JPH03185048A - 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
半導体封止用熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH03185048A JPH03185048A JP32400689A JP32400689A JPH03185048A JP H03185048 A JPH03185048 A JP H03185048A JP 32400689 A JP32400689 A JP 32400689A JP 32400689 A JP32400689 A JP 32400689A JP H03185048 A JPH03185048 A JP H03185048A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermosetting resin
- resin
- resin composition
- weight
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 26
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title abstract description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 16
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- -1 aralkyl ethers Chemical class 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 2
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGDYIHSZBVIIND-UHFFFAOYSA-N 1-(dichloromethyl)-4-methylbenzene Chemical group CC1=CC=C(C(Cl)Cl)C=C1 RGDYIHSZBVIIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)ethyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCN1C(=O)C=CC1=O PUKLCKVOVCZYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFMQZXBCADIWFI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]cyclohexyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1C1CCC(C=2C(=CC=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)CC1 GFMQZXBCADIWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTFULVSESZARHS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-[[3-chloro-4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(N2C(C=CC2=O)=O)C(Cl)=CC=1CC(C=C1Cl)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FTFULVSESZARHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYXJCAQAONKDLQ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O BYXJCAQAONKDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAZKPFCQIJDBSX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]benzoyl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OC(C=1)=CC=CC=1N1C(=O)C=CC1=O JAZKPFCQIJDBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWJYMIWBPJIVFF-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[4-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]sulfanylphenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(OC=2C=CC(SC=3C=CC(OC=4C=C(C=CC=4)N4C(C=CC4=O)=O)=CC=3)=CC=2)=C1 DWJYMIWBPJIVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQGZJQNZNONGKY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 AQGZJQNZNONGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJRVZIYCCJCRD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XOJRVZIYCCJCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUIACFHOZIQGKX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]sulfonylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 GUIACFHOZIQGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIRFWAADGFIXIJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)cyclohexyl]methyl]cyclohexyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCC(CC2CCC(CC2)N2C(C=CC2=O)=O)CC1 LIRFWAADGFIXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CCCCCCN1C(=O)C=CC1=O PYVHLZLQVWXBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHXUFCBZBJDGE-UHFFFAOYSA-N 1-[[4-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]cyclohexyl]methyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1CCC(CN2C(C=CC2=O)=O)CC1 JZHXUFCBZBJDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UALAKBZSBJIXBP-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethane-1,1,2,2-tetrol