JPH03188070A - アミノトリアジン誘導体の製造方法 - Google Patents
アミノトリアジン誘導体の製造方法Info
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は４−アミノ−３−オキソ−２，３，４゜５−テ
トラヒドロ−１，２，４−）リアジンの新規な製造方法
に関する。
トラヒドロ−１，２，４−）リアジンの新規な製造方法
に関する。
本発明は、ヒドラジン水和物と次式Ｂ
（式中、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、１
ないし９個の塩素原子で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数
１ないし３のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１な
いし３のアルキルスルホニル基、フェニル基；ハロゲン
原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、メチルチオ基
及びニトロ基よりなる群から選択される１ないし３個の
基により置換されたフェニル基；又はピリジル基を表わ
し、Ｒは下記で定義される意味を表わす。）で表わされ
る化合物を反応させ、そして得られた次式■ で表わされる化合物を加水分解、好ましくは酸加水分解
することからなる次式ｌ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；１な
いし１０個のハロゲン原子により又は炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキル
チオ基及びフェニル基よりなる群から選択される１ない
し３個の基により置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基；フェニル基；又は）７０ゲン原子、メチル基
、エチル基、メトキシ基、メチルチオ基及びニトロ基よ
シなる群から選択される１ないし５個の基によジ置換さ
れたフェニル基を表わす。）で表わされる化合物の製造
方法に関する。
キル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、１
ないし９個の塩素原子で置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数
１ないし３のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１な
いし３のアルキルスルホニル基、フェニル基；ハロゲン
原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、メチルチオ基
及びニトロ基よりなる群から選択される１ないし３個の
基により置換されたフェニル基；又はピリジル基を表わ
し、Ｒは下記で定義される意味を表わす。）で表わされ
る化合物を反応させ、そして得られた次式■ で表わされる化合物を加水分解、好ましくは酸加水分解
することからなる次式ｌ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；１な
いし１０個のハロゲン原子により又は炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキル
チオ基及びフェニル基よりなる群から選択される１ない
し３個の基により置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基；フェニル基；又は）７０ゲン原子、メチル基
、エチル基、メトキシ基、メチルチオ基及びニトロ基よ
シなる群から選択される１ないし５個の基によジ置換さ
れたフェニル基を表わす。）で表わされる化合物の製造
方法に関する。
本発明方法は好ましくはＲがメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、第三ブチル基又はシクロクロビル基を表わ
す式ｌで表わされる化合物を製造するために用いられる
。本方法は出発物質としてＲ１が炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす式Ｈで表わされる化合物を使用し
て好ましく行なわれる。
プロピル基、第三ブチル基又はシクロクロビル基を表わ
す式ｌで表わされる化合物を製造するために用いられる
。本方法は出発物質としてＲ１が炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす式Ｈで表わされる化合物を使用し
て好ましく行なわれる。
本発明に従って製造される式Ｉで表わされるアミノトリ
アジン誘導体は、著しい殺虫及び殺ダニ活性で区別され
る４−〔（ピリジ−３−イル）−メチレンアミノ〕−又
は４−〔（ピリジ３−イル）−メチルアミノクー３−オ
キンー２、３． ４．５−テトラヒトｏ−１，２，４−
）リアジンを製造するため中間体として使用することが
