JPH03173855A - 除草性グルタルアミド酸および誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

見曵立立互 本発明は除草剤としての活性を示す置換グルタルアミド
酸（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ　ｇｌｕｔａｒａｍｆｃ　
ａｃｆｄ）および誘導体、およびこれら化合物を含有す
る除草性組成物、およびこれら除草性組成物による雑草
防除方法に関する。 血皿立且東 先年中には、望まない植物を防除するための除草剤に対
する集中的探究があった。米国特許第３．６４２，８９
１号１．第３，７２３，４７４号、第３，９４１，５８
１号、第４，４８９，０１０号、第４．５９５，４０８
号、および第４．５５７，７５６号には、Ｎ−（ｍ−ア
ミドフェニル）グルタルアミド酸および誘導体、および
その除草剤としての用途が開示されている。しかし、フ
ェニル環上に他の置換基が存在するものは開示されてい
ない。 現在有る化合物と同じように有効であるか又はそれより
も有効である他の除草剤に対する要求は依然存在してい
る。 本発明は 式 〔式中、 Ａはヒドロキシメチル（ＣＨｚＯＨ）；　　クロロメチ
ル（ＣＨｔｃ　ｉ）：　　カルボキシ（ＣＯＯＨ）：カ
ルボキシ塩（Ｃｏｏ−Ｍ″″）；　アルコキシカルボニ
ル、またはアルキルアミノカルボニルであり： ＤはＣＨまたはＮであり： ｎは口または１であり； Ｒは水素（Ｈ）、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、１個〜９個
のハロ原子を有するノ１０（Ｃ，−Ｃ６）アルコキシ（
Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、、テトラヒドロフラニルであり
：Ｒ１は水素、（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、または八〇Ｃ
Ｃｒ〜Ｃ２）アルキルであり； Ｒ１は水素または（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ
６）アルキルであり： Ｔは水素またはフッ素（Ｆ）であり； Ｘは水素またはハロゲンであり； 但し、ＸおよびＺが各々独立に水素またはハロゲンであ
り、Ｙがハロゲンであり、そしてＤがＣＨである場合に
は、Ｒがトリフルオロメチルでなければならないことを
条件とし； Ｙは水素、ハロ（□１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１
）アルキル、　シアノ、　ニトロ（Ｎｏ、）、ハロゲン
、フェノキシ、、テトラヒドロフラニルチオであり：　
租しＹが水素である場合には、Ｒはトリフルオロメチル
（ＣＦｓ　）であり、Ｒ１とＲ１は水素であり、かつＺ
は水素ではない；また、Ｙが塩素ＣＣ１！’）であり、
そして２が酸素によってフェニル環に結合した置換基で
ある場合には、Ｒは水素ではないことを条件とする：Ｚ
は水素、ヒドロキシ（ＯＨ）　、ハロゲン、アルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ
、アルキルチオ、アルキルチオシアルコキシカルボニル
アルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、シク
ロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアル
キルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ヘテロサイク
リルアルコキシ、ホルミル、アルカノイル、アルコキシ
カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル
オキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シク
ロアルナル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボ
ニルアルコキシカルボニル、アルキル、ヒドロキシアル
キル、アルコキシアルキル、アルケニルオーキシアルキ
ル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル
、アルケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、
シクロアルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシ
アルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキ
ルアルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルコ
キシアルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアル
キル、アルキルアミノアルキル、ヘテロサイクリル、オ
キシミル（−ＣＨ＝ＮＯＨ）、アルキルオキシミル（−
ＣＨ＝ＮＯアルキル）、アルケニルオキシミル（−ＣＨ
＝ＮＯアルケニル）、アルキニルオキシミル（−ＣＨ＝
ＮＯアルキニル）、アルコキシカルボニルアルキルオキ
シミル（−ＣＨ＝ＮＯ（アルコキシカルボニル）アルキ
ル〕、　アルキル（アルキル）オキシミル（−Ｃ（アル
キル）＝ＮＯアルキル）、　アルケニル（アルキル）オ
キシム〔−〇（アルキル）　＝ＮＯアルケニル〕、　ア
ルキ。ニル（アルキル）オキシミル（−Ｃ（アルキル）
＝Ｎ○アルキニル〕、アルコキシカルボニルアルキル（
アルキル）オキシミル〔−〇（アルキル）　＝ＮＯ（ア
ルコキシカルボニル）アルキル〕、　アルキルアミノ、
モノアルケニルアミノ、モノアルキニルアミノ、アルキ
ルスルホニルアミノ、またはアルカノイルアミノ（但し
２がアセトアミドである場合にはＹが塩素ではないこと
を条件とする）であり；　又はＹとＺは一緒になって、
構造 または （但し、 Ｌは酸素（○）または硫黄（Ｓ）であり：Ｒ″は水素ま
たはアルキルであり： Ｒ４は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニ
ルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルアル
キル、アルキルチオアルキル、アルケニルチオアルキル
、アルキニルチオアルキル、ヘテロサイクリルアルキル
、アルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニル、ま
たはアルカノイルである） の化合物を形成するための、フェニル環に縮合した複素
環式環を形成しており；そして Ｍ＋は作物栽培上許容、できるその塩である〕の新規ク
ラスの置換グルタルアミド酸およびグルタルアミド酸誘
導体である。 アルキルは直鎖および分枝鎖アルキル基を意味し、たと
えば、（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｓ−ブチルまたは１−エチ
ルプロピルのような）（Ｃ＋　−Ｃｓ　）アルキルであ
る。Ｚのために上記に列挙した置換基の中にアルキル部
分がある場合、そのアルキル部分は任意的に１個〜５個
のハロゲンによって置換されていてトリフルオロメチル
、１．１．１．２．２−ペンタフルオロエチル、（トリ
フルオロメチル）メチルのような基を形成していてもよ
く；また、ベンジルまたはフェネチルのような基を形成
するようにフェニルによって任意的に置換されていても
よい。ＺまたはＲ４のために上記に列挙した置換基の中
にアルキル部分がある場合、そのアルキル部分は任意的
にシアノによって置換されていてシアノメチル、２−シ
アノエチル、またはｌ−シアノエチルのような基を形成
していてもよい。シクロアルキルはたとえば、ンク、ロ
プロビル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルであり、それは任意的に（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルや
ハロによって置換されたもの、例えば２−メチルシクロ
ブロビルヤ２，２−ジクロロシクロプロピルのような、
も包含する。フェニルは任意的に（Ｃ１〜Ｃ６）アルコ
キシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６
）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、またはトリフ
ルオロメチルのような置換基１個または２個によって置
換されていてもよい。Ｒのためのハロアルキルは、たと
えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、またはペンタフルオロエチルである。ヘテロ
サイクリルはたとえば、窒素、酸素、または硫黄から独
立に選択された原子１個〜３個を含有する、任意的に置
換されていてもよい、芳香族または非芳香族の５員また
は６員環であり、たとえば、ピリジル、テトラヒドロフ
ラニル、または５．５−ジメチルオキサゾリニルである
。 ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味す
る。 ＹおよびＺのため（三対、挙したときの、チオはチオ（
−３−’）、スルフィニル（−５Ｏ−）　、％よびスル
ホニル＜−５Ｏｔ−）を包含する。 アルキルアミノのような置換アミノ基はモノ−およびジ
ー置換基を包含し、たとえば、モノアルキルアミノ、お
よびジアルキルアミノを包含する。 オキシムは５ｙｎ−またはａｎｔｉ−構造どちらでもよ
く、その混合物でもよい。 作物栽培上許容できる塩はこの分野で知られているもの
であり、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム
、マグネシウムなどのような金属塩、および、アンモニ
ウムやイソプロピルアンモニウムのようなアンモニウム
塩、および、トリメチルスルホニウムのようなトリアル
キルスルホニウム塩が包含される。またエトミーン（Ｅ
ｔｈｏｍｅｅｎ）塩も包含される。 アルコキシは例えば（Ｃ，〜ＣＳ）アルコキシ〔例えば
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピ
ルオキシ、Ｄ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、Ｓ−
ブチルオキシのような〕である。アルケニルオキシは例
えば、了りルオキシのような（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ
（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルオキシである。アルキニルオ
キシは例えば（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）
アルキニルオキシ〔例えばプロパルギルオキシ、１−メ
チルプロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシのような
〕である。アルキルチオは例えば（Ｃ１〜Ｃ６）アルコ
キシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオである。アルケニルチ
オは例えば（Ｃ。 〜Ｃ６）アルケニルチオである。アルキニルチオは例え
ば、プロパルギルチオのような（Ｃ，〜ＣＳ）アルキニ
ルチオである。シクロアルコキシは例えば（Ｃｓ〜ＣＳ
）シクロアルコキシである。 シクロアルキルアルコキシは例えば（Ｃｓ〜Ｃ６）アル
コキシ（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ，〜ｃｌアル
コキシである。 シクロアルキルチオは例えば（Ｃ，〜Ｃ１）シクロアル
キルチオである。シクロアルキルアルキルチオは例えば
（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキ
ル（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチ
オである。フェニルアルコキシは例えば、フェニルメト
キシ（ベンジルオキシ）のようなフェニル（Ｃ１〜Ｃ６
）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシである。フェニ
ルアルキルチオは例えばフェニル（Ｃ’ｆ〜Ｃｍ）７ノ
にキルチオである。カルボキシアルコキシは例えばカル
ボキシ（Ｃ，〜ＣＳ）アルコキシである。カルボキシア
ルキルチオは例えば、カルボキシメチルチオのようなカ
ルボキシ（Ｃｒ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル
キルチオである。アルコキシカルボニルアルコキシは例
えば（Ｃｌ−Ｃ１）アルコキシカルボニル（Ｃｌ−Ｃ６
）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシである。アルコ
キシカルボニルアルキルチオは例えば、メトキシカルボ
ニルメチルチオやイソプロピルオキシカルボニルメチル
チオのような（Ｃ＋〜ａＳ）アルコキシカルボニル（Ｃ
１〜Ｃ１）アルキルチオである。アルカノイルは例えば
、アセチルのような（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜
Ｃ６）アルカノイルである。 アルコキシカルボニルは例えば（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキ
シ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル〔例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、■−プロピルオキ
シカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルのような
〕である。アルケニルオキシカルボニルは例えば（Ｃ，
〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルオキシカ
ルボニルである。アルキニルオキシカルボニルは、たと
えば、（Ｃｓ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル千
二、ルオキシカルポニルである。シクロアルコキシカル
ボニルは、たとえば、（ＣＳ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１
〜Ｃ６）シクロアルコキシカルボニルである。シクロア
ルキルアルコキシカルボニルは、たとえば、（ｃ、−Ｃ
ｍ　）シクロアルキル（Ｃ，〜Ｃ１）アルコキシカルボ
ニルである。アルコキシカルボニルアルコキシカルボニ
ルは、たとえば、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル
（Ｃ１〜Ｃｓ）アルコキシカルボニルである。ヒドロキ
シアルキルは、たとえば、ヒドロキシメチルのようなヒ
ドロキシ（Ｃｒ〜Ｃｓ）アルキルである。アルコキシア
ルキルは、たとえば、メトキシメチルやイソプロピルオ
キシメチルのような（Ｃ１〜Ｃ・）アルコキシ（Ｃ１〜
Ｃ６）アルキルである。 アルケニルオキシアルキルは、たとえば、（Ｃ。 〜ｃｇ）アルケニルオキシ（Ｃｒ〜Ｃ６）アルコキシ（
Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。アルキニルオキシアルキ
ルは、たとえば、プロパルギルオキシメチルやｌ−メチ
ルプロパルギルオキシメチルのような（Ｃ，〜Ｃｓ）ア
ルキニルオキシ（Ｃｒ〜　Ｃ１）アルキルである。 アルキルチオアルキ少は９、たとえば、イソプロピルチ
オメチルやエチルチオメチルのような（Ｃ１〜ＣＳ）ア
ルキルチオ（Ｃｌ　−Ｃｍ　）アルキルである。アルケ
ニルチオアルキルはたとえば、（Ｃ。 〜Ｃ１）アルケニルチオ（０１〜Ｃｓ）アルキルである
。アルキニルチオアルキルは、たとえば、（Ｃ，〜Ｃ６
）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニルチオ（Ｃ＋〜ｃ
、）アルキルである。シクロアルコキシアルキルは、た
とえば、（Ｃ５〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）シク
ロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）
アルキルである。シクロアルキルアルコキシアルキルは
たとえば、（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）シ
クロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）
アルコキシ（Ｃ，−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ア
ルキルである。シクロアルキルチオアルキルは、たとえ
ば、（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）シクロア
ルキルチオ（Ｃ，−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ア
ルキルである。。シクロアルキルアルキルチオアルキル
は、たとえば、（Ｃ，〜ＣＳ）シクロアルキル（Ｃ１〜
Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ，−
Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。アル
コキシカルボニルアルコキシアルキルは、たとえば、１
−（エトキシカルボニル）エトキシメチルのような（Ｃ
１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル、Ｄ−Ｐジカ
ルボニル（Ｃ３〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル
コキシ（Ｃｒ〜Ｃ６）アルキルである。 フェノキシアルキルは、たとえば、フェノキシメチルの
ようなフェノキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ
６）アルキルである。フェニルチオアルキルは、たとえ
ば、フェニルチオメチルのようなフェニルチオ（Ｃ１〜
Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。アル
キルアミノアルキルは、たとえば、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）
アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、または、ジ
イソプロピルアミノメチルやジメチルアミノエチルのよ
うなジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキ
ルアミノ（０１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル
キルである。アルケニルは、たとえば、（Ｃ，〜Ｃ６）
アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル（たとえばアリル
、２−クロロアリル、３，３−ジクロロアリル）である
。アルキニルは、たとえば、プロパルギルのような（Ｃ
，〜Ｃ６）アルキニルである。アルキルオキシミル、た
とえば、（Ｃｒ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル
キルオキシミルである。アルケニルオキシミルは、たと
えば、（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケ
ニルオキシミルである。アルキニルオキシミルは、たと
えば、（Ｃ３〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキ
ニルオキシミルである。アルコキシクル。ボニルアルキ
ルオキシミルは、たとえば、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ
（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃｌ　−Ｃｏ　
）アルキルオキシミルである。 アルキル （Ｃｌ　−Ｃ−　）アルキル（（Ｃｌ−Ｃ．）アルキル
）オキシミルである。アルケニル（アルキル）オキシミ
ルは、たとえば、（Ｃ．〜Ｃ．）アルケニル（（０１〜
Ｃ．）アルキル）オキシミルである。アルキニル（アル
キル）オキシミ′ルは、たとえば、（Ｃ，〜Ｃ．）アル
キニル（（０１〜Ｃ．）アルキル）オキシミルである。 アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）オキシミル
は、たとえば、（Ｃ，−Ｃ．’）アルコキシカルボニル
（Ｃ１〜Ｃｓ）アルキル（（Ｃ．−Ｃｏ　）アルキル）
オキシミルである。アルキルアミノは、たとえば、モノ
（Ｃ１〜Ｃ．）アルキルアミノまたはジ（　Ｃ　ｒ〜Ｃ
．）アルキルアミノである。アルケニルアミノは、たと
えば、モノ（Ｃｓ〜Ｃ．）アルケニルアミノである。ア
ルキニルアミノは、たとえば、モノ（Ｃ．〜Ｃ．）アル
キニルアミノである。アルカノイルア，よノ．は、たと
えば、アセトアミドのようなモノ（　Ｃ　１〜Ｃ．）ア
ルカノイルアミノである。アルキルスルホニルアミノは
、たとえば、（０１〜Ｃ．）アルキルスルホニルアミノ
、または、（ジメチルスルホニル）アミノのようなジ（
Ｃ，−ｃ＊　”）アルキルスルホニルアミンである。 本発明の好ましい態様における化合物は次のものである
： 式中、 ＡはＣＨ！ＯＨ，ＣＨｚＣｌ！、ＣＯＯＨ。 Ｃｏｏ−Ｍ”　　　（Ｃｌ　−Ｃｓ　）アルコキシカル
ボニル、または（Ｃｌ　”’；’：Ｃｓ　）アルキルア
ミノカルボニルであり； ｎは０であり： ＤはＣＨまたはＮであり； ＲはＨ，（Ｃｌ−Ｃ．）アルキル、ハロ（　Ｃ　１〜Ｃ
４）アルキル、、テトラヒドロフラニルであり；Ｒ２は
Ｈまたは（　Ｃ　１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）
アルキルであり；Ｒ２はＨ、（Ｃｌ−Ｃりアルキルであ
り；ＴはＨまたはＦであり： ＸはＨまたはハロゲンであり：但しＸおよびＺが各々独
立に水素またはハロゲンであり、Ｙがハロゲンであり、
そしてＤがＣＨである場合には、ＲがＣＦ、でなければ
ならないことを条件とし；Ｙは水素、ハロゲン、ＣＦ、
　、ＯＣｇＨｓ　、シアノ、またはＮ　Ｏｘであり：但
しＹが水素である場合には、Ｒがトリフルオロメチル（
ＣＦ　ｓ）であり、Ｒ１とＲ″が水素であり、かつＺが
水素ではない：また、Ｙが塩素（Ｃｌりであり、そして
Ｚが酸素によってフェニル環に結合した置換である場合
には、Ｒが水素マな、いことを条件とし；ＺはＨ、ハロ
ゲン、（Ｃ，−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコ
キシ、（Ｃ，〜Ｃ１）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ，〜
Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルオキシ、（
Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニルオキ
シ、（０１〜Ｃ１）アルキルチオ、（Ｃ，〜Ｃ６）アル
コキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルチオ、（Ｃ３〜Ｃｏ）
アルキニルチオ、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（
Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、ヘテロサイクリル（Ｃ，−Ｃ
６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、フェニル（
Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、
カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ア
ルキルチす、（Ｃｌ〜Ｃ１）アルコキシカルボニルＣＣ
１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、（
Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイル、（Ｃ〜ＣＳ）アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ，〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃｌ
　−ｃｓ）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１
〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃｌ　−ｃｓ）アルキル、ＣＣｓ
〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルオキシ（
Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ
８〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニルオキシ
（Ｃ，〜Ｃ１）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（
Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃｓ）アルキル、（
Ｃ，−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカル
ボニル（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコ
キシ（Ｃ１〜ＣＳ）アルキル、フチノ、キシ（Ｃ１〜Ｃ
６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニルチオ
（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヘテロサイクリル、ジ（Ｃｌ
　−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ（
Ｃｒ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、　モ
ノ（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイ
ルアミノ（但しＺがアセトアミドである場合にはＹが塩
素ではないことを条件とする）、ジ（Ｃｌ−Ｃｓ）アル
キルスルホニルアミノであるか、または Ｙと２は結合して、構造 または 〔但し、 Ｌは酸素または硫黄であり ３ は水素または （Ｃ。 〜Ｃｓ ） アルキルであ り： Ｒ４は水素、（Ｃｉ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）
アルキル、（ＣＳ〜ＣＳ）アルケニル、ハロ（Ｃｓ〜Ｃ
６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃｓ〜Ｃ
１）アルキニル、（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ
６）シクロアルキル（Ｃ，〜Ｃ１）アルキル、（Ｃｒ〜
Ｃｍ）アルコキシ（Ｃ１〜ＣＳ）アルキル、フェニル（
Ｃｒ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シア
ノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、
ヘテロサイクリル（Ｃｒ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ
６）アルキル、（Ｃ１〜ＣＳ）アルキルアミノ（Ｃ１〜
Ｃ１）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ
１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ，、〜９Ｃ６）ア
ルキルである）の化合物を形成するためのフェニル環に
縮合した複素環式環を形成している。 本発明の好ましｔ〜態様の一つのクラスにおける化合物
はエーテルおよびチオエーテルグルタルアミド酸化合物
であり、式■中の ＡはＣＯ＊　Ｈ−（Ｃｔ〜ＣＳ）アルコキシカルボニル
、またはＣｏ、−Ｍ＋であり： ＤはＣＨであるか、又はＸがＨであるときは、Ｎであり
； ｎは０であり： Ｒは（Ｃｒ〜Ｃ４）アルキルまたはハロ（Ｃ。 〜Ｃ４）アルキルであり； Ｒ１はＨまたは（Ｃ３〜Ｃ６）アルキルであり； Ｒ１はＨであり： ＸはＨまたはハロゲンであり； ＹはＨまたはハロゲンであり： ＴはＨまたはＦであり： ＺはＨｌ（Ｃ＋　〜Ｃｓ　）　アルーｘキシ、（Ｃ２〜
Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルオキシ１、
ハロ（Ｃ，〜Ｃ１）アルケニルオキシ、（Ｃ８〜Ｃ６）
アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ，〜
Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ，
〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルチオ、（
Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニルチオ
、フェニル（Ｃｒ〜Ｃ１）アルコキシ、ヘテロサイクリ
ル（Ｃ，−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ
、　フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）
アルキルチオ、カルボキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（
Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、または（ｃ、〜Ｃ６）アル
コキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ，〜Ｃ
６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオである。 これらのグルタルアミド酸化合物の中の好ましい化合物
は、式Ｉ中の Ａがカルボキシ、（Ｃ１−Ｃ，”）アルコキシカルボニ
ル　またはＣｏｔ−Ｍ”″であり：　　ＤがＣＨであり
；　ｎが０であり；　　ＲがＣＨｓ、ＣＦ、　、ＣＨＦ
、　、またはＣＦ　！　ＣＦ　ｓであり；Ｒ１がＨであ
り；　ＸがＣｌ！またはＦであり；ＹがＢｒ、Ｆ、また
はＣＪであり；　ＴがＨであり；　そしてＺが（Ｃ＋−
Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ，〜
Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニルオキシ、（
Ｃ，〜Ｃ６）アルキニルオキシでゐる。ものである。 より好ましくは、Ａがカルボキシ、エトキシカルボニル
、メトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル
、エトミーンカルボキシレート。 イソプロピルアンモニウムカルボキシレートまたはカリ
ウムカルボキシレートであり、ＸがＦであり、ＹがＣ１
またはＢｒであり、そしてＺはプロパルギルオキシ、ア
リルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ
、エトキシまたはメトキシであるものである。 最も好ましくは、ＡがＣＯＯＨ−であり、ＹがＣＪ７で
あり、そしてＲがＣＦ、である場合には、Ｚはプロパル
ギルオキシ、イソプロピルオキシ、ロープロピルオキシ
、エトキシ、メトキシ、またはアリルオキシである。 最も好ましくは、ＡがＣＯＯＨ−であり、ＹがＢｒであ
り、そしてＲがＣＦ、である場合には、Ｚはプロパルギ
ルオキシである。 最も好ましくは、ＲがＣＦ、であり、ＹがＣｌであり、
そしてＡがＣＯＯＨ−である場合には、Ｚはプロパルギ
ルオキシで・ある。 最も好ましくは、ＲがＣＦ、ＣＦ、であり、ＹがＣｌで
あり、そしてＡがＣＯＯＨ−である場合には、Ｚプロパ
ルギルオキシである。 最も好ましくは、ＲがＣＦ、であり、ＹがＣｌ！であり
、そしてＺがプロパルギルオキシである場合には、Ａは
カルボキシ、エトキシカルボニル、メトキシカルボニル
、イソプロピルオキシカルボニル、エトミーンカルボキ
シレート、イソプロピルアンモニウムカルボキシレート
、またはカリウムカルボキシレートである。 最も好ましくは、ＲがＣＦ、であり、ＹがＣ１であり、
そしてＺはプロパルギルオキシである場合には、Ａはカ
ルボキシまたはメトキシカルボニルである。 本発明の好ましい態様における第二のクラスはエステル
グルタルアミド酸化合物であり、式Ｉ中の、 Ａはカルボキシであり； ＤはＣＨであるか、・ま・たはＸがＨである場合には、
Ｎであり： ｎは０であり： Ｒは（Ｃｒ〜Ｃ４）アルキルまたはハロ（Ｃｒ〜Ｃ６）
アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであり；Ｒ１はＨま
たは（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル
であり； Ｒ２はＨであり； ＸはＨまたはハロゲンであり： ＹはＨまたはハロゲンであり： ＴはＨまたはＦであり： Ｚは（Ｃ，−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキ
シカルボニルである。 これらエステルグルタルアミド酸化合物の中の好ましい
ものは、式１中の、ＡがＣＯＯＨ−であり、ＤがＣＨで
あり、ＲがＣＦ、またはＣＦ、Ｈであり、Ｒ１が水素で
あり、ＸがＣｌ！またはＦであり、ＹがＢｒ、Ｆまたは
Ｃ１であり、ＴがＨであり、そしてＺが（Ｃ１〜Ｃ６）
アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルである
ものである。 より好ましい化合物は・、ＲがＣＦ、またはＣＦｔＨで
あり、ＸがＦであり１、ＹがＣ１またはＢｒであり、そ
してＺがイソプロピルオキシカルボニルであるものであ
る。 最も好ましいのは、ＲがＣＦ、であり、ＸはＦであり、
そしてＹはＣ１であり、そしてＺはイソプロピルオキシ
カルボニルであるもの；　ＲがＣＦ、であり、ＸがＦで
あり、ＹがＢｒであり、そしてＺがイソプロピルオキシ
カルボニルであるもの；およびＲがＣＦｔＨであり、Ｘ
がＦであり、ＹがＣ１であり、そしてＺがイソプロピル
オキシカルボニルであるものである。 本発明の好ましい態様の第三のクラスはアルキルグルタ
ルアミド酸であり、式■中の Ａはカルボキシであり； ＤはＣＨであるか、またはＸがＨである場合には、Ｎで
あり； ｎは０であり； Ｒは（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル
またはハロ（Ｃ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル
キルであり・；Ｒ１はＨまたは（Ｃｌ−Ｃ，’）アルキ
ルであり： ＢｔはＨであり； ＸはＨまたはハロゲンであり； ＹはＨまたはハロゲンであり； ＴはＨまたはＦであり； Ｚは（Ｃｌ−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキ
シ（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、
（ＣＳ〜ｃｍ）アルケニルオキシ（Ｃ１〜Ｃｓ）アルキ
ル、または（Ｃ８〜Ｃｓ）アルキニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ
６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである。 これらアルキルグルタルアミド酸の好ましい化合物は、
式■中の、八がカルボキシであり、ＤがＣＨであり、ｎ
が０であり、ＲがＣＦ、であり、Ｒ１が水素であり、Ｘ
がＣｌ！またはＦであり、ＹがＢｒ％Ｆ１またはＣｌ７
であり、Ｔが水素であり、そしてＺが（Ｃ１〜Ｃ６）ア
ルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃｓ）アル
キル、（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケ
ニルオキ”　（Ｃｌ　−Ｃａ　）フルキル、またハ（ｃ
ｓ　〜Ｃｓ）アルキニルオキシ（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキ
シ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるものである。 より好ましくは、ＸがＦであり、ＹがＣｌであり、そし
てＺがイソプロピルオキシメチルまたはｌ−メチルプロ
パルギルオキシメチルであるものである。 本発明の好ましい化合物の第四のクラスは複素環式グル
タルアミド酸化合物であり、式Ｉ中の、ＹとＺは、式 の複素環式環を形成しており； ＡはＣＯＯＨ、（Ｃｒ〜Ｃ１）アルコキシカルボニル、
またはＣｏｏ−Ｍ＋であり： ＤはＣＨであり； ｎは０であり： Ｌは酸素または硫黄であり； 又は水素またはフッ素であり； Ｒは（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキ
ルまたはノ１０（Ｃ。 〜Ｃ４）アルキルであり； Ｒ１はＨまたはＣＣ＋　〜ＣＺ）アルキルであり； Ｒｓは水素であり； Ｒ３は水素または（Ｃ＋　−Ｃｍ　）アルキルであり；
　そして Ｒ４は水素、（ＣイーＣ１）アルキル、（Ｃ１〜ＣＳ）
アルケニル、ハロ（Ｃ，〜Ｃｓ　）アルケニル、（Ｃｓ
〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃｓ
〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ
１〜Ｃｍ）アルキル、（Ｃ１〜Ｃｍ　）アルコキシ（Ｃ
１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニ
ル（Ｃ１〜Ｃｓ）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アル
コキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヘテロサイクリル（Ｃ
＋−Ｃｓ）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１）アルキルアミノ（
Ｃ１〜ＣＳ）アルキル、または（Ｃｔ〜Ｃ６）アルコキ
シ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃｒ〜Ｃｓ）
アルキルである。 好ましい態様のこのクラスの好ましい化合物は式 〔式中、 Ａはカルボキシ、ＣＯＯ−Ｍ”、または（Ｃ３〜ＣＳ）
アルコキシカルボニルであり：ＸはＨまたはＦであり； Ｌは０またはＳであり： ＲはＣＨＩ　、ＣＦｔＨ，またはＣＦ、であり；Ｒ３は
Ｈまたは（Ｃ＋　−Ｃｍ　）アルキルであり；そして Ｒ４は（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキ
ル、（ｃｓ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルケニ
ル、ハロ（Ｃ，〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル
ケニル、（ｃｍ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アル
キニル、（Ｃｓ〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）シク
ロアルキル（Ｃ，〜Ｃ＠）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ア
ルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシメチル、シアノ（Ｃ
１〜Ｃ６）アルキル、フラニル（Ｃ＋　−Ｃｍ　）アル
キル、テトラヒドロフラニルＣＣｒ〜Ｃｓ　）アルキル
である）の化合物である。 より好ましくは、化合物が構造 を有する場合には、Ａはカルボキシであり、Ｌは酸素で
あり、Ｘは水素またはフッ素であり、ＲはＣＦ、または
ＣＨＦ　ｔであり、Ｒ３はメチルであり、Ｒ４はプロパ
ルギルである；そしてＡがカルボキシまたはアルコキシ
カルボニルであり、Ｌが酸素であり、Ｘが水素またはフ
ッ素であり、ＲがＣＦ　ｓまたはＣＨＦ　禦であり、そ
してＲｓが水素である場合には、Ｒ４はプロパルギル、
エチル、アリル、２−メチルアリル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、イソブチル、シアノメチル、エトキシメチ
ル、メトキシメチル、または２−ブテニルである。 最も好ましくは、Ａがカルボキシであり、Ｌが酸素であ
り、Ｘが水素であり、ＲがＣＦＩであり、そしてＲ３が
水素である場合には、Ｒ４はプロパルギル、アリル、ま
たはメトキシメチルである。 最も好ましくは、Ａがカルボキシであり、Ｌが酸素であ
り、Ｘがフッ素であり、ＲがＣＦ　ｓであり、そしてＲ
３が水素である場合には、Ｚはプロパルギル、エチル、
アリル、２−メチルアリル、２−クロロアリル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、イソブチル、シクロプロピルメ
チル、シアノメチル、２−テトラヒドロフラニルメチル
、メトキシメチル、エトキシメチル、または２−ブテニ
ルである。 最も好ましくは、Ａがメトキシカルボニルまたはイソプ
ロピルオキシカルボニルである場合には、Ｌは酸素であ
り、Ｘはフッ素であり、Ｒ３は水素であり、そしてＲ４
はアリルである。 最も好ましくは、ＡがＣｏｏ−ＮＨ４”″またはＣｏｏ
−に＋である場合には、Ｌは酸素であり、Ｘはフッ素で
あり、Ｒ３は水素であり、そしてＲ４はアリルである。 最も好ましくは、ＲがＣＦ、Ｈである場合には、ＡはＣ
ＯＯＨであり、Ｌは酸素であり、Ｘはフッ素であり、そ
してＲ４はプロパルギルである。 より好ましくは、化合物が構造 を有する場合には、ＡはＣＯＯＨ−であり、Ｘは水素ま
たはフッ素であり、そしてＲ４はプロパルギルである。 本発明のグルタルアミ ド酸および誘導体は、 式 （式中、Ｄ、Ｔ、Ｘ、ＹＳＺ、およびｎは式■において
定義した通りである） のアニリノまたはアミノ化合物から出発して製造される
。化合物■は、式 （式中、Ｒ％Ｒ１，およびＲ″は式■において定義した
通りである） を有する適切に置換された無水グルタル酸の等量と反応
して、式 を有する化合物を生じる。 この反応に適する溶剤の例は、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）やグリノ（ｇｌｙｍｅ）のようなエーテル、トル
エンのような炭化水素、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミドのようなＮ、Ｎ−ジアルキルアミド、および塩
、イヒメ、チレンやクロロホルムのようなハロカーボン
である。反応は一般に大気圧で、約−１０°Ｃ〜約１０
０℃の温度で行われる。 好ましくは、使用−温度は約０゛Ｃ〜約７０°Ｃの範囲
である。 それから、このグルタルアミド酸を、当業者に知られて
いる手段によってアルコールまたはアミンと反応させて
、式Ｉ中のＡがエステルまたはアミドである場合の化合
物を生成してもよい。また、代わりに、酸官能基を還元
して第一アルコール（Ａ＝ＣＨ，Ｏ）にし、そして塩化
チオニルのような試薬を使用して塩素化すると、式Ｉ中
のＡがＣＨ＊Ｃｚである場合の化合物が生成される。 ＹとＺが結合して複素環式環を形成している場合には、
アミノ置換複素環を、当業者に知られている手段によっ
て製造してから、それを上記のように必要な無水グルタ
ル酸（■）と反応させる。 出発の無水グルタル酸は当業者に知られているようにし
て、たとえば、Ｊ、　Ｇｏｏｔｊｅｓ　ａｎｄ　Ｗ、　
Ｔｈ。 Ｎａｎｔｏ、　Ｒｅｃ、　Ｔｒａｙ、　Ｃｂｅｍ、、　
ｕ、　１１８３　（１９６５）におけるように製造され
る。代わりに、４．４．４−トリフルオロクロトン酸エ
チルとマロン酸ジエチルを、ナトリウムおよび触媒量の
触媒たとえば臭化テトラブチルアンモニウムの存在下で
、反応させてエチル２−（トリフルオロメチル）プロパ
ントリオエートを生じ、次いで、それを水酸化カリウム
のような強塩基で、好ましくは約り０℃〜約１５０°Ｃ
で、処理し、それから酸性化し、そしてデカルホキシル
レート化して３−（トリフルオロメチル）グルタル酸を
生じる。 出発のアニリノおよびアミノ化合物は当業者に知られて
いるように、たとえば、米国特許第４．４３９，２２９
号、第４．４８４，９４０号、第４，４８４，９４１号
、第４，５９４，０９９号、および第４，６４０，７０
７号、およびＰＣＴ／ＥＰ８７１００２７９、およびＰ
ＣＴ／ＵＳ　８７１００５６、およびそれらに引用され
ている資料に開示されているように製造される。 次の実施例は本発明をさらに例証するものであり、本発
明をどのようにも制限することを意図していない。第１
表〜第４・表に、代表的なＮ−置換グルタルアミド酸お
よび誘導体が融点と共に列挙した。融点が提供されない
化合物については第５表にプロトンＮＭＲデータを列挙
した。化合物の具体的製造についての記載は第５表の後