Chemical compound OC(O)C(O)(O)C1=CC=CC=C1 UALAKBZSBJIXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIDRBFZPRURMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propylprop-2-enamide Chemical compound CCCNC(=O)C(C)=C CCIDRBFZPRURMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTJCABIRIJFMDG-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]-n-(oxiran-2-ylmethyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN(CCC[Si](C)(OC)OC)CC1CO1 RTJCABIRIJFMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTSSHDMTRZGQX-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]-n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCC[Si](C)(OC)OC UFTSSHDMTRZGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCC[Si](OC)(OC)OC TZZGHGKTHXIOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=CN=C(C)N1 RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTNUOGWCFLMGLF-UHFFFAOYSA-N 5-methylbenzene-1,2,3,4-tetrol Chemical compound CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1O YTNUOGWCFLMGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- RMBYJMVHGICGMN-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN(CCN)CCC[Si](OC)(OC)OC RMBYJMVHGICGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEXNXFCTHRXVMT-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN(CCN)CCC[Si](C)(OC)OC AEXNXFCTHRXVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical compound OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical group [CH2]CC[Si](OC)(OC)OC QLNOVKKVHFRGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は半導体封止用の樹脂組成物に関わり、特に、表
面実装型の半導体装置のように半田耐熱性を要求される
半導体装置を封止するのに適した樹脂組成物に関する。
面実装型の半導体装置のように半田耐熱性を要求される
半導体装置を封止するのに適した樹脂組成物に関する。
電気機器、電子部品、とりわけ半導体の分野では、高密
度実装化、多機能化の傾向にあり、これを封止する材料
には、実装工程における高温半田に対して耐熱性に優れ
た樹脂組成物の開発が強く望まれている。
度実装化、多機能化の傾向にあり、これを封止する材料
には、実装工程における高温半田に対して耐熱性に優れ
た樹脂組成物の開発が強く望まれている。
従来、半導体封止用樹脂m酸物としては、〇−タレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂に代表されるエポキシ樹脂
、その硬化剤およびシリカを主戒分とする樹脂組成物が
成形性、信頼性の点で優れているため、主流となってい
る。
ルノボラック型エポキシ樹脂に代表されるエポキシ樹脂
、その硬化剤およびシリカを主戒分とする樹脂組成物が
成形性、信頼性の点で優れているため、主流となってい
る。
また、樹脂封止型半導体装置については、前述の高密度
実装化の流れにより、表面実装型の半導体装置に変わり
つつある。このような表面実装型の半導体装置において
は、従来の挿入型半導体装置と違って半導体装置全体が
200°C以上の半田付は温度に曝される。この点から
、樹脂強度の向上を目的として耐熱性に優れたイごド系
の樹脂を使用する研究も多くなされている。
実装化の流れにより、表面実装型の半導体装置に変わり
つつある。このような表面実装型の半導体装置において
は、従来の挿入型半導体装置と違って半導体装置全体が
200°C以上の半田付は温度に曝される。この点から
、樹脂強度の向上を目的として耐熱性に優れたイごド系
の樹脂を使用する研究も多くなされている。
表面実装型の樹脂封止型半導体装置の問題点は半田付は
工程において半導体装置全体が200°C以上の高温に
加熱されるため封止樹脂にクラックが発生し半導体装置
の信頼性を大幅に低下させることである。このメカニズ
ムとして、高温においては樹脂強度の低下が激しく、特
に、封止樹脂が吸湿した状態のまま高温に曝されると吸
湿水分の膨張による応力に抗しきれず、封止樹脂にクラ
ックが発生することが考えられる。
工程において半導体装置全体が200°C以上の高温に
加熱されるため封止樹脂にクラックが発生し半導体装置
の信頼性を大幅に低下させることである。このメカニズ
ムとして、高温においては樹脂強度の低下が激しく、特
に、封止樹脂が吸湿した状態のまま高温に曝されると吸
湿水分の膨張による応力に抗しきれず、封止樹脂にクラ
ックが発生することが考えられる。
ところで、封止用樹脂は樹脂と無機充填剤との複合材料
であり、樹脂と無機充填剤の界面接着が不十分であると
、吸湿時に水分がこの界面に進入し、封止用樹脂の強度
を低下させる。
であり、樹脂と無機充填剤の界面接着が不十分であると
、吸湿時に水分がこの界面に進入し、封止用樹脂の強度
を低下させる。
(!m1llを解決するための手段〕
本発明者等は種々検討した結果、シラン系カップリング
剤において樹脂と反応する官能基と、さらに、無機充填
剤と反応するアルコキシ基を4個ないしは6個有するも
のを使用することで、樹脂と無機充填剤の接着力が向上
し、吸湿時の強度低下が小さく抑えられることを見出し
、本発明を完成するに至った。
剤において樹脂と反応する官能基と、さらに、無機充填
剤と反応するアルコキシ基を4個ないしは6個有するも
のを使用することで、樹脂と無機充填剤の接着力が向上
し、吸湿時の強度低下が小さく抑えられることを見出し
、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は熱硬化性樹脂(a) 100重量
部および2機充填剤(b)100〜900重量部から本
質的になる樹脂組成物において、一般式(): %式%() (R+ は水素、または官能基を有する有機基を示す、
また、R1はアルキル基および/またはアルコキシ基
を示し、しかも3個のRtのうち少なくとも2個はアル
コキシ基を示す。) で表されるシラン系カップリング剤(C)を含むことを
特徴とする半導体封止用熱硬化性樹脂組成物である。
