JPH03200792A - フォトクロミック化合物およびフォトクロミック組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、各種の記録材料あるいは調光材料として有用
な新規なフォトクロミック化合物、および５咳フォトク
ロミック化合物によるフォトクロミック組成物に関する
ものである。

〔従来の技術〕

従来、種々のフォトクロミック性有機化合物が知られて
いるが、発色作用の繰り返し耐久性が比較的良好なもの
としてスピロオキサジン化合物が知られており、例えば
特公昭４５−２８８９２号公報、特公昭４９−４８６３
１号公報、特開昭５５−３６２８４号公報、特開昭６０
−５３５８６号公報、特開昭６１−５３２８８号公報お
よび特開昭６１−２６３９８２号公報に１．３．３−）
ジメチルスピロ〔インドリン−２，３’−（３Ｈ）−ナ
フト（２，１−ｂ）　（１，４）オキサジン〕およびそ
の誘導体が開示されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、従来のスピロオキサジン化合物よりなる
フォトクロミック化合物は、発色性が不十分であり、特
に室温またはそれ以上の高温下における発色の程度があ
まり大きくないという問題点があり、また耐候性が不十
分で良好な発色作用の繰り返し耐久性が長期間にわたっ
て得られないという問題点がある。

本発明は以上の問題点を解決し、室温またはそれ以上の
高温下においても十分に優れた発色性を有するフォトク
ロミック化合物を提供することを目的とし、更に５咳フ
ォトクロミック化合物を含有し、しかも十分に高い耐候
性を得ることができるフォトクロミック組成物を提供す
ることを目的とする。

〔課題を解決する手段〕

本発明のフォトクロミック化合物は、下記一般式（Ｉ）
で表わされるスピロオキサジン化合物よりなることを特
徴とする。

一般式（１） （式中、Ｘはシクロヘキシルメチル基またはシクロヘキ
シルエチル基を示し　Ｒ１およびＲ２は各々炭素数１〜
３のアルキル基を示し、Ｒ３およびＲ４は各々水素原子
、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、
シアノ基または置換された若しくは無置換のアミノ基を
示し、ＹおよびＺの一方は窒素原子を示し他方はメチン
基を示し、ｎは１〜４の整数であってその値が２以上の
ときのＲ３の各々は同一であっても異なっていてもよい
。） また本発明のフォトクロミック組成物は、上記−紋穴（
Ｉ）で表わされるスピロオキサジン化合物よりなるフォ
トクロミック化合物と、ヒンダードアミン系化合物より
なる光安定剤とを含有してなることを特徴とする。

以下、本発明について具体的に説明する。

本発明においては、上記一般式（Ｉ）におけるＹがメチ
ン基であってＺが窒素原子である下記−紋穴（ｎ）で表
わされるスピロオキサジン化合物、またはＹが窒素原子
であってＺがメチン基である下記−紋穴（ＩＩＩ）で表
わされるスピロオキサジン化合物をフォトクロミック化
合物として用いる。

