JPH03188103A - 微粒粉体を媒体に分散させる分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な微粒粉体の分散剤に関するものである。

従来からポリブタジェンやブタジェン−スチレン共重合
体等の共役ジエン系重合体鎖の末端に−ＯＨ基や−ＣＯ
ＯＨ基が結合した、いわゆるテレキーリック液状重合体
が知られており、分子鎖末端の官能基の反応性を利用し
た種々の分野への応用が検討されている。

本発明者等は官能性液状重合体について種々検討した結
果特定の方法で得られる液状官能性重合体は従来の官能
性液状重合には見られぬ種々の補強剤、充てん剤、磁性
体等の微粒粉体の分散性を改善する特性を有することを
見い出し本発明を完成するに到った。

本発明は、微粒粉体の媒体に分散させる新規な分散剤を
提供せんとするものである。

かかる本発明によれば分子中に−Ｍ）Ｉ基（式中Ｍ記と
同じ）を共に有する原子団が分子鎖末端及び／又はそれ
以外の分子鎖中に結合した液状重合体であり、その製法
は特に限定されない。

製法としては、アルカリ金属及び／アルカリ土類金属含
有液状不飽和重合体と特定の化合物を反応させる方法が
代表例として示される。特定の化（式中Ｍは０又はＳを
表わす）を有する化合物、中Ｒ＋、Ｒｉは水素又は置換
基を表わす）を有する原子団が、分子鎖末端及び／又は
それ以外の分子鎖中に結合した官能性液状重合体を含有
することを特徴とする微粒粉体を媒体に分散させる分散
剤が提供される。

本発明で使用する官能性液状重合体は一〇Ｈ基又（式中
ＲＩ、Ｒｚは水素又は置換基を表わす）を有し、−Ｃ−
Ｍ−結合（式中Ｍは０又はＳを表わ１ す）を環内に含む芳香族系化合物及び（）＼）一般式、
Ｒ：１−Ｃ−＋ＣＨ＝ＣＨ＋、、Ｒ，Ｃ式中Ｍは０１ 又はＳを、ｎは整数を、Ｒ３，Ｒ４は少なくとも水素又
は置換基を表わす）を有する原子団を表わす〕で示され
−る化合物から選択される少なくとも１種の化合物が使
用される。

この反応で使用されるアルカリ金属及び／又はアルカリ
土類金属含有液状不飽和重合体はアルカリ金属及び／又
はアルカリ土類金属基材触媒を用いて共役ジエン系モノ
マー等を重合あるいは共重合して得られる液状ジエン系
重合体鎖末端にアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金
属が結合している液状重合体及び重合方法（溶液重合、
乳化重合等）の如何を問わず、液状重合体に二重結合を
有する不飽和重合体に後反応でアルカリ金属及び／又は
アルカリ土類金属を付加させた液状重合体である。

ジエン系液状重合体１，３−ブタジェン、イソプレン、
１，３−ペンタジェン、２．３−ジメチル−１，３−ブ
タジェン、■、３−へキサジエンなどが含まれる共役ジ
エンモノマーを用いた液状重合体あるいは共役ジエンモ
ノマーと共重合可能なスチレン、α−メチルスチレン、
ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ジビニルヘンゼン
、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレンナトカ含マ
れる芳香族ビニル化合物、アクリロニトリルなどの不飽
和ニトリル、（メタ）アクリル酸のエステル類、ビニル
ピリジンなどとの液状共重合体などが挙げられるが、こ
れらに限定はされない。具体的には液状ポリブタジェン
、液状ポリイソプレン、液状ブタジェン−イソプレン共
重合体、液状ブタジェン−スチレン共重合体などが例示
できる。液状重合体中の共役ジエン単位部分のミクロ構
造は１．４−結合、１，２−結合、３，４−結合等のい
ずれであっても本発明の効果は変らない。液状ジエン系
重合体の末端にアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属
が結合した液状ジエン系重合体は前記した液状ジエンモ
ノマーを該金属基材触媒で重合して得たもので、少なく
とも重合体鎖の一端に該金属の結合したものである。ア
ルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属基材触媒、重合
溶剤、ランダマイザー、共役ジエン単位の゛ミクロ構造
調整剤など通常使用されているものがそのまま使用でき
、特に制限されない。