部および2機充填剤(b)100〜900重量部から本
質的になる樹脂組成物において、一般式(): %式%() (R+ は水素、または官能基を有する有機基を示す、
また、R1はアルキル基および/またはアルコキシ基
を示し、しかも3個のRtのうち少なくとも2個はアル
コキシ基を示す。) で表されるシラン系カップリング剤(C)を含むことを
特徴とする半導体封止用熱硬化性樹脂組成物である。
熱硬化性樹脂(a)とは、エポキシ樹脂(A)組成物。
(2)、熱硬化性樹脂(a)よりなるもの、また、さら
に耐熱性が要求される場合には、エポキシ樹脂(A)、
エポキシ硬化剤(B)に加えてポリマレイミド化合物(
C)よりなるものである。
に耐熱性が要求される場合には、エポキシ樹脂(A)、
エポキシ硬化剤(B)に加えてポリマレイミド化合物(
C)よりなるものである。
エポキシ樹脂(A)は、1分子中に少なくとも2個のエ
ポキシ基を有するものであれば全て使用可能である。こ
れらについて、以下に例示する。
ポキシ基を有するものであれば全て使用可能である。こ
れらについて、以下に例示する。
フェノール、クレゾール、レゾルシノール等のフェノー
ル類とアルデヒド類との反応生成物であるノボラック樹
脂から誘導されるノボラック型エポキシ樹脂、および上
記のフェノール類とアラルキルエーテル類との反応生成
物であるアラルキル樹脂から誘導されるアラルキル型エ
ポキシ相脂が耐熱性、電気特性の点から好ましい。
ル類とアルデヒド類との反応生成物であるノボラック樹
脂から誘導されるノボラック型エポキシ樹脂、および上
記のフェノール類とアラルキルエーテル類との反応生成
物であるアラルキル樹脂から誘導されるアラルキル型エ
ポキシ相脂が耐熱性、電気特性の点から好ましい。
その他、1分子中に2個以上の活性水素を有する化合物
から誘導されるエポキシ樹脂、例えば、ビスフェノール
A5ビスフェノールFルゾルシン、ビスヒドロキシジフ
ェニルエーテル、テトラブロムビスフェノールA、
!−リヒドロキシフェニルメタン、テトラヒドロキシフ
ェニルエタン、アルカンテトラキスフェノール等の多価
フェノール類;エチレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ジエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール等の多価アルコール類;エチレンジアミン
、アニリン、ビス(4−ア暑ノフェニル)メタン等のア
ミン類;アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸等の多価
カルボン酸類とエピクロルヒドリンまたは2−メチルエ
ピクロルヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂が
あり、これらのエポキシ樹脂の1種類または2種類以上
が使用される。
から誘導されるエポキシ樹脂、例えば、ビスフェノール
A5ビスフェノールFルゾルシン、ビスヒドロキシジフ
ェニルエーテル、テトラブロムビスフェノールA、
!−リヒドロキシフェニルメタン、テトラヒドロキシフ
ェニルエタン、アルカンテトラキスフェノール等の多価
フェノール類;エチレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ジエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール等の多価アルコール類;エチレンジアミン
、アニリン、ビス(4−ア暑ノフェニル)メタン等のア
ミン類;アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸等の多価
カルボン酸類とエピクロルヒドリンまたは2−メチルエ
ピクロルヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂が
あり、これらのエポキシ樹脂の1種類または2種類以上
が使用される。
また、前記エポキシ樹脂(A)として、オイル状、ゴム
状等のシリコーン化合物で変性したエポキシ樹脂を使用
することもできる0例えば、特開昭62−270617
号、特開昭62−273222号に開示された方法によ
り製造されるシリコーン変性エポキシ樹脂等がある。
状等のシリコーン化合物で変性したエポキシ樹脂を使用
することもできる0例えば、特開昭62−270617
号、特開昭62−273222号に開示された方法によ
り製造されるシリコーン変性エポキシ樹脂等がある。
エポキシ硬化剤(B)については、公知のものが使用で
きる。例えば、フェノール、クレゾール、レゾルシノー
ル等のフェノール類とアルデヒド類との反応生成物であ
るノボラックフェノール樹脂、上記のフェノール類とア
ラルキルエーテル類との反応生成物であるアラルキルフ
ェノール樹脂、トリヒドロキシフェニルメタン、テトラ
ヒドロキシフェニルエタン、アルカンテトラキスフェノ
ール等の多価フェノール類、その他、アごン類、酸無水
物等が挙げられ、これらの1mffまたは2種類以上が
使用される。
きる。例えば、フェノール、クレゾール、レゾルシノー
ル等のフェノール類とアルデヒド類との反応生成物であ
るノボラックフェノール樹脂、上記のフェノール類とア
ラルキルエーテル類との反応生成物であるアラルキルフ
ェノール樹脂、トリヒドロキシフェニルメタン、テトラ
ヒドロキシフェニルエタン、アルカンテトラキスフェノ
ール等の多価フェノール類、その他、アごン類、酸無水
物等が挙げられ、これらの1mffまたは2種類以上が
使用される。
ポリマレイミド化合物(C)としては、1分子中に2個
以上のマレイミド基を有する化合物ならば全て使用可能
である。
以上のマレイミド基を有する化合物ならば全て使用可能
である。
このようなポリマレイミド化合物(C)としては、例工
ば、N、 N’−エチレンビスマレイミド、N、N’−
へキサメチレンビスマレイミド、N、 N’(1,3−
フェニレン)ビスマレイミド、N、N’−(1,4−フ
ェニレン)ビスマレイミド、ビス(4−マレイミドフェ
ニル)メタン、ビス(4−マレイミドフェニル)エーテ
ル、ビス(3−クロロ−4−マレイミドフェニル)メタ
ン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン、ビス(
4−マレイミドシクロヘキシル)メタン、1.4−ビス
(マレイミドメチル)シクロヘキサン、1.4−ビス(
マレイミドフェニル)シクロヘキサン、114−ビス(
マレイミドメチル)ベンゼン、ポリマレイミドフェニル
メチレン等があるが、本発明においては、次の2#類の
ポリマレイミド化合物が好ましく用いられる。
ば、N、 N’−エチレンビスマレイミド、N、N’−
へキサメチレンビスマレイミド、N、 N’(1,3−
フェニレン)ビスマレイミド、N、N’−(1,4−フ
ェニレン)ビスマレイミド、ビス(4−マレイミドフェ
ニル)メタン、ビス(4−マレイミドフェニル)エーテ
ル、ビス(3−クロロ−4−マレイミドフェニル)メタ
ン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン、ビス(
4−マレイミドシクロヘキシル)メタン、1.4−ビス
(マレイミドメチル)シクロヘキサン、1.4−ビス(
マレイミドフェニル)シクロヘキサン、114−ビス(
マレイミドメチル)ベンゼン、ポリマレイミドフェニル
メチレン等があるが、本発明においては、次の2#類の
ポリマレイミド化合物が好ましく用いられる。
第1の種類としては下記一般式(■):(n)
よりなる2価の基を表し、Xは直接結合、炭素数1〜1
0の2価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリ
デン、カルボニル、チオ、スルフィニル、スルホニルま
たはオキシからなる群より選ばれる基を示す。) で表されるビスマレイミド化合物である。