できる。そのような殺虫性化合物として、例えば４−（
（ビリジ−３−イル）メチレンアミノコ−３−オキソ−
６−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，
４−トリアジン、４−〔（ピリジ−３−イル）−メチレ
ンアミノクー３−オキンー６−シクロプロビル−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−）リアジン、４
−〔（ビリジ−３−イル）−メチルアミン〕−３−オキ
ソ−６−イツブロビルー２．３．４．５−テトラヒドロ
−１，２，４−トリアジン及び４−〔（ビリジ−３−イ
ル）−メチルアミノコ−３−オキノー６−第三ブチル−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２゜４−トリアジ
ンが挙げられる。そのような殺虫性化合物、その製造方
法及び用途はヨーロッパ特許出願筒３１４，６１５号明
細書に記載されている。
アジン誘導体は、著しい殺虫及び殺ダニ活性で区別され
る４−〔（ピリジ−３−イル）−メチレンアミノ〕−又
は４−〔（ピリジ３−イル）−メチルアミノクー３−オ
キンー２、３． ４．５−テトラヒトｏ−１，２，４−
）リアジンを製造するため中間体として使用することが
できる。そのような殺虫性化合物として、例えば４−（
（ビリジ−３−イル）メチレンアミノコ−３−オキソ−
６−メチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２，
４−トリアジン、４−〔（ピリジ−３−イル）−メチレ
ンアミノクー３−オキンー６−シクロプロビル−２，３
，４，５−テトラヒドロ−１，２，４−）リアジン、４
−〔（ビリジ−３−イル）−メチルアミン〕−３−オキ
ソ−６−イツブロビルー２．３．４．５−テトラヒドロ
−１，２，４−トリアジン及び４−〔（ビリジ−３−イ
ル）−メチルアミノコ−３−オキノー６−第三ブチル−
２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２゜４−トリアジ
ンが挙げられる。そのような殺虫性化合物、その製造方
法及び用途はヨーロッパ特許出願筒３１４，６１５号明
細書に記載されている。
本発明方法は下記反応式で示すことができる（基Ｒ及び
Ｒ１は上記定義の通りである）：（ＩＩ） 式ｌで表わされる化合物を製造するだめの本発明方法の
第一段階（環拡張）は通常、常圧下で好ましくは溶媒中
で行なわれる。温度は＋１５ないし２００℃、好ましく
は＋２０ないし１００℃である。適当な溶媒は例えば水
、二） ＩＪル例えハアセトニトリル、アルコール、ジ
オキサン又はテトラヒドロフランである。その後の式！
で表わされる遊離アミノ化合物を生じさせるだめの式Ｉ
ＩＩで表わされるアシルアミノ化合物の加水分解は、無
機酸例えが１Ｎ塩酸ないし濃塩酸又は１Ｎないし１ＯＮ
硫醗で、０ないし１２０℃、特には＋２０ないし１００
℃の温度にて、水性媒質中又は有機溶媒例えばアルコー
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ニトリル等中で
好ましく行なわれる。本発明で出発物質として使用され
る式■で表わされる１、 ５．４−オキサシアゾロン−
３−イルケトン類は新規である。それらは分類製法に準
じて、例えば次の如く製造することができる（例えばヨ
ーａツバ特許出願第３１４．６１５号明細書参照）： ＣＮ） （Ｖ） 上記式■及び■において、Ｒ及びＲ１は上記定義の通シ
であり、Ｘは・・ロゲン原子、好ましくは塩素原子又は
臭素原子を表わす。式ＩＩで表わされるオキサシアゾロ
ンケトンの上記製造方法は一般的に常圧下、塩基の存在
下及び溶媒中で行なわれる。温度は口ないし＋１５０℃
、好ましくは＋２０ないし１００℃である。適当な塩基
は有機及び無機塩基例えばトリメチルアミン、アルコラ
ード、水酸化ナトリウム又は水素化ナトリウムである。
Ｒ１は上記定義の通りである）：（ＩＩ） 式ｌで表わされる化合物を製造するだめの本発明方法の
第一段階（環拡張）は通常、常圧下で好ましくは溶媒中
で行なわれる。温度は＋１５ないし２００℃、好ましく
は＋２０ないし１００℃である。適当な溶媒は例えば水
、二） ＩＪル例えハアセトニトリル、アルコール、ジ
オキサン又はテトラヒドロフランである。その後の式！
で表わされる遊離アミノ化合物を生じさせるだめの式Ｉ
ＩＩで表わされるアシルアミノ化合物の加水分解は、無
機酸例えが１Ｎ塩酸ないし濃塩酸又は１Ｎないし１ＯＮ
硫醗で、０ないし１２０℃、特には＋２０ないし１００
℃の温度にて、水性媒質中又は有機溶媒例えばアルコー
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ニトリル等中で
好ましく行なわれる。本発明で出発物質として使用され
る式■で表わされる１、 ５．４−オキサシアゾロン−
３−イルケトン類は新規である。それらは分類製法に準
じて、例えば次の如く製造することができる（例えばヨ
