JPH03221567A - 粉体塗料組成物 - Google Patents
粉体塗料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、耐候性、耐汚染性、硬度に優れ、かつ塗膜外
観、耐衝撃性、可どう性等にも優れた塗膜を形成する粉
体塗料組成物に関する。
観、耐衝撃性、可どう性等にも優れた塗膜を形成する粉
体塗料組成物に関する。
〈従来の技術〉
最近、粉体塗装は、無公害、省資源、省力化等の長所を
有することから金属塗装全般に広く使用されており、特
に耐候性を要求される橋梁、高欄、門扉、フェンス、家
屋用サイデイング材等の道路建築資材、自動車の車体及
び部品又は家電製品等に広く使用されている。
有することから金属塗装全般に広く使用されており、特
に耐候性を要求される橋梁、高欄、門扉、フェンス、家
屋用サイデイング材等の道路建築資材、自動車の車体及
び部品又は家電製品等に広く使用されている。
従来、粉体塗装に用いる熱硬化性粉体塗料としては、例
えばブロックイソシアネート化合物を硬化剤として水酸
基を有するポリエステル樹脂系粉体塗料、トリグリシジ
ルイソシアヌレートを硬化剤としてカルボキシル基を有
するポリエステル樹脂系粉体塗料又は二塩基酸を硬化剤
としてグリシジル基を有するアクリル樹脂系粉体塗料が
使用されている(「粉体と工業J 1984年、2月号
。
えばブロックイソシアネート化合物を硬化剤として水酸
基を有するポリエステル樹脂系粉体塗料、トリグリシジ
ルイソシアヌレートを硬化剤としてカルボキシル基を有
するポリエステル樹脂系粉体塗料又は二塩基酸を硬化剤
としてグリシジル基を有するアクリル樹脂系粉体塗料が
使用されている(「粉体と工業J 1984年、2月号
。
33〜42ページ)。
しかしながら、前記ポリエステル樹脂系粉体塗料は、塗
膜外観耐候性、耐汚染性、耐アルカリ性が十分でなく、
前記アクリル樹脂系粉体塗料は、耐衝撃性、リコート性
、貯蔵安定性が十分でないという欠点がある。
膜外観耐候性、耐汚染性、耐アルカリ性が十分でなく、
前記アクリル樹脂系粉体塗料は、耐衝撃性、リコート性
、貯蔵安定性が十分でないという欠点がある。
また特開昭62−240369号公報において、カルボ
キシル基及び水酸基を有するポリエステル樹脂、グリシ
ジル基と水酸基とを有する共重合体化合物、及びブロッ
クイソシアネート化合物からなる粉体塗料用樹脂組成物
が提案されているが、該粉体塗料樹脂組成物では、ポリ
エステル樹脂を使用するため、塗膜外観、耐候性、硬度
、耐汚染性、耐アルカリ性が十分でないという欠点があ
る。
キシル基及び水酸基を有するポリエステル樹脂、グリシ
ジル基と水酸基とを有する共重合体化合物、及びブロッ
クイソシアネート化合物からなる粉体塗料用樹脂組成物
が提案されているが、該粉体塗料樹脂組成物では、ポリ
エステル樹脂を使用するため、塗膜外観、耐候性、硬度
、耐汚染性、耐アルカリ性が十分でないという欠点があ
る。
更に特開昭63−270772号公報には、カルボキシ
ル基を有するビニル系共重合体とジグリシジルテレフタ
レートとからなる粉体塗料組成物が提案されているが、
該塗料組成物は、貯蔵安定性に問題がある。
ル基を有するビニル系共重合体とジグリシジルテレフタ
レートとからなる粉体塗料組成物が提案されているが、
該塗料組成物は、貯蔵安定性に問題がある。
更にまた水酸基及びカルボキシル基を有するアクリル系
固形樹脂とブロックイソシアネート化合物とからなる粉
体塗料が提案されている(「粉体塗料用原料としてのジ
ョンクリル」ジョンソンポリマー株式会社のカタログ
昭和63年7月1日発行)。
固形樹脂とブロックイソシアネート化合物とからなる粉
体塗料が提案されている(「粉体塗料用原料としてのジ
ョンクリル」ジョンソンポリマー株式会社のカタログ
昭和63年7月1日発行)。
しかしながら、該粉体塗料では、耐衝撃性及び可どう性
が悪いという欠点がある。
が悪いという欠点がある。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は5耐候性が良好であり、且つ耐汚染性や硬度に
優れ、しかも塗膜外観、耐衝撃性、可どう性等にも優れ
た塗膜を形成する粉体塗料組成物を提供することを目的
とする。
優れ、しかも塗膜外観、耐衝撃性、可どう性等にも優れ
た塗膜を形成する粉体塗料組成物を提供することを目的
とする。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、(A)酸価が10〜100、水酸基価
が10−100、ガラス転移温度が40〜80℃で、か
つ数平均分子量が1000〜10000であるビニル系
共重合体60〜96重量部、(B)グリシジル基、又は
グリシジル基と水酸基とを含有する化合物3〜38重量
部及び、(C)ブロックイソシアネート化合物及び/又
はウレトジオン化合物3〜38重量部、を含むことを特
徴とする粉体塗料組成物が提供される。
が10−100、ガラス転移温度が40〜80℃で、か
つ数平均分子量が1000〜10000であるビニル系
共重合体60〜96重量部、(B)グリシジル基、又は
グリシジル基と水酸基とを含有する化合物3〜38重量
部及び、(C)ブロックイソシアネート化合物及び/又
はウレトジオン化合物3〜38重量部、を含むことを特
徴とする粉体塗料組成物が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の粉体塗料組成物は(A)特定のビニル系共重合
体、(B)グリシジル基、又はグリシジル基と水酸基と
を含む化合物及び(C)ブロックイソシアネート化合物
及び/又はウレトジオン化合物を夫々特定量含むことを
特徴とする。
体、(B)グリシジル基、又はグリシジル基と水酸基と
を含む化合物及び(C)ブロックイソシアネート化合物
及び/又はウレトジオン化合物を夫々特定量含むことを
特徴とする。
本発明において、(A)成分として用いるビニル系共重
合体は、酸価が10〜100、好ましくは15〜70、
水酸基価が10〜100、好ましくは15〜70、ガラ
ス転移温度(以下Tgと略す)が40〜80℃、好まし