にある。 裏」二４ 化合物 ユ抄二乙 １、　Ｃ３ ２、Ｃ３ ３、ＣＦ３ ４、　Ｃ３ ５、Ｃ３ ６、ＣＦ３ ７、　　ｃｐ３ ｇ、　　ｃｐ。 ９、　Ｃ３ １０、ｃｐ３ １１、　　Ｃ３ １２、Ｃ３ １３、Ｃ３ １４、ＣＦ３ １５、　　ｃｐ３ １６、Ｃ３ １７、Ｃ３ １８、Ｃ３ ２６、ＣＨ３ ２７、ＣＨ３ Δ α）Ｈ Ｏ２Ｈ Ｃｏ−ＩＨ Ｏ２Ｈ α）Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ ０２Ｈ− α）２ＣＨ３ Ｃｏ２ＣＨ２ＣＨ。 Ｃ０２ＣＨ（ＣＨ３）２ Ｃｏ２ＣＨ（ＣＨ３）２ ＣＯ２−に◆ Ｃ０２−ＮＨｓＣＨ（ＣＨ３）２◆ ＣｑｆエトミーコＨ◆ ＣへＨ Ｏ２Ｈ Ｈ ＣＨ３ ０ＣＨ２ＣＨ３ ０（ＣＨ２）２ＣＨ３ ０（ＣＨ２）３ＣＨ３ ＯＣＲ（ＣＨ３）２ ０ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３ ０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２ ０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ０ＣＨ，（ＪＣＨ ＯＣＨ２Ｃ４Ｈ５ ＯＣＨ２ＣｌＩＩｃＨ ＯＣＨ２（、ＣＨ ＯＣＨ２ｃｊｃＨ ＯＣＨ（ＣＨ３）２ ０ＣＨ２Ｃ−ＣＨ ＯＣＨ２Ｃ＠ＣＨ ＯＣＨ２ｃｗｃＨ ＯＣＨ２ＣｉｉＣＨ ＯＣＨ２ＣＪＣＨ 叫ＣΩ １７１−１７４ １４１−１４４ ３−９５ ５−９８ １０８−１１１ １２８−１２９ ６−９８ １３１−１３３ １１４−１１６ １４０−１４２ １４４−１４６ １０３−１０４ −９０ −７８ ・オイル ｎ−１７５ １５２−１５７ １１ １３７−１４０ １０４−１０５ ＣＨ３Ｈ Ｃ３Ｈ ＣＨ２０１３Ｈ ＣＨ２０（３Ｈ ＣＨ（ＣＨｚｈ　　Ｈ Ｃ１（（Ｃｌ−１３）２　　Ｈ ＣＦ２ＣＦ３　　　Ｈ σ２σ３　　Ｈ Ｃ６）１５　　　　Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｏ”３　　　　　Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｉ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｃ３Ｈ Ｆ３Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ α）Ｈ α）Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ ０２ｍ４ Ｈ２Ｃｌ ０２ＣＨ３ Ｈ２０Ｈ Ｏ２Ｈ α）Ｈ ０２ＣＨ３ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｃｏ２ｃＨ３ Ｏ２Ｈ ＯｚＨ α島Ｈ ０２Ｈ Ｃｏ２ＣＨ（ＣＨ３）２ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ ０２Ｈ ＯＣＲ（ＣＨ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）２ＨＯ ＯＣＨ２ＣｓＣＨ ＯＣＲ（ＣＨ３）２ ０ＣＨににＨ □（Ｈ（ＣＨ３）２ ０ＣＨにべ■ ＱＣ）Ｉ（ＣＨ３）２ ０ＣＨＩＣｄＭ ＯＣＨ（ＣＨｊｈ ＯＣＨ（ＣＨ３）２ ０ＣＨ（ＣＨ３）２ Ｃｏ２ＣＨ（ＣＨ３）２ ＳＣＨ２Ｃ０２Ｈ ５ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ。 ＳＣＨ，ＣＯ２０（３ ＣＯ２Ｃ）１３ ０２ＧＩ３ ＣＨ３ Ｃ０２ＣＨ２Ｃｌ−１３ Ｃへ（ＣＨ６）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）２ＣＨ３５Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）２ Ｃｏ２ＣＨ（ＣＨｊ）ｚ Ｓｏ（２ＣＯ２ＣＨ（ＣＨ３）２ Ｈ２０Ｈ ＣＨ２０ＣＨ３ ０（２０ＣＨ（ＣＨ３）。 Ｃ）！２００（２ｃｍＣＭ ５−９０ １６２−１６４ １３３−１３６ １０４−１０６ １４９−１５０ １２７−１２９ １１５−１１６ ７−９０ １４２−１４４ ７−６３ ３−５６ オイノ１ １２７−１２９ １４２−１４５ −７５ ９−１０３ １３Ｂ−１３９ ５−９７ １３８−１４０ １３８−１４０ １３９−１４１ Ｚドア４ １０１−１０２ １３５−１３７ １５１５−１５３ １２５、シ１２７．５ １２０、シ１２２．５ ５−９７ ｎ、　Ｃ３ ７３、Ｃ３ ７４、ｃｐ３ ７５、　　Ｃ３ ７６、Ｃ３ ８０、Ｃ３ ８１、ｃｐ３ ９４、　　Ｇ”３ ９５、　　ＣＦ３ ９６、　　Ｃ３ ９８、Ｃ３ １１５、Ｃ３ １１９、Ｃ３ １２３、ＣＨ２Ｆ α）Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ ０２１４ α）Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ α）２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ ０２Ｈ Ｏあ−に◆ ０ＯＨ ＣＨ２；ＣＭ（ＣＨ３＞２　　　　１２９−１３０．５
ＣＨ２Ｓｏ（２ＣＨ３１１５−１１６５０（２ＳＣ６Ｈ
５９５−１０１ ０Ｉ２０Ｃ６Ｈ５１３７−１４０ ０（２０ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２Ｃ２Ｈ５オイルＣｌ４２
Ｎ（ＣＨ（ＣＨ３）２＞２　　　１３８−１４１ＣＨ３
１５０ｌ５０− １５１０ＣＨ２Ｃｌ４２Ｃ１１３６ｌ３６−１３７０Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ８７−８７ −９０ＣＨｆ（Ｈ（ＣＨ３）Ｃ１２ｇ−１３０ＣＯＣＨ
３１０７−１０９ ０ＣＨ２０ＣＨ３７Ｂ−８０ ＣＯ，−に會　　　　　　　　　　　夕）角￥ＯＣＨ２
Ｃ１ｌｌＣＨ １２ｇ、　ＣＨ３ＨＣ０２Ｈ １３ｏ、Ｃ３ＨＣ０２Ｈ Ｃｏ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　　　　１２（１５−１２２
５ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　　　　１６１１１１４１
、　ＣＨ２Ｆ １４２、　ＣＦ３ １４４、　Ｏら ＨＣＯＯＨ ＨＣ０２Ｈ ＨＣ０２Ｈ Ｃｏ２ＣＨ（ＣＨ３＋ｈ Ｃｈ ＮＨ。 １４０−１４２ ２−６４ １５５、　ｃｐ。 １５６．　ＣＦ２Ｈ １５８、ｃｐ。 １５９、　ＣＦ２Ｈ １６０、Ｏ３ １６３、Ｏ３ Ｏ２Ｈ α）Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ ０２Ｈ Ｏ５Ｏ２ＣＨ３ ＣＯ２０（（Ｏ（、＞２ ０ＣＨ２Ｃ（Ｃ１）−ＣＨ２ ０ＣＨ２ＣｌｉＣＨ ＯＣＨ２ｃＨ＝Ｑｏ）２ Ｓ（０）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２ １５３−１５６ １２２−１２３ ２−９５ ８−９１ １１７−１１１５ １１０−１１５ Ｅ 占ａｕ８ｘ：ｒ、ｇ６占０−　、叫占 −工　＝　工　Ｌｌ、Ｌ＆　　エ　エ　ｕ＋：ｅ　　ｕ
、　　ｕ、　　叫　ｍ＝　＝　エ　エ　：ｃ：ｃ：ｃ：
ｌ：　：ｅ　　工　＝　　エ　エ　エ＝　＝　エ　エ　
ｘｘｘｘｘｘｘ　　　工　：Ｉ：　　＝０　υ　ＵＬ）
ｔＪＵＵｔＪｔ）ｔＪＬ）　　　ＵｔＪＵエ　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　＝　エ　エ　　エ　：ｅ：ｅ暮鱈
批候擢ピ占６目−！ｉ杉　担ダダ 遺３Ｌ及 化合物 ｍ　　Ｌ　　Ｘ　　ＲＲ３ ６９、ＯＨＣＦ３　　ＣＨ３ ７０、ＯＨｃｐ３　　Ｈ ７７ｙ　　ＯＨＣＨ３Ｃ ７８、ＯＦ　　ＣＨ３Ｃ ７９、ＯＦ　　ｃｐ、　　Ｈ ８２、ＯＦ　　ＣＦ３　　Ｈ ８３、ＯＦ　　ＣＦ、　　Ｈ ＆４．５ＨＣ３Ｈ ８６、ＯＦ　　ＣＦ３　　Ｈ ８７、ＯＦ　　ＣＦ３　　Ｈ ８９、ＯＦ　　ｃＦ３Ｈ ９０、ＯＦ　　ＣＦ３Ｈ ９１、ＯＦ　　Ｃ３Ｈ ９２、ＯＦ　　ｃｐ３　　Ｃ ９３、ＯＦ　　ｃｐ３　　Ｃ ９７、ＯＦ　　ＣＦ３　　Ｃ ９９、ＯＨＣＦ３　　Ｈ ２Ｏ２，ＯＦ　　ｃｐ３Ｈ １（１５，ＯＨｃｐ３　　Ｈ Ｒ４Ａ Ｃ０２ＨＣＨＣ０２Ｈ ＣＨ２Ｃ■ＣＨＣ０２Ｈ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨＣ０２Ｈ ＣＨ２Ｃ，ＣＨＣ０２Ｈ ＣＨ２ＣｊＣＨＣ０２Ｈ ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ３Ｃ０２Ｈ ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２Ｃ０２Ｈ ＣＨ２Ｃ■ＣＨＣ０２Ｈ ＣＨ２Ｃ６Ｈ５（（）２Ｈ ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　　ＣＯ２ＨＣＨ３Ｃ０２Ｈ ＣＨ２ＣＮ　　　　　　　Ｃ０２Ｈ ＨＣ０２Ｈ ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ（Ｃ）！３）２　Ｃ０２ＨＣＨ２０Ｃ
Ｈ２ＣＨ３Ｃ０２Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）２　　　　　　ＣＯ２Ｃ０２ＨＣＨ（Ｃ
Ｈ３）ＣＣ０２Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ　　　　ＣＣ０２ ＨＣ）ｆ２Ｃ■ＣＨ２Ｃ０２Ｈ 則１Ｑ １３９−１４１ １５８−１５９ ７−１００ １４３−１４４．５ １６７−１７０ １５１−１５３ １７１−１７２ １０３−ＩＯ２ ２１４−２１８ １７６−１７８ １８９−１９３ １１５−１２０ ２２８−２３０ １５＆−１６１ １７０−１７３ １２０−１２３ ３−５４ オイル １５Ｂ−１５９，５ ０Ｆ　Ｃ３Ｈ ＯＦ　　ｃｐ３Ｈ ＯＦ　　Ｃ３Ｈ ＯＦ　Ｃ３Ｈ ＯＦ　　ＣＦ３　　Ｈ ＯＦ　　ＣＦ３）１ ０　　ＨＣＦ３　　Ｈ ＯＦ　　ｃＦ３Ｈ ＯＦ　　ＣＦ３　　Ｈ ＣＨ３ＣＮ−ＣＨＣＨ３Ｃ０２Ｈ１７０−１７２Ｃｌ（
２Ｃ（ＣＨ３）冨ＣＨ，Ｃ０２Ｈ１８０−１８２ＣＨ２
ＣＨ３Ｃ０２Ｈ１７０−１７４ ＣＨ２ＣＨ２Ｇ（２ＣＨ３Ｃ０２Ｈ１７５−１７６ＣＨ
，Ｃ）Ｉ＝ＣＨ２ＣＯ２Ｇ（３１１９−１２１ＣＨ２Ｃ
Ｈ−ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ（Ｃ）（３）２１３９−１４００
（２０ＣＨ３Ｃ０２Ｈ１２０−１２２ＣＨ２ＣＨＣＨ２
Ｃ０２−ＮＨ４會　　　　１５０−１５３ＣＨ２ＣＨ翼
ＣＨ，α）２−に◆　　　１４９−１５２１２１、　　
ＯＦ　　ｃＦ３Ｈ １２２、Ｓ　　Ｆ　　ＣＦ３　　Ｈ ＣＨ２Ｃ（瓢０）ＣＨ３Ｃ０２Ｈ ＣＨ２ＣＨ冒ＣＨ２Ｃ０２Ｈ１６３−１６４ＯＨＣＦ３
　　Ｈ ＣＨ２Ｃ）（２ＣＨ３ ０２Ｈ １６０−１６１ ＯＦ　　ＣＨ２Ｆ）Ｉ Ｃ０２ＨＣＨ ０２Ｈ ＯＦ　　Ｃ８２ＦＨ ＣＨ３ＣＮ−ＣＨ２ α）Ｈ ＯＨ Ｆ 　Ｆ 　Ｆ 　Ｆ ＯＦ ＯＦ ＯＦ ＯＦ σｊ　　ＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈ σ’３　　ＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ）（３）２ＣＦ、　　
ＨＣＨ，０ＣＨ３ ０３ＨＣＨ２Ｃ（０）−ＣＨ２ ＣＦ３ＨＣＨ２ＣＨ璽Ｃ（Ｃｌ＞２ ＣＦ３　　ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２Ｃ５Ｃ）ＩＣＦ、ＨＨｃ
＊２ｃａｃＨ σ３ＨＣＨ２ＣＭ冨ＣＨ２ σｊ　　ＨＣＨ３ＣＮ（ＯＨ）ＣＨ３ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ Ｏ２Ｈ ＯＺＨ ＯＨ２０Ｈ ０２Ｈ １７０−１７３ １２８−１３０分解 １３２−１３５ １９０−１９２ １８７−１８９ １４８−１５０ １６５−１６７ オイル １４８−１５１ １９４−１％ χＡ−Σに 化合物 上Δ １０３゜ １】４゜ １１８゜ 迅ユニ １９０−１９２ １５８−１６０ １７３−１７６ ａ、ｌ（ａ、ｉｈ７．！７．ａｏｓ９．ｕ−ｉ）−Ｄｍ
＝　　ＤｒＯａＱ　ｍｕ出ｐｌｅｔ仄多恵線 Ａ：４−　ロワー２−フルオロ−５−プロパルギ頭上攪
拌機、滴下漏斗、および温度計を装着した３００ミリリ
ツトル（−）　　の三日丸底フラスコに、５−アセトア
ミド−２−クロロ−４−フルオロフェノール（２１，０
ｇ、　０．１０３モル）およびジメチルスルホキシド（
ＤＭＳ○）（１００１１ｄりを入れた。この混合物を室
温で攪拌し、そして水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液（
７、Ｏｇ　　ＫＯＨ，８８％ＷＯＷ、１０−のＨ，Ｏ中
に溶解した１、０１　当量）を１０分間かけて滴加した
。添カロ中、に発熱が認められたく２５℃から４０°Ｃ
へ）。　この溶液を１時間攪拌してから、臭化プロパル
ギルの溶液（トルエン中８０％、１２．７−１１．１０
当量）を−滴加した。添加中に２５から４０°Ｃへの発
熱が認められた。この混合物を周囲温度で一晩攪拌した
。 翌朝、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）（シリカゲル
、１：１　ｖ／ｖヘキサン／酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）
）は反応が完了したことを示した。 混合物を氷水（６００ｒｎＩ）中に注ぎ込み、濾過し、
水洗し、そして−晩５０℃で真空乾燥して、期待のプロ
パルギルオキシアセトアニリドを淡褐色粉末（２４，５
ｇ、　９６％、融点１４２−５℃）として得た。 頭上攪拌機、温度計、および冷却器を装着した２５０−
の三日丸底フラスコに、プロパルギルオキシアセトアニ
リド（９，６４ｇ、４０ミリモル）、エタノール（無水
、４３　ｒＩｄｌ）　、水（５６ｄ’）　、および濃塩
酸（ＨＣｊ７　）　（３５Ｘ　ｗ／ｗ、　　３７．５　
ｄ）を入れた。 攪拌しながら、混合物を加熱還流するために加熱マント
ルを使用した。１時間還流（９２℃）後、塩基化された
アリコー、トの、ＴＬＣ（シリカゲル、３＋ｌヘキサン
／ＥｔＯＡｃ　Ｓｖ／ｖ）は反応が完了したことを示し
た。混合物を氷水（２００ｄ）中に注ぎ、そして水酸化
ナトリウム（ＮａＯＨ）の５０％水溶液（２５ｍｉ＋）
によってｐＨ１０にした。その間に褐色固体が沈澱した
。この混合物をエーテル（３Ｘ１００　ｄ）で抽出し、
そして合わせた有機層を洗浄（水２Ｘ５０ｒｎｌ、プラ
インＩ×５０−で）し、そして無水の硫酸マグネシウム
（Ｍ　ｇ　ＳＯ２）で乾燥した。混合物を濾過し、溶剤
を真空蒸発させ、そして２５°Ｃで一晩乾燥して期待の
アニリンを褐色油状物として得た。 ル　ロメチル　　ルタ Ｊ−艷 ＴＨＦ　５−中の金属ナトリウム１１５■（５ミリモル
、小片に切り出し、ヘキサンで洗浄したもの）に、マロ
ン酸ジエチル（８００■、５ミリモル）のＴ　ＨＦ　１
０ｍ１’中溶液を添加した。金属ナトリウムが消費し尽
くすまで（２〜３時間）、混合物を室温で攪拌した。触
媒量の臭化テトラブチルアンモニウムを添加してか・ら
、４．４．４−）リフルオロクロトン酸エチル（０，８
４ｇ、５ミリモル）のＴＨＦ溶液（１０ｄ）を添加した
。この混合物を４０℃に温め、そして１７時間攪拌した
。１０℃に冷却した後、氷酢酸（３００■、５ミリモル
）を添加し、そしてＴＨＦを真空除去した。得られた残
留物を８７．３％ＫＯＨ（１，２８ｇ、２０ミリモル）
の水１０−中溶液で処理し、そして４，５時間還流した
。１０℃に冷却後、濃塩酸２．５ｔｘｔ’（２６ミリモ
ル）をピペットで滴加し、そして混合物の再度の加熱還
流をＣＯｌの発生が止むまで（約１時間）継続した。溶
液を１５℃に冷却し、そしてＥ　ｔ＊　０　（３Ｘ　１
０ｍＪ）で抽出した。合わせた有ａ相をＮａｔＳＯａで
乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮して３−（トリフ
ルオロメチル）グルタル酸を、白色固体として、９５％
収率で得た（融点１００〜１００．５℃）。 機械攪拌機および冷却器を装着した２Ｉ！の三ロフラス
コに、３−（）リフルオロメチル）グルタル酸３２０ｇ
および無水酢酸”１７５ｒｎｌｌを入れた。この溶液を
２．５時間還流し、そして室温まで放冷した。 無水酢酸の大部分を真空、除去（８０℃で）して褐色固
体を生じた。この固体を蒸気浴上でｃｉ−ｔｃＩ！＊８
００　ｍｌ’中に溶解した。ヘキサン２００−の添加後
に白色沈澱の形成が始まった。冷蔵庫に保管することに
よって更に結晶化を誘発させた。羊毛状の白色固体を濾
過し、オープン乾ｆｉ　（５（１’ｃ、３０ｍｍ　Ｈｇ
）して２６１ｇ　（８９Ｘ収率）の必要生成物（融点８
８−９１℃）を得た。 °　　−−ロロー　−フル　ロー ５１−ヒ　ロ　Ｓ　　ニル−３−１フルオロメル　　　
ル　　ルア；　　　　　　Ａ 磁気攪拌バー、温度計、滴下漏斗、冷却器、およびＮ、
導入口を装備した１１の三日丸底フラスコに、４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシアニリン（２５，７
ｇ　、　０．１５９モル）、水（２４−）　、酢酸（８
，４ｔＩＪ）　、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
（４８ｄ）を装填した。この混合物を均質になるまで攪
拌してから、４０℃に加熱し、そして無水３−（トリフ
ルオロメチル）グルタル酸（３４，８ｇ、０、１９１モ
ル）のＴＨＦ　（６０ｍｊ）中溶液を滴下漏斗によって
滴加し、そのと・き約３〜４℃の発熱が認められた。得
られた混合物を５０℃に３時間加熱してから、周囲温度
に冷却した。 反応混合物を６００１ｎ１の氷の上に注いだ。氷が溶け
たら、固体を粗い焼結ガラス漏斗を介して吸ぢ１濾過に
よって分離した。固体を水でよく洗浄し、そして５０℃
で真空乾燥して灰色固体（５１，９１ｇ、９５％収率、
融点１７１−１７４°Ｃ）としてグルタルアミド酸を得
た ー　　１−　　ロロー　１−フルオロ−９−ロバル　ル
オ　シ　　ニル− 頭上攪拌機、滴下漏斗、温度計、および窒素（Ｎ、）導
入口を装備した１４Ｆの三日丸底フラスコに、無水３−
（トリフルオロメチル）グルタル酸（１８，２ｇ、０．
１００半ル）および塩化メチレンＣＣＨＩＣｌ　り　（
２５０ｔｎｌｌ）を装填した。混合物を均質になるまで
撹拌し、そして４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパ
ルギルオキシアニリン（１９，９ｇ。 ０、１００モル）のＣＨＩＣｊ！’　！　（５０ｍｊ）
中溶液を１０分間かけて滴加して透明、な溶液を生じた
。この混合物を周囲温度で一晩攪拌し、その間に厚い白
色沈澱物が生じた。 翌朝、反応混合物を真空濾過し、そしてＣＨ＊　Ｃｌ　
＊で控え目に洗浄してグルタルアミド酸を白色固体３６
．６ｇ　（収率９６％）（融点１４０−２℃）として得
た。 実施例２に記載したのと同じ手順を使用して、第１表、
第２表、および第４表に規定されている化合物ＮＯ６２
〜９．１１．１９〜２５．２９．４４．４６．４７、５
１．５２．５４．５５．５７〜６０．６２〜６４．６６
〜６８．７２・−７６，８０，８１，８５，８８，９６
，９８、１００、１０３、１１１，１２４、１２６、１
２７、１３０、１３３〜１３５　　、　１３８、】４３
．１４５、および１５ｇを製造した：但し、アニリノま
たはアミノ化合物（式■）は４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシアニリン、４−クロロ−２−フルオロ−
５−エトキシアニリン、４−クロロ−２−フルオロ−５
−ｎ−プロピルオキシアニリン、４−クロロ−２−フル
オロ−５−ｎ−ブチルオキシアニリン、４−クロロ−２
−フルオロ−５−イソプロピルオキシアニリン、４−ク
ロロ−２−フルオー−・５−ｓ−ブチルオキシアニリン
、４−クロロ−２−フルオロ−５−イソブチルオキシア
ニリン、４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシ
アニリン、５−ベンジルオキシ−４−クロロ−２−フル
オロアニリン、２．４．６−　　トリフルオロアニリン
、４−ブロモ−２−フルオロアニリン、２，４−ジフル
オロアニリン、３．４−ジクロロアニリン、４−クロロ
−３−プロパルギルオキシアニリン、２．４−ジクロロ
−５−プロパルギルオキシアニリン、５−アミノ−２−
クロロピリジン、４−クロロ−２−フルオロ−５−（イ
ソプロピルチオ）アニリン、４−クロロ−２−フルオロ
−５−［（イソプロビニオキシカルボニル）メチルチオ
］アニリン、５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ安
息香酸イソプロピル、４−クロロ−２−フルオロ−５−
〔（メトキシカルボニル）メチルチオコアニリン、４−
クロロ−２−フルオロ−５−［（カルボキシ）メチルチ
オ】アニリン、４−クロロ−２−フルオロ−５−（メチ
ルチオ）アニリン、５−アミノ−２−クロロ−４−フル
オロ安息香酸メチル、４−クロロフェノキシアミン、３
−メトキシカルボニル−４−ニトロフェノキシアミン、
５−アミノ−２−り８口・−４−フルオロ安息香酸エチ
ル、５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ安息香酸ｎ
−プロピル、４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキ
シメチルアニリン、５−アミノ−２，４−ジクロロ安息
香酸イソプロピル、４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシメチルアニリン、４−クロロ−２−フルオロ−５
−〔（イソプロピルオキシ）メチルコアニリン、４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−［（プロパルギルオキシ）メ
チル】アニリン、５−アミノ−２−クロロ−４フルオロ
トルエン、５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロベン
ズアルデヒド、４−ブロモアニリン、５−アミノ−２−
メチルベンゾチアゾール、４−クロロ−２−フルオロ−
５−（イソプロピルチオメチル）アニリン、４−クロロ
−２−フルオロ−５−（エチルチオメチル）アニリン、
４−クロロ−２−フルオロ−５−（フェノキシメチル）
−７ニリン、４−クロロ−２−フルオロ−５−（フェニ
ルチオメチル）アニリン、４−クロロ−２−フルオロ−
５−［（１−エトキシカルボニル）エトキシメチルコア
ニリン、４−クロロ−２−フルオロ−５−［（３−ブチ
ニル−２−オキシ）メチル１アニリン、３−アミノ−４
−フルオロ安息香酸子ソプロピル、４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−［（Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルアミン）メチ
ルコアニリン、４−クロロ−３−（Ｎ、Ｎ−ビス−（メ
チルスルホニル）アミノ）アニリン、６−アミノフタリ
ド、４−アミノベンゾニトリル、５−アミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロアセトフェノン、４−ニトロアニリン
、４−（トリフルオロメチル）アニリン、４−クロロ−
５−シクロペンチルオキシ−２−フルオロアニリン、４
−クロロ−２−フルオロ−５−（イソブチルチオ）アニ
リン、５−アミノ−２−ブロモ−４−フルオロ安息香酸
イソプロピル、５−アミノ−２−クロロ安息香酸イソプ
ロピル、２，４．５−トリフルオロアニリン、２．４−
ジフルオロ−５−プロパルギルオキシアニリン、５−ア
ミノ−２，４−ジフルオロ安息香酸イソプロピル、４−
ブロモ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシアニリ
ン、または４−クロロ−５−（２−クロロアリルオキシ
）−２−フルオロアニリンであった。 また、実施例２の手順を使用して、第１表に記載の化合
物Ｎｏ、　２６．２７．２８．３１〜３７．４０．４１
゜４３．６５．１２８、および１５６を製造した：但し
、式■の適切な無水グルタル・酸、すなわち、無水３−
メチルグルタル酸、無水３−エチルグルタル酸、無水３
．３−ジメチルグルタル酸、無水２−メチルグルタル酸
、無水グルタル酸、無水３−（ペンタフルオロエチル）
グルタル酸、無水３−イソプロピルグルタル酸、無水３
−（ジフルオロ、メチル）グルタル酸、または無水３−
フェニルグルタル酸を、アニリノ化合物（式■）、すな
わち、４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロピルオ
キシアニリン、４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパ
ルギルオキシアニリン、４−ブロモー２−フルオロアニ
リン、４−（トリフルオロメチル）アニリン、４−ブロ
モアニリン、５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ安
息香酸イソプロピル、または４−フェノキシアニリンと
反応させた。 メタノール中のＮ−（４’−クロロ−２−フルオロ−５
′−プロパルギルオキシフェニル）−３−（トリフルオ
ロメチル）グルタルアミド酸（１，９９ｇ、５．２４ミ
リモル）の攪拌溶液に１、蒸留塩化チオニル（０，５７
ｄ、７．８ミリモル）を注入器によって添加した。この
混合物を室温で一晩攪拌してから、約１００−の氷の上
に注いだ。得られた混合物をエチルエーテル（ＩＸ７５
ｄ）で抽出し、そして有機層を分離し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして溶剤を真空除去して１．８７ｇ　（
９１％ｆ！率）のオフホワイト固体（融点１０３−４°
Ｃ）を得た。 同じ手順を使用して、化合物Ｎｏ、　３９．４８．５３