0の2価の炭化水素基、六フッ素化されたイソプロピリ
デン、カルボニル、チオ、スルフィニル、スルホニルま
たはオキシからなる群より選ばれる基を示す。) で表されるビスマレイミド化合物である。
このようなビスマレイミド化合物は一般式(■):(R
sは一般式(tl)の場合と同じ意味を示す。)で表さ
れるジアミンと無水マレイン酸を縮合・脱水反応させて
容易に製造できる。
sは一般式(tl)の場合と同じ意味を示す。)で表さ
れるジアミンと無水マレイン酸を縮合・脱水反応させて
容易に製造できる。
上記のビスマレイミド化合物として具体的には、1.3
−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、ビス(
4−(3−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン、
1.1−ビス(4−(3−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕エタン、1.2−ビス(4−(3−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕エタン、2.2−ビス(4−(3
−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、2.2
−ビス〔4−(3−マレイミドフェノキシ)フェニルコ
ブタン、2.2−ビス(4−(3−マレイミドフェノキ
シ)フェニル) −1,1,1,3,3,3−へキサフ
ルオロプロパン、4.4“−ビス(3−マレイミドフェ
ノキシ)ビフェニル、ビス(4−(3−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル)ケトン、ビス(4−(3−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス(4−(3
−マレイもドフェノキシ)フェニル〕スルホキシド、ビ
ス[4−(3−マレイミドフェノキシ〉フェニル〕スル
ホン、ビス(4−(3マレイξドフエノキシ)フェニル
フェーテル等が挙げられる。
−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、ビス(
4−(3−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン、
1.1−ビス(4−(3−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕エタン、1.2−ビス(4−(3−マレイミドフ
ェノキシ)フェニル〕エタン、2.2−ビス(4−(3
−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、2.2
−ビス〔4−(3−マレイミドフェノキシ)フェニルコ
ブタン、2.2−ビス(4−(3−マレイミドフェノキ
シ)フェニル) −1,1,1,3,3,3−へキサフ
ルオロプロパン、4.4“−ビス(3−マレイミドフェ
ノキシ)ビフェニル、ビス(4−(3−マレイミドフェ
ノキシ)フェニル)ケトン、ビス(4−(3−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス(4−(3
−マレイもドフェノキシ)フェニル〕スルホキシド、ビ
ス[4−(3−マレイミドフェノキシ〉フェニル〕スル
ホン、ビス(4−(3マレイξドフエノキシ)フェニル
フェーテル等が挙げられる。
第2の種類としては、一般式(■):
(式中、lは平均値でO〜10である。)で表されるポ
リマレイミド化合物である。
リマレイミド化合物である。
このようなポリマレイミド化合物は一般式():
(式中、2は平均値で0〜10である)で表されるポリ
アミンと無水マレイン酸を縮合・脱水反応させて容易に
製造できる。
アミンと無水マレイン酸を縮合・脱水反応させて容易に
製造できる。
これらのポリマレイミド化合物は単独で用いても、2種
類以上を混合して用いてもよい。
類以上を混合して用いてもよい。
熱硬化性樹脂(a)がエポキシ樹脂(A)組成物。(2
)、熱硬化性樹脂(a)よりなる場合、エポキシ樹脂(
A)とエポキシ硬化剤(B)の割合は、エポキシ樹脂(
A)に対してエポキシ硬化剤(B)が当量比で0.1〜
10の範囲、好ましくは0.5〜2の範囲である。
)、熱硬化性樹脂(a)よりなる場合、エポキシ樹脂(
A)とエポキシ硬化剤(B)の割合は、エポキシ樹脂(
A)に対してエポキシ硬化剤(B)が当量比で0.1〜
10の範囲、好ましくは0.5〜2の範囲である。
また、熱硬化性樹脂(a)がエポキシ樹脂(A)、エポ
キシ硬化剤(B)およびポリマレイミド化合物(C)よ
りなる場合は、ポリマレイ逅ド化合物(C) 100
重量部に対してエポキシ樹脂(A)とエポキシ硬化剤(
B)の合計量は10〜500重景部、好重量くは25〜
300重量部である。また、エポキシ樹脂(A)とエポ
キシ硬化剤(B)の割合は、エポキシ樹脂(A)に対し
てエポキシ硬化剤(B)が当量比で0.1〜10の範囲
、好ましくは0.5〜2の範囲である。
キシ硬化剤(B)およびポリマレイミド化合物(C)よ
りなる場合は、ポリマレイ逅ド化合物(C) 100
重量部に対してエポキシ樹脂(A)とエポキシ硬化剤(
B)の合計量は10〜500重景部、好重量くは25〜
300重量部である。また、エポキシ樹脂(A)とエポ
キシ硬化剤(B)の割合は、エポキシ樹脂(A)に対し
てエポキシ硬化剤(B)が当量比で0.1〜10の範囲
、好ましくは0.5〜2の範囲である。
無機充填剤(b)としてはシリカ、アルミナ、窒化ケイ
素、炭化ケイ素、タルク、ケイ酸カルシウム、炭酸カル
シウム、マイカ、クレー、チタンホワイト等の粉体;ガ
ラス繊維、カーボン繊維等の繊維体が例示される。
素、炭化ケイ素、タルク、ケイ酸カルシウム、炭酸カル
シウム、マイカ、クレー、チタンホワイト等の粉体;ガ
ラス繊維、カーボン繊維等の繊維体が例示される。
これらの中で熱膨張率と熱伝導率の点から、結晶性シリ
カおよび/または溶融性シワ力が好ましい。 さらに、
樹脂組成物の成形特の流動性を考えると、その形状は球
形、または球形と不定形の混合物が好ましい。
カおよび/または溶融性シワ力が好ましい。 さらに、
樹脂組成物の成形特の流動性を考えると、その形状は球
形、または球形と不定形の混合物が好ましい。
無機充填剤(b)の配合量は、熱硬化性樹脂(a)
100重量部に対して100〜900重量部であること
が必要であり、好ましくは200〜600重量部である
。
100重量部に対して100〜900重量部であること
が必要であり、好ましくは200〜600重量部である
。
本発明の目的を遠戚するために使用されるシラン系カッ
プリング剤(C)は、樹脂と反応する官能基と、さらに
無機充填剤と反応するアルコキシ基を4個ないしは6個
有するものである。
プリング剤(C)は、樹脂と反応する官能基と、さらに
無機充填剤と反応するアルコキシ基を4個ないしは6個
有するものである。
このようなカップリング剤について以下に例示する。
N、N−ビス〔3−(メチルジメトキシシリル)プロピ
ル〕アミン、N、N−ビス〔3−(メチルジメトキシシ
リル)プロピル〕エチレンジアミン、N、N−ビス〔3
−(メチルジメトキシシリル)プロピル〕メククリルア
ミド、N−グリシジル−N、N−ビス〔3−(メチルジ
メトキシシリル〉プロピル〕アミン、N、N−ビス(3
−(トリメトキシシリル)プロピル)アミン、N、N−
ビス〔3(トリメトキシシリル)プロピル〕エチレンジ
アミン、N、IJ−ビス(3−()リメトキシシリル)
プロピル〕メタクリルアミド、N−グリシジル−N、N
−ヒス(3−()リメトキシシリル)プロピルコア壽ン
等の1種類または2種類以上が使用される。 また、こ
れ以外のカップリング剤を適宜併用することも可能であ
る。
ル〕アミン、N、N−ビス〔3−(メチルジメトキシシ
リル)プロピル〕エチレンジアミン、N、N−ビス〔3