上記の方法で得られる液状重合体が微粒粉体の分散性改
善能を発揮するためには数平均分子量は少なくとも５０
０は必要であり、５００未満では前記の効果は得られに
くい。好ましくは１０００〜１０．０００の範囲である
。

液状重合体を製造するために使用するアルカリ金属及び
／又はアルカリ土類金属基材触媒の使用量は通常モノマ
ー１００重量部当り１０〜２００ミリモルの範囲である
。極性化合物の使用量は通常アルカリ金属及び／又はア
ルカリ土類金属触媒１モルに対して０−１０モルの範囲
である。

また、後反応でアルカリ金属又はアルカリ土類金属を付
加させた液状不飽和重合体は、アルカリ金属基材触媒、
アルカリ土類金属基材触媒、Ｚｉｅｇｌｅｒ触媒などを
用いた客演重合、レドックス型触媒等を用いた乳化重合
など通常の重合方法によって前記した共役ジエンモノマ
ーあるいは共役ジエンモノマーおよびこれと共重合可能
なモノマーとを重合又は共重合させて得られるジエン系
液状（共）重合体（具体的には液状ポリブタジェン、液
状ポリイソプレン、液状ブタジェン−スチレン共重合体
、液状ブタジェン−イソプレン共重合体、液状ポリペン
タジェン、液状ブタジェン−ピペリレン共重合体、液状
ブタジェン−プロピレン交互共重合体など、ポリペンテ
ナマー、ポリオクテナマー等のシクロオレフィン系液状
重合体など）にアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属
を付加させたものである。共役ジエン単位部分のミクロ
構造が本発明の効果に影響しないことは前記と同様であ
る。液状重合体の数平均分子量も前記と同様であり５０
０以上は必要である。好ましくは１０００〜１０，００
０である。

液状不飽和重合体へのアルカリ金属及び／又はアルカリ
土類金属の付加は通常実施されている方法が用いられ、
例えば液状不飽和重合体を炭化水素溶媒中で、通常のア
ルカリ金属基材触媒とエーテル化合物、アミン化合物、
ホスフィン化合物等の極性化合物の存在下に３０〜ｉ　
ｏ　ｏ　’ｃの温度で数十分〜数十時間の条件で付加反
応させる。アルカリ金属触媒の使用量は液状不飽和重合
体１００ｇ当り通常０．１〜ｌＯミリモルの範囲でよく
、０．１ミリモル未満では微粒粉体の分散能は得られず
、ｌＯミリモルを越える重合体の架橋、切断等の副反応
が生じ該効果が減殺される。

極性化合物はアルカリ金属基材触媒１モルに対して通常
０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜２モルである。

アルカリ土類金属触媒についても同様である。重合およ
び付加反応に使用されるアルカリ金属基材触媒、アルカ
リ土類金属基材触媒、溶剤及び極性化合物を例示するな
らば以下のとおりである。

アルカリ金属基材触媒は通常の溶液重合に使用されるリ
チウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム
金属またはこれらの炭化水素化合物又は極性化合物との
錯体である。例えば、エチルリチウム、ｎ−プチルリウ
ム、５ｅｃ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、２−
ナフチルリチウム１２−ブチル−フェニルリチウム、１
．４−ジリチオ−ブテン−２、ナトリウムナフタレン・
ナトリウムビフェニル、カリウム−テトラヒドロフラン
錯体、カリウムジェトキシエタン錯体、α−メチルスチ
レンテトラマーのナトリウム塩等である。

アルカリ土類金属基材触媒は特開昭５１−１１５５９０
　；特開昭５２−９０９０．１７５９１．３０５４３．
４８９１０．９８０７７　。

特開昭５６−１１２９１６　　；特開昭５７−１００１
４６等の公報に開示されているバリウム、ストロンチウ
ム、カルシウム等の化合物を主成分とする触媒系が挙げ
られるが、これらに限定されない。