くは43〜75℃であり、かつ数平均分子量(以下「j
と略す)が1000〜10000、好ましくは2000
〜5000の範囲の範囲にある重合体である。
合体は、酸価が10〜100、好ましくは15〜70、
水酸基価が10〜100、好ましくは15〜70、ガラ
ス転移温度(以下Tgと略す)が40〜80℃、好まし
くは43〜75℃であり、かつ数平均分子量(以下「j
と略す)が1000〜10000、好ましくは2000
〜5000の範囲の範囲にある重合体である。
前記ビニル系共重合体の酸価が10未満の場合。
及び/又は水酸基価が10未満の場合には、塗膜の物性
が不十分となり、また酸価が100を超える場合、及び
/又は水酸基価が100を超える場合には、塗膜が硬く
なりすぎて物性が低下する。
が不十分となり、また酸価が100を超える場合、及び
/又は水酸基価が100を超える場合には、塗膜が硬く
なりすぎて物性が低下する。
更にTgが40℃未満の場合には、耐ブロッキング性等
の貯蔵安定性が不良となり、Tgが80℃を超える場合
には、塗膜の仕上がり外観が不良となる。また、Mnが
1000未満の場合には、耐ブロッキング性等の貯蔵安
定性が不良となり、耳】が↓ooooを超える場合には
、塗膜の仕上り外観及び塗膜の物性が低下するので前記
夫々の範囲とする必要がある。前記(A)成分に用いる
ビニル系共重合体を構成する単量体としては、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸等のカルボキシル基を含有する不飽和酸類;多価
アルコールのモノ(メタ)アクリル酸エステル、モノク
ロトン酸エステル、アリルアルコール、多価アルコール
のモノアリルエーテル、商品名「プラクセルFMJ商品
名「FAモノマー」 (ダイセル化学工業(株)製、カ
プロラクトン付加モノマー)、ヒドロキシエチルビニル
エーテル等の水酸基含有ビニル系単量体等を好ましく挙
げることができ、使用に際しては単独若しくは混合物と
して用いることができる。前記水酸基含有ビニル系単量
体に使用可能な多価アルコールとしては、例えばエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレ
ングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール等の2価アルコール;グリセリン、ト
リメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタ
エリスリトール等を挙げることができ、該多価アルコー
ルの他に、フマル酸ジヒドロキシエチルエステル、フマ
ル酸ブチルヒドロキシエチルエステル等も使用可能であ
る。また前記カルボキシル基含有ビニル系単量体又は水
酸基含有ビニル系単量体に、更にその他の共重合性ビニ
ル系単量体を用いることもできる。該その他の共重合性
ビニル系単量体としては、例えばアクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−2−
エチルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル類;メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
ブチル、メタクリル酸−2−エチルヘキシル等のメタク
リル酸アルキルエステル類;スチレン、α−メチルスチ
レン等のスチレン又はその誘導体;その他、酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニル
ステアレート、アクリルアセテート、フマル酸ジアルキ
ルエステル、イタコン酸ジアルキルエステル、ハロゲン
含有ビニル単量体、ケイ素含有ビニル単量体、エチレン
等を挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。
の貯蔵安定性が不良となり、Tgが80℃を超える場合
には、塗膜の仕上がり外観が不良となる。また、Mnが
1000未満の場合には、耐ブロッキング性等の貯蔵安
定性が不良となり、耳】が↓ooooを超える場合には
、塗膜の仕上り外観及び塗膜の物性が低下するので前記
夫々の範囲とする必要がある。前記(A)成分に用いる
ビニル系共重合体を構成する単量体としては、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸等のカルボキシル基を含有する不飽和酸類;多価
アルコールのモノ(メタ)アクリル酸エステル、モノク
ロトン酸エステル、アリルアルコール、多価アルコール
のモノアリルエーテル、商品名「プラクセルFMJ商品
名「FAモノマー」 (ダイセル化学工業(株)製、カ
プロラクトン付加モノマー)、ヒドロキシエチルビニル
エーテル等の水酸基含有ビニル系単量体等を好ましく挙
げることができ、使用に際しては単独若しくは混合物と
して用いることができる。前記水酸基含有ビニル系単量
体に使用可能な多価アルコールとしては、例えばエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコール、ポリプロピレングリコール、1,3−ブチレ
ングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール等の2価アルコール;グリセリン、ト
リメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタ
エリスリトール等を挙げることができ、該多価アルコー
ルの他に、フマル酸ジヒドロキシエチルエステル、フマ
ル酸ブチルヒドロキシエチルエステル等も使用可能であ
る。また前記カルボキシル基含有ビニル系単量体又は水
酸基含有ビニル系単量体に、更にその他の共重合性ビニ
ル系単量体を用いることもできる。該その他の共重合性
ビニル系単量体としては、例えばアクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−2−
エチルヘキシル等のアクリル酸アルキルエステル類;メ
タクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸
ブチル、メタクリル酸−2−エチルヘキシル等のメタク
リル酸アルキルエステル類;スチレン、α−メチルスチ
レン等のスチレン又はその誘導体;その他、酢酸ビニル
、プロピオン酸ビニル、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニル
ステアレート、アクリルアセテート、フマル酸ジアルキ
ルエステル、イタコン酸ジアルキルエステル、ハロゲン
含有ビニル単量体、ケイ素含有ビニル単量体、エチレン
等を挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。
本発明に用いる前記(A)成分としてのビニル系単量体
を調製するには、従来公知の懸濁重合法、溶液重合法等
により、通常の重合開始剤の存在下、前記ビニル系単量
体を共重合体することによって製造することができる。
を調製するには、従来公知の懸濁重合法、溶液重合法等
により、通常の重合開始剤の存在下、前記ビニル系単量
体を共重合体することによって製造することができる。
前記重合開始剤としては、例えば、α、αアゾビスイソ
ブチロニトリル、α、α′−アゾビスイソバレロニトリ
ル、ラウロイルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド
、t−ブチルペルオキシベンゾエート、ジターシャリ−
ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、t−ブチ
ルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート等が挙げられ
る。
ブチロニトリル、α、α′−アゾビスイソバレロニトリ
ル、ラウロイルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド
、t−ブチルペルオキシベンゾエート、ジターシャリ−
ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、t−ブチ
ルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート等が挙げられ
る。
また、反応条件によっては、ラウリルメルカプタン又は
四塩化炭素等の連鎖移動剤を分子量調節の目的で用いる
こともできる。
四塩化炭素等の連鎖移動剤を分子量調節の目的で用いる
こともできる。
前記懸濁重合法により得られるビニル系共重合体は、水
洗後乾燥して用いるのが好ましく、また溶液重合法によ
り得られるビニル系共重合体は、水、メタノール、脂肪
族炭化水素等に投入して溶媒を除去単離した後、乾燥し
て用いるのが好ましい。本発明において、(B)成分と
して用いるグリシジル基含有化合物としては、例えばテ
レフタル酸ジグリシジルエステル、パラオキシ安息香酸
ジグリシジルエステル、トリグリシジルイソシアヌレー
ト、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリ
シジル(メタ)アクリレート及びこれらの化合物等から
成る群より選択することができ、好ましくは、Mnが3
00〜5000の重合物、特に好ましくは釦〒が500
〜3000の重合物であるのが望ましい。前記重合物の
Mnが300未満の場合には、得られる塗膜の物性が十
分でなく、塗膜焼付時に発煙する恐れがあるので好まし
くない。一方Mnが5000を超える場合には、塗膜の
平滑性が低下し、しかも架橋反応が十分に進行せずに、
塗膜の物性が低下する恐れがあるので好ましくない。前
記グリシジル基含有化合物を重合物として用いる場合に
は、例えばグリシジルアクリレート、グリシジルメタア
クリレート、β−メチルグリシジルアクリレート、β−
メチルグリシジルメタアクリレート及びこれらの混合物
等から成る群より選択される(β−メチル)グリシジル
(メタ)アクリレート単独若しくは該(β−メチル)グ
リシジル(メタ)アクリレートと、例えばメチルアクリ
レート、エチルアクリレート、ノルマルブチルアクリレ
ート、インブチルアクリレート、メチルメタアクリレー
ト、エチルメタアクリレート、ノルマルブチルメタアク
リレート、イソブチルメタアクリレート、シクロへキシ
ルメタアクリレート、セロソルブメタアクリレート、ス
チレン及びこれらの混合物等から成る群より選択される
(β−メチル)グリシジル(メタ)アクリレートと共重
合可能なその他のビニル系単量体とを重合させて得られ
る重合物を好ましく使用することができる。前記(β−
メチル)グリシジル(メタ)アクリレートと、その他の
ビニル系単量体とを重合させる際の配合割合は、(β−
メチル)グリシジル(メタ)アクリレートを20〜10
0重量%、特に40〜80重量%、その他のビニル系単
量体を0〜80重量%、特に20〜60重量%の範囲で
重合させるのが好ましい。前記(β−メチル)グリシジ
ル(メタ)アクリレートの配合割合が20重量%未満の
場合には、架橋密度が低くなり、塗膜の物性が十分でな
いので好ましくない。また前記重合物として1例えば商
品名「ファインデイックA−2294、「ファインデイ
ックA−229−40J 、rファインデイックA−2
29−304(大日本インキ化学工業株式会社製)等の
市販品を用いることもできる。
洗後乾燥して用いるのが好ましく、また溶液重合法によ
り得られるビニル系共重合体は、水、メタノール、脂肪
族炭化水素等に投入して溶媒を除去単離した後、乾燥し
て用いるのが好ましい。本発明において、(B)成分と
して用いるグリシジル基含有化合物としては、例えばテ
レフタル酸ジグリシジルエステル、パラオキシ安息香酸
ジグリシジルエステル、トリグリシジルイソシアヌレー
ト、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリ
シジル(メタ)アクリレート及びこれらの化合物等から
成る群より選択することができ、好ましくは、Mnが3
00〜5000の重合物、特に好ましくは釦〒が500
〜3000の重合物であるのが望ましい。前記重合物の