−(メチルジメトキシシリル)プロピル〕メククリルア
ミド、N−グリシジル−N、N−ビス〔3−(メチルジ
メトキシシリル〉プロピル〕アミン、N、N−ビス(3
−(トリメトキシシリル)プロピル)アミン、N、N−
ビス〔3(トリメトキシシリル)プロピル〕エチレンジ
アミン、N、IJ−ビス(3−()リメトキシシリル)
プロピル〕メタクリルアミド、N−グリシジル−N、N
−ヒス(3−()リメトキシシリル)プロピルコア壽ン
等の1種類または2種類以上が使用される。 また、こ
れ以外のカップリング剤を適宜併用することも可能であ
る。
上記の本発明におけるシラン系カップリング剤(C)は
一般式(■): R’ Si (R’ )3 (Vl)(R
’は官能基を有する有機基を示す。 また、BSはアル
キル基および/またはアルコキシ基を示し、しかも3個
のR5のうち、少なくとも1個はアルキル基を示す。) で表されるような無機充填剤表面と反応するアルコキシ
基を1〜3個しか持たない従来のカップリング剤に比べ
て無機充填剤との結合力が強固になり、樹脂と無機充填
剤との接着性が向上し、吸湿時の強度低下を小さくする
効果がある。
一般式(■): R’ Si (R’ )3 (Vl)(R
’は官能基を有する有機基を示す。 また、BSはアル
キル基および/またはアルコキシ基を示し、しかも3個
のR5のうち、少なくとも1個はアルキル基を示す。) で表されるような無機充填剤表面と反応するアルコキシ
基を1〜3個しか持たない従来のカップリング剤に比べ
て無機充填剤との結合力が強固になり、樹脂と無機充填
剤との接着性が向上し、吸湿時の強度低下を小さくする
効果がある。
前記シラン系カップリング剤(C)の配合量は、熱硬化
性樹脂(a)100重量部に対して0.5〜50重量部
、好ましくは1.5〜35重量部である。
性樹脂(a)100重量部に対して0.5〜50重量部
、好ましくは1.5〜35重量部である。
前記シラン系カップリング剤(c)の樹脂組成物への導
入方法は、配合時に他の原料と共に配合する方法、予め
熱硬化性樹脂(a)の一部または全部に溶解・混合する
方法があるが、好ましくtよ無機充填剤(b)の表面に
予め化学反応ないしは吸着により固定されていることが
必要である。
入方法は、配合時に他の原料と共に配合する方法、予め
熱硬化性樹脂(a)の一部または全部に溶解・混合する
方法があるが、好ましくtよ無機充填剤(b)の表面に
予め化学反応ないしは吸着により固定されていることが
必要である。
固定する方法はシラン系カップリング剤(C)を、その
まま、または水、アルコール等の溶媒に溶解させ、無機
充填剤(b)と共に高速ミキサー等により15〜60分
間混ぜ合わせた後、50〜150 ’Cで1〜3時間、
加熱乾燥する方法が一般的である。
まま、または水、アルコール等の溶媒に溶解させ、無機
充填剤(b)と共に高速ミキサー等により15〜60分
間混ぜ合わせた後、50〜150 ’Cで1〜3時間、
加熱乾燥する方法が一般的である。
本発明において樹脂組成物を硬化するにあたっては、硬
化促進剤を使用することが望ましい。
化促進剤を使用することが望ましい。
かかる硬化促進剤としては、2−メチルイミダゾール、
2−メチル−4−エチルイミダゾール等のイミダゾール
類;トリエタノ−ルア逅ン、トリエチレンジアミン、N
−メチルモルホリン等のアミン類;トリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等
の有機ホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテト
ラフェニルボレート、トリエチルアンモニウムテトラフ
ェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩類;1.8
−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン=7およ
びその誘導体がある。
2−メチル−4−エチルイミダゾール等のイミダゾール
類;トリエタノ−ルア逅ン、トリエチレンジアミン、N
−メチルモルホリン等のアミン類;トリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等
の有機ホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテト
ラフェニルボレート、トリエチルアンモニウムテトラフ
ェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩類;1.8
−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン=7およ
びその誘導体がある。
上記硬化促進剤は単独で用いても2種類以上を併用して
もよく、また、熱硬化性樹脂(a)がポリマレイミド化
合物(C)を含む場合には、有機過酸化物やアゾ化合物
等のラジカル開始剤を併用することもできる。
もよく、また、熱硬化性樹脂(a)がポリマレイミド化
合物(C)を含む場合には、有機過酸化物やアゾ化合物
等のラジカル開始剤を併用することもできる。
これら硬化促進剤の使用量は熱硬化性樹脂(a)100
重量部に対して0.01〜IO重量部の範囲で用いられ
る。
重量部に対して0.01〜IO重量部の範囲で用いられ
る。
該樹脂組成物には、上記各成分の他、必要に応して脂肪
酸、脂肪酸塩、ワックス等の離型剤、ブロム化合物、ア
ンチモン、リン等の難燃剤、カーボンブラック等の着色
剤、各種シリコーンオイル等を配合し、混合・混練し、
成形材料とすることができる。
酸、脂肪酸塩、ワックス等の離型剤、ブロム化合物、ア
ンチモン、リン等の難燃剤、カーボンブラック等の着色
剤、各種シリコーンオイル等を配合し、混合・混練し、
成形材料とすることができる。
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
する。
する。
(1)、熱硬化性樹脂(a)がエポキシ樹脂(A)組成
物。(2)、熱硬化性樹脂(a)よりなる場合合成例1
(処理シリカ(1)、(2) )シラン系カップリング
剤(c)を無機充填剤(b)の表面へ固定化させる。
物。(2)、熱硬化性樹脂(a)よりなる場合合成例1
(処理シリカ(1)、(2) )シラン系カップリング
剤(c)を無機充填剤(b)の表面へ固定化させる。
平均粒径20μの溶融シリカ(ハリミック5−CO1■
マイクロン製)100重量部に対して、本発明によるシ
ラン系カップリング剤、N−グリシジル−N、N−ヒス
(3−()リメトキシシリル)プロピル]アミンを1重
量部加え、ヘンシェルミキサーにより20分間間部した
。次いで、この混合物をステンレス製のバットに広げ、
110℃で2時間乾燥し、処理シリカ(1)を得た。
マイクロン製)100重量部に対して、本発明によるシ
ラン系カップリング剤、N−グリシジル−N、N−ヒス
(3−()リメトキシシリル)プロピル]アミンを1重
量部加え、ヘンシェルミキサーにより20分間間部した
。次いで、この混合物をステンレス製のバットに広げ、
110℃で2時間乾燥し、処理シリカ(1)を得た。
シラン系カップリング剤を本発明以外のT−グリシドキ
シプロビルトリメトキシシランに代えて同様な処理を行
ない、処理シリカ(2)を得た。
シプロビルトリメトキシシランに代えて同様な処理を行
ない、処理シリカ(2)を得た。
これらの処理シリカ(1)、(2)の配合物を第1表に
まとめる。
まとめる。
実施例1
エポキシ樹脂(0−タレゾールノボラック型エポキシ;
EOCN−1027、日本化薬■製)16重量部、エ
ポキシ硬化剤(フェノールノボラック樹脂;PN−80
、日本化薬■製)9重量部、処理シリカ(1)の75重
量部、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン、トリ
エチルアンモニウムテトラフェニルポレートを各々0.