重合反応およびアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金
属の付加反応は炭化水素溶剤またはテトラヒドロフラン
、テトラヒドロビラン、ジオキサンなどの該金属基材触
媒を破壊しない溶剤中で行なわれる。適当な炭化水素溶
剤としては、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族
炭化水素から選ばれ、ｎ−ブタン、ｉ−ブタン、ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、１−ブテン、
シス−２−ブテン、２−ヘキセン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、エチルベンゼンなどが好ましい。

また、これらの溶剤は２種類以上を混合して使用するこ
ともできる。ジエン系モノマー単位のミクロ構造あるい
は共役ジエンモノマーと共重合させる芳香族ビニル七ツ
マ−の共重合体鎖中の分布を調節するために及び該金属
付加時に使用される極性化合物としてはテトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルなどのエーテル化合物、テトラ
メチルエチレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、ピリジン、キヌクリジン等のアミン化合物、
トリフェニルホスフィンなどのホスフィン化合物などの
極性化合物を挙げることができる。

本発明でアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属含有
液状不飽和重合体と反応させる化合物ははＳを表わす）
を有する化合物、（ロ）分子中には水素又は置換基を表
わす）を有し、 −Ｃ−Ｍ−結合（式中ＭはＯ又はＳを表わす）を（Ｉ 環内に含む芳香族系化合物、あるいは（ハ）一般弐　Ｒ
，−Ｃ＋ＣＨ＝ＣＨ−）−、Ｒ，（式中ＭはＯＩ 又はＳを、ｎは整数を、Ｒ３，Ｒ４は少な（とも水素又
は置換基を表わす）を有する原子団を表わす］で示され
る化合物であり、上記の要件を満足する化合物であれば
特に制限されない。化合物Ｓ）を有する化合物としては
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ。

Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エチルアミノアセトアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−４
−ピリジルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンズアミド、Ｎ
’、Ｎ’−（ｐ−ジメチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ′（ｐ−エチルアミノ）ベンズアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチル−８−キノリカルボキシアミド、Ｎ
。

Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノ−ベンザルアセトアミド、Ｎ
、Ｎ−ジエチル尿素、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ′−テトラメチル
尿素、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　　Ｎ’テトラエチル尿素、Ｎ、Ｎ
’　−ジメチルエチレン尿素、Ｎ−メチル−ε−カプロ
ラクタム、３．３−ジフェニル−１−イソインドリノン
等及びこれらの対応の含硫黄化合物が挙げられる。

化合物（ロ）はラクトン化合物及びその対応のチオラク
トン化合物であり、該化合物は少な（と及びＲ２は同じ
でも、異なってもよく水素あるいは置換基であり、Ｒ１
とＲ２はピリジン環等の環としてはアミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、ピリジル基等が挙げら
れる。化合物（ロ）の例としてはマラカイトグリーンラ
クトン、クリスタルバイオレットラクトン、３．３−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）フタリド、３−ジエ
チルアミノ−６−メチルフルオラン、３．６−ヒス（ジ
エチルアミノ）フルオラン−Ｔ−アニリノラクタム、２
−（３，６−ビス（ジエチルアミノ）−９−アニリノキ
サンチル〕安息香酸ラクタム等及びこれらの対応の含硫
黄化合物が挙げられる。

化合物（ハ）は前記の骨格と少なくとも１個のれない。

Ｒ１及びＲｈは化合物（ロ）のＲ３及びＲ２と同じであ
る。化合物（ハ）の例としてはＰ−アミノベンザルアセ
トン、Ｐ−アミノベンザルアセトフェノン、ｐ−アミノ
シンナモイル−ｐ′−アミノベンゼン、Ｎ、Ｎ−（ｐ−
ジエチルアミノ）シンナモイル−Ｎ’　、Ｎ’　−（２
−ジメチルアミノ）エチレン、■、３−ビス（４′−ジ
エチルアミノベンザル）アセトン、ｐ−ジメチルアミノ
シンナミリデンアセトン、Ｐ−アミノシンナミリデンア
セトフェノン、１，３−ビス（４’−７ミノシンナミリ
デン）−２−プロパン、２−（ｐ＝ピリジル）ビニルメ
チルケトン、２−（ｐ−ピリジル）ビニルフェニルケト
ン、４−ベンゾイルピリジン、４−（ｐ’−ジメチルア
ミノベンゾイル）とリジン等及びこれらの対応のチオケ
トン化合物が挙げられる。