−紋穴（ｆｆ） 一般式（Ｉ［［） 上記−紋穴（ＩＩ）および−紋穴（ＩＩＩ）におけるＸ
ＳＲ’−Ｒ’およびｎの定義は一般式（１）と同様であ
る。

上記−紋穴（ｎ）で表わされるスピロオキサジン化合物
の具体例としては、 １−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチルスピロ〔
インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３，２−ｆ
）（１，４）ベンゾオキサジン〕、 １−（β−シクロヘキシルエチル）−３，３−ジメチル
スピロ〔インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３
゜２−ｆ）（１，４）ベンゾオキサジン〕、１−シクロ
ヘキシルメチル−３−エチル−３−メチルスピロ〔イン
ドリン−２，３’−（３Ｈ）−ピリド（３，２−ｆン（
１，４ンベンゾオキサジン〕、１−シクロヘキシルメチ
ル−３，３，４−）ジメチルスピロ〔インドリン−２，
３°−（３Ｈ）−ピリド（３，２−ｆ）（１，４）ベン
ゾオキサジン〕、５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−シクロヘ
キシルメチル−３、３，４−）ジメチルスピロ〔インド
リン−２，３″−（３Ｈ）−ピリド（３，２−ｆ）（１
，４）ベンゾオキサジン〕、 ５−メトキシ−１−シクロヘキシルメチル−３，３゜４
−トリメチルスピロ〔インドリン−２，３’−（３Ｈ〉
−ピリド（３，２−ｆ）（１，４）ベンゾオキサジン〕
、１−（β−シクロヘキシルエチル）−３−エチル−３
−メチルスピロ〔インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピ
リド（３，２−ｆ）（１，４＞ベンゾオキサジン〕、そ
の他を挙げることができ、また上記一般式（ＩＩＩ）で
表わされるスピロオキサジン化合物の具体例としては、 ｌ−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチルスピロ〔
インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３，４−ｆ
）（１，４）ベンゾオキサジン〕、 １−（β−シクロヘキシルエチル）−３，３−ジメチル
スピロ〔インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３
゜４−ｆ）（１，４）ベンゾオキサジン〕、ｌ−シクロ
ヘキシルメチル−３−メチル−３−エチルスピロ〔イン
ドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３，４−ｆ）（
１，４）ベンゾオキサジン〕、１−シクロヘキシルメチ
ル−３，３，４，５−テトラメチルスピロ〔インドリン
−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３，４−ｆ）（１，４
）ベンゾオキサジン〕、５−シアノ−１−シクロヘキシ
ルメチル−３，３−ジメチルスピロ〔インドリン−２，
３°−（３Ｈ）−ピリド（３，４−ｆ）（１，４）ベン
ゾオキサジン〕、１−シクロヘキシルメチル−３，３，
２”−トリメチルスピロ〔インドリン−２，３’−（３
Ｈ）−ピリド（３゜４−ｆ）（１，４）ベンゾオキサジ
ン〕、５−イソプロピル−１−（β−シクロヘキシルエ
チル）−３，３−ジメチルスピロ〔インドリン−２，３
゛−（３Ｈ）−ピリド（３，４−ｆ）（１，４）ベンゾ
オキサジン〕、 その他を挙げることができるが、勿論これらに限定され
るものではない。

上記のスピロオキサジン化合物は、例えば１−シクロヘ
キシルメチル−３，３−ジメチル−２−メチレンインド
リンや　ｌ−（β−シクロヘキシルエチル）−３，３−
ジメチル−２−メチレンインドリンおよびこれらに種々
の置換基を導入した化合物などと、対応するニトロン化
合物とを反応させることによって合成することができる
。上記ニトロソ化合物としては、一般式（ｎ）で表わさ
れるスピロオキサジン化合物の場合には、例えば５−ニ
トロソ−６−キラリノール誘導体などが用いられ、また
一般式（ｍ）で表わされるスピロオキサジン化合物の場
合には、例えば８−ニトロン−７−インキノリノール誘
導体などが用いられる。

具体的な方法としては、インドリン化合物とニトロソ化
合物との両者をエチルアルコール、トルエンなどの適当
な溶媒に溶解し、これを窒素ガス雰囲気下にて沸点還流
させることにより、反応させればよい。

なお、上記インドリン化合物は、フィッシャーのインド
ール合成法によって合成した種々の置換基を有する２、
３．３−トリメチルインドレニンに、例えばシクロヘキ
シルメチルブロマイド、シクロヘキシルメチルアイオダ
イド、シクロヘキシルメチルトシレートなどのアルキル
化剤を用いて、１位にシクロヘキシルメチル基またはシ
クロヘキシルエチル基を導入し、その後、アルカリと処
理することによって調製することができる。また、前記
のインドリン化合物の代わりに、対応するインドリニウ
ム塩化合物を用いてもよい。また特開昭６１−１８７８
３号公報および特開昭６１−１６５３８８号公報に示さ
れるように、インドリニウム塩の合成に続いて、生成す
るインドリニウム塩を単離、精製することなしに上記の
ようなニトロン化合物と反応させることも可能である。

