JPH032220A - コンタクトレンズ用樹脂 - Google Patents

コンタクトレンズ用樹脂

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Publication number
JPH032220A
JPH032220A JP13576489A JP13576489A JPH032220A JP H032220 A JPH032220 A JP H032220A JP 13576489 A JP13576489 A JP 13576489A JP 13576489 A JP13576489 A JP 13576489A JP H032220 A JPH032220 A JP H032220A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyorganosiloxane
resin
contact lens
component
aromatic polyester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP13576489A
Other languages
English (en)
Inventor
Misayo Suehiro
末広 美佐代
Naoki Yamamoto
山本 直己
Hiroshi Mori
弘 森
Akira Nakada
章 中田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Rayon Co Ltd filed Critical Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Publication of JPH032220A publication Critical patent/JPH032220A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Silicon Polymers (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、芳香族ポリエステル−ポリオルガノシロキサ
ンブロック共重合体からなるコンタクトレンズ用樹脂に
関する。
(従来の技術及び発明が解決しようとする課題)現在、
一般に使用されているコンタクトレンズはハードコンタ
クトレンズとソフトコンタクトレンズに大別される。ハ
ードコンタクトレンズに関し、最近では、メチルメタク
リレートを主成分とするレンズに代って、側鎖にシロキ
サン結合を有するアクリレート又はメタクリレートとア
ルキルアクリレート又はアルキルメタクリレートとを主
成分として共重合させた酸素透過性の改良されたコンタ
クトレンズが主流になってきた。ソフトコンタクトレン
ズには、含水性のものと、非含水性のものがあり、前者
は例えば2−ヒドロキシエチルメタクリレートやN−ビ
ニルピロリドンのような親水性単量体をメチルメタクリ
レートなどと共重合させたものであり、後者は例えば、
ブチルメタクリレートとブチルアクリレートを共重合さ
せたものである。
前記各コンタクトレンズは、それぞれ長所と短所を併せ
持っている。即ち、ハードコンタクトレンズは、視力矯
正効果が優れており、耐久性も良く、取扱いが簡単であ
り、機械加工性も良い等、多くの利点を有している反面
、酸素透過性が悪いため、角膜に生理的障害を起こしや
すい。
又、含水性ソフトコンタクトレンズに関しては、酸素透
過性には優れているものの、機械的強度が弱いためレン
ズを厚くせざるを得ず、実効の酸素透過係数は低減する
。そして一般に含水性ソフトコンタクトレンズは、蛋白
質、脂質や無機質の沈着や細菌の繁殖が起こりやすく、
日常の煮沸消毒等維持管理が大変であるのに加え、含水
時の機械的強度が低いため取扱いにも注意を必要とする
一方、非含水ソフトコンタクトレンズは、酸素透過性に
ついては改良されつつあるが、まだ充分ではなく、強度
についても十分とは言えない。
そこで本発明は、生物学的に不活性であって、酸素透過
性、加水分解に対する安定性及び透明度に優れ、且つ充
填剤を含むことなく優れた強度を持つコンタクトレンズ
用樹脂を提供することを目的とする。
(課題を解決するための手段) 本発明者等は、上述の目的を達成すべく鋭意検討を重ね
た結果、芳香族ポリエステルとポリオルガノシロキサン
をブロック共重合体とすることにより、この共重合体が
、生物学的な不活性であって、酸素透過性、加水分解に
対する安定性及び透明度に優れ、且つ充填剤を含むこと
なく優れた強度を持つことを見出し、本発明に到達した
即ち、本発明は、(a)芳香族ジカルボン酸及び二価フ
ェノールからなる芳香族ポリエステルと、(b)ポリオ
ルガノシロキサンとを主成分とするブロック共重合体か
らなるコンタクトレンズ用樹脂に係る。
本発明において、芳香族ポリエステルセグメントは、芳
香族ジカルボン酸及び二価フェノールからなる共重合体
を主構成成分としている。
本発明に使用される芳香族ジカルボン酸は、(式中、R
1は置換もしくは非置換のフェニレン基を表わす)で示
され、ここでフェニレン基の置換基として、例えば塩素