前記の化合物の使用量は末端にアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属が結合した液状のジエン系重合体を製造する
際に使用するアルカリ金属又はアルカリ土類金属基材触
媒あるいは液状不飽和重合体に該金属を導入する際使用
する該金属基材触媒１モル当り０．０５〜１０モルであ
り、好ましくは０．２モル乃至２モルである。該化合物
と該金属末端を有する活性重合体または該金属付加した
液状不飽和重合体との反応は迅速に起るので、反応温度
および反応時間は広範囲に選択できるが、一般的には室
温乃至１００°Ｃ１数秒乃至数時間である。

反応は、該金属含有液状不飽和重合体と該化合物とを接
触させればよく、例えばアルカリ金属基材触媒を用いて
液状ジエン系重合体を重合し、重合反応を終了させた該
重合体溶液中に該化合物を所定量添加する方法、液状不
飽和重合体溶液中でのアルカリ金属付加反応終了後、引
き続いて該化合物を添加して反応させる方法が好ましい
態様として例示できるが、この方法に限定されるもので
はない。反応終了後、官能基の導入された液状不飽和重
合体は反応溶液中から凝固剤の添加あるいはスチーム凝
固など通常の溶液重合によるゴムの製造において使用さ
れる凝固方法がそのまま用いられ、凝固温度も何ら制限
されない。反応系から分離された液状重合体の乾燥も通
常の液状重合体の製造で用いられている乾燥方法が使用
出来、乾燥温度も何ら制限されない。

かくして得られる官能性液状不飽和重合体はＯＨ基又は
ＳＨ基ならびに 表わす）を有する特定の原子団が分子鎖の末端及び／又
はそれ以外の分子鎖中に結合した官能性液状重合体であ
る。

上記の方法で得られる本発明の分散剤としての官能性液
状重合体は、カーボンブラックやシリカ等の補強剤、炭
酸カルシウム等の充てん剤、フェライト等の磁性体粉末
、各種顔料等の微粒粉体の溶液中への分散、配合組成物
等への分散を改善させることができるから、種々の高分
子物質あるいは接着剤組成物、顔料マスターバッチ等に
分散剤として添加使用する等種々の媒体への微粒粉体の
分散剤として有用である。

以下実施例により本発明を具体的に説明する。

参考例１ 内容積２！のステンレス製重合反応器を洗浄、乾燥し、
乾燥窒素で置換した後に、１．３−ブタジェン１５０　
ｇ、ベンゼン８２０　ｇ、ジエチレングリコール・ジメ
チルエーテル（ジグライム）６０ミリモル、ｎ−ブチル
リチウム（ｎ−ヘキサン溶液）１５０ミリモルを添加し
４０°Ｃで１時間重合を行った。重合反応終了後、クリ
スタルバイオレットラクトンを４２０ミリモル添加し、
２０分間撹拌したのち、１０ミリリツターのメタノール
を加えて、更に５分間撹拌した。その後、２，６ジーｔ
−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＩＴ）２．０重量パーセ
ントのメタノール溶液中に取出し、生成重合体を静置分
離したのち、６０°Ｃで２４時間減圧乾燥した。生成重
合体は液状で室温で流動性を有し、エブリオメーターに
よる数平均分子量は１１００、赤外分光分析計を用いモ
レローの方法で定量したミクロ構造は シス−１，４１０，５％ トランス−１，４１７，０％ ビニル　　　　　　　　　　７２．５％である。

又同様にしてクリスタルバイオレットラクトンを４−ベ
ンゾイルピリジンに換えた液状重合体も調製した。該重
合体に該化合物が反応していることを確認するために、
高速液体クロマトグラフ（カラムは７．５　ｍｍφ×６
０ＣＩ１１×２本、充填剤はＴＳＫゲルＧＭＨ６、溶離
液はテトラヒドロフラン）に示差屈折計と紫外検出器を
直列で接続し、クロマトグラムの頂点の示差屈折率と３
１０ｎｍの紫外吸光度の相対比（以下ＵＶ／Ｒ１比と略
記する）を求めたところ、クリスタルバイオレットラク
トンを反応させた該重合体はＵＶ／ｌが２．１１であっ
た。一方、４−ベンゾイルピリジンを反応させた該重合
体は紫外吸収を２５４ｎｍで検出した時のＵＶ／Ｒ１が
１．０２であった。この結果より、いずれも重合体に結
合していることが確認された。