1重量部、0.3重量部、その他、カルナバワックス0
.45重量部、カーボンブラック0.3重量部、酸化ア
ンチモン1重量部をヘンシェル旦キサ−で混合し、さら
に80〜110℃の熱ロールにて3分間溶融・混練した
。
EOCN−1027、日本化薬■製)16重量部、エ
ポキシ硬化剤(フェノールノボラック樹脂;PN−80
、日本化薬■製)9重量部、処理シリカ(1)の75重
量部、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン、トリ
エチルアンモニウムテトラフェニルポレートを各々0.
1重量部、0.3重量部、その他、カルナバワックス0
.45重量部、カーボンブラック0.3重量部、酸化ア
ンチモン1重量部をヘンシェル旦キサ−で混合し、さら
に80〜110℃の熱ロールにて3分間溶融・混練した
。
この混合物を冷却、粉砕し、打錠して成形用樹脂組成物
を得た。
を得た。
比較例1
実施例1において処理シリカ(1)を処理シリカ(2)
に代えた以外は、同様にして、成形用樹脂組成物を得た
。
に代えた以外は、同様にして、成形用樹脂組成物を得た
。
実施例1および比較例1で得られた樹脂組成物を用いて
トランスファー底形(180’C,30kg/an”、
3分間)により、物性測定用の試験片を底形した。
トランスファー底形(180’C,30kg/an”、
3分間)により、物性測定用の試験片を底形した。
また、フラットパッケージ型半導体装置用リードフレー
ムの素子搭載部に、10s+mX10+u+角の試験用
素子を搭載し、トランスファー底形(180’C130
kg/cm”、3分間)により、試験用の半導体装置を
得た。
ムの素子搭載部に、10s+mX10+u+角の試験用
素子を搭載し、トランスファー底形(180’C130
kg/cm”、3分間)により、試験用の半導体装置を
得た。
これらの試験用成形物は、各試験を行なう前に180℃
で6時間、後硬化を行なった。
で6時間、後硬化を行なった。
試験結果を第2表に示す。
なお、試験方法は次の通りである。
・ガラス転移温度:’TMA法
・曲げ強度 : JIS K−6911・吸湿時
曲げ強度: 曲げ強度測定用の試験片を121”C12
気圧のプレッシャークツカーテスターに24時間放置し
た後、吸湿状態のまま曲げ試験を行なった。吸湿前の強
度に対する保持率で表示する。
曲げ強度: 曲げ強度測定用の試験片を121”C12
気圧のプレッシャークツカーテスターに24時間放置し
た後、吸湿状態のまま曲げ試験を行なった。吸湿前の強
度に対する保持率で表示する。
v、p、s、テスト= 試験用の半導体装置を121°
C12気圧のプレッシャークツカーテスターに24時間
放置した後、直ちに215°Cのフロリナート液(住友
スリーエム■製、FC−70)に投入し、パッケージ樹
脂にクラックの発生した半導体装置の数を数えた。試験
値を分数で示し、分子はクランクの発生した半導体装置
の数、分母は試験に供した半導体装置の総数である。
C12気圧のプレッシャークツカーテスターに24時間
放置した後、直ちに215°Cのフロリナート液(住友
スリーエム■製、FC−70)に投入し、パッケージ樹
脂にクラックの発生した半導体装置の数を数えた。試験
値を分数で示し、分子はクランクの発生した半導体装置
の数、分母は試験に供した半導体装置の総数である。
第2表
(2〉、熱硬化性樹脂(a)がエポキシ樹脂(A)、エ
ポキシ硬化剤(B)およびポリマレイミド化合物(C)
よりなる場合 合成例2(処理シリカ(3)、 (4))シラン系カッ
プリング剤(c)を無機充填剤(b)の表面へ固定化さ
せる。
ポキシ硬化剤(B)およびポリマレイミド化合物(C)
よりなる場合 合成例2(処理シリカ(3)、 (4))シラン系カッ
プリング剤(c)を無機充填剤(b)の表面へ固定化さ
せる。
平均粒径20μの溶融シリカ(ハリミック5−CO5■
マイクロン製)100重量部に対して、本発明によるシ
ラン系カップリング剤、N、N−ビス〔3−(トリメト
キシシリル)プロピル〕エチレンシア逅ンを1重量部加
え、ヘンシェルミキサーにより20分間間部した0次い
で、この混合物をステンレス製のバットに広げ、110
°Cで2時間乾燥し、処理シリカ(3)を得た。
マイクロン製)100重量部に対して、本発明によるシ
ラン系カップリング剤、N、N−ビス〔3−(トリメト
キシシリル)プロピル〕エチレンシア逅ンを1重量部加
え、ヘンシェルミキサーにより20分間間部した0次い
で、この混合物をステンレス製のバットに広げ、110
°Cで2時間乾燥し、処理シリカ(3)を得た。
シラン系カップリング剤を本発明以外の、T−ア逅ノプ
ロビルトリエトキシシランに代えて同様な処理を行ない
、処理シリカ(4)を得た。
ロビルトリエトキシシランに代えて同様な処理を行ない
、処理シリカ(4)を得た。
これら処理シリカ(3) 、 (4)の配合物を第1表
にまとめる。
にまとめる。
合成例3(ポリマレイミド化合物(1))攪拌機、温度
計を装着した反応容器に、無水マレイン酸43.2g
(0,44モル)とアセトン130gを投入し、溶解
する。これに4,4゛−ビス(3−アミノフェノキシ)
ビフェニル73.6g (0,2モル)をアセトン5
15gに溶解した溶液を室温で滴下し、さらに、23〜
27°Cで3時間攪拌する。 反応終了後、乾燥してビ
スマレアミド酸を黄色結晶として得た。
計を装着した反応容器に、無水マレイン酸43.2g
(0,44モル)とアセトン130gを投入し、溶解
する。これに4,4゛−ビス(3−アミノフェノキシ)
ビフェニル73.6g (0,2モル)をアセトン5
15gに溶解した溶液を室温で滴下し、さらに、23〜
27°Cで3時間攪拌する。 反応終了後、乾燥してビ
スマレアミド酸を黄色結晶として得た。
このビスマレアミド酸112gをアセトン300gに懸
濁させ、トリエチルアミン 9.6gを添加し、室温で
30分攪拌する。
濁させ、トリエチルアミン 9.6gを添加し、室温で
30分攪拌する。
酸化マグネシウム(n)0.4g、酢酸コバルト(n)
・4HzG 0.04gを添加後、無水酢酸52g
を25°Cで30分間かけて滴下し、さらに3時間攪拌
する。 反応終了後、生成した結晶を濾過、洗浄後、乾
燥してポリマレイミド化合物(1)を得た。
・4HzG 0.04gを添加後、無水酢酸52g
を25°Cで30分間かけて滴下し、さらに3時間攪拌
する。 反応終了後、生成した結晶を濾過、洗浄後、乾
燥してポリマレイミド化合物(1)を得た。
収量は84.5g 、理論収量に対する割合は80z、
融点は207〜209℃であった。
融点は207〜209℃であった。
合成例4(ポリマレイミド化合物(2))攪拌機、温度