．５６．１１０、および１０４を、適切なグルタル酸か
ら出発して製造した。 メタノールの代わりにエタノールまたはイソプロパツー
ルを使用して、同じ手順を使用して、化合物Ｎｏ、　１
３．１４．１５．４９．５０．６１、および１１２を製
造した。 Ｎ−（４−クロロ−２１−フルオロ−５′−プロパルギ
ルオキシフェニル）−３−（トリフルオロメチル）グル
タルアミド酸（０，５０ｇ、　１．３　ミリモル）と、
イソプロピルアミン（０，１１ｍ＆’、　１．３　　ミ
リモル）と、メタノール１．５−との混合物を室温で約
２時間攪拌した。溶剤を真空除去して０．５３ｇ　（９
２％収率）のオフホワイト固体（融点１５２−７℃）を
得た。 ８ Ｎ−（４’−クロロ−２′−フルオロ−５１−プロパル
ギルオキシフェニル）−３−（）リフルオロメチル）グ
ルタルアミド酸（ｏ、　ｓｏ　ｇ％１．３　ミリモル）
とエトミーン（ｌＥｔｈｏｍｅｅｎ）　Ｃ／　１５　（
１，１２ｇ　）の混合物を室温で３〜４時間攪拌して１
．２ｇの油状物を生じた。エトミーンは ＣＨｓ（ＣＨｚ）＋＋Ｎ（（ＯＣＨＩＣＨり、ＯＨ）−
（（ＯＣＨｔＣＨｔ）、０Ｈ）（ｘ＋ｙ＝５）である。 塩化メチレン（１００ｍｊ）中のＮ−（４’−クロロ−
２１−フルオロ−５１−イソプロピルオキシフェニル）
−５−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ペンタ
ンアミド（１，２ｇ、　３．２　ミリモル）（化合物４
５）の溶液に、塩化チオニル（０，２４ｒｎｉ）をピペ
ットで一度に添加した。溶液は褐色に変わった。この反
応混合物を４０〜５０℃に７時間加熱し、室温に６４時
間保ち、４０℃に３時間加熱し、それから室温で１８時
間攪拌した。それから、追加の塩化チオニル（０，１ｍ
ｌ’）を添加し、そして反応混合物を４０℃にさらに４
時間加熱した。冷却後、溶剤を真空除去し、そして得ら
れた全褐色の半固体生成物の混合物をフラッシュクロマ
トグラフィー（２０ｒｎｉ画分、２１　ｘ　７１カラム
、１：９酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して褐色
固体（Ｍ点５７〜６３℃）を得た。 ２００　Ｗｄ！の一口丸底フラスコに、無水３−メチル
グルタル酸（０，３５ｇ、　２．８　　ミリモル）、４
−クロロ−３−（プロパルギルオキシ）アニリン（ｏ、
　ｓｏ　ｇ　。 ２．８　ミリモル）、およびＴＨＦＩＯ−を装填した。 この反応混合物を室温で１８時間攪拌してから、真空下
で濃縮して淡褐色固体として目的生成物を得た（０．８
６ｇ、定量的収率）（融点１２８−１３０℃）。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、但し、
４−クロロ−３−（プロパルギルオキシ）アニリンの代
わりに２，４−ジクロロ−５−（プロパルギルオキシ）
アニリンを使用して、化合物３０を製造した。 テトラヒドロフラン２０　ｙｄ中のＮ−（４’−クロロ
−２′−フルオロ−５１−イソプロピルオキシフェニル
）−３−（トリフルオロメチル）グルタルアミド酸（４
，３２ｇ、　１１．４ミリモル）の溶液に、ＩＯＭのポ
ラン−メチルスルフィド・錯体（１，１８ｍｌ’）を注
入器によってゆっくり添加した。激しい発泡がある間は
水浴で温度を１０〜２０℃に維持した。混合物をゆっく
り室温まで温め、そして窒素下に維持しながら１５０時
間攪拌し、５５°Ｃに６時間加熱し、それから室温に冷
却して１６時間放置した。フラスコを氷／水浴で冷却し
てから、メタノール（ＭｅＯＨ）７−を添加漏斗によっ
てゆっくり添加した。反応混合物は連続攪拌できないほ
ど濃くなった。これをゆっくりと室温まで温めたら、再
び攪拌バーで混合物を攪拌できた。ＭｅＯＨとＴＨＦを
真空（２０〜５０トル）下で除去し、そして残留物をフ
ラッシュクロマトグラフィー（２“×７″′カラム、３
：１ヘキサン／酢酸エチル、７５−両分）で処理した。 両分１８〜４５を合わせ、そして溶剤を真空下で除去し
た。残留分を５０°Ｃの真空オーブンで乾燥しテ１．６
６ｇ　（３９％収率）のペンタンアミドを無色に近い油
状物として得た。 フッ化カリウム１０．６　ｇ　（１８２ミリモル）と無
水のジメチルホルムアミド５５−との混合物に、ブロモ
酢酸エチル７．７６　ｄ　（７２ミリモル）を添加し、
この反応混合物を室温で１５分間攪拌した。それから、
２−アミノ−４−ニトロフェノール１０．７９ｇ（７０
，０ミリモル）を添加し、そして反応混合物を５５°Ｃ
に６時間加熱した。反応混合物をゆっくり室温に冷却し
、１２時間攪拌し、そして３００　ｍｌ’の氷の上に注
いだ。生じた固体を濾過し、水洗し、そして乾燥（２０
〜５０トル、５０℃、１６時間）した。得られた橙色の
固体をＥｔＯＡｃ　１００　ｍｌおよびＨ，０１００ｍ
ｊの中で処理した。水性層をＥｔＯＡｃ　、（２Ｘ１０
０ｍｌ’）で抽出した。それから、有機層を合わせ、そ
して水（３Ｘｌ５０　ｄ）および１０％ＨＣｊ７で洗浄
し、そしてＭｇ５Ｏｎで乾燥した。溶剤を真空除去し、
そして得られた固体を二塩化エチレンから再結晶化して
３．６ｇ　（２７％収率）の６−ニトロ−２Ｈ−１，４
−ペンゾオナサ、ジン−３（４Ｈ）−オンを橙色固体（
融点２２１−２２３℃）として得た。 Ｎ、下に維持しながら、０．８１ｇ　（２０ミリモル）
の水素化ナトリウム（６０％の油中分散物）をペンタン
３ｄで洗浄し、そして無水ジメチルホルムアミド２０　
ｄ、中に分散させた。氷／ブライン浴で冷却しながら、
６−ニトロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４
Ｈ）−オン３．５９　ｇ　（１８，５ミリモル）を乾燥
粉体漏斗を介して添加した（約５℃の発熱）。　さらに
１０ｒｄのＤＭＦを添加し、そして混合物を０°Ｃで３
０分間攪拌した。それから、臭化プロパルギルの８０％
のトルエン中溶液２．０６　ｄ　（１８，５ミリモル）
を添加し、そして混合物を室温で１２時間攪拌した。反
応混合物を水５０ｄ中に注ぎ入れ、そしてＥｔＯＡｃ　
　（２ｘ５０Ｊ）で抽出した。有機層を合わせ、水Ｃ２
Ｘ５０ｄ）で洗浄し、そして乾燥した（ＭｇＳＯ４で）
。溶剤を真空除去して６−ニトロ−４−プロパルギル−
２８−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンを
黄色固・体４ｇ（収率９３％）として得た。 ５％酢酸水溶液４２．５−中の鉄粉５．１ｇ　（９１ミ
リモル）のスラリに、氷酢酸４２．５−とＥｔＯＡＣ４
２，５−の中に溶解した６−ニトロ−４−プロパルギル
−２Ｈ−１，４−ベンゾオキシン−３（４Ｈ）−オン４
ｇの溶液を滴加した。反応混合物を穏やかに１時間加熱
還流してから室温に冷却した。鉄を吸引濾過によって除
去した。濾液にＥ　ｔ　ＯＡ　ｃ（５０−）を添加し層
分離させた。水性層をＥｔＯＡｃ（２Ｘ５０ｒｎ１）で
抽出し、有機層を合わせ、重炭酸ナトリウム飽和水溶液
（１００ｍ７）で洗浄しくＭｇＳＯ４で）乾燥した。 溶剤を真空除去して生じたうすい褐色油状物を水５〇−
中で処置し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ５０ｍｌ’）で再度抽出
し、有機層を合わせ、水（２×５０ｍｌ）で洗浄してか
ら（ＭｇＳＯ＋で）乾燥した。溶剤を真空除去して２．
５５　ｇ　（７５％収率）の６−アミノ−４−プロパル
ギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−
オンを暗褐色固体（融点１７１１６−１４０℃）として
得た。 ６−アミノ４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオ
キサジン−３（４Ｈ）−オンを実施例２に記載の如く無
水３−（トリフルオロメチル）グルタル酸と反応させて
目的生成物（融点１５８−１５９℃）を生じた。 この実施例と同じ手順を使用して第３表および第４表に
記載の化合物６９．７１および７７を製造したが、化合
物６９のためにはブロモ酢酸エチルの代わりに２〜クロ
ロプロピオン酸メチルを使用し：化合物７１のためには
２−アミノ−４−ニトロフェノールと反応させるために
酢酸エチル中のホスゲンを使用し：化合物７７のために
は無水３−（トリフルオロメチル）グルタル酸の代わり
に無水３−メチルグルタル酸を使用した。 この実施例のパートｂおよびＣと同じ手順を使用して６
−ニトロインドールから出発して、化合物１１４を製造
した。 ル メチルエチルケトン１００〇−中の５−フルオロ−２−
二トロフェノール１００ｇ　（０，６４ミリモル）に、
Ｋ、ＣＯ＄　　（新たに砕いたもの）　１０５　ｇ　（
０，７６モル）を、次いでブロモ酢酸メチルｌ０７ｇ　
（０，７０モル）を添加した。反応混合物を６時間還流
してから室温に冷却し、そしてさらに１８時間攪拌した
。 反応混合物を水１１の中に注ぎ入れ、相分離させ、そし
て水性相をＥｔＯＡｃ　　（２Ｘ８００　Ｊ）で抽出し
た。合わせた有機物を乾燥しく　Ｎａｍ　Ｓ　０４で）
、そして真空濃縮して１３５ｇ　（９３％収率）の目的
生成物を黄色固体として得た（融点８５−５７℃）。 ８℃の濃硫酸（ＨｓＳ　０４）　１７　ｍｌ中の５−フ
ルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸メチル１４．５　ｇ
（８３ミリモル）の溶液に、７０％硝酸５．０ｍｌ’　
（フロミリモル）と濃Ｈ！５Ｏ４５，０−の混合液を添
加漏斗によってゆっくり添加した。添加完了後、反応系
をさらに１時間、１５℃：ｃＷ！・拌した。反応混合物
をｌ：ｌの酢酸エチル／水１５０−の中に注ぎ入れ、得
られた層を分離した。水性相を酢酸エチル（２×６０−
）で抽出し、そして合わせた有機物を乾燥しくＮａ宜Ｓ
Ｏａで）、　そして真空濃縮して１７．２ｇ（９８％収
率）の目的生成物を黄色固体として得た。 ５％酢酸水溶液１００−中の鉄粉１２．２　ｇ　（０，
２２モル）の分散物に、ＥｔＯＡｃｌＯＯ−と氷酢酸１
００　ｄの中の２．４−ジニトロ−５−フルオロフェノ
キシ酢酸メチル１０．０　ｇ　（３６，５ミリモル）の
溶液を滴加した。この反応混合物を室温で１８時間攪拌
した。 セライト（Ｃｅ１１ｔｅ＠）の小さなパッドを介して鉄
を吸引濾過し、そしてフィルターパッドを５０−のＥｔ
ｏＡｃで洗った。濾液を分液漏斗に移し、そして相分離
させた。水性相をＥｔＯＡｃ　　（３Ｘ５０−）で抽出
し、そして合わせた有機相を重炭酸ナトリウム（２Ｘ５
０ｄ）で洗浄し、Ｎａｍ　Ｓ　Ｏ４で乾燥し、そして濾
過した。濾液から溶剤を真空除去して３．９ｇ（収率６
０％）・の６−アミツーツーフルオロ−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンを褐色固体として
得た。 Ｎ３下に維持しながら、２．４１ｇ　（６０，４ミリモ
ル）の水素化ナトリウム（６０％の油中分散物）を１０
−のへキサンで洗浄してから、無水ジメチルホルムアミ
ド２〇−中に懸濁させた。この水素化ナトリウムのスラ
リに、ジメチルホルムアミドＩＯＭ’中の６−アミツー
ツーフルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（
４Ｈ）−オン１０．０　ｇ　（５４，９ミリモル）の溶
液を注入器でゆっくりと、氷で冷却しながら、添加し、
そして反応混合物を室温で０．５時間攪拌した。それか
ら、水浴で冷却しながら、臭化アリル７．９１ｇ　（６
５，９ミリモル）を注入器で添加した。 反応混合物を室温に温めてから、水１００１ｎＩ！の中
に注ぎ入れた。得られた混合物をＥｔＯＡｃ　　（２Ｘ
５０−）で抽出し、そして有機層を合わせ、そして水（
３Ｘ５０＋ｎＩ）で洗浄し、ＮａｔＳＯ４で乾燥し、そ
して濾過した。溶剤を・真空除去してｎ、ｏｇ　１（９
０％収率）の４−アリル−６−アミツーツーフルオロ−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｉ（）−オン
を褐色固体として得た。 ４−アリル−６−アミツーツーフルオロ−２Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンを、実施例２に
記載の如く無水３−（トリフルオロメチル）グルタル酸
と反応させて目的生成物（融点１７１−１７２℃）を得
た。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、第３表
に記載の化合物Ｎｏ、　７９．９１．９２．１０６．１
０７．１２０．１３２．１３７．１４６．１４９．１５
２、および１６２を、やはり適切に置換されたアルキル
ハライドまたはメシレート（ｍｅｓｙｌａｔｅ）を使用
して製造した。 やはりこの手順を使用して化合物７８を製造した：但し
、無水３−（トリフルオロメチル）グルタル酸の代わり
に無水３−メチルグルタル酸を使用した。化合物１５４
は、実質的に同じ手順を使用し、そしてブロモ酢酸メチ
ルの代わりに２−ブロモ酪酸を使用して製造したわ １００−の丸底フラスコに、２．４−ジニトロフルオロ
ベンゼン１４．８　ｇ　＜１０ｄ、７９．６ミリモル）
、ＴＨＦ　（２０ｒＩＬｌ、新たにナトリウムベンゾフ
ェノンから蒸留したもの）、およびトリエチルアミン（
１１，１ｄ、７９．６ミリモル）を装填した。この反応
系を水浴で冷却しながら、ＴＨＦ　（１０ｍＡ’）中に
溶解した２−メルカプト酢酸エチル９．５５　ｇ　（８
，７３１ｎｌ、７９、　ａ　ミリモル）を満月した。得
られた黒色に近い溶液をゆっくり室温まで温め、そして
１８時Ｍ攪拌した。この反応系を１５０−の氷の上に注
ぎ、そして得られた層を分離した。水性相をＥｔＯＡｃ
（２Ｘ１２５　ｔｄ）で抽出した。有機層を合わせ、そ
して水（１００Ｊ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、そ
して真空乾固して１６．９　ｇの赤褐色固体を得た（収
率７４８１％）。 ５％酢酸水溶液２１．７ｍｌ’中の鉄粉（１５ｇ、０．
２７モル）の懸濁物に、添加漏斗によって、氷酢酸２０
．６−とＥｔＯＡｃ２１ｍＪの中のＳ　−（２，４−ジ
ニトロフェニル）メルカプト酢酸エチル（５，９１ｇ　
、　２０．６ミリモル）の溶液を満月した。この反応混
合物を８０℃に２時間加熱してから、室温まで冷却した
。鉄を吸引濾過によって除去し、濾液をＥｔＯＡｃ　　
（３Ｘ　７５ｗＬ１）で抽出した。合わせた有機層を水
１００ＷｄＩして２．３ｇの暗褐色固体を得た。 実施例９ｂに記載されているように、臭化プロパルギル
で、この６−アミノ−２Ｈ−１，４−ベンズチアジン−
３（４Ｈ）−オンをアルキル化し、それから実施例２に
記載されている手順を使用して化合物８４に転化した。 化合物１２２は、実質的に同じ手順を使用して、但し、
２．４−ジニトロフルオロベンゼンの代わりに２．４−
ジニトロ−１，５−ジフルオロベンゼンを使用して、製
造した。 ル メチルエチルケトン １ｏｏｎｄ！中の５−フルオロ− − ニトロフェノチル１０　ｇ　（６３，７ミリモル）に、
新たに砕いた炭酸カリウム１０．５ｇ　（７６，４ミリ
モル）を添加した後に、ブロモ酢酸メチルＩ０．７ｇ　
（７０，１ミリモル）を添加した。得られた懸濁物を６
時間還流し、それから室温で一晩攪拌した。この時間中
に、深赤色から淡黄色に変化した。この反応物を水Ｉｉ
！の中に注ぎ、層分離させ、そして水性層をＥｔＯＡｃ
　　（２Ｘ１００　Ｊ）で２回抽出した。有機層を合わ
せ、乾燥しく　Ｎａｇ　Ｓ　Ｏ４で）、濾過し、そして
真空下で蒸発乾固して１３．３ｇ　（９１％収率）の５
−フルオロ−２−二１．トロ、フェノール酢酸メチルを
淡黄色固体として得た（融点８５−８７”Ｃ）。 バーボトル中の５００ｇの５％Ｐｄ／Ｃに、１００−の
ＥｔＯＨを、次いで５．０ｇ　（２１，８ミリモル）の
５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸メチルを添加
した。このフラスコをパー装置に搭載し、排気してから
、水素を装填した。それから、この懸濁物を２時間振と
うした。フラスコから排気し、そして窒素を装填した後
に、固体をセライト０による真空濾過によって除去した
。一部生成物は沈澱するので、フィルターケークをＥｔ
ＯＡｃ（２００ｔｎｌＤで繰り返し洗浄した。濾液を４
時間還流してから、真空下で蒸発乾固して目的の物質、
７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（
４Ｈ）−オンを定量的収率で白色固体（融点２０１−２
０２℃）として得た。 Ｎ、Ｎ−ジメチル体ルムアミド１５０ｆｄ中のヘキサン
洗浄６０％水素化ナトリウム３．９６ｇ　（９９ミリモ
ル）に、７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジ
ン−３（４Ｈ）−オン１５　ｇ（９０ミリモル）を固体
として分けて添加した。添加完了後、反応系を室温で１
０分間攪拌し、その後、ヨウ化イソブチル１９．８　ｇ
（１０８ミリモル）を添加した。それから、この反応系
を一晩攪拌してから、水２００−で急冷させた。 水性相をＥｔＯＡｃ　　（２ｘ１５０　ｉ）　゛で抽出
し、合わせた有機物をＮａｔＳＯ４で乾燥し、濾過し、
そして真空蒸発させて目的のアルキル化生成物を黄色油
状物（１３ｇ、６５％収率）として得た。 無水酢酸２５−中の７−フルオロ−４−イソブチル−２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン２．
５０ｇ（１１，２ミリモル）に、氷酢酸５−中の７０％
硝酸２．５　ｇ　（２６，９ミリモル）の溶液を、１０
分間かけて滴加した。添加完了後、反応系を室温で１時
間攪拌してから、それを５０ｍ１の氷／水の中に注ぐこ
とによって急冷した。得られた白色沈澱物を減圧濾過に
よって集め、そして真空オープン内で６０℃で一晩乾燥
して目的の硝酸塩化生成物（融点１０８−１１０℃）を
２．７１ｇ得た（収率９０％）。 ３０ｔＩｄ！の５％氷酢酸の中に懸濁された２、８２ｇ
（５０，５ミリモル）に、６０１ｎｌの１：Ｉ　ＥｔＯ
Ａｃ　／氷酢酸の中の２．７１ｇ　（１０，１ミリモル
）の７−フルオロ−４−イソブチル−６−ニトロ−１，
４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンの溶液を、０
．５時間かけて滴加した。添加完了後、反応系を２時間
還流させ、それから固体を減圧濾過によって除去した。 濾液をＥｔＯＡｃ　　（２Ｘ１００Ｊ）で抽出し、そし
て合わせた有機層をＮａＨＣＯ＊　　（飽和、２　Ｘ１
５０　ｍｉ’）で洗浄し、そしてＮａ＊ＳＯ４で乾燥し
てから、濾過し、そして（真空下で）濃縮して２．３２
ｇ　（９６％収率）の目的アニリン、６−アミツーツー
フルオロ−４−イソブチル−１，４−ベンゾオキサジン
−３（４Ｈ）−オンを赤色半固体として得た。 この６−アミツーツーフルオロ−４−イソブチル−１，
４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンを、実施例２
に記載されているように無水３−（トリフルオロメチル
）グルタル酸と反応させて目的生成物（融点 １７６−１７８℃）を生じた。 工程Ｃにおけるヨウ化イソブチルの代わりに適切なアル
キル化剤を使用して、化合物Ｎｏ、　８２．８６．８９
．９０．９３．９７．１０２．１０８，１０９．１２５
、および１３１　を製造した。化合物１４７は実質的に
これら手順に従って、そして実施例＋２ｃの代わりに実
施例２１ａの反応条件を使用して製造した。 化合物１５７は実質的に上記手順を使用して、但し、ヨ
ウ化イソブチルの代わりに臭化プロパルギルを使用し、
そして得られた６−アミツーツーフルオロ−１，４−ベ
ンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンを実施例２に記載の
ように無水３−（ジフルオロメチル）グルタル酸と反応
させて、製造した。 メチルエチルケトン５０１ｒＬｌ中の５−アミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェノール（３，２３ｇ、　１９
．９ミリモル）の溶液に、炭酸カリウム（７，８ｇ、５
６ミリモル）を添加し、この反応混合物を室温で１時間
攪拌した。それから、４．２　ｇ　（１９，９ミリモル
）の４−フェニルスルホニルオ牛シー１−ブチン（既知
手順に従って塩化ベンゼンスルホニルと３−ブチン−ｉ
−オールから製造した）を添加し、そして反応混合物を
２４時間還流した。この反応物を水５Ｑｄ中に注ぎ、そ
して層分離させた。水性層をＥ　ｔｏ　Ａｃ（Ｉ　Ｘ５
０ｄ）で抽出し、そして合わせた有機物をＨ！Ｏ（３Ｘ
５０ｄ）で洗浄し、Ｍｇ５Ｏａで乾燥し、そして濃縮し
た。残留物をＣＨｔＣｊ？、　　１１０−の中に溶解し
、そしてシリカゲルのショートパッドで濾過し、それを
繰り返しＣＨｔ　Ｃｊ’　ｔ　　（４Ｘ１００ｍｊ）で
すすいだ。合わせた有機物を真空濃縮して０．９５　ｇ
　（２２％収率）の目的生成物を褐色油状物として得た
。 このアニリンを実施例２に記載の如く無水３−（トリフ
ルオロメチル）・グルタル酸と反応させて目的生成物（
融点１３６−１３７°Ｃ）を得た。 この実施例に使用したのと同じ手順を使用して、但し、
４−フェノキシスルホニルオキシ−１−ブチンの代わり
に適切なアルキル化剤（既知手順に従って塩化メタンス
ルホニルとアルコールから製造した）、たとえば、２−
メチルスルホニルオキシ−３−ブチンを使用して、化合
物Ｎｏ、　９５．１５０．１５１．１５３、および１５
５を製造した。 ・　　−−アセ　アＳ　−−ジ ェニル−３−＋フルオロ　チル　　ル　ルアミ２−メト
キシー５−ニトロアニリンを購入し、既知手順に従って
、Ｈ＊　Ｏ／　Ｔ　ＨＦの中のＨＯＡｃ　／ＡｃｔＯに
よってアセチル化して、２−メトキシ−５−ニトロアセ
トアニリドを生成した。これを接触水素添加（ｐｔｏｚ
　、Ｈｔ　、ＥｔＯＨ）ｆ：よッテｙｌ１元して３−ア
セトアミド−４−メトキシアニリンを生じ、これを実施
例２に記載の如く反応させて目的のグルタルアミド酸を
生じた。 ＣＨ２Ｃｌ２　１５０−中の２−アミノ−４−二トロフ
ェノール（１０，７ｇ、　６９．４ミリモル）のスラリ
に、トリエチルアミン１９．３７ｆｒＬｌ（１３９ミリ
モル）を添加し、この混合物を均質になるまで攪拌した
。それから、この反応フラスコを０℃に冷却しながら、
ＣＨ宜ＣＪ　富（５０ｍ！’）中のクロロアセチルクロ
リド（１１，０６１１Ｉｊ、１３９　ミリモル）の溶液
を満月した。 この反応系を室温に温め、そして１６時間攪拌した後、
２５０−の氷の上に注いだ。得られた白色沈澱物を減圧
濾過によって集め、ＣＨ宜Ｃｌ　！　（２５−）で洗浄
し、５０℃の真空オーブンで乾燥して２０．５６　ｇ　
（９０ｆ収率）の目的の中間生成物を得た。 Ｎ、Ｏ−ビス−（クロロメチルカルボニル）−２＝アミ
ノ−４−ニトロフェノール　７．８２ｇ　（２５，６ミ
リモル）のＴＨＦ２５−中溶液に、５０％ＮａＯＨ２，
６７ｍ１＋　（５１，２ミリモル）・および水１０１ｎ
ｌを添加した。この２相反応混合物を室温で１６時間攪
拌してから、溶剤を真空除去した。残留物をＥｔｔＯ（
１００ｆｘｌ）と水（１００１ｎｌ）の間に分配させ、
そして層分離させた。水性層を逐次ＥｂＯ（２Ｘ１００
　ｍＪ）およびＥｔＯＡｃ　　（２Ｘ１００ｍＪ）で抽
出し、そして合わせた有機相をＭｇ５Ｏ＋で乾燥し、そ
して真空濃縮した１、３ｇ　（２６％収率）の目的生成
物（融点２２３−２２８°Ｃ）を黄色固体として得た。 ｂ、　−シ　　　ルー６−二　ローＨ−４−べ−オン クロロホルム１０〇−中の６−ニトロ−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン０．９７６ｇ　（
５，０２ミリモル）に、ジメトキシメタン２−を添加し
た。 五酸化燐（５ｇ、３５ミリモル）を分けて添加し、そし
て反応混合物を室温で１６時間攪拌した。 ＴＬＣ分析は出発物質がまだ存在することを示したの・
で、追加のジメトキシメタン（２ｒＩｄｌ）を数バッチ
の五酸化燐（２ｘ１．２ｇおよび２．０　ｇ　）および
クロロホルム（５０ｍｌ）と共に、添加した。この反応
系をさらに１６時ｒ−攪拌してから、水（５０ｍｌ）で
慎重に急冷した。反応混合物をＩＮのＮａＯＨ５０ｆＲ
１！でゆっくり中和した。その間に発熱があった。 反応混合物を室温−に冷却したときに、層が分離し、そ