クリスタルバイオレットラクトンを添加しないこと以外
は上記と同じ方法で重合体を得た。生成重合体は流動性
を有し、ＵＶ／Ｒ１は０であり、ミクロ構造は下記の通
りである。

シス−１，４１０，３％ トランス−１，４１７，０％ ビニル　　　　　　　　　　７２．７％参考例２ クリスタルバイオレットラクトン及び４−ベンゾイルピ
リジンを第１表記載の化合物に置き換える以外は同一の
条件で実施例１を繰返した。参考例１と同様にして２５
４ｎｍの紫外吸光度と示差屈折率の相対比がいずれも１
．００〜２．１０の間の値を示し、これらの化合物が液
状重合体に反応していることが確認された。

第　　１　　表 参考例３ 内容積２１のステンレス製重合反応器を洗浄、乾燥し、
乾燥窒素で置換したのち、１．３−ブタジェン１１２．
５　ｇ、スチレン３７．５　ｇ、ヘンゼン８２０ｇ、テ
トラヒドロフラン０．７５ｇ、ｎ−ブチルリチウム（ｎ
−ヘキサン溶液）１５０ミリモルを添加し、内容物を撹
拌しなから４５°Ｃで２時間重合を行った。重合反応終
了後に、第２表記載の化合物を２５０ミリモル添加し、
２０分間撹拌し、参考例１と同様の方法で凝固、乾燥し
た。生成重合体はいずれもほぼ数平均分子量１２００の
液状で室温で流動性を有していた。ミクロ構造及びスチ
レン含有率は下記の通りである。

スチレン　　　　　　　　　２４．９％シス−１，４２
１，３％ トランス−１，４４２，５％ ビニル　　　　　　　　　　３６．２％第２表 いずれの化合物を添加しないこと以外は上記と同じ方法
で重合体を得た。生成重合体は室温で流動性を有し、ス
チレン含有率及びブタジェン部のミクロ構造は前記と同
一であった。

参考例４ 内容積２２のステンレス製重合反応器を洗浄、乾燥し、
乾燥窒素で置換した後に、１，３−ブタジェン２００ｇ
、ｎ−ヘキサン８００ｇを加え均一に混合した。次に、
ｎ−ブチルリチウム、ジプチルマグネシウム、トリエチ
ルアルミニウム、バリウムジノニルフェノキシドの順に
、触媒組成（モル比）がＢ　ａ　／　Ｍ　ｇ　／　Ｌ　
ｉ　／　Ａ　ｌ　＝　１　／　１．５／１．５／２とな
り、１，３−ブタジェン／ｎ−ブチルリチウム＝１　（
ダラム／ミリモル）になるように添加した。その後５０
°Ｃで１５時間重合を行った。重合反応終了後第１表及
び第２表記載の化合物を４００ミリモル加え、２０分間
撹拌したのち、１０ミリリツターのメタノールを加えて
、更に５分間撹拌した。その後、２，６−ジーｔ−ブチ
ル−Ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）２．０重量バーセントの
メタノール溶液中に取出し、生成重合体を凝固した後、
６０°Ｃで２４時間減圧乾燥した。

生成重合体は室温で液状で流動性を示し、数平均分子量
は９００、赤外分光分析計を用いモレローの方法で定量
したミクロ構造は次の通りであった。

シス−１，４１７，１％ トランス−１，４７６，９％ ビニル　　　　　　　　　　　６．０％参考例５ 参考例１の官能基を有さぬ液状重合体（比較例）１００
ｇを乾燥ベンゼン１０００ｇに溶解し、これにｎ−ブチ
ルリチウム１００ミリモル及びテトラメチルエチレンジ
アミン１００ミリモルを添加し、７０°Ｃで１時間反応
させた。次いで、第１表記載の化合物１５０ミリモルを
添加して４０分間反応させた後、前記と同様にして乾燥
液状重合体を得た。

