−（４−（２−シクロプロピルメ
   トキシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕プロポキシ〕−３−メチル−フェニル〕−４
   ，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔３−〔３−（４−（２−シクロブチルメト
   キシ−エチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル
   アミノ〕プロポキシ〕−３−メチル−フェニル〕−４，
   ５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−イソプロポキシエ
   トキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕エトキシ〕−３−メチル−フェニル〕−３（
   ２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−ｎ−ブチルオキシ
   エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
   ピルアミノ〕エトキシ〕−３−クロロ−フェニル〕−４
   ，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン及び ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−メトキシエトキシ
   −メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアミ
   ノ〕エトキシ〕−３−メチル−フェニル〕−３（２Ｈ）
   −ピリダジノン、その互変異性体、鏡像体及び酸付加塩
   。 ５、請求項１記載の式 I の２−ヒドロキシ−ｎ−プロ
   ピルアミン： ６−〔４−〔２−〔３−（４−（（２−イソプロポキシ
   エトキシ）メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
   ピルアミノ〕エトキシ〕フェニル〕−４，５−ジヒドロ
   −３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−イソプロポキシエ
   トキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
   ルアミノ〕エトキシ〕−３−メチル−フェニル〕−３（
   ２Ｈ）−ピリダジノン及び ６−〔４−〔２−〔３−（４−（２−ｎ−ブチルオキシ
   エトキシ−メチル）フェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
   ピルアミノ〕エトキシ〕−３−クロロ−フェニル〕−４
   ，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 その互変異性体、鏡像体及び酸付加塩。 ６、請求項１〜５の少なくとも１項に記載の化合物の無
   機又は有機の酸又は塩基との生理的に受容できる付加塩
   。 ７、請求項１〜５の少なくとも１項に記載の化合物又は
   請求項６記載の生理的に受容できる付加塩を、随意に１
   種以上の不活性担体及び（又は）希釈剤と共に含む製剤
   組成物。 ８、心筋虚血（アンギア）の治療のため、心不全の治療
   のため、心筋梗塞後の心不全の進行を防止するため及び
   高血圧症治療のために適した製剤を製造するための、請
   求項１〜６の少なくとも１項に記載の化合物の使用。 ９、請求項１〜６の少なくとも１項に記載の化合物を１
   種以上の担体及び（又は）希釈剤中に非化学的な方法で
   混合させることを特徴とする、請求項７記載の製剤組成
   物の製造法。 １０、式II Ｒ＿１−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨＯＨ−ＣＨ＿２−Ｚ（II）
   （上記式II中、 Ｒ＿１は請求項１〜５中で定義した通りであり、Ｚは親
   核性脱離基を示すかあるいは Ｚは隣りのヒドロキシ基の水素原子と共に酸素−炭素結
   合を示す） の化合物を式III ＮＨ＿２−Ａ−Ｒ＿２（III） （上記式III中、 Ａ及びＲ＿２は請求項１〜５中で定義した通りである）
   のアミンと反応させ、かつ次に、所望ならば、かくして
   得られた式 I の化合物をそのジアステレオマー及び鏡
   像体に分割すること及び（又は） かくして得られた式 I の化合物をその酸付加塩へ、か
   つより特別には薬学的使用のため、その無機又は有機の
   酸との生理的に受容できる塩へ転化させることを特徴と
   する、請求項１〜６記載の式 I の２−ヒドロキシ−ｎ
   −プロピルアミンの製造法。