計を装着した反応容器にアニリン111.6g (1,
2モル)とα、α −ジクロロ−p−キシレン70.0
g (0,4モル)を装入し、窒素ガスを通しながら
昇温した。内温30゛C位から発熱が認められたがその
まま昇温し、85〜100℃で3時間一定に保った。こ
の後、引き続き昇温して 190〜200℃で20時間
反応させた。次いで、冷却して内温を95°Cに下げ、
これに15%苛性ソーダ水溶液230gを加え、攪拌中
和を行なった。
計を装着した反応容器にアニリン111.6g (1,
2モル)とα、α −ジクロロ−p−キシレン70.0
g (0,4モル)を装入し、窒素ガスを通しながら
昇温した。内温30゛C位から発熱が認められたがその
まま昇温し、85〜100℃で3時間一定に保った。こ
の後、引き続き昇温して 190〜200℃で20時間
反応させた。次いで、冷却して内温を95°Cに下げ、
これに15%苛性ソーダ水溶液230gを加え、攪拌中
和を行なった。
静置後、下層の水層を分液除去し、飽和食塩水300g
を加え、洗浄分液を行なった0次に、窒素気流下で加熱
脱水を行なった後、加圧濾過して無機塩等を除いた。こ
れを2〜3 Torrの真空下で真空濃縮して未反応の
アニリンを回収した。
を加え、洗浄分液を行なった0次に、窒素気流下で加熱
脱水を行なった後、加圧濾過して無機塩等を除いた。こ
れを2〜3 Torrの真空下で真空濃縮して未反応の
アニリンを回収した。
次に、攪拌機、温度計を装着した反応容器に無水マレイ
ン酸35.8g (0,358モル)とアセトン40
gを装入し、溶解した。上記アニリン樹脂50gをアセ
トン50gに溶解した溶液を滴下すると結晶が析出し、
25℃で3時間攪拌した。その後、トリエチルアミン8
.5gを添加後、25°Cで30分間攪拌した。
ン酸35.8g (0,358モル)とアセトン40
gを装入し、溶解した。上記アニリン樹脂50gをアセ
トン50gに溶解した溶液を滴下すると結晶が析出し、
25℃で3時間攪拌した。その後、トリエチルアミン8
.5gを添加後、25°Cで30分間攪拌した。
酸化マグネシウム(n ) 0.35g 、酢酸コバル
ト(If ) ・41b00.035gを添加後、無
水酢酸45.5gを装入し、50〜55°Cで3時間攪
拌し、25°Cに冷却後、反応液を水11中に攪拌しな
がら滴下し、生成した結晶を濾過、水洗後、乾燥して褐
色結晶のポリマレイミド化合物(2)を得た。
ト(If ) ・41b00.035gを添加後、無
水酢酸45.5gを装入し、50〜55°Cで3時間攪
拌し、25°Cに冷却後、反応液を水11中に攪拌しな
がら滴下し、生成した結晶を濾過、水洗後、乾燥して褐
色結晶のポリマレイミド化合物(2)を得た。
このポリマレイミド化合物(2)を高速液体クロマトグ
ラフィーにまり組成分析した結果、一般式%式% 収量は74.2g 、理論収量に対する割合は98.1
%、融点は115〜130°Cであった。
ラフィーにまり組成分析した結果、一般式%式% 収量は74.2g 、理論収量に対する割合は98.1
%、融点は115〜130°Cであった。
実施例2
合成例3により得られたポリマレイミド化合物(1)の
15重量部、エポキシ樹脂(0−タレゾールノボラック
型エポキシ、 EOCN−1027、日本化薬味型)7
重量部、エポキシ硬化剤(フェノールノボラック樹脂、
PN−80、日本化薬味型)3重量部、処理シリカ(
3)の75重量部、硬化促進剤としてトリフェニルホス
フィン、トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレー
トを各々0.1重量部、0.3重量部、その他、カルナ
バワックス0.45重量部、カーボンブラック0.3重
量部、酸化アンチモン1重量部をヘンシェルミキサーで
混合し、さらに100〜130℃の熱ロールにて3分間
溶融・混練した。
15重量部、エポキシ樹脂(0−タレゾールノボラック
型エポキシ、 EOCN−1027、日本化薬味型)7
重量部、エポキシ硬化剤(フェノールノボラック樹脂、
PN−80、日本化薬味型)3重量部、処理シリカ(
3)の75重量部、硬化促進剤としてトリフェニルホス
フィン、トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレー
トを各々0.1重量部、0.3重量部、その他、カルナ
バワックス0.45重量部、カーボンブラック0.3重
量部、酸化アンチモン1重量部をヘンシェルミキサーで
混合し、さらに100〜130℃の熱ロールにて3分間
溶融・混練した。
この混合物を冷却、粉砕し、打錠して成形用樹脂組成物
を得た。
を得た。
実施例3
実施例2において合成例3により得られたポリマレイミ
ド化合物(])に代えて、合成例4により得られたポリ
マレイごド化合物(2)を使った以外は、同様にして、
成形用樹脂組成物を得た。
ド化合物(])に代えて、合成例4により得られたポリ
マレイごド化合物(2)を使った以外は、同様にして、
成形用樹脂組成物を得た。
比較例2
実施例2において処理シリカ(3)を処理シリカ(4)
に代えた以外は、゛同様にして、成形用樹脂組成物を得
た。
に代えた以外は、゛同様にして、成形用樹脂組成物を得
た。
比較例3
実施例3において処理シリカ(3)を処理シリカ(4)
に代えた以外は、同様にして、成形用樹脂組成物を得た
。
に代えた以外は、同様にして、成形用樹脂組成物を得た
。
実施例2.3および比較例2.3で得られた樹脂組成物
を用いて実施例1および比較例1と同様のトランスファ
ー成形により、物性測定用の試験片および試験用の半導
体装置を得た。
を用いて実施例1および比較例1と同様のトランスファ
ー成形により、物性測定用の試験片および試験用の半導
体装置を得た。
これらの試験用成形物は、各試験を行なう前に、180
°Cで6時間、後硬化を行なった。
°Cで6時間、後硬化を行なった。
試験結果を第3表に示す。
なお、試験方法は次に示したV、P、S、テスト以外は
、実施例1および比較例1の時と同じである。
、実施例1および比較例1の時と同じである。
・v、p、s、テスト: 試験用の半導体装置を121
°C12気圧のプレッシャークツカーテスターに24時
間放置した後、直ちに260”Cの溶融半田浴に投入し
、パッケージ樹脂にクランクの発生した半導体装置の数
を数えた。試験値を分数で示し、分子はクラックの発生
した半導体装置の数、分母は試験に供した半導体装置の
総数である。
°C12気圧のプレッシャークツカーテスターに24時
間放置した後、直ちに260”Cの溶融半田浴に投入し
、パッケージ樹脂にクランクの発生した半導体装置の数
を数えた。試験値を分数で示し、分子はクラックの発生
した半導体装置の数、分母は試験に供した半導体装置の