これらの反応においては、触媒としてトリエチルアミン
などの塩基を加えることもできる。更にこの合成された
スピロオキサジン化合物は、必要に応じて再結晶法、カ
ラム分離法、活性炭処理法などの手法によって精製する
ことができる。

本発明のフォトクロミック化合物は、これを固形媒体中
に含有させることにより、フォトクロミック作用を有す
る物体として具現化される。

ここに、固形媒体は、５核７オトクロミツク化合物が含
有され得るものであれば特に限定されるものではない。

従って、単なるバインダーであってもよいし、単独で固
有の機能を有する物品を構成する樹脂、例えば光学材料
を構成する樹脂であってもよい。

このような樹脂の具体例としては、ポリオール（アリル
カーボネート）、アクリル樹脂、セルロース樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリ酢ｉ１ビニル、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエ
チレンテレフタレートのようなポリエステル、ポリビニ
ルブチラール、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、その他の樹脂を挙げることができる。

このような樹脂よりなる固形媒体におけるフォトクロミ
ック化合物の割合は特に限定されるものではないが、固
形媒体に対して０．０００１〜１００重量％、好ましく
はｏ、　ｏｏｔ〜５０重量％の範囲で使用される。

本発明のフォトクロミック化合物は、通常のフォトクロ
ミック物質と同様にして利用することができる。従って
、例えば次のような方法を利用して実用に供することが
できる。

■上記フォトクロミック化合物をバインダーに混合して
得られる混合物を材料とし、これを例えば流延法若しく
は溶融法などの手段により、フィルム状、板状、その他
の所望の形態に成形する方法。

この方法によれば、それ自体がフォトクロミック作用を
有する固体物品を製作することができる。

■上記フォトクロミック化合物をバインダーと共に適当
な共通の溶剤に溶解し、得られる溶液を塗布液として、
例えば各種の光学材料よりなる基体に塗布し、その後当
該溶剤を除去することにより、前記基体上にフォトクロ
ミック層を形成する方法。

この方法によれば、フォトクロミック層を有するレンズ
などの光学材料を製造することができる。

■上記■の方法における溶液をキャスティングする方法
。

この方法によれば、フォトクロミック性フィルムを好適
に形成することができる。

■上記■または■の方法において、溶剤の代わりに適当
な分散媒を用い、上記フォトクロミック化合物をバイン
ダーと共に当課分散媒に分散させて分散液を得、これを
用いる方法。

■上記■から■までの方法において、バインダーの一部
または全部の代わりに、重合してバインダーとなる重合
性単量体を用い、形成されるフォトクロミック性物品、
層またはフィルムなどを更に重合処理する方法。

この方法によれば、フォトクロミック作用を有する重合
体よりなる物品、層またはフィルムなどを得ることがで
きる。従って、例えば重合して光学材料を与える単量体
組成物に上記フォトクロミック化合物を添加し、これを
注型重合用容器内に充填して重合処理することにより、
直接的にフォトクロミック作用を有するレンズなどの光
学材料を製造することができる。

本発明のフォトクロミック化合物の適用においては、酸
化防止剤、不要な短波長領域の光成分を遮断するための
紫外線吸収剤、光安定剤、その他の添加剤を添加するこ
とも可能である。

本発明においては、特にヒンダードアミン系化合物より
なる光安定剤を、上記のフォトクロミック化合物と組合
せて用いる。このフォトクロミック組成物によれば、得
られるフォトクロミック性光学材料の耐候性を向上させ
ることができ、良好な発色作用の繰り返し耐久性を長期
間にわたって得ることができる。このような光安定剤と
しては、ビス（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４
−ピペリジル〉セバケート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）セバケート、 ジ（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジ
ル）−ブチル（３°、５゛−ジｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル〉マロネート、 １−　（２−（３−（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシフエチル）
　−４−（３−（３，５−ジｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２、２，６
，６−チトラメチルビペリジン、ポリ　（（６−（（１
，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ）−１，３
，５−トリアジン−２，４−ジイル〕〔１゜６−　（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル〉アミ
ノへキサメチレン〕）、 ポリ　（［６−（モルフォリノ）−３−）リアジン２．
４−ジイル）　　（１，６−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル〉アミノ〕へキサメチレン）、
４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ｌ−
ピペリジネタノールとのジメチルサクシネートポリマー その他の市販品を有用に用いることができる。