Mnが300未満の場合には、得られる塗膜の物性が十
分でなく、塗膜焼付時に発煙する恐れがあるので好まし
くない。一方Mnが5000を超える場合には、塗膜の
平滑性が低下し、しかも架橋反応が十分に進行せずに、
塗膜の物性が低下する恐れがあるので好ましくない。前
記グリシジル基含有化合物を重合物として用いる場合に
は、例えばグリシジルアクリレート、グリシジルメタア
クリレート、β−メチルグリシジルアクリレート、β−
メチルグリシジルメタアクリレート及びこれらの混合物
等から成る群より選択される(β−メチル)グリシジル
(メタ)アクリレート単独若しくは該(β−メチル)グ
リシジル(メタ)アクリレートと、例えばメチルアクリ
レート、エチルアクリレート、ノルマルブチルアクリレ
ート、インブチルアクリレート、メチルメタアクリレー
ト、エチルメタアクリレート、ノルマルブチルメタアク
リレート、イソブチルメタアクリレート、シクロへキシ
ルメタアクリレート、セロソルブメタアクリレート、ス
チレン及びこれらの混合物等から成る群より選択される
(β−メチル)グリシジル(メタ)アクリレートと共重
合可能なその他のビニル系単量体とを重合させて得られ
る重合物を好ましく使用することができる。前記(β−
メチル)グリシジル(メタ)アクリレートと、その他の
ビニル系単量体とを重合させる際の配合割合は、(β−
メチル)グリシジル(メタ)アクリレートを20〜10
0重量%、特に40〜80重量%、その他のビニル系単
量体を0〜80重量%、特に20〜60重量%の範囲で
重合させるのが好ましい。前記(β−メチル)グリシジ
ル(メタ)アクリレートの配合割合が20重量%未満の
場合には、架橋密度が低くなり、塗膜の物性が十分でな
いので好ましくない。また前記重合物として1例えば商
品名「ファインデイックA−2294、「ファインデイ
ックA−229−40J 、rファインデイックA−2
29−304(大日本インキ化学工業株式会社製)等の
市販品を用いることもできる。
一方B成分として、グリシジル基及び水酸基を含有する
化合物を用いる場合には、前記(β−メチル)グリシジ
ル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有化合物と
、前記(A)成分に使用可能な水酸基含有ビニル系単量
体に例示される水酸基含有化合物とを、また必要に応じ
て、前記(A)成分に使用可能なその他の共重合性ビニ
ル系単量体に例示される単量体とを共重合させて得られ
る共重合物を好ましく用いることができ、この際前記共
重合させる各成分は、単独若しくは混合物として用いる
ことができる。また前記共重合物の他に商品名「ファイ
ンデイックA−2444、「ファインデイックA−24
1J(大日本インキ化学工業株式会社製)等の市販のグ
リシジル基及び水酸基を含有する化合物をそのまま用い
ることもできる。前記各成分を共重合させる際の配合割
合は、各成分の合計量が100重量%となるように、好
ましくはグリシジル基含有化合物を10〜95重量%、
特に好ましくは工5〜80重量%、水酸基含有化合物を
5〜60重量%、特に好ましくは7〜50重量%、その
他の共重合性ビニル系単量体を0〜85重量%、特に好
ましくは20〜78重量%の範囲で共重合させるのが望
ましい。前記グリシジル基含有化合物が10重量%未満
及び/又は水酸基含有化合物が5重量%未満の場合には
、反応が十分に進まず、良好な硬化塗膜が得られない恐
れがあるので好ましくない。更に前記各成分を共重合し
て得られる共重合物のMnは、300〜5oooである
のが好ましく、特に500〜6000であるのが望まし
い。「〒が300未満の場合には、得られる塗膜の物性
が十分でなく、しかも塗膜の焼付時に発煙が生ずる恐れ
があるので好ましくなく、8000を超える場合には、
得られる塗膜の外観が低下し、更には架橋反応が十分に
進行し得なくなって塗膜の物性が低下する恐れがあるの
で好ましくない。
化合物を用いる場合には、前記(β−メチル)グリシジ
ル(メタ)アクリレート等のグリシジル基含有化合物と
、前記(A)成分に使用可能な水酸基含有ビニル系単量
体に例示される水酸基含有化合物とを、また必要に応じ
て、前記(A)成分に使用可能なその他の共重合性ビニ
ル系単量体に例示される単量体とを共重合させて得られ
る共重合物を好ましく用いることができ、この際前記共
重合させる各成分は、単独若しくは混合物として用いる
ことができる。また前記共重合物の他に商品名「ファイ
ンデイックA−2444、「ファインデイックA−24
1J(大日本インキ化学工業株式会社製)等の市販のグ
リシジル基及び水酸基を含有する化合物をそのまま用い
ることもできる。前記各成分を共重合させる際の配合割
合は、各成分の合計量が100重量%となるように、好
ましくはグリシジル基含有化合物を10〜95重量%、
特に好ましくは工5〜80重量%、水酸基含有化合物を
5〜60重量%、特に好ましくは7〜50重量%、その
他の共重合性ビニル系単量体を0〜85重量%、特に好
ましくは20〜78重量%の範囲で共重合させるのが望
ましい。前記グリシジル基含有化合物が10重量%未満
及び/又は水酸基含有化合物が5重量%未満の場合には
、反応が十分に進まず、良好な硬化塗膜が得られない恐
れがあるので好ましくない。更に前記各成分を共重合し
て得られる共重合物のMnは、300〜5oooである
のが好ましく、特に500〜6000であるのが望まし
い。「〒が300未満の場合には、得られる塗膜の物性
が十分でなく、しかも塗膜の焼付時に発煙が生ずる恐れ
があるので好ましくなく、8000を超える場合には、
得られる塗膜の外観が低下し、更には架橋反応が十分に
進行し得なくなって塗膜の物性が低下する恐れがあるの
で好ましくない。
本発明において、(C)成分として用いるブロックイソ
シアネート化合物としては、例えばキシレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、又はヘキサメチ
レンジイソシアネート等の脂肪族、芳香族又は指輪族イ
ンシアネートと、活性水素化合物との付加物中に含まれ
る遊離イソシアネート基を、例えばメタノール、イソプ