して水性相をクロロホルム（２Ｘ５ＧｍＮ）で抽出した
。合わせた有機相を水（２Ｘ５０ｍｌ’）で洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ４で乾燥し、そして濃縮して目的生成物（０，５
ｇ、４２％収率）を淡黄色固体として得た。 このニロト化合物を実施例９Ｃに記載の手順を使用して
還元して６−アミノ−４−メトキシメチル−２Ｈ−１，
４−ベンゾオキサジン−３−オンにし、それを実施例２
に記載の如く無水３−（トリフルオロメ、チル）グルタ
ル酸と反応させて目的生成物（融点１２Ｇ−１２２℃）
を生じた。 パートｂの代わりに９ｂを使用した以外はこの実施例に
記載の手順を使用して、適切なアルキル化剤を使用して
、化合物Ｎｏ、　９９．１０５　、および１４１　を製
造した。 パーボトル中の無水エタノール１００−に、３．２１ｇ
　（８，６１ミリモル）のＮ−（４’−クロロ−２１−
フルオロ−５１−ニトロフェニル）−３−（）リフルオ
ロメチル）グルタルアミド酸（化合物１４２）を添加し
た。この溶液に窒素を１５分間吹き込んだ後、白金（Ｉ
Ｖ）酸化物１００■を添加した。フラスコをパー装置に
搭載し、そして水素雰囲気下で１時間振とうした。セラ
イトを介しての濾過によって固体を除去し、そして濾液
を濃縮乾固してＮ−（５’アミノ−４′−クロロ−２１
−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）グ
ルタルアミド酸（融点１４０−１４２℃）を含有するオ
フホワイト固体３．１　ｇ　（１００％収率）を得た。 トルエン６５１Ｒ１中の２−クロロ−４−フルオロ−５
−二トロ安息香酸（４，０ｇ、１８ミリモル）の溶液に
ＤＭＦを２滴添加した後に、塩化チオニル１．８−（２
５ミリモル）を添加した。この混合物を１８時間加熱還
流し、周囲温度に冷却し、そし溶剤を真空除去して、４
．Ｏｇ　（９３Ｘ収率）の白色固体を得た。 これはＩＲおよびＮＭＲによって目的のベンゾイルクロ
リドとして同定された。この粗物質を直接、次の手順に
使用した。 ｂ、　　−−ジ　　ルー　−ヒ′口キシエ　ルーロロー
　−ル　ロー　ニ　ロペンズ　２ＣＨ＊　Ｃ１ｍ　　（
１０１ＲＩ）中の２−アミノ−２−メチル−１−プロパ
ツール（２，４ｄ、２．２ｇ、２５ミリモル）の冷却（
０℃）溶液に、ＣＨ＊Ｃｊｔ　　２０　ｍｌ中の２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾイルクロリド３
．０ｇ　（１２ミリモル）を添加漏斗によって情態した
。添加後、混合物を室温まで温め、そして白色沈澱物を
生じた。１．５時間後、水１０　ｍＮを添加し、そして
混合物を濾過して２．１ｇの淡黄色固体を生じた。これ
はＮＭＲによって目的生成物であることを同定された。 濾液はＥ　ｔｏ　Ａｃ（３Ｘ７５−）で抽出し、そして
合わせた有機相をブライン、飽和重炭酸ナトリウム、お
よび再度ブラインで洗浄してから、Ｍ　ｇ　Ｓ　Ｏ４で
乾燥した。 濃縮によって１．０ｇの追加生成物を生じた。（全体で
３．１ｇ、８６％収率）。 ＥｔＯＡｃ　　３０１１Ｊ中のＮ−（１，１−ジメチル
−２−ヒドロキシエチル）−２−クロロ−４−フルオロ
−５−ニトロペンズアミド（２、Ｏｇ、６．９　ミリモ
ル）の懸濁物に、塩化チオニル１．６ｄ　　（２，６ｇ
、２２ミリモル）を滴加した。得られた明澄な黄色溶液
を室温で２５分間攪拌する間に白色沈澱物を生じた。そ
れから、この反応系を３０−の１０％ＮａＯＨで処理し
て固体を溶解したときに僅かに発熱が起こった。水性相
をＥｔＯＡＣ（３Ｘ２５１ｎｌ）で抽出し、そして合わ
せた有機物をブラインで洗浄し、（ＭｇＳＯ＜で）乾燥
した。濃縮によって黄色固体として１．８５ｇ（９８％
収率）の生成物を得た。 この２−（２’−クロ・ロー４１−フルオロ−５１−ニ
トロフェニル）−４，４−ジメチル−２−オキサゾリン
を実施例９ｃに記載の如く還元して対応するアニリンに
し、それを実施例２の手順によってグルタルアミド酸（
化合物１４８）に転化した。 ａ　。 ２−アミ ５−フルオロフェノール 無水エコノール５０　ｒｎＩを有するパーボトル中の炭
素付１０％パラジウム５００■に、エタノール１５０−
中の５−フルオロ−２−ニトロフェノール１０　ｇ（６
４ミリモル）の溶液を添加した。このフラスコを排気し
、水素を装填し、そしてパー装置で１時間振とうした。 触媒をセライト［Ｆ］で濾過して除去した。そして濾液
を蒸発乾固して７．５４　ｇ（９３％収率）の暗黒固体
を得た。これは’ＨＮＭＨによって目的生成物であるこ
とが示された。 ＣＨ＊ＣｌＩ　ｔ　　１５０−中の２−アミノ−５−フ
ルオロフェノール５．０ｇ　（３９，３ミリモル）に、
炭酸カリウム１３．４　（９８ミリモル）と、トルエン
中の２０重量％ホスゲン２３　ｇ　（４７ミリモル）を
添加した。 室温に温めた後、この反応系をさらに１時間攪拌してか
ら、２００１１ＬＩの氷／水の中に注いだ。層分離させ
、水性層をＥｔＯＡｃ　　（Ｉ　Ｘ１００　ｍｌ）で抽
出した後に、有機物を合わせ、そしてＮａ！Ｓ　Ｏａで
乾燥した。溶剤を真空除去して、’ＨＮＭＲによって同
定された目的生成物５．７６ｇ　（９６％収率）を得た
。 ＤＭＦ２０１ｒｄｌ中のへ牛サン洗浄水素化ナトリウム
６７０　■（１６，７４ミリモル）に、ＤＭＦ４０１ｎ
ｌ中の６−フルオロ−１，３−ベンゾオキサゾリン−２
（３Ｈ）−オン２．３３　ｇ　（１５，２２ミリモル）
を添加した。この反応系を１０分間攪拌してから、１−
ヨードプロパン３．１１ｇ　（１８，３ミリモル）を添
加し、それから室温で３時間攪拌した。、５０．ｒＩｔ
ｌの氷／水の中に注いだ後、水性相をＥｔＯＡｃ　　（
２ｘｌＯＯｍ／）で抽出した。合わせた有機層を水（Ｉ
　Ｘ１００　ｍ７）で洗浄し、ＮａｔＳＯ４で乾燥゛し
、そして真空下で蒸発乾固して褐色固体として２．２ｇ
　（７５％収率）のアルキル化生成物を得た。 無水酢酸２５−中の６−フルオロ−３−ｎ−プロピル−
１，３−ベンゾオキサプリン−２（３Ｈ）〜オン２．Ｏ
ｇ（１０，３ミリモル）に、氷酢酸２−中の７０％硝酸
２．３　ｇ　（２４，７ミリモル）の溶液を滴加した。 添加完了後、この反応系を室温で２時間攪拌したから、
５０＋ｌＩｊの氷／水の中に注いだ。水性相をＥｔＯＡ
ｃ（２Ｘ７０ｄ）で抽出し、そして合わせた有機物をＮ
ａｔＳＯａで乾燥し、そして真空下で蒸発乾固して黄色
油状物として１．６６ｇ　（６７％収率）の硝酸塩生成
物を得た。 この６−フルオロ−５−ニトロ−３−ｎ−プロピル−１
，３−ベンゾオキサプリン−２（３Ｈ）−オンを実施例
１２ｅの手順に従って、対応アニリンに還元し、このア
ニリンを実施例２に記載の如く無水３−（トリフルオロ
メチル）グルタル酸と反応させて目的生成物 （融点１７３−１７６℃）を生じた。 ａ。 一ペン゛ ジンー ０℃のＣＨ＊Ｃｌ　＊　　２００−の中の２−アミノベ
ンジルアルコール４．０ｇ　（３２，５ミリモル）に、
炭酸カリウム１１．１２ｇ　（８１，２ミリモル）を、
次いでトルエン中の２０重量％ホスゲン１９．３　ｇ　
（３９，０ミリモル）を添加した。この反応系を室温ま
でゆっくり温め、それから５時間攪拌した。反応混合物
を２００　ｄの飽和ＮａＨＣＯｓ中に注ぎ、層分離させ
、そして有機相をＮａ！Ｓ　Ｏ４で乾燥した。濃縮によ
って白色固体として４．５５　ｇ　（８４に収率）の目
的生成物を得た。 この３，１．４−ベンゾオキサジン−２（ＩＨ）−オン
を実施例１２ｃｍｅおよび実施例２に記載の如くして、
但し、ヨウ化イソブチルの代わりに１−ヨードプロパン
を使用して、目的のグルタルアミド酸（融点１６０−１
６１℃）に転化した。 アセトン２〇−中のＮ−（４−アリル−７−フルオロ− ２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−
６−イル）−３−（）リフルオロメチル）グルタルアミ
ド酸（化合物８３）　５００■（１，３６ミリモル）に
、アンモニア水２−を添加した。この反応混合物を室温
で０．５時間攪拌してから、溶剤を真空除去して５７０
■（１００％収率）の目的アンモニウム塩を白色固体（
融点１５０−１５３℃）として得た。 化合物１１７は上記手順を使用して、但し、アンモニア
の代わりに１当量の水酸化カリウムを使用して製造した
。 ＣＨＩＣｌｌ　　１００−中の２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−ニトロフェノール１．１２　ｇ　（５，９ミリ
モル）に、ジメトキシメタン２１ｒＪを、次いで五酸化
燐７．４８ｇ　（５３ミリモル）を添加した。この反応
系を室温で３時間攪拌してから、追加のＣＨ＊　Ｃｌ　
ｔｌｏｏ−を添加した。この反応物を２００−の氷の上
に注ぎ、そして得られた層を分離した。水性相を一回以
上水（２Ｘ　１００　ｙｄりで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾
燥し、そして濃縮して淡黄色固体として１．１６ｇ（９
５％収率）の目的生成物を得た。 このニトロベンゼン中間体を実施窓１２ｅに記載の如く
鉄および酢酸を使用して対応アニリンに転化した。この
アニリンを実施例２に記載の如く無水３−（トリフルオ
ロメチル）グルタル酸と反応させて化合物１１５（融点
７８−８０”Ｃ）を生じた。 機械攪拌機を装−備した５００−の三日丸底フラスコに
、４−クロロ−２−フルオロアセトアリニド（５６，３
ｇ、　０．３　　ミリモル）と、濃ＨＩＳ　０４　（１
００ｍｊ）を装填した。０℃に冷却しながら、発煙硝酸
（２１ｇ、　０．３３モル）を３０分間かけて添加して
から、反応混合物を２１の氷の上に注いだ。氷が溶けた
ら、固体生成物を濾過によって集め、水洗し、そして真
空乾燥して４４ｇ　（６３％収率）の硝酸塩物質を淡褐
色固体として得た。 ｂ、　−ロロー　−ル　ロー　−ニ　ロ　エ　−上 ４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロアセトアニリド
（１０，８８ｇ、　４６．８ミリモル）と、エタノール
５０．４−と、水６５．７−と、濃塩酸４３．８ｄ（５
２６ミリモル）の混合物を１時間還流してから、３００
−の氷の上に注いだ。水性相を、５０％水酸化ナトリウ
ム水溶液の添加によって、強塩基性にし、そしてＥｔ！
０２Ｘ２００−で抽出し０００合わせた有機層を水（２
００ｆＲ１）およびブライン（２００ｒＩｄｌ）で洗浄
し、Ｎａｍ　Ｓ　Ｏａで乾燥し、そして真空下で濃縮乾
固して黄色固体として８ｇ（９０％収率）の目的アニリ
ンを得た。 このアニリンを実施例２に記載の如く無水３−（トリフ
ルオロメチル）グルタル酸と反応させて目的のグルタル
イミド（融点１２０−１２２℃）を生じた。 ２３：Ｎ−４’−ロロー５’−３３−ジ　ロ水５−中に
溶解した水酸化カリウム（１，９５ｇ。 ３４．８ミリモル）を、ジメチルスルホキシド４〇−中
の５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノール（
５，６５ｇ、　３４．８ミリモル）の溶液を添加した。 得られた混合物を室温で１８時間攪拌してから、１００
−の水中に注ぎ、そしてＥｔ２０　（２Ｘ１００　Ｊ）
で抽出した。合わせたガ機９層を水（２Ｘ１００　ｄ）
で洗浄し、Ｎａｇ　Ｓ○、で乾燥し、そして中性アルミ
ナのショートパッドを通して濾過し、そしてＥ　ｔｘ　
Ｏ（３Ｘ　５０ｍＪ）で洗浄した。濾液を真空濃縮して
７．５６ｇ　（７４％収率）の褐色油状物を得た。これ
は’ＨＮＭＲによって同定されたように期待生成物を殆
ど含有するものであった。 この粗アニリンを実施例２に記載の如く無水３−（トリ
フルオロメチル）グルタル酸と反応させて目的生成物（
融点１１７−１１８．５°Ｃ）を生じた。 化合物１５９も、この手順を使用して製造した。 但し、アルキル化剤は臭化ブスパルギルでけであり、そ
してアニリンは、無水３−（トリフルオロメチル）グル
タル酸の代わりに無水３−（ジフルオロメチル）グルタ
ル酸と反応させた。 無水ＤＭＦ　５０　ｙｄＦｊ＃）５−アセトアミド−２
−クロロ−４−フルオロチオフェノール（１１，３５ｇ
、　５２．４ミリモル）の溶液に、炭酸カリウム（２６
ｇ、１８８ミリモル）を添加し、そして反応混合物を室
温で１０分間攪拌した。それから、１−ヨー・ビー２−
メチルプロパン６．６３　ｒｎｉ（５７，０ミリモル）
を添加し、そしてこの反応系を５０°Ｃに１８時間加熱
した。反応物を２００−の水中に注ぎ、それから吸引濾
過して白色に近い固体を分離し、その固体を真空乾燥し
てオフホワイトの固体として１３．３１ｇ　（９３％収
率）のアルキル化生成物を得た。 ０°Ｃに冷却した、エタノール３０　ｄ中の４−クロロ
−２−フルオロ−５−（イソブチルチオ）アセトアニリ
ド（実施例２８ａ参照Ｘ１．０４ｇ、３．８　ミリモル
）の溶液に、水６１ｎｉ中の過ヨウ化ナトリウム（１，
２９ｇ、６．０ミリモル）を添加した。この反応系を室
温に温め、そして１８時間攪拌した。固体を吸引濾過し
、そして濾液をＣＨＩＣｊｌ’、７５−中に溶解し、そ
れから水（５０ｄ）、、で洗浄した。有機層をＮａｔＳ
Ｏ４で乾燥し、そして濃縮乾固して白色固体としてＩｇ
（９０％収率）の目的スルホキシドを得た。 水（２４，８５ｒｎｌｌ）とエタノール（１９，０８Ｊ
）の中の４−クロロ−２−フルオロ−５−（インブチル
スルホキシ）アセトアニリド（５，４６ｇ５１７．７ミ
リモル）のスラリに、濃塩酸（１６，６５ｄ、２００　
ミリモル）を添加した。この反応混合物を２時間還流し
てから、２００　ｔＲＩの氷の上に注ぎ、そして５０％
ＮａＯＨの添加によって強塩基性にした。水性相をＥｂ
Ｏ（２Ｘ１００ｍｊ）で抽出し、そして合わせた有ａ層
を水（ｌ　ｘｆｏＯｍｌ）およびブライン（Ｉ　Ｘ１０
０　ｍ７）で洗浄してから、（１’Ｊ　ａｔ　Ｓ　Ｏ４
で）乾燥し、そして真空下で濃縮した。得られた褐色固
体（３，８ｇ、８１％収率）はＮＭＲによって、主成分
として目的アニリンを含有していることを示された。 上記からの４−クロロ−２−フルオロ−５−（イソブチ
ルスルホニル）アニ、リン、を実施例２に記載の如く無
水３−（トリフルオロメチル）グルタル酸と反応させて
化合物ｌ６３（融点１１０−１１５℃）を生じた。 本発明の化合物は広スペクトル除草剤であり、実用およ
び園芸作物、森林、果樹園、芝生、蔓物の中の単子葉お
よび／または双子葉雑草を選択的に防除するために、ま
たは全体的な雑草防除のために有利に使用できる。 本発明の化合物は発芽前除草剤としても、また発芽後除
草剤としても有用である。発芽前除草剤は土壌表面に適
用されてよいし、又は土壌中に混入されてもよい。発芽
後除草剤は植物が発芽した後に、その生長期間中に適用
されるものである。 本発明の化合物は適用量、適用対象の植物の組合せ、お
よび適用が発芽前であるか又は発芽後であるかに依存し
て、選択的または非選択的である。 かかる変数は当業者には理解できる。投与量が高くなる
と、非選択的になる傾向があり、低い投与量では、選択
的である傾向がある。たとえば、本発明の化合物は作物
、限定されるものではないが、小麦、トウモロコシ、米
、大豆、サンフラワービーナツツ、および綿のような作
物においては、発芽前および／または発芽後に選択性を
示す。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は要求される雑
草防除を与える量で適用される。本発明の除草剤の好ま
しい適用量は約０．００１〜約１２ポンド／エーカーで
あり、特に、エーカー当たりグルタルアミド酸または誘
導体化合物約０．０１〜約５ポンドが好ましい。最も好
ましくは、約０．０２〜約２ポンド／エーカーの量が使
用される。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は植物発芽前に
土壌表面に適用されてもよいし、または種を蒔く前に土
壌もしくは他の生育媒体の中に混入されてもよい。この
混入は通常の手段によって実施可能であり、単に土壌と
混合すること、グルタルアミド酸または誘導体を土壌表
面に適用してから土壌を必要な深さにうなうこと、また
は必要な浸透および含浸を遂行するために液状担体を使
用することなどを包含する。 本発明のグルタルアミド酸または誘導体は発芽後に、処
理されるべき植物に対して又は生育媒体に対して、それ
単独で適用することもできるし、または、一般にそうで
あるように、作物栽培上許容できる担体も含む除草性組
成物もしくは配合物の中の成分として、適用することも
できる。除草性組成物中のグルタルアミド酸の濃度は約
１％から約９８％まで変動可能である。 作物栽培上許容できる担体は除草性化合物の有効性を損
なうことなく除草性化合物を組成物中に溶解、分散、ま
たは拡散させるために使用することができ、かつ、それ
自身によっては土壌、装置、作物、または作物栽培環境
に有害な効果を与えない、物質を意味する。本発明のグ
ルタルアミド酸および誘導体の混合物がこれら除草性配
合物中に使用されてもよい。本発明の除草性組成物は固
体または液体配合物または溶液いずれでもよい。たとえ
ば、グルタルアミド酸および誘導体は当業者に知られて
いるような、水和剤、溶液、乳剤、粉剤、粒剤配合物、
煙霧剤、水分散性粒剤配合物、または流動可能な濃縮物
、として配合可能である。 かかる配合物においては、化合物は液体または固体の担
体によって増量され、必要ならば、適切な界面活性剤が
導入−される。本発明の実施に有効な溶剤の例はアルコ
ール、トルエン、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素
、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ジメチルスルホ
キシドなどを包含する。 一般に、特に発芽後適用においては、農作業の実際に従
って、湿潤剤、展着剤、分散剤、増粘剤、接着剤などの
ような助剤を含むことが望ましい。 慣用されている助剤の例はＪｏｈｎ　Ｗ、　ＭｃＣｕｔ
ｃｈｅｏｎ社発行のＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｂ
ｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌの中に見つけるこ
とができる。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は適用前に肥料
または肥料性材料と混合することも可能である。グルタ
ルアミド酸および誘導体をその中で使用してもよい固体
肥料性組成物の一タイプにおいては、硫酸アンモニウム
、硝酸アンモニウム、または燐酸アンモニウムのような
肥料または肥料性成分の粒子が１種、またはそれ以上の
グルタルアミド酸または誘導体によって被覆されること
ができる。固体のグルタルアミド酸または誘導体と、固
体の肥料性材料とを、ブレンドまたは混合装置で混合し
てもよいし、またはそれらを肥料と組み合わせて粒剤配
合物にしてもよい。グルタルアミド酸または誘導体と肥
料との相対的割合としては、処理されるべき作物および
雑草に適する任意の割合が使用できる。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体は通常の高ガロ
ン液圧ｔＩｉｔＮ機、低ガロン噴霧機、空気ブラスト、
空中散布、散粉などのような慣用方法によって除草散布
に適用できる。 場合によっては、本発明のグルタルアミド酸および誘導
体に他の除草剤を１種またはそれ以上添加してもよく、
それによって、付加的な利点および有効性が与えられる
。除草剤の混合物が使用される場合の相対使用量は混合
物中の成分の、処理植物に関しての相対効能に依存する
。本発明のグルタルアミド酸および誘導体と組み合わせ
ることができる他の除草剤の斜は次の通りである：カル
ポン　゛よび− ２、３，６−トリクロロ安息香酸およびその塩；２、３
．５．６−テトラクロロ安息香酸およびその塩。 ２−メトキシ−３，５，６−トリクロロ安息香酸および
その塩； ２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸およびその塩
； ２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸およびその塩：
２．３−ジクロロ−６−メチル安息香酸およびその塩；
２．４−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩およびエ
ステル； ２、４．５−　トリクロロフェノキシ酢酸およびその塩
およびエステル： ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル； ２−　（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオ
ン酸およびその塩およびエステル； ４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸およびその塩
およびエステル； ４−（２−メチル−４−クロロ・フェノキシ）酪酸およ
びその塩およびエステル； ２、３．６−トリクロロフエニル酢酸およびその塩。 ３．６−ニンドオキソヘキサヒドロフタル酸およびその
塩； ２、３．５．６−チトラクロロテレフタル酸ジメチル；
トリクロロ酢酸およびその塩； ２．２−ジクロロプロピオン酸およびその塩；２．３−
ジクロロイソ酪酸およびその塩；２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダプリン−２−
イル）ニコチン酸イソプロピルアンモニウム； ２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダツルー２−イル
Ｊ−３−キノリンカルボン酸； ｃｏ−トルイル酸、６−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−、メ
チルエステルと、ｐ−）ルイル酸、６−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダプリン−２
−イル）−、メチルエステル； Ｎ−（ホスホノメチルン、スルシン、イソプロピルアン
モニウム塩： ［３，４，５−）リクロロー（２−ピリジル）オキシ】
酢酸； ３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸；ｄｌ−ホ
モアラニン−イル（メチル）ホスフィン酸アンモニウム
： カルバ；ン　− Ｎ、Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸エチ
ル： Ｎ、Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミン酸ｎ−
プロピル； Ｎ−エチル−Ｎ−（ａ−ブチル）チオールカルバミン酸
エチル； Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオールカルバミン酸
ｎ−プロピル； Ｎ、Ｎ−ジエチルジチオカルバミン酸２−クロロアリル
； Ｎ−メチルジチオカルバミン酸塩； １−へキサメチレンイミンカルボチオール酸エチル・ Ｎ−フェニルカルバミン酸イソプロピル。 Ｎ−（ｍ−９０ロフエニル）カルバミン酸イソプロピル
； ４−クロロ−２−フチニル−Ｎ−（ｍ−クロロフェニル
）カルバメート； Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カルバミン酸メチル
； ジニトロ−ｏ−（ｓｅｅ−ブチル）フェノールおよびそ
の塩； ペンタクロロフェノールおよびその塩；５−（４−クロ
ロベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカルバメート
； １」ｕＬ詮 ２−クロロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル］ベ
ンゼンスルホンアミド； ３−　（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチ
ル尿素：３−フェニル−１，１−ジメチル尿素；３−（
３，４−ジクロロフェニル）−３−メトキシ−１，１−
ジメチル尿素： ３−（４−クロロフェニル）−３−メトキシ−１，１−