、臭素、メチル基等が挙げられ、置換フェニレン基は1
〜4個の置換基で置換されえる。
そのような、芳香族ジカルボン酸としては、例えばテレ
フタル酸、イソフタル酸等が挙げられるが、これらを単
独もしくは二種以上混合して使用することができる。
次に、二価のフェノールとしては。
本発明のポリオルガノシロキサンセグメントは、5以下
のアルキレン基を表わす)で示される二価フェノール、
例えば2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン(ビスフェノールA)、4,4′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルホン、4,4′−ジヒドロキシジフェニルエ
ーテル、4,4′−ジフェニルスルフィド、4.4′−
ジヒドロキシジフェニルケトン、4,4′−ジヒドロキ
シジフェニルメタン、1.l−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−エタン、1.1−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)−ブタン、1.1−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)−2,2,2−トリクロロ−エタン等が挙げられ、
これらを単独もしくは2種以上混合して使用しても良い
好ましいポリエステルセグメントとしては、テレフタル
酸及びイソフタル酸混合物と、2.2−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)プロパンとからなる芳香族ポリエステ
ルである。
(式中、R3、R4はそれぞれ独立してメチル基または
フェニル基を表わし、nは5以上の整数を表わす)で示
される繰返し単位を有する。好ましいポリオルガノシロ
キサンセグメントとしては、ポリジメチルシロキサンで
ある。
本発明におけるブロック共重合体においては。
ポリエステルセグメントとポリオルガノシロキサンセグ
メントの組成比は、酸素透過性と強度のバランスの点か
ら重量比で25ニア5〜75:25であるのが好ましい
本発明の芳香族ポリエステル−ポリオルガノシロキサン
ブロック共重合体は通常のポリエステル製造方法(溶融
重合・溶液重合・界面縮重合等)で製造することができ
るが、例えば以下のようにして製造することができる。
0両末端に水酸基を有するポリオルガノシロキサンと芳
香族ジカルボン酸シバライドと二価フェノールを、クロ
ロホルム等のハロゲン系有機溶媒中で、ピリジン等の三
級アミンを脱塩酸剤として用い、反応させる方法、 ■両末端にクロルを有するポリオルガノシロキサンと二
価フェノールをハロゲン系有機溶媒中で過剰の三級アミ
ン存在下で反応させ、更に芳香族ジカルボン酸シバライ
ドと重合させる方法、0両末端にジメチルアミノ基を有
するポリオルガノシロキサンと、両末端に水酸基を有す
る芳香族ポリエステルをハロゲン系有機溶媒中反応させ
る方法、 0両末端にプロピルアミノ基を有するポリオルガノシロ
キサンと芳香族ジカルボン酸シバライドを含むハロゲン
系有機溶媒と、二価フェノールを含むアルカリ性水溶液
を触媒存在下、界面縮重合させる方法、 ■芳香族ポリエステルケ構成するモノマーと、両末端に
水酸基を有するポリオルガノシロキサンをエステル交換
触媒存在下、溶融縮合させる方法、笠が挙げられ、どの
方法を用いても差し支えない。
なお、両末端にヒドロキシアルキル基を有するポリオル
ガノシロキサン、例えばポリジメチルシロキサンは、J
、Polym、Sci、、polymer physi
cs Ed、。
23.2319(1985)等に記載される公知の方法
で製造できる。
本発明の樹脂をコンタクトレンズに加工するには、通常
の方法によって行なうことができる。例えば、得られた
共重合体を押出成形・プレス成形・射出成形等によりブ
ロック状、板状、又は丸棒状の素材としたのち、切削、
研磨などの通常の機械的加工方法によって所望の形状の
コンタクトレンズに成形できる。また前記の方法により
えられた重合物を適当な溶媒に溶解させ、得られた溶液
を型内に注入して、溶媒を除去して成形してもよく、ま
た、その成形品に機械加工を施すことも可能である。
かくして得られる本発明の酸素透過性コンタクトレンズ
は、従来の酸素透過性コンタクトレンズに比べて更に優
れた酸素透過性を有し、しかも、優れた機械的強度を有
する。
次に、本発明のコンタクトレンズ材料を実施例に基づい
て更に詳細に説明するが、本発明はかがる実施例のみに
限定されるものではない。
(実施例) 合成例1〜7 次式、 ポリマーを回収した。ポリジメチルシロキサンの平均分
子量と、各成分の仕込み量については、第1表に示す。
第 1.表 (nは5以上の整数を表わす) で示される両末端に水酸基を有するポリジメチルシロキ
サン(PDMS)とテレフタル酸クロリド及びイソフタ
ル酸クロリドを撹拌器付反応容器に仕込み、クロロホル
ムを加えて、均一の溶液にした。
次に、ビスフェノールA(BPA)をクロロホルムとピ
リジン(Py)の混合溶媒に溶解して均一溶液とし、0
℃に冷却しておいた上記の溶液に加えた。