ロパツール、ブタノール、ベンジルアルコール、乳酸エ
チル、メチルエチルケトオキシム又はE−カプロラクタ
ム等の公知のブロック化剤でブロックした化合物等を好
ましく挙げることができる。前記活性水素化合物として
は、例えばエチレングリコール、ブチレングリコール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、エチレンジアミ
ン又はヘキサメチレンジアミン等の各種低分子量物;ポ
リオール、ポリエーテル、ポリエステル又はポリアミド
等の各種高分子量物等を好ましく挙げることができる。
シアネート化合物としては、例えばキシレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、又はヘキサメチ
レンジイソシアネート等の脂肪族、芳香族又は指輪族イ
ンシアネートと、活性水素化合物との付加物中に含まれ
る遊離イソシアネート基を、例えばメタノール、イソプ
ロパツール、ブタノール、ベンジルアルコール、乳酸エ
チル、メチルエチルケトオキシム又はE−カプロラクタ
ム等の公知のブロック化剤でブロックした化合物等を好
ましく挙げることができる。前記活性水素化合物として
は、例えばエチレングリコール、ブチレングリコール、
トリメチロールプロパン、グリセリン、エチレンジアミ
ン又はヘキサメチレンジアミン等の各種低分子量物;ポ
リオール、ポリエーテル、ポリエステル又はポリアミド
等の各種高分子量物等を好ましく挙げることができる。
また(C)成分として用いるウルトジオン化合物として
は、例えばトリレンジイソシアネート。
は、例えばトリレンジイソシアネート。
キシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト等の芳香族、脂環式又は脂肪族イソシアネートのウレ
トジオン環を有する化合物等を挙げることができ、更に
は、商品名「アダクトBF−1540J (Hiil
s社製)等の市販品を用いることもできる。前記(C)
成分であるブロックイソシアネート化合物、ウルトジオ
ン化合物は、夫々単独若しくは混合物として用いること
ができ、混合物として用いる場合の混合割合は、任意に
選択することができる。
ト等の芳香族、脂環式又は脂肪族イソシアネートのウレ
トジオン環を有する化合物等を挙げることができ、更に
は、商品名「アダクトBF−1540J (Hiil
s社製)等の市販品を用いることもできる。前記(C)
成分であるブロックイソシアネート化合物、ウルトジオ
ン化合物は、夫々単独若しくは混合物として用いること
ができ、混合物として用いる場合の混合割合は、任意に
選択することができる。
本発明において、必須の構成成分である前記(A)、(
B)及び(C)成分の含有割合は。
B)及び(C)成分の含有割合は。
(A)成分60〜96重量部、好ましくは60〜90重
量部、(B)成分3〜38重量部、好ましくは6〜30
重量部、(C)成分3〜38重量部、好ましくは6〜3
0重量部の範囲である。また各成分が有する官能基の中
でカルボキシル基に対するグリシジル基の比率及び遊離
イソシアネート基に対する水酸基の比率は、夫々0.5
〜1.5の範囲であるのが好ましい。
量部、(B)成分3〜38重量部、好ましくは6〜30
重量部、(C)成分3〜38重量部、好ましくは6〜3
0重量部の範囲である。また各成分が有する官能基の中
でカルボキシル基に対するグリシジル基の比率及び遊離
イソシアネート基に対する水酸基の比率は、夫々0.5
〜1.5の範囲であるのが好ましい。
本発明の粉体塗料組成物では、前記(A)。
(B)及び(C)成分を必須の構成成分として含み、必
要に応じて、例えば二酸化チタン、べんがら、黄色酸化
鉄、カーボンブラック等の無機顔料。
要に応じて、例えば二酸化チタン、べんがら、黄色酸化
鉄、カーボンブラック等の無機顔料。
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、キナ
クリドン系赤色顔料、イソインドリノン系黄色顔料等の
有機顔料等の着色顔料;タルク、シリカ、炭酸カルシウ
ム、硫酸バリウム等の体質顔料ニアルミニウム粉、銅粉
等の金属粉;マイカ粉;表面調整剤、紫外線吸収剤、熱
劣化防止剤、発泡防止剤等の添加剤;アミン類、イミダ
ゾール類、又は有機スズ化合物等の触媒等を適宜配合す
ることができる。
クリドン系赤色顔料、イソインドリノン系黄色顔料等の
有機顔料等の着色顔料;タルク、シリカ、炭酸カルシウ
ム、硫酸バリウム等の体質顔料ニアルミニウム粉、銅粉
等の金属粉;マイカ粉;表面調整剤、紫外線吸収剤、熱
劣化防止剤、発泡防止剤等の添加剤;アミン類、イミダ
ゾール類、又は有機スズ化合物等の触媒等を適宜配合す
ることができる。
本発明の粉体塗料組成物を製造するには、前記各成分を
公知の粉体塗料製造法と同様の方法で調製することによ
り得ることができる。本発明の粉体塗料組成物を使用す
るには、粉体塗料組成物を、鉄、アルミニウム、銅、亜
鉛又は不銹鋼、真ちゅう等の合金類に、例えば市販の静
電粉体塗装機等を用いて均一に塗装したのち、熱風炉、
赤外炉、誘導加熱炉等で焼付けを行うことにより、良好
な塗膜を形成することができる。
公知の粉体塗料製造法と同様の方法で調製することによ
り得ることができる。本発明の粉体塗料組成物を使用す
るには、粉体塗料組成物を、鉄、アルミニウム、銅、亜
鉛又は不銹鋼、真ちゅう等の合金類に、例えば市販の静
電粉体塗装機等を用いて均一に塗装したのち、熱風炉、
赤外炉、誘導加熱炉等で焼付けを行うことにより、良好
な塗膜を形成することができる。
〈発明の効果〉
本発明の粉体塗料組成物を用いることにより、耐候性、
耐汚染性、硬度に優れ、かつ塗膜外観。
耐汚染性、硬度に優れ、かつ塗膜外観。
耐衝撃性、可どう性等にも優れた塗膜を形成することが
可能であるので、工業的利用が期待できる。
可能であるので、工業的利用が期待できる。
〈実施例〉
以下本発明を製造例、実施例及び比較例により更に詳細
に説明するが1本発明はこれらに限定されるものではな
い。
に説明するが1本発明はこれらに限定されるものではな
い。