ジメチル尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ｎ−ブチル−
１−メチル尿素； ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチル尿素： ３−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素： ３−　（３，４−ジクロロフェニル）−１，１，３−）
リメチル尿素； ３−　（３，４−ジクロロフェニル）ジエチル尿素；ジ
エチル尿素； ２−［［［［（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）
アミノＪカルボニル】アミノ】スルホニル】安息香酸メ
チル； Ｎ−（（６−メドキシー４−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノカルボニル）−２−（２−ク
ロロエトキシ）ベンゼンスルホンアミド； ２−［［［（４−クロロ−６−メドキシビリミジンー２
−イル）アミノカルボニルＪアミノ】スルホニル１安息
香酸、エチルエステル； ２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）アミノＪカルボニル】アミン
Ｊスルホニル１安息香酸メチル： ３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）アミノ】カルボニルＪアミノ
Ｊスルホニル】−２−チオフェンカルボン酸メチル； ２−［［［［［（４，６−シメトキシビリミジンー２−
イル）アミノカルボニル】アミノ１スルホニル］メチル
１安息香酸メチル： ２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）メチルアミノ］カルボニル］
アミノｊスルホニル】安息香酸メチル； ン： ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツプロビルアミ
ノーｓ−トリアジン； ２−クロロ−４，６−ピス１．（メ、トキシーｎ−プロ
ピルアミノ）−ｓ−）リアジン； ２−メトキシ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−
Ｓ−）リアジン； ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（メトキシ−ｎ−
プロピルアミノ）−Ｓ−）リアジン： ２−メチルメルカプト−４，６−ビス（イソプロピルア
ミノ）−ｓ−）リアジン； ２−メチルメルカプト−４，６−ビス （エチルアミノ）− Ｓ−トリアジン； ２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−イソプ
ロビルアミノ−Ｓ−トリアジン； ２−クロロ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−Ｓ
−トリアジン； ２−メトキシ−４，６−ビス（エチルアミノ）−Ｓ−ト
リアジン； ２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルア
ミノーＳ−）リアジン； ２−メチルメルカプト−４−（２−メトキシエチルアミ
ノ）−６−イソプロビルアミノ−Ｓ−トリアジン：４−
アミノ−６−（ｔ−ブチＪし）−３−（メチルチオ）−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンニ ジ　　　ニルエー−ル ２．４−ジクロロ−４′−ニトロジフェニルエーテル；
２、４．６−ドリクロロー４１−ニトロジフェニルエー
テル： ２．４−シクロロー６−フルオロ−４″−ニトロジフェ
ニルエーテル； ３−メチル−４１−ニトロジフェニルエーテル；３．５
−ジメチル−４′−ニトロジフェニルエーテル。 ２．４１−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）ジフ
ェニルエーテル； ２．４−ジクロロ−３１−メトキシ−４′−ニトロジフ
ェニルエーテル： ５−　（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）−２−二トロ安息香酸ナトリウム；２−クロロ
−１−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−
（トリフルオロメチル）ベンゼン ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］−２−二トロ安息香酸１−（カルボエトキシ）エ
チル； ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンズ
アミド： １三Ｊ−五 ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド； ２−クロロ−２’　、６　’−ジフェニルーＮ−（２−
プロピルオキシエチル）アセトアニリド； Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロピオンアミド：
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）メタクリルアミド。 Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−メチル
ペンタンアミド： Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセトア
ミド； Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α、α−ジメチル
吉草酸アミド： Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニルクロロアセトアミド； Ｎ−ｎ−ブトキシメチ２レー、Ｎ−（２，６−シエチル
フエニル）クロロアセトアミド： Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル
）クロロアセトアミド。 シ　　ェ　　　　シ２、− プロピオン酸２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ
）フェノキシ）メチル ２−（４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）
−２−ピリジニルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸メ
チル； （Ｒ）−２−［４−［５−（）リフルオロメチル）−２
−ピリジニルオキシＪフェノキシ］プロピオン酸ブチル
； ２−［４−［（６−クロロ−２−ベンゾオキサシリル）
オキシ］フェノキシＪプロピオン酸エチル；２−［４−
［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］オ
キシ］フェノキシ］プロピオン酸ブチル：２−［４−［
（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フェノキ
シ］プロピオン酸、エチルエステル立ｉ之生 ５−ブロモ−３−ｓ−ブチフレー。６−メチルウラシル
・５−ブロモ−３−シクロヘキシル−１，６−シメチル
ウラシル； ３−シクロヘキシル−５，６−）リメチレンウラシル；
５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラシル。 ３−　ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウラ
シル；三上上土 ２．６−ジクロロベンゾニトリル。 ジフェニルアセトニトリル； ３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリｊｖ５
３．５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル：の
　　の ２−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジアリルアセトアミド；Ｎ−（１
，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジクロロ
ベンズアミド； マレインヒドラジド； ３−アミノ−１，２，４−）リアゾール；メタンアルソ
ン酸モノナトリウム； メタンアルソン酸ジナトリウム； Ｎ、　Ｎ−ジメチル−α、α−ジフェニルアセトアミ　
ド； Ｎ、Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトｌ：ｌ−
４−（トリフルオロメチル）アニリン。 Ｎ、Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー４−
メチルアニリン； Ｎ、Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー４−
メチルスルホニルアニリン； イソプロピルホスホルアミドチオン酸０−（２，４−ジ
クロロフェニル）−０−メチル： ４−アミノ−３，５，６−ドリクロロピコリン酸：２．
３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン；ジ（メトキシチ
オカルボニル）ジスルフィド；３−（ｌ−メチルエチル
）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（４）３
Ｈ−オン−２，２−ジオキシド；６．７−シヒドロジピ
リドール［１，２−ａ＋２　’　、　１　’　−ｃｌ　
　ピラジニウム塩； １．１１−ジメチル−４，４１−ジピリジニウム塩；３
、４．５．６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２−
チオ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン； ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−（
エチルチオ）プロピル］−ａ−ヒ・ドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オン； ２−（２−クロロフェニル）メチル−４，４−ジメチル
−３−イソオキサゾリジオン； Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，
６−シニトロベンズアミド； ４−クロロ−５−（メチルアミノ）−２−（α、α、α
−トリフルオロ−ｍ−トルイル”）−３（２Ｈ）−ビリ
ダジノン： ２−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（２，２，２
−トリクロロメチル）オキシラン。 本発明のグルタルアミド酸および誘導体の、多数の普遍
的雑草に対する除草活性は温室試験方法を用いて評価し
た。後に示す手順を使用して、本発明のグルタルアミド
酸および誘導体は次の雑草の防除について評価した： 皇王粟藍腹 ノビよ りａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ（Ｂ　Ｙ　Ｇ　）　動」１
東立−Ａａ　」」工」１１ユヒメシバ Ｃｒａｂｇｒａｓｓ　（ＣＲＢ　）　　カより旬１ａ　
に通先江伯ユＢ−エノコログサ Ｆｏｘｔａｉｌ（ＦＯＸ）　　　Ｗａｄｓセイバンモロ
コシ Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ（Ｊ　ＯＮ　）　ｈムｈｍ　
…■江皿Ｌしオスズメノテッポウ ＆Ｊｅａｄｏｗ　　Ｆｏｘｔａｉｌ（Ｍ　Ｆ　）、Δ」
」Σ２（目≧Ｍ」：Ｖ５．ｐ、

【旦」＝仁且」ＬＬ１−
ハマスゲ Ｎｕｔｓｅｄｇｅ（Ｎ　Ｕ　Ｔ　）　　　　偽４Ｊ１ｓ
　モ匹且り且ｎ４ワイルドオート Ｗｉ　Ｉｄ　０ａｔ（Ｗ　Ｏ）　　　　ハ田ａ　Ｌ江」
２裏ビＥ菓１し耽 アメリカセンダングサ Ｂｅｇｇａｒｔｉｃｋ（ＢＩＤ）　　ＪＩＬｄｊＪｕｐ
貝皿Ｌオナモミ Ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ　（ＣＫ　Ｌ　）　　ハ且仙力壜ｓ
ｈ朋諺り朋しマルバアサガオ Ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ（Ｍ　Ｇ　）　　　Ｌ狙彫胆
ａ　□イヌホウズキ Ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ　　（Ｎ　Ｓ　）　　　モ江り阻
ｍ　ｎＵＪＬＭｘヒュ ＰｌｇＷｅｅｄ（ＰＩ　Ｇ）　　　　んｕＬｕｌｂじｒ
Ｌは立置１氾４ヤナギタデ Ｓｍａｒｔｗｅｅｄ　（Ｓ　Ｍ　Ｔ　）　Ｊ−吐ｍ　ｌ
　　ａ　　’　Ｏ’叱ベルベットリーフ Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ（Ｖ　Ｅ　Ｌ　）　　並吐址皿を
肚並紅社り次の試験手順を使用した。選択植物の種子を
フラットまたはポットに蒔いた。発芽前試験では、蒔い
た直後に試験化合物を土壌表面に直接散布した。それか
ら、フラットまたはポットに上から潅水させた。発芽後
試験では、種子が発芽を始めてから１０〜２１日間生長
させた。試験植物の各系列の発達の大きさおよび段階が
均一になるように選択された。それから、試験植物を試
験化合物で処理した。発芽後試験の植物には地下潅水だ
けで給水した。 評価すべき化合物を適・切な溶剤、通常、アセトンの中
に溶解し、そして２５〜５０ガロン／エーカーに等しい
担体容量を使用して、表に特定されているポンド／エー
カー（ｌｂ、／Ａ）単位の適用量でフラットまたはポッ
トの上から噴霧した。試験化合物の適用後約ｌＯ〜２１
日間、植物の発育状態を観察した。各種類を０〜１０Ｇ
のスケールで評価した。 ０は無活性であり、そして１００は完全防除である。 次の表（第６表および第７表〉には、表示した適用量に
おける試験化合物に関しての観察結果が示されている。 ＰＲＥ＝発芽前 ＰＯ３Ｔ−発芽後 違」じＬ圧 ＰＲＥ　　　１（Ｘｌ　　　１ｏ０１（Ｘ）　　　＝−
ＩＣ０１ω　】ω　　労　　１（１）　　６ＰＯＳ′ｒ
ＩＣ０１（Ｘ）　　　１０）　　　１００　　１０）　
　１（Ｘ）　　１（Ｋｌ　　　１０　　１（Ｘｌ　　　
３０ＰＲＥ　　　　ＯＩＣＯＩＣｎ　　　　−ＩＣ０１
ω　１（１）　　％　　１ω　　力ＰＯ５Ｔ　　ＩＣＸ
Ｊ　　　１００　１ω　　１ω　　１ω　　７５２５５
７５３５（ ＰＲ）：　　　Ｏ】ω　　ｌω　　ＩＣｌ）　　　１■
　１ω　】ω　　１ω　　ｂ　　６ＰＯ５Ｔ　　　Ｂ５
　　１０１）　　　ＩＣ０１■　　９５　　８５　　１
５　　　５　　　０　　　０化合物　適用量　方式 以込　　ｍぬり　−　Ω山Ｍ息　ＨΩ　赴灯■工助笈Ｅ
ＱＸに用比−立身五 ＰＲＥ　　　　−３５１１Ｘ］ＩＣ０１（Ｘ）　　　６
０　　９８　　３５　　２０　　０Ｐｏｏｒ　　ＩＣＯ
９０１０１＋　　１０：ｌ　　　４５　　２５　　　匍
ＩＱ　　　Ｏ０ム ＰＲＥ　　　１■　　１１ＸＩ　　　−１（Ｘ）　　　
１■　１ω　１（Ｘ）　　　９６　　９５　　９８ＰＯ
５Ｔ　　１０１）　　１１ＸＩ　　１（Ｘ）　　１（Ｘ
）　　１（Ｘ）　　ＩＱ）　　　８０　　３５１５　　
５５７゜ ＰＲＥＯ６ＤＩＱＤＩＣ１）Ｉ（Ｘ）７０９５ＷＩ００
ＰＯ５Ｔ　　ａ）　　　Ｓｌ）　　】ＣＯ３５９０１０
１５１０−０＆ ＰＲＥ　　　６１　　１００　１Ｃ０１００１ＣＯＳＮ
）　　１００　１（Ｘ）　　　２０　　７５ＰＯ！Ｔ　
　５０　　１Ｃｌ）　　１ω　ＩＣＸ）　　ＩＣＯ２５
１ω　　】（１）　　０　　加３ ＰＲＥ　　　　−１（Ｘｌ　　　１（Ｘ）　　１ｏｏ　
　　ＩＣＸ）　　１０１）　　１ω　　７０３５　　　
ωＰＯ５ＴＩ（Ｘ）　　　１ｏＯＩＱ）　　ＩＣ０１（
Ｘ）　　　７０　　５　　　０　　　０　　　０１０゜ ＰＲＥ　　　１００　　１（Ｘ）　　１（Ｄ　　１（Ｘ
ｌ　　１００　１００　　ＩＱ）　　　１（Ｘｌ　　＋
（Ｘｌ　　　１ωｐｏｓ’ｒｉ■　　１■　　１（１）
　１■　　１■　　語　　乃　　ω　　ω　　冗１１゜ 】λ ＰＲｌｌ：０１ω　１（１）　　−あ　　ｂ　１■　　
１５００Ｐｏｏｒ　　　１５　　１５　　１ω　　Ｑ　
　　３５　　　Ｄ　　　Ｄ　　　２０　　１６　　０Ｐ
ＲＥ　　　９０　　１ω　１０）　　１■　ＩＱ）　　
１［Ｘｌ　　１００　　８５　　６５　　７５ＰＯ９Ｔ
　　ＩＧ］　　　１（Ｘｌｌ　　］Ｑ）　　ＩＣ０１０
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適用量方式 ％式％ 田Ｄ　」釜　北江め１　ぬ５０張ＥΔ Ｍ上 化合物適用量方式 に免　　Ｑｌに−１１ＬＱＪ長　赴任ヨエ　貼工　Ω彊
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　１００　　１ｃＯａ　　　ＩＸＩ化合物適用量方式 坩皿」任　註江ヨエ　わｅΩ逼ＥΔ 呂Ｅ 本発明のグルタルアミド酸化合物は殺藻剤としても有効
である。化合物は藻類の生長を防止またはｆｌＩ？Ｂす
るのに有益に使用できる。必要とされるグルタルアミド
酸の正確な量は保護されるべき媒体、防除されるべき藻
類、使用される具体的グルタルアミド酸、および当業者
に知られているその他の因子と共に変動する。 本発明のグルタルアミド酸は、藻類の防除のために使用
される場合には、望まない植物の防除に関して上記に開
示した配合物のどのタイプでも使用できる。これら配・
合物としては、乳剤や希釈スプレーのような液状溶液、
および、水和剤や粉剤のような乾燥粉体が包含される。 本発明の化合物の殺藻的および抗藻的活性は次の手順に
従って測定した。 ミクロチッタープレート（ブレー）Ａ）の各ウェルに、
後で説明する改質したアレン媒体（Ａｌｉｅｎ’ｓ　ｍ
ｅｄｉｕｍ）中の試験されるべき化合物の一連の希釈物
１００μｌを入れた。別に、一つのウェルには対照とし
て改質アレン媒体だけを含有させた（すなわち、化合物
を含有させなかった）。　それから、プレートの各ウェ
ルに混成藻類培養物を接種した。プレートを透明なプラ
スチックの蓋で覆い、そして透明なプラスチックの箱の
中に、高温を生じさせプレートからの蒸発を防ぐための
数枚の湿らした紙タオルと共に、入れた。 プレートを収容したプラスチックの箱を室温でハイライ
ト条件（２００〜７００　フィート燭）下に置いた。１
４日後、生長を阻止するのに必要な最小阻止濃度（Ｍ　
Ｉ　Ｃ）をプレートＡから求めた。生長阻止効果は静止
効果・とじて定義される。静止または殺滅活性について
ミクロチッタープレートを読み取るためには、各ウェル
における生長または非生長を観察するために低倍率のス
テレオスコープを使用した。生長または非生長を読み取
るためには、プレートリーダーも使用した。 改質アレン媒体を製造するには次の手順を使用したニ 子種類のストック溶液を次のように調製した：ＮａＮ　
Ｏｓ　　　　　　１０．０ｇ（脱イオン水４０〇−中）
ＣａＣＪ　ｔ　　　　　　ｘ、ｏｇ（脱イオン水４００
Ｗｄｌ中）ＭｇＳＯｎ　・７ＨｔＯ３，Ｏｇ（脱イオン
水４００ＷＬｌ中）Ｋ＊ＨＰＯ４３，Ｏｇ（脱イオン水
４０〇−中）Ｋ　Ｈ＊　Ｐ　Ｏ４７，０ｇ（脱イオン水
４００＋ｄ中）ＮａＣｌ　　　　　　　１．　Ｏｇ（脱
イオン水４００１１ｄｌ中）ＦｅＣＪｓ　　　　　　１
．ＯｇＣ脱イオン水１００ｍ１’中）上記ストック溶液
の各々を濾過滅菌した。 無菌脱イオン水９４０−に、Ｆ　ｅ　Ｃｌｓ溶液１？ｗ
とその他の全てのストック溶液各ｌ０９０−を加えた。 この媒体の周囲ｐＨは約６．１であり、そして水の硬度
は炭酸カルシウムとして表現したときに約６５ｐｐｍで
あった。ｐ）（および硬度を、ｐＨに関しては無菌の！
規定ＫＯＨまたはＨＣｌ１によって第８表のｐＨ値に、
そして水硬度に間しては無菌のＮ　ａ　ＨＣＯｓ溶液（
煮沸して蒸留した後に濾過して無菌化した１、０Ｊ７の
水の中の、５６．０３　ｇのＮａＨＣＯｓ　）によって
第８表の水硬度に調整した。 混成藻類培養物Ｇｔ　Ｐ　Ａ州スプリングハウスの工業
用冷却塔から採取し、そして公知の手段によって実験室
に保存したものである。 本発明の化合物の、７５０フイート燭の光の下での改質
アレン媒体中での、殺藻活性（ｐｐｍ単位）が第８表に
示されている。 ８　　：　″ ｐＨ８ ２００ｐｐｍ −」１止−ｍ− ５０ ５０ く２ ５０ ２５ 〉２５０ 〉２５０ ５０ 〈２ 〉２５０ ２５ ５０ 〉２５０ ６ Ｈ８ ２００ｐｐｍ −１１止−ｍ− ５０ ５０ ５０ ５０ ５０ ２５ ５０ ５０ 〉２５０ ２、 特許請求の範囲に規定されている本発明の思想および範
囲を逸脱することなく、変更および変形が可能であるこ
とを理解すべきである。

Claims (93)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I の化合物〔式中、 Ａはヒドロキシメチル、クロロメチル、カルボキシ、カ
   ルボキシ塩、アルコキシカルボニル、またはアルキルア
   ミノカルボニルであり； ＤはＣＨまたはＮであり； ｎは０または１であり； Ｒは水素、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、１個〜９個の
   ハロ原子を有するハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、ま
   たはフェニルであり； Ｒ＾１は水素、（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキル、またはハ
   ロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり； Ｒ＾２は水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり
   ； Ｔは水素またはフッ素であり； Ｘは水素またはハロゲンであり； 但し、ＸおよびＺが各々独立に水素またはハロゲンであ
   り、Ｙがハロゲンであり、そしてＤがＣＨである場合に
   は、Ｒがトリフルオロメチルでなければならないことを
   条件とし； Ｙは水素、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキル、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿３）アルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、フェ
   ノキシ、またはフェニルチオであり；但しＹが水素であ
   る場合には、Ｒがトリフルオロメチルであり、Ｒ＾１と
   Ｒ＾２は水素であり、かつＺが水素ではない；またＹが
   塩素であり、そしてＺが酸素によってフェニル環に結合
   した置換基である場合には、Ｒが水素でないことを条件
   とし；Ｚは水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、
   アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、
   アニケニルチオ、アルキニルチオ、カルボキシアルコキ
   シ、カルボキシアルキルチオ、アルコキシカルボニルア
   ルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、シクロ
   アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキ
   ルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ヘテロサイクリ
   ルアルコキシ、ホルミル、アルカノイル、アルコキシカ
   ルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオ
   キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロ
   アルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル
   アルコキシカルボニル、アルキル、ヒドロキシアルキル