ーａツバ特許出願第３１４．６１５号明細書参照）： ＣＮ） （Ｖ） 上記式■及び■において、Ｒ及びＲ１は上記定義の通シ
であり、Ｘは・・ロゲン原子、好ましくは塩素原子又は
臭素原子を表わす。式ＩＩで表わされるオキサシアゾロ
ンケトンの上記製造方法は一般的に常圧下、塩基の存在
下及び溶媒中で行なわれる。温度は口ないし＋１５０℃
、好ましくは＋２０ないし１００℃である。適当な塩基
は有機及び無機塩基例えばトリメチルアミン、アルコラ
ード、水酸化ナトリウム又は水素化ナトリウムである。
適当な溶媒は、特にはアルコール、ハロゲン化炭化水素
例えばクロロホルム、ニトリル例えばアセトニトリル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド又は水である。
例えばクロロホルム、ニトリル例えばアセトニトリル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド又は水である。
式■で表わされるオキサシアゾロン〔ヨーロッパ特許出
願第５２１，８５５号明細書：日本薬理学会雑誌（Ｊ、
Ｐｈａｒｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊａｐａｎ ）、第７６巻
、第１３００−１３０３頁（１９５６年）：同第８２巻
、第１２１−１２３頁（１９４９年）参照〕及びその製
造方法、及びまた式■で表わされるハロケトンはその大
部分について公知である。
願第５２１，８５５号明細書：日本薬理学会雑誌（Ｊ、
Ｐｈａｒｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊａｐａｎ ）、第７６巻
、第１３００−１３０３頁（１９５６年）：同第８２巻
、第１２１−１２３頁（１９４９年）参照〕及びその製
造方法、及びまた式■で表わされるハロケトンはその大
部分について公知である。
４−アミノ−６−フェニル−３−オキンー２゜３４．５
−テトラヒドロ−１，２，４−）リアジンが２−アミノ
−５−メチル−５−フェナシル−１，５，４−オキサジ
アゾリウムブロマイドから出発してヒドラジン水和物と
の反応で得られることは、リーピッヒス アンナーレン
ヒヱミ（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃｈｅｍ、 ）
第７４９巻、１２５ｆｆ（１９７１年）から知られてい
る。この方法の主な欠点は、６−位でフェニル置換され
ている１゜２．４−トリアジン環の製造に限定されるこ
とであシ、さらにこの方法は幾つかの工程からなり、ま
たその収率は乏しい。更に、相当する５−トリフルオロ
メチル−１，３，４−オキサシアゾロン３−イルケトン
と過剰のヒドラジンをワンステップ反応： （Ｉｌａ） Ｈ（Ｉ
ａ）（式中、ＡＦｉ置換されていないか又は置換された
アルキル又はアリール置換基であってよい。）で反応さ
せることによシ、６−位で置換されている４−アミノ−
３−オキンー２．３．４．５−テトラヒドロ−１，２，
４−）リアジンを製造することは、ヨーロッパ特許出願
第３１４．Ｓ１５号明細書から知られている。この方法
の欠点は主に、トリフルオロアセトヒドラジドを製造す
るのに必要なトリフルオロ酢酸エチルエステルの高価格
、上記トリフルオロアセトヒドラジドの呈温での不安定
性、及び上記式ＩＩで表わされる５−トリフルオロメチ
ル−１，３，４−オキサシアゾロン−３−イルケトン（
出発物質）を得させる５−トリフルオロメチル−１，５
，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）物を製造するだめ
の水中でのトリフルオロアセトヒドラジドとホスゲンの
反応シヘルベチ力 チミカ アクタ（）ｉｅｌｖ、 Ｃ
ｈｉｍ。
−テトラヒドロ−１，２，４−）リアジンが２−アミノ
−５−メチル−５−フェナシル−１，５，４−オキサジ
アゾリウムブロマイドから出発してヒドラジン水和物と
の反応で得られることは、リーピッヒス アンナーレン
ヒヱミ（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ、 Ｃｈｅｍ、 ）
第７４９巻、１２５ｆｆ（１９７１年）から知られてい
る。この方法の主な欠点は、６−位でフェニル置換され
ている１゜２．４−トリアジン環の製造に限定されるこ
とであシ、さらにこの方法は幾つかの工程からなり、ま
たその収率は乏しい。更に、相当する５−トリフルオロ
メチル−１，３，４−オキサシアゾロン３−イルケトン
と過剰のヒドラジンをワンステップ反応： （Ｉｌａ） Ｈ（Ｉ
ａ）（式中、ＡＦｉ置換されていないか又は置換された
アルキル又はアリール置換基であってよい。）で反応さ
せることによシ、６−位で置換されている４−アミノ−
３−オキンー２．３．４．５−テトラヒドロ−１，２，
４−）リアジンを製造することは、ヨーロッパ特許出願
第３１４．Ｓ１５号明細書から知られている。この方法
の欠点は主に、トリフルオロアセトヒドラジドを製造す
るのに必要なトリフルオロ酢酸エチルエステルの高価格