尚、例中の部は重量部を表わす。
m土 カルボキシル基及び水酸基を含むビニル系共重合
体の製造 温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応
器中に、まずキシレン60部を添加し。
体の製造 温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素導入口を備えた反応
器中に、まずキシレン60部を添加し。
反応器内の空気を窒素置換して加熱還流を行った。
次にこの反応器中に表1に示す配合に基づき共重合体A
−1〜A−10を構成する各単量体、重合開始剤を投入
し、更にキシレン30部及びイソプロパツール60部か
らなる混合物を、表1に示す時間で滴下した。この際表
1の共重合体A−10においては、表1に示す各単量体
の合計量の半分を、予め反応器内に仕込み、次いで窒素
置換し加熱還流後、残り半分を表1に示す時間にわたっ
て滴下した。
−1〜A−10を構成する各単量体、重合開始剤を投入
し、更にキシレン30部及びイソプロパツール60部か
らなる混合物を、表1に示す時間で滴下した。この際表
1の共重合体A−10においては、表1に示す各単量体
の合計量の半分を、予め反応器内に仕込み、次いで窒素
置換し加熱還流後、残り半分を表1に示す時間にわたっ
て滴下した。
滴下終了後頁に還流下で1時間保持した後、冷却してt
−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5
部を加え、90−110℃で残存モノマーの重合を行な
い、その後2時間還流し重合を終了した。
−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5
部を加え、90−110℃で残存モノマーの重合を行な
い、その後2時間還流し重合を終了した。
その後溶剤を除去することにより、表1に示す性質の固
形のカルボキシル基と水酸基とを含有するビニル系共重
合体A−1〜A−10を得た。各単量体、滴下時間及び
共重合体の性質を表1に示す。
形のカルボキシル基と水酸基とを含有するビニル系共重
合体A−1〜A−10を得た。各単量体、滴下時間及び
共重合体の性質を表1に示す。
星盗銖至 カルボキシル基を含有するビニル系共重合
体の製造 各単量体として、表1のA−11に示す単量体を用い、
また残存モノマーの重合温度を80〜100℃とした以
外は、製造例と同様に重合を行って、表1に示す性質の
固形のカルボキシル基含有ビニル系共重合体A−11を
得た。各単量体、1〜8 比 1〜11 製造例1及び2で得られた共重合体を、表2に示す配合
割合で、表2に示す(B)成分、(C)成分、ポリエス
テル樹脂、アクリル樹脂、二塩基酸、顔料及び添加剤に
添加した。次いで得られた組成物をドライブレンダ−(
三井化工機株式会社製、商品名「ヘンシェルミキサー」
)で約1分間均一に混合した後、80〜100℃の温度
条件で押出混練機(ブス社製、商品名「ブスコニーダー
PR−46J)を使用して溶融混練し、冷却後ハンマー
式衝撃試験機で微粉砕した。
体の製造 各単量体として、表1のA−11に示す単量体を用い、
また残存モノマーの重合温度を80〜100℃とした以
外は、製造例と同様に重合を行って、表1に示す性質の
固形のカルボキシル基含有ビニル系共重合体A−11を
得た。各単量体、1〜8 比 1〜11 製造例1及び2で得られた共重合体を、表2に示す配合
割合で、表2に示す(B)成分、(C)成分、ポリエス
テル樹脂、アクリル樹脂、二塩基酸、顔料及び添加剤に
添加した。次いで得られた組成物をドライブレンダ−(
三井化工機株式会社製、商品名「ヘンシェルミキサー」
)で約1分間均一に混合した後、80〜100℃の温度
条件で押出混練機(ブス社製、商品名「ブスコニーダー
PR−46J)を使用して溶融混練し、冷却後ハンマー
式衝撃試験機で微粉砕した。
次に150メツシユの金網で得られた粉体を濾過し、通
過した区分を集め、実施例1〜8.比較例1〜11の粉
体塗料組成物を得た。各成分の配合量を表2に示す。次
いで得られた粉体塗料組成物を粉体塗料用静電塗装機で
リン酸亜鉛処理を施した0、8am厚の鋼板に表3に示
す膜厚となるように塗装し、190℃で20分間焼付け
を行なって、試験板を得た後、それぞれ下記に示す方法
で、塗膜外観、耐衝撃性、可どう性、硬度、耐汚染性、
耐候性及び貯蔵安定性試験を行なった。その結果を表3
に示す。
過した区分を集め、実施例1〜8.比較例1〜11の粉
体塗料組成物を得た。各成分の配合量を表2に示す。次
いで得られた粉体塗料組成物を粉体塗料用静電塗装機で
リン酸亜鉛処理を施した0、8am厚の鋼板に表3に示
す膜厚となるように塗装し、190℃で20分間焼付け
を行なって、試験板を得た後、それぞれ下記に示す方法
で、塗膜外観、耐衝撃性、可どう性、硬度、耐汚染性、
耐候性及び貯蔵安定性試験を行なった。その結果を表3
に示す。
生芙艶左叛
塗膜外観試験:蛍光灯を塗膜に写し、蛍光灯に歪みがな
いかどうか、平滑性、 鮮映性を目視判定した。
いかどうか、平滑性、 鮮映性を目視判定した。
良好−蛍光灯を塗膜に写して見た時、蛍光灯にゆがみが
ない。
ない。
不良−蛍光灯を塗膜に写して見た時、蛍光灯にゆがみが
ある。
ある。
耐衝撃性試験:l/2φ 荷重500gの重りを使用し
、塗膜にワレ、キレン、 ハクリのおきない最大高さを測 定した。JIS K−5400 6,13,3B法の衝撃試験 による。
、塗膜にワレ、キレン、 ハクリのおきない最大高さを測 定した。JIS K−5400 6,13,3B法の衝撃試験 による。
可とう性試験:JIS B−7777エリクセン試験
法により行なった。
法により行なった。
硬度試験:商品名「ユニ」(三菱鉛筆株式会社製)を用
い、JIS K−5400 6.14 鉛筆引っかき試験により 行なった。
い、JIS K−5400 6.14 鉛筆引っかき試験により 行なった。
耐汚染性試験:マジックインキ(赤・黒)を塗膜に描き
、20℃で2時間放置 後、エタノールを含ませたがガ ーゼで拭き取り、その痕跡を調 べた。
、20℃で2時間放置 後、エタノールを含ませたがガ ーゼで拭き取り、その痕跡を調 べた。