このヒンダードアミン系化合物よりなる光安定剤は、固
形媒体に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．
０１〜３０重量％の範囲となる割合で使用される。

また−重積酸素消光剤を添加することは、当該−重積酸
素消光剤がスピロオキサジン化合物の発色機構における
酸素による悪影響を抑制するので、スピロオキサジン化
合物の発色状態の繰り返し耐久性を向上させる上で有効
である。

このような−重積酸素消光剤の具体例としては、β−カ
ロチン、種々のシッフ塩基Ｎ１（ＩＩ）錯体、１．４−
ジアザビシクロＣ２，２，２）オクタン、トリエチルア
ミンなどのアミン類、並びにフェノール類などを挙げる
ことができる。これらのうち、−重環酸素消光係数が多
少小さくなるが可視域に吸収を有しない点から、アミン
類やフェノール類を好ましく用いることができる。この
−重積酸素消光剤の添加量は多いほど望ましく、前記固
形媒体に対して０．１〜１００重量％、好ましくは０．
５〜５０重量％の範囲で使用される。

〔発明の効果〕

本発明のフォトクロミック化合物は、特定の化学的１１
１造を有するスピロオキサジン化合物よりなるものであ
るため、その特異性により、後述する実施例の説明から
も明らかなように、室温またはそれ以上の高温下におい
て優れた発色性を有し、また本発明のフォトクロミック
組成物によれば、十分に高い耐候性を得ることができ、
良好な発色作用の繰り返し耐久性を長期間にわたって得
ることができる。

従って、本発明のフォトクロミック化合物またはフォト
クロミック組成物は、以上のような特性を利用して、各
種のデイスプレィ、メモリー、調光レンズ、調光フィル
ター、光量計などの光学機器用の光学材料、その他に好
適に利用することができる。

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れらによって限定されるものではない。

なお、各実施例および比較例における光線透過率の測定
は、５核光線透過率の変化が最大になる波長の光線によ
って行った。

実施例１ 〔台底例〕 １−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチルスピロ〔
インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３，２−ｆ
）（１，４）ベンゾオキサジン〕の合成 ｌ−シクロヘキシルメチル−２，３，３−トリメチルイ
ンドレニウムブロマイド６．３７ｇと、トリエチルアミ
ン４．０ｇとをトルエン２５０ｍ１に溶解し、これを窒
素ガス雰囲気下にて温度５０℃で１時間撹拌し、室温ま
で冷却した後、５−ニトロン−６−キラリノール３．１
３ｇを加え、窒素ガス雰囲気下にて８時間反応させた。

反応終了後溶液を放冷し、不溶分を濾別した後濃縮し、
黒褐色の粘稠な液体を得た。この液体について、シリカ
ゲルを担体とし酢酸エチルとへキサンとの混合物を展開
溶媒とするカラムクロマトグラフィーにより分離操作を
行った。そして、展開溶媒を留去した後、得られた固体
をアセトンとへキサンとの混合溶媒により再結晶法で精
製して１．５ｇの淡黄色粉末を得た。

この化合物は、核磁気共鳴分光（ＮＭＲ）スペクトル、
赤外線吸収スペクトルおよびＣＨＮ元素分析により、１
−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチルスピロ〔イ
ンドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３，２−ｆ）
（１，４）ベンゾオキサジン〕と同定された。

なお元素分析の結果は、炭素７８．８４重量％、水素７
．２０重量％、窒素１０．２５重量％であって計算値の
炭素７８．８０重量％、水素７．１０重量％、窒素１０
．２１重量％とほぼ一致し、またＮＭＲスペクトルは、
重クロロホルム中で０．５〜２．２　ｐｐｍ（１７Ｈ）
、３．０ｐｐｍ（２Ｈ）、６，６〜９．０　ｐｐｍ（１
０１（）であった。