   、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、ア
   ルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アル
   ケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、シクロ
   アルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシアルキ
   ル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルアル
   キルチオアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシア
   ルキル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、
   アルキルアミノアルキル、ヘテロサイクリル、オキシミ
   ル、アルキルオキシミル、アルケニルオキシミル、アル
   キニルオキシミル、アルコキシカルボニルアルキルオキ
   シミル、アルキル（アルキル）オキシミル、アルケニル
   （アルキル）オキシミル、アルキニル（アルキル）オキ
   シミル、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）オ
   キシミル、アルキルアミノ、モノアルケニルアミノ、モ
   ノアルキニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、また
   はアルカノイルアミノ（但しＺがアセトアミドである場
   合にはＹが塩素ではないことを条件とする）であり；又
   はＹとＺは一緒になって、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
   表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
   表等があります▼， または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、 Ｌは酸素または硫黄であり； Ｒ＾３は水素またはアルキルであり； Ｒ＾４は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
   ルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキ
   ニルオキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカル
   ボニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
   キル、フェニルアルキル、アルキルチオアルキル、アル
   ケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、ヘテロ
   サイクリルアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコ
   キシカルボニル、またはアルカノイルである）の化合物
   を形成するための、フェニル環に縮合した複素環式環を
   形成しており；そして Ｍ＾＋は作物栽培上許容できるその塩である〕。
2. （２）ＡはＣＨ＿２ＯＨ、ＣＨ＿２Ｃｌ、ＣＯＯＨ、Ｃ
   ＯＯ＾−Ｍ＾＋、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシカルボ
   ニル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルアミノカルボ
   ニルであり； ｎは０であり； ＤはＣＨまたはＮであり； ＲはＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）アルキル、またはフェニルであり；Ｒ＾１はＨ
   または（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり； Ｒ＾２はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり；Ｔは
   ＨまたはＦであり； ＸはＨまたはハロゲンであり；但しＸおよびＺが各々独
   立に水素またはハロゲンであり、Ｙがハロゲンであり、
   そしてＤがＣＨである場合には、ＲがＣＦ＿３でなけれ
   ばならないことを条件とし；Ｙは水素、ハロゲン、ＣＦ
   ＿３、ＯＣ＿６Ｈ＿５、シアノ、またはＮＯ＿２であり
   ；但しＹが水素である場合には、Ｒがトリフルオロメチ
   ル（ＣＦ＿３）であり、Ｒ＾１とＲ＾２が水素であり、
   かつＺが水素ではない；また、Ｙが塩素（Ｃｌ）であり
   、そしてＺが酸素によってフェニル環に結合した置換基
   である場合には、Ｒが水素でないことを条件とし；Ｚは
   Ｈ、ハロゲン、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿６）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   ）アルケニルオキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキニルオ
   キシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルチオ、（Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６）アルケニルチオ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキニル
   チオ、ヘテロサイクリル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ
   、フェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ、フェニル（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルチオ、カルボキシ（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６）アルキルチオ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ
   カルボニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルチオ、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６）アルカノイル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキ
   シカルボニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキル（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
   アルコキシカルボニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、ヒドロキシ（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコ
   キシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）
   アルケニルオキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿６）アルキニルオキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アル
   キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルチオ（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシカルボニ
   ル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキル、フェノキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、フェ
   ニルチオ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、ヘテロサイクリ
   ル、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルアミノ（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）アルキル、モノ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルカノイル
   アミノ（但しＺがアセトアミドである場合にはＹが塩素
   ではないことを条件とする）、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルスルホニルアミノであるか、または ＹとＺは一緒になって、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
   表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
   表等があります▼， または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、 Ｌは酸素または硫黄であり； Ｒ＾３は水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）アルキルであり
   ； Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６）アルケニル、ハロ（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）アルケ
   ニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６）シクロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル
   、フェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）アルキル、シアノ（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６）アルキル、ヘテロサイクリル（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルアミノ（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
   アルコキシカルボニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルであ
   る）の化合物を形成するためのフェニル環に縮合した複
   素環式環を形成している、 特許請求の範囲第１項の化合物。
3. （３）ＡはＣＯ＿２Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ
   カルボニル、またはＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋であり；ＤはＣ
   Ｈであるか、又はＸがＨであるときは、Ｎであり； ｎは０であり； Ｒは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）アルキルであり； Ｒ＾１はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり； Ｒ＾２はＨであり； ＸはＨまたはハロゲンであり； ＹはＨまたはハロゲンであり； ＴはＨまたはＦであり； ＺはＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アル
   ケニルオキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキニルオキシ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルチオ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）
   アルケニルチオ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）アルキニルチオ、
   フェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ、ヘテロサイク
   リル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ、フェニル（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６）アルキルチオ、カルボキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   ）アルキルチオ、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ
   カルボニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルチオである、 特許請求の範囲第１項の化合物。
4. （４）Ａはカルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ
   カルボニル、またはＣＯ＿２＾−Ｍ＾＋であり；ＤはＣ
   Ｈであり；ｎは０であり；ＲはＣＨ＿３、ＣＨＦ＿２、
   ＣＦ＿３、またはＣＦ＿２ＣＦ＿３であり；Ｒ＾１はＨ
   であり；ＸはＣｌまたはＦであり；ＹはＢｒ、Ｆ、また
   はＣｌであり；ＴはＨであり；そしてＺは（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿８）アルコキシ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルケニルオキ
   シ、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキニルオキシである、特許
   請求の範囲第３項の化合物。
5. （５）Ａはカルボキシ、エトキシカルボニル、メトキシ
   カルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、エトミー
   ンカルボキシレート、イソプロピルアンモニウムカルボ
   キシレートまたはカリウムカルボキシレートであり、Ｘ
   はＦであり、ＹはＢｒＣｌであり、そしてＺはプロパル
   ギルオキシ、アリルオキシ、ｎ−プロピル、オキシ、イ
   ソプロピルオキシ、エトキシまたはメトキシである、特
   許請求の範囲第４項の化合物。
6. （６）ＡはＣＯＯＨ−であり、ＲはＣＨ＿３であり、Ｙ
   はＣｌであり、そしてＺはプロパルギルオキシ、イソプ
   ロピルオキシ、ｎ−プロピルオキシ、エトキシ、メトキ
   シ、またはアリルオキシである、特許請求の範囲第５項
   の化合物。
7. （７）ＲはＣＨ＿３であり、ＡはＣＯＯＨであり、Ｙは
   ＣｌまたはＢｒであり、そしてＺはプロパルギルオキシ
   である、特許請求の範囲第５項の化合物。
8. （８）ＲはＣＦ＿２ＣＦ＿３であり、ＡはＣＯＯＨであ
   り、そしてＺはプロパルギルオキシである、特許請求の
   範囲第５項の化合物。
9. （９）ＲはＣＦ＿３であり、ＹはＣｌであり、Ｚはプロ
   パルギルオキシであり、そしてＡはカルボキシ、エトキ
   シカルボニル、メトキシカルボニル、イソプロピルオキ
   シカルボニル、エトミーンカルボキシレート、イソプロ
   ピルアンモニウムカルボキシレート、またはカリウムカ
   ルボキシレートである、特許請求の範囲第５項の化合物
   。
10. （１０）ＲはＣＨＦ＿２であり、ＹはＣｌであり、Ｚは
    プロパルギルオキシであり、そしてＡはカルボキシであ
    る、特許請求の範囲第５項の化合物。
11. （１１）ＲはＣＦ＿３であり、ＹはＣｌであり、Ｚはイ
    ソプロピルオキシであり、そしてＡはカルボキシまたは
    メトキシカルボニルである、特許請求の範囲第５項の化
    合物。
12. （１２）Ａはカルボキシであり； ＤはＣＨであるか、またはＸがＨである場合には、Ｎで
    あり； ｎは０であり； Ｒは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルキルであり； Ｒ＾１はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり； Ｒ＾２はＨであり； ＸはＨまたはハロゲンであり； ＹはＨまたはハロゲンであり； ＴはＨまたはＦであり； Ｚは（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシカルボニルであり； そして作物栽培上許容できるその塩の、特許請求の範囲
    第２項の化合物。
13. （１３）ＡはＣＯＯＨであり、ＤはＣＨであり、ＲはＣ
    Ｈ＿３、ＣＦ＿３またはＣＨＦ＿２であり、Ｒ＾１は水
    素であり、ＸはＣｌまたはＦであり、ＹはＢｒ、Ｆまた
    はＣｌであり、Ｔは水素であり、そしてＺは（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６）アルコキシカルボニルである、特許請求の範囲
    第１２項の化合物。
14. （１４）ＲはＣＦ＿３であり、ＸはＦであり、ＹはＣｌ
    またはＢｒであり、そしてＺはイソプロピルオキシカル
    ボニルである、特許請求の範囲第１３項の化合物。
15. （１５）ＲはＣＨＦ＿２またはＣＦ＿３であり、ＸはＦ
    であり、そしてＹはＣｌであり、そしてＺはイソプロピ
    ルオキシカルボニルである、特許請求の範囲第１３項の
    化合物。
16. （１６）Ａはカルボキシであり； ＤはＣＨであるか、またはＸがＨである場合には、Ｎで
    あり； ｎは０であり； Ｒは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルキルであり； Ｒ＾１はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり； Ｒ＾２はＨであり； ＸはＨまたはハロゲンであり； ＹはＨまたはハロゲンであり； ＴはＨまたはＦであり； Ｚは（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
    アルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルケニルオキシ（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６）アルキル、または（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アル
    キニルオキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルであり；そし
    て作物栽培上許容できるその塩の、特許請求の範囲第２
    項の化合物。
17. （１７）Ａはカルボキシであり、ＤはＣＨであり、ｎは
    ０であり、ＲはＣＦ＿３であり、Ｒ＾１は水素であり、
    ＸはＣｌまたはＦであり、ＹはＢｒ、Ｆ、またはＣｌで
    あり、Ｔは水素であり、そしてＺは（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
    アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６）アルケニルオキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、
    または（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキニルオキシ（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６）アルキルである、特許請求の範囲第１６項の化
    合物。
18. （１８）ＸはＦであり、ＹはＣｌであり、そしてＺはイ
    ソプロピルオキシメチルまたは１−メチルプロパルギル
    オキシメチルである、特許請求の範囲第１７項の化合物
    。
19. （１９）ＡはＣＯＯＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ
    カルボニル、またはＣＯＯ＾−Ｍ＾＋であり；ＤはＣＨ
    であり； ｎは０であり；そして ＹとＺは式 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
    表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
    表等があります▼， または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｌは酸素または硫黄であり； Ｘは水素またはフッ素であり； Ｒは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルまたはハロ（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）アルキルであり； Ｒ＾１はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり； Ｒ＾２は水素であり； Ｒ＾３は水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）アルキルであり
    ；そして Ｒ＾４は水素、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３
    〜Ｃ＿６）アルケニル、ハロ（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルケ
    ニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６）アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３
    〜Ｃ＿６）シクロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル
    、フェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、ヘテロサイク
    リル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、シアノ（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６）アルキル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ
    カルボニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルである〕の複素
    環式環を形成している、特許請求の範囲第２項の化合物
    。
20. （２０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ａはカルボキシ、ＣＯＯ＾−Ｍ＾＋、または（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６）アルコキシカルボニルであり； ＸはＨまたはＦであり； ＬはＯまたはＳであり； ＲはＣＨ＿３、ＣＨＦ＿２、またはＣＦ＿３であり；Ｒ