良好−痕跡がない。
不良−痕跡がある。
耐アルカリ性試験:20℃、5% N a OH水溶液
に240時間浸漬した 後水洗し、塗膜の状態を目 視判定した。
に240時間浸漬した 後水洗し、塗膜の状態を目 視判定した。
良好−塗膜に変化がない。
不良−塗膜にツヤ引け、ワレ、ハクリなどの変化がある
。
。
耐候性試験:JIS K−54006,17促進耐候
性試験により光沢保持率 80%以上の時間を測定した。
性試験により光沢保持率 80%以上の時間を測定した。
リコート性試wI:1度塗装し焼付けた試験片に再度同
じ膜厚となるように塗 料を塗装し、同じ焼付条件で 焼付けた。得られた塗膜に1 閣角100ケのゴバン目をカ ッターで作り、セロテープで ハクリした。
じ膜厚となるように塗 料を塗装し、同じ焼付条件で 焼付けた。得られた塗膜に1 閣角100ケのゴバン目をカ ッターで作り、セロテープで ハクリした。
良好−ゴパン目 100/100
不良−ゴパン目 99/100以下
貯蔵安定性試験:塗料500gをビニール袋に入れ40
℃のふ卵器内で4週 間貯蔵し、恒温槽試験を行な った。ブロッキングのない塗 料は、さらに塗装し塗膜外観 試験を行ない判定した。
℃のふ卵器内で4週 間貯蔵し、恒温槽試験を行な った。ブロッキングのない塗 料は、さらに塗装し塗膜外観 試験を行ない判定した。
良好−手でつかめる塗料のかたまりがなく、貯蔵試験後
の塗料を塗装した時に塗膜 外観が良好(塗膜外観試験)である。
の塗料を塗装した時に塗膜 外観が良好(塗膜外観試験)である。
不良−手でつかめる塗料のかたまりがある。
もしくは貯蔵試験後の塗料を塗装した
時に塗膜外観が不良(塗膜外観試験)
である。
表3の結果から明らかなように、本発明の実施例1〜8
は塗膜外観、耐?#撃性、可とう性、硬度。
は塗膜外観、耐?#撃性、可とう性、硬度。
耐汚染性、耐アルカリ性、耐候性、リコート性及び貯蔵
安定性のすべてに優れていることが判った。
安定性のすべてに優れていることが判った。
これに対し、(A)成分の酸価が100を超え、水酸基
価が10未満の比較例1は、耐衝撃性、可どう性、耐候
性、リコート性が劣り、(A)成分の酸価が10未満、
水酸基価が100を超える比較例2は、耐衝撃性、可ど
う性、耐候性が劣った。
価が10未満の比較例1は、耐衝撃性、可どう性、耐候
性、リコート性が劣り、(A)成分の酸価が10未満、
水酸基価が100を超える比較例2は、耐衝撃性、可ど
う性、耐候性が劣った。
(A)成分のガラス転移温度が40℃未満の比較例3、
(A)成分の数平均分子量が1000未満の比較例5は
、貯蔵安定性が劣った。(A)成分のガラス転移温度が
80℃を超える比較例4は、塗膜外観、貯蔵安定性に劣
り、(A)成分の数平均分子量が10000を超える比
較例6は、塗膜外観、耐1撃性、可とう性、貯蔵安定性
が劣った。
(A)成分の数平均分子量が1000未満の比較例5は
、貯蔵安定性が劣った。(A)成分のガラス転移温度が
80℃を超える比較例4は、塗膜外観、貯蔵安定性に劣
り、(A)成分の数平均分子量が10000を超える比
較例6は、塗膜外観、耐1撃性、可とう性、貯蔵安定性
が劣った。
さらに水酸基を含有するポリエステル樹脂を用いた比較
例7.カルボキシル基と水酸基とを含有するポリエステ
ル樹脂を用いた比較例8は、塗膜外観、耐汚染性、耐ア
ルカリ性、耐候性、貯蔵安定性が劣った。グリシジル基
を含有するアクリル樹脂を用いた比較例9は、耐衝撃性
、耐候性、リコート性、貯蔵安定性に劣り、カルボキシ
ル基と水酸基とを含有するアクリル樹脂とブロックイソ
シアネート化合物とを用いた比較例10は、耐衝撃性、
可とう性、耐候性が劣った。また、カルボキシル基を含
有するアクリル樹脂を用いた比較例11は、耐候性、貯
蔵安定性が劣っていることが判った。
例7.カルボキシル基と水酸基とを含有するポリエステ
ル樹脂を用いた比較例8は、塗膜外観、耐汚染性、耐ア
ルカリ性、耐候性、貯蔵安定性が劣った。グリシジル基
を含有するアクリル樹脂を用いた比較例9は、耐衝撃性
、耐候性、リコート性、貯蔵安定性に劣り、カルボキシ
ル基と水酸基とを含有するアクリル樹脂とブロックイソ
シアネート化合物とを用いた比較例10は、耐衝撃性、
可とう性、耐候性が劣った。また、カルボキシル基を含
有するアクリル樹脂を用いた比較例11は、耐候性、貯
蔵安定性が劣っていることが判った。
以上の結果より、本発明の粉体塗料組成物は、平滑性、
鮮映性等の塗膜外観及び耐候性、耐衝撃性、可どう性、
硬度、耐汚染性、耐アルカリ性、リコート性等の塗膜物
性に優れ、更には塗膜自体の貯蔵安定性にも優れ、かつ
従来の粉体塗料では得られなかったこれらすべてのバラ
ンスが良好であり、工業的に有用であることが判った。
鮮映性等の塗膜外観及び耐候性、耐衝撃性、可どう性、
硬度、耐汚染性、耐アルカリ性、リコート性等の塗膜物
性に優れ、更には塗膜自体の貯蔵安定性にも優れ、かつ
従来の粉体塗料では得られなかったこれらすべてのバラ
ンスが良好であり、工業的に有用であることが判った。
1)ジョンソンポリマー(株)製 商品名カルボキ
シル基 水酸基含有アクリル樹脂 A。
シル基 水酸基含有アクリル樹脂 A。
2)大日本インキ化学工業(株)製 商品名グリシ
ジル基含有アクリル樹脂 エポキシ当量23)大日本イ
ンキ化学工業(株) 商品名グリシジル基含有アク
リル樹脂 エポキシ当量E4)大日本インキ化学工業(
株)製 商品名グリシジル基、水酸基含有アクリル
樹脂 エポ古5)H石Is社製 商品名 ε−カブ口ラうタムブロックイソホロンジイソシ6)H
uls社製 商品名 イソホロンジイソシアネート化合物(ウレトジオ7)
Bayer社製 商品名 ε−カプロラクタムブロックイソホロンジイソシ8)日
本エステル(株)製 商品名水酸基含有ポリエステ
ル樹脂 ○H,V、31mp9)大日本インキ化学工業
(株)製 商品名水酸基カルボキシ基含有ポリエス
テル樹脂 ○H10)大日本インキ化学工業(株)製
商品名グリシジル基含有アクリル樹脂 エポキシ当
量611)モンサント社製 商品名 表面調製剤 12)触媒 V、17.5mgKOH/g OH,V、401gK