総数である。
実施例および比較例にて説明したごとく、本発明による
半導体封止用樹脂組成物は吸湿時の強度低下が小さい樹
脂組成物で、特に、リフローおよびフロー半田付は方法
が通用される表面実装型の半導体装置の封正に用いた場
合、優れた信頼性を得ることができ、工業的に有益な発
明である。
半導体封止用樹脂組成物は吸湿時の強度低下が小さい樹
脂組成物で、特に、リフローおよびフロー半田付は方法
が通用される表面実装型の半導体装置の封正に用いた場
合、優れた信頼性を得ることができ、工業的に有益な発
明である。
Claims (4)
- (1)、熱硬化性樹脂(a)100重量部および無機充
填剤(b)100〜900重量部から本質的になる樹脂
組成物において、一般式( I ): R^1N〔(CH_2)_3Si(R^2)_3〕_2
( I )(R^1は水素、または官能基を有する有機基
を示す。また、R^2はアルキル基および/またはアル
コキシ基を示し、しかも3個のR^2のうち少なくとも
2個はアルコキシ基を示す。) で表されるシラン系カップリング剤(c)を含むことを
特徴とする半導体封止用熱硬化性樹脂組成物。 - (2)、熱硬化性樹脂(a)がエポキシ樹脂(A)およ
びエポキシ硬化剤(B)よりなる請求項1記載の半導体
封止用熱硬化性樹脂組成物。 - (3)、熱硬化性樹脂(a)がエポキシ樹脂(A)、エ
ポキシ硬化剤(B)およびポリマレイミド化合物(C)
よりなる請求項1記載の半導体封止用熱硬化性樹脂組成
物。 - (4)、無機充填剤(b)が球形シリカ、または球形シ
リカと不定形シリカの混合物である請求項1記載の半導
体封止用熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32400689A JPH03185048A (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32400689A JPH03185048A (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03185048A true JPH03185048A (ja) | 1991-08-13 |
Family
ID=18161077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32400689A Pending JPH03185048A (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03185048A (ja) |
-
1989
- 1989-12-15 JP JP32400689A patent/JPH03185048A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0559338B1 (en) | Thermosetting resin compositions | |
US5134204A (en) | Resin composition for sealing semiconductors | |
JP2870903B2 (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
JP3137295B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 | |
JPH03185048A (ja) | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物 | |
JP2825572B2 (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
JPH03134051A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 | |
JPH03134014A (ja) | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物 | |
JPH06157754A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPH03134013A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
JPH03185047A (ja) | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物 | |
JP2912470B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JPH03725A (ja) | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 | |
JPH04224859A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPH0388827A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
JPH02302424A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
JPH04226559A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPH03185046A (ja) | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物 | |
JPH0693085A (ja) | 樹脂組成物 | |
JP3719781B2 (ja) | イミド環含有フェノール樹脂並びにその製造方法及びそのフェノール樹脂を硬化剤としたエポキシ樹脂組成物 | |
JPH0468017A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物 | |
JP2912468B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JP2912467B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
JPH03285910A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 | |
JP3681082B2 (ja) | イミド環含有エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 |