    ＾３はＨまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）アルキルであり；そ
    して Ｒ＾４は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿
    ６）アルケニル、ハロ（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルケニル、
    （Ｃ＿３〜Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シ
    クロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６）アルコキシメチル、シアノ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
    アルキル、テトラヒドロフラニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
    ルキルまたはフェニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルであ
    る〕 の、特許請求の範囲第１９項の化合物。
21. （２１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはカルボキシであり、Ｌは酸素であり、Ｘは
    水素またはフッ素であり、ＲはＣＦ＿３またはＣＨＦ＿
    ２であり、Ｒ＾３はメチルであり、Ｒ＾４はプロパルギ
    ルである） の、特許請求の範囲第２０項の化合物。
22. （２２）Ａはカルボキシまたはアルコキシカルボニルで
    あり、Ｌは酸素であり、Ｘは水素またはフッ素であり、
    ＲはＣＦ＿３またはＣＨＦ＿２であり、Ｒ＾３は水素で
    あり、そしてＲ＾４はプロパルギル、エチル、アリル、
    ２−メチルアリル、２−クロロアリル、シクロプロピル
    メチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、イソブチル、２
    −テトラヒドロフラニルメチル、シアノメチル、エトキ
    シメチル、メトキシメチル、または２−ブテニルである
    、特許請求の範囲第２１項の化合物。
23. （２３）Ａはカルボキシであり、Ｌは酸素であり、Ｘは
    水素であり、ＲはＣＦ＿３であり、Ｒ＾３は水素であり
    、そしてＲ＾４はプロパルギル、アリル、またはメトキ
    シメチルである、特許請求の範囲第２２項の化合物。
24. （２４）Ａはカルボキシであり、Ｌは酸素であり、Ｘは
    フッ素であり、ＲはＣＦ＿３であり、Ｒ＾３は水素であ
    り、そしてＲ＾４はプロパルギル、エチル、アリル、２
    −メチルアリル、２−クロロアリル、ｎ−プロピル、イ
    ソプロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル、シア
    ノメチル、２−テトラヒドロフラニルメチル、メトキシ
    メチル、エトキシメチル、または２−ブテニルである、
    特許請求の範囲第２２項の化合物。
25. （２５）Ａはメトキシカルボニルまたはイソプロピルオ
    キシカルボニルであり、Ｌは酸素であり、Ｘはフッ素で
    あり、ＲはＣＦ＿３であり、Ｒ＾３は水素であり、そし
    てＲ＾４はアリルである、特許請求の範囲第２２項の化
    合物。
26. （２６）ＡはＣＯＯ＾−ＮＨ＿４＾＋、またはＣＯＯ＾
    −Ｋ＾＋であり、Ｌは酸素であり、Ｘはフッ素であり、
    Ｒ＾３は水素であり、そしてＲ＾４はアリルである、特
    許請求の範囲第２２項の化合物。
27. （２７）ＡはＣＯＯＨであり、ＲはＣＨＦ＿２であり、
    Ｌは酸素であり、Ｘはフッ素であり、Ｒ＾３は水素であ
    り、そしてＲ＾４はプロパルギルである、特許請求の範
    囲第２２項の化合物。
28. （２８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＡはＣＯＯＨであり、Ｘは水素またはフッ素で
    あり、そしてＲ＾４はプロパルギルである）の、特許請
    求の範囲第２０項の化合物。
29. （２９）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１項の化合物を含む除草性組成物。
30. （３０）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２項の化合物を含む除草性組成物。
31. （３１）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第３項の化合物を含む除草性組成物。
32. （３２）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第４項の化合物を含む除草性組成物。
33. （３３）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第５項の化合物を含む除草性組成物。
34. （３４）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第６項の化合物を含む除草性組成物。
35. （３５）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第７項の化合物を含む除草性組成物。
36. （３６）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第８項の化合物を含む除草性組成物。
37. （３７）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第９項の化合物を含む除草性組成物。
38. （３８）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１０項の化合物を含む除草性組成物。
39. （３９）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１１項の化合物を含む除草性組成物。
40. （４０）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１２項の化合物を含む除草性組成物。
41. （４１）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１３項の化合物を含む除草性組成物。
42. （４２）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１４項の化合物を含む除草性組成物。
43. （４３）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１５項の化合物を含む除草性組成物。
44. （４４）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１６項の化合物を含む除草性組成物。
45. （４５）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１７項の化合物を含む除草性組成物。
46. （４６）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１８項の化合物を含む除草性組成物。
47. （４７）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第１９項の化合物を含む除草性組成物。
48. （４８）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２０項の化合物を含む除草性組成物。
49. （４９）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２１項の化合物を含む除草性組成物。
50. （５０）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２２項の化合物を含む除草性組成物。
51. （５１）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２３項の化合物を含む除草性組成物。
52. （５２）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２４項の化合物を含む除草性組成物。
53. （５３）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２５項の化合物を含む除草性組成物。
54. （５４）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２６項の化合物を含む除草性組成物。
55. （５５）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２７項の化合物を含む除草性組成物。
56. （５６）作物栽培上許容できる担体と除草上有効量の特
    許請求の範囲第２８項の化合物を含む除草性組成物。
57. （５７）さらに界面活性剤を含む、特許請求の範囲第２
    ９項の組成物。
58. （５８）化合物が組成物の約１重量〜約９８重量％の量
    で存在する、特許請求の範囲第２９項の組成物。
59. （５９）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
60. （６０）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
61. （６１）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第３項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
62. （６２）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第４項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
63. （６３）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第５項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
64. （６４）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第６項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
65. （６５）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第７項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
66. （６６）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第８項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
67. （６７）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第９項の化合物を適用することからなる、前記植
    物の防除方法。
68. （６８）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１０項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
69. （６９）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１１項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
70. （７０）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１２項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
71. （７１）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１３項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
72. （７２）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１４項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
73. （７３）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１５項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
74. （７４）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１６項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
75. （７５）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１７項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
76. （７６）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１８項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
77. （７７）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第１９項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
78. （７８）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２０項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
79. （７９）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２１項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
80. （８０）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２２項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
81. （８１）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２３項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
82. （８２）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２４項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
83. （８３）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２５項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
84. （８４）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２６項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
85. （８５）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２７項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
86. （８６）望まない植物またはそれの生育媒体に特許請求
    の範囲第２８項の化合物を適用することからなる、前記
    植物の防除方法。
87. （８７）化合物が約０．００１〜約１２ポンド／エーカ
    ーの量で適用される、特許請求の範囲第５９項の方法。
88. （８８）化合物が約０．０１〜約５ポンド／エーカーの
    量で適用される、特許請求の範囲第８７項の方法。
89. （８９）化合物が約０．０２〜約２ポンド／エーカーの
    量で適用される、特許請求の範囲第８８項の方法。
90. （９０）化合物が発芽前に適用される、特許請求の範囲
    第５９項の方法。
91. （９１）化合物が発芽後に適用される、特許請求の範囲
    第５９項の方法。
92. （９２）藻類によって汚染される場所の上または中に、
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I の化合物〔式中、 Ａはヒドロキシメチル、クロロメチル、カルボキシ、カ
    ルボキシ塩、アルコキシカルボニル、またはアルキルア
    ミノカルボニルであり； ＤはＣＨまたはＮであり； ｎは０または１であり； Ｒは１個〜９個のハロ原子を有するハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４）アルキル、またはフェニルであり；Ｒ＾１は水素、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキル、またはハロ（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２）アルキルであり； Ｒ＾２は水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり
    ； Ｔは水素またはフッ素であり； Ｘはハロゲンであり； Ｙは水素、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）アルキル、（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿３）アルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、フェ
    ノキシ、またはフェニルチオであり；但しＹが水素であ
    る場合には、Ｒがトリフルオロメチルであり、かつＲ＾
    １とＲ＾２が水素であることを条件とし； Ｚは水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、アルケ
    ニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アニケ
    ニルチオ、アルキニルチオ、カルボキシアルコキシ、カ
    ルボキシアルキルチオ、アルコキシカルボニルアルコキ
    シ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、シクロアルコ
    キシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ
    、シクロアルキルアルキルチオ、ヘテロサイクリルアル
    コキシ、ホルミル、アルカノイル、アルコキシカルボニ
    ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカ
    ルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキ
    ルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルコ
    キシカルボニル、アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
    コキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニ
    ルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル
    チオアルキル、アルキニルチオアルキル、シクロアルコ
    キシアルキル、シクロアルキルアルコキシアルキル、シ
    クロアルキルチオアルキル、シクロアルキルアルキルチ
    オアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシアルキル
    、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、アルキ
    ルアミノアルキル、ヘテロサイクリル、オキシミル、ア
    ルキルオキシミル、アルケニルオキシミル、アルキニル
    オキシミル、アルコキシカルボニルアルキルオキシミル
    、アルキル（アルキル）オキシミル、アルケニル（アル
    キル）オキシミル、アルキニル（アルキル）オキシミル
    、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）オキシミ
    ル、アルキルアミノ、モノアルケニルアミノ、モノアル
    キニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、またはアル
    カノイルアミノであり；但し、Ａがカルボキシである場
    合にはＺは水素ではなく、また、Ｚがアセトアミドであ
    る場合にはＹは塩素ではないことを条件とする；または ＹとＺは一緒になって、構造 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
    表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
    表等があります▼， または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、 Ｌは酸素または硫黄であり； Ｒ＾３は水素また一はアルキルであり； Ｒ＾４は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
    ルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキ
    ニルオキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカル
    ボニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
    キル、フェニルアルキル、アルキルチオアルキル、アル
    ケニルチオアルキル、アルキニルチオアルキル、ヘテロ
    サイクリルアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコ
    キシカルボニル、またはアルカノイルである）の化合物
    を形成するための、フェニル環に縮合した複素環式環を
    形成しており；そして Ｍ＾＋は殺藻上許容できるその塩である〕 の、藻類の生長に悪影響を与えるのに有効な量を組み入
    れることからなる、前記場所での藻類の生長を抑制する
    方法。
93. （９３）化合物がＮ−（４′−クロロ−２′−フルオロ
    −５′−プロパルギルオキシフェニル）−３−（トリフ
    ルオロメチル）グルタルアミド酸エチル、 Ｎ−（２′，４′−ジクロロ−５′−プロパルギルオキ
    シフェニル）−３−メチルグルタルアミド酸、またはＮ
    −（４′−ブロモ−２′−フルオロフェニル）−３−（
    トリフルオロメチル）グルタルアミド酸エチルである、
    特許請求の範囲第９２項の方法。