実施例１ 参考例１〜５で得られた分散剤Ｌｏｇをそれぞれクロロ
ホルム９０ｇに溶解した。この溶液にＨＡＦカーボンブ
ラック５ｇを添加し、５分間撹拌した後、室温で１５分
間静置した。比較例としての官能基を有さぬ分散剤を溶
解した溶液では、いずれもカーボンブラックの一部は液
面に浮き、残りは沈殿し、溶液は透明になった。一方、
本発明の分散剤を溶解した溶液では、カーボンブラック
が溶液中に均一に分散し、溶液は不透明であった。

又、この溶液はいずれも１日放置後もカーボンブラック
の沈降は見られなかった。

このことは本発明の分散剤がカーボンブラックをミクロ
分散させる能力ををすることを示し、カーボンブラック
の分散剤、カーボンブラックと他物質の接着剤、界面活
性側として有効であることを示している。

実施例２ （フェライトの分散） 参考例１で得られた分散剤および参考例３及び４でＮ−
メチル−ε−カプロラクタムを反応させて得られた分散
剤Ｌｏｇをそれぞれメチルエチルケトン（ＭＥＫ）及び
酢酸ブチル（ＢＹ　ＡＣ）の１＝１混合溶媒９０ｇ中に
溶解させ、これに磁性粉（ＴＦｅｚＯｚ　）　１００ｇ
とともに、カラスヒーズ（３ｎｕ＋＋φ）５５０ｇを添
加、さらに上記混合溶媒３０ｇを加えたものを振とうミ
ルで９０分間振とう分散させた。その後、上記混合溶媒
を、さらに１３０ｇ添加希釈して８０メツシユスクリー
ンにてガラスピーズを除去して、固形分（Ｔ、Ｓ）約３
０％の磁性粉塗膜用液を調整した。これらの磁性粉塗膜
用液の粘度測定および塗膜のグロスメーターテストを行
った結果を第３表に示す。

第３表に記したごとく、発明の分散剤を用いた磁性粉塗
膜用溶液は、ドクターブレードでＰＥＴフィルム上に塗
布出来る流動性を示すが、それぞれの本発明の分散剤と
ほぼ同一流動性およびミクロ構造を有する比較例の分散
剤（いずれも官能基が導入されていない）を用いて調製
した磁性粉塗膜用溶液は、はとんど流動せず、粘度測定
や、塗工が出来ない状態であった。このことは本発明の
分散剤が、磁性粉の分散性に顕著な寄与をしていること
を示すものである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）分子中に−ＭＨ基（式中ＭはＯ又はＳ原子を表わ
   す）及び▲数式、化学式、表等があります▼基（式中Ｒ
   ＿１、Ｒ＿２は水素又は置換基を表わす）を有する原子
   団が、分子鎖末端及び／又はそれ以外の分子鎖中に結合
   した官能性液状重合体を含有することを特徴とする微粒
   粉体を媒体に分散させる分散剤。
2. （２）該官能性液状重合体が、 アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属含有液状不飽
   和重合体と（イ）分子中に▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ 結合（式中ＭはＯ又はＳを表わす）を有する化合物、（
   ロ）分子中に少なくとも１個の−Ｎ基（式中Ｒ＿１、Ｒ
   ＿２は水素又は置換基を表わす）を有し、 ▲数式、化学式、表等があります▼結合又は▲数式、化
   学式、表等があります▼結合を環内に含む芳香族系化合
   物、及び（ハ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中ＭはＯ又はＳ
   を、ｎは整数を、Ｒ＿３、Ｒ＿４は少なくともいずれか
   一方が▲数式、化学式、表等があります▼基（式中Ｒ＿
   ５、Ｒ＿６は水素又は置換基を表わす）を有する原子団
   を表わす〕で示される化合物から選択される少なくとも
   １種の化合物とを反応させて得られる液状不飽和重合体
   である特許請求の範囲第（１）項記載の分散剤。