、上記トリフルオロアセトヒドラジドの呈温での不安定
性、及び上記式ＩＩで表わされる５−トリフルオロメチ
ル−１，３，４−オキサシアゾロン−３−イルケトン（
出発物質）を得させる５−トリフルオロメチル−１，５
，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）物を製造するだめ
の水中でのトリフルオロアセトヒドラジドとホスゲンの
反応シヘルベチ力 チミカ アクタ（）ｉｅｌｖ、 Ｃ
ｈｉｍ。
Ａｃｔａ）第１９８６巻、第３３５頁参照」ニオケる非
盾に冒くはない収率である。更に、ヨー口・ツノく特許
出ＩＩｊｉ第３１４，６１５号明細書による反応は副生
成物として毒性のトリフルオロ酢酸誘導体を生じさぞ、
それは生態学的問題を提起し、そしてそれらの処分には
かなりの経費を必要とする。
盾に冒くはない収率である。更に、ヨー口・ツノく特許
出ＩＩｊｉ第３１４，６１５号明細書による反応は副生
成物として毒性のトリフルオロ酢酸誘導体を生じさぞ、
それは生態学的問題を提起し、そしてそれらの処分には
かなりの経費を必要とする。
対熱的に、本発明の範囲内において、今となって屑ろく
べきこと（Ｃ１環拡張による式Ｉで表わされる４−アミ
ノ−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
２，４−トリアジンの製造に弐〇で表わされる出発化合
物における５−ＣＦ３基の存在は必要でないことが見い
出された。式ＩＩで表わされる該出発化合物は、上記Ｃ
Ｆ、基の代わシに上記基Ｒ１の一つを５−位に言み、ヒ
ドラジン水和物と容易に反応して式ＩＩＩで表わされる
アシルアミノ化合物を生じさせるが、それから式ｌで表
わされる化合？１７を得るべく、基−ＣＯ−Ｒ＋はその
後除去されなければならない。
べきこと（Ｃ１環拡張による式Ｉで表わされる４−アミ
ノ−３−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１，
２，４−トリアジンの製造に弐〇で表わされる出発化合
物における５−ＣＦ３基の存在は必要でないことが見い
出された。式ＩＩで表わされる該出発化合物は、上記Ｃ
Ｆ、基の代わシに上記基Ｒ１の一つを５−位に言み、ヒ
ドラジン水和物と容易に反応して式ＩＩＩで表わされる
アシルアミノ化合物を生じさせるが、それから式ｌで表
わされる化合？１７を得るべく、基−ＣＯ−Ｒ＋はその
後除去されなければならない。
本発明方法で今まで利用されてきた製造方法の欠点が除
かれるのは、本発明方法においては廉価で容易に入手で
きる出発物質が使用できること、高収率が得られること
及び副生成物として毒性のトリフルオロ酢酸誘導体の代
わりに生態学的に無害なカルボン酸誘導体例えば酢酸が
生成することによる。
かれるのは、本発明方法においては廉価で容易に入手で
きる出発物質が使用できること、高収率が得られること
及び副生成物として毒性のトリフルオロ酢酸誘導体の代
わりに生態学的に無害なカルボン酸誘導体例えば酢酸が
生成することによる。
〔実施例・発明の効果」
２．３−ジヒドロ−５−メチル−２−オキソ−１、３，
４−オキサジアゾール（アセトヒドラシドとホスゲンか
ら慣用方法により製造されたもの）１０２を、メタノー
ル１００ｄ中のナトリウム２．３ｆの溶液に加え、その
混合物を短時間攪拌し、次いで溶媒を真空下、６０℃の
浴温で除去する。そうして生成したナトリウム塩を、ク
ロロホルム５０ｄ中のクロロアセトン９．２ Ｆとテト
ラブチルアンモニウムブロマイドα２２の溶液中に少し
づつ入れ、その反応混合物を６５℃で４時間攪拌する。
４−オキサジアゾール（アセトヒドラシドとホスゲンか
ら慣用方法により製造されたもの）１０２を、メタノー
ル１００ｄ中のナトリウム２．３ｆの溶液に加え、その
混合物を短時間攪拌し、次いで溶媒を真空下、６０℃の
浴温で除去する。そうして生成したナトリウム塩を、ク
ロロホルム５０ｄ中のクロロアセトン９．２ Ｆとテト
ラブチルアンモニウムブロマイドα２２の溶液中に少し
づつ入れ、その反応混合物を６５℃で４時間攪拌する。
その塩を濾過した後、溶媒を真空下５０℃の浴温で除去
する。残っている残渣を第三ブチルメチルエーテルから
再結晶すると、５５〜５７℃の融点を有する標記化合物
が得られる。
する。残っている残渣を第三ブチルメチルエーテルから
再結晶すると、５５〜５７℃の融点を有する標記化合物
が得られる。
上記と同様な方法で、式］で表わされる以下の化合物も
製造される： Ｒ。
製造される： Ｒ。
ＣＨｓ ＣＨｓ 融点 ５５−５
８℃−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ −ＣＨ３沸点（１０７ｔ
ｏｒｒ／１０２℃−Ｃｌ。
８℃−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ −ＣＨ３沸点（１０７ｔ
ｏｒｒ／１０２℃−Ｃｌ。
ＣＣＬｓ
−ＣＦ。
−ＣＨ。
実施例２二
Ｉ
ＣＨ３
−Ｃ（ＣＨｘ）ｓ
実施例１で製造された２、３−ジヒドロ−５−メチル−
２−オキンー１．３．４−オキサジアゾール−３−アセ