〔応用例〕

２−ヒドロキシエチルメタクリレート２６．９７１量部
と、インホロンジイソシアナート２３．０３重量部と、
２−エチルへキシルメタクリレート５０重量部とに、酸
化防止剤として２，６−ジｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレ
ゾール５重量部と、ウレタン化触媒であるジラウリン酸
ジーｎ−ブチルスズ０．０５重量部とを添加して、６０
℃で３時間ウレタン化反応を行った。

このようにして得られたウレタン単量体組成物に、光安
定剤としてヒンダードアミン系化合物であるビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト「サノールＬＳ−７７０Ｊ　（三共■製〉０．５重量
部と、ｌ−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチルス
ピロ〔インドリン−２，３’−（３Ｈ）−ピリド（３，
２−ｆ）（１，４＞ベンゾオキサジン）０．０５重量部
とを添加して混合し、これに重合開始剤としてｔｅｒｔ
−プチルパーオキシピパレート１重量部を添加し、フォ
トクロミック組成物を含有する単量体組成物溶液を得た
。

この単量体組成物溶液をレンズ製作用のガラ′スモール
ド中に注入し、５０℃で１０時間、６０℃で５時間、８
０℃で２時間、１００℃で１時間と徐々に重合温度を上
げて重合を行い、中心厚さがｌ、　３ｍｍのやや青色を
帯びたレンズを製作した。

このレンズに紫外線を照射すると発色し、これによる波
長６１０ｎｍの光線の透過率の変化は、室温において、
紫外線照射前には９０％であり、紫外線照射時間が５分
間を経過したときには４３％と大幅に低下した。その後
、５核レンズを暗所に置いたところ、前記光線の透過率
は短時間で元の状態に戻った。

更にこのレンズを、ウェザ−メーター「アトラス・ウェ
ザオメータＣ１３５型」（東洋精機製作所！！りにより
６００時間処理して促進劣化処理を行い、その後、上記
と同様にして紫外線照射を行って波長６１０ｎｌｌｌの
光線の透過率を測定したところ、紫外線照射前には８６
％であり、紫外線照射時間が５分間を経過したときには
６０％に低下した。

そして、以上の紫外線照射による透過率の変化の大きさ
を「呈色能」として求め、かつ促進劣化処理前の呈色能
の値に対する促進劣化処理後の呈色能の値の割合を「残
存率」として求めた。

結果は第１表に示すとおりである。第１表においては、
紫外線照射の前後における透過率の測定値をそれぞれａ
％およびｂ％とするとき、これをｒａ７’、ｂ」の′よ
うに表わし、また呈色能の値Ｃを「（Ｃ）Ｊのように表
わす。ここに、呈色能の値はｃ＝ｂ−ａである。

実施例２ 〔合成例〕 ｌ−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチルスピロ〔
インドリン−２，３’−（３Ｈ）−ピリド（３，４−ｆ
）（１，４）ベンゾオキサジン〕の台底 １−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチル−２−メ
チレンインドリン５．１１　ｇと、８−ニトロソ−７−
インキノリノール３．４８　ｇとをトルエン２０〇−に
溶解し、これを窒素ガス雰囲気下にて６時間線点還流し
て反応させた。

反応終了後溶液を放冷し、不溶分を濾別した後濃縮し、
黒褐色の粘稠な液体を得た。この液体よリヘキサン可溶
成分を抽出し、濃縮を行った後メタノールにより再結晶
法で精製して２．５ｇの淡黄色粉末を得た。

この化合物は、ＮＭＲスペクトル、赤外線吸収スペクト
ルおよびＣＨＮ元素分析により、■−シクロヘキシルメ
チルー３．３−ジメチルスピロ〔インドリン−２，３”
−（３Ｈ〉−ピリド（３，４−ｆ）（１，４）ベンゾオ
キサジン〕と同定された。

なお元素分析の結果は、炭素７８．７８重量％、水素７
．１６重量％、窒素１０４５重量％であって計算値の炭
素７８．８０重量％、水素７．１０重量％、窒素１０．
２１重量％とほぼ一致し、またＮＭＲスペクトルは、重
りｏｏホルム中で０．５〜２．２　ｐｐｍ（１７Ｈ）、
３．０ｐｐｍ（２Ｈ）、６．５〜１０．０１）１１１＋
１（ＩＯＨ）であった。