OH/g Tg43℃115g/eg Tg、61
℃ 125g/eg Tg、66℃ サシ当量600g/eg OH,V、50mgKOH
/g Tg、74℃/アネート化合物(ブロックイソ
シアネート)′ン化合物) メアネート化合物(ブロックイソシアネート)<KO)
l/ g T g 、 61℃[、v、14gKOH
/g A、V、14mgKOH/g Tg、70℃
20g/eg Tg、70℃
ジル基含有アクリル樹脂 エポキシ当量23)大日本イ
ンキ化学工業(株) 商品名グリシジル基含有アク
リル樹脂 エポキシ当量E4)大日本インキ化学工業(
株)製 商品名グリシジル基、水酸基含有アクリル
樹脂 エポ古5)H石Is社製 商品名 ε−カブ口ラうタムブロックイソホロンジイソシ6)H
uls社製 商品名 イソホロンジイソシアネート化合物(ウレトジオ7)
Bayer社製 商品名 ε−カプロラクタムブロックイソホロンジイソシ8)日
本エステル(株)製 商品名水酸基含有ポリエステ
ル樹脂 ○H,V、31mp9)大日本インキ化学工業
(株)製 商品名水酸基カルボキシ基含有ポリエス
テル樹脂 ○H10)大日本インキ化学工業(株)製
商品名グリシジル基含有アクリル樹脂 エポキシ当
量611)モンサント社製 商品名 表面調製剤 12)触媒 V、17.5mgKOH/g OH,V、401gK
OH/g Tg43℃115g/eg Tg、61
℃ 125g/eg Tg、66℃ サシ当量600g/eg OH,V、50mgKOH
/g Tg、74℃/アネート化合物(ブロックイソ
シアネート)′ン化合物) メアネート化合物(ブロックイソシアネート)<KO)
l/ g T g 、 61℃[、v、14gKOH
/g A、V、14mgKOH/g Tg、70℃
20g/eg Tg、70℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)酸価が10〜100、水酸基価が10〜100、
ガラス転移温度が40〜80℃で、かつ数平均分子量が
1000〜10000であるビニル系共重合体60〜9
6重量部、(B)グリシジル基、又はグリシジル基と水
酸基とを含有する化合物3〜38重量部及び、 (C)ブロックイソシアネート化合物及び/又はウレト
ジオン化合物3〜38重量部、 を含むことを特徴とする粉体塗料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1496190A JPH03221567A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | 粉体塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1496190A JPH03221567A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | 粉体塗料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03221567A true JPH03221567A (ja) | 1991-09-30 |
Family
ID=11875578
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1496190A Pending JPH03221567A (ja) | 1990-01-26 | 1990-01-26 | 粉体塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03221567A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0652263A1 (de) * | 1993-11-05 | 1995-05-10 | Bayer Ag | Pulverlack und seine Verwendung |
EP0750023A1 (en) | 1995-06-21 | 1996-12-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polymer networks and powder paint for obtaining these |
JP2016180031A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-13 | 富士ゼロックス株式会社 | 熱硬化性粉体塗料、熱硬化性粉体塗料の製造方法、塗装品、及び塗装品の製造方法 |
-
1990
- 1990-01-26 JP JP1496190A patent/JPH03221567A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0652263A1 (de) * | 1993-11-05 | 1995-05-10 | Bayer Ag | Pulverlack und seine Verwendung |
US5492955A (en) * | 1993-11-05 | 1996-02-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Powder coating compositions and their use for coating heat resistant substrates |
EP0750023A1 (en) | 1995-06-21 | 1996-12-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polymer networks and powder paint for obtaining these |
JP2016180031A (ja) * | 2015-03-23 | 2016-10-13 | 富士ゼロックス株式会社 | 熱硬化性粉体塗料、熱硬化性粉体塗料の製造方法、塗装品、及び塗装品の製造方法 |
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