トン＆１２ｆをアルコール４〇−中、ヒドラジン水和物
２２と共に１６時間、３５℃の浴温で攪拌する。溶媒と
過剰のヒドラジンを真空下で蒸発させた後、インプロパ
ノールからの再結晶で、１９７〜１９９℃の融点を有す
る標記化合物が得られる。
２−オキンー１．３．４−オキサジアゾール−３−アセ
トン＆１２ｆをアルコール４〇−中、ヒドラジン水和物
２２と共に１６時間、３５℃の浴温で攪拌する。溶媒と
過剰のヒドラジンを真空下で蒸発させた後、インプロパ
ノールからの再結晶で、１９７〜１９９℃の融点を有す
る標記化合物が得られる。
上記と同様な方法で、弐ｍで表わされる以下の化合物も
製造される： ＣＢ５ −ＣＨ。
製造される： ＣＢ５ −ＣＨ。
−ＣＩ。
−ｃＨ。
−ＣＨ。
ＣＦｓ
物性データ
融点（’Ｃ）
１８５−１８７’
１９７−１９９′１
２０５−２０７’
ｂ）４−アミノ−６−メチル−３−オキンー礼上記ａ）
Ｋより製造された４−アセチルアミノ−６−メチル−３
−オキンー２．５．４．５−テトラヒドロ−１，２，４
−トリアジン １．７ｆを２Ｎ塩酸１０１）７中で５時
間、８０℃で攪拌する。溶液を冷却した後、酢酸ナトリ
ウム１．７２を加え、その溶液をロータリーエバポレー
タ中、６０℃の浴温で蒸発させることによシ濃縮する。
Ｋより製造された４−アセチルアミノ−６−メチル−３
−オキンー２．５．４．５−テトラヒドロ−１，２，４
−トリアジン １．７ｆを２Ｎ塩酸１０１）７中で５時
間、８０℃で攪拌する。溶液を冷却した後、酢酸ナトリ
ウム１．７２を加え、その溶液をロータリーエバポレー
タ中、６０℃の浴温で蒸発させることによシ濃縮する。
生じた残渣をエタノールと攪拌し、濾過により沈殿塩を
分離する。得られた溶液を小容量に濃縮し、結晶化させ
る。標記化合物が１）６〜１）９℃の融点を有する無色
結晶の形で得られる。
分離する。得られた溶液を小容量に濃縮し、結晶化させ
る。標記化合物が１）６〜１）９℃の融点を有する無色
結晶の形で得られる。
上記と同様な方法で、式Ｉで表わされる以下の化合物も
製造される： ＣＨ３ −らＨ５ ＣｓＨｒ（ｉ） −Ｃ（ＣＨｓ）ｓ 融点〔℃〕 １）６−１）９゜ １４３−１４５６ ９−８１０ １４８−１５０゜
製造される： ＣＨ３ −らＨ５ ＣｓＨｒ（ｉ） −Ｃ（ＣＨｓ）ｓ 融点〔℃〕 １）６−１）９゜ １４３−１４５６ ９−８１０ １４８−１５０゜
Claims (7)
- （１）ヒドラジン水和物と次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
１ないし９個の塩素原子で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子
数１ないし３のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１
ないし３のアルキルスルホニル基、フェニル基；ハロゲ
ン原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、メチルチオ
基及びニトロ基よりなる群から選択される１ないし３個
の基により置換されたフェニル基；又はピリジル基を表
わし、 Ｒは下記で定義される意味を表わす。） で表わされる化合物を反応させ、そして得られた次式I
II ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物を加水分解することからなる次式
I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基；１な
いし１０個のハロゲン原子により又は炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキル
チオ基及びフェニル基よりなる群から選択される１ない
し３個の基により置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基；フェニル基；又はハロゲン原子、メチル基、
エチル基、メトキシ基、メチルチオ基及びニトロ基より
なる群から選択される１ないし３個の基により置換され
たフェニル基を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。 - （２）式IIIで表わされる化合物を酸加水分解する請求
項１記載の方法。 - （３）式IIIで表わされる化合物を無機酸で加水分解す
る請求項１又は２記載の方法。 - （４）Ｒがメチル基、エチル基、イソプロピル基、第三
ブチル基又はシクロプロピル基を表わす式１で表わされ
る化合物を製造するための請求項１ないし３のいずれか
記載の方法。 - （５）Ｒ＿１が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす式IIで表わされる化合物を反応させる請求項１ない
し４のいずれか記載の方法。 - （６）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物。