〔応用例〕

ｌ−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチルスピロ〔
インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３，２−ｆ
）（１，４）ベンゾオキサジン）　　０．０５重量部の
代わりにｌ−シクロヘキシルメチル−３，３−ジメチル
スピロ〔インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピリド（３
，４−ｆ）（１，４）　ベンゾオキサジン３　０．０５
重量部を用いたこと以外は、実施例１と全く同様にして
、中心厚さが１．３ｍｍのやや青緑色を帯びたレンズを
製作した。

このレンズに紫外線を照射すると発色し、これによる波
長６１７ｎｍの光線の透過率の変化は、室温において、
紫外線照射前には８９％であり、紫外線照射時間が５分
間を経過したときには３４％と大幅に低下した。その後
、当該レンズを暗所に置いたところ、前記光線の透過率
は短時間で元の状態に戻った。

更にこのレンズについて、実施例１と同様にしてウェザ
−メーターによる促進劣化処理を行い、その後、上記と
同様にして紫外線照射を行って波長６１７ｎｍの光線の
透過率を測定したところ、紫外線照射前には８３％であ
り、紫外線照射時間が５分間を経過したときには５１％
に低下した。

また、これらの結果から、実施例１と同様にして呈色能
および残存率を求めた。結果は第１表に示すとおりであ
る。

比較例１ 実施例１における１−シクロヘキシルメチル−３，３−
ジメチルスピロ〔インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピ
リド（３，２−ｆ）（１，４）ベンゾオキサジン〕の代
わりに、１位の置換基がメチル基である化合物を用いた
こと以外は実施例１と全く同様にしてレンズを製作し、
このレンズについて同様の発色テストを行って５分間の
紫外線照射の前後におけるピーク波長の光線の透過率を
測定した。また、ウェザ−メーターによる６００時間の
促進劣化処理を行った後に同様の発色テストを行って５
分間の紫外線照射の前後におけるピーク波長の光線の透
過率を測定した。

また、これらの結果から、実施例１と同様にして呈色能
および残存率を求めた。結果は第１表に示すとおりであ
る。

比較例２ 実施例２における１−シクロヘキシルメチル−３，３−
ジメチルスピロ〔インドリン−２，３°−（３Ｈ）−ピ
リド（３，４−ｆ）（１，４）ベンゾオキサジン〕の代
わりに、１位の置換基がメチル基である化合物を用いた
こと以外は実施例２と全く同様にしてレンズを製作し、
このレンズについて比較例１と全く同様のテストを行っ
て透過率を測定した。

また、これらの結果から、実施例１と同様にして呈色能
および残存率を求めた。結果は第１表に示すとおりであ
る。

第１表 第１表において、実施例１と比較例１、並びに実施例２
と比較例２とを比較することにより、本発明のフォトク
ロミック化合物が室温またはそれ以上の高温下において
非常に優れた発色性を有することが明らかであり、また
、当該フォトクロミック化合物と特定の光安定剤とが組
合せられることにより、更に十分に高い耐候性が得られ
て良好な発色作用の繰り返し耐久性が長期間にわたって
得られることが明らかである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表わされるスピロオキサジ
   ン化合物よりなることを特徴とするフォトクロミック化
   合物。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはシクロヘキシルメチル基またはシクロヘキ
   シルエチル基を示し、Ｒ＾１およびＲ＾２は各々炭素数
   １〜３のアルキル基を示し、Ｒ＾３およびＲ＾４は各々
   水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアル
   キル基、シアノ基または置換された若しくは無置換のア
   ミノ基を示し、ＹおよびＺの一方は窒素原子を示し他方
   はメチン基を示し、ｎは１〜４の整数であってその値が
   ２以上のときのＲ＾３の各々は同一であっても異なって
   いてもよい。）
2. （２）請求項１に記載のフォトクロミック化合物と、ヒ
   ンダードアミン系化合物よりなる光安定剤とを含有して
   なることを特徴とするフォトクロミック組成物。