7〜8時間撹拌後、反応溶液を取4ノ出し、希塩酸及び
水で洗浄した後、メタノール中に注入して、合成例8 撹拌器・冷却管付反応容器中のジメチルジクロルシラン
400部に水50部とジオキサン103部の混合物を1
時間かけて滴下した。滴下終了後、2時間にわたって穏
やかに還流した。この混合物を真空下でストリッピング
にかけて12mm1gの圧力で202℃の容器温度とし
た。次いでストリッピングした加水分解生成物を濾過し
て、4.9%の加水分解可能な塩素を含む透明な油状の
両末端にクロルを有するポリジメチルシロキサン161
部を得た。このポリジメチルシロキサン161部及びテ
レフタル酸クロリドとイソフタル酸クロリドの各々36
部を撹拌器付反応容器に仕込み、クロロホルム1300
部を加え、均一溶液にした。この溶液を0℃まで冷却し
、クロロホルム1000部と、ピリジン100部で均一
の溶液とした。ビスフェノールA 105部を20分〜
30分かけて添加した。そのまま7〜8時間撹拌後0.
IN塩酸と水で数回洗浄し、メタノールで再沈してポリ
マーを得た。
実施例1〜8 合成例1〜8で得た各ポリマー各1.5gをクロロホル
ム3軸1に溶解し、フラットガラスシャレー上に展開し
、30℃で12時間放置して溶媒を蒸発させ、次いで1
20℃で12時間真空乾燥した。得られた厚さ約200
μ鴎のフィルムの透明透過性をガス透過率測定装置(G
TR−10、柳本製作所■製)及びガスクロマトグラフ
(B(ニーBA、島津製作所■製)により測定した。こ
のフィルムの酸素透過係数PO,(cnt (STP)
Cm/c+d、seeocmllg)と引張試験の結果
を第2表に示した。
比較例1 ボリアリレート樹脂[ユニチカ製、Uポリマー(U−1
00)]を実施例1と同様にフィルムにし、POs・引
張強度を測定し。結果を第2表に示した。
第2表 実施例9 合成例3でえられたポリマーを厚さ5mm縦8CIIl
横8cmの板状にプレス成形した。この板から直径1c
mのボタンを打ち抜き、これを標準式のオプチカルレー
ス中に置いて機械加工並びに研磨にかけた。
ただし、このボタンは室温では柔軟性であるが故に、ボ
タンはレース中に載せである状態のままその上に液体窒
素を滴下して容易に機械加工並びに研磨を行なった。得
られたレンズは生理学的に適合性であり、且つ高い酸素
透過性と機械的強度を持つものであった。
<q明の効果) 本発明のコンタクトレンズ用樹脂は、生物学的に不活性
であり、酸素透過性、加水分解に対する安定性及び透明
度に優れており、また充填剤を添加しなくても優れた強
度を有する。そのため、この樹脂から極めて性能の良い
コンタクトレンズを作ることができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)、(a)芳香族ジカルボン酸及び二価フェノール
    からなる芳香族ポリエステルと、(b)ポリオルガノシ
    ロキサンとを主成分とするブロック共重合体からなるコ
    ンタクトレンズ用樹脂。
JP13576489A 1989-05-31 1989-05-31 コンタクトレンズ用樹脂 Pending JPH032220A (ja)

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JP13576489A JPH032220A (ja) 1989-05-31 1989-05-31 コンタクトレンズ用樹脂

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JPH032220A true JPH032220A (ja) 1991-01-08

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ID=15159317

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JP13576489A Pending JPH032220A (ja) 1989-05-31 1989-05-31 コンタクトレンズ用樹脂

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6926417B2 (en) 2003-04-22 2005-08-09 Yazaki Corporation Illumination structure of dial plate
JP2009084556A (ja) * 2007-09-13 2009-04-23 Unitika Ltd オルガノシロキサン共重合ポリエステルアミド樹脂
CN102157768A (zh) * 2011-04-13 2011-08-17 西安富士达线缆有限公司 新型的适于测试级使用的射频同轴电缆的结构

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JP2009084556A (ja) * 2007-09-13 2009-04-23 Unitika Ltd オルガノシロキサン共重合ポリエステルアミド樹脂
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