- （７）次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH410789 | 1989-11-15 | ||
| CH4107/89-7 | 1989-11-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188070A true JPH03188070A (ja) | 1991-08-16 |
| JP2943010B2 JP2943010B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=4269949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2310158A Expired - Lifetime JP2943010B2 (ja) | 1989-11-15 | 1990-11-15 | アミノトリアジン誘導体の製造方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0433218B1 (ja) |
| JP (1) | JP2943010B2 (ja) |
| KR (1) | KR0150208B1 (ja) |
| CA (2) | CA2320676C (ja) |
| DE (1) | DE59010496D1 (ja) |
| DK (1) | DK0433218T3 (ja) |
| ES (1) | ES2091815T3 (ja) |
| GR (1) | GR3020992T3 (ja) |
| IE (1) | IE73669B1 (ja) |
| IL (3) | IL111617A (ja) |
| PT (1) | PT95888B (ja) |
| SG (1) | SG43813A1 (ja) |
| TW (1) | TW199149B (ja) |
| ZA (1) | ZA909120B (ja) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| GB9304178D0 (en) * | 1993-03-02 | 1993-04-21 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of 6-alkyl-4-(pyridin-3-yl-methyleneamino),5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2h)-one |
| US5384403A (en) * | 1993-03-31 | 1995-01-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of aminotriazine derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5416515B1 (ja) * | 1968-08-19 | 1979-06-22 | ||
| JPS6011478A (ja) * | 1983-06-30 | 1985-01-21 | Showa Denko Kk | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 |
| US4699647A (en) * | 1985-05-30 | 1987-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3853662D1 (de) * | 1987-10-16 | 1995-06-01 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel. |
-
1990
- 1990-10-24 TW TW079108994A patent/TW199149B/zh active
- 1990-11-06 EP EP90810853A patent/EP0433218B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-06 DE DE59010496T patent/DE59010496D1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1990-11-13 CA CA002029838A patent/CA2029838C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-14 KR KR1019900018447A patent/KR0150208B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-11-14 PT PT95888A patent/PT95888B/pt not_active IP Right Cessation
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